Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Орто-функционально замещенные ацилбензолы в синтезе бензаннелированных азот-и кислородсодержащих гетероциклов

Диссертация: Орто-функционально замещенные ацилбензолы в синтезе бензаннелированных азот-и кислородсодержащих гетероциклов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Установлено, что 2--, 2-- и 2-ацилбензолы под действием этилата натрия претерпевают внутримолекулярную конденсацию Кневенагеля и с высокими выходами превращаются в замещенные хинолоны-2. Реакция протекает региоселективно, при этом роль метиленовой компоненты в принятых условиях выполняет только метиленовая группа амидного фрагмента. Найденное осиовно-катализируемое превращение… Читать ещё >

Орто-функционально замещенные ацилбензолы в синтезе бензаннелированных азот-и кислородсодержащих гетероциклов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. МЕТОДЫ СИНТЕЗА 2-ХИНОЛОНОВ, 4Н-ЗД-БЕНЗОКСАЗИНОВ, 2Н-ИНДАЗОЛОВ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
    • 1. 1. Методы синтеза хинолонов
      • 1. 1. 1. Синтез хинолонов-2 по типу, А (образование связи N1-C2)
      • 1. 1. 2. Синтез хинолонов-2 по типу В (образование связи С2-СЗ)
      • 1. 1. 3. Синтез хинолонов-2 по типу С (образование связи СЗ-С4)
      • 1. 1. 4. Синтез хинолонов-2 по типу D (образование связи С4-С4а)
      • 1. 1. 5. Синтез хинолонов-2 по типу Е (образование связи Nl-C8a)
    • 1. 2. Методы синтеза 4Н-3,1-бензоксазинов
    • 1. 3. Методы синтеза 2Н-индазолов
      • 1. 3. 1. Синтез 2Н-индазолов по типу, А (образование связи C3-N2)
      • 1. 3. 2. Синтез 2Н-индазолов по типу В (образование связи N1-N2)
      • 1. 3. 3. Синтез 2Н-индазолов по типу С (образование связи Nl-C7a)
      • 1. 3. 4. Синтез 2Н-индаздлов по типу D (образование связи СЗ-СЗа)
      • 1. 3. 5. Синтез 2Н-индазолов по типуЕ (одновременное образование двух связей)
      • 1. 3. 6. Введение заместителей в положение 2 индазолов
      • 1. 3. 7. Ароматизация карбоцикла. L
  • ГЛАВА 2. OPTO-ФУ Н К Ц И О Н Л Л ЬIIО ЗАМЕЩЕННЫЕ АЦИЛБЕНЗОЛЫ В СИНТЕЗЕ БЕНЗАННЕЛИРОВАННЫХ АЗОТ- И КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)
    • 2. 1. Синтез орто-аминоацилбензолов
    • 2. 2. Синтез орто-(ациламино)ацилбензолов и их трансформация в замещенные хинолоны-2 и4Н-3,1-бензоксазины
      • 2. 2. 1. Синтез N-ацилъных производных орто-аминоацилбензолов
      • 2. 2. 2. Превращения орто-(ациламино)ацилбензолов под действием этилата натрия
      • 2. 2. 3. орто-(Ациламино)ацилбензолы в синтезе 4Н-3,1-бензоксазинов
    • 2. 3. орто-Аминоацилбензолы в синтезе 2Н-инда30л0в
      • 2. 3. 1. Синтез орто-(арилазо)ацилбензолов
      • 2. 3. 2. '. Восстановление орто-(арилазо)ацилбензолов под действием NaBH
      • 2. 3. 3. Кислотно-катализируемая циклизация орто-арилазозамещенных бензиловых спиртов и бензгидролов
      • 2. 4. Синтез орто-цианоацилбензолов и изучение их поведения в условиях гидролиза цианогруппы и восстановления кетонной функции
      • 2. 4. 1. Синтез орто-цианоаг (илбензолов
      • 2. 4. 2. Превращения орто-цианоацилбензолов в условиях кислотного гидролиза цианогруппы
      • 2. 4. 3. Превращения орто-цианоацилбензолов в условиях восстановления NaBH
      • 2. 5. Исследование антипролиферативной активности орто-аминобензофенонов
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Синтез орто-функционалыю замещенных ацилбензолов
      • 3. 1. 1. Синтез орто-аминоацилбензолов через орто-нитрозоацилбензолы. а. Синтез орто-нитрозоацилбензолов (общая методика). б. Восстановление орто-нитрозоацилбензолов (общая методика)
      • 3. 1. 2. Синтез 2-амино-5-хлорпропиофенона

      3.1.3. Синтез орто-аминоацилбензолов ряда 1,4-бензодиоксана и вератрола и орто-бромбензофенонов. а. Ацилирование активированных субстратов (общая методика). б. орто-Нитро (алкилкарбонил)бензолы (общая методика). в. орто-Нитро (арилкарбонил)бензолы (общая методика). г. орто-Аминоацилбензолы (общая методика).

      3.1.4. орто-(Ациламино)ацилбензолы (общая методика).

      3.1.5. орто-(Арилазо)ацшбензолы (общая методика).

      3.1.6. Синтез нитрилов бензойных кислот (общая методика).

      3.2. Превращения орто-[(К-ацетил)амино]ацилбензолов под действием этилата натрия.

      3.2.1. Взаимодействие орто-[(11-ацетил)амино] ацилбензолов с эквимолекулярным количеством этилата натрия (общая методика).

      3.2.2. Циклизация 2-[(алкилкарбонил)амино]~ и 2-[(феноксиацетил)~ амино]ацилбензолов под действием этилата натрия (общая методика).

      3.2.3. Циклизация 7-ф-бромггроггиониламино)-6-(4-метилбензоил)-1,4-бензодиоксана под действием этилата натрия.

      3.3. орто-(Ациламино)ацилбензолы в синтезе 4Н-3,1-бензоксазинов.

      3.3.1. Восстановление орто-(ацнламино)ацилбензопов под действием NC1BH4 (общая методика).

      3.3.2. Циклизация орто-ациламинобензиловых спиртов под действием конг/. H2SO4 (общая методика).

      3.3.3. Циклизация орто-ациламинобензиловых спиртов под действием CF3COOH (общая методика).

      3.3.4. Взаимодействие циклопропилзамещенных орто-ациламинобензиловых спиртов с CF3COOH (обгцая методика).

      3.4. Синтез замещенных 2Н-индазолов из орто-(арилазо)ацилбензолов.

      3.4.1. орто-Арилазобензиловые спирты (обгцая методика).

      3.4.2. Циклизация орто-арилазобензиловых спиртов под действием CF3COOH (общая методика).

