Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и превращение фурилгерманов

Диссертация: Синтез и превращение фурилгерманов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Полученные в работе результаты и предложенные синтетические методы открывают новые возможности для направленного синтеза биологически активных соединений. Разработанный метод восстановления фурилбромгерманов в условиях межфазного катализа может быть распространен на другие галогенпроизводные элементов 1УБ группы. Предложенный способ генерирования (2-фурил)хлоркарбена может быть использован для… Читать ещё >

Синтез и превращение фурилгерманов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА I. СИНТЕЗ И РЕАКЦИИ АРИИ- И ГЕТАРМГЕРМАНОВ Литературный обзор .ю
    • 1. 1. Получение арил- и гетарилгерманов с помощью металлов 1-ой группы и их органических соединений., ц
    • 1. 2. Синтез арилгерманов с помощью магния, цинка, ртути и их органических производных
    • 1. 3. Получение арилгерманов исхрдя из арилсиланов и -станнанов
    • 1. 4. Другие способы синтеза арилгерманов
    • 1. 5. Реакции арил- и гетарилгерманов
      • 1. 5. 1. Дегермилирование
      • 1. 5. 2. Действие окислителей и серы на арилгерманы
      • 1. 5. 3. Реакции арилгерманов с галогенами и кислотами
      • 1. 5. 4. Реакции функциональных групп у атома германия
        • 1. 5. 4. 1. Арилгалогенгерманы
        • 1. 5. 4. 2. Арилгидрогерманы
      • 1. 5. 5. Реакции ароматических (гетероароматических) колец арил (гетарил)германов
  • ГЛАВА II. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА АЛКИ1ФУРИ1- И ФЕНИШРИЛ-ГЕРМАНОВ
  • Обсуждение результатов
    • 2. 1. Алкклфурил- и фенилфурилгерманы
      • 2. 1. 1. Синтез алкил (2-фурил) — и фенил (2-фурил)германов
      • 2. 1. 2. Реакции триалкилС2-фурил)германов
        • 2. 1. 2. 1. Металлирование
        • 2. 1. 2. 2. Алкилирование и ацилирование
        • 2. 1. 2. 3. Нитрование
        • 2. 1. 2. 4. Галогенирование
        • 2. 1. 2. 5. Каталитическое гидрирование
        • 2. 1. 2. 6. Взаимодействие фурилгермана и его аналогов с дихлоркарбеном в условиях межфазного катализа
        • 2. 1. 2. 7. Каталитическое окисление триметил (5-метил-2-фурил)германа и его аналогов
    • 2. 2. Фурилбромгерманы
      • 2. 2. 1. Синтез (2-фурил)бромгерланов
      • 2. 2. 2. Реакции (2-фурил)бромгерманов
        • 2. 2. 2. 1. Алкилирование (2-фурил)бромгерманов
        • 2. 2. 2. 2. Восстановление (2-фурил)бромгерманов алкмо-гидридом лития — синтез (2-фурил)гидрогер~ манов
        • 2. 2. 2. 3. Синтез и свойства эфиров 5-трибромгермил-2-фуранкарбоновой кислоты
    • 2. 3. 5-Триметилгермилфурфурол
    • 2. 3. Д. Синтез 5-триметилгерлилфурфурола
      • 2. 3. 2. Реакции 5-триметилгеряилфурфурола
        • 2. 3. 2. 1. Конденсации с аминосоединениями
        • 2. 3. 2. 2. Другие реакции
      • 2. 3. 3. Биологическая активность производите 5-триметилгермилфурфурола
  • ГЛАВА III. ЭКСПЕРМНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ Общие методы
  • ЯМР-спектроскопия
  • Масс-спектрометрия
  • Газо-жидкостная хроматография
  • Жидкостная хроматография
    • 3. 1. Алкил (2-фурил) — и фенил (2ч|урил) германы
      • 3. 1. 1. ТриэтилС 2-фурил) герман
      • 3. 1. 2. ФенилтриС 2-фурил) герман и дифенилдиС2-фурил)герман
      • 3. 1. 3. Триме тая (5-диадкиламино-2-фурил) германы и их иод-метилаты. юо
      • 3. 1. 4. Триметил (5чугетил-2-фур1ал)герман. Ю
      • 3. 1. 5. Тршетил (5-диметилсилил-2-фурил) герман
      • 3. 1. 6. Взаимодействие триметил (5-диметилсияшь2-фурил)-германа с аллилморфолином
      • 3. 1. 7. 5-Триметилгерушл-2-фданкарбоновая кислота
      • 3. 1. 8. 2,2'- бис (5-Триметилгермилфуран).1 об
      • 3. 1. 9. 2-(Трет-бутил)фуран и 2,5-да (трет-бутил)фуран.10б
