Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и исследование новых лигандных систем на основе координационно-активных спиропиранов

Диссертация: Синтез и исследование новых лигандных систем на основе координационно-активных спиропиранов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Как было показано на схеме 1, при облучении активирующим УФ светом в максимуме длинноволновой полосы поглощения молекулы спиропирана 1 происходит электроциклическая реакция разрыва связи Cspiro-0, приводящая к образованию открытой формы 2 спиропирана, структурно схожей с молекулами мероцианиновых красителей окрашенной вследствие интенсивного поглощаения в видимой области спектра вследствие… Читать ещё >

Синтез и исследование новых лигандных систем на основе координационно-активных спиропиранов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Комплексообразование с открытой мероцианиновой формой 7 спиропиранов
    • 1. 2. Комплексы на основе спиропиранов с периферийными 17 хелатофорными фрагментами
      • 1. 2. 1. Комплексообразование спиропиранов — аналогов 17 салицилового альдегида
      • 1. 2. 2. Комплексообразование спиропиранов, содержащих 19 гидразоновый заместитель
      • 1. 2. 3. Комплексообразование спиропиранов, содержащих краун- 22 эфирные и каллексареновые рецепторы
      • 1. 2. 4. Комплексообразование в синтетических сополимерах, 32 содержащих спирановый фрагмент
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Выбор объектов исследования
    • 2. 2. Синтез и установление структуры промежуточных 40 продуктов и объектов исследования
      • 2. 2. 1. Синтез и идентификация альдегидов
      • 2. 2. 2. Синтез и идентификация гидразидов
      • 2. 2. 3. Синтез и идентификация спиропиранов бензоксазиноного 44 ряда
      • 2. 2. 4. Синтез и идентификация спиропиранов индолинового ряда
      • 2. 2. 5. Синтез и идентификация гидразонов и иминов
        • 2. 2. 5. 1. Гидразоны спиропиранов бензоксазиноного ряда
        • 2. 2. 5. 2. Гидразоны спиропиранов индолинового ряда
        • 2. 2. 5. 3. Синтез и идентификация имина бензоксазинонового ряда
        • 2. 2. 5. 4. Взаимодействие 1,3,3-триметил-6'- 67 метоксикарбонилиндолино-2,2'-[2Н]-хромена с гидразингидратом
    • 2. 3. Фотохромизм и комплексообразование лигандных систем
      • 2. 3. 1. Фотохромизм и комплексообразование 1,3,3-триметил-5'гидрокси-6'-формил-индолин-2,2'-[2Н]хромена с ионами лантаноидных металлов в различных средах
        • 2. 3. 1. 1. Равновесие в основном состоянии
        • 2. 3. 1. 2. Влияние времени облучения
        • 2. 3. 1. 3. Термическая релаксация
        • 3. 3. 1. 4. Влияние среды на спектры люминесценции МС — Мп+ 79 комплексов
        • 2. 3. 1. 5. Люминесцентные карты

        2.3.2. Фотохромизм и комплексообразование спиропиранов серии 84 бензоксазинона, содержащих оргао-расположенные формильную и гидроксируппы в [2Н]-хроменовой части молекулы. Влияние ионов ТЬ и Sm на фотохромное поведение в растворах

        2.3.3. Фотохромизм и комплексообразование гидразонов 91 спиропиранов ряда бензоксазинона

        2.3.4. Фотохромизм и комплексообразование гидразонов 105 спиропиранов индолинового ряда

        2.3.5. Комплексообразование имина спиропирана 109 бензоксазинонового ряда, содержащего краун-эфирный фрагмент

        3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

        3.1. Синтез промежуточных и целевых продуктов

        3.2. Методика спектроскопических измерений

        4. ВЫВОДЫ

Создание новых веществ и материалов, обладающих неизвестными ранее свойствами, является важным фактором современного технического прогресса. Особенный интерес представляют бессеребряные светочувствительные материалы, интерес к которым связан с явлением фотохромизма, то есть способностью вещества обратимо менять спектр поглощения под действием электромагнитного излучения различного спектрального состава [1]. Фотохромные материалы представляют интерес в благодаря возможности их широкого практического применения в современных молекулярных устройствах.