      3.4.3. Циклизация орто-арилазобензиловых под действием НСООН (общая методика).

      3.5. Превращения орто-цианоацилбензолов в условиях кислотного гидролиза.

      3.5.1. Превращения нитрилов под действием смеси CF3COOH-H2SO4 (общая методика).

      3.5.2. Превращения орто-цианоацилбензолов под действием CF3COOH (общая методика).

      3.5.3. Превращения 2-цианоацилбензолов под действием H2SO4 (общая методика)

      3.5.4. Алкилирование 3-гидроксифталимидинов (общая методика).

      3.5.5. Превращение 6-циклопропилкарбонил-7-циано-1,4-бензодиоксана под действием НСООН.

      3.6. Превращения нитрилов мета- и орто-бензоилбензойных кислот в условиях восстановления NaBH4.

      3.6.1 Восстановление б-(3-цианобензоил)-1,4-бензодиоксана и б-бензоил-7-циано-1,4бензодиоксана NaBH4 (обгцая методика).

      3.6.2. Восстановление 2-цианоацилбензолов NaBH4 (общая методика).

      ВЫВОДЫ.

В связи с открытием новых биологических мишеней, созданием тестовых систем на их основе и внедрением высокоэффективного скрининга в практику поиска новых лекарств в последнее десятилетие значительно возросла потребность в новых органических соединениях — объектах испытания биологической активности. Поскольку большая часть применяющихся в медицинской практике лекарственных средств представляет собой производные гетероциклических соединений, актуальной является задача поиска новых и развития известных методов их синтеза.

Определенные перспективы в поиске биологически активных соединений и лекарств нового поколения на их основе связаны с гетероциклами классов 4Н-ЗД-бензоксазина, 2Н-индазола, хинолонов-2, фталимидинов. Медико-биологические исследования последних лет показали, что отдельные представители соединений указанных классов обладают, например, высокой антиангиогенной [1], противораковой [2], противоопухолевой [3], антимикробной [4] активностью, проявляют свойства ингибиторов NO-синтетазы [5], циклин-зависимых киназ [6], являются новыми селективными модуляторами андрогенных рецепторов [7], модуляторами Х-рецепторов печени [8], антиконвульсантами [9] и антидепрессантами [10]- ряд из них рекомендован для разработки лекарственных средств, а несколько уже применяются в медицинской практике.

Анализ научной литературы свидетельствует о том, что к настоящему времени имеются синтетические подходы ко всем типам приведенных выше бензаннелированных гетероциклов. Однако, несмотря на многообразие путей синтеза последних, практически все они имеют значительные ограничения в плане получения замещенных целевых соединений, особенно замещенных в аннелированном бензольном кольце. Поэтому актуальной остается задача разработки новых стратегических схем и эффективных общих методов получения различным образом замещенных 4Н-3,1-бензоксазинов, 2Н-индазолов, хинолонов-2, фталимидинов. Решению именно этой задачи посвящена данная работа.

С тем, чтобы дать представление об имеющихся на данный момент способах построения гетероциклических соединений указанных классов и подчеркнуть проблемы, имеющиеся в реализации путей их синтеза, обсуждению собственных результатов предшествует обзор работ, касающийся методов синтеза хинолонов-2, 2Н-индазолов, и 4Н-3,1-бензоксазинов. Включение в обзор только материалов, касающихся методов получения трех указанных типов гетероциклических соединений в значительной степени обусловлено ограничением объема диссертации. И даже в этом случае мы не включили в обзор методы синтеза хинолонов-2, 4Н-ЗД-бензоксазинов и 2Н-индазолов, содержащих в гетероциклическом фрагменте гетероатомные заместители, поскольку, во-первых, схемы их построения часто значительно отличаются от таковых для незамещенных подобным образом соединений, и, во-вторых, в связи с большим объемом материала по их синтезу.

ВЫВОДЫ.

1. Осуществлен синтез серии ацилбензолов, содержащих в ор/ио-положении к ацильной функции амино-, циано-, арилазои ациламиногруппы, и проведено систематическое исследование их поведения в условиях основно-катализируемой конденсации, кислотного гидролиза и восстановления боргидридом натрия, а также в условиях кислотно-катализируемой гетероциклизации продуктов восстановления.

2. Установлено, что 2-[(фенилацетил)амино]-, 2-[(алкилкарбонил)амино]- и 2-[(феноксиацетил)амино]ацилбензолы под действием этилата натрия претерпевают внутримолекулярную конденсацию Кневенагеля и с высокими выходами превращаются в замещенные хинолоны-2. Реакция протекает региоселективно, при этом роль метиленовой компоненты в принятых условиях выполняет только метиленовая группа амидного фрагмента. Найденное осиовно-катализируемое превращение ор/ж?-(ациламино)ацилбензолов может служить эффективным методом синтеза хинолонов-2.

3. Найдено, что кислотно-катализируемый гидролиз цианогруппы ор/ио-цианобензофенонов протекает с внутримолекулярным участием кетонной функции, и в результате с высоким выходом образуются 3-гидроксифталимидины.

4. Показано, что восстановление кетонной функции ор/яо-цианоацилбензолов боргидридом натрия не удается остановить на стадии образования орто-циано-бензиловых спиртов. В процессе восстановления имеет место опосредованный гидролиз цианогруппы, сопровождающийся внутримолекулярной циклизацией, приводящей к образованию замещенных фталидов.

5. Установлено, что ни арилазогруппы, ни ациламиногруппы, расположенные в орто-положении к кетонной функции ацилбензолов, не затрагиваются боргидридом натрия, и процесс восстановления карбонильной группы таких ацилбензолов протекает без их участия. В результате с высокими выходами образуются только фенилазои ациламинозамещенные бензиловые спирты и бензгидролы.

