Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Получение сложных эфиров целлюлозы из целлюлозосодержащего сырья

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Установлено, что при ацилировании лигноцеллюлозных материалов и целлюлозы смесью «уксусный ангидрид — арилзамещённая кислотатрифторуксусная кислота», степень замещения по арилзамещённой кислоте в значительной степени зависит от силы данной кислоты. Степень замещения по бензойной кислоте в ацилированной целлюлозе, как правило, не превышает 0,3. Обработкой древесины осины и сосны ацилирующими… Читать ещё >

Получение сложных эфиров целлюлозы из целлюлозосодержащего сырья (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Литературный обзор
  • Получение сложных эфиров целлюлозы с карбоновыми кислотами
    • 1. 1. Синтез сложных эфиров из целлюлозы
    • 1. 2. Синтез смешанных сложных эфиров целлюлозы из целлюлозы
    • 1. 3. Получение сложных эфиров целлюлозы из древесины
  • Глава 2. Методическая часть
    • 2. 1. Подготовка целлюлозосодержащих материалов
      • 2. 1. 1. Подготовка целлюлозы
      • 2. 1. 2. Экстракция древесины
      • 2. 1. 3. Предгидролиз древесины
      • 2. 1. 4. Взрывной автогидролиз древесины
    • 2. 2. Подготовка исходных реагентов
    • 2. 3. Методика синтеза сложных смешанных эфиров целлюлозы из целлюлозы
    • 2. 4. Получения эфиров целлюлозы из древесины
      • 2. 4. 2. Методика ацилирования лигноцеллюлозных материалов
      • 2. 4. 3. Экстракция ацилированного лигноцеллюлозного материала
      • 2. 4. 4. Отбелка сложных эфиров целлюлозы
        • 2. 4. 4. 1. Огбелка раствором КМп04 в кислой среде
        • 2. 4. 4. 2. Методика отбелки сложных эфиров целлюлозы раствором надуКсусной кислоты
    • 2. 5. Выделение ацилированного лигнина
    • 2. 6. Анализ продуктов ацилирования, полученных в среде ТФУК
      • 2. 6. 1. Исследование продуктов ацилирования методом ЯМР-спектроскопии
      • 2. 6. 2. Исследование продуктов ацилирования методом ИК-спектроскопии
      • 2. 6. 3. Определение содержания связанных карбоновых кислот
      • 2. 6. 4. Методика определения растворимости ацилированного лигноцел-люлозного материала
      • 2. 6. 5. Определение остаточного лигнина в ацетилцеллюлозе
      • 2. 6. 6. Определение СП сложных эфиров целлюлозы
      • 2. 6. 7. Исследование термомеханических свойств сложных эфиров целлюлозы
      • 2. 6. 8. Анализ сложных эфиров целлюлозы методом термогравиметрии
  • Глава 3. Получение сложных смешанных эфиров целлюлозы из целлюлозы
    • 3. 1. Синтез сложных смешанных эфиров целлюлозы, содержащих ацетильные и ацильные группы высших карбоновых кислот
    • 3. 2. Синтез смешанных сложных эфиров целлюлозы, содержащих ацетильные и ацильные группы ароматических кислот
  • Глава 4. Ацилирование лигноцеллюлозных материалов и получение сложных эфиров целлюлозы
    • 4. 1. Ацетилирование древесины и получение ацетилцеллюлозы
    • 4. 2. Синтез смешанных сложных эфиров целлюлозы из древесины
    • 4. 3. Ацилирование ЛЦМ смесью, содержащей уксусный ангидрид, бензойную кислоту и ТФУК
  • Выводы

Среди многочисленных производных целлюлозы наибольшее практическое значение имеют её сложные эфиры с карбоновыми кислотами. Данное обстоятельство связано с рядом ценных свойств, приобретаемых целлюлозой при введении в её состав ацильных групп: растворимость в большом числе органических растворителей, гидрофобность, накрашиваемость, совместимость с пластификаторами, устойчивость к действию радиации, светопогоды, термопластичные свойства и т. д. Всё это приводит к тому, что сложные эфиры целлюлозы производятся в достаточно больших масштабах.

Однако производство их связано с рядом экологических и экономических трудностей. Так, например, в настоящее время в России и за рубежом целлюлозу получают преимущественно из древесины. При этом выделение целлюлозы приводит к загрязнению окружающей среды, большому расходу дорогостоящих реагентов, а технический гидролизный лигнин практически не используется. В связи с этим большинство исследований направлено на решение проблем утилизации отходов целлюлозобумажной и деревообрабатывающей про-мышленностей, комплексного использования растительного сырья. Предлагаются способы утилизации и переработки отходов варки древесины.

