Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и свойства металлокомплексов макрогетероциклических соединений, содержащих три тиадиазольных и три замещенных пиррольных фрагмента

Диссертация: Синтез и свойства металлокомплексов макрогетероциклических соединений, содержащих три тиадиазольных и три замещенных пиррольных фрагмента
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Взаимодействием 4-трега-бутилфталодинитрила или 5-гарега-бутил-1,3-дииминоизоиндолина с 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазолом синтезировано макрогетероциклическое соединение, состоящее из трех трет-бутш-изоиндольных и трех тиадиазольных фрагментов, а взаимодействием 3,4-ди (4-гарет-бутилфенилпирролин)-2,5-диимина с тем же диамином — соединение, состоящее из трех ди (4-«грет-бутилфенил)пиррольных и трех… Читать ещё >

Синтез и свойства металлокомплексов макрогетероциклических соединений, содержащих три тиадиазольных и три замещенных пиррольных фрагмента (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Макрогетероциклические соединения и их металлокомплексы. 7 Строение, синтез, свойства
      • 1. 1. 1. История открытия макрогетероциклических соединений
      • 1. 1. 2. Номенклатура
      • 1. 1. 3. Синтез макрогетероциклических соединений
      • 1. 1. 4. Комплексообразование
    • 1. 2. Синтез замещенных Мс и их комплексов
      • 1. 2. 1. Получение замещенных фталодинитрилов и диаминов
      • 1. 2. 2. Синтез замещенных Мс и их комплексов с металлами
      • 1. 2. 3. Рентгеноструктурный анализ
      • 1. 2. 4. Спектры ядерного магнитного резонанса
      • 1. 2. 5. Физико-химические свойства макрогетероциклических 31 соединений симметричного строения
      • 1. 2. 6. Свойства Мс, определяющие перспективы практического 33 применения
  • 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНО — МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Синтез 4-гарега-бутилфталодинитрила
    • 2. 2. Синтез 3,6-диалкилоксифталодинитрилов
      • 2. 2. 1. 3,6-Дипентоксифталодинитрил
      • 2. 2. 2. 3,6-Дидецилоксифталодинитрил
    • 2. 3. Синтез 3,4-бис (4-шреш-бутилфенил)пирролин-2,5-диимина
    • 2. 4. Синтез 1,2-ди (алкилтио)малеодинитрилов 39 2.4.1 1,2-Ди (метилтио)малеодинитрил
      • 2. 4. 2. 1,2-Ди (бутилтио)малеодинитрил
      • 2. 4. 3. 1,2-Ди (октилтио)малеодинитрил
      • 2. 4. 4. 1,2-Ди (додецилтио)малеодинитрил
    • 2. 5. Синтез тиадиазолмакрогетероциклического соединения с 41 т/??т-бутилзамещенными изоиндольными фрагментами
    • 2. 6. Металлокомплексы трет-бутилзамещенного Мс с 42 двухвалентными металлами
    • 2. 7. Синтез тиадиазолмакрогетероциклического соединения с 44 4-гарега-бутилфенилзамещенными пиррольными фрагментами
    • 2. 8. Металлокомплексы Мс, содержащего 4-т/?ет-бутилфенилзаме- 45 щенные пиррольные фрагменты, с двухвалентными металлами
    • 2. 9. Темплатный синтез никелевых комплексов Мс на основе 1,3,4- 47 тиадиазола, содержащих алкоксизамещенные изоиндольные фрагменты
    • 2. 10. Темплатный синтез никелевых комплексов Мс на основе 1,3,4- 49 тиадиазола, содержащих тиоалкилзамещенные пиррольные фрагменты
    • 2. 11. Методы исследования и оборудование
  • 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 3. 1. Синтез исходных веществ
    • 3. 2. Синтез макрогетероциклических соединений
    • 3. 3. Изучение строения макрогетероциклических соединений с 72 использованием полуэмпирических квантово-химических методов
    • 3. 4. Анализ электронных спектров поглощения
    • 3. 5. Ступенчатый синтез комплексных соединений
    • 3. 6. Темплатный синтез гетероаннуленов
    • 3. 7. Электрохимические исследования комплексов гетероаннуленов

Макрогетероциклические соединения (Мс) и их комплексы с металлами в настоящее время являются объектами интенсивных научных исследований. Это связано не только со структурным многообразием данного класса соединений, но и с наличием у них практически полезных свойств, позволяющих использовать их в качестве катализаторов [1], стабилизаторов [2], материалов, проявляющих определенную биологическую активность [3], жидкокристаллические [4] и нелинейно-оптические свойства [5].

