Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез фторсодержащих ди-и поликарбонильных соединений и пероксидов на их основе

Диссертация: Синтез фторсодержащих ди-и поликарбонильных соединений и пероксидов на их основе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Показаны направления практического использования синтезированных фторсодержащих дикетонов и дикетоэфиров. Выявлена высокая бактерицидная и фунгицидная биологическая активность. Синтезированные фторпероксиды являются инициаторами процессов структурирования фторкаучуков для получения пленок, устойчивых к действию агрессивных сред. Разработаны методы синтеза фторсодержащих дии поликарбонильных… Читать ещё >

Синтез фторсодержащих ди-и поликарбонильных соединений и пероксидов на их основе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Синтез фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений
    • 1. 2. О реакциях ди- и поликарбонильных соединений с пероксидом водорода и гидропероксидом трет-бутила
  • 2. Синтез и физико-химические свойства полученных фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений
    • 2. 1. Взаимодействие алкиловых эфиров перфторированных карбоновых и ди-карбоновых кислот с метилкетонами
    • 2. 2. Взаимодействие дифторангидридов перфтордикарбоновых кислот с ал-кил- и арилмагнийбромидами
    • 2. 3. ИК- и ПМР-спектральные характеристики полученных фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений
    • 2. 4. Масс-спектрометрическое изучение полученных фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений
    • 2. 5. Образование медных комплексов на основе фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений и их реакции с гидразином
  • 3. Синтез и физико-химические свойства пероксидов, полученных взаимодействием фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений с гидропероксидом трет-бутила
    • 3. 1. Синтез гидроксипероксидов на основе фторсодержащих дикетонов
    • 3. 2. Синтез гидроксипероксидов на основе фторсодержащих дикетоэфи-ров
    • 3. 3. ИК- и ПМР-спектральные характеристики полученных фторсодержащих гидроксипероксидов
    • 3. 4. Изучение термических характеристик фторсодержащих пероксидов
      • 3. 4. 1. Термическое разложение фторсодержащих пероксидов в хлорбензоле
      • 3. 4. 2. Термогравиметрическое изучение пероксидных производных фторсо-держащих дикетонов и дикетоэфиров
  • 4. Применение синтезированных фторсодержащих соединений
    • 4. 1. Биологическая активность полученных ди- и поликарбонильных соединений
    • 4. 2. Фторсодержащие пероксиды как структурирующие агенты эластомерных композиций на основе фторкаучуков
  • 5. Экспериментальная часть
    • 5. 1. Характеристика исходных веществ и растворителей
    • 5. 2. Методики кинетических исследований
      • 5. 2. 1. Термораспад пероксидов в растворе хлорбензола
      • 5. 2. 2. Термораспад пероксидов в массе
    • 5. 3. Физико-химические исследования полученных соединений
    • 5. 4. Синтез фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений
      • 5. 4. 1. Синтез фторсодержащих симметричных дикетонов
      • 5. 4. 2. Синтез фторсодержащих несимметричных 1,3-дикетонов
      • 5. 4. 3. Синтез фторсодержащих дикетоэфиров
    • 5. 5. Синтез медных комплексов фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений и их реакция с гидразином
    • 5. 6. Синтез фторсодержащих гидроксипероксидов на основе фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений
      • 5. 6. 1. Синтез пероксидов на основе фторсодержащих дикарбонильных соединений
      • 5. 6. 2. Синтез пероксидов на основе фторсодержащих поликарбонильных соединений
    • 5. 7. Получение эластомерных композиций на основе фторкаучука СКФ
  • ВЫВОДЫ

