Получение сложных эфиров целлюлозы из целлюлозосодержащего сырья
Диссертация
Установлено, что при ацилировании лигноцеллюлозных материалов и целлюлозы смесью «уксусный ангидрид — арилзамещённая кислотатрифторуксусная кислота», степень замещения по арилзамещённой кислоте в значительной степени зависит от силы данной кислоты. Степень замещения по бензойной кислоте в ацилированной целлюлозе, как правило, не превышает 0,3. Обработкой древесины осины и сосны ацилирующими… Читать ещё >
Список литературы
- Роговин 3.А. Химия целлюлозы. -М: Химия, 1972.-517 с.
- A.c. 1 571 044. СССР. Способ получения ацетата целлюлозы / Гриншпан Д. Д., Цыганкова Н. Г., Колоско И. В. // Б.И.-1990.-№ 22.
- Seymour R.B. New Techniques for making cellulose derivatives // J. of Coatings Technology.-1977-Vol. 49.-№ 626.-p. 36−37.
- Isogai A., Jschizu A., Nakano J. Dissolution mechanism of cellulose in N2O4/DMSO system // Journal of the Soliety of Fiber Science and Technology.-1986.-Vol. 42.-№ 11.-p. 654−656.
- Pat. 4 138 535 USA. Nitrite asters of polyhydroxy polymers / Schweiger R.G.
- Гриншпан Д.Д., Емельянов Ю. Г., Капуцкий Ф. Н. Гомогенный синтез сложных эфиров целлюлозы в её неводных растворах. 1. Этерификация целлюлозы, растворённой в смеси диметилформаида с тетраоксидом диазота // Химия древесины.-1987.-№ 1.-е. 30−35.
- A.c. 1 382 836 СССР. Способ получения ацетонитратов целлюлозы / Емельянов Ю. Г., Капуцкий Ф.Н.-Б.И.-1988.-№ 11.
- Пат. 60−215 002. Яп. Способ изготовления нового эфира целлюлозы и карбоновой кислоты /Хидэо Я., Манабу У. -РЖХим.-1987.-5Ф35П.
- Пат. 60−17 700. Яп. Способ приготовления водорастворимого производного целлюлозы / Тору С. -РЖХим,-1987.11Ф40П.
- Ни Yunhua, Zhuo Renxi. Способ получения длинноцепных эфировжирных кислот и целлюлозы в системе LiCl диметилацетамид и их свойства по освобождению от действия. наркотиков // Chin. J. Appl. Chem.-1996.-Vol 13.-№ 2.-р. 7−10.-РЖХим.-1996.-20ФЗЗ.
- Sealey James Е., Samaranayake Gamini, Todd Jason G., Glasser Wolfgang G. Novel cellulose derivatives IV. Preparation and therminal of waxy esters of cellulose // J. Polym. Sci. B.-1996.-Vol. 34 -№ 9.-p. 1613−1620.
- Zheng B. Zhang, Mccormick C.L. Structopedant unsaturated cellulose esters via acetylation in homogeneous Lithium Chloride / N, N-Dimetylacetamide solutions // J. Appl. Polym. Sci.-1997.-Vol. 66.- № p.293−305.
- Tsuzuki M., Shiraishi N., Yokota T. Rapid acetylation of native cellulose by TFFA and charakterization of the products // J. Appl. Polym. Sci.-1980.-Vol.25.-№ 11.-p. 2567−2572.
- Stasey N., Bourne E.J., Tatlow J.C., Tedder J.M. Studies on trifluoroacetic acid. Part I. Trifluoroacetic anhydride as a promoter of ester formation between hydroxi-compounds and carboxylic acids // J. of Chemical Socierty.-1949.-p. 2976−2979.
- T. Iwata, A. Fukushima, K. Okamura, J.-I. Azuma. DSC study on regioselectively substituted cellulose heteroesters // J. Appl. Polym. Sci.-1997,-Vol. 65.-№ 8.-p. 1511−1515.
- Morgan P.W. Trifluoroacetic acid as an esterification catalust // Industrial and Engineering Chem.-1951 .-Vol 43.-№ 11 .-p. 2575−2577.