В течение последних десятилетий синтезировано большое количество макроциклов с различным размером координационной полости, атомарным составом, электронным и геометрическим строением. Тем не менее синтез и изучение свойств новых типов макрогетероциклических соединений были и остаются одним из перспективных направлений органической химии. Накопление и анализ экспериментального материала по синтезу и свойствам Мс различных структурных рядов послужат вкладом в решение фундаментальных вопросов химии — выявление связи структура — свойства и развитию направленного синтеза веществ с заранее заданными свойствами.

При всем многообразии соединений этого класса существенным недостатком незамещенных Мс является низкая растворимость в органических растворителях, что значительно затрудняет очистку и ограничивает возможности практического применения.

В этой связи одним из перспективных направлений химии макрогетероциклических соединений является синтез веществ, содержащих объемные заместители, что, с одной стороны, позволяет получать Мс, обладающие повышенной растворимостью, с другой стороны, придает им ряд новых интересных в практическом отношении свойств.

Весьма перспективными в этом отношении являются Мс, содержащие в своем составе остатки гетероаромагических диаминов, например, 1,3,46 тиадиазола. Наличие такого фармакофорного фрагмента позволяет надеяться обнаружить в ряду Мс и их металлокомплексов вещества, обладающие ценными биологическими свойствами. Однако, к настоящему времени строение Мс с фрагментами 1,3,4-тиадиазола было установлено лишь на основании элементного анализа, электронной и ИК-спектроскопии. Вместе с тем, систематическое применение масс-спектрального анализа наряду с вышеперечисленными методами позволило бы по-новому взглянуть на строение и свойства данного класса соединений.

Следует отметить, что к моменту постановки работы в литературе отсутствовала информация о макрогетероциклических соединениях, сочетающих наряду с гетероароматическими циклами остатки пиррола, хотя подобные соединения могут представлять как теоретический, так и практический интерес.

В связи с этим целью настоящей работы является синтез и изучение свойств замещенных макрогетероциклических соединений на основе 1,3,.4-тиадиазола, содержащих пиррольные или изоиндольные остатки, а также их комплексов с металлами.

Данная работа выполнена в рамках договора о международном сотрудничестве между Ивановским государственным химико-технологическим университетом (Российская Федерация) и Мадридским автономным университетом (МАУ, Испания) от 1999 г.

выводы.

1. Взаимодействием 4-трега-бутилфталодинитрила или 5-гарега-бутил-1,3-дииминоизоиндолина с 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазолом синтезировано макрогетероциклическое соединение, состоящее из трех трет-бутш-изоиндольных и трех тиадиазольных фрагментов, а взаимодействием 3,4-ди (4-гарет-бутилфенилпирролин)-2,5-диимина с тем же диамином — соединение, состоящее из трех ди (4-«грет-бутилфенил)пиррольных и трех тиадиазольных фрагментов. Данные соединения представляют новую группу макрогетероциклических соединений состава (3+3) с увеличенной координационной полостью.

2. Взаимодействием синтезированных макрогетероциклических соединений с ацетатами или хлоридами двухвалентных металлов впервые получены соответствующие комплексы с никелем, медью и кобальтом. Показано, что данные соединения содержат три атома металла в координационной полости. Установлено влияние природы металла-комплексообразователя на характер электронных спектров поглощения.

3. Темплатной конденсацией 3,6-дипентилоксии 3,6-дидецилоксифта-лодинитрилов или 1,2-диметилтио-, 1,2-дибутилтио-, 1,2-диоктилтио-, 1,2-дидодецилтиомалеодинитрилов с 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазолом в присутствии ацетата никеля впервые синтезированы соответствующие металлокомплексы макрогетероциклических соединений, содержащие три атома металла.

4. Все синтезированные соединения подвергались комплексной очистке, включающей промывку растворителями, колоночную хроматографию и экстракцию, а строение установлено с привлечением комплекса современных физико-химических методов исследования (элементный анализ, электронная, колебательная и ЯМР спектроскопия, масс-спектрометрия). С применением квантово-химических расчетов обсуждены особенности геометрического и электронного строения новых макрогетероциклов. Показано, что наиболее предпочтительными с энергетической точки зрения являются конформации с тиадиазольными ядрами, ориентированными атомами серы наружу макроцикла.

