Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и свойства 5, 7-дизамещенных-4, 6-динитробензофуроксана

Диссертация: Синтез и свойства 5, 7-дизамещенных-4, 6-динитробензофуроксана
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Проведен скрининг продуктов конденсации 5,7-дихлоро-4,6-динитро-бензофуроксана с различными ароматическими аминами. Установлено, что производные 5,7-дизамещенных-4,6-динитробензофуроксана обладают акарицидной и бактериостатической активностью. Выявлены перспективные в плане биологической активности соединения: 5,7-бис-(2-гидроксифениламино)-4,6-динитробензофуроксан, 5,7-бис… Читать ещё >

Синтез и свойства 5, 7-дизамещенных-4, 6-динитробензофуроксана (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
  • 1. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОФУРОКСАНОВ
    • 1. 1. ОКИСЛЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ О-НИТРОАМИНОВ
      • 1. 1. 1. Окисление гипогалогенитам и
      • 1. 1. 2. Окисление фенилиодозоацететом
    • 1. 2. ТЕРМОЛИЗ АРОМАТИЧЕСКИХ О-НИТРОАЗИДОВ И ЭТИЛЕНОВЫХ ВИЦ-НИТРОАЗИДОВ
    • 1. 3. ДРУГИЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА БЕНЗОФУРОКСАНОВ
  • 2. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
    • 2. 1. РЕАКЦИИ БЕНЗОФУРОКСАНОВ
      • 2. 1. 1. Нитрование
      • 2. 1. 2. Нуклеофильное замещение
      • 2. 1. 3. Перегруппировка Боултона-Катрицкого
  • 3. БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ БЕНЗОФУРОКСАНОВ
  • II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Лабораторная технология получения 5,7-дихлоро-4,6-динитро-бензофуроксана
    • 2. 2. Изучение поведения 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксана в реакциях нуклеофильного замещения
    • 2. 3. Кинетика взаимодействия 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксана с 3,5-дихлороанилином
    • 2. 4. Синтез 5,7-бисзамещенных-4,6-динитробензофуроксана
    • 2. 5. Биологическая активность функционально замещенных нитропроизводных бензофуроксанов t 2.6. Аналитическое использование5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксана
  • III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Характеристики использованных в работе реактивов
    • 3. 2. Методика получения 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксана
      • 3. 2. 1. Азидирование 2,4,6-трихлоронитробензола
      • 3. 2. 2. Нитрование дихлоронитрофенилазида
      • 3. 2. 3. Циклизация дихлоротринитрофенилазида
    • 3. 3. Продукты взаимодействия 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксана с ароматическими аминами
      • 3. 3. 1. 5,7-Бис (2-хлорофениламино)-4,6-динитробензофуроксан
      • 3. 3. 2. 5,7-Бис (2,5-дихлорофениламино)-4,6-динитробензофуроксан
      • 3. 3. 3. 5,7-Бис (3,4-дихлорофениламино)-4,6-динитробензофуроксан
      • 3. 3. 4. 5,7-Бис (3,5-дихлорофениламино)-4,6-динитробензофуроксан
      • 3. 3. 5. 5,7-Бис (4-бромофениламино)-4,6-динитробензофуроксан
      • 3. 3. 6. 5,7-Бис (2-гидроксифениламино)-4,6-динитробензофуроксан
      • 3. 3. 7. 5,7-Бис (3-гидроксифениламино)-4,6-динитробензофуроксан
      • 3. 3. 8. 5,7-Бис (4-гидроксифениламино)-4,6-динитробензофуроксан
  • 0. 3.3.9.5,7-Бис (2-метоксифениламино)-4,6-динитробензофуроксан
    • 3. 3. 10. 5,7-Бис (3-метоксифениламино)-4,6-динитробензофуроксан
    • 3. 3. 11. 5,7-Бис (4-метоксифениламино)-4,6-динитробензофуроксан
    • 3. 3. 12. 5,7-Бис (2,6-диметилфениламино)-4,6-динитробензофуроксан
    • 3. 3. 13. 5,7-Бис (2-метил-4-хлорофениламино)-4,6-динитробензофуроксан
    • 3. 3. 14. 5,7-Бис (4-метил-3-хлорофениламино)-4,6-динитробензофуроксан
    • 3. 3. 15. 5,7-Бис (4-карбоэтоксифениламино)-4,6-динитробензофуроксан

