Синтез и исследование состава равновесных смесей кислородосодержащих производных циклопентадиена
Диссертация
Разработаны удобные методы синтеза неописанных ранее равновесных смесей циклопентадиенов с алкокси-, ацетоксии этокои-карбонильной группами, непосредственно связанными с циклопе нтади-еновым ядром или с боковой цепью. Методами ИК-, КРОи ПМР-спект-роскошш, включая ПМР-спектроскопию с использованием парамагнитного сдвигающего реагента, установлен состав равновесных смесей названных диенов. Первая… Читать ещё >
Список литературы
- Corey, E.J., Weinshenker F.M., Schaaf Т.К. et al. Stereo-controlled synthesis of prostaglandins F^ and E2 (dl). — J.Amer. Chem.Soc., 1969, vol.91, p.5675−5677.
- Corey B. J*, Schaaf Т.К., Huber W^ et al. Total synthesis of prostaglandins F^ 311(1 E2 33 til0atiirally occurring forms. -J.Amer.Chem.Soc., 1970, vol.92, p.597−398.
- Corey E.J., Koelliker U., Neuffer J. Methoxymethylation of thallous cyclopentadienide. A simplified preparation of a key intermediate for the synthesis of prostaglandins. J.Amer.Chem. Soc., 1971, vol.93, p. 1469−14−90,
- Ranganathan S., Ranganathan D., Mehrotra A.K. Nitroethylene as a versatile ketene equivalent. Hovel one-step preparation of prostaglandin intermediates by reduction and abnormal Nef reaction^ J.AmeriChem.Soc., 1974, vol.96, p.5261−5262-
- Fickes G.F., Glass R.S. Stereocontroiled synthesis of the Corey prostaglandin intermediate, 7-syn-methoxymethylbicyclo2,2,l.-hept-5-en-2-one. Synth.Commun., 1983, vol.13, № 9, p.721−728.
- Corey E.J., Shirahama H., Tamamoto H. et al. Stereospecific total synthesis of prostaglandins E^ and F^. J.Amer.Chem. Soc., 1971, vol. 93, p.1490−1491.
- Varma R.K. New reagents for stereoselective carbonyl reduction. An improved synthetic route to the primary prostaglandins. -J.Amer.Chem.Soc., 1971″ vol.93, p. I49I-*493.
- Schaaf Т.К., Corey E.J. A total synthesis of prostaglandins Fj^ and Bj. J.Org.Chem., 1972, vol.37, p.2921−2922.
- Ranganathan S., Ranganathan P., Iyengar R. A simple and convenient route to II-desoxyprostaglandins. Tetrahedron, 1976, vol.32, p.961−964.
- Corey E.J., Narasaka K., Shibasaki M, A direct, stereocontrolled total synthesis of the 9, II- azo analogue of the prostaglandin endoperozide, PGH^. J.Amer.Chem.Soc., 1976, vol.98, 6417−6418.
- Partridge J.J., Chadha N.K., Uskokovic M.l. Asymmetric synthesis of prostaglandin intermediates. J.Amer.Chem.Soc., 1973, vol.95, p.7I7I-7I72.
- Пат. 3 933 892 (США). Asymmetric synthesis of optically active prostaglandins,/ N.K. Chadha, J.J. Partridge, M.R. Uskokovic. -Заявл. 18.01.74, № 434 539. Опубл. 20.01.76.
- Пат. 4 140 708 СсшА). Asymmetric synthesis of optically active prostaglandins / U.K. Chadha, J.J. Partridge, M.R. Uskokovic. -Заявл. 19.09.77, № 834 749, Опубл. 20.02.79.
- Sih C.J., Salomon E.G., Price P. et al. Total synthesis of (+)-I5-deoxyprostaglandin E-j-. J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1972, p. 240−241.
- Sih C.J., Salomon E.G., Price P. et al. Stereospecific total synthesis of prostaglandins via reaction of c^-alkylcyclopen-tenones with organocuprates. J.Amer.Chem.Soc., 1975, vol.97, p.857−865.
- Abatjoglou A.G., Portoghese P. S. A simple, stereoselective synthesis of a prostaglandin endoperoxide analog. Tetrahedron Lett., 1976, p.1457−1460.
- Пат. 4 142 056 (США). Prostaglandins and methods for preparing same / C.J. Sih. Заявл. 25.02.77, № 772 018, Опубл. 27.02.79.