5. На количественном уровне определена растворимость в спиртах никелевых комплексов макрогетероциклических соединений, полученных на основе 3,6-дипентилоксии 3,6-дидецилоксифталодинитрилов. Установлено, что с увеличением алкильной цепочки на пять звеньевСНграс3 творимость в спиртах возрастает на порядок и составляет ~ 10″ моль/л.

6. Выявлены основные закономерности электрохимического поведения макрогетероциклического соединения на основе 4-трвт-бутилфталоди-нитрила и его комплексов с медью и кобальтом. Показано, что кобальтовый комплекс обладает наибольшей каталитической активностью и представляет интерес для углубленных исследований в качестве катализатора катодных масс химических источников тока.

Автор работы выражает глубокую благодарность научному руководителю доценту Исляйкину М. К. и научному консультанту профессору Томасу Торресу за всестороннюю помощь и поддержку при выполнении данной работы, а также профессору Смирнову Р. П. и доценту Даниловой Е. А., без помощи которых выполнение данной работы было бы затруднительно.

Показать весь текст

Список литературы

  1. И. П., Золотарева К. А., Глазунова Н. А. Химические добавки к полимерам. // Справочник. М.: Химия. 1973. — С. 113−114.
  2. Е.А., Исляйкин М. К. Новое в изучении свойств трет-бутилзамещенных МГЦС симметричного строения с фрагментами 1,2,4-триазола и 1,3,4-тиадиазола // Изв. вузов. Хим. и хим. технол. 1994. Т. 37. № 2. С: 77−81.
  3. Synthesis and Liquid-Crystal Behavior of Novel Class of Disklike Metal-lomesogens: Hexasubstituted Triazolehemiporphyrazines / O. Fernandez, G. de la Torre, F. Fernandez-Lazara, J. Barbera, Т. Torres // J. Mater.Chem. 1997. -V. 9.-P. 3017−3022.
  4. Phthalocyanines and Related Compounds: Organic Targets for Nonlinear Optical Applications / G. de la Torre, P. Vazguez, F. Agullo-Lopez, T. Torres // J. Mater.Chem. 1998.-V. 8.-P. 1671−1683.
  5. К. Б., Лампека Я. Д. Физико-химия комплексов металлов с макроциклическими лигандами.- Киев: Наукова Думка. 1985. — 250 с.
  6. Порфирины. Структура, свойства, синтез. / Под редакцией Ениколопяна Н.С.-М.: Наука. 1985.-333 с.
  7. Phthalocyanines: Properties and Applications / Ed. Leznoff C.C., Lever A.B.P.-New York: V.C.H. Publishers. 1989. — V. 1. — 436 p.- 1993. — V. 2. — 436 p.- 1993. — V. 3. — 303 p.- 1996. — Y. 4. — 524 p.
  8. . Д. Координационные соединения порфиринов и фталоциани-нов. М. :Наука. 1978. — 250 с.
  9. Byrne С. F., Linstead R. P., Lowe A. R. Phthalocyanines. Part II. The preparation of phthalocyanine and some metalic derivatives from o-cyanbenzamide and phthalimide // J. Chem. Soc. 1934. — P. 1017−1022.
  10. Dent C.E., Linstead R.P., Lowe A.R. The structure of the phthalocyanines // J. Chem. Soc. 1934.-P. 1033−1039.
  11. Elvidge J.A., Linstead R.P. Heterocyclic Imines. Part I. Iminoderivatives of Isoindoline and their Reaction with Primary Bases // J. Chem. Soc. 1952. — P. 5000−5007.
  12. Пат. ФРГ 879 100. Verfahren zur Herstellung und Isolirung von neuen Zwischenproduckte der Phtalocyanin Syntese / Rosen. В., Wolf W., Vollmann H. // Chem. Zbl. 1954. — S. 7521.
  13. Химия синтетических красителей. / Под редакцией Венкатарамана К. .Л.: Химия. 1976. — Т. 5. — 432 с.
  14. Elvidge J. A., Linstead R. P. Conjugated Macrocycles .Part XXIV. A New Type of Cross-conjugated Macrocycle, related to the Azaporphins. J. Chem. Soc. 1952. — № 20. — P. 5008−5012.
  15. Пат. США. 2 765 308. Macrocyclische Farbstoffe / Campbell J.B. // Chem. Zbl. 1958.-S. 13 909.