- Pat. 2 629 716. USA. Esterification of alcohols and cellulose with trifluoroacetic acid as a catalust / Morgan P. W.
- Ревельская Л.Г., Хрипунов A.K., Пуркина A.B., Кленкова Н. И., Борисова Т. Н. К изучению процесса ацилирования целлюлозы в среде ТФУК и её ангидрида//Химия древесины.-1980.-№ 4.-е. 32−36.
- Крестов Г. А., Мясоедова В. В., Алексеева О. В. Вязкостные свойства растворов целлюлозы и триацетатов целлюлозы в смесях трифторуксусной кислоты с хлороформом при 288−308 К // Химия древесины.-1987.-№ 1.-е. 48−51.
- Мясоедова В.В., Крестов Г. А., Алексеева О. В., Белов С. Е. Жидкокристаллическое состояние неводных растворов триацетилцеллюлозы и сохранение мезоморфных структур в плёнках //Химия древесины.-1988.-№ 6.-е. 15−19.
- Хрипунов А.К., Козьмина, О.П., Штенникова И. Н. и др. Эфиры целлюлозы и жирноароматических кислот // Журнал прикладной химии.-1970.-т. 43.-№ 11.-е. 2581−2583.
- Салин Б.Н., Чемерис М. М. Механизм реакции ацилирования целлюлозы в среде трифторуксусной кислоты // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология.-1999.-вып. 5.-е. 16−20.
- Pat 3 554 775 USA. Production of cellulose esters // D. Abson, R.P. Taylor.
- A.c. 1 819 884. Россия. Способ получения триацетата целлюлозы / Мнацканов С. С., Городнева Е. Н., Варламов А. В., Дьяконов А. Н., Николаев А. С., Баблюк Е. Б., Кардаш Г. Г., Красовксий А. Н., Иванов В. М., Журавлёв С.Е.-Б.И.-1993.-№ 21.
- А.с. 451 707. СССР. Способ получения ацетатов целлюлозы / Цыпкина М. И., Мирлас Д. Л., Хажова В.В.-Б.И.-1975.-№ 44.
- А.с. 755 799. СССР. Способ получения ацетатов целлюлозы / Пятакина И. К., Кряжев В. Н., Погосов Ю. Л., Решетников В. Г., Макаров Ю. Н., Нехаева Л.И.-Б.И.-1980.-№ 30.
- А.с. 374 327. СССР. Способ получения сложных эфиров целлюлозы / Кия-Оглу И.В., Петрова В. А., Гурковская Л. В., Малинина И. С., Цоколаев Р. Б., Смирнов Б. П., Андрюшин В. А., Юролов В. И., Погосов Ю. Л., Сабинин В. Е., Колтунова Е.К.-Б.И.-1973.-№ 15.
- Пат. 2 101 293. Россия. Способ получения сложного эфира целлюлозы / Гришин Э. П., Бондарь В. А., Миронов Д. П., Шамолин А.И.-Б.И,-1998.-Ш. «
- Фенгел Д., Вегенер Г. Древесина: химия, ультраструктура, реакции / пер. с англ. -М.: Лесная промышленность. 1988.-512 с.
- Рязанова Т.В., Чупрова Н. А., Исаева Е. В. Химия древесины. -Красноярск: КГТА, 1996.-358 с.
- Никитин Н.И. Химия древесины и целлюлозы.-М.-Л.: Из-во АН СССР 1962.-712 с.
- Цилипоткина M B., Тагер А. А., Тюкова И. С. и др. Влияние пористой структуры и плотности молекулярной упаковки целлюлозы на параметры процесса ацетилирования // Высокомолекулярныесоединения. Краткие сообщения.-!984.-том 26.-Серия Б.-№ 8.-е. 587 591.
- Lie-Gui Tang, David N.-S. Hon, Yu-Qin Zhu. An investigation in solution acetylation of cellulose by microscopic techniques // J. Appl. Polym. Sci.-1997,-Vol 64.-№ 10,-p. 1953−1960.
- Рыскина И.И., Фёдорова И. Ю. Исследование структурообразования при ацетилировании целлюлозы методами электронной микроскопии и рентгенографии // Высокомолекулярные соединения.-1986.-том XXVIII.-№ 3.-е. 609−613.