      • 3. 1. 10. Алкилирование триметил (2-фурил)гетмана и триме-тил (2-фурил) силана трет-бутанолом в присутствии катионита А-15 (общая методика)
      • 3. 1. 11. ТриэтилС5-трифторацетил-2-фурил)герман. ю
      • 3. 1. 12. ТриэтилС 5-нитро-2-фурил) герман
      • 3. 1. 13. ТриметилС 5-нитро-2-фурил) силан
      • 3. 1. 14. ТриэтилСЗ-бром-2-фурил) герман. цо
      • 3. 1. 15. Реакция три этил (2-фурил)герлана и триметилС2-фу-рил) силана с хлорамином Т в двухфазной каталитической системе. цо
      • 3. 1. 16. Каталитическое гидрирование триалкилфурилгертанов и их аналогов (общая методика). щ
      • 3. 1. 17. Реакция триметил (2-фурил)германа, триме тил (2-фу-ршг)сшгана и 2-(трет-бутил)фурана с дихлоркарбе-ном в условиях межфазного катализа (общая методика)
      • 3. 1. 18. Каталитическое окисление триметил (5-метил-2-фу-рая)германа и его аналогов: а) на импульсной микроустановке (общая методика)
  • б) в проточном реакторе (общая методика)
    • 3. 2. Фурилбромгерманы
      • 3. 2. 1. Реакция 2-фуриллития с тетрабромгерманом
      • 3. 2. 2. Триметил (2-фурил) герман, диметилди (2-фурил) герман метилтри (2-фурил)герман
      • 3. 2. 3. Гетерогенное восстановление (2-фурил)бромгерманов алшогидридом лития при ультразвуковом облучении (общая методика)
      • 3. 2. 4. Восстановление фурилбромгерманов в условиях межфазного катализа (общая методика)
      • 3. 2. 5. Этиловый эфир (метиловый эфир) 5-трибромгермил-2-фуранкарбоновой кислоты
      • 3. 2. 6. 5-Триметилгерлил-2-фуранкарбоновая кислота
      • 3. 2. 7. 5-Тршлетилгершл-2-фуроилхлорид
      • 3. 2. 8. 5-Тршетилгермил-2-фурожламид
      • 3. 2. 9. 5-Триметилгермил-2-фуроилэтиламид
      • 3. 2. 10. 5-Этоксикарбонил-2-фурилгерматран метод А) метод Б)
    • 3. 3. 5-Триметилгермилфурфурол
      • 3. 3. 1. Диэтилацеталь 5-тршетилгермилфурфурола
      • 3. 3. 2. 5-Триметилгермилфурфурол
      • 3. 3. 3. К-5-Тртлетилтерлил-2н|урфурилиден-1-аминогвданто~
      • 3. 3. 4. Семикарбазон 5-триметилгермилфурфурола
      • 3. 3. 5. Тиосемикарбазон 5-тримемшгерлилфурфурола
      • 3. 3. 6. 5-Тршетю1гермил~2-фурфурилиденсемикарбазидоук--сусная кислота
      • 3. 3. 7. Оксим б-триметилгермилфурфурола
      • 3. 3. 8. Нитрил 5-триметилгермил-2-фуранкарбоновой кислоты 1 о
      • 3. 3. 9. 5-Триметилгермил-2-фуранкарбоновая кислота
      • 3. 3. 10. 5-Триметилтерйилг-2-фурилакриловая кислота
      • 3. 3. 11. 5-Триметилгермилфурфуршювый спирт
      • 3. 3. 12. Реакции альдегидов с хлороформом в условиях межфазного катализа (обшая методика)
      • 3. 3. 13. ТриметилС5-метоксикарвонил-2-фурил)силан. 15б
      • 3. 3. 14. 2-Фурфурилиденхлорид.15б
      • 3. 3. 15. ТриметилС5-дихлорметил-2-фурил)герман
      • 3. 3. 16. I, 1,2,2-тетраметил-З-хлор-З (2-фурил)циклопропан (метод А)
      • 3. 3. 17. 1,1,2,2-Тетраметил-З-хлор-З (5-триметилгермил-2-фурил)циклопропан
      • 3. 3. 18. Транс-1,2-дифенил-З-хлор-З (2-фущл)циклопропан
      • 3. 3. 19. Методика определения биологической активности. вывода

Органические соединения германия применяются в производстве полупроводниковых материалов, защитных покрытий, компонентов катализаторов, а в последнее время и для получения биологически активных соединений. В этой связи разработка методов получения и исследование химических свойств новых реакционноепо-собных германийорганических соединений являются актуальными. Фу-рилгерманы, являющиеся объектами настоящего исследования, до сх пор изучены мало. Сведения о них ограничиваются синтезом нескольких алкилфурилгерманов, а данных об их химических превращениях практически не имеется. Исследования фурилгерманов актуальны и в теоретическом отношении для выяснения характера влияния германийорганического заместителя на ароматическую систему фурана по сравнению с кремниевым и углеродным аналогами.

