Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Физико-химические свойства гидразидов II-трет-бутилбензойной кислоты и их равновесия с ионами меди (II) в гомогенных и гетерогенных системах

Диссертация: Физико-химические свойства гидразидов II-трет-бутилбензойной кислоты и их равновесия с ионами меди (II) в гомогенных и гетерогенных системах
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Экстракционные методы извлечения, разделения и концентрирования элементов находят всё более широкое применение как в лабораторной практике, так и в промышленных процессах. Развитие этих методов главным образом связано с получением новых более совершенных реагентов. В основе экстракции лежат гомогенные и гетерогенные равновесия с участием реагента и катиона извлекаемого металла. Установление… Читать ещё >

Физико-химические свойства гидразидов II-трет-бутилбензойной кислоты и их равновесия с ионами меди (II) в гомогенных и гетерогенных системах (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ
  • ГЛАВА 1. ГИДР АЗИДЫ АРОМАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ: ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
    • 1. 1. Получение гидразидов
    • 1. 2. Физико-химические свойства гидразидов
    • 1. 3. Взаимодействие гидразидов с ионами металлов
  • ГЛАВА 2. ПРИБОРЫ, РЕАКТИВЫ И МЕТОДИКИ ИССЛЕДОВАНИЯ
    • 2. 1. Приборы
    • 2. 2. Реактивы
    • 2. 3. Методики исследования
  • ГЛАВА 3. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
    • 3. 1. Растворимость
    • 3. 2. Кислотно-основные свойства
    • 3. 3. Распределение между фазами
    • 3. 4. Устойчивость к гидролизу
    • 3. 5. Выводы к главе 3
  • ГЛАВА 4. ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ГИДРАЗИДОВ С ИОНАМИ МЕДИ (И) В ГОМОГЕННЫХ СИСТЕМАХ
    • 4. 1. Равновесия в системе М', Ы'-диметилгидразид л-гряг-бутилбензойной кислоты — медь (п)
    • 4. 2. Равновесия в системе И'^'-дибутилгидразид я-г^г-бутилбензойной кислоты — медь (П)
    • 4. 3. Равновесия в системе М', М'-диизобутилгидразид п-третбутилбензойной кислоты — медь (П)
    • 4. 4. Изучение координационных соединений меди (П) в твердом виде
    • 4. 5. Выводы к главе 4
  • ГЛАВА 5. ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ГИДР АЗИДОВ С КАТИОНАМИ МЕТАЛЛОВ В ГЕТЕРОГЕННЫХ СИСТЕМАХ. ПРАКТИЧЕСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ РЕАГЕНТОВ
    • 5. 1. Гетерогенные равновесия
      • 5. 1. 1. Извлечение ионов цветных металлов
      • 5. 1. 2. Состав и строение комплексов меди (Н) в органической фазе
      • 5. 1. 3. Константы экстракции меди (П)
    • 5. 2. Практическое применение
      • 5. 2. 1. Распределение между фазами
      • 5. 2. 2. Селективность
      • 5. 2. 3. Ёмкость органической фазы
      • 5. 2. 4. Влияние на экстракцию меди (П) солей аммония
      • 5. 2. 5. Реэкстракция меди (П)
    • 5. 3. Выводы к 5 главе

Актуальность темы

.

Экстракционные методы извлечения, разделения и концентрирования элементов находят всё более широкое применение как в лабораторной практике, так и в промышленных процессах. Развитие этих методов главным образом связано с получением новых более совершенных реагентов. В основе экстракции лежат гомогенные и гетерогенные равновесия с участием реагента и катиона извлекаемого металла. Установление влияния на эти равновесия строения лиганда важно для понимания механизма экстракции. Такие исследования создают фундамент для разработки новых более эффективных экстракционных реагентов.