- А.с. 362 845. СССР. Способ получения сложных эфиров целлюлозы / Поляков А. И., Полякова Л.А.-Б.И.-1973.-№ 3.
- S. Saka, К. Takanashi. Cellulose triacetate prepared from low-grade hardwood dissolving pulp and its insoluble residues in acetylation mediums // J. Appl. Polym. Sci.-1998.-Vol. 67.-№ 2.-p. 289−297.
- S. Saka, K. Takanashi, H. Matsumura. Effect of solvent addition to acetylation medium on cellulose triacetate dissolving pulp // J. Appl. Polym. Sci.-1998.-Vol. 69.-№ 7.-p. 1445−1449.
- Pat. 5 451 672 USA. Process for producing cellulose acetate / Taniguchi H., Kaino Y., Iwata R. // Daicel Chemical Industries, Ltd. 19.09.95.
- Бытенский В.Я., Кузнецова В. П. Производство эфиров целлюлозы. Л.: Химия, 1974.-208 с.
- Энциклопедия полимеров / под ред. В. А. Каргина, М.: Советская энциклопедия, 1972.-Т.1.
- Гришин Э.П., Миронов Д. П., Погосов Ю. Л., Жарков В. В. О некоторых особенностях синтеза ацетобутиратов целлюлозы с повышенной степенью полимеризации // Докл. Всесоюзного совещания по химии и технологии производных целлюлозы.-Владимир, 1971.-е. 98−101.
- Vaca-Carsia С., Thiebaud S., Borredon M.E., Gozzelino G. Cellulose esterification with fatty acids and acetic anhydride in lithium chloride / N, N-dimethylacetamide medium // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1998.-№ 2.-p. 315−319.
- Патент 2 146 263. Россия. Способ получения ацетовалератов целлюлозы / Галочкин А. И., Базарнова Н. Г., Черданцева И. В. // Б.И.-2000.-№ 7.
- Хрипунов А.К., Баклагина Ю. Г., Денисов В. М. и др. // авторефераты докл. I межд. конф. „Химия высокоорганизованных веществ и научные основы нанотехнологий 96“. -С.-Пб.-1996.-с. 232−234.
- Салин Б.Н., Чемерис М. М., Миронов Д. П., Чемерис H.A. Высокозамещённые смешанные эфиры целлюлозы, содержащие уксусную и другие алифатические кислоты // Тез. докл. IV Всесоюзн. конф. по физике и химии целлюлозы. Минск, 1990.-е. 527.
- А. с. 1 650 649 СССР. Способ получения смешанных сложных эфиров целлюлозы / Б. Н. Салин, М. М. Чемерис, H.A. Чемерис, Д. П. Миронов //Б.И. 1991.-№ 19:
- Салин Б.Н., Чемерис М. М., Маликова O.JI. Трифторуксусная кислота как растворитель для синтеза сложных эфиров целлюлозы. 3. Синтез смешанных сложных эфиров целлюлозы // Химия древесины, 1991. № 5.-е. 3−7.
- Цветков В.Н., Бушин C.B., Безрукова М. А. и др. Конформационные характеристики молекул ацетобензоата целлюлозы по данным седиментационно-диффузионного анализа и вискозиметрии // Химия древесины, 1991, № 3.-е. 40−45.
- Никитин В.М., Оболенская A.B., Щёголев В. П. Химия древесины и целлюлозы.-М.: 1978.-368 с.
- Рощин В.И., Носова С. Н. Отбелка целлюлозы -М.: Лесная промышленность, 1977.-304 с.
- Данилов В.Г., Кузнецова C.A. Перспективы технологии отбелки целлюлозы // Перспективные материалы, технологии, конструкции. Сборник научных трудов. -Красноярск, 1999.-Выпуск 5.-е. 334−337.
- Di-per process time for a change peracid delignification and bleaching / L. Norm // 81 st Am. Meet. Techn. Sec. Can. Pulp, and Pap. ASSOC., Montreal, Febr. 2−3,1995: Prepr. „В“.-Montreal, 1995.-p. 157−170.
- Пат. № 62−4986 Япония. Способ изготовления многослойных плит. -Минору Уэда.