Примером решения данных проблем может служить также разработка методов получения сложных эфиров целлюлозы непосредственно из древесины. В результате ацилирования древесного комплекса получается смесь эте-рифицированных компонентов, которые могут быть разделены при определённых условиях на эфиры целлюлозы и ацилированный лигнин. Полученные в результате разделения продукты (это касается в первую очередь химически модифицированного лигнина) могут в дальнейшем найти широкое практическое применение.

Таким образом, получение ацилированной целлюлозы непосредственно из древесины позволяет упростить процесс производства сложных эфиров, значительно сократить загрязнение водного и воздушного бассейнов, а также свести к минимуму потери растительного сырья.

Целью работы явилось исследование возможности нетрадиционных методов синтеза некоторых сложных эфиров целлюлозы из целлюлозы и лиг-ноцеллюлозных материалов, полученных из древесины лиственных и хвойных пород, а также исследование свойств ацилированной целлюлозы.

Для достижения поставленной цели решены следующие задачи:

— проведено ацилирование целлюлозы и лигноцеллюлозных материалов ацилирующими смесями «уксусный ангидрид — трифторуксус-ная кислота» и «уксусный ангидрид — карбоновая кислота — трифто-руксусная кислота»;

— получены сложные эфиры целлюлозы путём делигнификации ацили-рованных лигноцеллюлозных материалов древесины лиственных и хвойных пород метиловым спиртом с последующей отбелкой растворами перманганата калия или надуксусной кислоты;

— разработана методика анализа смешанных сложных эфиров целлюлозы и ацилированных лигноцеллюлозных материалов на содержание связанных карбоновых кислот.

— методами ИК, ЯМР-спектроскопии, линейной дилатометрии, термогравиметрии и др. изучены свойства полученных сложных эфиров целлюлозы, проведена сравнительная оценка продуктов, синтезированных из целлюлозы и модифицированных лигноцеллюлозных материалов.

Научная новизна.

Отработаны условия выделения сложных эфиров целлюлозы из ацилированных лигноцелллюлозных материалов.

Впервые получены сложные смешанные эфиры целлюлозы непосредственно из древесины.

Предложен способ определения содержания связанных карбоновых кислот в смешанных сложных эфирах целлюлозы.

Изучены термомеханические свойства полученных сложных эфиров целлюлозы, определены температуры переходов (стеклования и деструкции).

Практическая значимость Разработаны научные основы нетрадиционных методов синтеза сложных эфиров целлюлозы из различных целлюлозосодержащих материалов.

Предлагаемый метод синтеза сложных эфиров целлюлозы позволяет получать ацетаты и ацетосмешанные эфиры непосредственно из древесины лиственных и хвойных пород.

Работа вносит теоретический и практический вклад в развитие химии древесины и её основных компонентов, в частности, в области синтеза сложных эфиров целлюлозы.

Апробация работы.

Основные результаты работы доложены на Всероссийской научно-технической конференции «Актуальные проблемы строительного материаловедения» (Томск, 1998 г.) — Всероссийской научно-практической конференции «Прикладные аспекты совершенствования химических технологий и материалов» (Бийск, 1998 г.) — IX Международной конференции молодых учёных «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка ВМС» (Казань, 1998 г.) — Международной научно-технической конференции «Композиты в народное хозяйство России (Композит-99)» (Барнаул, 1999 г.) — Международной научной конференции «Молодёжь и химия» (Красноярск, 1999 г.) — III Международном симпозиуме «Строение, свойства и качество древесины — 2000» (Петрозаводск, 2000 г.) — Региональной научно-практической конференции с международным участием «Научные основы и методы комплексного использования растительных ресурсов лесных экосистем Сибири и Дальнего Востока» (Красноярск, 8.

2000 г.) — международной научно-практической конференции «Химико-лесной комплекс: научное и кадровое обеспечение в XXI веке. Проблемы и решения» (Красноярск, 2000 г.).

По материалам диссертационной работы подана заявка на патент РФ «Способ получения смешанных сложных эфиров целлюлозы» и получена приоритетная справка за № 27 219.

Публикации. По результатам исследований опубликовано 10 печатных работ.