В последние годы интенсивно развиваются новые направления химии фтора: разработка и применение фторсодержащих синтонов для создания новых структур, использование специфики соединений фтора для нанесения тонкопленчатых металлических, оксидных, карбидных и других покрытий, а также совершенствование существующих и развитие новых методов аналитической химии [1−3]. Для практического использования наиболее ценной является способность фторсодержащих (З-дикетонов, и их солей с аминами образовывать комплексы с большинством металлов периодической системы. Как сами лиганды, так и их комплексы обладают рядом уникальных свойств, которые невозможно достичь для нефториро-ванных аналогов: растворимость в полярных и неполярных органических растворителяхрастворимость ряда солей дикетонов с аминами не только в органических растворителях, но и в водевозможность в широких пределах (от 1 до 14) варьировать рН сред, из которых производится извлечение катионов металлов. Эти свойства дают реальную основу для применения новых лигандов и комплексов для следующих целей:

— нанесение тонких пленок металлов, их оксидов, карбидов и других производных методом парофазного напыления;

— удаление следов металлов и их соединений с поверхности полупроводниковых и диэлектрических материалов без повреждения поверхности;

— гомогенные катализаторы синтеза полимеров [4];

— количественное определение микроколичеств металлов в продуктах питания и объектах окружающей среды экстракционно-газохроматографическим методом.

Помимо синтетических возможностей фторированные дии поликарбонильные соединения представляют и теоретический интерес. Благодаря наличию нескольких карбонильных групп и склонности к енолизации они открывают возможности исследования кето-енольной таутомерии и двойственной реакционной способности, изучения природы внутримолекулярной водородной связи, а также получения различных гетероциклических соединений. Фторсодержащие дии поликарбонильные соединения во многих случаях превосходят по своим полезным свойствам нефториро-ванные аналоги, особенно как биологически активные вещества.

Вместе с тем, необходимо отметить, что при наличии у фторсодер-жащих дии поликарбонильных соединений ряда важных в прикладном и теоретическом отношении свойств, до настоящего времени остаются малоизученными многие вопросы.

Представляет интерес расширение исследований нуклеофильных реакций. Мало изучены реакции введения пероксидных групп во фторсодержащие дикарбонильные соединения, сведения об изучении взаимодействия фторсодержащих поликарбонильных соединений с гидропероксидом трет-бутила в литературе отсутствуют.

Рост потребностей промышленности в термически и химически стойких полимерных материалах диктует поиск новых пероксидов, применение которых позволило бы получать полимеры с улучшенными физико-механическими свойствами и широким температурным диапазоном, что особенно важно в процессах полимеризации [5−9].

Цель работы: Разработка методов получения фторсодержащих дии поликарбонильных соединений, изучение их реакционной способности по отношению к гидропероксидам, синтез фторсодержащих пероксидов на основе фторсодержащих дии поликарбонильных соединений, исследование аспектов практического применения полученных соединений. Работа проводилась в следующих направлениях: — разработка методов синтеза фторсодержащих дии поликарбонильных соединений;

— исследование физико-химических свойств синтезированных фторсодержащих дии поликарбонильных соединений;

— изучение биологической активности полученных соединений;

— разработка методов синтеза пероксидов на основе фторсодержащих дии поликарбонильных соединений;

— исследование физико-химических свойств синтезированных пероксидов, кинетических закономерностей их термического разложения;

— изучение возможности использования синтезированных пероксидов в качестве структурирующих агентов для создания эласто-мерных композиций на основе фторкаучуков.

Научная новизна: Исследована реакция конденсации алкиловых эфиров перфторированных карбоновых и дикарбоновых кислот с метилке-тонами.

Установлено, что при взаимодействии диалкиловых эфиров пер-фтордикарбоновых кислот с алифатическими и ароматическими метилке-тонами образуются фторсодержащие дикетоэфиры. Реакция по второй сложноэфирной группе затруднена, вследствие участия ее в образовании внутримолекулярной водородной связи.

Исследована реакция дифторангидридов перфтордикарбоновых кислот с реактивами Гриньяра, в результате которой образуются фторсодержащие симметричные дикетоны. Впервые синтезированы полифториро-ванные симметричные дикетоны, содержащие перфторированный цикло-гексановый фрагмент между карбонильными группами.