    3.3.16. 5,7-Бис (4-карбобутоксифениламино)-4,6-динитробензофуроксан 107 3.3.17.5,7-Бис (2-аминодифенил)-4,6-динитробензофуроксан 108 3.3.18. 5,7-Бис (4-азобензолфениламино)-4,6-динитробензофуроксан 108 3.3.19.5,7-Бис (4-ацетанилидфениламино)-4,6-динитробензофуроксан 109 3.3.20.5,7-Бис (3-ацетанилидфениламино)-4,6-динитробензофуроксан 109 3.3.21. 5,7-Бис (2-метил-5-иодофениламино)-4,6-динитробензофуроксан

    3.4. Методика изучения кинетики реакции

    3.5. Методика изучения биологической активности соединений 5,7-дизамещенного-4,6-динитробензофуроксана

    3.6. Методика эксперимента проточно-инжекционного определения 114

    ВЫВОДЫ 119

    СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 121

    ПРИЛОЖЕНИЯ Принятые сокращения

    ДМСО — диметилсульфоксид

    ИПС — изопропиловый спирт

    ЛВ — лекарственные вещества

    ПАБК — пара-аминобензойная кислота

    ДХДНБФО — дихлординитробензофуроксан

    БФЗ — бензофурозан

    ТХУК — трихлоруксусная кислота

    БАС — биологически активные соединения

Актуальность темы

Химия физиологически активных соединений прошла в своей эволюции путь от химии соединений бензола, через химию алифатических и элементоорганических соединений к химии гетероциклических соединений. В настоящее время более половины всех применяемых лекарственных средств относятся к гетероциклам, в первую очередь к N-гетероцик-лам. Потенциальные возможности гетероциклических соединений в поиске лекарственных препаратов еще не исчерпаны. В этой связи к перспективному классу для создания биологически активных соединений и лекарственных, препаратов можно отнести и мало исследованные нитробензофуроксаны.

В последние годы на кафедре Химии и технологии органических соединений азота (ХТОСА) КГТУ проводятся систематические исследования по поиску биологически активных соединений в ряду замещенных нитробен-зофуроксана. Первым шагом явился синтез биологически активной смеси 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксана и 4,6-дихлоро-5-нитробензофурок-сана. Его особенностью является широкий спектр биологической активности — акарицидной, фунгицидной, бактерицидной, спороцидной, вирулицидной. Низкая токсичность этой смеси позволило разработать на ее основе лекарственный препарат «Нитроксан». В настоящее время препарат прошел широкие испытания, на него получено ветеринарное наставление и он находит применение в ветеринарных клиниках.

В ряду бензофуроксанов особый интерес представляет 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксан — высокореакционный субстрат для синтеза различных органических соединений. На кафедре ХТОСА КГТУ впервые показана его перспективность для синтеза новых биологически активных соединений. Реакционная способность 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксана такова, что позволяет надеяться на синтез целого ряда биологически активных производных 4,6-динитробензофуроксана.

Поэтому изучение реакции ариламинирования 5,7-дихлоро-4,6-дини-тробензофуроксана с различными функционально замещенными ароматическими аминами является актуальной задачей.

Цель работы. Целью настоящей работы являлось изучение поведения 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксана в реакциях нуклеофильного ароматического замещения и синтеза на его основе новых биологически активных соединений.