- Модификация древесины путём её ацетилирования / К. П. Швальбе // Тез. докл. на Всесоюзн. н.-т. конф. проблемы модификации древесины, перспективы развития её производства и применение в народном хозяйстве, г. Гродно, 1979. -Минск, 1979.-е. 188−189.
- Arora М., Rajawat M.S., Gupta R.C. Effect of acetylation on properties of particle boands prepared from acetylated and normal partides of wood // .Holzforsch. undHolzverwend.-1981.-Vol. 33.-№ l.-S. 8−10.
- Rowell Roger M., Tillman Anne-Marie, Simonson Rune. Vapor phase acetylation of southern pine Douglas-fir and aspen wood flakes // J. Wood Chem. and Technol.-1986.-Vol. 6.-№ 2.-p. 293−309.
- Давыдов В.Д., Осипова Г. Я., Лодыгин В. А. Влияние условий ацетилирования на свойства древесины // Тр. Коми фил. АН СССР: Сб. ст.-1984.-№ 63.-е. 71−78.
- Пат. OS 3 417 605 ФРГ. Способ ацетилирования древесного материала. МКИ3 В 27 К 5/00.
- А.с. 409 860 СССР. Способ модификации древесины / К. П. Швальбе, И. О. Озолиня, Д. Э. Труксне, М. М. Дудинып, М. Р. Чаксте. -Б.И.-1974.
- Arora Madhu, Rajawat M.S., Gupta R.C. Studies on the acetylation of wood // Holzforschung und Holzverwendung.-1979.-Vol. 31.-№ 6.-p. 138 141.
- Pat 4 592 962 USA. Process for acetylating a wood material / Eichi Aori, Hideyuki Kadayashi.
- Карсон И.М., Швальбе К. П. Влияние химических изменений в результате ацетилирующего действия кетена на гидрофобность древесины // Учёные записки Латвийского государственного университета им. П. Стучки.: Сб. ст.-Рига, 1972.-т. 166.-е. 89−94.
- Карсон И.М., Швальбе К. П. Метод ацетилирования древесины газообразный кетеном // Учёные записки Латвийского государственного университета им. П. Стучки.: Сб. ст.-Рига, 1972.-т. 166.-е. 98−103.
- Ручевица А. А., Эмбрекша А. Э. Модификация древесины ацилирующими агентами и полиэтиленгликолем // Труды Латвийской с.-х. академии: Сб. ст.-Рига, 1988.-№ 253.-е. 39−44.
- Hill С.A.S., Jones D. A chemical kinetics study of the propionic anhydride modification of corsican pine 1. Determination of activation energies // J. Wood Chem. and Technol.-1996.-Vol. 16.-№ 3.-p. 235−247.
- Kosikova В., Joniak D. Stiidium der Bedingungen der Acetyliernng des Buchenholzes // Papier and Cell.-1973.-Vol 28.-№ 7−8.-p. 26−28.
- Ацетилирование древесины как перспективный способ модификации / Швальбе К. // Mater. 5 Symp.: Modifikacija drewna, Poznan, 1985.-Cz. 2.-c. 402−410.
- Повышение эффективности ацетилирования древесины путём её предварительной химической обработки / Ручевица А. А. // Материалы Всесоюз. н.-т. конф.: достижение науки в области защитной обработки древесины, г. Москва, 1989 г.- М., 1979.-е. 74−75.
- Клотинъ Э.Я., Калниньш, Оконов З.В., Гринберг М. В. Ацетилирование древесины в поле ТВЧ // Химическая модификация древесины: Сб. ст. -Рига, 1975.-е. 24−27.
- A.c. 374 169 СССР. Способ модификации древесины // К. Швальбе, И. Н. Озолиня, И. М. Карсон, Д. Э. Труксне.-Б.И.-1974.
- Гравитис Я.А. Теоретические и прикладные аспекты метода взрывного автогидролиза растительной биомассы // Химия древесины, 1987.-№ 5.-е. 3−21. .