ВЫВОДЫ.

1. Разработаны научные основы синтеза смешанных сложных эфиров целлюлозы из целлюлозы с уксусной кислотой и высшими карбоновыми кислотами, с уксусной кислотой и арилзамещёнными карбоновыми кислотами. Получен ряд высокозамещённых смешанных сложных эфиров целлюлозы, разработан метод анализа на содержание связанных карбоновых кислот, изучены их свойства.

2. Физико-химическими методами установлена, идентичность протекания процессов при обработке целлюлозы реакционными смесями «уксусный ангидрид — низшая карбоновая кислотатрифторуксусная кислота» и «уксусный ангидрид — высшая карбоновая кислота — трифторуксусная кислота».

3. Обработкой древесины осины и сосны ацилирующими смесями: «уксусный ангидрид — трифторуксусная кислота» и «уксусный ангидрид — карбоновая кислота — трифторуксусная кислота» получены химически модифицированные ЛЦМ, содержащие в своём составе глубоко ацилированные целлюлозу и лигнин.

4. Отработаны условия получения ацетатов целлюлозы непосредственно из древесины лиственных и хвойных пород. Установлено, что полученные эфиры по своим основным физико-химическими показателям не уступают промышленным образцам.

5. Впервые получены смешанные сложные эфиры целлюлозы, содержащие в связанном виде уксусную кислоту и высшую карбоновую кислоту непосредственно из древесины, минуя стадию варки. Проведено сравнение свойств полученных продуктов и смешанных эфиров целлюлозы, синтезированных из сульфитной целлюлозы. Показано, что наиболее полно отбелка протекает с использованием раствора надуксусной кислоты.