- Kam S.T., Portoghese P. S., Gerrard J.M. et al. Synthesis and biological evaluation of 9"II-azo-l3-oxa-I5-hydroxyprostanoic acid, a potent inhibitor of platelet aggregation, J.Med.Chem., 1979, vol.22, p. 1402−1408-
- Пат. 1 353 922 (Англия). Bicycloheptene derivatives / B.D.Brown, T.J. Leeney, G-E. Robinson. Заявл. 28.03.72, № 9223/7IJ58400/71, Опубл. 22.05.74.
- Пат. 1 384 646 (Англия). Process for the preparation of prostaglandin intermediates /E.D. Brown, R. Clarkson. Заявл. I0.05V72, № 21 798/72. Опубл. 19.02.75.
- Brown E.D., Clarkson R., Leeney T.J. et al. Acetoxyfulvene synthesis of prostaglandins: an alternative synthesis of the Corey aldehyde. J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1974, p.642.
- Brown E.D., Lilley T.J. A short synthesis of prostaglandins from 5-chloro-5-cyano-7-syn-formylbicyclo 2,2,l. hept-2-ene. -J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1975, p.39.
- Brown E. D, Clarkson R., Leeney T.J. et al. The acetoxyfulvene synthesis of prostaglandins. Part I. Synthesis of the Corey aldehyde. J.Chem.Soc.Perkin Trans. Part I, I978, p. l507-I511.
- Справочник по пластическим массам / Под ред. В. М. Катаева, В. А. Попова, Ь'.И. Саштаа. И3д. 2-е. М., Химия, 1975, т. 2, с. 226.
- Открытие N! 167 (СССР), Явление подвижности двойных связей в циклических диеновых соединениях,/ В. А. Миронов, А. А, Ахрем, Е. В. Соболев. Заявл. 1961- Опубл. в В.И., 1976, № 13.
- Миронов В. А, Соболев Е. В., Елизарова А. Н. Монодейтероциклопен-тадиен. Докл. АН ССОР, 1962, т.143, с.1112−1114.
- Миронов В.А., Соболев Е. В., Елизарова А. Н. Метилциклопентадиен как равновесная смесь изомеров. Докл. АН СССР, 1962, т. 146, с. Ю98 II0I.
- Миронов В.А., Соболев Е. В., Елизарова А. Н. О некоторых особен- .ностях равновесных превращений замещенньк циклопентадиенов. -Изв. АН ССОР, Сер. хим., 1962, с. 2077−2078.
- Миронов В, А., Фадеева Т. М., Соболев Е. В., Елизарова А. Н. Замещенные циклопентадиены и родственные соединения. У1. Тетраме-тилциклопентадиен как равновесная смесь изомеров. Ж, общ. химии, 1965, т.55, с.84−91.
- Миронов В.А., Соболев Е. В., Елизарова А. Н. Замещенные циклопентадиены и родственные соединения. Сообщение 10. Три изомерных метилциклопентадиена. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1965, с.1607−1617.
- Mironov V.A., Sobolev E.V., Elizarova А.Ж. Some general characteristic properties of substituted cyclopentadienes. Tetrahedron, 1965, vol.19, p.1959−1958.
- Миронов В, А., Костина C.H., Соболев E.B., Елизарова А. Н, Замещенные циклопентадиены и родственные соединения. Сообщение II. 1,2,5-Триметилциклопентадиен. Изв. АН СССР, Сер.хим., I964-, с. 864−875.
- Миронов В.А., Костина С. Н., Елизарова А. Н. Замещенные циклопентадиены и родственные соединения. Сообщение 12. Равновесная смесь 1,2- и 2,5-диметилциклопентадиенов. Изв. АН СССР, Сер. хим., I964-, с.875−884.
- Миронов В, А., Федорович А. Д., Ахрем А. А. Реакция 1,5-сдвига. -Успехи химии, 198I, т.50, с.1272−1505.
- Миронов В.А., Янковский С. А., Долгая М. Е., Андронов В. Ф. Состав равновесных смесей алкилциклопентадиенов. Изв. вузов. Химия и хим. технол., 1976, т.19, C. I5H-I5I4-.
- Roth W.R. 1,5-Wasserstoff-Verschiebung im Cyclopentadien und Inden. Tetrahedron Lett., 1964, p. I009-DI5.
- Lean S., Haynes P. The rearrangement of substituted cyclopentadienes. Tetrahedron Lett., 1964, p. 2585−2590.
- Mc Lean S., Haynes P. Substitution in the cyclopentadienideanion series. Methylation of the cyclopentadienide and methyl-cyclop entadienide anions. Tetrahedron, 1965, vol.21, p.2313−2327.
