Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и исследование полимеров на основе непредельных производных 5-аминотетразола

Диссертация: Синтез и исследование полимеров на основе непредельных производных 5-аминотетразола
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В сборнике «Прогресс полимерно'» химии", выпущенном в 1969 г., авторы, рассматривая успехи, достигнутые в создании термостойких полимеров с азолъными циклами в основной макромолекуляр-ной цепи, писали: «В настоящее время вопросам, касающимся синтеза и сеойств полиазолов, содержащих азольные циклы в боковой цепи, посвящено незначительное количество работ». Проведенный нами анализ опубликованных… Читать ещё >

Синтез и исследование полимеров на основе непредельных производных 5-аминотетразола (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ПРИНЯТЫЕ СОКРАЩЕНИЯ. II
  • I. СИНТЕЗ И ШШ/ГЕРИЗАЩЯ Ш’П’ГЖШНК 1ЖРОЩКЛШЕС-КИХ К)-ВИНИШ,!ОНОЖРОЗ, СОДЕРШШ ДВА К БОЛЕЕ АТОМОВ АЗОТА В ЩКЛЕ (Литературный обзор)
    • 1. 1. N-Винилпмидазолы п полимеры на их основе. 12 IЛ Л. Способы получения N -винилимидазолов
      • 1. 1. 2. Полимеризация N-вииилимидазолов
      • 1. 1. 3. Сополимеркзация М-впнилимкдазолов с другими мономерами. 19^
    • 1. 2. N-впиЕлтриазолы и полимеры на их основе
      • 1. 2. 1. Способы получения N -винплтриазолов
      • 1. 2. 2. Полимеризация М-винплтриазолов
      • 1. 2. 3. Сополимеризация N-винплтриазолов с другими мономерами
    • 1. 3. М-впнЕлтетразолы и полимеры на их основе
    • 1. 3. Л. Способы получения N-впнилтетразолов. '
      • 1. 3. 2. Полимеры и сополимеры N-винил- и С-винилтетразолов
    • 1. 4. Применение полимеров, полученных на основе
  • N-винилъных производных имидазола, триазола и тетразола
  • II. ИССЛЕДОВАНИЕ П0Ж, СЕРИЗАЦ: Е II СОПОШШРИЗАЦШ
  • 5-АМИН0−1 -ВИЕИЛТЕ ТРАЗОЛА
    • 2. 1. Кинетические исследования реакции полимеризации и сополттеризацип 5-амиио-1-впнилтетразола
      • 2. 1. 1. Гравиметрический метод
      • 2. 1. 2. Дилатометрическое исследование кинетики полимеризации и сополимеризации 5-амино-I-вини л-тетразола
    • 2. 2. Некоторые физические свойства полученных полимеров и сополимеров
      • 2. 2. 1. Температура размягчения, растворимость и термомеханические свойства
      • 2. 2. 2. Характеристическая вязкость
    • 2. 3. Исследование реакционной способности 5-амино-1-ви-нилтетразола в реакциях сополимеризации с другими винильными мономерами
    • 2. 4. Реакции полимераналогичных превращений поли-5-ами-но-1-винилтетразола и его сополимеров. Свойства полиэлектролитов, полученных на основе 5-амино
  • 1-винилтетразола
    • 2. 4. 1. Реакции полимераналогичных превращений
    • 2. 4. 2. Свойства полиэлектролитов, полученных на основе 5-амино-1-винилтетразола
    • 2. 5. Экспериментальная часть
    • 2. 5. 1. Получение и очистка исходных веществ
    • 2. 5. 2. Полимеризация 5-амино-1-винилтетразола
    • 2. 5. 3. Реакции полимераналогичных превращений поли-5-ами-но-1-винилтетразола
    • 2. 5. 4. Сополимеризации 5-амино~1-винилтетразола со стиролом
    • 2. 5. 5. Сополимеризация 5-амино-1-винилтетразола с метакриловой кислотой
    • 2. 5. 6. Сополимеризация 5-амино-1-винилтетразола с бутилметакрилатом
    • 2. 5. 7. Сополимеризация 5-амино-1-винилтетразола с
  • N -винилпирролидоном
    • 2. 5. 8. Получение сополимеров 5-амино-1-винилтетразола с другими винильними мономерами
    • 2. 5. 9. Натриевая соль сополимера 5-амино-1-винил-тетразол—метакриловая кислота и ее свойства
  • III. оЧЯАКРИЛОИЛАМИНОТЕТРАЗОЛ. СИНТЕЗ, СВОЙСТВА, ПОЛИ-МЕРИЗАЦЙЯ. СОПОЛИМЕРИЗАЦИЯ С ДРУГИМИ ВИВШЬНШИ МОНОМЕРАМИ
    • 3. 1. Синтез 5-метакрилоиламинотетразола и его свойства
    • 3. 2. Исследование процесса полимеризации 5-метакрилоиламинотетразола и его сополимеризации с другими винильными мономерами
    • 3. 3. Свойства полиэлектролитов, полученных на основе 5-метакрилоиламинотетразола
    • 3. 4. Экспериментальная часть
      • 3. 4. 1. Очистка и получение исходных мономеров
      • 3. 4. 2. Определение константы диссоциации 5-метакрилоиламинотетразола
      • 3. 4. 3. Полимеризация 5-метакрилоиламинотетразола
      • 3. 4. 4. Сополимеризация 5-метакрилоиламинотетразола со стиролом
      • 3. 4. 5. Сополимеризация 5-метакрилоиламинотетразола с метакриловой кислотой
      • 3. 4. 6. Сополимеризация 1-метакрилоиламинотетразола с N-винилпирролидоном
      • 3. 4. 7. Сополимеризация 5-метакрилоиламинотетразола с диметиламиноэтилметакрилатом
      • 3. 4. 8. Измерение зависимости вязкости сополимера 5-метакрилоиламинотетразол-диметиламиноэтил-метакрилат от рН
  • ВЫВОДЫ