6. Установлено, что при ацилировании лигноцеллюлозных материалов и целлюлозы смесью «уксусный ангидрид — арилзамещённая кислотатрифторуксусная кислота», степень замещения по арилзамещённой кислоте в значительной степени зависит от силы данной кислоты. Степень замещения по бензойной кислоте в ацилированной целлюлозе, как правило, не превышает 0,3.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Роговин 3.А. Химия целлюлозы. -М: Химия, 1972.-517 с.
  2. A.c. 1 571 044. СССР. Способ получения ацетата целлюлозы / Гриншпан Д. Д., Цыганкова Н. Г., Колоско И. В. // Б.И.-1990.-№ 22.
  3. Seymour R.B. New Techniques for making cellulose derivatives // J. of Coatings Technology.-1977-Vol. 49.-№ 626.-p. 36−37.
  4. Isogai A., Jschizu A., Nakano J. Dissolution mechanism of cellulose in N2O4/DMSO system // Journal of the Soliety of Fiber Science and Technology.-1986.-Vol. 42.-№ 11.-p. 654−656.
  5. Pat. 4 138 535 USA. Nitrite asters of polyhydroxy polymers / Schweiger R.G.
  6. Д.Д., Емельянов Ю. Г., Капуцкий Ф. Н. Гомогенный синтез сложных эфиров целлюлозы в её неводных растворах. 1. Этерификация целлюлозы, растворённой в смеси диметилформаида с тетраоксидом диазота // Химия древесины.-1987.-№ 1.-е. 30−35.
  7. A.c. 1 382 836 СССР. Способ получения ацетонитратов целлюлозы / Емельянов Ю. Г., Капуцкий Ф.Н.-Б.И.-1988.-№ 11.
  8. Пат. 60−215 002. Яп. Способ изготовления нового эфира целлюлозы и карбоновой кислоты /Хидэо Я., Манабу У. -РЖХим.-1987.-5Ф35П.
  9. Пат. 60−17 700. Яп. Способ приготовления водорастворимого производного целлюлозы / Тору С. -РЖХим,-1987.11Ф40П.
  10. Ни Yunhua, Zhuo Renxi. Способ получения длинноцепных эфировжирных кислот и целлюлозы в системе LiCl диметилацетамид и их свойства по освобождению от действия. наркотиков // Chin. J. Appl. Chem.-1996.-Vol 13.-№ 2.-р. 7−10.-РЖХим.-1996.-20ФЗЗ.
  11. Sealey James Е., Samaranayake Gamini, Todd Jason G., Glasser Wolfgang G. Novel cellulose derivatives IV. Preparation and therminal of waxy esters of cellulose // J. Polym. Sci. B.-1996.-Vol. 34 -№ 9.-p. 1613−1620.
  12. Zheng B. Zhang, Mccormick C.L. Structopedant unsaturated cellulose esters via acetylation in homogeneous Lithium Chloride / N, N-Dimetylacetamide solutions // J. Appl. Polym. Sci.-1997.-Vol. 66.- № p.293−305.
  13. Tsuzuki M., Shiraishi N., Yokota T. Rapid acetylation of native cellulose by TFFA and charakterization of the products // J. Appl. Polym. Sci.-1980.-Vol.25.-№ 11.-p. 2567−2572.
  14. Stasey N., Bourne E.J., Tatlow J.C., Tedder J.M. Studies on trifluoroacetic acid. Part I. Trifluoroacetic anhydride as a promoter of ester formation between hydroxi-compounds and carboxylic acids // J. of Chemical Socierty.-1949.-p. 2976−2979.
  15. T. Iwata, A. Fukushima, K. Okamura, J.-I. Azuma. DSC study on regioselectively substituted cellulose heteroesters // J. Appl. Polym. Sci.-1997,-Vol. 65.-№ 8.-p. 1511−1515.
  16. Morgan P.W. Trifluoroacetic acid as an esterification catalust // Industrial and Engineering Chem.-1951 .-Vol 43.-№ 11 .-p. 2575−2577.
  17. Pat. 2 629 716. USA. Esterification of alcohols and cellulose with trifluoroacetic acid as a catalust / Morgan P. W.
  18. Л.Г., Хрипунов A.K., Пуркина A.B., Кленкова Н. И., Борисова Т. Н. К изучению процесса ацилирования целлюлозы в среде ТФУК и её ангидрида//Химия древесины.-1980.-№ 4.-е. 32−36.
  19. Г. А., Мясоедова В. В., Алексеева О. В. Вязкостные свойства растворов целлюлозы и триацетатов целлюлозы в смесях трифторуксусной кислоты с хлороформом при 288−308 К // Химия древесины.-1987.-№ 1.-е. 48−51.
  20. В.В., Крестов Г. А., Алексеева О. В., Белов С. Е. Жидкокристаллическое состояние неводных растворов триацетилцеллюлозы и сохранение мезоморфных структур в плёнках //Химия древесины.-1988.-№ 6.-е. 15−19.