- Mc bean S., Haynes P. Hydrogen migration in cyclopentadienes. -Tetrahedron, 1965, vol.21, p. 2329−2342.
- Миронов В.А., Андронов В. Ф., Янковский С.А, Кинетика обратимой термической изомеризации I- и 2-метилциклопентадиенов. Изв. вузов. Химия и хим.технол., 1977, т. 20, с.39−41.
- Mc Lean S., Webster C.J., Rutherford R.J.D. Kinetic isotope effect for the thermally-induced migration of hydrogen in cyclopentadienes. Can.J.Chem., 1969, vol.47, p.1555−1559.
- Boberg F", Schultze G-R. Reaction of cyclopentadiene with ethylene oxide. Z. Naturf orsch., 1955, vol. IOb, p.721−722.tt
- Miihlstadt M. Uber die Umsetzung von Cyclopentadien mit Athylenoxid.-J.prakt.Chem., 1973, vol.315, p.958−964.
- Schaaf R.b., Lenk C.T. Ferrocenes. УП. Ferrocenes from mono-functional cyclopentadienes. J.Org.Chem., 1964, vol.29,p.3430−3433.t
- Schaltegger H. Uber die Reaction zwischen Epichlorhydrin und Cyclopentadienyl-natrium. Helv.chim.acta, 1962, vol.45,p.136 8-I375.
- Bangert K., Boekelheide V. On the reaction of cyclopentadienyl-sodium and epichlorohydrin. Tetrahedron Lett., 1963, p. III9-II2I.
- Kirmse W., Loosen K. Diels-Alder-Reaktionen mit Methoxycyclo-pentadien, ein Weg zu I-Methoxynorbornan-2-diazonium-Ionen. -Chem.Ber, 1981, vol.114, p.400−404.
- Korach M., Nielsen D.R., Rideout W.N. Synthesis and reactions of 3,4-epoxycyclopentene. J.Amer.Chem.Soc., I960, vol.82, 4328−4330.
- Kirmse W., Loosen K-, Sluma H.-D. Carbenes and the 0-H bond: cyclopentadienylidene and cycloheptatrienylidene. — J.Amer. Chem.Soc., 1981, vol.105, p.5935−5937.
- Пат. II06760 (ФРГ). Alkoxymethylcyclopentadienes,/ Т. Leigh. -Заявл. 10.12.59, W II06760. Опубл. 18.05.61.
- Schaltegger H., Neuenschwander M., Meuche D. Eine neue Fulven-synthese. Helv.chim.acta, 1965, vol.48, р.955−96Г.
- Kresze G., Schulz G., Walz H. Substituierte Cyclopentadiene und ihre Diels-Alder-Eeaktionen. Liebigs Ann.Chem., 1963, vol.666, p.45−53.
- Пат. 2 221 424 (Франция). Alkylation of cyclopentadienes / E.J. Pariza. Заявл. 13.03.73, № 73.8 791. Опубл. 11.10.74.
- Yates P., Gupta I. Diels-Alder reactions of (trimethoxymethyl)-cyclopentadienes. Formation of adducts derived from the 2-sub-stituted tautomer. J.Chem.Soc.Chem.Commun., I98E, pV449−45I*
- Gon^per E., Kutter E. Ketenderivate, X. 6,6-Bis-alkylmercapto-fulvene und 1,4-Dithia-fulvalene. Chem.Ber., 1965, vol.98, p.2825−2830.
- Елизарова A.H., Миронов В. А. Замещенные циклапентадиены и родственные соединения. 1У. Продукты взаимодействия 1,3-диметил-циклопентадиена с винилацетатом. Сб. Проблемы органического синтеза, М., Наука, 1965, с.68−76,
- Миронов В.А., Фадеева Т. М., Елизарова А. Н. Замещенные циклопен-тадиены и родственные соединения. УП. О взаимодействии тетра-метилциклопентадиенов с винилацетатом. Сб. Проблемы органического синтеза, М., Наука, 1965, с.77−83.
- Gupta I., Yates P. Synthesis of 6-heterosubstituted fulvenes. -Synth.Commun., 1982, vol.12, p. I007-IOI3.
- Alder K., Flock F. H*, Janssen P. Uber das Iso-dicyclopentadien und das Dehydro-iso-dicyclopentadien. Chem.Ber., 1956, vol.89, p.2689−2697.
- МироновВ.А, Фадеева Т. М., Степанянц А. У., Ахрем А. А. Термическая изомеризация 1-метилдициклопентадиена. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1967, с.434−436.
