Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и строение комплексов переходных металлов VI, VIII групп с циклическими аминоалкилфосфинами

Диссертация: Синтез и строение комплексов переходных металлов VI, VIII групп с циклическими аминоалкилфосфинами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы. Первая глава (литературный обзор) посвящена изучению комплексов циклических фосфинов с переходными металлами. Во второй главе приводится систематическое исследование комплексообразующей способности шестии восьмичленных аминометилфосфинов с переходными металлами VI и VIII групп. В третьей главе… Читать ещё >

Синтез и строение комплексов переходных металлов VI, VIII групп с циклическими аминоалкилфосфинами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ВВЕДЕНИЕ
  • ГЛАВА 1. КООРДИНАЦИОННАЯ И МЕТАЛЛОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ЦИКЛИЧЕСКИХ ФОСФИНОВ (литературный обзор)
    • 1. 1. Комплексы пятичленных циклических фосфинов
      • 1. 1. 1. Комплексы монофосфолов с переходными металлами
      • 1. 1. 2. Комплексы дифосфолов и бис (фосфоланов) с переходными металлами
      • 1. 1. 3. Реакционная способность фосфоловых лигандов- реакции на матрице переходных металлов
    • 1. 2. Комплексы шестичленных циклических фосфинов
    • 1. 3. Комплексы семи- и восьмичленных циклических фосфинов
  • ГЛАВА 2. СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА КОМПЛЕКСОВ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ VI, VIII ГРУПП С ЦИКЛИЧЕСКИМИ АМИНОАЛКИЛ-ФОСФИНАМИ (обсуждение результатов)
    • 2. 1. Плоскоквадратные и октаэдрические комплексы металлов
    • V. I, VIII групп с 1,3,5-диазафосфоринанами. Синтез и структура
      • 2. 2. Особенности строения и конформационного поведения циклических 1,3,5-диазафосфоринанов в комплексах с плоскоквадратной и октаэдрической структурой полиэдров металлов
    • V. I, VIII групп
      • 2. 3. Синтез 1,3,5-азадифосфоринананов и их комплексов с хлоридами металлов VIII группы
      • 2. 4. Синтез и строение комплексов 1,5,3,7-диазадифосфа-циклооктанов с переходными металлами Pt (II) и Pd (II)
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Современный этап развития металлорганической и координационной химии характеризуется широким использованием полифункциональных лигандов с различными элементами жесткости вктуре, обуславливающими специфическое взаимодействие с центральным ионом металла. На базе таких лигандов конструируются необычные лабильные и полиядерные комплексыпредшественники гомогенных катализаторов. К лигандам такого типа относятся гетероциклические, фосфорорганические соединения. Синтезировано большое число фосфорсодержащих гетероциклов различных классов, однако их комплексообразующая способность систематически не изучалась. Так, остались не освещенными такие важные вопросы как — возможность полидентатного связывания за счет нескольких гетероатомов входящих в цикл, а также конформационного поведения гетероциклического фрагмента связанного с атомом переходного металла.

В течение ряда лет в Институте разрабатываются методы синтеза и изучается реакционная способность и строение гетероциклических аминометилфосфинов. Было показано, что эти устойчивые кристаллические соединения могут быть получены в реакциях типа Манниха из первичного фосфина, амина и формальдегида, установлены положения конформационных равновесий гетероциклов, определены их свойства включая биологическую активность. Однако об их комплексообразующих свойствах были получены лишь фрагментарные данные. Таким образом, определение роли этих фосфинов в координационной и металлоорганической химии несомненно является новой и актуальной задачей.

Целью настоящего исследования является систематическое изучение ко мп лексообразу ющей способности циклических аминометилфосфинов с переходными металлами VI и VIII групп, синтез соответствующих металлокомплексов и определение особенностей их строения, связанных с включением донорных атомов в циклическую систему лиганда. В качестве лигандов использовались шести и восьмичленные гетероциклы 1,3,5-диазафосфоринанового, 1,3,5-азадифосфоринанового и 1,5,3,7-диазадифосфациклооктанового рядов, отличающихся как размером цикла, так и сочетанием гетероатомов. Переходные металлы VI и VIII групп (дихлориды платины (П) и палладия (П), карбонилы вольфрама (О) и молибдена (О)) образуют комплексы с классическими конфигурациями — плоский квадрат и октаэдр, а наличие большого числа комплексов этих металлов с фосфинами создает широкую базу, необходимую нам для сравнения.

Научная новизна работы.