Актуальность проблемы. Развитие промышленности органического синтеза в последние десять-пятнадцать лет привело к расширению возможности получения и использования новых мономеров для изготовления различных полимерных материалов, обладающих ценным комплексом сеойств.

Значительны" ! практически:'- и теоретический интерес в этом отношении представляют гетероциклические мономеры с поьышег-шым содержанием атомов азота в цикле.

В сборнике «Прогресс полимерно'» химии", выпущенном в 1969 г., авторы [i], рассматривая успехи, достигнутые в создании термостойких полимеров с азолъными циклами в основной макромолекуляр-ной цепи, писали: «В настоящее время вопросам, касающимся синтеза и сеойств полиазолов, содержащих азольные циклы в боковой цепи, посвящено незначительное количество работ». Проведенный нами анализ опубликованных литератур hid: данных показывает, что исследования полимеров, содержащих азолыше гетероциклы в боковой цепи, интенсивно начали развиваться после 1970 года. Интерес к таким высокомолекулярным соединениям не ослабевает до настоящего времени. Хотя эти полимеры не имеют, таких высоких термических характеристик, как полимеры с азолъными циклами в основной молекулярной цепи, тем не менее, они обладают разнообразными полезными свойствами, привлекающими к ним внимание не только химиков, но и физиков, биологов и медиков. Описаны коыплексообразующпе, ионообменные, электрические свойства таких полимеров, физиологическая активность некоторых из них, способность участвовать в образовании самоокрашзниых полимерных материалов.

Среда азольных гетеропиклов особое место занимают тетразо-лы, так как содержат предельно возможное число атомов азота в цикле. Тетразольное кольцо застой чиво к действию кислот, основании, окислителей и восстановителен. С кандым годом растет число публикаций, посвященных изучению тетразолов, в связи с расширяющимся применением этих соединении в медицине, биологии, аналитической химии, сельском хозяйстве.

На кафедре химии мономеров и полимеров Киевского государственного университета им. Т. Г. Шевченко впервые было открыто явление азидо-тетразольной таутомерии, а такие подробно изучены свойства большого числа производных тетразола.

Целью настоящей работы являлось получение мономеров на основе 5-ампнотетразола, исследование их полимерт-заттлонной способности и относительной активности в сополпмэрпзацпи с другими виниль-ными мономерами, а такие изучение свойств полученных при этом полимеров .

Научная новизна работы заключается в том, что один из изученных нами мономеров, 5-ам1шо-1-впнилтетразол, хотя и был впервые описан в 1959 году, но до настоящего времени практически не исследован. Только в нескольких работах [2−4] приводятся условия полимеризации этого мономера и краткая характеристика физических свойств его полимера. Реакционная способность 5-амино-1-впнил-тетразола в сополимеризации с другими впннльными мономерами до наших работ не изучалась. Сополимеры о-амино-Х-вшшлтетразола с другими мономерами не описаны.

Данных о синтезе второго, изученного нами мономера, 5-мет-акрилоиламинотетразола, в литературе не найдено. Он получен нами впервые, изучена его относительная активность в реакциях сополпмеризацип. Исследованы свойства полиэлектролитоб, синтезированных на его основе.

Когда настоящая работа была завершена, вышла из печати монография, в которой обобщены данные о мономерах и полимерах с азолъными и азиновыми циклами [loo]. Материалы монографии согласуются с нашими выводами о том, что полимеры, содержащие тетразольные циклы, описаны мало: из 450 литературных источников, приведенных в монографии, только 8 относятся к производным тетразола.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка ¦ литературы.

ВЫВОДЫ.

1. ПроЕедеыы кинетические исследования реакции полимеризации 5-амино-1-винилтетразола и его сополимеризации с другими ви-нильными мономерами. Определены начальные скорости, энергии активации и порядок этих реакций по инициатору. Показано, что найденные параметры соответствуют общим закономерностям реакций радикальной полимеризации винильных соединений.

2. Впервые проведено изучение реакционной способности 5-ами-но-1-винилтетразола в сополимеризации с другими винильными соединениями: стиролом, бутилметакрилатом, метакриловой кислотой,.

N-винилпирролидоном. Найдены константы сополимеризации, кривые состава сополимеров, факторы активности и полярности по Q-6 схеме Алфрея-Прайса. Показано, что в изученных парах сомономеров 5-амино-1-винилтетразол является менее активным мономером.

3. Найдено, что реакционная способность 5-ам:шо-1-винилтет-разола по отношению к стироль ному радикалу (1/7,) выше, чем у других, описанных в литературе N-винильных мономеров.