Целью настоящей работы является разработка методов получения алкая (2-фурил)-, фенил (2-фурил)-, (2-фурил)броми (2-фу-рил)гидрогерманов, изучение возможности функционализации молекул (2-фурил)германов и их аналогов путем реакций с электро-фильными реагентами, исследование процесса жидкофазного каталитического гидрирования фурилгерманов с целью получения соответствующих тетрагидрофурильных производных. В задачу работы входило также создание метода получения гермилфурфурола, изучение его превращений, синтез разнообразных производных для биологической активности.

В работе впервые изучены реакции (2-фурил)германов и их кремниевых аналогов с электрофильными реагентами. Найдены условия проведения реакций электрофильного замещения в фурановом кольце с сохранением триалкш1гермшзъной (силильной) грушш. Предложен новый, простой и удобный метод получения 2-(трет-бу-тил)фурана алкилированием фурана трет-бутансшом в присутствии сильнокислого катионита. Реакцией триметил (2-фурил)германа исилана с дихлоркарбеном в условиях межфазного катализа синтезированы первые представители германийи кремнийсодержащих 2Н-пиранов. Показано, что каталитическое гидрирование 2-фурил-германов в жидкой фазе может служить препаративным методом синтеза (2-тетрагидрофурил)германов. Впервые получены реакционно-способные (2-фурил)бромгерманы — предшественники разнообразных германийсодержащих производных фурана. Разработан новый метод получения фурилгидрогерманов восстановлением фурилбромгерманов алюмогидридом лития в неполярных растворителях в условиях межфазн го катализа типа жидкость-твердое тело или при ультразвуковом облучении. Предложен препаративный метод получения 5-триметил-гермилфурфурола, на его основе осуществлен синтез разнообразных германийорганических соединений. Впервые показана возможность генерирования (2-фурил)хлоркарбена и (5-триметилгермил-2-фурил)хлоркарбена действием твердой щелочи на соответствующие фурфурилиденхлориды в двухфазной каталитической системе.

Полученные в работе результаты и предложенные синтетические методы открывают новые возможности для направленного синтеза биологически активных соединений. Разработанный метод восстановления фурилбромгерманов в условиях межфазного катализа может быть распространен на другие галогенпроизводные элементов 1УБ группы. Предложенный способ генерирования (2-фурил)хлоркарбена может быть использован для получения разнообразных фурилциклопропанов. Синтезированы производные гермилфурфурола, проявляющие противоопухолевую активность.

Диссертация состоит из трех глав. В 1-й главе проанализированы имеющиеся в литературе данные по методам получения и химическим свойствам арили гетарилгерманов. 2-я глава посвящена обсуздению полученных результатов по синтезу и реакциям (2-фу-рил)германов. 3-я глава работы — экспериментальная часть, в которой описаны методики синтезов, приведены физико-химические константы и спектральные данные синтезированных соединений. Завершается работа выводами и списком литературы из 194 наименований.

ВЫВОДЫ.

1. Изучено взаимодействие триалкил (2-фурил) германов и силанов с электрофильными реагентами. Показана возможность электро-фильного замещения атомов водорода кольца на трифторацетиль-ную и нитрогруппу, а также на галоген. Установлены факторы, влияющие на направление реакций замещения.

2. Предложен новый метод электрофильного хлорирования фурановых соединений хлорамином Т в двухфазной системе хлороформ/вода, заключающийся в каталитическом переносе иона С1+из водной фазы в органическую.

3. Разработан способ получения 2-?рет-бутил)фурана алкилирова-нием фурана трет-бутанолом в присутствии сильнокислого кати-онита. Показано, что трет-бутилкатион, алкилирующий 2-Стрет-бутил)фуран в положение 5, в реакциях с С 2-фурил) германом исиланом атакует связь веСзл) — Сфур^.

4. Показано, что дихлоркарбен присоединяется по 04=05 дойной связи в триметил (2-фурил)германе исилане, в то время как в 2-(трет-бутил)фуране атакуется связь С2=Сд. Получены первые представители гермили силилзамещенных 2Н-пиранов.