  16. Cklark P.F., Elvidge J.A., Linstead R.P. Conjugated Macrocycles. Part XXV. Cross-conjugated Macrocycles with Inner Great Ring of 16, 20 and 24 Atoms. // J. Chem. Soc. 1954. — P. 2490−2497.
  17. В. Ф. Аналоги фталоцианина. Синтез и изучение свойств // ЖОХ. 1960. — Т. 30. — Вып. 5. — С. 1547−1553.
  18. Р.П. Исследование металлсодержащих макрогетероциклических соединений / Автореф. дис.докт. хим. наук. // Свердловск. Институт химии уральского филиала АН СССР. 1970. — 50 с.
  19. H.A. Синтез и изучение свойств макрогетероциклических соединений, содержащих остатки изоиндола и гетероциклических аминов / Автореф. дис. канд. техн. наук. // Иваново: Иван. хим. тех. инст. 1969. — 22 с.
  20. Р.П., Березин Б. Д. Кинетика деструкции металлических комплексов макрогетероциклических соединений // ЖФХ. — 1969. Т. 43. — № 10.-С. 2494−2498.
  21. В.Ф., Смирнов Р. П. Аналоги нафталоцианина. Синтез и изучение свойств // Изв. вузов. Хим. и хим. технол. 1960. — Т. 3. — Вып. 4. — С. 718−720.
  22. В.Ф., Гнедина В. А. Аналоги медьфталоцианина. Синтез и изучение свойств // Изв. вузов. Хим. и хим. технол. 1963. — Т. 6. — Вып. 3. -С. 475−478.
  23. Ф.П., Бородкин В. Ф. О взаимодействии ди-(1-имино-3-изоиндоленилиденамино)-ариленов с гидразин-гидратом // Изв. вузов. Хим. и хим. технол. 1969. — Т. 12. — Вып. 1. — С. 48−50.
  24. В.А. Синтез и исследование макрогетероциклических соединений, содержащих остаток симметричного триазина / Автореф. дис.канд. хим. наук. // Иваново: Иван. хим. тех. инст. 1970. — 20 с.
  25. В.Е. Синтез и изучение свойств сульфокислот макрогетероциклических соединений / Автореф. дис. канд. техн. наук. // Иваново: Иван, хим. тех. инст. 1973. — 22 с.
  26. Р.П., Березин Б. Д. Кинетика образования металлических комплексов симметричных макроциклических соединений // ЖФХ 1967. -Т. 41.-Вып. З.-С. 673−676.
  27. H.A., Бородкин В. Ф. Синтез и свойства металлических комплексов макрогетероциклического соединения, содержащего остатки 1,3,4-тиадиазола // Изв. вузов. Хим. и хим. технол. 1972. — Т. 15. — Вып. 6.-С. 880−882.
  28. Р.Д. Синтез и свойства макрогетероциклических соединений с фрагментами дитиодигидроизоиндолина и тетрагидроизоиндолина / Автореф. дис. канд. хим. наук. // Иваново: Иван. хим. тех. инст. 1973.16 с.
  29. Р.П., Бородкин В. Ф., Гнедина В. А. О синтезе и свойствах ме-таллосодержащих макрогетероциклических соединений // Труды Ива-новск. хим. тех. инст. 1968. — Вып. 10. — С. 80−87.
  30. П.В. Синтез и исследование свойств макрогетероцикличесих соединений, содержащих остатки изоиндола и гетероциклических аминов / Автореф. дис. канд. техн. наук. // Иваново: Иван. хим. тех. инст. 1969. — 22 с.
  31. В.Ф. О синтезе и свойствах макрогетероциклических соединений, подобных фталоцианину. / Автореф. дис. докт. хим. наук. // Москва. 1969.-38 с.
  32. Р.П., Гнедина В. А., Бородкин В. Ф. Синтез и исследование свойств макроциклов. I. Взаимодействие диамино-р-изоиндиго с солями гидразина // Изв. вузов. Хим. и хим. технол. 1963. — Т. 6. — Вып. 6. — С. 1022−1024.
  33. Collamati I., Cervone Е, Scoccia R. Synthesis and Reactivity of some Fe (II) and Mn (II) Complexes with Hemiporphyrazine // Inorg. Chem. Acta 1985. -V.98. — P. 11−17.
  34. Hanak M., Haberroth K., Rack M. Synthese und Charakterisierung von substituierten Nickelhemiporphyrazinen // Chem. Ber. 1993. — V. 126. — S. 1201−1204.