4. Показано, что в молекзглах полимеров и сополимеров 5-ами-но-1-вйнилтетразола возмогло проведение полимераналогичных превращений" за счет реакций аминогрупп. Получены полимерные основания Шиффа, полимерные пианиновые красители с хорошими пленкооб-разующнмп свойствами.

5. Получен 5-метакрилоиламикотетразол. Показано, что этот мономер является гетероциклическойNII кислотой с рК^ 6,0.

6. Показано, что 5-метакрилоиламинотетразол хорошо полимери-зуется и сополпмеризуется с другими мономерами. Определены константы сополшеризации и параметры и? для 5-метакрилоиламино тетразола при его сополимеризации со стиролом, метакриловой кислотой, N-винилпирролидоном. Па.'гдено, что реакционная способность 5-метакрилоиламинотетразола по отношению к радикалу метакриловой кислоты (I/Ч,) выше, чем у незамещенного метакрила-мида.

7. Показано, что с участием 5-метакрилоиламинотетразола возможен направленный синтез полиэлектролитов анионного и амфо-терного характера.

Показать весь текст

Список литературы

  1. хСоршак В.В., Тепляков М.м. Успехи в создании полимеров с азольными циклами. — В кн.: Прогресс полимерной химии. И.: Наука, 1.69, с.198−251.
  2. Пат. США 3 036 086. Method for the polymerization of vinyl-tetrazoles monomers./ Micoff A. Опубл. 22.05.1962.
  3. Finnegan W.G., Henry K.A. N-vinyltetrazoles. J. org. chem., 1959, v. 24, Ж Ю, p. 1565−1567.
  4. Пат. США 3 332 353. Auxiliary ignter and sustainerll./ Burkardt L.ii., Finnegan W.G., Smith R.L., Lake Ch. -Опубл. 3.03.1959.
  5. В.В., Лопух И. Б., Иванов В. А. Синтез N-винил-имидазолов и их бензимидазолов. Л. прикл. химии, 1978, т.51, й 10, с.2377−2380.
  6. В.В., Лопух И. Б., Иванов В. А., михантьев Б.И.
  7. N -винилимидазолы. -Л. орган, химии, 1981, т. 17, JS 8, с. 1767−1770.
  8. .И., Калмыков В. Б., КоролеваС.В. Синтез и полимеризация 1-винил-2-алв-илбензимидазола. Тр. Воронеж. Ун-та, 1972, т.95, № 2, с. 3−7.
  9. А.С. 268 431 (СССР). Способ получения N-вишлимидазолов (Щельцин В.К., ФлидР.м., Байсман И. Л., Шапировская Т.П.) -Опубл. в Б.И., 1970, № 14.
  10. Шостаковский 1.1.Ф., Скворцова Г. Г., Глазкова Н. П., Д омни на Е. С. Винилирование имидазола и бензимидазола. Химия гетеротшкл. соединен., 1969, Л 6, с.1070−1072.
  11. В.В., Панков Д. Н., Иванов В. А. Синтез и свойства 1-винил-2-(d-, А-, ^ -пиридил)-бензимидазолов. Новое в химии азотсодержащих гетерошшюв. Рига: Зинатне, 1979, т.2, с. 77−78.
  12. Пат. Герм. 708 262. Verfahren zur Herstellung von N-vinyl-imidazolen. / Reppe W.D., Hrubesch D.A., Schhichting D.O. -Опубл. 5.06.1941.
  13. Пат. ФРГ II79I0. Verfahren zur Herstellang von N-vinylimid-azolen. / Reicheneder F., Grassner H. (Р-КХим., 1966, 23Н276П). Опубл. 3.06.1965.
  14. В.В., Лопух И. Б., Панкова Д. Е. Винилирование 2-арил-(гетерил) бензимидазолов. В кн.: Тезисы докл. 6-й Всесоюзн. конф. по химии ацетилена и его производных. Баку, 1979, ч.2, с. 142.
  15. В.А., Калмыков З. В., Лопух И. Г., Харитонов Г. В. Винилирование имидазолов. Изв. вузов. Химия и хим. технол., 1975, т.18, JS 5, с.836−837.
  16. Г. Г., Домнипа Е. С., Глазкова Н. П., Махно Л. Н. Об особенности поведения азотсодержащих пятичленных гетероциклов в реакции винилирования. В кн.: Химия ацетилена. М: Наука, 1972, с.115—I18.
  17. Г. Г., Кононов Н. Ф., Домнина Е. С., Островский С. А., Глазкова Н. П., Зарепкий М. И., Воскресенская А. В., Воропаев В. Н. Винилирование имидазолов при атмосферном давлении. Ж.' цршсл. химии, 1979, т.52, $ 8, с.1826−1829.
  18. А.С. 458 554 (СССР). Способ получения 1-винилбензимидазола (Шехирев 10.П., Керись Л.Д.) Опубл. в Б.И., 1975, & 4.
  19. Hopff H., Wyss U., Lussi H. Tint ersuc hung iiber der Umvinyli-rung mit stickstoffverbindungen. Helv. Chim. akta. 1960, v. 43, N! 1, s. 135−140. (РЖХим., I960, 73 472).