К перспективным реагентам для использования в области экстракции можно отнести Ы', Ы'-диалкилгидразиды карбоновых кислот, которые, так же как и незамещённые гидразиды, являются типичными хелатообразующими соединениями. Они способны образовывать с ионами цветных металлов комплексы, которые растворимы в органических растворителях, не смешивающихся с водой, что дает возможность применять эти соединения в экстракционных процессах. В частности 1Р, 1Г-диалкилгидразиды бензойной кислоты способны эффективно извлекать медь (П) из аммиачных сред, однако их плохая растворимость в предельных углеводородах и довольно узкий интервал рН и концентрации аммиака эффективного извлечения ионов Си (П) накладывают существенные ограничения на их практическое использование. Модифицировать свойства этих соединений можно введением разветвленных алкильных радикалов в ацильный фрагмент. Следует ожидать, что введение, в частности, в пара-положение бензольного кольца объёмного трет-бутильного радикала понизит межмолекулярное взаимодействие. Это может не только улучшить растворимость соединений в органических растворителях, но и повлиять на их физико-химические, комплексообразующие и экстракционные свойства, что, в свою очередь, может расширить возможности применения этих соединений в экстракционных процессах. Таким образом, исследование физико-химических свойств в ряду Ы', Ы'-диалкилгидразидов п-трет-бутилбензойной кислоты, гомогенных и гетерогенных равновесий с участием этих соединений и установление влияния на них Ы', Ы'-алкильных радикалов является актуальной задачей и имеет как теоретическое, так и практическое значение.

Цель работы заключается в установлении влияния Ы', М'-алкильных радикалов на физико-химические свойства Ы', М'-диалкилгидразидов п-трет-бутилбензойной кислоты и их равновесия с ионами меди (Н) в гомогенных и гетерогенных системах.

Задачи исследования:

1. Изучить физико-химические свойства Ы', Ы'-диалкилзамещенных гидра-зидов п-трет-бутилбензойной кислоты (растворимость, кислотно-основные свойства, распределение между фазами, устойчивость к гидролизу), необходимые для исследования их как лигандов и оценки возможности их практического применения. Выявить между ними и строением соединений количественные зависимости.

2. Изучить равновесия комплексообразования гидразидов с ионами меди (П) в гомогенных системах. Определить влияние строения реагентов на прочность комплексных соединений с медью (П).

3. Исследовать взаимодействия гидразидов с катионами Си (И), N1(11), Со (П), в гетерофазных системах и установить зависимость их экстракционных свойств от строения.

4. На основании полученных данных выявить в ряду исследованных соединений оптимальные экстракционные реагенты для извлечения меди (П).

Научная новизна.

Исследованы физико-химические свойства 6 новых соединенийдиалкилгидразидов я-трет-бутилбензойной кислоты и незамещенного гидразида и-трега-бутилбензойной кислоты. Установлены количественные зависимости растворимости, кислотно-основных свойств и коэффициентов межфазного распределения реагентов от их строения.

Изучены равновесия комплексообразования Ы', Ы'-диалкилгидразидов с ионами Си (Н) в гомогенной среде. Установлены состав и строение образующихся комплексов, области их существования, выявлено влияние строения радикалов в функциональной группе реагента на устойчивость комплексных соединений.

Изучены гетерофазные равновесия Ы', Ы'-диалкилгидразидов п-трет-бутилбензойной кислоты с ионами Си (П), N1(11), Со (П), Zn (II). Обнаружена высокая селективность исследуемых реагентов к меди (П). Показано, что ]Р, 1Ч'-диалкилгидразиды извлекают ионы Си (П) из аммиачных растворов по катионо-обменному механизму в виде электронейтрального комплекса состава [Си (П)]: [лиганд]=1:2. Рассчитаны константы экстракции меди (П).

Практическая значимость.

Найдены новые экстракционные реагенты меди (П) для её извлечения из аммиачных сред — Ы', Ы'-диалкилгидразиды и-третбутилбензойной кислоты общей формулы и-?-ВиСбН4СОННМ (К)2, где Я = СбНпСюН21, которые превосходят по эффективности её экстракции промышленный реагент класса (3-дикетонов 1лх 54.

Разработана экстракционно-фотометрическая методика определения 1 Т, М'-диалкилгидразидов и-гарет-бутилбензойной кислоты.

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ.

1. Исследованы физико-химические свойства новых соединений ряда п-и ВиС6Н4СОЫНМ (К)2. Установлены линейные зависимости основных свойств реагентов от стерических констант заместителей, кислотных свойств от индукционных констант заместителей, коэффициентов межфазного распределения соединений от их молекулярной массы и растворимости от параметра Гильдебранда растворителя.