Важнейшим классом органических фотохромов являются в настоящее время спиропираны 1, способные образовывать под действием УФ света окрашенные хиноидно-бетаиновые структуры 2—5, обратимая перегруппировка которых в исходную спироформу происходит под действием видимого света или спонтанно (Схема 1).

1 спиропирап R.

2 цис-цис-юамер О V гу&bdquo-, Д.

3 транс-транс-изомер мероцианиноподобна структура бетаиновые структуры.

Схема 1.

Спиропираны находят применение в качестве элементов оптической памяти и молекулярных переключателей [2], трехмерных оптических устройств для хранения информации, использующих явление фотохромизма [3], фотоуправляемых магнетиков [4], а также могут найти применение в активных элементах молекулярных компьютеров [5].

С возрастанием диапазона требований, предъявляемых потребностями техники к фотохромным материалам (ФХМ) — увеличение чувствительности и стабилизация фотоиндуцированной формы не только за счет повышения активационного барьера, но и за счет взаимодействия с элементами фотохромных сред, а также использование для создания ФХМ современной ' технологии, включающей возможности применения фотохромизма на поверхности металлов. В связи с этим все больший интерес представляют спиропирановые структуры, содержащие реакционноактивные центры, способные, в том числе, координировать катионы металлов. Кроме того, фотоиндуцированная мерацианиновая форма ряда спиропиранов способна к реакциям комплексообразования с ионами металлов, а введение дополнительных хелатоформных групп в молекулу позволяет стабилизировать открытую мерацианиновую форму и использовать комплексные соединения спиропиранов в качестве активных элементов различных молекулярных устройств [3].

Реакции раскрытия [2Н]-хроменового фрагмента спиропиранов под действием света и/или солей металлов наглядно демонстрируют возможности управления процессом комплексообразования с помощью внешних воздействий, в частности с помощью света можно генерировать координационно-активную форму соединения или наоборот вызывать декомплексообразование [6, 7].

В связи с этим основными задачами работы явиляется изучение процессов комплексообразования в спиропиранах с хелатофорными фрагментами, полученными путем модификации их структуры.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

Широкий интерес к спиропиранам, известным с начала XX века [8], появился с середины 20-х годов, когда были обнаружены их обратимые термохромные свойства [9−11] и сильно возрос после того, как стали известны их фотохромные свойства [12]. В имеющихся обзорах и монографиях обобщены и систематизированы результаты исследований по изучению синтеза, строения и свойств спиропиранов [13−25]. В связи с тем, что в опубликованном нами обзоре [26] были подробно рассмотрены методы синтеза, а также термои фотохромные свойства этого класса соединений, то далее, в основном, будут раскрыты только вопросы, связанные с координационными свойствами спиропиранов.

Как было показано на схеме 1, при облучении активирующим УФ светом в максимуме длинноволновой полосы поглощения молекулы спиропирана 1 происходит электроциклическая реакция разрыва связи Cspiro-0, приводящая к образованию открытой формы 2 спиропирана, структурно схожей с молекулами мероцианиновых красителей окрашенной вследствие интенсивного поглощаения в видимой области спектра вследствие наличия сопряжения между структурными частями молекулы. Открытая окрашенная форма спиропиранов может существовать в виде нескольких изомерных окрашенных структур (2−5), обладающих различной термодинамической стабильностью, что значительно усложняет электронный спектр. Обратный переход из окрашенной открытой формы в бесцветную циклическую 1 может осуществляться двумя способами, одним из которых является облучением видимым светом в максимуме поглощения окрашенной формы, что приводит к ее спирооциклизации. Второй путь — спонтанный (обратная темновая реакция), проходящий после прекращения УФ облучения и сопровождающийся переходом системы в исходное равновесное состояние. При этом относительное время жизни окрашенной формы спиропиранов может коррелироваться с термодинамическими и активационными параметрами равновесия, зависящих от заместителей в гетареновой и [2Н]-бензопирановой частях молекулы [27].

Неординарным способом влияния на относительную устойчивость изомерных форм спиропиранов стала такая модификация их структуры, при которой один из изомеров обладает повышенной реакционной способностью по отношению к некоторым реагентам, взаимодействие с которым протекает обратимо. Одним из вариантов таких реагентов могут служить соли металлов, при этом катион металла образует комплексные соединения различной структуры как с открытой формой спиропирана, так и с введенными в молекулу спиропирана хелатофорными заместителями, реакция комплексообразования которых сопровождается спектральными изменениями в видимой области, что может позволить использовать спиропираны в качестве селективных органических реагентов в аналитической химии для фотометрического и люминесцентного определение ионов металлов в растворе [28].