- Rosenblum М. Preparation and thermal rearrangement of several dicyclopentadiene derivatives. J.Amer.Chem.Soc., 1957″ vol. 79, p.3179−3181.
- Winstein S., Shatavsky M., Norton C. et al. 7-Norbornenyl and 7-norbornyl cations. J.Amer.Chem.Soc., 1955″ vol.77″ p.4183−4184.
- Фадеева T.M. Новый тип стереоспецифичности в реакции диеновой конденсации (к вопросу о механизме диенового синтеза). Канд. диссертация, М., 1972.
- Hafner К., Goliasch К. Zur Kenntnis des Cyclopentadienons. -Chem.Ber., 1961, vol.94, p.2909−2921.
- Neuenschwander M., Iseli R. Synthese von Fulvenen iiber I-Chlor-alkyl-acetate. Helv.chim.acta, 1977″ vol.60, p. I06I-I072.
- Schroder R., Striegler A., Zimmermann G. et al. Acetatpyrolyse desi-Hydroxyathylcyclopentadiens. Z.Chem., 1971″ vol.11, p.149−150.
- Hafner K., Schulz G., Wagner K. Cyclisch konjugierte 5- und 7-Ringsysteme, II. 6-Amino-sowie 6-Hydroxyfulvene und deren Aza-Analoga. biebigs Ann.Chem., 1964, vol.678, p.39−53.
- Schulz G. Die Struktur von 6-hydroxyfulven Oder Cyclopenta-dien-aldehyden. — Chem.Ber., 1964, vol.97, p.2066−2075.
- Hart W.P., Macomber D.W., Rausch M.D. A new, general route to• 5functionally substituted D -cyclopentadienylmetal compounds.-J.Amer.Chem.Soc., 1980, vol.102, р. И96П9 В.
- Kaplan L., Wendling L.A., Wilzbach K.E. Photooxidation of aqueous benzene. I. Identification of the product as 1,3-cyclo-pentadiene-I-carboxaldehyde. J.Amer.Chem.Soc., 1971″ vol.93″ p. 3819−3820.
- Hine К.E., Childs R.F. The formation of cycloheptenone and eyeloheptadienones from bicyclo5,2,0.heptanone derivatives. An acid-catalyzed, two carbon ring expansion reaction. Can. J.Chem., 1976, vol.54, p.12−18.
- Gcrundke G., Hoffmann H.M.R. Synthesis and Diels-Alder reactions of I-acylated 1,5-cyclopentadienes. J.Org.Chem., 1981, vol.46, p.5428−5431.
- Ong B.S., Chan T.-H, Entry into the allene oxide-eyelopropa-none system via vinylsilanes. TV. Reaction of allene oxides with cyclopentadiene. Heterocycles, 1977, vol.7, p.913−918.
- Bartlett P.A., Green E.R. Total synthesis of brefeldin A. -J.Amer-Chem.Soc., 1978, vol.100, p.4858−4865.
- Hale W.J. Das Verhalten des Acetonyl-acetons gegen J5 -Dialde-hyde. Chem.Ber., 1912, vol.45, p.1596−1605.79″ Hale W.J., Thorp L. Cyclopentadiene series. II. 2,5-Dibenzoyl-5-nitrocyclopentadiene. J.Amer.Chem.Soc., I9I3i vol.35″ p.68−75.
- Campbell-Crawford A.N., Gorringe A.M., Lloyd D. Structure of a diacetylnitrocyclopentadiene. Chem. and Ind., 1966, p. I96l.
- Lloyd D., Preston N.W., 1,2-Diacylcyclopentadienes (2-acyl-6-hydroxyfulvenes). J.Chem.Soc., 1969, vol. C, p.2464−2469.
- Riemschneider R., Kriiger M, Acylderivate cyclischer Verbindun-gen, 7. Mitt.: o-Diacetylcyclopentadien. Monatsh.Chem., 1959, vol.90, p. 573−574.
- Linn W.J., Sharkey W.H. The benzoylation of cyclopentadienyl-lithium. J.Amer.Chem.Soc., 1957, vol.79, p.4970−4972.
- Hafner K., Yopel K.H., Ploss G. et al. Cyclisch konjugierte 5- und 7-Ringsysteme, I. Synthesen und Reaktionen von Fulven-aldehyden. Liebigs Ann.Chem., 1963, vol.661, p.52−75.n
- Thiele J. Ueber Abkommlinge des Cyclopentadiens. Chem.Ber., I901, vol.34, p.68−71.