Достижение поставленной цели включало решение следующих вопросов:

1. Отработка лабораторной технологии получения 5,7-дихлоро-4,6-ди-нитробензофуроксана.

2. Исследовать возможность ступенчатого замещения 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксана функционально замещенными анилинами.

3. Исследование кинетики взаимодействия 5,7-дихлоро-4,6-динитро-бензофуроксана с 3,5-дихлороанилином.

4. Синтез новых соединений на основе 5,7-дихлоро-4,6-динитробензо-фуроксана и изучение их биологической активности.

Научная новизна работы заключается в том, что впервые:

— изучена реакционная способность 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуро-ксана с 3,5-дихлороанилином и определены кинетические параметры реакции;

— установлено строение 5,7-бис (3,5-дихлорофениаламино)-4,6-динитро-бензофуроксана методом РСА;

— систематически исследованы реакции нуклеофильного замещения 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксана с функционально замещенными ароматическими аминами;

— проведен скрининг новых бис-фениламинопроизводных-4,6-динитро-бензофуроксана — потенциальных биологических активных веществ и выявлены перспективные соединения.

Практическая значимость работы.

— разработана лабораторная технология получения 5,7-дихлоро-4,6-ди-нитробензофуроксана на основе доступного сырья — анилина;

— разработаны методы синтеза новых биологически активных соединений в ряду 5,7-дизамещенных-4,6-динитробензофуроксана;

— разработан метод анализа определения лекарственных препаратов новокаина, сульфадимезина, п-аминофенола в условиях проточно-инжекционного анализа со спектрофотометрическим детектированием с применением 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксана;

— перспективное соединение 5,7-бис (4-гидроксифениламино)-4,6-динит-робензофуроксан рекомендовано для разработки нового лекарственного препарата.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы докладывались на Третьей молодежной школе-конференции по органическому синтезу «Органический синтез в новом столетии» (г. С. Петербург 2002 г.) — отчетных научно-технических конференциях КГТУ.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 10 тезисов докладов, 1 статья принята к печати, принято к рассмотрению авторское свидетельство. Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 127 страницах, состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы (107 ссылок). В первой главе приведен литературный обзор, в котором рассмотрены: способы получения, химические свойства бензофуроксанов и их биологическая активность.

выводы.

1. Изучено поведение 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксана в реакциях нуклеофильного замещения с различными N-нуклеофилами. Установлено, что 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксан легко взаимодействует с N-нуклеофилами с заменой двух атомов хлора. Синтезирован ряд 5,7-бисарилзамещенных-4,6-динитробензофуроксана.

2. Изучена кинетика взаимодействия 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофу-роксана с 3,5-дихлороанлином. Определены кинетические параметры реакции и показано, что реакционная способность 5,7-дихлоро-4,6-ди-нитробензофуроксана с N-нуклеофилами в 5-s-7 раз превышает реакционную способность 2,4,6-тринитрохлоробензола с этим же реагентом.

3. Исследованы закономерности и оптимизированы параметры процесса нитрования дихлорофенилазида. Разработана лабораторная технология получения 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксана, позволяющая нарабатывать укрупненные опытные партии продукта.

4. Проведен скрининг продуктов конденсации 5,7-дихлоро-4,6-динитро-бензофуроксана с различными ароматическими аминами. Установлено, что производные 5,7-дизамещенных-4,6-динитробензофуроксана обладают акарицидной и бактериостатической активностью. Выявлены перспективные в плане биологической активности соединения: 5,7-бис-(2-гидроксифениламино)-4,6-динитробензофуроксан, 5,7-бис (4-гидрок-сифениамино)-4,6-динитробензофуроксан, 5,7-бис (2-хлорофенилами-но)-4,6-динитробензофуроксан.

5. Наработана укрупненная партия 5,7-бис (4-гидроксифениламино)-4,6-динитробензофуроксана показавшего наилучшие результаты при испытании на биологическую активность. Это соединение в настоящее время проходит дальнейшие исследования в Казанской академии ветеринарной медицины.