4. ВЫВОДЫ.

1. Впервые изучены процессы комплексообразования с катионами лантаноидов лигандных систем на основе спиропиранов индолинового и бензоксазинонового рядов с ор/яо-расположенными гидрокси и формильной группами в бензоядре [2Н]-хроменового фрагментапоказано, что координация лантаноидов — Tb (III), Eu (III) или Sm (III) с открытой мероцианиновой формой 1,3,3-триметил-5'-гидрокси-6'-формил-индолин-2,2'-[2Н]-хромена происходит термически медленно или фотохимически и наиболее эффективна в ДМСО, обратимо образуя фотохромный комплекс.

2. Определены квантовые выходы люминесценции для комплексов спиропирана и получены люминесцентные карты излучения лантаноидов, которые и могут быть использованы как отпечатки пальцев для анализа.

3. При изучении процесса координации метил-7'-гидрокси-8'-формил-4-оксо-3,4-дигидро-2Н-1,3-бензоксазин-2-спиро-2'-[2Н]-хромена с ионами лантаноидов показано, что присутствие катионов лантаноидов существенно увеличивает величины констант как прямой реакции фотоиндуцированного окрашивания, так и обратной темновой реакции, а наблюдаламая мощная. характерная сенсибилизированная люминесценция ионов лантаноидов свяана с эффективной заселенностью излучающего уровня посредством переноса энергии с открытой формы спиропиранов ряда бензоксазинона.

4. Синтезированы новые лигандные системы, содержащие асимметрический атом углерода — спиропираны индолинового и бензоксазинонового рядов, содержащие периферийный гидразоновый заместитель в бензопирановой части молекулы. Изучено их строение, выяснено влияние структурных факторов на фотохромные и координационные свойства.

5. Синтезирован спиропиран ряда бензоксазинона, содержащий иминный заместитель с краун-эфирным рецептором. Методом спектроскопии ЯМР 'Н показано влияние катионов кальция на поведение химических сдвигов протонов. Предположительная структура образующегося комплекса установлена квантовохимическим моделированием.