2. Изучены равновесия в гомогенных системах ДАББГ — Си (П). Определены состав и строение образующихся комплексов, рассчитаны их константы устойчивости. Показано, что увеличение длины и разветвление N', 14'-алкильных радикалов приводят, с одной стороны к уменьшению прочности заряженных комплексов из-за стерического фактора, а с другой, благодаря +1-эффекту, к повышению устойчивости нейтральных комплексов. Установлено, что ДАББГ образуют более прочные заряженные комплексы, чем ДАГБК.

3. Выделены и идентифицированы комплексы с медью (П) составов [Си (НЬ)]С12 и [Си (НЬ)2]804−2Н20 из слабокислых и нейтральных сред, и СиЬ2 из аммиачной среды. Методом РСА установлена структура внутри-комплексного соединения ДМГ с Си (П). Оно имеет плоское строение с симметрично расположенными по обе стороны плоскости металлоциклов метальными группами.

4. Исследованы равновесия ДАББГ с ионами Си (П), Со (П), №(11), Ъп (1) в гетерогенных системах. Реагенты экстрагируют медь (П) в виде внутри-комплексного соединения СиЬ2. Показано, что введение трет-бутильного заместителя в бензольное кольцо позволило ДАББГ превзойти по экстракционной способности ДАГБК.

5. На основе полученных зависимостей свойств гидразидов п-трет-бутилбензойной кислоты от их строения найдены перспективные экстракционные реагенты для извлечения меди (П) из аммиачных средМ', М'-диалкилгидразиды п-трет-Ъутилбензойной кислоты с радикалами СбНп — СюН2ь превосходящие по экстракционным свойствам промышленный реагент класса р-дикетонов — 1лх 54.