6. Исследован 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксан как аналитический реагент и показана возможность использования 5,7-дихлоро-4,6-ди-нитробензофуроксана для определения содержания лекарственных веществ в условиях проточно-инжекционного анализа.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Л.И., Новиков С. С., Годовикова Т. И. Химия фуроксанов: Строение и синтез.- М: Наука, 1996.-383 с.
  2. Pausacker К.Н., Scroggie J.G. Oxidations with phenyl iodosoacetabe. The oxidation of substituted o-nitroanilines. // J.Chem.Soc. 1954 -vol. 58, N 12.-p. 4499−5005.
  3. Jarrar A.A. Photolysis of a heterocyclic compound. // J.Chem.Educ. 1974 -vol. 58, N 11. — p. 755.
  4. A.B., Эффос Л. С. Электрохимическое восстановление фураза-нов и фуроксанов. И ЖОрХ 1968 — т. З, № 1. — с. 3994−4001.
  5. Green A.G., Rowe F.M. The mechanism of dimethul sulfoxide catalusis in nucleophilic displacement. // J.Chem.Soc. 1912 — vol.101. — p. 2443−2452.
  6. Abe Т., Masuda T. The effect of methul- and aza-substituents on the tautomeric equilibrium in benzofuroxan. // Chem.Abstr. 1988 — vol. 109, 23 1030v.
  7. Chapman K.J., Dyall L.K. An unusual type of aromatic substitution reaction. // Austral.J.Chem.- 1976 N 29. — p. 367−374.
  8. Green A.G., Rowe F.M. Benzfuroxans. The crystal and molecular structure of 5-chlorobenzfurazan 1-oxide and 5-bromobenzfiirazan 1-oxide. // J.Chem.Soc.- 1912-vol. 101. -p. 2452−2459.
  9. Champan K.J., Dyall L.K., Frith L.K. Reaction of benzofurazan oxides with sodium azide- a new synthesis of benzofiirazans. // Auctral J.Chem. — 1984 -vol. 37.-p. 341−354.
  10. Gaughran R.J., Picard J. Contribution to the chemistry of benzfuroxan and benzfurazan derivatives. // J.Amer.Chem.Soc. 1954 — vol. 76, N 8. — p. 2233−2236.
  11. Dyall L.K., Pausacker K.H. P. The action of sec-aliphatic amines on benzo-furoxans. // Austral.J.Chem. 1958 — N 11. — p. 491−508.
  12. Tappi G., Forni P.V. attivita antibatterica di derivati elerociclici dello-benzochinone. // Ann.Chem.applicata 1949 — vol. 39. — p. 338−343.
  13. Green A.G., Rowe F.M. Reactions of furoxans with phosphorus ylides. // J.Chem.Soc. 1913 — vol. 103. — p. 2023−2029.
  14. R.J., Leippne M.M. 4,6-Dinitrobenzofuroxan. Covalent hydration // Chem.Abstr. 1986 — vol. 104, 10 4430x.
  15. Dyall L.K., Pausacker K.H. Deoxygenation of aromatic o-dinitroso derivatives by phosphines. // Austral.J.Chem. 1958 — N 11. — p. 491−508.
  16. Mallory F.B., Varimbi S.P. An unusual type of aromatic substitution reaction. //J.Org.Chem.- 1963 vol. 28, N6. — p. 1656−1662.
  17. Mallory F.B., Clella S.W., Hurwitz B.M. Extensions of the scope of the haloalkoxy substitution reaction. // J.Org.Chem. 1964 — vol. 28, N9 — p. 2605−2609.
  18. Pertera R.C., Smalley P. K., Rogerson L.G. Synthesis of polynuclear het-erocycles. // J.Chem.Soc. 1971 — G, N7. — p. 1348−1354.