- Siis 0. liber das Verhalten von Diazoverbindungen aus o- Amino-phenolen und -Naphtolen im Licht. П. Liebigs Ann.Chem., 1944, vol.556, p.85−90.
- Alder K., Flock F.H., Hausweiler A. et- al. fiber die Konstitu-tion der Cyclopentadien-carbonsaure aus Cyclopentadien-kalium. -Chem.Ber., 1954, vol.87, p. I752-I759.
- Пат. 2 716 662 (США). Polycyclic dibasic acids / C.A. Cohen, L.A. Mikeska. Заявл. 24.01.52, № 268 122. Опубл. 30.08.55.
- Ziegler К., Froitzheim- Kuhlhorn H., Hafner K. Metallorganische Verbindungen XXI: Metallverbindungen des Cyclopentadiens. -Chem.Ber., 1956, vol.89, p.434−443.
- Grignard V., Courtot С. Derivatives of cyclopentadiene and itsdimer. Compt. rend., 1914, vol.158, p. I763-I766.
- Courtot C. Fulvene series. I. Preparation and properties of the magnesium derivatives of cyclopentadiene, indene and fluorene.-Ann.chim. (France), 1915″ vol.4, p.68−85.
- Peters D. Cyclopentadiene с arboxylic acid. The structure of the monomer and the dimers. J.Chem.Soc., 1959, p.1761−1765″
- Романцевич M.K., Шологон И. М., Сиренко H.H. Синтез и свойства сложных эфиров циклопентадиен-1-карбоновой кислоты. Укр.хим. ж., 1967, т. ЗЗ, с.482−485.
- Орлова С.Л., Никифоров Г. А., Ершов В. В. Образование эфиров циклопентадиенкарбоновых кислот при перегруппировке Вольфа. -Изв. АН ССОР, Сер.хим., 1971, с.1579−1580.
- Wassermann A. Kinetics of bimolecular associations in solution and in the gaseous state, The mechanism of additions to double bonds. Part IV. J.Chem.Soc., 1936, p. I028-I034.
- Alder K., Stein G. Uber den sterischen Verlauf von additions-und Substitutions-reaktionen. V. Der sterische Verlauf der Phenylazid-reaktion. I/iebigs Ann.Chem., 1935″ vol.515"p.I85−200.
- Peters D. Simple derivatives of cyclopentadiene. Part IP. -J.Chem.Soc., I960, p.1832−1837.
- Stedman R.J., Miller L.S. Synthetic studies related to the bird-cage system. П. I- and 2-substituted derivatives of hexa-cyclo5,4,I, 02'6,05"I0,05"9,08"II.dodecane. J.Org.Chem., 1967″ vol.32, p.3544−3547.
- Meinwald J., Putzig D.E. Bridgehead substitution vs. Ring Contraction in the deamination of I-aminobicyclo2,2, l3 hept-5-en-2-olv J.Org.Chem., 1970, vol.35″ p. I891−1894.
- Миронов В.А., Фадеева T.M., Степанянц А. У., Ахрем А. А. Конфигурация и термическая изомеризация адцуктов замещенных циклопентадиенов с малеиновым ангидридом. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1966, с.329−331.
- Nallet J.P., Arnaud С., Huet J. Cycloadditions (4 + 2) mettant en jeu le cyclopentadiene carboxylate de methyle. Tetrahedron Lett., 1979, p.2583−2584.
- Peters D. Simple derivatives of cyclopentadiene- Part HI. The adducts of methyl cyclopentadiene-carboxylate and cyclopentadiene. J.Chem.Soc., 1961, p-I037-I042.
- Grunewald G.L., Davis D.P. A new convenient synthesis of bridgehead substituted norbornenes. J.Org.Chem.-, 1978, vol.43, p.3074−3076^
- Peters D. The cyclopentadienyl anion. Part I. I, 2-Dimethoxy-carbonylcyclopentadienylsodium, a stabilised cyclopentadienyl anion. J.Chem.Soc., 1959, p. I757-I760.
- Diels 0. Zur Kenntnis des Mechanismus der Dien-Synthese, I. Mitteil.: Uber den Reaktionsverlauf zwischen Malonestern sowie
- Cyanessigester und Acetylen-dicarbonsaureester bei Gegenwart von Pyridinacetat. Chem.Ber., 1942, vol.75, p'.I452-I467.
- Le Goff E, La Count R.B. Condensation of dimethyl acetylenedi-carboxylate with malononitrile, ethyl cyanoacetate, and malo-nate esters. J.Org.Chem., 1964, vol.29, p.423−427.