Показать весь текст

Список литературы

  1. .В., Кузнецов М. А., Потехин A.A. Химия органических производных гидразина. Д.: Химия. 1979. — 224 с.
  2. Общая органическая химия. Т. 4. / Под ред. Акад. Кочеткова H.K. М.: Химия, 1983.-510 с.
  3. Paulsen Н., Stoyl D. The Chemistry of hydrazides in The Chemistry of Amides. / Ed. by J. Zabinsky. L: N.-Y. 1970. — P. 515−608.
  4. Губен Вейль. Методы органической химии. Т. 2. Методы анализа. — М.: Химия, 1967. — 1032 с.
  5. А.П., Азен Р. Синтез некоторых арилпроизводных 1,3,4-оксадиазола// Журн. общ. химии. 1961. — Т. 31. — № 2. — С. 407−411.
  6. Salerni O.L., Smart В.Е., Post A., Cheng С.С. Synthesis of Aminolacvulenic Acid Analogues as Potential Antimalarial Agents // J. Chem. Soc. 1968. — № 12.-P. 1399−1401.
  7. Kornfeld E.C., Fornefeld E.J., Kline G.B. et al. The Total Synthesis of Lisergic Acid // J. Am. Chem. Soc. 1956. — V. 78. — P. 3087.
  8. Curtius Th. Das Hydrazid und Azid der Propionsaure und valeriansaure. // J. Prakt. Chem. 1901. -V. 2. -№ 64. — S. 401−438.
  9. E.A., Freis R.E., Richards H.J. 1-Acyl- and l, l-diacyl-2,2-dimethyl-hydrazines // Org. Prep. Proced. 1970. — V. 2. — № 4. — P. 275−279.
  10. Bar D., Marcincal-lefebyre A. De’rive’s N'-substitues de la N-N diphehylhy-drazine. III // Bull. Soc. chim. France. 1976. — № 7−8. — Part 2. — P. 12 071 210. XIV.
  11. Wawzonek S. Preparation of N, N-dimethylhydrazides // Org. Prep. Proced. Int. 1974. — V. 6. — № 2. — P. 69−72.
  12. Streitweiser A. Solvolytic Displacement Reactions at Saturated Carbon Atoms.
  13. Chem. Rev. 1956. — V. 56. — № 4. — P. 571−735. А. Бреслау P. Механизмы органических реакций. — M.: Мир, 1968. — 105 с.
  14. Rohm and Haas Co., Dubuisson-Brengel C., Rayle H.L. Process for substituted hydrazides using carboxylic acids. Пат. США, кл. МПК7 С07 С 241/04, № 6 096 890, опубл. 1.8.2000.
  15. Е.Ю. Алкил, арилгидразиды дизамещенных гликолевых кислот. Дисс.. канд. хим. наук. ПТУ Пермь, 1970. — 161 с.
  16. Bellamy Anthony J., Maclean L. Synthesis and oxidation of some 1-alkenyl-l-phenylhydrazines and their 1,2-isomers // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1979.-P. 204−210.
  17. Harris W.C., Stone K.G. Reaction of hydrazine with acetic acid at 25 °C // L. Org. Chem. 1958. — V. 23. — № 12. — P. 2032−2034.
  18. Stuhmer W., Elbrachter E.-A. Notiz uber N-substituierte (3-Azetylphenyl-hydrazine // Arch. Pharm. 1952. — B. 285. — H. 4. — S. 161−165.
  19. Патент ФРГ 1 059 914. Verfahren zur Herstellung von Peptiden / F. Weygand, W. Steglich. Опубл. 25.06.1959.
  20. A.H., Сагитуллин P.С. Моноалкилгидразины // Усп. Химии. 1964. -Т. 33.-С. 361.
  21. Hinman R. I., Minerva С. Flores. Alkylation of Acylhydrazines. The Synthesis of Trimethylamine-benzimide // J. Org. Chem. 1959. — V. 24. — №. 5. — P. 660−664.
  22. A.B., Чеканова Л. Г., Батуева Т. Д., Гусев В. Ю., Насртдинова Т. Ю. Диалкилгидразиды, диацилгидразины и диметилалкил-гидразиниевые соли. Екатеринбург: УрО РАН, 2011 205с.
  23. Е.В., Корженевская Н. Г., Рыбаченко В. И. Константы кислотной диссоциации гидразидов карбоновых кислот и длины волн, при которых они определялись // Укр. хим. журн. 1968. — Т. 34. — № 12. — С. 12 531 256.
  24. Е.В., Капкан JI.M., Рыбаченко В. И., Корженевская Н. Г. Спектры ЯМР и кислотно-основные свойства некоторых гидразидов карбоновых кислот // Реакционная способность органических соединений. Тарту, 1968.-Т. 5. -№ 3. — С. 673−681.