  19. Altaf-ur-Rahman M., Boulton A.J., Clifford D.B., Tiddy G.J. The tauto-merism of some naphtha- and ouinolino-furoxans. // J.Chem.Soc. — 1968 -N12.-p. 1516−1523.
  20. Pausacker K.H. The oxidation of primary aromatic amines // J.Chem.Soc. -1953-N2.-p. 1989−1990.
  21. Pausacker K.H., Scroggie J.G. The oxidation of aromatic amines. // J.Chem.Soc. 1954 — N12. — p. 4499−4502.
  22. Boulton A.J., Gripper A.C., Katritzky A.R. Attempted intramolecular oxygen-transfer in chlorofurazanobenzofuroxans. // J.Chem.Soc. 1967 — B, N9.-p. 909−911.
  23. Dayll L.K., Harvey J.J., Jarman T.B. Cyclization of 2-azidobenzophenones to 3-phenilanthranils. An example of an intramolecular 1,3-dipolar addition. // Austral.J.Chem. 1992 — vol. 45. — p. 371−384.
  24. Barlin G.B., Pausacker K.H., Riggs N.V. Primary aromatic amines in aceti-cacid. // J.Chem.Soc. 1954 — N9. — p. 3122−3125.
  25. Dayll L.K., Kemp J.E. Reactions place with each of the benzofurazans oxides. // Austral.J.Chem. 1967 — vol. 20. — p. 1625−1633.
  26. Dayll L.K., Kemp J.E. Kinetic studies of the oxidation of 2,4-dinitroaniline and 2-benzoylaniline with (diacetoxyiodo) benzene. // Austral.J.Chem. -1973 vol. 26, N9. — p. 1969−1976.
  27. Forster M.O., Barker M.F. The preparatio of some derivatives of 4-aminobenzofuroxan. // J.Chem.Soc. 1913 — vol. 103. — p. 1918−1923.
  28. Smith P.A.S., Hall J.H. Kinetic evidence for the formation of azene (electron-deficient nitrogen) intermediates from aryl azides. // J.Amer.Chem.Soc. 1962 — vol. 84, N3. — p. 480−485.
  29. Katrizky A.R., Keogh H.J., ohlenrott S., Topsom R.D. Infrared intensities as a quantitative measure of intramolecular interactions. Groups with donor-acceptor character. // J.Amer.Chem.Soc. — 1970 — vol. 92, N23. p. 68 556 860.
  30. Boulton A.J., Gray G.A.C., Katritzky A.R. Furoxano- and furozano-benzofuroxan. // J.Chem.Soc. 1965 — N11. — p. 5958−5964.
  31. Abramovitch R.A., Davis B.A. Preparation and properties of imido intermediates. // Chem.Rews. 1964 — vol. 64, N2. — p. 159.
  32. L’Abbe G. Decomposition and addition reactions of orgavic azides. // Chem.Rews. 1969 — vol. 69, N3. — p. 345−363.
  33. Hall J.H., Behr F.E., Reed R.L. Cyclization of 2-azidobenzophenones to 3-phenylanthranils. an example of an intramolecular 2,3-dipolar addition. // J.Amer.Chem.Soc. 1972 — vol. 94, N14. — p. 4952−4958.
  34. Fagley T.F., Sutter J.R., Oglukian R.L. Kinetics of therminal decomposition of o-nitrophenyl azide. // J.Amer.Chem.Soc. 1956 — vol. 78, N21.- p. 5567−5570.
  35. Patai B.S., Gotshal Y. Organic reactions in melts and solids. Part II. Decomposition of dissolved and neat 4-substituted 2-nitrophenyl azides. // J.Chem.Soc. 1966 — B, N6. — p. 489−492.
  36. .Д., Апина Т. А. Кинетика термического распада 1,3,5-триазидо-2,4,6-тринитробензола в растворе. // Изв. АНСССР: Серия Химия 1971 — № 9. — с. 2080−2082.