Разработаны удобные методы синтеза комплексов переходных металлов VI, VIII групп с гетероциклическими аминометилфосфинами различного размера цикла и различным количеством и соотношением донорных атомов.

Установлено, что 1,3,5-диазафосфоринаны с переходными металлами VI, VIII групп в отличающихся степенях окисления, образуют исключительно Р-комплексы с октаэдрической либо плоскоквадратной конфигурацией центрального иона с i/кс-расположением лигандов. Платиновый комплекс с 1,3,5-трифенил-1,3,5-диазафосфоринановыми лигандами в зависимости от природы растворителя выделен в виде двух конформационных изомеров, отличающихся положением экзоцикл ичес кой связи P-Pt.

Впервые определены конические углы Толмана для 1,3,5-диазафосфоринанов в комплексах и показано, что при аксиальной ориентации связи М-Р относительно гетероцикла эти лига иды относятся к объемным, а при экваториальной ориентации — к малым лигандам.

Установлено, что большинство электронных и стерических параметров платиновых комплексов 1,3,5-диазафосфоринанов и комплексов ациклических аналогов близки между собой. Следовательно, по стдонорным и л-акцепторным свойствам, а также по силе ж/^шс-эффекта циклические аминометилфосфины сходны с ациклическими фосфинами.

Показано, что в растворах комплексы 1,3,5-диазафосфоринанов с переходными металлами существуют преимущественно в термодинамически более устойчивой конформации кресло с экваториальным расположением связей М-Р.

Присутствие дополнительной молекулы лиганда в растворе платиновых комплексов 1,3,5-диазафосфоринанов приводит к протеканию процессов цис-трапсизомеризации. В случае 1,3,5-трифенил-1,3,5-диазафосфоринана и 1,3ди-и-толил-5-фенил-1,3,5-диазафосфоринана выделены индивидуальные соединения состава L3PtCl2, которые являются необычно стабильными интермедиатами, возникающими на пути цис-трансизомеризации.

Установлено, что новый тип шестичленных гетероциклов с двумя атомами фосфора — 1,3,5-азадифосфоринаны, полученные в виде диастереомеров с различной ориентацией заместителей у атома фосфора, образуют исключительно биядерные комплексы.

1,5,3,7-Диазадифосфациклооктаны с соединениями переходных металлов Pt и Pd в зависимости от условий синтеза образуют три типа комплексов: хелатные, биядерные и ионные. По данным РСА, гетероциклический лиганд в хелатных комплексах находится в конформации кресло-ванна со значительным искажением связей М-Р. В растворах биядерные комплексы переходят в хелатные. Взаимные превращения заряженных и хелатных комплексов осуществляются через биядерные комплексы.

Практическая значимость работы.

Полученные результаты расширяют представление о химии циклических аминометилфосфинов. Разработка удобных методов синтеза комплексов переходных металлов с циклическими аминометилфосфинами может послужить основой получения новых катализаторов органических реакций (сополимеризации олефинов, гидрирования, гидроформ ил ирован ия и. т.д.).

Объем и структура работы.

Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы. Первая глава (литературный обзор) посвящена изучению комплексов циклических фосфинов с переходными металлами. Во второй главе приводится систематическое исследование комплексообразующей способности шестии восьмичленных аминометилфосфинов с переходными металлами VI и VIII групп. В третьей главе приводится описание методик синтеза соединений и проведения реакций.

114 ВЫВОДЫ.

1. Разработаны удобные методы синтеза новых комплексов переходных металлов VI, VIII групп с гетероциклическими аминометилфосфинами, имеющими различный размер цикла и соотношение донорных атомов. Использование легко растворимых в органических растворителях исходных соединений этих металлов, позволяет проводить синтез металлокомплексов в гомогенной фазе, чем достигается хороший выход и селективное образование целевых продуктов.

2. Показано, что 1,3,5-диазафосфоринаны с переходными металлами VI, VIII групп (в степенях окисления 0 и +2 соответственно), образуют исключительно Р-комплексы с октаэдрической либо плоскоквадратной конфигурацией центрального иона с г/ис-расположенными лигандами.

3. Установлено, что в растворах комплексы 1,3,5-диазафосфоринанов с переходными металлами VI, VIII групп существуют преимущественно в более термодинамически устойчивой конформации кресло с экваториальным расположением связи М-Р.

4. Показано, что 1,3,5 — диазафосфоринаны являются лигандами малого стерического объема, которые способны стабилизировать обычно неустойчивые интермедиаты возникающие на пути цис-транс изомеризации плоскоквадратных комплексов платины (П).