  25. Каае S., Senning A. The Acidities of Carboxylic and Sulfonic Acid Amides and Hydrazides // Acta Chem. Scand. 1968. — V. 22. — № 7. — P. 2400.
  26. П.Н. Комплексообразоание гидразидов ароматических кислот с Fe(III), Co (II), Ni (II) и Cu (II): дис.. канд. хим. наук / Пётр Николаевич Буев- МГУ. М., 1982. — 139 е.: ил. — Библиогр.: С. 114−126 (128 назв.).
  27. Lindegren C.R., Niemann С. The Apparent Ionization Constants of Acet-hydrazide and Glycylhydrazide // J. Am. Chem. Soc. 1949. — V. 71. — P. 1504.
  28. A.B., Гусев В. Ю., Батуева Т. Д. и др. Экстракция и комплексооб-разование меди(И) с Ы, Ы-дигексилбензгидразидом // Журн. неорган, хим. 2006. — Т. 51. — № 12. — С. 2096−2099.
  29. В.Ю., Байгачёва Е. В., Радушев A.B., Батуева Т. Д. Экстракция меди(П) М, М-диэтилбензгидразидом // Ж. прикл. хим. 2007. — Т. 80. — №. 10.-С. 1744−1746.
  30. В.Ю., Радушев A.B., Ваулина Т. А., Батуева Т. Д. Физико-химические свойства К, Ы-диалкилгидразидов бензойной кислоты // Журн. общ. химии. 2009. — Т. 79. — №. 5. — С. 768−771.
  31. Prevorsek D. Spectres infrarouges des hydrazides d’acides carboxyliques // Memoires presentes a la Soc. Chim. 1958. — 5 serie. — P. 795−801.
  32. Mashima M. Infrared Absorption Spectra of Hydrazides I. Hydrazides of Aromatic Acids // Bull. Chem. Soc. Japan. 1962. — V. 35. — № 2. — P. 332−338.
  33. Mashima M. Infrared Absorption Spectra of Hydrazides III. Hydrazides of Aliphatic Acids // Bull. Chem. Soc. Japan. 1962. — V. 35. — № 3. — P. 423−429.
  34. Mashima M. Infrared Absorption Spectra of Hydrazides IV. Some Monoacid hydrazides // Bull. Chem. Soc. Japan. 1962. — V. 35. — № 11. — P. 1882−1889.
  35. Mashima M. Infrared Absorption Spectra of Hydrazides VI. Benzoylhydrazine // Bull. Chem. Soc. Japan. 1963. — V. 36. — № i. p. 210−216.
  36. H.H., Шулунова A.M., Юшманова Т. И., Волкова JI.И., Лопырев
  37. B.А., Фролов Ю. Л. ИК-спектроскопическое исследование эффектов заместителей в Ы, Ы-диметилгидразидах ароматических кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. -№ 10. — С. 2353−2355.
  38. И.А., Агре В. М., Пангани B.C. Кристаллическая структура гидра-зида орто-оксибензойной кислоты // Журн. структур, химии. 1988. — Т. 29.-№ 2.-С. 194−195.
  39. А.П., Сухорукова С. А. Полимеры на основе гидразина. Киев: Наукова Думка, 1976. 214 с.
  40. А.П., Мавреник О. В., Малюшенко С. А. Строение и реакционная способность производных гидразина. Кинетика кислотного гидролиза гидразидов карбоновых кислот // Журн. неорган, химии. 1971. — Т. 16.1. C. 3237−3242.
  41. В.А., Зеленцов В. В., Гэрбэлэу Н. В., Луков В. В. Современные представления о строении координационных соединений переходных металлов с органическими производными гидразина // Журн. неорган, химии. -1986.-Т. 31.-№ 11.-С. 2831−2843.
  42. А.Е., Мачхошвили Р. И. Стереохимия гидразидокомплексов металлов // Журн. неорган, химии. 1996. — Т. 41. — № 4. — С. 570−586.
  43. Padmakar V.K., Dhanashree A., Bhageerathi A., Paravindra S. Studies on the structure and thermal behaviour of bis-(3-nitrosalicylhydrazido)-diaqua complexes of some metal ions // Acta chim. Hung. 1987. — V. 126. — № 5. — P. 645−652.
  44. П.И., Буцко С. С., Гэрбэлэу Н. В. Координационные соединения кобальта(П), никеля и меди (П) с гидразидом мета-толуиловой кислоты // Журн. неорган, химии. 1976. — Т. 21. — № 10. — С. 2728−2732.