- Hoffmann R.W., Schmidt P-, Backes J. l, 5.- Sigmatrope Ester-verschiebung am Pentakis (methoxycarbonyl)-cyclopentadien-Sys-teni. Chem.Ber., 1976, vol.109, p. I9I8-I927.
- Назаров И.Н., Кузнецов H.B. Синтез диенов с закрепленным положением двойных связей. Сообщение 3″ Цисоидные диены. Изв. АН СССР, Сер.хим., I960, с.259−266.
- Kelly R.C., Schletter I. Total synthesis of dl-methyl elenolate. J.Amer.Chem.Soc*., 1973, vol.95, p.7156−7157.
- Пат. 479 346 (Австралия). Intermediates in the process of preparation of elenolic acid / R.C. Kelly- Заявл. 29.11.74,
- Ж 75 890/74. Опубл. 25.И.76.
- Knight D.B., Burnette J.C., Hall R.W. et al. Synthesis of new fulvene derivatives. J.Chem. and Eng. Data, 1980, vol.25, p. I84—186.
- Lundin R., Moberg C., Wahren R. et al. Reactions of cyclopenta-dienylcopper (I) tributylphosphine with some acid chlorides. -Acta chem.scand., 1972, vol.26, pj.2045−2049.
- Cotton F.A., Marks T. Jv Systematic preparation and characterization of pentahaptocyclopentadienylcopper (I) compounds. -J.Amer.Chem.Soc., 1970, vol.92, p.5II4−5II7.
- Pauson P.L., Sandhu M.A., Watts W.E. Ferrocene derivatives.
- Соболев Е.В., Миронов В. А., Фадеева Т. М. Замещенные циклопентадиены и родственные соединения. Сообщение 14. Особенности колебательных спектров аддуктов замещенных циклопентадиенов с малеиновым ангидридом. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1965, с.1557−1565.
- Meister Н. Cyclopentadienyl-thallium. Angew.Chem., 1957″ vol.69, p.555−554.127* Henry L. Sur quelques derives etbyleniques. Ree.trav.chim., 1901, vol.20, p.245−254.
- Быстров В.Ф., Степанянц А. У., Миронов В. А. Исследование строев ния химических соединений по спектрам ядерного магнитного резонанса. 1У. Аддукты замещенных циклопентадиенов с малеиновым ангидридом и их производные. Ж.общ.химии, 1964, т.54, с. 40 594 046.
- Мейнвальд Да:., Худак Н./ Кн. Синтезы органических препаратов.-М.:ИЛ, 1959, сб.9, с.47−49.
- Wiastein S., Shatavsky M. Neighboring carbon and hydrogen. XXI. Anti-7.derivatives of norbornene (bicyclo 2,2,l]heptene) as ho-moallylic systems. J.Amer.Chem.Soc., 1956, vol.78, p.592−597.
- Story P.R. 7-Substituted norbornadienes. J.Org.Chem., 1961, vol.26, p'. 287−290.1.6:. Миронов В. А., Фадеева T.M., Аосрем А. А. &bdquo-Новый тип стереоспецифичности в реакции диенового синтеза. Докл. АН СССР, 1967, т.174, с.852−855.
- Миронов В.А., Фадеева Т. М., Пашегорова B.C. и др. О син-анти-изомерии аддуктов 1,2,3,4,5-пентаметилциклопентадиена с мале-иновым ангидридом. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1968, с.423−425.
- Williamson R. Li, Hsu Г.-F.L., Lacko R. et al'. The stereochemistry of the Diels-Alder reaction, syn-anti Isomerism. -J.Amer.Chem.Soc., I969i vol.91, p.6129−6138.
- Williamson K.L., Hsu T.-F.L. The stereochemistry of the Diels-Alder reaction'. П. Lewis acid catalysis of syn-anti isomerism.-J.Amer. Chem.Soc., 1970, vol-92, p.7385−7389.
- Т. де Боэр, Бекер X. / Кн. Синтезы органических препаратов. -М.: ИЛ, 1956, сб.6, с. 67−70.
- Robinson R., Smith L.H. Oxidation of cyclohexanone and sube-rone by means of Caro’s acid, -J.Chem.Soc., 1937, p.371−374.
- Brown G.B., Partridge C.W.H. The preparation of ethyl? -bromocaproate. J.Amer.'Chem.SocV, 1944, vol.66, p.839.4
- Юань Чэн-е, Щукина М. Н. Синтез N -сульфаниламидных производ*ных в ряду лизина. Ж.общ.химии, 1955, т.25, с.1972−1977.