5. Впервые синтезированы шестичленные гетероциклы — 1,3,5-азадифос-форинаны представляющие собой новый класс лигандов с двумя атомами фосфора в 3,5-положении.

6. Включение донорных атомов в циклическую систему ограничивает их способность образовывать хелатные структуры.

Установлено, что 1,3,5 — диазафосфоринаны не образуют хелатные комплексы с карбонилами металлов VI группы, координируясь одновременно по атомам фосфора и азота цикла. 1,3,5 — азадифосфоринаны, образуют исключительно биядерные комплексы.

7. Показано, что 1,5,3,7-диазадифосфациклооктаны с соединениями переходных металлов Pt (II) и Pd (II) в зависимости от условий образуют три типа.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Weber L. Trasition -metal-functionalized homo- and heterocycles with phosphorus atoms.-Coord.Chem.Rev. 1997. — V.158. — p. 1−67.
  2. Mathey F., Fischer J., Nelson J.H. Complexing modes of the phosphole moiety.// Struct. Bonding. 1983. — V.55. — p. 153−201.
  3. Kessler J.M., Reeder J., Vac R, Yeung C., Nelson J.H., Frue J.S., Alcock N.W. Comparison of solid state and solution structures of (R3P)2CdX, (Et3P)2Cd2X4 and (Bu3P)3Cd2X4.// Magn. Reson. Chem. 1991. — V.29. — p. S94-S105.
  4. Alyea E.C., Malito J., Attar S., Nelson J.H.A 31P NMR solution study of LnAuCl. Comparison of triphenilphosphine and 5-phenyldibenzophosphole ligands.// Polyhedron. 1992, — V. ll, № 18. -p.2409−2413.
  5. Kessler J.M., Nelson J.H., Frye J.S., DeCian A., Fischer J. Comparison of solidstate and solution structures of (R3P)Rh (CO)Cl complexes with monodentatephosphole and phosphine ligands.// Inorg.Chem. 1993. — V.32, № 6. -p. 1048−1052.
  6. Bowmaker G.A., Clase H.J., Alcock N.W., Kessler J.M., Nelson J.H., FryeJ.S.31
  7. Crystal structures, vibrational and P NMR sturies of complexes of tertiary phosphine ligands with mercury halides.// Inorg. Chim. Acta. 1993. — V.210. p. 107−124.
  8. Allen D.W., Millar I.T., Mann F.G. Five-co-ordinate complexes of 9-substituted 9-phosphofluorenes with certain group VIII transition-metall halidesand cyanides.// J.Chem.Soc.(A)-1969. № 7. — p. 1101−1109.
  9. Powell H.M., Watkin D.J. Dibromotris (5-ethyl-5H-dibenzophosphole)nickel (II)-2CHC13.// Acta Crystall. 1977. — V. B33 — p.2294−2296.
  10. Attar S., Catalano V.J., Nelson J.H. Diastereoselectivity of Chloride Substitution Reactions of Cycloruthenated ®c-(+) — and (S)c (-) — Dimethyl (l-Phenylethyl)amine.// Organometallics. — 1996. — V.15, № 13. — p.2932−2946
  11. MacDougall J.J., Nelson J.H., Mathey F., Mauerle J.J. Phospholes as Ligands: Palladium (II) Complexes of 1-Substituted 3,4-Dimethylphosphol. Structure and Properties.// Inorg.Chem. 1980. -V.19, № 3. — p. 709−718.
  12. Tolman Chadwick. Steric Effect of phosphorus Ligands in organometallic chemistry and homogeneous catalysis.// Chem.Rev. 1977. — V.77, № 3. — p.313−348.
  13. Brunner H., Zettlmeir W. Handbook of enantioselective catalysis with transition metal compounds. VCH: Weinheim. — 1993. — 320 pp.
  14. Csok Z., Keglevich G., Petocz G., Kollar L. Platinum Complexes of Phospholes with Reduced Pyramidal Character from Steric Crowding.// Inorg.Chem. 1999. -V.38, № 4, — p.831−833.
  15. Holt M.S., MacDougall J.J., Mathey F., Nelson J.H. A Multinuclear NMR investigation of stannous chloride promoted ligand exchange of platinum phosphole complexes.// Inorg. Chem. 1984. — V.23, № 4, — p.449−453.