- A.c. 1 792 942. Россия. Способ получения микрокристаллической и порошковой целлюлозы / Якобсонс Ю. К., Эринып П. П., Кулькевиц А. Я., Полманис, А Г.-Б.И.-1993.-№ 5
- A.c. 1 796 632. Россия. Способ получения порошковой целлюлозы / Кузнецов В. М., Голубков И. М., Николаев А. Г., Мельников В.В.-Б.И,-1993.-№ 7.
- Lonikar S.V., Shiraishi N., Yokota Т., Tanahashi M., Higuchi Т. Effect of the explosion pretreatment an the thermal softening and melting of esterified wood// J. Wood Chem. and Technol.-1985.-Vol. 5.-№ l.-p. 111 133.
- Shiraishi N., Joshika M. Plastifikation of wood by acetylation with trifluoroacetic acid pretreatment // J. Soc. Fiber Sei. and Technol.-1986.-Vol l.-42.-№ 6.-p. 84−94.
- Мусько Н.П. Исследование процесса ацилирования древесины в среде трифторуксусной кислоты. Диссертация канд. хим. наук, Красноярск, 1999.
- Чемерис М.М., Салин Б. Н., Мусько Н. П. Композиционные строительные материалы на основе термопластичных полимерных связующих веществ. 1. Композиционный материал с древесным заполнителем//ИВУЗов. Строительство.-1994.-№ 12.-е. 80−82.
- Pat 3 554 775 USA. Production of cellulose esters //D.Abson, R.P.Taylor.
- Давыдов В. Д., Веселова Л.H., Лодыгин В. А. Окисление ацетилированной древесины // Химия древесины. 1972.-№ 11.-е. 4345.
- Труксне Д. Исследование содержания связанных ацетильных групп в основных компонентах ацетилированной древесины // Труды Латв. СХА. Елгава. 1977,-Вып. 130.-е. 32−39.
- Базарнова Н.Г., Ефанов М. В., Бражникова М. Ю. Исследование содержания связанных ацильных групп в основных компонентахацилированной древесины // Химия растительного сырья. 1999.-№ 1,-с. 99−106.
- Пат. № 63−21 681 Япония. Способ получения производных целлюлозы.
- Решение о выдаче патента „Способ получения сложных эфиров целлюлозы“ / Чемерис М. М., Мусько Н. П., Комиссаров А. Ю., Касько Н. С. № 93−36 502/04/36 099/ от 10.04.95 г.
- Технология получения волокон из ацетатной целлюлозы // Бюлл. иностр. н.-т. информации ТАСС № 49. (2347) 09.12.1987 „Chemical engineering- 1987“, Vol. 94.-№ 12.-р. 17.
- A new approach to the production of cellulose acetate / D.G. Barkalow, R.M. Rowell, R.A. Joung //Polym. Mater. Sci. and Eng.: Proc. ACS. Div. Polym. Mater.: Sci. and Eng. Vol. 57: Spring Meet., Denver, Colo. 87. Washington, D C. 1987,-p. 52−56.
- A new approach to the production of cellulose acetate / Rowell R.M., Joung R.A. // Abstr. Pap., 194 the ACS Nat. Meet. (Amer. Chem. Soc.) New Orleans. Washington. 1987.-p. 1061.
- Чемерис M.M., Мусько Н. П., Маликова О. А., Чемерис Н. А., Бабушкин Д. В. Получение сложных эфиров целлюлозы из ацилированной древесины. 2. Получение сложных эфиров целлюлозы их ацилированной древесины // Известия ВУЗов. Лесной журнал, 1998.-№ 6.-е. 63−67.
- А.с. 1 419 987 СССР. Способ получения ацетата целлюлозы / М. М. Чемерис, Б. Н. Салин, Т. И. Дулепова // Б.И.-1988.-№ 32.
- Чемерис М.М., Салин Б. Н. Синтез ацетатов целлюлозы ацетилированием древесины в среде трифторуксусной кислоты // Химия древесины.-1991.-№ 2.-с. 60−63.
- Оболенская A.B., Ельницкая З. П., Леонович A.A. Лабораторные работы по химии древесины и целлюлозы. М.: Экология, 1991.-321 с.
- Оболенская A.B., Щеголев В. П., Аким Г. Л. и др. Практические работы по химии древесины и целлюлозы. М.: Лесная промышленность, 1965.-411 с.