Изучены особенности реакции фторсодержащих дии поликарбонильных соединений с гидропероксидом трет-бутила, при этом синтезированы новые фторсодержащие пероксидные соединения.

Практическая ценность: В ходе работы разработаны методы синтеза фторсодержащих дии поликарбонильных соединений.

Впервые синтезированы новые пероксидные производные на основе фторсодержащих дии поликарбонильных соединений. Показано, что полученные трипероксиды могут быть использованы как структуририрую-щие агенты эластомерных композиций на основе фторкаучуков, устойчивых к действию агрессивных сред.

Обнаружена высокая бактерицидная и фунгицидыая биологическая активность избирательного характера для синтезированных соединений.

Основные разделы диссертации докладывались и обсуждались на.

4 Международной конференции «Полимерные материалы пониженной горючести» (Волгоград, 2000 г.), на Всероссийской Научно-технической конференции «Хардинские чтения» (Волгоград, 2001 г.), на 3 Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2001 г.), на 39 Межвузовской Научно-практической конференции (Волгоград, 2002 г.), на XI Международной конференции по органическим и элеменггоорганиче-ским пероксидам «Пероксиды 2003» (Москва, 2003 г.). По теме диссертации опубликовано 8 печатных работ.

Диссертация изложена на 110 страницах машинописного текста, проиллюстрирована 21 таблицами и 11 рисунками, состоит из введения,.

ВЫВОДЫ:

1. Разработаны методы синтеза фторсодержащих дии поликарбонильных соединений, показана их биологическая активность и возможность применения для синтеза новых фторсодержащих пероксидных соединений, изучены особенности взаимодействия фторсодержащих дии поликарбонильных соединений с гидропероксидом трет-бутила .

2. Впервые при конденсации диалкиловых эфиров перфтордикарбоновых кислот с алкили арилметилкетонами получены фторсодержащие дикетоэфиры. Реакция по второй сложноэфирной группе затруднена вследствие образования циклической структуры с внутримолекулярной водородной связью.

3. Исследована реакция дифторангидридов перфтордикарбоновых кислот с реактивами Гриньяра, в результате которой образуются фторсодержащие симметричные дикетоны. Впервые синтезированы полифторированные симметричные дикетоны, содержащие перфторированный циклогексановый фрагмент между карбонильными группами.

4. Обнаружено, что взаимодействие фторированных дикетонов и дикетоэфиров с гидропероксидом трет-бутила приводит к образованию монои трипероксидов, что определяется составом и строением фторированного фрагмента в исходных фторкарбонильных соединениях.