6. Установлено, что в результате реакции 1,3,3-Триметил-б'-. карбметоксиндолино-2,2'-[2Н]-хромена с гидразингидратом происходит деструкция индолинового спиропирана с образованием гидразида орто-гидрокси-ароматического альдегида, на основе которого построена спиросистема.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Bouas-Laurent Н., Diirr Н. Organic photochromism IUPAC Technical Report // Pure Appl. Chem. 2001. — Vol. 73. — № 4. — P. 639−665.
  2. Berkovic G., Krongauz V. Spiropyrans and Spirooxazines for Memories and Switches. // Chem. Rev. 2000. — Vol. 100. — P. 1741−1753
  3. Kawata S. and Kawata Y. Three-Dimensional Optical Data Storage Using Photochromic Materials // Chem. Rev. 2000. — Vol. 100. — P. 1777−1788.
  4. Aldoshin S.M. Heading to photoswitchable magnets // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2008. — Vol. 200. — P. 19−33.
  5. Radu A., Scarmagnani S., Byrne R., Slater С., Lau К. Т., Diamond D. Photonic modulation of surface properties: a novel concept in chemical sensing // J. Phys. D: Appl. Phys. 2007. — Vol. 40. — P. 7238−7244.
  6. Alfimov M.V., Fedorova O.A., Gromov S.P. Photoswitchable molecular receptors // J. of Photochemistry and Photobiology A: Chem. 2003. — Vol. 158. -P.183−198.
  7. Decker H., Fellenberg H. Zur Begrundung der Oxoniumtheorie // Ann. — 1909. -Bd. 364.-S. 1−44.
  8. Dilthey W., Wizinger R. Piperidin als Reagens auf Chinone und Farbstoffe // Ber. 1926. — Bd. 59.- 1856−1858.
  9. Dilthey W., Berres C., Holterhoff E., Wubken. H. Beitrag zur Kentnis der Spiro-di-Benzopyrane (Heteropolar Kohlenstoffverbindungen, IV) // J. Pr. Chem. 1926. — Bd. 114. — № 2. — S. 179−198.
  10. Lowenbein A., Katz W. Uber substituierte Spyro-Dibenzopyrane // Ber. -1926.-Bd. 59.-S. 1377−1383.
  11. Fischer E., Hirshberg Y. Formation of Colored Forms of Spirans by Low-temperature Irradiation // J. Chem. Soc. 1952. -№ 1. — P. 4522−4524.
  12. Г. И., Савостьянова М. В., Шабля А. В., Шахвердов Т. А.134
  13. Фотохромные процессы в молекулах спиропиранов индолинового ряда: Сб. Молекулярная фотоника. Л.: Наука, 1970. — С. 299−318.
  14. С. М. Спиропираны. Особенности строения и фотохимические свойства. Академия наук СССР, Институт химической физики им. Н. Н. Семенова, Черноголовка, 1989.
  15. Day J. Н. Thermochromism // Chem. Rev. 1963. — V. 63. -№ 1. -P. 65−80.
  16. В. А. Фотоника органических фотохромных систем: Сб. Спектроскопия фотопревращений в молекулах. Л.: Наука, 1977. — С. 182−202.
  17. В. А., Дашков Г .И., Цехомский В. А. Фотохромизм и его применение. М.: Химия, 1977. — 280 с.
  18. В. Д., Арсенов В. Д., Черкашин М. И., Кисилица П. П. Фотохромные полимеры // Успехи химии. 1977. — Т. 46. — № 2 — С. 292 319.
  19. В. А., Козенков В. М., Квасников Е. Д. Успехи в области изысканий фотохромных органических регистрирующих сред //Успехи научной фотографии. 1978. — Т. 19. — С. 108−165.
  20. К. Г. Спирохромены. Тбилиси: Мецниереба, 1979. — 112 с. 21.3ахс Э. Р., Мартынов В. П., Эфрос JI. С. Синтез и свойства спиропиранов, способных к обратимому раскрытию пиранового кольца // ХГС. 1979. -№ 4. — С. 435−459.
  21. А. С., Зубков А. В. Природа первичного фотохимичсекого акта в спиропиранах // Успехи химии. 1981. — Т. 50. — № 4. — С. 569−589.
  22. Органические фотохромы. / Ред. А. В. Ельцов. Л.: Химия, 1982. — 286 с.
  23. Photochromism: Molecules and Systems / Ed. by Diirr H. and Bouas-Laurent H. Amsterdam: Elsevier, 1990. — 1044 p.
  24. Minkin V. Photo-, Thermo-, Solvato-, and Electrochromic Spiroheterocyclic Compounds // Chem. Rev. 2004. — Vol. 104. — № 5. — P. 2751−2776.
  25. B.C., Лукьянова М. Б. Спиропираны: синтез, свойства, применение // ХГС. 2005. — № 3. — с. 323−359.135