  37. Smith P.A.S., Hall J.H., Kan R.O. The electronic character of the azido group attached to benzene rings. // J.Amer.Chem.Soc. 1962, — vol.84, N3. -p. 485−487.
  38. Dyall L.K. Attempts to interconvert the two isomers furazanobenzofuroxan. // Austral J.Chem. 1975 — vol. 28. — p. 2147−2159.
  39. Fagley Т.Е., Sutter J.R., Oglurian R.L. Thermal decomposition of amino-dinitrobenzoferoxan. // J.Amer.Chem.Soc. 1956 — vol. 78. — p. 5567−5570.
  40. Patai S., Gotshal Y. Rearnangements of 4-acyl and 4-iminoalkyl-benzofuroxans. New syntheses of the antranil and indazole ring systems. // J.Chem.Soc. 1966 -B, N6. — p. 489−492.
  41. Grieco P.A., Mason J.P. Synthesis of substituted mono- and diazidoben-zenes. // J.Chem. and Eng. data 1967 — N4. — p. 623−624.
  42. Л.И., Новиков C.C., Годовикова Т. И. Химия фурокса-нов: Реакция и применение. М: Наука, 1983. — 311 с.
  43. Will W. The mechanism of reaction benzofuroxans. // Ber. 1914 — vol. 47. -p. 704−717.
  44. W. 7-Anilino-4-nitrobenzofuroxan rearranges on heating to the sterically more hindered 5-anilino-4-nitrobenzofuroxan. // Ber. 1923 — vol. 56.-p. 1939−1943.
  45. Cadogan J.J. reduction of nitro-compouds by triethyl phosphite: a convenient new route to carbazoles, indoles, indazoles, triazoles, and related compounds. // J.Chem.Soc. 1965 — N9. — p. 4831−4837.
  46. Katritzky A.R., Ladowski J.M. Chemistry of heterocyclic N-oxides. London, 1971.-588 p.
  47. Bryont J.R., Dyall L.K. Improved conditions are given for the reduction of benzofurazan oxides. // Austral. J.Chem. 1989. — vol. 42. — p. 2275−2288.
  48. Hammick E. Pyrolysis of the nitroazides gave the corresponding imi-dazo4,5-f.furazans. //J.Chem.Soc. 1931. — p. 3308−3313.
  49. Gehr B. Crystallographic 5-chlorobenzfuroxan. // Acta crystallogr. — B. — 1972-vol. 28.-p. 1126−1130.
  50. Л.И., Новиков С. С., Годовикова Т. Н. Химия фурокса-нов: Реакции и применение. М.: Наука, 1996. — 384 с.
  51. Hobin Т.Р. Some aminodinitro derivatives of benzofurazan and benzofura-zanoxide. // Tetrahedron. 1968 — vol. 24, N19. — p. 6145−6148.
  52. Chafin E. Synthesis of substituted mono- and diazidobenzofuroxan. // Chem.Abstr. 1989 — 110, 10723s.
  53. H. 4,6-dinitrobenzofuroxan reacts with basses. // J.Heterocycl.Chem. 1992 — vol. 29. — p. 121−122.
  54. Chosh P.B. Preparation and study of some 5- and 7-substituted 4-ni-trobenzofurazans and their N-oxides. // J.Chem.Soc. 1968 — B, N3. — p. 334−338.
  55. Harris R.K., Katritzky A.R. N-oxides and related compounds. Part XIX. Proton resonance spectra and the structure of benzofuroxan and its nitro-derivatives. //J.Chem.Soc. 1963 -N1 -p. 197−203.
  56. Belton N. The study the tautomerism of a number of naphtha- and quin-olino-furoxans. // Chem.Abstr. 1974 — 81, 15 2118e.
  57. Bailey B. The triterpenoids. The chemistry of the souasa pogenols. // Tetrahedron 1958 — vol. 3. — p. 113−131.