  21. А.К., Козьмина, О.П., Штенникова И. Н. и др. Эфиры целлюлозы и жирноароматических кислот // Журнал прикладной химии.-1970.-т. 43.-№ 11.-е. 2581−2583.
  22. .Н., Чемерис М. М. Механизм реакции ацилирования целлюлозы в среде трифторуксусной кислоты // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология.-1999.-вып. 5.-е. 16−20.
  23. Pat 3 554 775 USA. Production of cellulose esters // D. Abson, R.P. Taylor.
  24. A.c. 1 819 884. Россия. Способ получения триацетата целлюлозы / Мнацканов С. С., Городнева Е. Н., Варламов А. В., Дьяконов А. Н., Николаев А. С., Баблюк Е. Б., Кардаш Г. Г., Красовксий А. Н., Иванов В. М., Журавлёв С.Е.-Б.И.-1993.-№ 21.
  25. А.с. 451 707. СССР. Способ получения ацетатов целлюлозы / Цыпкина М. И., Мирлас Д. Л., Хажова В.В.-Б.И.-1975.-№ 44.
  26. А.с. 755 799. СССР. Способ получения ацетатов целлюлозы / Пятакина И. К., Кряжев В. Н., Погосов Ю. Л., Решетников В. Г., Макаров Ю. Н., Нехаева Л.И.-Б.И.-1980.-№ 30.
  27. А.с. 374 327. СССР. Способ получения сложных эфиров целлюлозы / Кия-Оглу И.В., Петрова В. А., Гурковская Л. В., Малинина И. С., Цоколаев Р. Б., Смирнов Б. П., Андрюшин В. А., Юролов В. И., Погосов Ю. Л., Сабинин В. Е., Колтунова Е.К.-Б.И.-1973.-№ 15.
  28. Пат. 2 101 293. Россия. Способ получения сложного эфира целлюлозы / Гришин Э. П., Бондарь В. А., Миронов Д. П., Шамолин А.И.-Б.И,-1998.-Ш. «
  29. Д., Вегенер Г. Древесина: химия, ультраструктура, реакции / пер. с англ. -М.: Лесная промышленность. 1988.-512 с.
  30. Т.В., Чупрова Н. А., Исаева Е. В. Химия древесины. -Красноярск: КГТА, 1996.-358 с.
  31. Н.И. Химия древесины и целлюлозы.-М.-Л.: Из-во АН СССР 1962.-712 с.
  32. Цилипоткина M B., Тагер А. А., Тюкова И. С. и др. Влияние пористой структуры и плотности молекулярной упаковки целлюлозы на параметры процесса ацетилирования // Высокомолекулярныесоединения. Краткие сообщения.-!984.-том 26.-Серия Б.-№ 8.-е. 587 591.
  33. Lie-Gui Tang, David N.-S. Hon, Yu-Qin Zhu. An investigation in solution acetylation of cellulose by microscopic techniques // J. Appl. Polym. Sci.-1997,-Vol 64.-№ 10,-p. 1953−1960.
  34. И.И., Фёдорова И. Ю. Исследование структурообразования при ацетилировании целлюлозы методами электронной микроскопии и рентгенографии // Высокомолекулярные соединения.-1986.-том XXVIII.-№ 3.-е. 609−613.
  35. А.с. 362 845. СССР. Способ получения сложных эфиров целлюлозы / Поляков А. И., Полякова Л.А.-Б.И.-1973.-№ 3.
  36. S. Saka, К. Takanashi. Cellulose triacetate prepared from low-grade hardwood dissolving pulp and its insoluble residues in acetylation mediums // J. Appl. Polym. Sci.-1998.-Vol. 67.-№ 2.-p. 289−297.
  37. S. Saka, K. Takanashi, H. Matsumura. Effect of solvent addition to acetylation medium on cellulose triacetate dissolving pulp // J. Appl. Polym. Sci.-1998.-Vol. 69.-№ 7.-p. 1445−1449.
  38. Pat. 5 451 672 USA. Process for producing cellulose acetate / Taniguchi H., Kaino Y., Iwata R. // Daicel Chemical Industries, Ltd. 19.09.95.
  39. В.Я., Кузнецова В. П. Производство эфиров целлюлозы. Л.: Химия, 1974.-208 с.
  40. Энциклопедия полимеров / под ред. В. А. Каргина, М.: Советская энциклопедия, 1972.-Т.1.
  41. Э.П., Миронов Д. П., Погосов Ю. Л., Жарков В. В. О некоторых особенностях синтеза ацетобутиратов целлюлозы с повышенной степенью полимеризации // Докл. Всесоюзного совещания по химии и технологии производных целлюлозы.-Владимир, 1971.-е. 98−101.
  42. Vaca-Carsia С., Thiebaud S., Borredon M.E., Gozzelino G. Cellulose esterification with fatty acids and acetic anhydride in lithium chloride / N, N-dimethylacetamide medium // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1998.-№ 2.-p. 315−319.