  16. Neibecker D., Reau R. Phosphanorbornadiene as in the transition metal catalyzed synthesis.// Angew.Chem. 1989. — V.101, № 4. — p.479−480.
  17. Neibecker D., Reau R.J., Lecolier S. Sinthesis of 2-arylpropionaldehydes throuch hydroformylation.// J.Organometall.Chem. 1989. — V.54, № 22. — p.5208−5210.
  18. Neibecker D., Reau R. Regioselective rhodium-catalyzed hydroformylation of olefins: efficient synthesis of ethyl 2-formylpropanoate from ethyl acrylate.// New J.Chem. 1991. — V.15, № 4. -p.219−221.
  19. Brunei J.J., Hajouji H., Ndjanga J.C., Neibecker D. Catalytic asymmetric hydrogenation using Rh complexes of DIPPOP, a chiral ligand, bearing two phospholyl moieties.//J.Mol.Catal. 1992. — V.72, № 3. — p. L21-L25.
  20. Noyori R. Asymmetryc Catalysis in Organic Synthesis. New York. — 1994, — 120 pp.
  21. Whitesell J.K. C2-Symmetry and asymmetry induction.// Chem.Rev. 1989. -V.89, № 7.-p. 1581−1590.
  22. Mercier F., Holand S., Mathey F. Synthesis and some reactions of a 2,2'-biphospholyl.// J.Organomet.Chem. 1986. — V.316, № 3. — p.271−279.
  23. Tissot O., Gouygou M., Daran J.C., Balavoine G.G. X-ray characterization of enantiomerically pure l, r-diphenyl-3,3', 4,4'-tetramethyl-2,2'-biphosphole: aligand with axial and central chirality.// J.Chem.Soc., Chem.Commnn. 1996. — № 19. — p.2287−2288.
  24. Gouygou M., Tissot 0., Daran J.C., Balavoine G.G. Phosphole: A C2-symmetry chiral bidentate ligand. Synthesis and characterization of nickel, palladium and rodium complexes.// Organometallics. 1997. — V.16, № 5. — p. 1008−1015.
  25. Egan W., Tang R., Zon G., Mislow K. Barriers to pyramidal inversion at phosphorus in phospholes, phosphindoles and dibenzophospholes.// J.Am.Chem.Soc.- 1971. V.93, № 23. — 6205−6216.
  26. Mason M.R., Duff C.M., Miller L.L., Jacobson R.A., Verkade J.G. Coordination chemistry of a new tetratertiary phosphine ligand.// Inorg, Chem. 1992. — V.31, № 13. — p.2746−2755.
  27. Mersier F., Mathey F., Fisher J., Nelson J.H. Thermal dimerization of 1-phenyl -3,4-dimethylphosphole an access to 2,2'-biphospholenes and complexes there of.// Inorg.Chem. 1985. — V.24, № 24. — p.4141−4149.
  28. Hartley F.R., Murray S.G., Wilkinson A. Hard ligands as donor to soft metals.4.Cationic bis (solvent)complexes of palladium (II) and platinum (II) containing monodentate tertiary phosphine ligands.// Inorg.Chem. 1989. — V.28, № 3. -p.549−554,
  29. Sen A. Mechanistic aspects of metal-catalyzed alternating copolimerization of olefin with carbon monoxide.// Acc.Chem.Res. 1993.- V.26, № 6. — p.303−310.
  30. Jiang Z., Adams S.E., Sen A. Stereo- and tnantioselective altering copolymerzation of olefmes with carbon monooxide. Synthes of chiral polymers. // Macromolecules. 1994. — V.27, №io. — p.2694−2700.
  31. Brookhart M., Rix F.C., DeSimone J.M., Barborak J.C. Palladium (II) catalysts for livingalternating copolimeryzation of olefins and carbon monoxide.// J.Am.Chem.Soc. 1992. — V.114, № 14. — p.5894−5895.
  32. Fallis S., Anderson G.K., Rath N.P. Nucleophilic attack on or dicplacement of coordinated 1,5-cyclooctadiene. Structures of platinum complexes Pt{a:r.2
  33. C8Hi2(PPh3)}(dppe).C104]2 and [Pt (dppe)H20][03SCF3]2.// Organometallics. -1991. V.10, №. — p.3189.
  34. Solujic L., Milosavljevic E.B., Nelson J.H., Fisher J. Synthesis and characterization of diastereomeric nickel (II) complexes of 2,2'-bi (l-phenyI-3,4-dimethil-2,5-dihidro-lH-phosphole.// Inorg.Chem. 1994. — V.33, № 19 — p.5654−5658.