  20. Salamone J.C., Srider В., Israel S.C., Taylor P., Raia D. Synthetic polymerization studies of vinylimidazolion salts. Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr., 1972, v. 13, № 1,p. 271−275. (РЖХим., 1972, I5C430).
  21. Г. Г., Домнина E.G., Глазкова II.П., Ивлев 10.Н., Чипанина Н. Н. Синте^юдификация полившшлпмидазолов. Вы-сокомолекул. соединения. 1972, т. А 14, й 3, с.587−593.
  22. В.Е., Магарик С. Я., Кураев У. Б., Рудковская Г. Д. Светорассеяние, вязкость и динамическое двойное лучепреломление растворов поли- N-винилимидазола. Высокомолекул. соединения. 1978, т. А 20, J5 10, с.2219−2223.
  23. М., Мегtens G., Colleffe P., Desreux V. Unperturbed dimensions of poly (N-vinylimidazole). Bull. Soc. roy. Sci. Liege. 1974, v. 43, N8 7, p. 502−505- (РЖХим., 1975, 2IC62).
  24. И.А., Калмыков В. В., Королева С. В. Синтез и полимеризация 1-винил-2-алкилбензимидазолов. Тр. Воронеж. Ун-та. 1972, т.95, 2, с.3−7. (Р Hi, Хим., 1972, I5C43I).
  25. К.А., Волкова Л. А., Дьяконова К. В., Магарик С. Я., РудкоБСкая Г.Д., Эскин В. Е. Ко информационные свойства’поли--N-винилимидазола. -Высокомолекул. соединения. 1983, т. А 25,? 10, с.2108−2113.
  26. Imoto М., Takemoto К., Sutoh Н., Asuma Н. Participation of imidazole in vinyl polymerization in the absence of radical initiator. J. Polym. Sci. 196b, C, NS 22, p. 89−101. (РЖХим., 1969, 6CI46).
  27. Otsu Т., Fuisavva К. The polymerization of nitrogencontain-ing monomers in the presence of various compounds.
  28. Mem. Рас. Engng. Osaka City Univ. 1967, v. 9, p. 65−68. (РЖХим., 1969, 4CI09).
  29. А.й., Домнина E.C., Скворпова Г. Г. Кинетика полимеризации коордиыапионпо-свя з анных I-винилимидазолов. -Высокомолекул. соединения. 1982, т. Б 24, J3 I, с. П-13.
  30. А.С. 27I0I4 (СССР). Способ получения впннлимидазолов. (Иванов Ю.Н., Домнина B.C., Скворпова Г. Г., Шостаковский Ы.Ф.). Опубл. в Б.И., 1970, П 17.
  31. А.С. 339 553 (СССР). Способ получения карбоцепных полимеровс гетеропиклами в боковых цепях (Калмыков Б.В., Михантьев Б.II. Королева С. В., Иванов Б.А.),.- Опубл. в Б.И., 1972, $ 17.
  32. В.В., Михантьев Б .И. Кинетика полимеризации дивиниле"-ных производных бензимидазола. Тр. Воронеж. Ун-та, 1969, т. 73, Вып. 2, с. 46−48. (Pi: Хим., 1970, 4CI38).
  33. Пат. Японии 7561. Получение галогенсеребряных эмульсий. /Яно Тэцуо., Ито Побору. Опубл. 22. 03. 1968. (ВйХим, 1969, 8Н683П).
  34. Tazuke S., Okamura S. Salt effects vinyl polymerization-ahoundar study of organic and inorganic chemistry. Pureand Appl. Chem. 1970, v. 24, M 1, p. 49−52. (РЖХим., 1971J7CI54)
  35. Happe W. Grafting process for improving the dyeability of polyester fibers. Ger. offen. 1965, p. 183- C. A., 1971, v. 75, P. 1 307 334. Скворцова Г. Г., Скушникова А. И., Домнина 3.С., Бродская Э.И.
  36. Сополимеризация 1-виннлимидазола с 4-винилпиридином. -Высокомолекул. соединения. 1977, т. 19, JS 9, с.2091−2096.
  37. Хем Д. Сополимеризация. -Ы.: Химия, 1971. -616с.
  38. Пат. ФРГ 932 699. Способ получения полимеров. /Шутер Гем.-Опубл. 8. 09. 1955. (РкХим., 1956, 597ПП).
  39. Пат. ФРГ 941 999. Способ получения полимеров с четвертичными аммонийными мономерами. /Шутер Гем. Опубл. 26. 04. 1956. (ЕшХим., 1957, 24 794П).
  40. Пат. ФРГ 942 538. Способ получения смешанных полимеров. Доил Шустер. -Опубл. 3. 05. 1956. (Е?хим., 1957, 32 520П).
  41. Ulbricht J., Tschoson-Din. Copolymerization in Dimethyformamid. Faserforsch and texeiltechn. 1962, v. 13, Ш 10, p. 433−437. (РЖХим., 1963, 23C200).
  42. В., Вольф Л. А. Азеотропная сополимеризация акрилонитрила с N-винилимидазолом. II Нац. конф. химични. волокна производство и переработка. Варка. 1976, с.269−275. (РЖхим, 1977, 23С200).
  43. С., Китамура X. Сополимеризация винилхлорида с тетероне насыщенными соединениями. Энби то порима. 1968, т.8, Г* 10, с.23−24. (Жим, 1969, I2CII2).