- Verwey A. Pentamethenylmalonsaure und Pentamethenylessigsaure.-Chem.Ber., 1896, vol.29, p. I996-I998-
- Миронов В.А., Иванов А. П., Кимельфельд Я. М., Ахрем А. А. Циклические непредельные соединения. Сообщение 37. Обратимая термическая изомеризация 1,2- и 1,3-диметилциклопентадиенов. -Изв. АН СССР, Сер.хим., 1971, с.1978−1983.
- Linstead R.P., Meade Б.М. Fused carbon rings. Introduction and Part I. The fusion of^ive-membered rings in the с is- and trans-positions. The synthesis of J^ -0:3"3-bicyclooctanones andjrelated conpounds. J.Chem.Soc., 1934, p.935−946.
- Bergmann E.D., Ikan R. 6-Phenylazulene. J.Amer.Chem.Soc., 1956, vol.78, p-1482−1485.
- Yogel E., Ott K.-H., Gajek K. Kleine Kohlenstoff-Ringe, VI. Valenzisomerisierungen von cis-I, 2-Divinyl-cycloalkanen. -Liebigs Ann. Chem:., 1961, vol.644, p.172−188.
- Allinger F.L., Zalkow V.B. Conformational analysis. XII. The bicyclo5"3"0.decattes. J.Amer.Chemi.Soc., 1961, vol. 83, p.1144−1146.
- Granger R., Nau P.F.G., Nau J. Stere’ochimie du bicyclo3,3"0.-octane. V. Derives du trans-bicyclo[3,3"oloctane. Bull. Soc1.chim. France, I960, p.1225−1231.
- Scheibe G. Die Veranderlichkeit der Absorptionsspektren in Losungen in Beziehung zur Ladungsverteilung der Molekiile mid Zusammenhange zwischen Absorption und Refraktion. (Ш). Chem. Ber., 1926, vol.59, p. I321−1334.
- Pickett L.W., Paddock В., Sackter E. The ultraviolet absorption spectrum of 1,3-cyclopentadiene. J.Amer.Chem.Soc., 1941, vol.63, p. 1073-Ю77.
- Berthier M.G., Pullman A, Sur les spectres d*absorption ultraviolette des dienes cycliquesj cycloheptadiene-1,3. -Compt.rend., I95X, vol.233, p.748−749.
- Braude E.A. The conformations of conjugated cycloalkadienes. -Chem. and Ind., 1954, p.1557−1558.
- Woodward R.B. Structure and absorption spectra. Ш. Normal conjugated dienes.-J.Amer.Chem.Soc., 1942, vol.64, p.72−75.
- Csicsery S.M. Methylcyclopentadiene isomers. J.Org.Chem., I960, vol.25, P.518−521.
- Миронов В.А. Подвижность двойных связей в циклических диеновых системах. Докторская диссертация, М., 1972.
- Миронов В.А., Мавров М. В., Елизарова А. Н. Замещенные циклопен-тадиены и родственные соединения. I. 1,3-Диметилциклопентади-ен. Ж.общ.химии, 1962, т.32, с£723−2731.
- Heck R.F. The preparation of I-acyl-I, 3-butadiene derivatives from acylmethyl-7t-allylcobalt tricarbonyls. J.Amer.Chem. Soc., 1965, vol.85, p.3383−3387.
- Bloch R. Flash thermolysis of bicyclo2,2,l.-2-hepten-2,3-di-carboxylic anhydrides the generation of fulven-6-one. Tetrahedron Lett., 1978, p.1071−1072.
- Бобров А.В., Стерин X.E., Соболев E.B. О степени деполяризации линий спектров комбинационного рассеяния углеводородов с сопряженными двойными связями. Докл. АН СССР, 1962, т.144, с.81−84.
- Алексанян В.Т., Соболев Е. В. О некоторых особенностях колебательных спектров сопряженных диенов и о влиянии конфигурации диена на взаимодействие двойных связей. Докл. АН СССР, 1963, т.150, с. 1062−1065.
- Соболев Е.В., Алексанян В. Т., Мильвицкая Е. М., Прянишникова М. А. Колебательные спектры циклических.углеводородов с сопряженными двойными связями. Ж.структур.химии, 1963, т.4, с.189−193.
- Соболев Е.В., Алексанян В. Т., Миронов В. А. Колебательные спектры циклопентадиена и монодейтероциклопентадиенов. Докл.
- АН СССР, 1963, т.152, с.923−926.