  43. Патент 2 146 263. Россия. Способ получения ацетовалератов целлюлозы / Галочкин А. И., Базарнова Н. Г., Черданцева И. В. // Б.И.-2000.-№ 7.
  44. А.К., Баклагина Ю. Г., Денисов В. М. и др. // авторефераты докл. I межд. конф. „Химия высокоорганизованных веществ и научные основы нанотехнологий 96“. -С.-Пб.-1996.-с. 232−234.
  45. .Н., Чемерис М. М., Миронов Д. П., Чемерис H.A. Высокозамещённые смешанные эфиры целлюлозы, содержащие уксусную и другие алифатические кислоты // Тез. докл. IV Всесоюзн. конф. по физике и химии целлюлозы. Минск, 1990.-е. 527.
  46. А. с. 1 650 649 СССР. Способ получения смешанных сложных эфиров целлюлозы / Б. Н. Салин, М. М. Чемерис, H.A. Чемерис, Д. П. Миронов //Б.И. 1991.-№ 19:
  47. .Н., Чемерис М. М., Маликова O.JI. Трифторуксусная кислота как растворитель для синтеза сложных эфиров целлюлозы. 3. Синтез смешанных сложных эфиров целлюлозы // Химия древесины, 1991. № 5.-е. 3−7.
  48. В.Н., Бушин C.B., Безрукова М. А. и др. Конформационные характеристики молекул ацетобензоата целлюлозы по данным седиментационно-диффузионного анализа и вискозиметрии // Химия древесины, 1991, № 3.-е. 40−45.
  49. В.М., Оболенская A.B., Щёголев В. П. Химия древесины и целлюлозы.-М.: 1978.-368 с.
  50. В.И., Носова С. Н. Отбелка целлюлозы -М.: Лесная промышленность, 1977.-304 с.
  51. В.Г., Кузнецова C.A. Перспективы технологии отбелки целлюлозы // Перспективные материалы, технологии, конструкции. Сборник научных трудов. -Красноярск, 1999.-Выпуск 5.-е. 334−337.
  52. Di-per process time for a change peracid delignification and bleaching / L. Norm // 81 st Am. Meet. Techn. Sec. Can. Pulp, and Pap. ASSOC., Montreal, Febr. 2−3,1995: Prepr. „В“.-Montreal, 1995.-p. 157−170.
  53. Пат. № 62−4986 Япония. Способ изготовления многослойных плит. -Минору Уэда.
  54. Модификация древесины путём её ацетилирования / К. П. Швальбе // Тез. докл. на Всесоюзн. н.-т. конф. проблемы модификации древесины, перспективы развития её производства и применение в народном хозяйстве, г. Гродно, 1979. -Минск, 1979.-е. 188−189.
  55. Arora М., Rajawat M.S., Gupta R.C. Effect of acetylation on properties of particle boands prepared from acetylated and normal partides of wood // .Holzforsch. undHolzverwend.-1981.-Vol. 33.-№ l.-S. 8−10.
  56. Rowell Roger M., Tillman Anne-Marie, Simonson Rune. Vapor phase acetylation of southern pine Douglas-fir and aspen wood flakes // J. Wood Chem. and Technol.-1986.-Vol. 6.-№ 2.-p. 293−309.
  57. В.Д., Осипова Г. Я., Лодыгин В. А. Влияние условий ацетилирования на свойства древесины // Тр. Коми фил. АН СССР: Сб. ст.-1984.-№ 63.-е. 71−78.
  58. Пат. OS 3 417 605 ФРГ. Способ ацетилирования древесного материала. МКИ3 В 27 К 5/00.
  59. А.с. 409 860 СССР. Способ модификации древесины / К. П. Швальбе, И. О. Озолиня, Д. Э. Труксне, М. М. Дудинып, М. Р. Чаксте. -Б.И.-1974.
  60. Arora Madhu, Rajawat M.S., Gupta R.C. Studies on the acetylation of wood // Holzforschung und Holzverwendung.-1979.-Vol. 31.-№ 6.-p. 138 141.
  61. Pat 4 592 962 USA. Process for acetylating a wood material / Eichi Aori, Hideyuki Kadayashi.
  62. И.М., Швальбе К. П. Влияние химических изменений в результате ацетилирующего действия кетена на гидрофобность древесины // Учёные записки Латвийского государственного университета им. П. Стучки.: Сб. ст.-Рига, 1972.-т. 166.-е. 89−94.
  63. И.М., Швальбе К. П. Метод ацетилирования древесины газообразный кетеном // Учёные записки Латвийского государственного университета им. П. Стучки.: Сб. ст.-Рига, 1972.-т. 166.-е. 98−103.
  64. А. А., Эмбрекша А. Э. Модификация древесины ацилирующими агентами и полиэтиленгликолем // Труды Латвийской с.-х. академии: Сб. ст.-Рига, 1988.-№ 253.-е. 39−44.