  45. Р.И. Координационные соединения металлов с гидразида-ми: дис. д-ра хим. наук. ИОНХ.- М., 1983. 457 е.: ил.
  46. О.Х., Мачхошвили Р. И., Харитонов Ю. Я., Джибладзе Т. Г. Изучение комплексных соединений марганца с о- метоксибензоилгидра-зином // Журн. неорган, химии. 1975. — Т. 20. — № 11. — С. 3003−3006.
  47. П.В., Каркарашвили М. В., Каландаришвили Д. З. Бензоил-гидразиновые комплексные соединения галогенидов переходных металлов//Журн. неорган, химии.- 1969.-Т. 14.-№ 6.-С. 1516−1520.
  48. Ю.Я., Мачхошвили Р. И., Гогоришвили П. В., Каркарашвили М. В. ИК-спектры поглощения комплексов марганца(П), железа (П), нике-ля (П) и меди (П) с бензоилгидразином // Журн. неорган, химии. 1972. -Т. 17.-№ 4.-С. 1059−1066.
  49. Issa R.M., El-Shazin M.F., Iskander M.F. Metal Chelates with Benzhydrazide and Salicylhydrazide // J. anorg. Chem. 1967. — T. 354. — № 1−2. — P. 90−97.
  50. Ю.Я., Мачхошвили Р. И., Гогоришвили П. В., Начебашвили С. Ш. ИК спектры поглощения комплексов цинка, кадмия и ртути с о-, ми п-нитробензоилгидразином // Журн. неорган, химии. 1974. — Т. 19. -№ 7.-С. 1765−1771.
  51. Э.Б., Миминошвили К. Э., Зазашвили С. Р., Беридзе JI.A. Синтез и структура дигидрата нитрата транс-диаква-бис-(3-гид-роксибензоилгидразин)-меди (П), С^Ст^Ог^НИгО^О^Оз^НгО // Журн. структур, химии. 2006. — Т. 47. — № 6. — С. 1195−1199.
  52. Р.И., Пирцхалава Н. И., Харитонов Ю. Я., Квернадзе М. С. Комплексные соединения дитионатов металлов с бензоилгидразином // Журн. неорган, химии. 1978. — Т. 23. — № 4. — С. 1018−1023.
  53. A.A., Щукин В. А. Исследование комплексообразования ионов меди(П) и никеля (П) с гидразидами ряда ароматических кислот в водных растворах // Журн. неорган, химии. 1975. — Т. 20. — № 7. — С. 1917−1924.
  54. Taha F.J.M., Moussa M.N.H., Shallaby A.M., Mostafa M.M. Studies on the reaction between Cu (II) acetate and sulphate and some acid hydrazides // Ann. Chim. (Budapest). 1976. — V. 90. — P. 33−42.
  55. П.Н., Печурова Н. И. Комплексообразование переходных металлов с гидразидами ароматических кислот в водных растворах // Журн. неорган, химии. 1981.-Т. 26.-№ 1.-С. 133−136.
  56. С.С., Шманько П. И. Комплексные соединения меди(П) с гидразидами п-метил, п-метокси и п-хлорбензойных кислот // Журн. неорган, химии. 1974. — Т. 19. — № 2. — С. 449−453.
  57. П.И., Гэрбэлэу Н. В., Буцко С. С. Координационные соединения никеля и меди(П) с гидразидами пара- и мета-бромбензойных кислот // Журн. неорган, химии. 1975. — Т. 20. — № 9. — С. 2408−2413.
  58. В.Ю., Радушев A.B., Слепухин П. А., Внутских Ж. А. Кристаллическая структура двух комплексов меди(П) с М, М-диэтилбензгидразидом // Журн. неорган, хим. 2008. — Т. 53. — № 1. — С. 83−90.
  59. В.Ф., Зуб В.Я., Стрижакова Н. Г., Залеская А. Г., Малетин Ю. А. Координационные соединения Ы', Ы'-диметилгидразидов арилоксикарбоновых кислот с нитратами некоторых Зё-металлов // Координац. химия. -2000. Т. 26. — № 6. — С. 446−452.
  60. Зуб В.Я., Бугаева П. В., Стрижакова Н. Г., Малетин Ю. А. Координационные соединения солей Зс1-металлов с Ы, 1чГ-диметилгидразидом 4-нитробензойной кислоты // Координац. химия. 2004. — Т. 30. — № 10. -С. 792−797.
  61. В.Ю., Байгачева Е. В., Радушев A.B. Комплексообразование ме-ди(П) с 1,1-диэтил-2-бензоилгидразином // Журн. неорган, хим. 2007. -Т. 52.-№ 7.-С. 1089−1093.
  62. В.Н., Гусев В. Ю., Радушев A.B. Комплексообразование ионов меди(П) с 2', 2'-дигексилбензогидразидом // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2012. — Т. 55. — № 12. — С. 38−42.