5. Изучено жидкофазное каталитическое гидрирование триалкил (2-фурил)германов исиланов на скелетном никелевом катализаторе. Синтезирован ряд тетрагидрофурилгерманов исиланов.

6. Впервые синтезированы (2-фурил)бромгерманы, в том числе, содержащие функциональные группы в 5-положении фуранового коль* ца. Разработаны новые методы гетерогенного восстановления фурилбромгерманов в фурилгидрогерманы литийалюмогидридом в двухфазной системе неполярный растворитель/тв. ыа1н^ в присутствии катализатора межфазного переноса или при ультразвуковом облучении.

7. Осуществлено генерирование (2-фурил)хлоркарбена и 5-триметил-гершл (2-фурил)хлоркарбена действием щелочи на соответствующие фурфурилиден-^хлориды в условиях меяфазного катализа типа жид-кость/тв.тело.

8. Разработан препаративный метод получения 5-триметилгермилфур-фурола, реакциями которого с различными аминосоединениями получены производные, проявляющие противоопухолевую активность.

Показать весь текст

Список литературы

  1. D.L., Orndorf W.R., Dennis L.M. 1925, vol.47, p.2039. J.Amer.Chem.Soc.,
  2. Eaborn C Pande K.C. J.Chem.Soc, 1960, N 8, p. 3200.
  3. Schwarz R., Lewinsohn M. Chem.Ber., 1931, Bd.64, S.2352.
  4. Leusink A.J., Noltes J.G., Budding H.A., Van der Kerk G.J.M. Rec.trav.chim., 1964, vol.83, p.844.
  5. Worrall J. J.Amer.Chem.Soc, 1940, vol, 62, p.3267.
  6. Johnson O.H., Nebergall W.H. J.Amer.Chem.Soc, 1949, vol.71, p.1720.
  7. Brook A.G., Gilman H. J.Amer.Chem.Soc, 1954, vol.76, p.77,
  8. Dawidson W. E, Lariberte B, R. vol.36, p. 283.
  9. Sakurai H., Mochida K., Kira M. J.Organomet.Chem., 1977, vol.235, p.124.
  10. Е.П., Хржановская И. Л., Макаренко Н. П., Василейская И. О. Изв.АН СССР, сер.хим., 1977, 3, с. 936.
  11. В.А., Колбасина В. Д., Евстафеева Н. Е., Прошутинский В. И. Изв.вузов, химия и хим.технол., 1977, т.20, с. 1797.
  12. Eaborn, Singh В. J.Organomet.Chem., 1979, vol.177, p.333.
  13. Gilman H., Leeper R.W. J.Org.Chem., 1951, vol.16, p.466.
  14. Э., Ерчак Н. П., Шатц В. Д. Химия элементеорганических соединений. Л., «Наука», 1976, с. 56, J.Organomet.Chem., 1983, vol.251, J.Organomet.Chem., 1972,
  15. Успехи химии фурана. Под ред. Э. Лукевица, Рига, Зинатне, 1978, с. 198.
  16. Н.П., Ашмане А. Р., Попелис Ю. Ю., Лукевиц Э. ЖОХ, 1983, т.53, с. 383.
  17. Е., Renwanz G. Вег., 1929, Bd.62, S.1710.
  18. Э., Пудова О. А., Попелис Ю. Ю., Ерчак Н. П. ЖОХ, I98I, т.51, с. 115.
  19. Quintard J.Р., Hauvette-Frey S., Pereyre М., Couret С SatgeJ. C.r. 1978, t.287, p.247.
  20. Moshida K., Matsushige N. J.Organomet.Chem., 1982, vol.229, p.11.
  21. P. S., Anasinis L. 1976, vol.69, p.304.
  22. Tchakirian A., Lewinsohn M. C.r., 1935, vol.201, p.
  23. Trans. II: E. State Acad.Sci., Inorg.Chem., 1963, vol.2,
  24. H.B., Пондеев В. В., Шевердина Н. И., Кочешков К. А. ДАН, I97I, т.200, с. 1376.
  25. В.Ф., Федотов Н. С. ЖОХ, 1964, т.34, с. 4122.
  26. West R. J.Amer.Chem.Soc, 1952, vol.74, p.4363. J.Amer.Chem.Soc., 1950, vol.72,