  35. Albers M.O., Liles D.C., Singleton E., Yates J.E. Dimeric ruthenium (II) containing bridging carboxylato and aquo ligands. The crystal structure of ju-aquobis (ji.i-trifluoroacetato)ruthenium (II).// J.Organomet.Chem. 1984. — V.272, № 1, — C62-C68.
  36. Deschamps E., Mathey F. Preparation and synthetic uses of a 2-lithiumphosphole. // Bull.Soc.Chim. Fr. 1992. — V.129, № 5. — p.486−489
  37. Fachinetti G., Funaioli T., Lecci L., Marchetti F. Ru3(CO)12 in acidic media, intermediates of the acid-cocatalyzed water-gasshift Reaction (WGSR).// Inorg.Chem. 1996. — V.35, № 25. — p.7217- 7224.
  38. Nishiyama H., Itoh Y., Sugawara Y., Matsumoto H., Aoki K., Itoh K. Chiral ruthenium (II) bis (2-oxazolin-2-yl)pyridine complexed. Asymmetric catalytic cyclopropanation olefins diazoacetates.// Bull.Chem.Soc.Jpn. — 1995. — V.68, № 5. -p. 1247−1262.
  39. Zanetti N.C., Spindler J., Spencer J., Togni A., Rihs G. Sinthesis, characterization, and application in asymmetric hydrogenation reactions of chiral ruthenium (II) diphosphine copmplexes.// Organometallics. 1996. — V.15, № 3. — p.860−864.
  40. Field L.D., Thomas I.P. Synthesis of new bidentate phosphine ligands containing saturated phosphorus heterocycles and their comlexes.// Inorg.Chem. -1996. -V.33, № 9. 2546−2548.
  41. Burk M. J., Feaster J. E., Harlow R. L. New electron-rich chiral phosphines for asymmetric catalysis.// Organometallics. 1990. — V.9, № 10. — p.2653−2655.
  42. Burk M. J., Feaster J. E., Harlow R. L. New chiral phospholanes: synthesis, characterization, and use in asymmetric hydrogenation reactions.// Tetrahedron: Asymmetry. 1991. — V.2, № 7. — p.569−592.
  43. Burk M.J., Harlow R.L. New chiral tripode phosphines with C3 symmetry.// Angew. Chem. 1990. — V.102, № 12. -p.1511−1513.
  44. Burk M.J. C2-symmetric bis (phospholanes) and their use in highly enantioselective hydrogenation reactions.//J.Am.Chem.Soc. 1991. — V.113, № 22. — p.8518−8519,
  45. Burk M.J., Feaster J.E., Nugent W.A., Harlow R.L. Preparation and Use of C2-Symmric Bis (phospholanes): Production of a-Amino Acid Derivatives via Higly Enantioselective Hydrogenation Reactions.// J.Am.Chem.Soc. 1993. — V.115, № 22. — p. 10 125−10 138.
  46. Burk M.J., Feaster J.E. Asymmetric intramolecular hydrosilylation of hydroxy ketones.// Tetrahedron Lett. 1992. — V.33, № 16. — p.2099−2102.
  47. Kyba E.P., Davis R.E., Juri P.N., Shirley K.R. Catalytic and structural studies of the rhodium (I) complexes of the norphos and renorphos ligands.// Inorg.Chem. -1981. -V.20,№ 11. p.3616−3623.
  48. Mercier F., Mathey F., Fischer J., Nelson J.H. Nickel- Promoted Thermal Dimerization of l-Phenyl-3,4-dimethylphosphole: The First Synthesis of a Diphosphole.// J.Am.Chem.Soc. 1984. — V. 106, № 2. — p.425−426.
  49. Mathey F., Fischer J., Nelson J.H. Complexing modes of the phosphole moiety.// Struct. Bonding. 1983. — V.55. — p. 153−201.
  50. Santini C.C., Fischer J., Mathey F., Mitschler A. Phospholes 2+2. and [4+2] dimerizations around metal carbonyl moeties. Structure and chemistry of a new type of exo-[4+2] dimers.// J.Am.Chem.Soc. 1980. — V.102, № 18. — p.5809−5815.
  51. Carty A.J., Taylor N.J., Johnson D.K. Coupling of acetylenes held proximate to a metal: alkyne-alkyne interactions in cis-phosphinoacetylene complexes.// J.Am.Chem.Soc. 1979. — V.101, № 18. -p.5422−5424.