5. Показаны направления практического использования синтезированных фторсодержащих дикетонов и дикетоэфиров. Выявлена высокая бактерицидная и фунгицидная биологическая активность. Синтезированные фторпероксиды являются инициаторами процессов структурирования фторкаучуков для получения пленок, устойчивых к действию агрессивных сред.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Соединения фтора. Синтез и применение./ Под ред. Н. Исикавы. М.: Мир.-1990.-450 с.
  2. Новое в технологии соединений фтора./ Под ред. Н. Исикавы. М.: Мир.-1984. 591 с.
  3. Исходные соединения для получения высокотемпературных сверхпроводимых пленок CVD-методом./ Минкина В.Г.// Изв. АН. Сер.хим.-1993.-№ 9.-С. 1529−1534.
  4. А.С. 763 346 (1978) Медные хелаты |3-аминовинилкетонов как катализатор тримеризации нитрилов перфторкарбоновых кислот в триазины. Пашкевич К. И., Филякова В. И., Постовский И .Я., Кечина А. Г., Круковский С. П., Ярош А. А., Пономаренко В. А.// Б.И. 1980. № 34
  5. Ю.А., Малкевич С. Г., Дунаевская Ц. С. Фторопласты. Л.: Химия, 1978.- 232 с.
  6. А.Е., Лебедев Е. В. Модификация полимеров полимерными добавками. // Усп. химии. 1989. — Т. 58. — Вып. 8. — С. 1384−1403.
  7. Walker N.S., Des Marteau D.D. Synthesis of perfluoro-t-butyl esters from acid fluorides and potassium perfluore-t-butoxide. // J. Fluor. Chem. 1975. — № 5. — P. 135−139.
  8. De Marco R.A., Schreeve J. M. Fluorinated peroxides. // Inorg. Chem. and Radiochem. 1974. — № 16. — P. 109−176.
  9. Sawada H., Kobajashi M. Chemistry of fluorinated Organic Peroxides. // J. Synt. Org. Chem. 1986. — V. 44. — № 7. — P. 600−611.
  10. Ю.Ягупольский Л. М. Ароматические и гетероциклические соединения с фторсодержащими заместителями. — Киев.: Наукова Думка. — 1988. — 321с.
  11. И.Филатов А. С., Энглин М. А. Реакции пентакарбонила железа. II. Взаимодействие с галоидангидридами уксусной и галоидуксусной кислот. // ЖОХ. 1969.- Т. 39, Вып. 3. С 533−538.
  12. А.С., Энглин М. А. Реакции пентакарбонила железа. V. Взаимодействие с ангидридами уксусной и фторуксусной кислот.// ЖорХ. 1971, Т 7, Вып. 11.- С. 2316 2319.
  13. J. Пат. США 3 240 811 (1966), РЖХим, 1968, 117 141. Selected fluorinated acyloins and 1,2-diketones and their preparation.
  14. В.И., Пашкевич К. И., Постовский И. Я. Фторсодержащие а-дикарбонильные соединения и их производные. //Успехи химии. — 1982. Т. LI. — Вып. 5. — С. 1287−1304.
  15. L.O., Clark J.W. Пат. США 3 055 913 (1962) — С.А., 1963, v. 58, 1347. Novel fluorinated compounds.
  16. C.G. Пат. США 4 005 104 (1977), РЖХим, 1977, 22H75. Products from the reaction of sulfur trioxide with acyclic internal vicdialkoxypolyfluoroalkenes.
  17. Hudlicky M. Synthesis of fluorinated a-diketones and some intermediates.// J. Fluor. Chem. 1981.- № 18. -P. 383−405.
  18. Chen L.S., Tamborski C. Fluoro-ketones VI. Sintesis of perfluoro di- and tetra-ketones from 1,1-dichlorobenzyllitium and perfluoroesters. // J. Fluor. Chem.-1984.-Vol. 26.-P. 269−279.
  19. M. Химия органических соединений фтора.- М.: ГХИ, 1961.-372с
  20. Д.В., Ярош А. А., Игнатенко А. В., Пономаренко В. А. Особенности взаимодействия метилмагнийиодида со сложными эфирами перфгоркарбоновых кислот. // Изв. АН СССР. Сер.хим. — 1988. — № 5. — С. 1163−1165.