  44. Заявка Франции 22 254−45. Procede pour 1а preparation de copolymers, de monoolefines ou de monooletines et de dienes non con-jugues avec des derives insatures choisis parmi les N-vinyl-imidazoles et N-vinylimidazolines. / Marie G.
  45. Опубл. 8.II.1974. (РЖХим., 1975, 22С323П).
  46. В. Б. Исследование кинотики с о полимеризации N-виншшмидазола с винилацетатом. I. Нац. конф. на младите. науч. работн. и смец.: Нефт и химия, Бургас., 1976. Секц.: полимери. Сб. докл. Бургас, 1976 (1977), с.183−188.
  47. Пат. США 1 603 909. Radiation-sensitive polymers and the preparation therof./ Wagner H.M., Langford J.F., Petrak K.L., Snayp G.B., Boielle J.H.- Огубл.2.12.1981.(РЖХим., 1982, 16С449П).
  48. Salamone J.C., Taylor P., Suider В., Israel S.C. Copolymeri-zation behavior of vinylimidazolium salts. J. Polym. Sci.: Polym. Ghem. Ed. 1975, v. 13, Ш 1, p. 161−170.1. РЖХим., 1975, I8CE32).
  49. В.Б., Пирулева Ю. Г. Синтез водорастворимого амфо-терного сополимера I-винилимидазола с малеиновой кислотой. -Высокомолекул. соединения. 1983, т. Б 25, В 5, с.307−311.
  50. А.С. 740 771 (СССР). 1,1-дивинил-2,2-биимидазол как сшивающий агент при сополимеризации с I-винилимидазолом (Скворцова Г. Г., Любомилова М. В., Валькова А. К., Домнина Е. С., Байкалова Л. В., Николенко. JI.PI.) Опубл. в Б.И., 1980, й 22.
  51. О.В., Шаталов Г.Изучение структурных особенностей 1,2,3-триазола и его производных методом дипольных моментов.-Изв. вузов. Химия и хим. техкол. 1978, т.21, В 10, с.1437−1441.
  52. О.В., Галкин В. Д., Михантьев Б. И., Шаталов Г. В. Винилирование 1,2,3-триазола. Изв. вузов. Химия и хим.технол. 1973, т.16, й 12, с. I9I3-I9I4.
  53. .И., Шаталов Г. В., Галкин В. Д. Винилирование соединений с 1,2,3-триазольным циклом. В сб.: Мономеры и высокомолекул. соединения. Воронеж: BIT, 1973, с.87−90. (РЕХим., 1973, I8HI94).
  54. Г. В., Галкин В. Д., Воищева О. В. Изучение реакции ви-нилирования эфиров 1,2,3-триазолкарбоновой кислоты. Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1976, т.19, & 10, с.1507−1510.
  55. Eeppe W. Vinylierung. Vinyl-sticstoffverbindungen. Ann. Chem. 1956, v. 1, Ш 1−3, p. 128−138. (РЖХим., 1958, 39 534).
  56. A.G. 241 450 (СССР). Способ получения N -винилбензтриазола (Скворцова Г. Г., Домнина Е. С., Махно Л.П.). Опубл. в Б.И., 1969, J3 14.
  57. М.Ф., Скворцова Г. Г., Домнина Е. С., Махно Л. П. Винилирование бензтриазола. Химия гетероцикл. соедин. 1970, 15 9, с .1289−1290.
  58. Hopff Н., Lippax М. tfber die Darstellung und Polymerization von N-vinyl-1,2,4-triazol and N-vinyl-benztriazol. -Macromol. Chem. 1963, b. 66, s. 157−167.
  59. Hopff H., Wyss U., Lussi H. Untersuchung aber bir Umvinyli-rung mit stickstoffverbindungen. Helv. Chim. akta. 1960, v. 43, Ш 1, s. 135−140. (РЖХим., I960, 73 472).
  60. Г. А., Кириллова Л. П., Белоусова A.M., Букина Н. С., Верещагин Л. И. Синтез виниловых эфиров ряда триазолов и тетразолов. Н. орган, химии. 1980, т. 16, J3 8, с.1751−1755.
  61. А.С. 216 737 (СССР). Способ получения 1-метил-5-алр:енил-1,2,3-триазолов (Акимова Г. С., Чистоклетов В. Н., Петров Л.А.). --Опубл. в Б .И, 196 l, 15.
  62. Л.И., Тихонова Л. Г., Максикова А. З., Гаврилов Л. Л., Гареев Г. А., Синтез ацил- и вилилзамещенных 1,2,3-триазолов.--К. орган, химии. 1975, т. 15, J3 3, о. б 12−618.
  63. К., Шаталов Г. В., Воишрва О. В. Аллмлыше соединенш с 1,2,3-триазольными циклами. Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1975, 3307−75 деп. (РШнл., 1976, I6, ii3i деп).
  64. К., Шаталов Г. В., Михантьев Б. И. Акриловые и метакри-ловые мономеры с 1,2,3-триазольным. циклом. Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1976, т. 19, .д 4, с.655−357.
  65. .И., Шаталов Г. В., Галшш В. Д. Полимеризация ¦ Т-винил-1,2,3-триазола под влиянием радикальных инициаторов.- В сб.: Мономеры к высокомолекул. соединения. Воронеж. ВГУ. 1973, с.82−86. (РЖХим., 1973, I6CI87).