  27. Johnson O.H., Nebergall W.H. J.Amer.Chem.Soc, 1948, vol.70, p.1706.
  28. Glockling F., Hooton K.A. J.Chem.Soc, 1962, p.3509.
  29. Harris D.M., Nebergall W.H., Johnson O.H. Inorg.Synth., 1957, vol.5, p.70.
  30. Satgej. Ann.Chim., 1961, vol.6, p.519.
  31. A., Манулкин З. М. с.845.
  32. Э., Пудова О. А., Ерчак Н. П. ЖОХ, 1980, т.50, 0.1348.
  33. И.И., Думлер В. А., Евстафьева Н. Е., Колбасина В. Д., Конюхова Л. М. ЖОХ, 1983, т.53, с. 1828. ЖОХ, 1965, т.35,
  34. Johnson O.H. Chem.Rev., 1951, vol.48, p.259.
  35. Cross R.J., Clodding F. Ber., 1935, Bd.67, S.1041. J.Chem.Soc, 1965, vol.10, p.5422.
  36. Worral D.E., J.Amer.Chem.Soc., 1940, vol.62, p.3267.
  37. Манулкин 3.M., Кучкаров A.В., Саранкина G.A. т.149, с. 318.
  38. P., Dubac J., Lesbre M. 1966, vol.5, p.35.
  39. Carre F.H., Corriu R.J.P. vol.74, p.49.
  40. Eaborn C., Varma J.D. J.Organomet.Chem., 1967, vol.9, p.377.
  41. И.И., Колбасина В. Д., Евстафеева Н. Е., Думлер В. А., Прошутинский В, И., Пленкина О. Н. ЖОХ, 1978, т.48, с. 639.
  42. И.И., Думлер В. А., Поносова Э. С. ЖОХ, I97I, т.41, с. 133.
  43. Chipperfield J.R., Rince R.H. Proc.Chem.Soc., 1960, p.385. J.Organomet.Chem., 1974, J.Organomet.Chem., ДАН, 1963,
  44. Т.Л., Манулкин З. М., Татаренко А. Н. ЖОХ, 1970, т.40, с. 1061.
  45. Н.В., Шевердина Н. И., Кочешков К.А. А.с. 382 635 (СССР), опубл. Б.И., 1973, 23, с. 76.
  46. Н.В., Шевердина Н. И., Доброва Е. И., Соснина И. В., Кочешков К. А. ДАН, 1973, т.210, с. 621.
  47. А.Н., Емельянова Л. И., Макарова Л, Г. ДАН, 1958, т.122, с. 403.
  48. Л.И., Макарова Л. Т. Изв.АН СССР, ОХН, I960, II, с. 2067.
  49. Л.И., Виноградова В. Н., Макарова Л. Г., Несмеянов А. Н. Изв.АН СССР, ОХН, 1962, I, с. 53.
  50. W.K., Tabern D.L., Dennis L.M. 1927, vol.49, p.2512. J.Amer.Chem.Soc.,
  51. E.A., Курек M.E., Поливанов Л.М. A.с. 316 693 (СССР), опубл. Б.И., I97I, 3 0 с. 12.
  52. Г. В., Чернышев Е. А., Розенберг В.Р. Иншакова Т. В., Зеткин В. И. ЖОХ, 1983, т.53, c.IIII.
  53. Н.А., Шевердина Н. И., Кочешков К. А. ЖОХ, 1979, т.49, с. 1790.
  54. В.Ф., Кравченко А. Л. ЖОХ, 1964, т.34, с. 1356.
  55. В.Ф., Кравченко А. Л. ДАН, 1964, с.158, с. 656,
  56. СП., Перельмутер Б. Л., Нефедов О. М. ДАН, I97I, т.196, с. 594.
  57. О.М., Колесников С П Перельмутер Б.Л., Иоффе А. И. ДАН, 1973, т.211, с.ПО.
  58. В.Ф., Джуринская Н. Г., Гар Т.К., Петров А. Д. Изв. АН СССР, сер.хим., 1962, 3, с. 460.
  59. В.Ф., Гар Т.К. с. 291.
  60. М.Ф., Соколов Б. А., Ермакова Л. Г. ЖОХ, 1962, т.32, C. I7I4.
  61. RochowiG/E. J.Amer.Chem.Soc, 1947, vol.69, p. 1729. Изв. АН СССР, сер.хим., 1965, 2,
  62. E.A., Рогачевский В. М., Краснова Т. Л., Бабаева Н. М. ЖОХ, 1978, т.58, с. 636.
  63. Laporterie А., Dubac J., Maerolles P., Lesbre M. Tetrah.Lett., 1971, vol.12, p.4653.
  64. Seyferth D., White D.L. J.Organomet.Chem., 1972, vol.34, p.119.
  65. Gilman H., Gerow C. J.Amer.Chem.Soc, 1955, vol.77, p.4675.
  66. Gilman H., Gerow C. J.Amer.Chem.Soc, 1955, vol.77, p.5509.