- Wentrup С., Crow W.D. Pyrolysis of I (H)-triazoloarenes. Ring contraction to 5-ring nitriles, and CN-group migration. -Tetrahedron, 1970, vol.26, p.3965−3981.
- Hedaya E., Kent M.E. Flash vacuum pyrolysis. VIII. 1,2-Indandi-: one. A source of fulvenallene and some of its isomers. -J.Amer.Chem.Soc., 1970, vol.92, p.2I49−2I5I.
- Мавров M.B., Кучеров В. Ф. Химия полиеновых и полиацетиленовых соединений. Сообщение 10. Конденсация 1-бром-2,3-диметил-пентен-2-ина-4 с Nar-мэлоновым эфиром. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1964, с.1653−1660.
- Lambert J.В., Durham L.J., Lepoutere P. et al. Nuclear magnetic resonance spectroscopy. Analysis and temperature dependence of the spectra of cycloheptatriene and 7,7-bistrifluoro-methylcycloheptatriene. -J.Amer.Chem.Soc., 1965, vol.87,p.3896−3899.
- Barfield M., Chakrabarti B. Valence-bond studies of contact nuclear spin-spin coupling. Ш. TC -Electron coupling in aromatic and cyclic unsaturated hydrocarbons. J.Amer.Chem.Soc., 1969, vol.91, p.4346−4352.
- Elleman D.D., Manatt S.L. An NMR study of indene using a proton-proton decoupling technique. tf.Chem.Phys., 1962, vol.36, p.2346−2352.
- Korenevsky V.A., Sergeyev F.M. Proton coupling constants in methylcyclopentadienes. J.Amer.Chem.Soc., 1972, vol.94,p.8586−8587.
- Гришин Ю.К., Солкан B.H., Устынюк Ю. А., Миронов В. А. 2 $имичес13кие сдвиги С метильных производных циклопентадиена. Вестн. МГУ. Химия, 197I, с. 754−756.
- Harrison A.G., Haynes P., Мс Lean S. et al. The mass spectra of methyl-substituted cyClopentadienes. J.Amer.Chem.Soc., 1965, vol.87, Р.5099−5Ю5.
- Горфинкель М.И., Соседкина Т. П., Коптюг В. А. К вопросу о строении ионов в масс"~спектРах и 1,4-циклогексадиенов и их монометилпроизводных. Ж.общ.химии, 1967, т.57, с.1448−1454.
- Bingham R.C., Dewar M.J.S., Lo D.H. Ground states of molecules. XXV. МПШ0/5. An improved version of the MINDO semiempirical SCF-Ш method. J.Amer.Chem.Soc., 1975, vol.97, p.1285−1293.
- Пальм В.А. Введение в теоретическую органиче скую химию. -M.s Высшая школа, 1974, с. 227.
- Иоффе С.Т., Несмеянов А. Н. Методы элементоорганической химии. Магний, берилий, кальций, стронций, барий. М.: Изд. АН СССР, 1963, с. 556.
- Garbisch E.W. Cycloalk-2-enones and o?^, o? jj2/-cycloalkadienones A. Synthesis. В. On the direction of bromination of 2-substituted cycloalkanones and their ketals. J.Org.Chem., 1965, vol.50, p.2109−2120.
- Словарь органических соединений. M.: ИЛ, 19Ф, т.1.
- Марвел, Портер /Кн. Синтезы органических препаратов. М.: ИЛ, 1949, сб.1, с.278−280.
- НоиЪеп J., Arnold H.R. fiber Chlormethylsulfat. Chem.Ber., 1907, vol.40, P.43O6−43IO.
- Karvonen A. Chem.Zentr., 1912, vol.2b, p. I266-I27I.
- Hafner K. Neuere Ergebnisse der Azulen-Chemie. Angew.Chem., 1958, vol.70, p 1,419−430.
- Уилкинсон Дж. / Кн. Синтезы органических препаратов. М.: ИЛ, 1958, сб.8, с.64−67.
- Gilman, Miller / Кн. Органические реакции. М.- ИЛ, 1956, сб.8, с. 360.
- Zartman W.H., Adkins Н. Rearrangement and hydrogenation of certain metal alky Is. J. Amer^ChemlwSoc., 1932, vol.54,p.3398−3401.
- Monti S.A., Bucheck D.J., Shepard J.C. The synthesis, spectral properties, and chemical ring opening of tricycloг P Ri5"5"0,0 «Joctan-3-one, a rigid model for unsymmetrical cyclo-propyl ketone participation. J.Org.Chem., 1969, vol.354, p.5080-J084.