  52. Darensbourg D.J., Kump R.L. A thermal route to stereospecifically carbonyl (carbon-13) labeled group VIB metal pentacarbonyl amine derivatives.// Inorg.Chem. 1978. — V.17, № 10. — p.2680−2684.
  53. Ozbirn W.P., Jacobson R.A., Clardy J.C. Crystal and molecular structure of 1,2,5-triphenylphosphole.//J.Chem.Soc.Chem.Commun. 1971. — № 18. — p. 1062.
  54. Song Y., Vittal J.J., Chan S.H., Leung P.H. Molecular recognition in a palladium complexed promoted asymmetric synthesis of a P-chiral heterofunctionalized bidentate phosphine ligand.// Organometallics. 1999. V.18, № 4. — p.650−655.
  55. Aw B.H. and Leung, P.H. A simple route to an enantiomerically pure diphosphine ligand containing a phosphorus stereogenic centre.// Tetrahedron: Asymm. 1994. V.5, № 7.-p. 1167−1170.
  56. Pabel M., Willis A.C., Wild S.B. Attempted resolution of free (+/-)-chlorophenylisopropylphosphine.//Tetrahedron-Asymmetry. 1995. — V.6, № 9. -p.2369−2374
  57. Valk J.M., Claridge T.D.W., Brown J.M., Hibbs D., Hursthouse M.B. Synthesis and chemistry of a new P-N chelating ligand- ® and (S)-6-(2'-diphenylphosphino-r-naphthyl)phenanthridine.//Tetrahedron-Asymmetry. 1995. — V.6, № 10. -p.2597−2610.
  58. Rahn J.A., Holt M.S., Gray G.A., Alcock N.W., Nelson J.H. Intramolecular 4+2. Diels-Alder cycloaddition reactions of phospholes with vinylphosphines promoted by Pd and Pt.// Inorg.Chem. 1989. — V.28, № 1. — p.217−221.
  59. Rahn J.A., Holt M.S., Nelson J.H. Redistribution of platinum (II) and palladium (II) phosphine complexes.//Polyhedron. 1989. — V.8, №.7. — p.897−907.
  60. McPhail A.T., Breen J.J., Quin L.D. X-ray analisis of l-phenyl-4-phosphorinanone. Evidence for a chair conformation with an axial substituent.// J.Am.Chem.Soc. -1971. V.93, № 9. — p.2574−2575.
  61. McPhail A.T., Breen J.J., Somers J.H., Steele J.H., Quin L.D. Crystal structure and conformation of l-phenyl-4,4-dimethoxyphosphorinan. // J.Chem.Soc.Chem. Commun. 1971. — № 13. — p. 1020.
  62. McPhail A.T., Steele J.H. Structural of nickel complexes. Part II. Crystal and molecular structure of trans-dichlorobis-(4,4-dimethoxy-l-phenylphosphorinan)nickel (II).// J.Chem.Soc.Dalton Trans. 1972. — № 23. -p.2680.-2684.
  63. Mathey F., Santini C. Passage des phosphorinenes aux hexadienyI-3,5-phosphines: un nouveau tupe de coordinat P (III)-diene pour les metaux de transition.// Can.J.Chem. 1979. — V.57, № 7. — p.723−728.
  64. Allen D.W., Mann F.G., Millar I.T. Four- and five- coordinate complexes of heterocyclic tertiary phosphines wich nickel (II), palladium (II) and platinum (II) dihalides. J.Chem.Soc.©. 1971. — № 23. — p.3937−3941.
  65. Allen D.W., Dommett S.D. A comparison of the donor properties of 5-phenyldibenzophosphole and triphenylphosphine in tetrahedral nickel (II) comlexes.// Inorg.Chem. Acta. 1978. — V.31, № 1. — p. L369-L370.
  66. H.K., Толдов C.B., Вельский В. К., Коновалов В. Э. Синтез и строение комплексов 10-фенилфеноксафосфина и N-метил-Р-метилфенофосфазина с переходными металлами.// Жур.Общ.Хим. 1991. -Т.61, Вып.7. — С. 1641−1646.
  67. Н.К., Волошина Н. Ф., Молдавская Н. А., Рейхсфельд В. О. Жур.Общ.Хим. 1985. — Т.55, № 10. — С. 2323−2338.
  68. Hobbs C.F., Knoles W.S. Asymmetric hydroformulation of vinyl acetate with DIOP-tupe ligands.// J.Org.Chem. 1981. — V.46, № 22. — p. 4422−4427.
  69. С.В., Костенко Н.Л, Вельский В. К. Структурные характеристики фосфаэлементодигидроантраценов.// Жур.Орган.Хим. 1990. — Т.60, № 6. -С. 1257−1264.