  67. Gilman H., Hughes M.B., Gerow C.W. J.Org.Chem., 1959, vol.24, p.352.
  68. Gilman H., Zuech E.A. J.Org.Chem., 1961, vol.26, p.3035.
  69. Glockling F. Quart.Rev., 1966, vol.20, p.45. Z.anorg.allg.Chem., 1963, Bd.325,
  70. Benkeser R.A., Boer C.E., Robinson R.E., Sauve D.M. J.Amer.Chem.Soc, 1956, vol.68, p.682.
  71. Organometallic Compounds of the Group IV Elements, Id. A.G.MacDiarmid, N.Y., 1972, vol.2, part 2.
  72. Johnson O.H., Harris D.M. p.5566. J.Amer.Chem.Soc, 1950, vol.72,
  73. М., Mazerolles P. г., 1958, vol.246, p.1708.
  74. A., Манулкин З. М., Кучкарев А. Б. ЖОХ, 1967, т.37, с. 217.
  75. Eaborn С Simpson Р., Varma I.D. vol.8, p.1133.
  76. Eaborn C Pande K.C. J.Chem.Soc, 1961, vol.297, p.5082.
  77. FishR.H., Kuivila H.G. J.Org.Chem., 1966, vol.31, p.2445, Inorg. S)mth., J.Chem.Soc, 1966,
  78. O.H., Nebergall W.H., Harris D.M. 1957, vol.5, p.76.
  79. Bott R.W., Eaborn С Varma I.D. J.Amer.Chem.Soc., 1963, vol.85, Chem.Ind., 1963, p.614. J.Organomet.Chem.,
  80. Eaborn C., Hill R.E.E., Simpson P. 1972, vol.37, p.251.
  81. Eaborn C., Varma I.D. p.377. J.Organomet.Chem., 1967, vol.9,
  82. C.A., Манулкин З. М. ЖОХ, 1966, т.36, с. 1299.
  83. Brook A.G., Quigley М.А., Peddle G.I.D., Schwartz N.V., Warner C M J.Amer.Chem.Soc, 1960, vol.82, p. 5102.
  84. Johnson O.H. Chem.Rev., 1951, vol.48, p.259.
  85. Simons J.K. J.Amer.Chem.Soc, 1935, vol.57, p. 1299. Ind.J.Chem., 1977, vol.15a,
  86. Eaborn C., Pande K. J.Chem.Soc, 1961, vol.297, p.5082.
  87. Kreevoy M.M., Hansen R.L. J.Amer.Chem.Soc, 1961, vol.83, p.626.
  88. Schwarz R., Levinson M. Chera.Ber., 1967, Bd. lOO, Ber., 1931, Bd.64, S.2352.
  89. Rijkens R., Van der Kerk G.I.M., Rec.trav.Chim., 1964, vol.81, p.723.
  90. Kuhlein K., Neumann W. Ber., 1936, Bd.69, S.579. J.Amer.Chem.Soc., 1960, vol.82, Ann., 1967, vol.702, p.17. Rec.trav.
  91. Kerk G.I.M. van der, Rijkens P., Janssen M.J. chim., 1962, vol.81, p.864. 102. Lui/ten J.G.A., Rijkens F. p.857.
  92. Rijkens F., Kerk G.I.M. van der, vol.83, p.723.
  93. Glockling F. Rec.trav.chim., 1964, vol.83, Rec.trav.chim., 1964, J.Chem.Soc, 1963, vol.5, The Chemistry of Germanium. L., 1969, p.122.
  94. Общая органическая химия. Под ред. Н. К. Кочеткова, М., «Химия», т.7, 1984.
  95. Kramer К., Wright N. Chem.Ber., 1963, Bd.96, S.1877. J.Organomet.Chem., 1968,
  96. Seyferth D., Hetflej J. vol.11, p.253.
  97. М.Г., Лукевиц Э. Я. Гидросилилирование, гидрогер- милирование, гидростаннилирование. Рига, Изд. АН ЛатвССР, 1964.
  98. В.Ф., Гар Т.К. Москва, «Наука», 1
  99. Органические соединения германия.
  100. М., Мазероль П., Сатже Ж. германия. М., «Мир», 1
  101. Органические соединения
  102. Linke К.Н., Gohausen H.J., Wrobel G. Bd.105, S.1
  103. Satge J., Lesbre M., Riviere P., Richelrae S. J.Organoraet. Chem., 1972, vol.34, p.18.
  104. Kraraer K., Wright N.A. Angew.Chem., 1962, vol.1, p.402.
  105. Kraraer K., Wright N.A. Angew.Chera., 1962, vol.74, p.468.