  26. R. С. // Crano J. C., Gugliellmetti R. J. Organic photochromic and thermochromic compounds. V.l. — New York, USA: Kluwer Academic/Plenum Publishers, 1999.
  27. O.A., Громов С. П., Алфимов M.B. Катионозависимые перициклические реакции краунсодержащих фотохромных соединений // Изв. АН, Сер. Хим.-2001.-№ И.-С. 1882−1895.
  28. Non-Silver Photographic Processes / Ed. Cox. R. J. L. — Academic Press., 1975.- 128 p.
  29. Ohno S. J. The Formaion of Photohromic Benzospiran Chelate in Liguid State It J. Chem. Soc. Japan.: Chem.& Ind. Chem. 1977. — V. 5. — P. 663 638.
  30. Le Baccon M., Guglielmetti R. Coordination of azaheterocyclic spiropyrans by first row transition metals and zinc halides and thiocyanates. Physico-chemical characteristics. // New J. Chem. 1988. — Vol. 12. — P. 825−833
  31. Gorner H., Chibisov A. Complexes of spiropyran-derived merocyanines with metal ions. Thermally activated and light-induced processes. // J.Chem.Soc. Faraday Trans. 1998. — Vol. 94. — № 17. — P. 2557−2564.
  32. Chibisov A., Gorner H. Complexes of spiropyran-derived merocyanines with metal ions: relaxation kinetics, photochemistry and solvent effects. // Chem. Phys. 1998. — Vol. 237. — № 3. — P. 425−442.
  33. Zhou J., Li Y., Song X. Investigation of the helation of a phoohromic spiropyran with Си (II). // J. Photochem. Photobiol. 1995. — № 87. — P. 3742.
  34. JI.C., Астафьев П. Н., Ройтман Г. П., Романовская Г. Н., Чибисов А. К. Кинетика реакции комплексообразования спиропирана с ионами металлов в растворе. // Ж.Ф.Х. 1982. -№ 8. — С. 1913−1916.
  35. JI.C., Чибисов А. К. Лазерный импульсный фотолиз спиропирана в присутствии ионов металлов в растворе. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1988. — № 10 — С. 2243−2250.
  36. Kobayashi N., Sato S., Takazawa К., Ikeda К., Hirohashi R. A new polymer elektrolyte for reversible photoresponsive ionic conducion. // Elektrochimica Acta. 1995.-№ 13−14.-P. 2309−2311.
  37. Collins G.E., Choi L.-S., Ewing K.J., Michelet V., Bowen C.M., Winkler J.D. Photoinduced switching of metal complexation byquinolinospiro-pyranindolines in polar solvents // Chem. Commun. 1999. — P. 321−322.
  38. Guo X., Zhang D., Wang Т., Zhu D. Reversible regulation of pyrene excimer emission by light and metal ions in the presence of photochromic spiropyran: toward creation of a new molecular logic circuit // Chem.Comm. 2003. — P. 914−915.
  39. Raymo F. M. and Giordani S. Multichannel Digital Transmission in an Optical Network of Communicating Molecules // J. Am. Chem. Soc. 2002. — Vol. 124.-P. 2004−2007.
  40. Raymo F. M. and Giordani S. Digital Communication through Intermolecular Fluorescence Modulation // Org. Lett 2001. — Vol. 3. — Iss. 12. — P. 1833.
  41. Saika Т., Iyoda Т., Honda K. and Shimidzu T. Emission control of a pyrene-thioindigo compound // Chem. Comm. 1992. — Iss. 8. — P. 591−592.
  42. Bahr J. L., Kodis G., de la Garza L., Lin S., Moore A. L., Moore T. A. and Gust D. Photoswitched Singlet Energy Transfer in a Porphyrin-Spi ropy ran Dyad// J.Am. Chem. Soc. -2001. Vol. 123.-Iss. 29.-P. 7124−7133.
  43. C.M., Санина H.A., Юрьева E.A., Шилов Г. В., Курганова Е.В., г
  44. Р.Б., Лукьянов Б. С., Минкин В. И. Синтез, строение ифотомагнитный эффект в кристаллах трис(оксалато)хромата (1И)спиро (1,3,3,7'-тетраметил-индолино-2,3'-3//-пирано3,2-/.хинолиния) // Изв. АН, сер. хим. 2008. — № 12. — С. 2445−2454.
  45. Attia M.S., Abdel-Mottaleb M.S.A., Lukyanov B. Complexes of Spiropyran-Derived Merocyanine with some Lanthanide Metal Ions: Kinetics, Photochemistry and Solvent Effects // Book of Abstacts of the 8th Internationalr