  63. Sels d’hydrazides, leur preparation et leur utilization, notamment pour l’extraction de metaux de solutions acides ou alcalines. Пат. Франции № 2 213 271. Опубл. 4.1.1974.
  64. A.B., Малышева Н. М., Алекперов P.A., Безвиненко A.C., Павли-ченко Г.А., Халезов Б. Д. Способ извлечения металлов из кислых или щелочных растворов экстракцией. A.c. 1 136 485 СССР, МКИ С 22 В 3/00.
  65. Radushev A., Gusev V., Vaulina V. Extraction of Copper (II) with N', N'-Dialkyl-hydrazides of Benzoic and Phenylacetic Acids // Separ. Sei. Tech. -2011.-V. 46.-№ 10.-P. 1665−1672.
  66. Смит П.A.C. Реакция Курциуса // Органические реакции. М.: ИЛ, 1951. -Т. З.-С. 322−426.
  67. Alfa Aesar. A Jonson Matthey Company. Research Chemicals, Metals and Materials. 2008−09. P. 384.
  68. A.B., Чеканова Л. Г., Гусев В. Ю., Сазонова E.A. Определение гидразидов и 1,2-диацилгидразинов алифатических кислот кондуктометрическим титрованием // Журн. анал. химии. 2000. — Т. 55. — № 5. — С. 496−499.
  69. И.Я., Каминский Ю. Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1986. -116 с.
  70. В.Н., Симонова П. Н. Аналитическая химия меди. М.: Наука, 1990.-280 с.
  71. B.C. Экстракция аминами. М.: Атомиздат, 1980. — 262 с.
  72. В.Ю., Радушев A.B., Чернова Г. В. и др. Исследование в ряду гидра-зидов алифатических кислот // Журн. общ. химии. 1998. — Т. 68. — вып. 10. — С.1674−1677.
  73. В.Ю. Физико-химические свойства гидразидов и их взаимодействие с ионами некоторых d-элементов: дис. .д-ра хим. наук: 02.00.04/ Вадим Юрьевич Гусев- ИТХ УрО РАН Пермь, 2012.-237 с.
  74. A.B., Чеканова Л. Г., Гусев В. Ю. Гидразиды и 1,2-диацилгидразиды. Екатеринбург: УрО РАН, 2010.- 140 с.
  75. В.Ю., Батуева Т. Д., Насртдинова Т. Ю. и др. N', N'-Диалкилгидразиды и их протонированные формы: расчёты ab initio и физические методы исследования // Журн. общ. химии. 2009. — Т. 79. -вып. 11.-С. 1832−1836.
  76. Szymanowski J., Borowiak-Resterna A. Chemistry and analytical characteriza-ti-on of hydroxyoxime structure upon metal-complexing and extraction properties // CRC Crit. Rev. Anal. Chem. 1991. — V. 22. — No. 1, 2. — P. 519−566.
  77. Ю.А. Экстракция внутрикомплексных соединений. М.: Наука, 1968.-295 с.
  78. М.И., Калинкин И. П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа. Ленинград: Химия, 1986. — 431 с.
  79. Г. С., Астахов К. В., Вдовенко Н. И. Об определении состава и констант неустойчивости комплекса в растворе // Журн. неорган, химии.- 1971. Т. 16. — С. 3237−3242.
  80. Pratt J.M., Tilley R.I. The reaction of Cu (II) with LIX 65N in homogeneous solution // Hydrometallurgy. 1979. — V. 5. — № 1. — P. 29−45.
  81. Ю.Я., Мачхошвили Р. И., Гогоришвили П. В., Каркарашвили ИК спектры поглощения комплексных соединений кобальта с бензоил-гидразидом // Журн. неорган, химии. 1972. — Т. 17. — № 4. — С. 10 511 058.
  82. Ю.Я., Мачхошвили Р. И., Генералова Н. Б. Изучение комплексных соединений металлов с гидразидом салициловой кислоты // Журн. неорган, химии. 1974. — Т. 19. — № 6. — С. 1564−1570.
  83. Ю.Я., Мачхошвили Р. И., Гогоришвили П. В., Шамилишвили О. Х. Исследование комплексных соединений металлов с мета-нит-робензоилгидразином методом РЖ-спектроскопии // Журн. неорган, химии. 1972. — Т. 17.-№ 6. -С. 1631−1637.