  21. Chen L.S., Eisentraut К.J., Saba C.S., Ryan M.T., Tamborski С. Fluoro-ketones Vm. Syntesis of some fluoroquinoxaline compounds from fluoroketones. // J. Fluorine Chem.- 1986. Vol. 30. — P.385−398.
  22. Claisen L., Ber., 20,655(1887) цит. по кн. Вацуро K.B., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии, М., Химия, 1976.
  23. К.Н., Петренко С. С., Соколов С. В., Юфа П.А., Фиалков Ю. А., Ягупольский Л. М. Способ получения фторированных Р-дикетонов. А.С. № 523 076.-1977.
  24. Joshi K.C., Joshi B.S. A modified synthesis of fluorinated 1,3-diketones.// J. Fluor. Chem. № 32. -1986. — P. 229−231.
  25. К.И., Салоутин В. И., Постовский И. Я. Фторсодержащие Р-дшсетоны.// Успехи химии. 1981.- Т. 50. — Вып.2. — С.325−354.
  26. К.И., Филякова В. И., Ратнер В. Г., Хомутов О. Г. Получение и перспективы использования фторалкилсодержащих полифункциональных соединений.//ЖОрХ. 1994. — Вып.12. — С. 1833−1837.
  27. Пат. № 2 100 345. Способ получения фторсодержащих Р-дикетонов./ Ратнер В. Г, Хомутова О. Г., Карпенко Н. С., Филякова В. И., Пашкевич К. И. Россия -1997.
  28. В.Г., Чижов Д. Л., Пашкевич К. И. Синтез фторалкилсодержащих бис-р-дикетонов ароматического и гетероциклического ряда. // Изв. АН СССР. -Сер.хим. 1995. — № 11. — С. 2289−2290.
  29. ЗО.Чижов Д. Л., Ратнер В. Г., Кодесс М. И., Пашкевич К. И. Синтез и внутримолекулярная циклизация полифторалкилсодержащих бис-Р-дикетонов. //ЖОрХ.- 1998.-Т.34.- Вып. 3.- С. 371−375.
  30. А.Ф., Кудрявцева Л. С., Лозинский М. О., Неплюев В. М., Фиалков Ю. А., Братолюбова А. Г. Р-дикетоны, содержащие атом кислорода во фторированном радикале. //Укр. хим.журнал. 1981. — Т. 47.- № 10. — С. 10 781 085.
  31. Л.А., Гамбарян Н. П., Кнунянц И. Л. Некаталитическая реакция фторкетонов с активными метиленовыми группами. // ЖВХО им. Менделеева, 1966. Т. 11, № 4, С. 467- 468.
  32. Begue J-P., Bonnet-Delpont D. Preparation of trifluoromethyl ketones and related fluorinated ketones. // Tetrahedron. 1991. — V. 47. — № 20/21. — P. 3207−3267.
  33. Г. Г. Новое в развитии синтетических методов получения фторсодержащих гетероциклических соединений.// ЖОрХ. 1994. — Т. 30. -Вып. 11. — С.1704−1758.
  34. Г. Г., Герман JI.C. Электрофильное ацилирование фторолефинов в присутствии пятифтористой сурьмы.//Изв. АН СССР. Сер.хим. — 1974. — № 4.-С. 942−945.
  35. Т.В. Синтез и изучение закономерностей ионизации и фрагментации ß--дикетонов в газовой фазе.: Дис. канд.хим.наук. — Ленинград, 1985. 259 с.
  36. Anderson J.D., Pennington W.T., DesMarteau D.D. Synthesis, properties, and reactions of new perfluorinated diketones.// Inorg. Chem. 1993.- № 32.- P. 50 795 083.
  37. Синтезы фторорганических соединений: мономеры и промежуточные продукты.- Под ред. Кнунянца И. Л., Якобсона Г. Г., М.: Химия. 1977. — 303с.
  38. Д.В., Хомутов О. Г., Кодесс М. И., Пашкевич К. И. Синтез и таутомерное равновесие 2,6-бис(трифторацетил)циклогексанона. // Изв. АН. Сер.хим. — 1999. — № 2. — С. 402−403.
  39. В.М. Фторалкилсодержащие р, р'-трикарбонильные соединения.: Дис.канд.хим.наук. Свердловск, 1989. —178 с.
  40. К.И., Салоутин В. И., Постовский И. Я. Полифторированные тетракетоны. // Доклады АН СССР. 1977. — № 3. — Т. 234. — С. 600−602.