  46. Conference on Solar Energy and Applied Photochemistry SOLAR'05., The 5th International Workshop on Environmental Photochemistry [ENPHO'05]. — Luxor, Egypt. 2005, February 20−25. — P. 60.
  47. A.O., Лукьянов Б. С., Коган В. А., Станкевич Н. В., Луков В. В. Фото- и термохромные спираны. Новые металлохелаты на основе азометинов и гидразонов, содержащих спиропирановый фрагмент. // Координационная химия.- 2002.- Т. 28.- № 1.- С. 49−52.
  48. Inouye M., Ueno M., Kitao T. Transmission of recognition information to other sites in a molecule: proximity of two remote sites in the spirobenzopyran by recognition of alkali-metal cations // J. Org. Chem. 1992. — Vol. 57. — Iss. 6.-P. 1639−1641.
  49. Kimura K., Yamashita Т., Yokoyama M. Syntheses, cation complexation, isomerization and photochemical cation-binding control of spirobenzopyrans carrying a monoazacrown moiety at the 8-position
  50. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1992. — № 4. — P. 613−619.
  51. Lui S.-H., Wu Ch.-T. // Proceedings of the Third International Symposium on Organic Photochromism, Fukuoka, Japan. 1999. — P. 92 .
  52. Roxburgh C.J., Sammes P.G. Substituent tuning of photoreversible lithium chelating agents // Dyes Pigments. -1995. Vol. 28. — Iss. 4. — P. 317−325.
  53. Tanaka M., Kamada K., Kimura K. Lithium-Ion Facilitated Photoisomerization of Spirobenzothiapyran Derivative Incorporating a Monoaza-12-Crown-4 Moiety // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000. — Vol. 344. — P. 319−324.
  54. Sasaki H., Ueno A., Anzai J.-I., Osa T. Benzo-15-crown-5 linked Spirobenzopyran. I. Photocontrol of Cation-Binbing Ability and Photoinduced Membrane Potencial Changes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986. — Vol. 59. — P. 1953−1954.
  55. Teranishi Т., Yokoyama M., Sakamoto H., Kimura K. High Affinity of Crowned Bis (Spirobenzopyran) for Multi-Valent Metal Ions Based on Doubly Armed Ionic Interaction // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000. — Vol. 344. — P. 271 276.
  56. Nakamura M., Fujioka Т., Sakamoto H., Kimura K. High stability constants for multivalent metal ion complexes of crown ether derivatives incorporating two spirobenzopyran moieties // New J. Chem 2002. — Vol. 26. — P. 554−559.
  57. Nakamura M., Sakamoto H., Kimura K. Photocontrollable Cation Extraction with Crowned 01igo (spirobenzopyran)s. // Analyt. Science. 2005. — Vol. 21. — P. 403 — 408.
  58. Grofcsik A., Baranyai P., Bitter I., Grim A., Koszegi E., Kubinyi M., Pal K., Vidoczy T. Photochromism of a spiropyran derivative of l, 3-calix4.crown-5. // J. Mol. Struct. 2002. — Vol. 614. — P. 69−73.
  59. Grun A., Kerekes P., Bitter I. Synthesis, Characterization and Cation-Induced Isomerization of Photochromic Calix4.(aza)crown-Indolospiropyran Conjugates // Supramolecular Chemistry. 2008. — Vol. 20. — P. 255−263.
  60. Liu Z., Jiang L., Liang Z., Gao Y. A selective colorimetric chemosensor for lanthanide ions. // Tetrahedron. 2006. — Vol. 62. — P. 3214−3220.
  61. Ahmed S. A., Tanaka M., Ando H., Iwamoto H., Kimura K. Chromened t-butylcalix4.arenes: cooperation effect of chromene and calixarene moieties on photochromism and metal-ion binding ability. // Tetrahedron. — 2003. — Vol. 59.-P. 4135−4142.
  62. Kimura K., Sumida M. and Yokoyama M. Drastic metal-ion enhancement in photoinduced aggregation of copolymers carrying crown ether and spirobenzopyran moieties // Chem. Comm. — 1997. — P. 1417.
  63. Suzuki Т., Kawata Y., Kahata Sh. and Kato T. Photo-reversible Pb -complexation of insoluble poly (spiropyranmethacrylate-co-perfluorohydroxy methacrylate) in polar solvents // Chem. Comm. 2003. — P. 2004−2005.