  66. Л.А., Ермакова Т. Г., Берлин Ал. Ал., Разводовсг.ий Е. Ф Лопырев В. А., Кедрина Е. Ф., Ениколошн Н. С. Кинетика радикальной полимеризации 1-винил-1,2,3-триазола. Высокомолекул. соединения. 1982, т. А 24, 15 10, с.2205−2210.
  67. Л.А., Ермакова Т. Г., Кедрина Н. Ф., Касаикин В. А., Новиков Д. Д., Лопырев В. А. Светорассеяние и вязкость растворов поли-1-винил-1,2,4-триазола. Высокомолекул. соединения. 1982, т. Б 24, J5 9, с.697−699.
  68. В.А., Кашик Т. Н., Протасова Л. Е., Ермакова Т. Г., Воронков М. Г. Исследование электрохимической полимеризации 1-винил-1,2,4-триазола. Высокомолекул. соединения. 1984, т. А 24, J3 8, с. 594−596.
  69. Т.Г., Грица А. И., Дерпглазов Н. М., Татарова Л. А., Кейко В. В., Вакульская Т. Н., Лопырев В. А. Полярографическое восстановление I-замещенных 1,2,4-триазолов. Химия гетеро-цикл. соедин. 1980, 3, с.408−410.
  70. А.С. 460 281 (СССР). Способ получения карбоцепных полимеров. с 1,2,3-триазоль1шми циклами. (Михантьев B.C., Воищева 0.3.).- Опубл. в Б.И., 1975, 1) 6.
  71. .И., Шаталова Г. В., Талкик В. Д., Воищев B.C., Воищева О. В. Получение 1-винил-1,2,3-триазолкарбоновой кислоты.--Высокомолекул. соединения. 1975, т. Б 17, В 6, с.467−470.
  72. B.C., Воищева О. В., Шаталов Г. В., Михантьев Б. И. Электрические свойства карбопепных полимеров с 1,2,3-трпазольными циклами.-Воронеж. Ун-т.Воронеж. 1975. II е., ил. бпблиогрЛб назв. (Рукопись деп. в ВИНИТИ).
  73. К., Шаталов Г. В., инхантьев Б.К., Кимсанов Б. Х. Полимеризация акрилоильных производных бензтриазола. Доклады Акад. Фанхой PGG точикисток., Докл. АН Тадж. ССР, 1976, т.19, 1} II, с.47−50. (РЕЖим., 1977, IIC29I).
  74. Г. В., ПозинаЕ.Н., Ыихантьев Б. И. Соотношение характеристическая вязкость молекулярная масса для полиакрилоилбензтриазола. Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1979, т.22, В 3, с.386−387.
  75. Л.А., Морозова И. С., Ермакова Т. Г. Допырев В.А., Кедрина Н. Ф., Ениколопян Н. С., Сополимеризация 1-винил--1,2,3-триазола с метилиетакрилатом и стиролом. Высокомолекул. соединения. 1983, т. А 25, I, с. 14−17.
  76. Chowhury S. Beitrag zur kenntnis des N-vinyl-1,2,4-triazols. Diss., Dokt. techn. Wiss. (РЖХим., 1968, 6С258Д).
  77. Пат. Японии 50−9831. Способ получения новых полимеров. /Шшо-ура Ю.,. Отатн Д., Фуддпта Т., Я суда Опубл. 16.04.1975. (РЖхим., 1976, 12С337П).
  78. А.С. 823 386 (СССР). Сетчатый подп-1-БПнил-1,2,4-триазол в качестве исходного сырья для гидрофильного геля с повышенной стойкостью к гидролизу. (Кедрин Е.Ф., Разводовский Е. Ф., Берлин А. А., Ениколопян И. С., Воронков М.Г.).- Опубл. в Б.И., 1981, JS 15.
  79. Mandela Е.О., Alagena В. Einwirkung von stickstoffwasser-stoffsaiire auf die carbylamine. Cazz. chim. ital. 1910, Ъ. 40, s. 441−444. (C. Z., 1911, 1. 662).
  80. Zimmerman D.M., Olofson R.A. The rapid synthesis of 1-sub-stituted tetrazoles. Tetrahedron Letters. 1969, Ш 58, p. 5081−5084. (РЖХим., 1970, 13Ж372).
  81. Пат. США 30559II. Substituted, tetrazoles. / Finnegan W.G., Henry R.A., Skolnik S. Опубл. 25.09.1962.
  82. С.P., Шульгина B.M., СакоБИч Г.В., Верещагин Л. И. Синтез винильных производных тетразола. Химия гетероцикл. соедин. 1981, й 9, с.1279−1282.
  83. П.Н., Дегтярик М. М., Ивашкевич Д. А. Синтез 1-винил-тетразола. В сб.: Новое в химии азотсодержащих гетероциклов. Рига. Зинатне. 1979, т.2, с.77−78.
  84. А.С. 1 028 669 (СССР). Способ получения 1-винилтетразола.
  85. Га по ник ПЛ., Ивашке вич Д. А., Де гтярик М. Ы.). 0 пуб л. в Б.И., 1983, JS 26.
  86. А.С. 540 772 (СССР). Способ получения 5-амино-1-винилтетразола. (Чуйгук В.А.).- Опубл. в Б.И., 1976, .< 8.
  87. Пат. США 3 383 389. Methylvinyltetrazoles useful for polymerisation to binders for explosives and propellants./ Henry R.A. (C. A., 1966, v. 69, 27 428).
  88. Arnold G.J., Thatcher D.N. Preparation and Reactions of 5-vinyltetrazole. J. Org. Chem. 1969, v. 34, N14, p. 1141−1142.