  70. Н.К., Вельский В. К., Хомутова С. М. Структура 2,8-диметил-5,5-диокса-10-фенилфентиафосфина.// Жур.Орган.Хим. 1991. — Т.61, № 9. -С. 1972−1975.
  71. Tran Huy N.H., Mathey F. 1,2-Dihydrophosphetes as masked 1-phosphadienes.// Tetrahedron Letters. 1988. — V.29, №.25. — p.3077−3078.
  72. .А., Карасик A.A., Никонов Г. Н., Малова Е. В., Хадиуллин Р. Ш., Плямоватый А. Х., Еникеев K.M. «Комплексы циклических аминометилфосфинов с солями Pt(II), Pd (II), Cu (I) и Ag».// Изв. РАН. Сер. хим. 1992. — № 2. — С.335−342.
  73. Luppold Е., Winter W. Reaktivitat eines triarylphosphan-0,0'-bis (acetylens) gegenuber Eisencarbonylen.// Chem. Ber. 1983. — V. 116, № 5. — p. 1923−1937.
  74. Musker W.K., Hussain M.S. Medium-ring complexes.III.Comparison of planar and pyramidal cooper (II) and planar nickel (II) complexes containing seven-and eight-membered-ring diamines.// Jnorg. Chem. 1969. — V.8, № 3. — p.528−536.
  75. Musker W.K., Hill N.L. Medium-ring complexes. V. Nickel (II) complexes of cyclic dithioethers, 1,4-dithiacycloheptane and 1,5-dithiacyclooctane.// Inorg. Chem. -1972.-V.il, № 4.-p.710−717.
  76. Olmstead M.M., Kessler R.M., Hope H., Yanuck M.D., Musker W.K. Coordination of thioether to the hard metals titanium (IV) and lead.// Acta Cryst. -1987. V. C43, № 10. — p. 1890−1894.
  77. Arbuckle B.W., Musker W.K. Structures of palladium (II) and nickel (II) complexes of the mesocyclyc diphosphine, cis-l, 5-dimethyl-l, 5-diphosphacyclooctane.// Polyhedron. 1991. — V.10, № 4/5. p.415−419.
  78. Daigle D.J., Pepperman A.B., Vail S.L. Synthesis of a monophosphorus analog of hexamethylenetetramine.// J. Heterocyclic Chem. 1974. — V. 11, № 3. — p.407−408.
  79. Daigle D.J., Pepperman A.B. Chemical proof for the preferred nitrogen quartenization in l, 3,5-triaza-7-phosphaadamantane.// J. Heterocyclic Chem. -1975. V. 12, № 3. — p.579−580.
  80. Fluck E., Forster J.E. Monophosphaurotropin (1,3,5-triaza-phosphaadamantane and derivatives.// Chem.-Ztg. 1975. — V.99, № 5. — p.246−247.
  81. DeLerno J.R., Trefonas L.M., Darensbourg M.Y., Majeste R.J. Molecular structure and spectral properties of phosphatriazaadamantanemolybdenum pentacarbonyl complex.// Inorg. Chem. 1976. — V.15, № 5. — p.816−818.
  82. Darensbourg M.Y., Daigle D. Phosphaadamantanes. Synthesis of 2-thia-l, 3,5-triaza-7-phosphaadamantane 2,2-dioxide and derevatives.// Inorg. Chem. 1975 -V.14,№ 7.-p. 1217−1219.
  83. Fisher K.J., Alyea E.C., Shahnazarian N. A phosphorus-31 NMR study of the water soluble derivatives of l, 3,5-triaza-7-phosphaadamantane (РТА).// Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1990. — V.48. — p.37−42.
  84. Assmann В., Angermaier K., Schmidbaur H. Synthesis, structure and complexes of a new bicyclyc N, P-ligand derieved from phosphatriazaadamantane.// J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1994. — № 8. — 941−942.
  85. Toto S. D., Olmstead M. M., Arbuckle B. W.,. Bharadwaj P. K,. Musker W. 1С. Synthesis, characterization, and reactivity of Pt (II) complexes of a mesocyclic ligand, 5-phenyl-l-thia-5-phosphacyclooctane.//Inorg. Chem. 1990. — V.29, № 4. -p.691−699.
  86. O.A., Никонов Г. Н. Функциональнозамещенные фосфины.// Успехи Химии. 1984. — № 4. — С.625−649.
  87. .А., Никонов Г. Н., Карасик А. А., Малова Е. В. Комплексы 1,3,5-трифенил-1,3,5-диазафосфоринана с солями Pt(Ii), Co (II), Ni (II) и Cu (I).// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. — № 15. — С.209−211.