6. Найдено, что бензиловые спирты содержащие в бензильном положении алкильные, циклопропановые или арильные заместители, а в оргио-положении арилазоили ациламиногруппы под действием кислот средней силы (cf3cooh, НСООН) легко претерпевают гетероциклизацию, в результате которой с высокими выходами образуются 2Н-индазолы и 4Н-3,1-бензоксазины соответственно. При этом получены экспериментальные подтверждения тому, что протекающие в обоих случаях кислотно-катализируемые гетероциклизации осуществляются с нуклеофильным содействием ор/ио-заместителя отщеплению из бензильного положения протонированной гидроксигруппы.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Huang L.-J., Shin M.-L., Chen H.-S.,. Pan S.-L, Teng C.-M., Lee F.-Y., Kuo S.-C. Synthesis of N2-(substituted benzyl)-3-(4-methylphenyl)indazoles as novel anti-angiogenie agents // Bioorg. Med. Chem. 2006. -V. 14. — №. 2. — P. 528−536.
  2. Boulouard M., Shumann-Bard P., Butt-Gueulle S., Stiebing S., Collot V., Rault S. 4-Substituted indazoles as new inhibitors of neuronal nitric oxide synthase // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. — V. 17.-№ 11. — P. 3177−3180.
  3. Lee J., Choi H., Kim K.-H., Jeong S., Park J.-W., Back C.-S., Lee S.-H. Synthesis and biological evaluation of 3,5-diaminoindazoles as cyclin-dependent kinase inhibitors // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. -V. 18. — № 7. — P. 2292−2295.
  4. Kruse H. J., Kuch H. Potentiation of clobazan’s anticonvulsant activity of etifoxine, a non-bezodiazeine tranquilizer in mice. Comparision study with sodium valproate. // Arzneimittel-Forschung. 1986. — V. 36. — P. 1320−1343.
  5. Bossier J.R., Simon P., Zaczinska M., Fichelle J. Etude psychopharmacologique experimentale d’une nouvelle substanse psychotrope, la 2-ethylamino-6-chloro-4-methyl-phenyl-4H-3,1 -benzoxazine. // Therapie. 1972. — V. 27. — P. 325−338.
  6. Chiozza L. Ueber die Einwirkung des Schwefelammoniums auf die Nitrozimmtsaure // Ann. der Chemie und Pharmacie. 1852. — B. 83. — S. 117−120.
  7. Larsen R. D. Quinolinones and Related Systems // Science of Synthesis. Stuttgart: Thieme, 2004. — V. 15. — P. 551−660.
  8. Cortese N. A., Ziegler С. B. Jr., Hrnjez B. J., Heck R. F. Palladium-catalyzed synthesis of2. quinolone derivatives from 2-iodoanilines // J. Org. Chem. 1978. — V. 43. — № 15. — P. 2952−2958.
  9. Horaguchi Т., Hosokawa N., Tanemura K., Suzuki T. Photocyclization Reactions. Part 8. Synthesis of 2-Quinolone, Quinoline and Coumarin Derivatives Using Trans-Cis Isomerization by Photoreaction // J. Heterocycl. Chem. 2002. — V. 39. — P. 61−67.
  10. Holzapfel C. W., Dwyer C. o-Nitrophenyltriflates in Quinoline Synthesis: Easy Access to a Streptonigrin Synthon // Heterocycles. 1998. — V. 48. — № 2. — P. 215−219.
  11. Basavaiah D., Reddy R. M., Kumaragurubaran N., Sharada D. S. Applications of Baylis-Hillman chemistry: one-pot convenient synthesis of functionalized (lH)-quinol-2-ones and quinolines // Tetrahedron. 2002. — V. 58. — № 19. — P. 3693−3697.
  12. О. В., Kaye P. Т., Klaas P. J. Application of Baylis-Hillman methodology in a novel synthesis of quinoline derivatives // Chem. Commun. 1998. — № 23. — P. 2563−2564.
  13. , V.- Нога, I. M. o-Aminobenzaldehyde condensation: formation of some 2-quinolones // Curr. Sci. 1976. — V. 45. — P. 756−757.19. del Mar Blanco M., Avendano C., Cabezas N., Menendez J. C. A Friedlander Approach to
  14. Substituted 2,5,8-(li?)-Quinolinetriones // Heterocycles. 1993. — V, — 36. — № 6. — P. 1387−1398.
  15. Bell S. C., Sulkowski T. S., Gochman C., Childress S. J. l, 3-Dihydro-2H-l, 4-benzodiazepine-2-ones and Their 4-Oxides // J. Org. Chem. 1962 — V. 27. — № 2. — P. 562 566.
  16. Mori M., Chiba К., Ohta N., Ban Y. A Novel Synthesis of Cyclic Imides and Quinolone by Use of Palladium Catalyzed Carbonylation // Heterocycles. 1979. — V. 13. — № 1. — P.-329−332.
  17. Luo L., Bartberger M. D., Dolbier W. R. Jr. Kinetic and Computational Studies of a Novel Pseudopericyclic Electrocyclization. The First Evidence for Torquoselectivity in, а 6-л System // J. Am. Chem. Soc. 1997 — V. 119. — № 50. — P. 12 366−12 367.
  18. Kobayashi K., Kitamura Т., Yoneda K., Morikawa O., Konishi H. The Formation of Quinolin-2(lH)-ones via Electrocyclic Reaction of o-Isocyanatostyrenes Generated in situ from o-Isocyanostyrenes // Chem. Lett. 2000. — V. 29. — № 7. — P. 798−799.
  19. Camps, R. Synthese von a- und y-Oxychinolinen // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1899. — B. 32. — S. 3228−3234.
  20. Shanmugam P., Lakshminarayana P., Palaniappan R. Synthese yon 4-Methylfuro2,3−6. chinolin und Analogen Furochinoline // Monatsh. Chem. -1973. B. 104. — S. 633−639.
  21. В. Т., Christiansen G. E. Solid phase synthesis of substituted quinolin-2(lH)-one-3-carboxylic acids via an intramolecular Knoevenagel condensation // Tetrahedron Lett. -1998. V. 39. — № 52. — P. 9839−9840.
  22. Egli R. A., Richter C. Uber die Darstellung der 2-Hydroxy-chinolin-4-carbonsaure aus Isatin // Helv. Chim. Acta. 1957. — V. 40. — № 2. — P. 499−501.