  41. И.Л., Якобсон Г. Г. Синтез фторорганических соединений. — М.: Химия.-1973.-331с.
  42. Hinterman L., Togni A. Catalytic enantioselective fluorination of P-ketoesters. //Angew. Chem. Int. Ed. 2000. — V. 39. — № 23. — P. 4359−4362.
  43. К.Я., Хургин Ю. И. Квантово-химическое изучение механизма присоединения нуклеофильного реагента к карбонильным соединениям.// Изв. АН СССР. Сер.хим. — 1977. — № 5. — С. 1494−1497.
  44. В.Л. Органические перекисные инициаторы. — М.: Химия. — 1972.-138 с.
  45. А.И. Химия и технология органических перекисных соединений. — М.: Химия. 1979. — 392 с.
  46. Пат. US № 3 859 361. Fluorinated peroxides. // Anderson L.R., Fox W.B., Hardin C.V., Ratcliffe C.T. -1975.
  47. Camp F., Coll J., Messequer A., Roca A. NMR study of the keto-enol equilibrum of ethyl Y, y, y- trifloroacetate and its reaction with water and alcohols. // Tetrahedron. 1977. — V. 33. — № 13. — P. 1637−1639.
  48. А.И., Салоутин В. И., Пашкевич К. И., Баженов Д. В., Гришин Ю. К., Успонюк Ю. А. Взаимодействие метиловых эфиров фторсодержащих ß--кетокислот с гидроксилсодержащими нуклеофилами. // Изв. АН СССР. — Сер.хим. 1983. — № 11. — С. 2626−2633.
  49. К.И., Филякова В. И., Шейнклер Ю. Н., и др. Конденсация аммиака и первичных аминов с несимметричными полифторированными ß--дикетонами. // Изв. АН СССР. Сер.хим. — 1979. — № 9. — С. 2087−2091.
  50. C.JI. Синтез и изучение закономерностей ионизации и фрагментации ß--дикетонов в газовой фазе.:Дис.канд.хим.наук. -Волгоград, 1989. 259 с.
  51. Г. Л., Кузьмин В. Е., Богатский A.B. О взаимосвязи между параметрами электорнной структуры и константами кето-енольного равновесия замещенных ацетоуксусных эфиров. // Теорет. и эксп. химия. — 1980.-Т. 16. Вып. 3.-С. 377−379.
  52. В.В., Волынская Е. М., Кокорин С. Л. Синтез и реакции пероксидных производных полифторкарбонильных соединений. // Межвузовск. сб. научн. трудов. Волгоград, 1987. — С.21−28.
  53. В.В. Пероксидные производные поли- и перфторированных карбонильных соединений. Синтез, свойства и применение.: Дис.доктора.хим.наук. Волгоград, 1991. — 320 с.
  54. Park J.D., Brown H.A., Lacher J.R. A study of some fluorine-containing ?-diketones. // J. Am. Chem. Soc. 1953. — V. 75. — № 19. — P. 4753−4755.
  55. Stewart J. J. P. Optimization of paramoleis for semi-empirical methods. // J. Compt. Chem. 1989. — Vol. 10. — № 2. — P. 208−209.
  56. Dewar M. J .S., Thiel W. A semiempirical model for two-center integrals in the NDDO apporination// Teoret. Chem. Acte. 1977. — Vol. 46. — P. 89−98.
  57. B.A., Жуков В. П., Литанский A.O. Полуэмпирические методы молекулярных орбиталей в квантовой химии. М.: Наука. — 1976. — 537 с.
  58. Moreau P., Naji N., Commeyras A. Syntheses de cetones a chaine F-alkylee. .// J. Fluor. Chem. 1987. — № 34. — P. 421−441.
  59. Chen L.S., Tamborski C. Fluoro-ketones V. Reactions of alkyl and aryllithium compounds with perfluoroalkylether esters. // J. Fluor. Chem. — 1981/82. № 19. -P. 43−53.
  60. Chen L.S., Chen G.J., Tamborski C. Fluoro-ketones IV. Sinthesis of phenylperfluoroalkyl ketones mechanism of reaction between phenillithium and fluoroesters.// J. Fluor. Chem. — 1981. — № 18. — P. 117−129.