  64. Suzuki Т., Kato T. and Shinozaki H. Photo-reversible Pb -complexation of thermosensitive poly (N-isopropyl acrylamide-co-spiropyran acrylate) in water // Chem. Comm. 2004. — P. 2036−2037.
  65. Byrne R. J., Stitzel S. E., Diamond D. Photo-regenerable surface with potential for optical sensing. // J. Mater. Chem. 2006. — Vol. 16. — P. 13 321 337.
  66. Beilstein. 1925. — Bd. 8.- S. 402.
  67. .С., Ниворожкин Л. Е., Минкин В. И. Фото- и термохромные спираны. 18. Индолиноспирохромены, содержащие тс-акцепторнеые заместители в положении 8' // ХГС. 1993. — № 2. — С. 176−179.
  68. Book of Abstracts of the VI International Workshop on Magnetic resonance 1 (Spectroscopy, Thomography and Ecology). Rostov-on-Don. — 2002,1. October 8−11.-P. 94−96.
  69. C.M., Буланов A.O., Коган B.A., Лукьянов Б. С., Минкин В. И., Ткачев В. В. Возможности структурного модифицирования спиропиранов бензоксазинонового ряда // ДАН. 2003. — Т. 390. — № 1. — С. 51−55.
  70. А.О., Сафоклов Б. Б., Лукьянов Б. С., Ткачев В. В., Минкин В.И.,
  71. С.М., Алексеенко Ю. С. Фото- и термохромные спираны. 22. Спиропираны ряда 4-оксо-3,4-дигидро-ЗН-1,3-бензоксазина, содержащие тс-акцепторные заместители в положении 8' // ХГС. 2003. — № 3. — С. 350−357
  72. S. М. // Carno J. С., Gugliellmetti R. J. Organic Photochromic and Thermochromic compounds. V. 2. — New York, USA: Kluwer Academic/Plenum Publishers, 1999. — P. 275.
  73. LukyanovB., Alekseenko J., Mukhanov E., Bezugly S., MinkinV. Polyfunctional spirocompounds as potential light-sensitive components ofphotoswitches // Book of Abstracts of the International Conference on
  74. Molecular/Nano-Photochemistry and Solar Energy Conversion. Cairo, Egypt.- 2008, February 24−28. P. 73
  75. Gorner H., Atabekyan L. S., and Chibisov A. K. Photoprocesses in spiropyran-derived merocyanines singlet versus triplet pathway // Chem. Phys. Lett.- 1996.-Vol. 260.- № 1, — P. 59−64.
  76. Chibisov A.K. and Gorner H. Singlet versus triplet photoprocesses in indodicarbocyanine dyes and spiropyran-derived merocyanines // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1997. — Vol. 105. — № 23. — P. 261−267.
  77. Chibisov A. K. and Gorner H. Photoprocesses in spiropyran-derived merocyanines // J. Phys. Chem. A. 1997. — Vol. 101. — № 24. — P. 43 054 312.
  78. Gorner H. Photoprocesses in spiropyran and their merocyanine isomers: effects of temperature and viscosity // Chemical Physics. 1997. — Vol. 222. -№ 23.- P. 315−329.
  79. Gorner H. Photochemical ring opening in nitrosriropyran: triplet pathway and the role of singlet molecular oxygen // Chem. Phys. Lett. 1998. — Vol. 282.- № 56.- P. 381−390.
  80. Samat A. Thermochromism of organic compounds // Carno J. C., Gugliellmetti R. J. Organic Photochromic and Thermochromic compounds. Vol. 2. — New York, USA: Kluwer Academic/Plenum Publishers, 1999.
  81. Strokach Yu. P., Valova Т. M., Barachevsky V. A., Arsenov V. D., and Alfimov M.V. Комплексообразование фотохромного нитрозамещенного спиропирана и его димерного аналога // Журнал научной и прикладной фотографии. 2000. — Т. 45. — № 6. — С. 43−50.
  82. Baccon М. Le and Guglielmetti R. J. // Chemical Research. 1979. — Vol. 18. -P. 1801
  83. Л. С., Roitman G. P., и Чибисов А. К. Комплексообразование между спиропиранами и ионами металла в растворах // Ж.А.Х. 1982. — Т. 37.-Вып. 3.- С. 389−392.
  84. Л. С. и Чибисов А. К. Комплексообразование спиропиранов с катионами метало в растворах: изучение методом лазерного флэш-фотолиза // Журнал Фотохимии. 1986. — Т. 34. — № 3. — С. 323−331.
  85. R. С. Photochromism // Brown G. Н. Techniques in Chemistry. V. 3. — New York, USA: Wiley-Interscience, 1971. — P. 45−294.