  23. Lyle R. E., Portlock D. E., Kane M. J., Bristol J. A. Benzylic halogenation of methylquinones // J. Org. Chem. 1972. — V. 37. — № 24. — P. 3967−3968.
  24. Yen V. Q., Buu-Hoi N. P., Xuong N. D. Fluorinated Isatins and Some of Their Heterocyclic Derivatives // J. Org. Chem. 1958. — V. 23. — № 12. — P. 1858−1861.
  25. О. И., Гришкун Е. В., Яковлев В. И., Кухарь В. П. Фосфорсодержащие кетены как реагенты для внутримолекулярных циклизаций // Ж. Общ. Химии. 1990. -Т. 60. -С. 1050−1051.
  26. Capuano L., Ahlhelm A., Hartmann II. Neue Synthesen von 2-Acylbenzofuranen, 2-Acylindolen, 2-Indolycarbonsaureestern und 2-Chinolonen durch intramolekulare Wittig-Reaktion // Chem. Ber. 1986. — В. 119. — № 6. — S. 2069−2074.
  27. Ferrer P., Avendano C. Soellhuber M. Synthesis of 5,8-dimethoxy-2(lH)-quinolinones by intramolecular Wittig reaction // Liebigs Ann. 1995. — № 10. — P. 1895−1899.
  28. Knorr L. Synthetische Versuche mit dem Acetessigester // Justus Liebigs Ann. dcr Chemie.- 1886.-B. 236.-S. 69−115.
  29. Hussain S. M., El-Reedy A. M., El-Sherabasy S. A. Reactions of Acetoacetanilides A Century of// J. Heterocycl. Chem. — 1988- V. 25. — P. 9−22.
  30. Campbell K. N. Tipson R. S., Elderfield R. C., Campbell В. K., Clapp M. A., Gensler, W. J., Morrison D., Moran W. J. Synthesis of Ethyl Quininate // J. Org. Chem. 1946 — V. 11. -№ 6.-P. 803−811.
  31. Kaslow С. E., Stayner R. D. Substituted Quinolines // J. Am. Chem. Soc. 1948. V. 70. -№ 10.-P. 3350−3351.
  32. Searles A. L., Ressler D. Alkylation and Cyclization of Benzoylacetanilides // J. Am. Chem. Soc. 1958. — V. 80. — № 14. — 3656−3663.
  33. Staskun B. The Conversion of Benzoylacetanilides into 2- and 4-Hydroxyquinolines // J. Org. Chem. 1964. — V. 29. -№ 5. -P. 1153−1157.
  34. Kaslow С. E., Hayek M. Phenylquinolines // J. Am. Chem. Soc. 1951. — V. 73. — № 10. -P. 4986−4987.
  35. Staskun В., Israelstam S. S. The Reaction between P-Keto Esters and Arylamines in the Presence of Polyphosphoric Acid. I. Ethyl Benzoylacetate and Arylamines // J. Org. Chem.- 1961,-V. 26 -№ 9. -P 3191−3193.
  36. Searles A. L., Lindwall H. G. The Synthesis of 3-Alkyl-4-methylquinolines // J. Am. Chem. Soc. 1946. — V. 68. — № 6. — P. 988−990.
  37. Searles A. L, Kelly R. J. The Preparation of a, a-Dialkylacetoacetanilides and Their Reaction with Sulfuric Acid // J. Am. Chem. Soc. 1956. — V. 78. — № 10. — P. 2242−2246.
  38. Chilin A., Marzano C., Guiotto A., Baccichetti F., Carlassare F., Bordin F. Synthesis and Biological Evaluation of a New Furo2,3-/j.quinolin-2(l//)-one // J. Med. Chem. 2002. -V. 45.-№ 5.-P. 1146−1149.
  39. В. Ф., Подхалюзина Н. Я., Каневский Д. С. Новый путь к производным фуро2,3-Ь.хинолина // Химия Гетероцикл. Соединений. 2002. — № 3. — С. 395−396.
  40. Effenberger F., Hartmann W. Enolather. VI. Synthesen mit p-Athoxy-acrylsaurechloriden // Chem. Ber. -1969. B. 102. — № Ю. — S. 3260−3267.
  41. Toda J., Sakagami M., Goan Y., Simakata M., Saitoh Т., Horiguchi Y., Sano T. Synthesis of Methoxy-2-quinolones via Pummerer-type Cyclization of N-Aryl-N-methyl-3-(phenylsulfinyl)propionamides // Chem. Pharm. Bull. 2000. — V. 48. — № 12. P. 18 541 861.
  42. Wu Y.-L., Chuang C.-P., Lin P.-Y. Free Radical Cyclization Reactions of Alkylsulfonyl and Alkylthio Substituted Aromatic Amide Derivatives // Tetrahedron. -2000. V. 56. — № 34. — P. 620−6217.
  43. Jia C., Piao D., Kitamura Т., Fujiwara Y. New Method for Preparation of Coumarins and Quinolinones via Pd-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of С—С Triple Bonds // J. Org. Chem. 2000. — V. 65. — № 22. — P. 7516−7522.
  44. Terpko M. O., Heck R. F. Rearrangement in the palladium-catalyzed cyclization of a-substituted iV-acryloyl-o-bromoanilines // J. Am. Chem. Soc. 1979. — V. 101. — № 18. -P. 5281−5283.
  45. Chupp J. P., Metz S. Heterocycles from Substituted Amides. VI. A New Carbostyril Synthesis from a-Substituted Acetamides and the Vilsmeier Reagent // J. Heterocycl. Chem. 1979. — V. 16. — P. 65−71.
  46. Meth-Cohn O., Tarnowski B. Cyclizations under Vilsmeier Conditions // Advances in Heterocyclic Chemistry / Ed. by Katritzky A. R. NY: Academic Press, 1982.- V. 31. — P. 207−236.
  47. Wehrmeister H. L. Synthesis of Carbostyril Derivatives by Reaction of Aldehydes with Oxazolines // J. Heterocycl. Chem. 1976. — V. 13. — P. 61−63.
  48. Savarin C. G., Murry J. A., Dormer P. G. An Expedient Synthesis of Highly Functionalized Naphthyridones and Quinolines from a Common N-Aryl Pyridinone Template // Org. Lett. 2002. — V. 4. — № 12. — P. 2071−2074.
  49. Shono Т., Matsumura Y., Kashimura S. New practical synthesis of 5-hydroxy-3,4-dihydrocarbostyril and 5-hydroxycarbostyril // J. Org. Chem. 1981. — V. 46. — № 18 — P. 3719.
  50. Fernandez M., de la Cuesta E., Avendano C. Synthesis of 5-Methoxy-2(lH)-quinolinone // Heterocycles. -1994. V. 38. — № 12. — 2615−2620.
  51. Theodoridis G., Malamas P. A New Approach to the Synthesis of Substituted 2(1H)-Quinolinones // J. Heterocycl. Chem. 1991. — V. 28. — P. 849−852.