  58. Г. П., Мухарлямов Р. И., Головин B.B. Исследование реакционной способности 5-хлоро-4,6-динитробензофуроксана. // Журнал Органической химии. 1983 — т. 19, № 11. — с. 2358−2360.
  59. Read F.A. An unusual type of nitrobenzofuroxan. // Austral.J.Chem. 1985 -vol. 38-p. 435−445.
  60. Gaughran R.J., Picard J.P., Kaufman J.N.R. Contribution to the chemistry of benzfuroxan and benzfurazan derivatives. //J.Amer.Chem.Soc. — 1954. -vol. 76, N8.-p. 223−2236.
  61. Tappi G., Forni P.V. The bactericidal activity of hetorocyclic derivatives of o-quinone. // Chem.Abstr. 1951 — 45, 9804f.
  62. Tappi G., Forni P.V. Fungistatic and fungicidal action of heterocyclic derivatives of o-benzoquinone. // Chem.Abstr. 1950 — 44, 9103i.
  63. Tappi G., Forni P.V. Action of heterocyclic o-qionone derivatives against fungi. // Chem.Abstr. 1951 — 45, 9804c.
  64. Ter Horst W.P. Bactericides, fungicides and insecticides. // Chem.Abstr. -1943−37,2507.
  65. Philips' N.V. Agricultural fungicides. // Chem.Abstr. 1965 — 63, 17071c.
  66. Cannon W.N. Controlling growth of algal with benzofurozans and benzofu-razan 1-oxides. // Chem.Abstr. 1969 — 70, 87819q.
  67. Maatschappig N.V. Insecticidal benzofurazans. // Chem.Abstr. 1966 — 64, 11216h.
  68. Haynes J.W. Bactericides benzofuroxans. // Chem.Abstr. 1977 — 86, 15 1443y.
  69. Macgavack Т.Н., Boyd L.J., Lehr D., Terranova R. Acute toxicity studies with spergonex, a fungicide. // Chem.Abstr. 1944 — 38, 1286.
  70. Piechowiez G. New priming exposves and their space applications. // Chem.Abstr. 1970 — 73,10 0617g.
  71. Kessel F. Fungistatic and fungicidal action benzofuroxans. // Chem.Abstr. — 1975−84, 53782k.
  72. Maphel D. Fungistatic benzofuroxans. // Chem.Abstr. 1978- 88, 58253t.
  73. В.Д., Володарский Л. Б. Синтез производных бензофурозана и бензофуроксана на основе 1,4-диоксаспиро4,5. декан-8-она и 4-гидроксициклогексанона. // ХГС 2000 — № 8. — с. 1135−1142.
  74. Grampton M.R., Delaney J., Rabbitt L.C.J. The effect of a 5(6)-methyl group benzofuroxans. // Chem.Soc.perkintrans. 1999. — vol. 2, N11. — p. 2473−2480.
  75. В.Г., Калинка М. Э., Григорьев Н. Б. Фуроксанопиримидины как экзогенные доноры оксида азота. // Хим.-фарм. Журнал. — 2002. № 10 -с. 7−11.
  76. Пат. 2 051 913 РФ. Способ получения смеси 4-нитро- и 6-нитро-5,7-дихлоробензофуроксанов, обладающей фунгицидной, вирулицидной, бактерицидной и спороцидной активностью. Юсупова Л. М., Бузыкин Б. И., Молодых Ж. В., Фаляхов И. Ф. 1998. — с. 3.
  77. Duall L.K. Pyrolysis of aril azides. III. Steric and electronic effects upon reaction rate. //AustrJ.Chem. 1975 — vol. 28. — p. 2147.
  78. O.P., Старовойтов В. И., Хайрутдинов Ф. Г., Головин В. В. Механизм образования фуроксанового цикла в реакции Ниецки-Дичи. // Химия гетероциклических соединений. — 1996 № 3. — с. 428−429.