  106. SatgeJ. C.r., 1961, vol.252, p.1976. C.r., 1958, vol.247, p.
  107. Bull.soc.chim.France, 1966, vol.5, Ann.Chim., 1961, vol.6, p.
  108. Bull.soc.chim.France, 1957, p.1204. J.Amer.Chem.Soc., 1963,
  109. SeyferthD., Burlitch J.M. vol.85, P.26B7.
  110. Baukov J.I., Lutsenko I.E. J.Organomet.Chera.Rev., 1970, A6, vol.3, p.355.
  111. КобракоБ К.И., Чернышева Т. И., Наметкин Н. С., Сидерищ А. Ю. ДАН, I97I, т.196, с. 100.
  112. К.И., Чернышева Т. И., Наметкин Н. С. ДАН, I97I, т.198, с. 1370.
  113. Riviere-Baudet М., Riviere Р., Satge G. Chem., 1978, vol.154, p.23.
  114. Satge J., Lesbre M. Bull.soc.chim.France, 1962, p.703. J.Organoraet.
  115. Riviere P., Satge J. p.157. J.Organomet.Chem., 1973, vol.49, J.Organomet.Chem., 1973, vol.49,
  116. Riviere P., Satge J., Normant W. p.413. C.r., 1971, vol.272,
  117. GilmanH., Gerow C.W. J.Org.Chem., 1957, vol.22, p.334.
  118. Gilman H., Gerow C.W. J.Amer.Chem.Soc, 1956, vol.78, p.5435.
  119. Г. В., Колбасов В.И., Иншакова В. Т., Розенберг В. Р., Зеткин В. И., Снегова А. Д., Джанацапян Р. В. с.1528.
  120. Э., Ерчак Н. П., Попелис Ю. Ю., Дипан И. В. ЖОХ, 1977, Т.48, с. 802.
  121. Magi М., Lipmaa Е., Lukevics Е., Erchak N.P. Magnetic Resonance, 1977, vol.9, p.297.
  122. A.H., Скобелева С Е Лопатин М.А., Туманов Ан.А., Лукевиц Э. Я., Ерчак Н. П., Маторыкина В. Ф. ДАН, 1984, т.275, 0.909.
  123. Э.Я., Воронков М. Г. ХГС, 19@5, I, с.31.
  124. Ю.И., Белов В. Н. ХГС, 1965, 5, с.648.
  125. Kauffmann Т., Lexy Н., Kriegesmann R. Bd. ll4, S.3667. 139. Col6vin E.W., Silicon in Organic Synthesis. Butter worths, London, 1980, p.125.
  126. Weber W.P. Silicon Reagents for Organic Synthesis. Chera.Ber., 1981, Organic ЖОХ, т.43, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg N.Y., 1983, p.114.
  127. Eaborn С Webster D.E. J.Chem.Soc, 1960, p. 179.
  128. Speier J.L. J.Araer.Chem.Soc., 1953, vol.75, p.2930.
  129. Benkeser R.A., Landesman H. J.Amer.Chera.Soc., 1954, vol.76, p.904.
  130. J.E., Milner D.I., White P. 1982, vol.12, p.489.
  131. Oilman H., GAlloway N. J.Amer.Chera.Soc, 1933, vol.55, p.4197.
  132. A.H., Вязанкин H.C., Хоршев Я. Успехи химии, 1972, т.41, с. 828.
  133. Успехи химии фурана. Под. ред. Э. Лукевица, Рига, Зинатне 1978, с. 134.
  134. Clan G., Kuhn S., Mlinko A. J.Chera.Soc, 1956, p.4257. S3mth.Coram.,
  135. А.П., Беленький Л. И., Яновская Л. А. ЖОХ, 1955, т.24, с. 1265.
  136. Nolan S.M. Cohen Т. J.Org.Chera., 1981, vol.46, p.2
  137. Chem.Rev., 1978, vol.78, p.65. P. J.Chem.Soc.Chem.
  138. Ellwood M., Griddts Т., Gregory Coram., 1980, p.181.
  139. Tetrah.Lett., 1983, vol.24, p.4703.
  140. Lukevics E., Gevorgyan V.N., Goldberg J.S. Tetrah.Lett., 1984, vol.25, p.1415.
  141. Tagaki W., Iwamoto N., Suzuki K., Tamagaki S. Tetrah. Lett., 1981, vol.22, p.5213.
  142. И.Ф., Шостаковский В. М. на. М., «Наука», 1972, 229 с. Катализ в химии фура165. Геворгян В. Н. Кремний- и германийорганические производные дигидро- и тетрагидрофурана. Канд.дисс.Рига, 1984.