  52. Общая органическая химия: В 12 т./ Под ред. Бартона Д. и Оллиса У. Д.- Пер. с англ. М.: Химия, 1985. — Т. 9: — Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы.
  53. Widmann О. Ueber die Nitrooxypropylbenzoesaure und ihre Derivate // Ber. 1883. — B. 16.-№ 2.-S. 2567−2575.
  54. Gabriel S., Posner T. Zur Kenntniss der halogenisierten Amine // Ber. 1894. — B. 27. -№ 3. — S. 3509−3525.
  55. A 1 3 806 490 DE. Substituierte Pyridylbenzoxazine / Wollweber D., Kraemer W., Dutzmann S. (Bayer A.G.). № DE19883806490- Anmel. 01.03.1988 // www.espacenet.com.
  56. E. В., Квитковский Ф. В., Косулина Т. П., Кульневич В. Г. 4Н-3,1-бензоксазины, их соли и дигидропроизводные (обзор) // Химия Гетероцикл. Соединений. 2003. — № 2. — С. 163−183.
  57. В. Г., Громачевская Е. В., Косулина Т. П. Превращения о-аминотрифенилкарбинола в присутствии кислот Льюиса // Химия Гетероцикл. Соединений. 1984. — С. 953−955.
  58. Е. В., Косулина Т. П., Кульневич В. Г. Исследование в области 4Н-3,1-беизоксазинов. 8. Синтез и свойства хлоридов 4Н-3,1-бензоксазиния // Химия Гетероцикл. Соединений. 1993. — № 4. — С. 537−541.
  59. Е.В., Косулина Т. П., Чехун А. Л., Кульневич В. Г. Исследование в области 4Н-3,1-бензоксазинов. 9. Перхлораты 2-алкил (арил, фурил)-4Н-3,1-бензоксазиния и их превращения // Химия Гетероцикл. Соединений. 1993. — № 4. -С. 542−546.
  60. S.M. 1,3-Oxazinium and 3-Azapyrylium salts // Advances in Heterocyclic Chemistry / Ed. by Katritzky A. R. San Diego: Academic Press, 1995. — V. 64. — P. 341 368.
  61. Nishio Т., Kurokawa Y., Narasaki Y., Tokunaga T. Synthesis of 4H-3,l-benzoxazines by the reaction of o-(N-acylamino)benzyl alcohols with DAST // Heterocycles. 2006. — V. 67.-№ l.-P. 247−254.
  62. С. С., Газаева Р. А., Федотов А. Н., Шабаров Ю. С., Зефиров Н. С. Новый путь синтеза замещенных 4Н-3,1-бензоксазинов // Химия Гетероцикл. Соединений. -2003.-№ 6.-С. 922−929.
  63. Okuma К., Yasuda Т., Takeshita I., Shioji К., Yokomori Y. Novel formation of indoles and 3,1-benzoxazines from o-alkenylanilides and dimethyl (methylthio)sulfonium trifluoromethanesulfonate // Tetrahedron. 2007. — V. 63. — № 34. — P. 8250−8254.
  64. Okuma K., Yasuda Т., Shioji K., Yokomori Y. Novel formation of 2-arylquinolines and 1,3-benzoxazines from 2-(l-alkenyl)acylanilides and active halogens // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007. — V. 80. — № 9. — 1824−1827.
  65. P. P., Афонькин И. С., Фатыхов А. А., Спирихин Л. В., Тальвинский Е. В., Абдрахманов И. Б. Удобный способ получения 3,1-бензоксазинов из Н-ацил-2-(алк-1 -енил)анилинов // Изв. АН. Сер. хим. 2001. — № 4. — С. 633−638.
  66. Р. Р., Афонькин И. С., Павлова И. В., Фатыхов А. А., Абдрахманов И. Б., Толстиков Г. А. Внутримолекулярная циклизация Ы-ацетил-6-(циклопепт-1-енил)-2-метиланилина // Изв. АН. Сер. хим. 1999. — № 2. — С. 398−400.
  67. Р. Р., Афонькин И. С., Фатыхов А. А., Абдрахманов И. Б. Синтез 3,1-бензоксазинов из N-замещенных орто-(циклоалкен-1-ил или алкен-2-ил-2)анилинов // Химия Гетероцикл. Соединений. 2002. — № 3. — С. 367−371.
  68. Р. Р., Афонькин И. С., Фатыхов А. А., Спирихин Л. В., Абдрахманов И. Б. Циклизация N-ацетил-орто-циклоалкениланилинов под действием молекулярного брома и N-бромсукцинимида//Изв. АН. Сер. хим.-2000. -№ 1. -118−120.
  69. Р. Р., Насыров М. Ф., Абдрахманов И. Б., Толстиков Г. А. Реакции N- и С-алкениланилинов. IV. Синтез гетероциклов окислением N-ацилировапных о-(алк-1-енил)анилинов перекисью водорода // Ж. Орг. Химии. 2002. — Т. 38. — № 10. — С. 1577−1584.
  70. В., Chini А., Вассаг В. A Novel Approach to the Synthesis of 4Н-ЗД-Benzoxazines // Synth. Commun. 1992. — V. 22. — № 2. — P. 295−307.
  71. El Efrit M.L., Hajjem В., Zantour H., Вассаг B. Synthesis of Benzoxazines, 3,4-Dihydroquinazolines and Quinazolinethiones // Synth. Commun. 1996. — V. 26. — № 17. -P. 3167−3173.
  72. Mustafa A., Asker W., Kamel M., Shalaby A., Hassan A. E. Action of Gringnard Reagents. VII. Benzoxazones, Benzoxa-2,4-diones and 2,3-Diphenilquinazolone-4 // J. Am. Chem. Soc. 1955. — V. 77. — № 6. — P. 1612−1615.
  73. Abdel Momen El-Khamry A., Emara S. A., Ismail M. F. Behaviour of 6,8-Dibromo-2-phenyl-3,l-benzoxazin-4-one towards the Friedel Crafts and Grignard reagents // J. Pract. Chem. 1988. — V. 330. — № 4. — P. 617−620.
  74. Ismail M. F., Shams N. A., Salem M. R. Reactions with 3, l-Benzoxazin-4-ones. II. Behaviour of 6,8-dibromo-2-methyl-3,l-benzoxazin-4-one towards Friedel-Craft and Grignard reactions // J. Pract. Chem. 1983. — V. 325. — № 3. — P. 417−421.
  75. Katritzky A. R., Zhang G., Jiang J. A Novel o-Iminophenyl Anion Route to Heterocycles and Ortho-Substituted Anilines // J. Org. Chem. 1995. — V. 60. — № 23. — P. 7625−7630.
  76. E. В., Кульневич В. Г., Косулина Т. П., Пустоваров В. С. Исследование в области 4Н-ЗД-бензоксазинов. 2. Синтез 2,4-замещенных 1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов // Химия Гетероцикл. Соединений. 1988. — № 6. — С. 842−847.