- Рафиков С.Р., Будтов В. П., Монаков Ю. Б. Введение в физико-химию растворов полимеров. М., 1978.-327 с.
- Болотникова Л.С., Самсонова Т. П. Зависимость между молекулярным весом и характеристической вязкостью целлюлозы в растворах кадмийэтилендиаминового комплекса // Высокомолекулярные соединения. 1964.-том VI.-№ 3. с. 533−537.
- Болотникова Л.С., Данилов С. Н., Самсонова Т. И. Метод определения вязкости и степени полимеризации целлюлозы // Журнал прикладной химии. 1966.-№ 1.-е. 176−180.
- Чемерис М.М. Ацилирование древесины и её основных компонентов в трифторуксусной кислоте (синтез, свойства, применение). Диссертация доктора хим. наук, Красноярск, 1999.
- Посыпайко В.И., Васина H.A. Аналитическая химия и технический анализ: Учеб. пособие для вузов.-М.: Высшая школа, 1979.-385 с.
- Ахназарова С.Л., Кафаров В. В. Оптимизация эксперимента в химии и химической технологии: Учеб. пособие для х.-т. вузов. М.: Высшая школа, 1987.-319 с.
- Дронов B.C. Планирование эксперимента: Учеб. пособие. Барнаул: Из-во АТУ, 1980.-100 с.
- Чемерис М.М., Салин Б. Н. Смирнова В.Л., Чемерис H.A., Конынин В. В. Новый подход к синтезу смешанных сложных эфировцеллюлозы, содержащих ацетильные и ацильные группы ароматических кислот // Ползуновский альманах-2000.-№ 2.-е. 9−12.
- Химия древесины / Под ред. Л. Э. Уайза и Э. С. Джана. М.-Л.: Гослембумиздат, 1960.-т. 2.-е. 243.
- Коныпин В.В., Чемерис М. М., Чемерис H.A. и др. Получение ацетилцеллюлозы из древесины лиственных и хвойных пород //"Строение, свойства и качество древесины 2000»: Материалы III Межд. симп. г. Петрозаводск. 2000 г. — С. 249−250.
- Gagnaire D.Y., Taravel F.R., Vignon M.R. Attribution des signauz de1 iresonance magnetic nucleaire С de disaccharides perasetules dans la serie du D glucose // Carbohyd. Res.-1976.-Vol. 51.-№ 2.-p. 157−168.
- Dorman D.E., Roberts I.D. Nuclear magnetic resonance spectroscopy. Carbon-13 spectra of some pentose and hexose aldopyranoses // J. Amer. Chem. Soc.-1970.-Vol. 92.-№ 5.-p. 1355−1361.
- Рожкова O.B., Мясоедова ВВ., Домбург Г. Э. и др. Термический анализ целлюлозы и её производных // Химия древесины.-1988.-№ 1.-с. 29−35.
- A.c. 194 081. Способ получения ацетобутирата целлюлозы, обладающего повышенной степенью белизны / М. В. Прокофьева, ВТ. Суслякова, Н. И. Носова.-Б.И.-1967.-№ 8.
- A.c. 203 210. Способ получения обесцвеченных ацетатов целлюлозы / JI.B. Гурковская, Н. С. Малинина, Л. П. Малинина и др,-Б.И.-1967.-№ 20.
- A.c. 301 339. Способ получения обесцвеченных ацетатов целлюлозы / Т. М. Курбаенко, Е. С. Куликова, Н. И. Кузнецова и др,-Б.И.-1971.-№ 14.
- Синтез связующих для производства древесных композиционных материалов / В. В. Коньшин, М. М. Чемерис, H.A. Чемерис и др. // «Композиты в народное хозяйство России (Композит-99)»: Тез. докл. на межд. науч.-технич. конф. г. Барнаул, 1999.-е. 34−35.
- Коньшин В.В., Чемерис М. М., Чемерис Н А. и др. Выделение смешанных сложных эфиров целлюлозы из модифицированной древесины //. «Строение, свойства и качество древесины 2000»: Материалы III Межд. симп г. Петрозаводск. 2000 г. — С. 247−249.