  89. С.P., Шульгина В. Ы., Гареев Г. А., Верещагин Л. И. Синтез и свойства 2-алкил-5-этилтетразола. Химия гетероцикл. соедин. 1980, ia 6, с.842−847.
  90. Пат. США 3 004 959. Eolymers of substituted tetrazoles./ Finnegan W.G., Henry R. iu, Ch.Lake. -Опубл. 29.04.1958.
  91. Wouters G., Smets G. Copolymerization of C-vinyltriazoles and C-vinyltetrazole with vinylmonomers. Makromol. Chem. 1982, v. 183, Hi 8, p. 1861−1868.
  92. Stille J.К., Gotter L.D. The synthesis and polymerization of dipole-dipolarophile (AB) monomers containing tetrazole and vinyl or ethynyl moieties. Kinetics and Mech. Polyreacts. preprs. Budapest, 1969, v. 1, p. 131−134. (РЖХим., 1970, IIC207).
  93. Stille J.K., Chen A.T. Synthesis and copolymerization of styrylsubstituted tetrazoles. Thermal cross-linking of copolymers containing dipolarophiles and the tetrazoles as nitrile imine dipole precursors. Makromolecules. 1972, v. 5, N2 4,
  94. P. 377−384. (РЖХим., 1973, 7GI23).
  95. Пат. США 3 096 312. Polymers and copolymers of 5-vinyltetrazole./ Henry R.A. Опубл. 2.07.1963. (РЖХим., 1965, 9CI26).
  96. Gregor H.P., Gold G.H. Viscosity and electrical conductivity of salts of poly-N-vinylmethylimidazolium hydroxide. -J. Phys. Chem. 1957, v. 61, 1 10, p. 1347−1352.
  97. Заявка Японии 58−144 176. Антистатическая композиция для обработки волокна. /Курияша м., Вакацуки М. Опубл. 27.08. 1983. (РЖХим., 1984, 14Т3132П).
  98. Пат. ФРГ 1 028 338. Cross-Linked Basic Polymers./ Schuster С., Gehm R., Abrahamczik E., Schwarter G. C. A., v. 54, 13744e, 1960.
  99. Пат. ФРГ 971 934. Anion-exchange resins. / Seifert H. -С. A., v. 56, 3876, 1961.
  100. Manecke G., Schlegel R. Polymere Imidazolcarbonsauren.2. tJber das schwermetallionenbin-dungsvermogen von Chelathar-zen mit 4,5-Dicarboxyimidazolyl-Gruppen. Macromol. Chem. 1978, v. 179, № 1, s. 19−27. (РЖХим., 1978, I2T469).
  101. Woolley D.W. Some biological effects produced by benzimid-azole and their reversal by purines. J. Biol. Chem. 1944, b. 152, Ш 1, p. 225−232.
  102. А.С. 379 254 (СССР). Консервирующая смесь «полициклин» для хранения свежей рыбы в охлажденной морской воде. (Скворцова Г. Г Домнина Е. С., Куров Г. П., Мансуров 1С.А., Глазкова К. П., Со-почкии В.Ф., Лысенкова Г. С.).- Опубл. в Б.И., 1973, 1У 20.
  103. Scheler W., Pohr P., Pommerning К., Behlke J. Untersuchungen zur wechselwirkung zwischen Poly-(N-vinylimidazol). Europ. J. Biochen. 1970, v. 13, № 1, s. 77−85. (РЖБиохим, 1970, 19Ф2Ю).
  104. K., Sata H., Tsuchida E. Взаимодействие гема, связанного с поливишшпиридином или шливинплимидазолом, и молекулярного кислорода. J. Chem. Soc. Jap. Chem. and Industr. Chem. 1975, p. 915−920. (РЖХим., 1975, 23C236).
  105. Tsuhida E., Hond K. Synthesis of reversible oxygen complex of polymeric hemochrome. J. Polym. 1975, v- 7, 4, p. 498−506. (РНХим., 1976, IC26I).
  106. S.K., Friedman M.A. 5-(3,3-
  107. Г. Г., Скушпнкова А. И., Домнина Е. С., Векеелев К. Г., Болицкий К. П., Воронков М. Г. Синтез и противоопухолевая активность комплекса хлорида кадмия с поливинилимидазолом.-Хим.-фармацевт, -ж. 1984, J3 6, с.697−683.
  108. А.С. 235 999 (СССР). Способ получения полимеров, замещенных 5-винил-1,2,4-триазолов. (Гавурнна Р.К., Медведева П. А., Дунтова Л. К., Акимова Г. С., Чистоклетова В.II., Петрова А.А.). -Опубл. в Б.И., 1969, J3 6.
  109. А.С. 224 066 (СССР). Способ получения сополимеров. (Гавури-на Р.К., Медведева П. А., Ковальчук Г. А., Акимова Г. С., Чистоклетова В. И., Петрова А.А.). Опубл. в Б.И., 1968, J3 25.
  110. B.C., Воищева О. В., Шаталов Г. В. и др. Электропроводность, диэлектрические потери и проницаемость поливинилтриа-золов.- В кн.: Физика диэлектриков и перспективы ее развития. Л., 1973, т.2, с.93−94.
  111. Е.Н., Шаталов Г. В., Михантьев Б. И., Воищева О. В., Артемов В. М. Электрические и термические свойства карбоцеп-ных полимеров с азольными.циклами. Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1978, т.21, В 4, с.570−573.