  77. Besson Т., Guillaumet G., Lamazzi С., Rees C.W. Synthesis of 3,1-benzoxazines, 3,1-benzothiazines, and 3,1-benzoxazepines via N-arylamino-l, 2,3-dithiazoles // Synlett. -1997.-№ 6.- P. 704−706.
  78. Fischer E. Ueber Orthohydrazinbenzoesaure // Ber. Dtsch Chem. Ges. 1880. — B. 13. — № l.-S. 679−682.92. v. Auwers K. Uber die Konstitution der Pyrazole, Indazole und Anthranile // Justus Liebigs Ann. Chem. 1924. — B. 437. — S. 63−86.
  79. Behr L. C. Indazoles and Condensed Types // Chemistry of Heterocyclic Compounds / Ed. by Wiley R. H. NY-London-Sydney: Interscience Publishers, 1967. — V. 22. — P. 289−382.
  80. W. 1H- and 2H-Indazoles // Science of Synthesis. Stuttgart: Thieme, 2004. -V. 12. — P. 227−324.
  81. Freundler P. Transformation dez azoiques a fonction alcool ortho-substituee en derives indazyliques // Compt. Rend. 1904. — V. 138. — P. 1276−1278.
  82. Freundler P. Sur la reduction de l’alcool o-nitrobenzylique. Remarques generales sur la formation des derives indazoliques // Compt. Rend. -1904. V. 138. — P.- 1425−1427.
  83. Bamberger E. Ueber ein neues Reductionsproduct des o-Nitro-benzaldehyds // Ber. -1906, — B. 39. № 4. — S. 4252−4276.
  84. Chardonnens L., Heinrich P. Sur 1'apitude reactionnelle du groupement methylique VII. Derives de l’azobenzene // Helv. Chim. Acta. 1940. — V. 23. — P. 1399−1418.
  85. Chardonnens L., Buchs M. Sur l’aptitude reactionnelle du groupement methylique X. Derives du 2-methyl-azobenzene // Helv. Chim. Acta. 1946. — V. 29. — № 4. — P. 872−881.
  86. A. H., Шишкина И. E., Кутателадзе Т. Г., Мочалов С. С., Шабаров Ю. С. Внутримолекулярные реакции циклопропилазобензола, катализируемые протонными кислотами // Химия Гетероцикл. Соединений. 1987. — № 8. — 1063−1068.
  87. Т. В., Седова В. Ф., Гатилов Ю. В., Шкурко О. П. Синтез и молекулярная структура 2−2-бензоил-4-(пиримидинил-5)фенил.-3-фенил-5-(пиримидинил-5)-2Н-индазола // Ж. Структурн. Химии. 1994. — Т. 35. — № 6. — С. 202−205.
  88. Paal С. Zur Kenntniss der Indazole // Ber. 1891. — В. 24. — № 2. — S. 3058−3065.
  89. Paal C., Fritzweiler E. Ueber das 2-(n)-p-Tolylindazol // Ber. 1892. — B. 25. — № 2 — S. 3167−3172.
  90. Paal C., Fritzweiler E. Ueber die o-Nitrobenzyl-m-amidobenzoesaure und ihre Derivate // Ber. 1892. — B. 25. — № 2. — S. 3590−3599.
  91. Busch M. Zur Kenntniss der o-Amidobenzylamine // J. Pract. Chem. 1895. — B. 52. — S. 373−416.
  92. Shi D.-Q., Dou G.-L., Ni S.-N., Shi J-W., Li X.-Y., Wang X.-S., Wu H., Ji S.-J. A Novel and Efficient Synthesis of 2-Aryl-2H-indazoles via SnCb-Mediated Cyclization of 2-Nitrobenzylamines // SynLett. 2007. — № 16. — 2509−2512.
  93. Frontana-Uribe B. A., Moinet C. 2-Substituted indazoles from electrogenerated ortho-nitrosobenzylamines // Tetrahedron. 1998. — V. 54. — № 13. — P. 3197−3206.
  94. Bouillon I., Zajicek J., Pudelova N., Krchnak V. Remarkably Efficient Synthesis of 2H-Indazole 1-Oxides and 2H-Indazoles via Tandem Carbon-Carbon Followed by Nitrogen-Nitrogen Bond Formation // J. Org. Chem. 2008. — V. 73. — № 22. — P. 90 279 032.
  95. Cadogan J. I. G., Mackie R. K. 2-Phenylindazole // Organic Syntheses. 1968. — V. 48. — P. 113−116.
  96. Stanforth S. P. Synthesis of Indazolo3,2-a.isoquinoline // J. Heterocycl. Chem. 1987. -V. 24. -P 531−532.
  97. Stanley A. L., Stanforth S. P. Reductive Cyclization of 1-(2-Nitroaryl)isoquinoline Derivatives // J. Heterocycl. Chem. 1994. — V. 31. — 1399−1400.
  98. Varughese D. J., Manhas M. S., Bose A. K. Microwave enhanced greener synthesis of indazoles via nitrenes // Tetrahedron Lett. 2006. — V.47. — № 38. — P. 6795−6797.
  99. Akazome M., Kondo Т., Watanabe Y. Palladium Complex-Catalyzed Reductive N-Heterocyelization of Nitroarenes: Novel Synthesis of Indole and 2H-Indazole Derivative // J. Org. Chem. 1994. — V. 59. — № 12. — P. 3375−3380.
  100. Sawant D., Kumar R., Maulik P. R., Kundu D. Unprecedented SnCb-Mediated Cyclization of Nitro Arenes via N-N Bond Formation // Org. Lett. 2006. — V. 8. — № 8. — P. 15 251 528.
  101. Krbechek L., Takimoto H. The Thermal Decomposition of 2-Azidobenzylideneamines // J. Org. Chem. 1964.-V. 29,-№ 5.-P. 1150−1152.
  102. Kuvshinov A. M., Gulevskaya V. I., Rozhkov V. V., Shevelev S. A. Synthesis of 2-R-4,6-Dinitro-2H-indazoles from 2,4,6-Trinitrotoluene // Synthesis. 2000. — № 10. — P. 14 741 478.
  103. Д. А., Маршалкин В. H., Семенов В. В. Региоселективный синтез 2-N-замещенных 6-нитро- и 4,6-динитроиндазолов // Химия Гетероцикл. Соединений. -2001,-№ 4.-С. 552−553.
  104. Balasubrahmanyam S. N., Radhakrishna A. S., Boulton, A. J., Kan-Woon Т. Furazans and furazan oxides. 7. Interconversions of anthranils, benzofurazan oxides, and indazoles // J. Org. Chem. 1977. — V. 42. — P. 897−901.
  105. Taher A., Ladwa S., Thirumalai Rajan S., Weaver G. W. Synthesis of 2-aryl-2H-indazoles by base catalysed reaction of 2-nitrobenzyl triphenylphosphonium bromide and aryl isocyanates. // Tetrahedron Lett. 2000. — V.41. — № 50. — P. 9893−9897.