  65. Hill С.A.S., Jones D. A chemical kinetics study of the propionic anhydride modification of corsican pine 1. Determination of activation energies // J. Wood Chem. and Technol.-1996.-Vol. 16.-№ 3.-p. 235−247.
  66. Kosikova В., Joniak D. Stiidium der Bedingungen der Acetyliernng des Buchenholzes // Papier and Cell.-1973.-Vol 28.-№ 7−8.-p. 26−28.
  67. Ацетилирование древесины как перспективный способ модификации / Швальбе К. // Mater. 5 Symp.: Modifikacija drewna, Poznan, 1985.-Cz. 2.-c. 402−410.
  68. Повышение эффективности ацетилирования древесины путём её предварительной химической обработки / Ручевица А. А. // Материалы Всесоюз. н.-т. конф.: достижение науки в области защитной обработки древесины, г. Москва, 1989 г.- М., 1979.-е. 74−75.
  69. Э.Я., Калниньш, Оконов З.В., Гринберг М. В. Ацетилирование древесины в поле ТВЧ // Химическая модификация древесины: Сб. ст. -Рига, 1975.-е. 24−27.
  70. A.c. 374 169 СССР. Способ модификации древесины // К. Швальбе, И. Н. Озолиня, И. М. Карсон, Д. Э. Труксне.-Б.И.-1974.
  71. Я.А. Теоретические и прикладные аспекты метода взрывного автогидролиза растительной биомассы // Химия древесины, 1987.-№ 5.-е. 3−21. .
  72. A.c. 1 792 942. Россия. Способ получения микрокристаллической и порошковой целлюлозы / Якобсонс Ю. К., Эринып П. П., Кулькевиц А. Я., Полманис, А Г.-Б.И.-1993.-№ 5
  73. A.c. 1 796 632. Россия. Способ получения порошковой целлюлозы / Кузнецов В. М., Голубков И. М., Николаев А. Г., Мельников В.В.-Б.И,-1993.-№ 7.
  74. Lonikar S.V., Shiraishi N., Yokota Т., Tanahashi M., Higuchi Т. Effect of the explosion pretreatment an the thermal softening and melting of esterified wood// J. Wood Chem. and Technol.-1985.-Vol. 5.-№ l.-p. 111 133.
  75. Shiraishi N., Joshika M. Plastifikation of wood by acetylation with trifluoroacetic acid pretreatment // J. Soc. Fiber Sei. and Technol.-1986.-Vol l.-42.-№ 6.-p. 84−94.
  76. Н.П. Исследование процесса ацилирования древесины в среде трифторуксусной кислоты. Диссертация канд. хим. наук, Красноярск, 1999.
  77. М.М., Салин Б. Н., Мусько Н. П. Композиционные строительные материалы на основе термопластичных полимерных связующих веществ. 1. Композиционный материал с древесным заполнителем//ИВУЗов. Строительство.-1994.-№ 12.-е. 80−82.
  78. Pat 3 554 775 USA. Production of cellulose esters //D.Abson, R.P.Taylor.
  79. В. Д., Веселова Л.H., Лодыгин В. А. Окисление ацетилированной древесины // Химия древесины. 1972.-№ 11.-е. 4345.
  80. Д. Исследование содержания связанных ацетильных групп в основных компонентах ацетилированной древесины // Труды Латв. СХА. Елгава. 1977,-Вып. 130.-е. 32−39.
  81. Н.Г., Ефанов М. В., Бражникова М. Ю. Исследование содержания связанных ацильных групп в основных компонентахацилированной древесины // Химия растительного сырья. 1999.-№ 1,-с. 99−106.
  82. Пат. № 63−21 681 Япония. Способ получения производных целлюлозы.
  83. Решение о выдаче патента „Способ получения сложных эфиров целлюлозы“ / Чемерис М. М., Мусько Н. П., Комиссаров А. Ю., Касько Н. С. № 93−36 502/04/36 099/ от 10.04.95 г.
  84. Технология получения волокон из ацетатной целлюлозы // Бюлл. иностр. н.-т. информации ТАСС № 49. (2347) 09.12.1987 „Chemical engineering- 1987“, Vol. 94.-№ 12.-р. 17.
  85. A new approach to the production of cellulose acetate / D.G. Barkalow, R.M. Rowell, R.A. Joung //Polym. Mater. Sci. and Eng.: Proc. ACS. Div. Polym. Mater.: Sci. and Eng. Vol. 57: Spring Meet., Denver, Colo. 87. Washington, D C. 1987,-p. 52−56.
  86. A new approach to the production of cellulose acetate / Rowell R.M., Joung R.A. // Abstr. Pap., 194 the ACS Nat. Meet. (Amer. Chem. Soc.) New Orleans. Washington. 1987.-p. 1061.
  87. M.M., Мусько Н. П., Маликова О. А., Чемерис Н. А., Бабушкин Д. В. Получение сложных эфиров целлюлозы из ацилированной древесины. 2. Получение сложных эфиров целлюлозы их ацилированной древесины // Известия ВУЗов. Лесной журнал, 1998.-№ 6.-е. 63−67.