  86. Guglielmetti R. Spiropyrans and Related Compounds / Photochromism: Molecules and Systems / Ed. by Diirr H. and Bouas-Laurent H. Amsterdam: Elsevier, 1990. — 1044 p.
  87. А. С. Дюмаев К. M. Фотохимия и фотофизика спиропиранов //Успехи химии. 1987.-Т. 56.-№ 2.-С. 241−266.
  88. Bercovici Т., Heiligman-Rin R. and Fischer Е. // Molecular Phochemistry. -1969.-Vol. l.-P. 23−25,
  89. C.M. Спиропираны. Особенности строения и фотохимические свойства // Успехи химии. 1990. — Т. 59. — № 7. — С. 1144−1178.
  90. Н. П., Гальберштам М. А. О некоторых реакциях замещения в ряду фотохромных индолиноспирохроменов // ХГС. 1977. — № 8. — С. 1065−1068.
  91. М. Б., Коган В. А., Лукьянов Б. С., Алексеенко Ю. С. Взаимодействие 1,3,3-триметил-6'-метоксикарбонилиндолино-2,2'-2Н.хромена с гидразингидратом // ХГС (Латвия). 2007. — № 5. — С. 784 785.
  92. Ю.Захс Э. Р., Башутская E.B. Эфрос А. Электронные и стерические факторы в реакциях образования спиропиранов // ХГС. — 1976. № 6. — С. 818−820.
  93. .Я., Минкин В. И. Ниворожкин JI.E. Фото- и термохромные спираны IX*. Прогнозирование устойчивости спиропирановых структур и электронных спектров поглощения их фото- и термохромных изомеров // ХГС. 1978.-№ 9. -С. 1180−1192.
  94. .Б., Лукьянов Б. С., Буланов А.О.,.Метелица А. В, Минкин
  95. B.И., Ткачев В. В., Алдошин С. М. Фото- и термохромные спираны. 21*. 3,6'-Диметил-4-оксо-8'-формил-3,4-дигидроспиро (2Н-1,3-бензоказин-2,2 -2Н.хромен), обладающий фотохромными свойствами в твердой фазе // Изв АН, Сер. хим. 2002. — № 3. — С. 431−435.
  96. О. А., Громов С. П., Алфимов М. В. Катион-зависимые перициклические реакции краунсодержащих фотохромных соединений // Изв. АН, Сер. хим.-2001.-№ 11.-С. 1882−1895.
  97. .С., Ниворожкин Л. Е., Минкин В. И. Фото- и термохромные спираны. 18. Индолиноспирохромены, содержащие пи-акцепторнеые заместители в положении 8' // ХГС. 1993. — № 2. — С. 176−179.
  98. М.В., Балакин А. В., Громов С. П., Заушицын Ю. В., Федорова О. А., Коротеев Н. И., Пакулев А. В., Россиятнский Ю. В., Шкуринов А.П.
  99. Фемтосекундная спектрохронография обратного фотохромного перехода и динамики ионно-молекулярной диссоциации производных спиросоединений // Ж.Ф.Х. 1999. — Т. 73.-№ Ю.-С. 1884−1895.
  100. Ungaro R., Haj В. Е., Smid J. Substituent effects on the stability of cation complexes of 4'-substituted monobenzo crown ethers // J. Am. Chem. Soc. -1976. Vol. 98. — Iss. -17. — P. 5198−5202.
  101. Guidzinski В., Lod Z. Studies of cyanomethyl esters I. Synthesis of cyanomethyl esters of carboxylic acides and their reaction with benzylamine // Towarz. Nauk. Widziel. III. Acta Chim. 1962. — Vol. 8. — P. 105−118.
  102. Kuhn R., Staab H.A. Uber den 2.4-Dioxy-isophthalaldehyd // Chem. Berichte. 1954. — Vol. 87. — Issue 2. — P. 272−275.
  103. Ullmann P., Brittner K. Uber die Herstellung von Oxyvinaldehyd aus p-kresol // Ber. 1909. — Bd. 42. — № 2. — S. 2539−2548.
  104. Brettle R. Phenoxyacetic acid//J. Chem. Soc. 1956. — P. 1891−1892.
  105. . С., Рябухин Ю. И., Дорофеенко Г. Н., Ниворожкин Л. Е., Минкин В. И. Фото- и термохромные спираны. IV. Спиро (4-оксо-3,4-дигидро-2Н-1,3-бензоксазин-2, 2'-2ЕГ.бензопираны // ХГС. 1973. -№ 2. -С. 161−166.
  106. Hinnen A., Audic С., Cautron R. Photohromisme des indolinospiropyrannes. I. Sinthese des products. // Bull. Soc. Chim. France. 1968. — № 5. — P. 20 662 074.
  107. Millar J. N. Standards in Fluorescence Spectrometry. New York, USA: Chapman & Hall, 1981.
  108. Sheldrix G.M. SHELXL-97, Program for Refinrment of Crystal Structures. -University of Gottingen (Germany), 1997.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!