  106. Liu R., Zhu Y.-M., Qin L.-N., Ji S.-J., Katayama H. Synthesis of 2-Aryl-2H-indazoles via Copper (I)-Catalyzed Intramolecular Amination Reaction // Heterocycles. 2007. — V. 71. -№ 8. — P. 1755−1763.
  107. T. G., Hollander R. C. 4-(Dichloromethyl) —4-methyl-2,5-cyclohexadien-l-one phenylhydrazone. Reaction with bases and conversion to 5-methyl-2-phenyl-2H-indazole // J. Org. Chem. 1980. — V. 45. — № 7. — P. 1334-1336.
  108. Shibata K., Mimura Т., Matsui M., Sugiura Т., Minoura H. Heterogeneous photocatalytic reactions of azobenzenes on titanium dioxide powder in methanolic solution // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988. — № 19. — P. 1318−1320.
  109. Stang P. J., Mangum M. G. Unsaturated carbenes from primary vinyl triflates. 7. Reaction with azoarenes // J. Am. Chem. Soc. 1977. — V. 99. — № 8. — P. 2597−2601.
  110. K., Anderson G. H., Stang P. J. Ylide vs. 1,4-cycloaddition in the interaction of an alkylidenecarbene with azoarenes and the formation of 2H-indazoles and tetrahydrotetrazoles // J. Am. Chem. Soc. 1984. — V. 106. — № 20. — P. 6015−6021.
  111. E. C., Sobieray D. M. «Bicyclobenzodiazepinones» from 3-oxo-l, 2-diazetidinium hydroxide, inner salts // Tetrahedron. 1991. — V. 47. — № 46. — P. 9599−9620.
  112. Yamazaki Т., Shechter H. Dipolar addition and acyl migration in reactions of benzyne and acetylenes with 5-membered ring a-diazo ketones // Tetrahedron Lett. 1972. — V. 13. — № 44. — P. 4533−4536.
  113. Yamazaki Т., Baum G., Shechter H. Consecutive l, 5.-sigmatropic and dissociation-recombination processes in rearrangements of 3-substituted 3-acyl-3H-indazoles to 1-acylindazoles // Tetrahedron Lett. 1974. — V. 15. — № 49. — P. 4421−4424.
  114. Yamazaki Т., Shechter H. Rearrangement, extrusion, and polymerization reactions upon addition of acetylenes to 3-diazooxindole and six-membered ring a-diazo ketones // Tetrahedron Lett. 1973. — V. 14. — № 16. — P. 1417−1420.
  115. Jaffari G. A., Nunn A. J. Methylation of indazoles and related reactions // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1973. — P. 2371−2374.
  116. Albini A., BettinettiG., Minoli G. Pyrazolol, 2-a.indazole and its Reaction with Dimethyl Acetylenedicarboxylate // Heterocycles. 1988. — V. 27. — № 5. — P. 1207−1216.
  117. Cheung M., Boloor A., Stafford J. A. Efficient and Regioselective Synthesis of 2-Alkyl-2H-indazoles //J. Org. Chem. 2003. — V. 68. — № 10. — P. 4093−4095.
  118. Gale D. J., Wilshire J. F. K. Studies in the indazole series. Ring opening of some1. arylindazole-3-carboxylic acids during decarboxylation //Aust. J. Chem. 1973. — V. 26.- № 12.-P. 2683−2695.
  119. Rosevear J., Wilshire J. F. K. Cyclization Reactions in Azole Chemistry: The Reaction of Some Azoles With o-Fluoroacetophenone, o-Fluorobenzaldehyde and o-Fluorobenzophenone // Aust. J. Chem. 1991. — V. 44. — № 8. — P.1097−1114.
  120. Cerrada M. L., Elguero J., De la Fuente J., Pardo C., Ramos, M. Synthesis of p-Nitrophenylazoles by Phase Transfer Catalysis Without Solvent // Synth. Commun. 1993.- V. 23. № 14. — P. 1947−1952.
  121. Lopez-Alvarado P., Avendano C., Menendez J. C. N-arylation of azoles and their benzo derivatives by p-tolyllead triacetate // Tetrahedron Lett. 1995. — V. 33. — № 5. — P. 659 662.
  122. Lopez-Alvarado P., Avendano C., Menendez J. C. New synthetic applications of aryllead triacetates. N-arylation of azoles // J. Org. Chem. 1995. — V. 60. — № 17. — P. 5678−5682.
  123. Alonso G., Garcia-Munoz G., Madronero R. Heterocyclic N-Glycosides. VII. Synthesis of
  124. Glycosylindazoles // J. Heterocycl. Chem. 1970. — V. 7. — P. 1435−1437.
  125. Tono-oka S., Tone Y., Marquez V. E., Cooney D. A., Sekikawa I., Azuma I. Enzymic Synthesis and Biochemical Activity of Various Indazole Adenine Dinucleotides // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985. — V. 58. — № 1. — P. 309−315.
  126. Tono-oka S., Sekikawa I., Azuma I. Enzymic synthesis and characterization of some novel indazole nucleotides // Chem. Lett. 1983. — V. 12. — № 6. — P. 805−808.
  127. Revankar G. R., Townsend L. B. The Synthesis and PMR Study of Certain 3-Substituted 2-(P-D-Ribofuranosyl)indazoles // J. Heterocycl. Chem. 1970. — V. 7. — P. 1329−1332.
  128. Lee K. Y., Gowrisankar S., Kim J. N. Facile synthesis of 2H-indazole derivatives starting from the Baylis-Hillman adducts of 2-cyclohexen-l-one // Tetrahedron. Lett. 2005 — V. 46.-№ 32.-P. 5387−5391.
  129. P. А., Федотов A. H., Трофимова E. В., Попова О. А., Мочалов С. С., Зефиров Н. С. О синтезе о-нитрозоацилбензолов и о-нитрозамещенных бензиловых спиртов и их производных // ЖОрХ. 2006. — Т. 2. — № 1. — С. 94−106.
  130. Ю. С., Мочалов С. С., Степанова И. П. Внутримолекулярные превращения фенилциклопропанов. Изомеризация о-нитрофенилциклопропана под действием серной кислоты // Докл. АН СССР. 1969. — Т. 189. — № 4. — С. 1028−1030.
  131. Ketcham R., Cavestri R., Jambotkar D. Nitration of Phenylcyclopropane. ortho—para Ratios for Nitration of Alkylbenzenes with Acetyl Nitrate // J. Org. Chem. 1963. — V. 28. -№ 8.-2139−2141.