  79. А.С. Разработка рационального способа получения высокоэффективного лекарственного препарата Нитроксан. — Дисс. кан. хим. наук. Казань: КГТУ- 1999. с. 126.
  80. Пат. 2 076 803 РФ. Фунгицидный состав. Юсупова JI.M., Бузыкин Б. И., Молодых Ж. В., Фаляхов И. Ф. 1998. — с. 4.
  81. Пат. 2 032 678 РФ. 4-Нитро- или 6-нитро-5,7-дихлорбензофуроксан, обладающий фунгицидной активностью. Юсупова Л. М., Бузыкин Б. И., Молодых Ж. В., Фаляхов И. Ф. 1998. — с. 3.
  82. Пат. 2 067 863 РФ. Акарицидный состав для лечения чесотки домашних животных. Юсупова Л. М., Бузыкин Б. И., Молодых Ж. В., Фаляхов И. Ф., Гарипов Т. В. 1999. — с. 5.
  83. Пат. 2 058 141 РФ. Фунгицидный состав. Юсупова Л. М., Бузыкин Б. И., Молодых Ж. В., Фаляхов И. Ф., Гарипов Т. В. 1999. — с. 3.
  84. Л.М., Спатлова Л. В., Фаляхов И. Ф., Гарипов Т. В., Шиндала М. Биологическая активность функциональнозамещенных нитропроиз-водных бензофуроксанов. // Тезис.докл. 2003.
  85. Л.М. Автореф.канд.хим.наук. Казань: КГТУ. — 1990 — с. 20.
  86. Chattoway I. Rearrangements of 4-chlorobenzofuroxan. // J.Chem.Soc. — 1933.-p. 142.
  87. Ross S.D. Rearrangements of 4-methoxybenzofuroxan. // Progr phys.org.chem. 1963 — vol. 1. — p. 31.
  88. К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973.- 1055 с.
  89. Р., Бид Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974. — 1125 с.
  90. Химия нитро- и нитрозогрупп. Под ред. Г. Фойера. М.: Мир, Т1, 1972.-536 с.
  91. Asinger J. Rearrangements of 4-methylbenzofiiroxan. // J.Prakt.Chem. — 1933.-N142.-p. 299.
  92. Р.И. Автореф. канд. хим. наук. — Казань: КГТУ. — 1975 — с. 24.
  93. Norris W.P., Chafm A., Spear R.W., Read R.W. Sinthesis and termal rearrangement of 5-cloro-4,6-dinitrobenzofuroxan. // Heterocycles. 1984 — vol. 22, N2.-p. 271−274.
  94. H.M., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа, 1969.-431 с.
  95. Р.В., Оздровская И. М., Оздровский Е. Н. Кинетика взаимодействия динитрофенилбензолсульфоната с алифатическими аминами. // ЖОХ. 1968 — T. IV, № 10. — с. 1812−1817.
  96. M.JI. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. -М.: Медицина, 1963. 262 с.
  97. Г. Н. Методы экспериментальной химиотерапии. М.: Медицина, 1971.-245 с.
  98. Н.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. М.: Химия, 1970. — 343 с.
  99. . Аналитические методы исследования метаболизма лекарственных веществ. М.: Медицина, 1975. — 270 с.
  100. М.А., Anagnostopoulou P.I. // Anal.Chim.Acta. 1988 -vol. 204.-p. 271−279.
  101. Holmes R., Baver R. Sodium borohydride reduction of nitroso groups and furoxan rings. // J.Amer.Chem.Soc. 1960 — vol. 82. — p. 3554.
  102. Holleman van Halfteh Dimethyl sulfoxide catalysis. // Rec.trav.chim. -1921-vol. 40.-p. 74.
  103. А. Спутник химика. M.: Мир, 1976. — 541 с.
  104. А. В. Проскауэр Э. Риддин Дж., Тупс Э. Органические растворители. М.: JI, 1958. — 519 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!