  88. .А., Карасик А. А., Никонов Г. Н., Малова Е. В., Хадиуллин Р. Ш., Плямоватый А. Х., Еникеев К. М. Комплексы циклических аминометилфосфинов с солями Pt(II), Pd (II), Cu (I) и Ag. Изв. РАН. Сер. хим. -1992. № 2. — С.335−342.
  89. Anderson G.K., Cross R.I. Isomerization mechanism of square-planer cmplexes. // Chem.Soc.Rev. 1980. -V.9, № 2. — p. 185−190.
  90. Holt M.S., Nelson J.H., Alcock N.W. Four- and five- coordinate platinum complexes of divinylphenylphosphine. // Inorg. Chem. 1986. -V.25, № 14. -p.2288−2295.
  91. Louw W.J. Preparative and kinetic studi on the mechanisms of isomerization of square-planar complexes. Kinetic evidence for pseudorotation of five-coordinate intermediate.// Inorg. Chem. 1977. — V.16, № 9. — p. 2147.
  92. A.A., Никонов Г. Н. Металлокомплексы гетероциклических фосфинов. Синтез и пространственное строение.// Жур. Общ. Хим. 1993. -Т.63, № 11. — С.2775−2790.
  93. A.A., Никонов Г. Н., Арбузов Б. А., Еникеев K.M., Малова Е. В. Синтез и особенности строения комплексов 1,3,2,5-диоксаборафосфоринанов с солями Pt(II), и Pd (II).// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. — № 10. — С.2309−2312.
  94. Smith J.M., Taverner B.C., Coville N.J. Cone angle radial profiles.// J.Organomet.Chem. 1997. -V.530. -p. 131−140.
  95. Muller Т.Е., Mingos M.P. Determination of the Tolman cone angle from crystallographic parameters and a statistical analysis using the crystallographic data base. // Transit. Metal Chem. 1995. — V.20. — p.533−539.
  96. .А., Ерастов O.A., Никонов Г. Н., Зябликова Т. А., Юфит Д. С., Стручков Ю. Т. Конформационное равновесие N, N- дизамещенных 5 -фенил-1,3,5-диазафосфоринанов и их производных.// Изв. АН СССР. Сер. хим. -1981. -№ 7. С. 1539−1544.
  97. В.Г., Баранов А. П., Медведь Т. Я., Кабачник М.И.// Теорет. и эксперим. химия, — 1979. — Т. 15, № 3. С. 255.
  98. Powell J. The role of R3P-M-bond bending in determining the stereochemical features of tetriary phosphine complexes of transition metalls.// J. Chem Soc Chem Commun. 1989. — V.3. — p. 200−207.
  99. O.A., Никонов Г. Н. Пространственное строение гетероциклов с фрагментами Р-С-Х (X=N, 0, S).: Конформационный анализ элементоорганических соединений. -М.: Наука. 1983. — С. 124−158.
  100. .А., Ерастов O.A., Никонов Г. Н., Ионкин A.C. Спектры ПМР и пространственное строение стереоизомеров производных 4.6-дизамещенных 2.5-дифенил-1.3.2.5-диоксаборафосфоринанов.// Изв. АН СССР. Сер. хим. -1984. -№ 11. -С.2501−2507.
  101. Langhans K.P., Stelzer О. Partiele alkylierung von phenylphosphan mit dihalogenmethanan CH2X2 (X=Cl, Br) eine einfache synthese von methylenbis (phenylphosphan), HPhP-CH2-PPhH.// Chem.Ber. — 1987. -V. 120, № 10. -p. 1707−1712.
  102. Arbuzov B.A., Nikonov G.N. Phosphorus Heteroatomic ring from a-oxyalkylphosphines and ethenophospines.// Advances in Heterocyclic Chemistry. -1994. V.61. -p.60−141.
  103. Puddephatt R.J. Chemistry of bis (diphenylphosphino)methane.// Chem. Soc. Rev. 1983. — V. 112, № 2. — p.99−127.
  104. .А., Ерастов O.A., Никонов Г. Н., Романова И. П., Аршинова Р. П., Кадыров Р. К. Синтез и строение 1.5-диаза-3.7-дифосфадиклооктанов.// Изв. АН СССР.Сер. хим. 1983. — № 8. — С. 1846−1850.
  105. .А., Ерастов O.A., Никонов Г. Н., Литвинов И. А., Юфит Д. С., Стручков Ю. Т. 1.5.3.7-тетрафенил-1.5-диаза-3.7-дифосфациклооктан.// Докл. АН СССР. 1981. — Т.257, № 1. — С. 127-131.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!