  88. А.с. 1 419 987 СССР. Способ получения ацетата целлюлозы / М. М. Чемерис, Б. Н. Салин, Т. И. Дулепова // Б.И.-1988.-№ 32.
  89. М.М., Салин Б. Н. Синтез ацетатов целлюлозы ацетилированием древесины в среде трифторуксусной кислоты // Химия древесины.-1991.-№ 2.-с. 60−63.
  90. A.B., Ельницкая З. П., Леонович A.A. Лабораторные работы по химии древесины и целлюлозы. М.: Экология, 1991.-321 с.
  91. A.B., Щеголев В. П., Аким Г. Л. и др. Практические работы по химии древесины и целлюлозы. М.: Лесная промышленность, 1965.-411 с.
  92. С.Р., Будтов В. П., Монаков Ю. Б. Введение в физико-химию растворов полимеров. М., 1978.-327 с.
  93. Л.С., Самсонова Т. П. Зависимость между молекулярным весом и характеристической вязкостью целлюлозы в растворах кадмийэтилендиаминового комплекса // Высокомолекулярные соединения. 1964.-том VI.-№ 3. с. 533−537.
  94. Л.С., Данилов С. Н., Самсонова Т. И. Метод определения вязкости и степени полимеризации целлюлозы // Журнал прикладной химии. 1966.-№ 1.-е. 176−180.
  95. М.М. Ацилирование древесины и её основных компонентов в трифторуксусной кислоте (синтез, свойства, применение). Диссертация доктора хим. наук, Красноярск, 1999.
  96. В.И., Васина H.A. Аналитическая химия и технический анализ: Учеб. пособие для вузов.-М.: Высшая школа, 1979.-385 с.
  97. С.Л., Кафаров В. В. Оптимизация эксперимента в химии и химической технологии: Учеб. пособие для х.-т. вузов. М.: Высшая школа, 1987.-319 с.
  98. B.C. Планирование эксперимента: Учеб. пособие. Барнаул: Из-во АТУ, 1980.-100 с.
  99. М.М., Салин Б. Н. Смирнова В.Л., Чемерис H.A., Конынин В. В. Новый подход к синтезу смешанных сложных эфировцеллюлозы, содержащих ацетильные и ацильные группы ароматических кислот // Ползуновский альманах-2000.-№ 2.-е. 9−12.
  100. Химия древесины / Под ред. Л. Э. Уайза и Э. С. Джана. М.-Л.: Гослембумиздат, 1960.-т. 2.-е. 243.
  101. В.В., Чемерис М. М., Чемерис H.A. и др. Получение ацетилцеллюлозы из древесины лиственных и хвойных пород //"Строение, свойства и качество древесины 2000»: Материалы III Межд. симп. г. Петрозаводск. 2000 г. — С. 249−250.
  102. Gagnaire D.Y., Taravel F.R., Vignon M.R. Attribution des signauz de1 iresonance magnetic nucleaire С de disaccharides perasetules dans la serie du D glucose // Carbohyd. Res.-1976.-Vol. 51.-№ 2.-p. 157−168.
  103. Dorman D.E., Roberts I.D. Nuclear magnetic resonance spectroscopy. Carbon-13 spectra of some pentose and hexose aldopyranoses // J. Amer. Chem. Soc.-1970.-Vol. 92.-№ 5.-p. 1355−1361.
  104. O.B., Мясоедова ВВ., Домбург Г. Э. и др. Термический анализ целлюлозы и её производных // Химия древесины.-1988.-№ 1.-с. 29−35.
  105. A.c. 194 081. Способ получения ацетобутирата целлюлозы, обладающего повышенной степенью белизны / М. В. Прокофьева, ВТ. Суслякова, Н. И. Носова.-Б.И.-1967.-№ 8.
  106. A.c. 203 210. Способ получения обесцвеченных ацетатов целлюлозы / JI.B. Гурковская, Н. С. Малинина, Л. П. Малинина и др,-Б.И.-1967.-№ 20.
  107. A.c. 301 339. Способ получения обесцвеченных ацетатов целлюлозы / Т. М. Курбаенко, Е. С. Куликова, Н. И. Кузнецова и др,-Б.И.-1971.-№ 14.
  108. Синтез связующих для производства древесных композиционных материалов / В. В. Коньшин, М. М. Чемерис, H.A. Чемерис и др. // «Композиты в народное хозяйство России (Композит-99)»: Тез. докл. на межд. науч.-технич. конф. г. Барнаул, 1999.-е. 34−35.
  109. В.В., Чемерис М. М., Чемерис Н А. и др. Выделение смешанных сложных эфиров целлюлозы из модифицированной древесины //. «Строение, свойства и качество древесины 2000»: Материалы III Межд. симп г. Петрозаводск. 2000 г. — С. 247−249.
Заполнить форму текущей работой