  143. Lukevics Е., Gevorgyan V.N., Goldberg J.S., Shymanska M.V. J.Organomet.Chem., 1983, vol.263, p.283.
  144. И.И., Позументщиков В. В., Сутула В. Д. Кинетика и катализ, 1973, т.14, с. 694. 161. lonehara К., Schmidt L.D.
  145. Закумбаева Г. Д. Surf.Sci., 1971, vol.25, p.
  146. Взаимодействие органических соединений с поверхностью металлов УШ группы. Алма-Ата, Назпка, 1978, 300 с.
  147. К.А. Методы элементоорганической химии. М., Наука, 1968, 695 с.
  148. Almound Matthew S., Doucaster A.M., Noble P.N., Walsh R. J.Amer.Chem.Soc., 1982, vol.104, p.4717.
  149. Lukevics E., Gevorgyan V., Goldberg Y., Popelis Y., Gavars M., Gaukhman A., Shimanska M. vol.22, p.987.
  150. В. Химия карбенов. М., Мир, 1966, 324 с. Tetrah.Lett., 1969, N 5 3 Heterocycles, 1984,
  151. Makosza М., Wawrz5miewich М. р.4659.
  152. Dehmlow E.V., Dehmlow S.S. Phase Transfer Catalysis. Verlag Chemie, Weinheim, 1980.
  153. Starks M., Liotta G, Phase Transfer Catalysis. Principles and Technique. Acad. Press, N.Y., 1978, 365 p.
  154. Maskill H. Liebigs Ann.Chem., 1979, p.1456. J.Chem.Soc.Perkin Trans II, 1975, p.197.
  155. Weyerstahl P., Bleme G. Tetrahedron, 1972, vol.28, p.5981.
  156. Lukevics E., Gevorgyan V.N., Goldberg Y.S., Gaukhman A.P., Gavars M.P., Popelis J.J., Shymanska M.V. Chem., 1984, vol.265, p.237.
  157. Julia S., Ginebreda A. Synthesis, 1977, N 10, p.682. J.Organomet.
  158. M.B., Лейтис Л. Я., Иовель И. Г., Гольдберг Ю. Ш., Сколмейстере Р. А., Карклинь Л. Н., Голендер Л. О. В кн.: Всесоюзная конференция по механизму каталитических реакций. Тезисы докладов. М., Наука, 1978, т.2, с. 294.
  159. Ю.Ш. Каталитическое окисление диметилпиридинов в пиридинальдегиды. Канд. дисс, Рига, 1978.
  160. E., Gevorgyan V.N., Goldberg Y.S. 1984, vol.25, p.1
  161. Tetrah.Lett., J.Heterocycl.Chem., 1966, vol.3, IBO. Зелчан Г. И., Лапсиня А. Ф., Соломенникова И. И., Лукевиц Э., Лиепиньш Э. Э., Купче Э. Л. ЖОХ, 1982, т.53, с. 1069.
  162. Gurkova S.N., Gusev A.I., Sharapov V.A., Alekseev N.V., Gar Т.К., Chromova N.I. J.Organomet.Chem., 1984, vol.268, p.119.
  163. A., Полынова Т. Н., Порайкошиц M.A. ЖСХ, 1979, т.20, с. 556.
  164. Schomaker V., Trueblood K.N. p. l, p.
  165. Э.Я., Ерчак Н. П., Кастро И., Зидермане А. А., Дауварте А. Ж. Изв.АН ЛатвССР, сер.хим., 1983, б, с. 735.
  166. Asai К. Organic Germanium a Medical Godsen, Kagakusha Ltd., Tokyo, 1977.
  167. Asai K. Miracle Cure Organic Germanium, Japan Publications, Inc., Tokyo, 1980. 18 7. Tap Т.К., Миронов В. Ф. Биологическая активность соединений германия. М., НИИТЭХИМ, 1982, 25 с. 18
  168. В.Ф., Кравченко А. Л. Изв.АН СССР, сер.хим., 1965, I, с. 1026.
  169. Gevorgyan V.N., Lukevics Е. Chem.Comm. (In Press). 1:
  170. Moss R.A. J.Org.Chem., 1962, vol.27, p. 2683. 19
  171. Moss R.A., Pilkiewicz F.G. J.Amer.Soc, 1974, vol.96, p.5332.
  172. K., Klein J. 1981, vol.20, p.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!