  61. Ю.П., Казаков А. Ф., Шадрина Л. П., Симонов А. Р., Пономарев В. Г. Взаимодействие перфторалкилмагнийиодидов с эфирами щавелевой кислоты. // ЖОрХ. 1990. — Т. 26. — Вып. 3. — С. 533−536.
  62. Chen L.S., Chen G.J., Tamborski С. Fluoro-ketones VII. Synthesis of perfluoro mono- and di-ketones from perfluoro-Grignard or lithium reagents and diethyl carbonate and diethyl oxalate. // J. Fluor. Chem. 1984. — № 26. — P. 341−358.
  63. Chen L.S., Fratini A.V., Tamborski C. Fluoro-ketones IX. Hydration of perfluoroalkylpolyketones and their reactions forming novel cyclic compounds. // J. Fluor. Chem. -1986. Vol. 31. — P. 381−393.
  64. Gopal H., Soloski E.J., Tamborski C. Fluro-ketones. I. Reaction of hydrocarbon Grignards with perfluoroalcylacid fluorides.// J. Fluor. Chem. 1978. — № 12. -P. 111−121.
  65. Дж.Д., Касерио M.K. Основы органической химии. Т.1. — М.: Мир, 1968. — 592 с.
  66. П. Механизмы реакций в органической химии. — М.: Химия, 1977. -320 с. 76.0бщая органическая химия. / Под ред. Кочеткова Н. К. и др. Т. 4.- М.: Химия, 1983. — 727 с.
  67. А. Прикладная ИК-спектроскопия. / Пер. с англ. Под ред. Мальцева A.A. М.: Мир. -1982. — 328 с.
  68. JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ. — 1963. — 590 с.
  69. Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. — М.: Мир. 1977. — 590 с.
  70. Trabelsi H., Rouvier Е., Cambon A. Reaction du Carboethoxymethylenetriphenylphosphorane sur les F-Nitriles: une Nouvelle Voie d’Acces aux ?-C6toesters Perfluoroalkyles. // J. Fluorine Chem.- 1986. Vol. 31. -P. 351−355.
  71. Г., Джерасси К., Уильяме У. Интерпретация масс-спектров органических соединений. М.: Мир. — 1966. — 324 с.
  72. Дж. Масс-спектрометрия и ее применение в органической химии. -М.: Мир.-1964.-703 с.
  73. К.Н., Груз Б. Е., Кудрявцева Л. С., Лозинский М. О., Мазуренко Е. А., Фиалков Ю. А. Алифатические несимметричные фторированные ß--дикетоны в качестве комплексообразователей. — A.C. № 729 185. —1980.
  74. Croxtall В., Fawcett J., Hope E.G., Stuart A.M. Syntesis and coordination chemistry of perfluoroalkyl-derivatised ?-diketonates. // J. Fluor. Chem. 2003. -№ 119.-P. 65−73.
  75. П.Н., Скрябина З. Э., Салоутин В. И., Пашкевич К. И., Клюев H.A., Александров Г. Г. Реакция полифторированных ß--дикетонатов и ß--кетоэфиратов меди (IT) с гидразинами. // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1990. -№ 3. — С. 640−645.
  76. П.Н. Реакции медных хелатов фторсодержащих ß--дикарбонильных соединений с НО- и HN- нуклеофилами.- Дис. канд.хим.наук. Екатеринбург, 1993. — 116 с.
  77. Пат. 3 062 794 США, MKU3C07 с 74/06. 1,1,2,3-tetra-fluorobutadien its preparation and homopolymers and copolymers there of. / M. Iserson, F.E.Lowlor, M.Hauptschein.
  78. Пат. 3 020 267 США, MKU3C07 с 73/06. Fluorinated organic compounds and polymers there of. / J.T.Barr.
  79. С.П., Нудельман 3.H., Донцов А. А. Фторэластомеры. M.: Химия, 1988.-240 с.
  80. З.Н. Органические пероксиды для вулканизации резин. // Химия органических пероксидов: Сб. Волгоград, 1982. — С.137−147.91 .Уолл Л. Фторполимеры. М.: Мир, 1975. — 448 с.
  81. В.В., Рахимов А. И., Морозова Н. К., Кокорин С. Л., Пашкевич К. И., Салоутин В. И. Спектральные исследования пероксидных производных полифторированных кетоэфиров. // Сб. «Применение ЯМР в химии и нефтехимии». — Волгоград, 1990. — С. 40−41.