  132. Ю. С., Мочалов С. С. Новый метод синтеза замещенных антранилов // Химия Гетероцикл. Соединений. 1973. — № 10. — С. 1334−1336.
  133. . П. Бензилциклопропапы: синтез и некоторые превращения: Дис. канд. хим. наук. М., 2005. — 130 с.
  134. К., Tidwell Т. Т. Cyclopropyl substituent effects on acid-catalyzed hydration of alkenes. Correlation by a+ parameters // J. Am. Chem. Soc. 1976. — V. 98. — № 4. — P. 947 951.
  135. Helberger. J. H. Uber die Einwirkung von Kupfer-l-cyanid auf o-Halogenacetophenone // Justus Liebigs Ann. der Chemie. 1937. — B. 529. — № 1. — S. 205−218.
  136. Т. Г. о-Замещенные арилциклопропаны в синтезе гетероциклических соединений: Дис. канд. хим. наук. — М., 1988. 151 с.
  137. Moorthy J. N., Singhal N. Facile and Highly Selective Conversion of Nitriles to Amides via Indirect Acid-Catalyzed Hydration Using TFA or ACOH-H2SO4 // J. Org. Chem. — 2005. V. 70. — № 5. — P. 1926−1929.
  138. И. Хиноны // Методы органической химии / Пер. с нем.- Под ред. А. В. Кирсанова. М.: ОНТИ, 1935. — Т. 3. — Вып. 2. — С. 188−346.
  139. Warshawsky A., Ben-Ishai D. Cyclic Acylimines and Cyclic Carbinolamides. III. Piperidone and Isoindolone // J. Het. Chem. 1970. — V. 7. — P. 917−921.
  140. V. A., Aslanov L. A., Khasanov M. I., Mochalov S. S. 8-Hydroxy-8-phenyl-2,3,7,8-tetrahydro-6//-l, 4-dioxino2,3:/.isoindol-6-one // Acta Crystallography Sec. E. -2008. V. E64. — P. o548.
  141. Renson M., Collienne R. Synthese de thio et seleno-phtalides a partir des esters imides cycliques correspondants ou de leur forme tautomere // Bull. Soc. Chim. Belg. 1964. — V. 73.-P. 491−506.
  142. Semenova M. N., Kiselyov A., Semenov V. V. Sea urchin embryo as a model organism for the rapid functional screening of tubulin modulators // BioTechniques. 2006. — V. 40. — N 6. — P. 765−774.
  143. С. С. Превращения арилциклопропанов в условиях нитрования. Использование нитроарилциклопропанов в органическом синтезе: Дис. д-ра хим. наук. М., 1984.-339 с.
  144. С.С., Косынкин Д. В., Юдин И. Д., Атанов В. И., Шабаров Ю. С., Зефиров Н. С. Синтез 1,3-дигидро-5(К)-7,8-этилендиокси-2Н-1,4-бензодеазипин-2-онов // Химия Гетероциклич. Соединений. 1994. — № 5. — 601−607.
  145. Ю. С., Мочалов С. С. Синтез и изомеризация о-нитрозамещенных фенилциклопропанов // Ж. Орг. Химии. 1972. — Т. 8. — № 2. — С. 293−297.
  146. В. К., Гайдялис П. Г., Удренайте Э. Б., Пятраускас О. Ю., Брукштус А. Б. Синтез и противовоспалительная активность 6-ацилзамещенных бензо-1,4-диоксанов и хроманов//Хим.-фарм. журнал. 1985. — Т. 19.-№ 9.-С. 1069−1071.
  147. В. И., Дорофеенко Г. Н. 3,4-Диметоксиацетофенон // Методы получения химических реактивов и препаратов. М.: ИРЕА, 1965. — Вып. 13. — С. 38−39.
  148. В. К., Удренайте Э. Б. Аномальные реакции нитрования производных бензодиоксана-1,4 // Научн. труды ВУЗов Лит. ССР, хим. и хим. тех. — 1975. Т. XVII.-С. 119−122.
  149. Л. К., Брукштус А. Б., Гайдялис П. Г., Удренайте Э. Б., Даукшас В. К. Синтез и противовоспалительная активность новых производных 6-бензоил-1,4-бензодиоксана // Хим.-фарм. журнал. — 1999. — Т. 33. № 5.- С. 33−34.
  150. Reisch Н. A., Enkelmann V., Scherf U. A Novel Nickel (0)-Mediated One-Pot Cascade Reaction to cis-9,10-Dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrenes and 9-Phenanthrones // J. Org. Chem. 1999. — V. 64. — № 2. — P. 655−658.
  151. Moorthy J. N., Samanta S. Photoinduced C-Br Homolysis of 2-Bromobenzophenones and Pschorr Ring Closure of 2-Aroylaryl Radicals to Fluorenones //J. Org. Chem. 2007. -V.72.-№ 25.-P. 9786−9789.
  152. Wagner P. J., Sedon J. H., Gudmundsdottir A. Photoinduced Radical Cleavage of Bromophenyl Ketones // J. Am. Chem. Soc. 1996. — V. 118. — № 4. — P. 746−754.
  153. В. К., Удренайте Э. Б. УФ спектры поглощения 5- и 6-производных бензодиоксана-1,4 // Научи, труды ВУЗов Лит. ССР, хим. и хим. тех. — 1976. Т. XVIII.-С. 98−102.
  154. Rieke R. D., Wehmeyer R. M., Wu T.-C., Ebert G. W. New organocopper, reagents prepared utilizing highly reactive copper // Tetrahedron. 1989. — V. 45. — № 2. — P. 443 454.
  155. Bahajaj A. A., Vernon J. M. Formation of spiro indane derivatives from hydroxy lactams derived from N-(l-phenylethyl)-phthalimide and -pyridine-2,3-dicarboximide // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1996. — V. 10. — P. -1041−1046.
  156. Rayabarapu D. K., Chang H.-T., Cheng C.-H. Synthesis of Phthalide Derivatives Using Nickel-Catalyzed Cyclization of o-Haloesters with Aldehydes // Chemistry Eur. J. 2004. -V. 10.-№ 12.-P.-2991−2996.
  157. Khan К. M., Hayat S., Choudhary M. I., Maharvi G. M., Bayer E. An Alternative Method for the Synthesis of y-Lactones by Using Cesium Fluoride-Celite/Acetonitrile Combination // Synth. Commun. 2003. — V. 33. — № 19. — P. 3435−3453.
  158. Mahmoodi N. O., Salehpour M. Direct synthesis of gamma-substituted phthalides via ortho-aryl benzoic acid mediated benzyl radial cyclization // J. Heterocycl. Chem. 2003. -V. 40. — № 5. — P. 875−878.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!