  84. Macarovici С.G., Bota V. Combinai-sons complexes de sets metalliques aves les o-, m- et p-aminobenzhydrazides // Rev. chim. Acad. RPR. 1962. — V. 7.- № 2. P. 1055−1070.
  85. O.B., Сентемов B.B. Комплексные соединения меди(П) с гидразидом 2-хлорбензойной кислоты // Координац. химия. 1989. — Т. 15. -Вып. 12.-С. 1674−1676.
  86. М.В., Мачхошвили Р. И. Комплексные соединения металлов с бензоилгидразидом // Журн. неорган, химии. 1969. — Т. 14. — № 10. -С. 2891−2893.
  87. Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия, 1979. -480 с.
  88. Т.Д., Радушев А. В., Чеканова JI.T. и др. Физико-химические свойства 1ЧР, Ы'-диоктилгидразидов алифатических карбоновых кислот и их комплексообразование с ионами меди(П) // Журн. неорган, химии. -2009. Т. 54. — № 1. — С. 146−150.
  89. Rosinda М., Ismael С., Lurdes М., Gameiro F., Carvalho J.M.R. Extraction Equilibrium of Copper from Ammoniacal Media with LIX 54 // Separ. Sci. Tech. 2004. — V. 39. — № 16. — P. 3859−3877.
  90. Kordosky G.A. Copper solvent extraction the state of the act. // Jom: J. Miner. Metals and Mater. Sci. 1992. — V. 44. — № 5. — P.40−46.
  91. Peacey J., Robles E. Overview of heap leaching /SX/EW // Trans. Nonferrous Metals Soc. China. -2004. V.14. -№ 3. -P.560−561.
  92. A.B., Гусев В. Ю., Набойченко С. С. Органические реагенты для меди (обзор) // Цветные металлы. 2002. — № 3. — С. 18−27.
  93. Ritcey G.M. Solvent extraction for primery metal recovery // Tsinghua Sci. Technol. -2006. V. 11.-№ 2.-P. 142−143.
  94. Pandey B.D., Kumar V., Bagchi D., Akerkar D.D. Extraction of Nickel and Copper from the Ammoniacal Leach Solution of Sea Nodules by LIX 64N // Ind. Eng. Chem. Res. 1989. — V. 28. — № 11. — P. 1664−1669.
  95. Alguacil F.J. Recovery of copper from ammoniacal/ammonium carbonate medium by LIX 973N // Hydrometallurgy. 1999. — V. 52. — P. 55−61.
  96. Pandey B.D., Kumar V.Y., Akerkar D.D. Extrction of copper from ammoniacal solution by LIX-84 // Trans. Indian Inst. Met. 1988. — v. 41. — № 3. p. 265 267.
  97. Flett D.S., Melling J. Extraction of ammonia by commercial copper chelating extractants // Hydrometallurgy. 1979. — V. 4. — № 2. — P. 135−146.
  98. Kyuchoukov G., Bogacki M.B., Szymanowski J. Copper Extraction from Ammoniacal Solutions with LIX 84 and LIX 54 // Ind. Eng. Chem. Res. 1998. -V. 37. — № 10. — P. 4084−4089.
  99. Ramesh V., Rao G.N. Extraction of metals with a commercial (3-diketone extradant (Lix 54) // Indian J. Technol. 1987. — V. 25. — № 9. — P. 418−420.
  100. Stepniak-Biniakiewicz D. Distribution of alkyl derivatives of salicil aldehyde oxime between organic solvent and water // Pol. J. Chem. 1987. — V. 61. — P. 843−849.
  101. Г. М., Эшбрук A.B. Экстракция принципы и применение в металлургии. — М.: Металлургия, 1983. — 408 с.
  102. В.Н. Комплексообразование и экстракционные равновесия при взаимодействии Cu(II) с №,№-диалкилгидразидами бензойной и фени-луксусной кислот: дис. .к-та хим. наук: 02.00.04/ Вера Николаевна Ваулина- ИТХ УрО РАН Пермь, 2008. — 110 с.
  103. Д.А., Гусев В. Ю., Радушев А. В. Экстракционно-фотометрическое определение №,№-диалкилгидразидов паратретбутилбензойной кислоты в виде комплексов с медью(П) // Бутлеров-ские сообщения. 2011. — Т. 24. — № 2. — С. 113−115.
  104. ЭКСТРАКЦИОННО-ФОТОМЕТРИЧЕСКАЯ МЕТОДИКА ОПРЕДЕЛЕНИЯ Ы' ДчГ -ДИАЛКИЛГИДРАЗИДОВ П- ГР? Г-БУ ТИЛБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ 107.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!