  82. Н.М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. — М.: Высш. Шк., 1984.-463 с.
  83. Е.Т. Константы скорости гемолитических жидкофазных реакций. — М.: Наука, 1971.-711 с.
  84. Г., Лин С.Г., Лин С.М. Основы химической кинетики. — М.: Мир, 1983.-528 с.
  85. Anderson Z.R., Ratcliff С.Т., Jong D.E., Fox W.B. Fluorinated peroxides derived from hexafluoroacetone. Insertion of (СРз)гСО into hydroperoxides.// J. Fluor. Chem. 1976. — № 7. — P. 481−483.
  86. B.B., Древин B.E. Термогравиметрическое изучение поли- и перфорированных 1-гидрокси-1-гидропероксидов и1,1-дигидроксипероксидов. // Сб. «Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов», Волгоград, 1997.- С. 49−52.
  87. В.В., Рахимов А. И., Вальдман А. И., Вальдман Д. И. Термическое разложение пероксидных производных полифторированных ß--дикетоэфиров. // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1990. — № 7. — С. 1647−1650.
  88. В.П., Никуличева О. Н., Кобрина JI.C. Термогравиметрия полифторароматических соединений, содержащих у р-гибридного атома углерода атом фтора и петафторбензоилоксигруппу. // Изв. АН СССР. — Сер. хим. 1989. — Вып. 4. — С. 70−73.
  89. В.П., Бересневич Л. Б., Жуковская H.A. и др. Синтез дипероксикеталей на основе 5,5,6-триметилбицикло-2,2,1.-гептан-2-она. // ЖОрХ. 1988. — Т. 24. — Вып. 9. — С. 1889−1893.
  90. Pelosi L.F., Hackett E.F. Improved stream resistance for fluoroelastomers // Elastomerics. 1977.-V.109,№ 7. -P.31−40.
  91. Campbell P.R., Stivers D.A., Kolb R.E. Fluoroelastomers application for pollution control in the automotive, petrochemical and electric // Rubb. Chem. Techm. 1982. — V.55, № 4. — P. 1137−1163.
  92. T.M., Борисова H.H. Свойства этилен-пропиленовых каучуков и резин на их основе. М.: ЦНИИТЭ нефтехим., 1973. — 86с.
  93. Moran A.L. Die temperatur und chemicalien bestandigkeit eines neuen viton // Kunstoff Plastics. 1961. — B.8. — P.50.
  94. В.И., Древин В. Е. Фторинициаторы для создания экологически безопасной технологии защиты гуммированных покрытий. //Сб. «Процессы и оборудование экологических производств», Волгоград, 1998. — С. 159−161.
  95. A.C., Галлин-Оглы Ф.А., Гилинская Н. С. Вулканизаторы из фторсополимера типа «Viton», содержащие перекись бензола. // Каучук и резина. 1962. -№ 2. С.4−10.
  96. В.Ф., Корнев А. Е., Буканов A.M. Общая технология резины. — М.: Химия, 1978. -106 с.
  97. А.И., Босова Г. А. Поверхностная модификация резин с целью повышения их стойкости к атмосферным и другим факторам. — М.: ЦНИИТЭ нефтехим, 1985. С.22−48.
  98. Галил-Оглы Ф.А., Новиков A.C., Нудельман З. Н. Фторкаучуки и резины на их основе. — М.: Химия. 1966. — 236 с.
  99. Г. П., Костромина Т. А., Семерикова JI.C. Фторсодержащие соединения: Каталог. Черкассы: НИИТЭХИМ, 1985. — 14с.
  100. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. — М.: Химия, 1968. 994с.
  101. А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. — 541с.
  102. Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории. М.: Мир, 1999, — 704с.
  103. Губен-Вейль. Методы органической химии. М.: ГХИ, 1963. — 1032с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!