  112. А.С. 937 452 (СССР). Способ получения 5-вииилтетразола (Сако-вич Г. В., Верещагин Л. И., Бузилова С. Р., .Гареев Г. А., Шульгина В. М., Суханов Г. Г., Фронкчек З.В.).- Опубл. в Б.И., 1982, JS 23.
  113. Пат. США 4 134 768. Photographic uses of polyvinyl-phenylmer-captotetrazoles. / Grasshoff J.M., Reid J.L.-Опубл. 16.01.1979. (PliXhm., 1979, 18Б231П).
  114. Grasshoff J.M., Reid J.L., Taylur L.D. Synthesis of polymers containing 1-phenyl-2-tetrazoline-5-thione groups.
  115. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1978, v. 16, Ш 9, p. 2403−2405. (РЖХим., 1979, I0T547).
  116. Т.П., Гибов K.M., Полимеризация при глубоких степенях превращения и методы ее исследования. -Алма-Ата.: Каз. ССР, 1968, -144 с.
  117. Г. П. Полимеризация винильных мономеров. Алма-Ата. АН Каз.ССР. 1964. -321 с.
  118. Оудиан Д.£. Основы химии полимеров. -Ы.: Мир. 1974. -614с.
  119. В.Г. Методические указания к практикуму «Синтез и физико-химические исследования полимеров». Киев.: КРУ, 1980. -27с.
  120. А.Ф. Синтетические полимеры и пластические массы на их основе. М-Л.: Химия. 1964. -784.с.
  121. Ю.С., Нестеров Е., Гриценко Т. М., Веселовскиы Р. А. Справочник по химии полимеров. Киев.: Иаукова думка. 1971. — 536 с.
  122. Шур A.M. Высокомолекулярные соединения. М.: Высшая школа.1981. -666 с. .
  123. А.А., Вольфсон С. А., Ениколопян Н. С. Кинетика поли-меризационных процессов. -М.:Химия. 1978. 198 с.
  124. Alfrey Т.Jr., Price С.С. Relative reactivities in Vinyl copolymerization. J. Polym. Sci. 1947, v. 2, p. 101−106. G. A., 1947, 4957.
  125. M.M., Островский В.A., Колдовский Г.И., Мельников
  126. В.В., Гидаспов Б. В. Протонизания тетразола. Ж. орган, химии. 1974, т.10, 5 5, с. 1085—1088.
  127. Wiberg К.В. Application of the Pople-Santyseal CNDO method to the cyclopropylcarbimyl and Cyclobutyl Cation and to Bicyclobutane. Tetrahedron. 1968, v. 24, № 3, p. 1083−1096.
  128. Ulbricht J., Wolf K.F. Zur Kinetik der radicalischen Kopoly-merization des Vinylchlorids mit Propylen. Plast. and Kautsch. 1975, v. 22, Ж 7, s. 559−562.
  129. X.C. Теория радикальной полимеризации. M.: Наука. 1966. -300 с.
  130. В.А., Федотов К. В., Бойко Ю. И., Банковский И. П., Голуб ушина Г.М., Мостовая О. М. Новые конденсированные пири-мидиниевые соли с мостикоеым атомом азота. Химия гетероцикл. соедин. 1973, й 10, с.1432−1433.
  131. А.И. Введение в электронную теорию органических соединений. Киев.: Наукова думка. 1975, -192 с.
  132. Ф.Р. В кн.: Гетероциклические соединения, М.: Мир, 1969, т.8, с.7−87.
  133. Г. И., Островский Б. А., Поплавский B.C. Успехи химии тетразолов. Химия татерондкл. соедин. 1981, J5 10, с.1299−1326.
  134. Н.С., Петрова Г. С., Горю нова Н.Н. <�Ц,^-бис (4-натрий- тетразолилазо-5)-этиланетат. В.кн.: Методы получения химических реактивов и препаратов. М.: ИЕЗА, 1967, вып. 15, с.26−28.
  135. Г. И., Островский В. А., Гигаспов Б. В. Таутомерияп кислотно-основные свойства тетразолов. Химия гетероцикл. соедин. 1980, J3 7, с.867−879.
  136. Т.А., Четыркина Г. М., Никитин В. П. Водородная связь и способность к полимеризация о-, л и п -замещенных М -фенилметакриламидов. Высокомолекул. соединения. 1959, т.1,1. В 4, с.506−510.
  137. Г. М., Алдошин В. Г., Френкель С. Я. Физико-химические исследования поли-пара-карбэтоксифенилметакриламида'¦. Высокомолекул. соединения. 1959, т.1, j" 8, с.1133−1142,
  138. Ogata Masaru, Matsumoto Hiroshi. Organic Photochemical Reactions. YIII. Photocyclization of N-acryloyl Heteroaro-matic amines. Chem. Pharm. Bull. 1972. v. 20, Ш 10, p. P264−2268. (РЖХим., 1973, 7K328).
  139. Г. В. Мономеры и полимеры с азолъными и азиновыми циклами. Воронеж.: ВГУ, 1984, -176 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!