  35. Rodriguez-Morgade S., Torres T. Nikel (II) and Copper (II) Complexes of Mixed Benzene-triazolehemiporphyrazines. // Inorg. Chem. Acta. 1995. — V. 230.-P. 153−157.
  36. Torres Т., Sastre A., Fernandez-Lazaro F. Synthesis and Aggregation Properties of Novel Soluble «Crowned» Metallotriazolehemiporphyrazines. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. — P. 419−420.
  37. Hemiporphyrazines as Targets for the Preparation of Malecular Materials: Synthesis and Physical Properties / Fernandez-Lazaro F., Torres Т., Hanak M., Hauschel B. // Chem. Rev. 1998. — P. 563−575.
  38. Л.Г., Виткина Б. Д. Макрогетероциклические пигменты. // Журн. ВХО им Д. И. Менделеева. 1966. — Т. 11. — Вып. 1. — С. 60−69.
  39. С.А., Виноградова C.B. Реакции о-динитрилов поликарбоновых кислот с ароматическими диаминами. // Успехи химии. 1994. — Т. 63. — № 9. -С. 810−824.
  40. Baumann F., Bienert В., Rosch G. u. a. Isoindoline als Zwischenproduckte der Phtalocyanine-Synthese // Angew. Chem. 1956. — Bd. 68. — № 4. — S. 133 150.
  41. В. Ф. Синтез фталоцианина из фталонитрила. // ЖПХ. 1958. -Т. 31.-С. 813−816.
  42. А. В. Изучение с применением квантово-химических методов реакций образования замещенных изоиндолов и синтез макрогетероцик-лических соединений на их основе / Автореф. дис.канд. хим. наук. // Иваново: Иван, хим.-техн. инст. 1998. — 16 с.
  43. В.Ф., Постников В. И. Способ получения 1-амино-З-иминоизоиндолина. // А. С. 433 143. СССР. Опубл. в Б.И. 1974. — № 23. -С. 62.
  44. В.Ф., Исляйкин М. К., Белокур Л. Ф. Способ получения симметричного бензольного макрогетероциклического соединения // А. С. 794 014. СССР. МКИ С 07D 487/02. Опубл. в Б.И. 1981. — № 1.
  45. Baguley М.Е., Elvidge J.A. Heterocyclic Imines and Amines. Part VIII. Identification of «o-Cyanothiobenzamide» as l-Imino-3-thioisoindoline, and its Conversion with Amines into Macrocycles and Intermediates // J. Chem. Soc. -1957.-P. 709−719.
  46. E.B., Исляйкин M.K., Смирнов Р. П. Исследования продуктов взаимодействия 2,5-диамина-1,3,4-тиадиазола с 1,3-дииминоизоиндолином, 1,1 -диметокси 3-аминоизоиндолинином. // Изв. вузов. Хим. и хим. технол. 1995. — Т. 38. -№ 6. — С. 37−42.
  47. М.Г., Лукьянец Е. А. Синтез динитрилов гетероциклических о-дикарбоновых кислот // Журнал ВХО им. Д. И. Менделеева. 1967. — Т. 12.-Вып. 4.-С. 474−476.
  48. С.А., Лукьянец Е. А. да/?ет-Бутилзамещенные тетра-3-нитрофталоцианины. // ЖОрХ. 1975. — Т. 11. — № 10. — С. 2216.
  49. С.А., Лукьянец Е. А. Фталоцианины и родственные соединения. IX. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-трет-бутилфталоцианинов. // ЖОрХ. 1978. — Т. 41. -№ 12. — С. 2735−2739.
  50. С.А., Коробкова Е. В., Лукьянец Е. А. Фталоцианины и родственные соединения. IV. Полихлорфталоцианины // ЖОрХ. 1970. — Т. 40. — № 2. — С. 400−403.
  51. Галогеннитрофталимиды и фталодинитрилы на их основе / Шишкина О. В., Майлиш В. Е., Шапошников Г. П. и др. // ЖОХ. 1997. — Т.67. — Вып. 5.-С. 842−845.
  52. С.А., Лукьянец Е. А. Фталоцианины и родственные соединения. Динитрилы замещенных фталевых кислот. // ЖОрХ. 1970. — Т. 6. -С. 171−174.
  53. К., Пирсон Д. Органические синтезы / М.: Мир. 1973. — Ч. 2. — С. 431−476.
  54. Л.И., Михаленко С. А., Лукьянец Е. А. Синтез замещенных о-фталонитрилов реакцией Роземунда-Брауна // Журнал ВХО им. Д. И. Менделеева. 1976. — Т. 21. — Вып. 4. — С. 465.
  55. The Chemistry of the Cyano Group / ed. Z. Rappoport, Interse. Publ.: London, N. J. Sydney, Toronto 1970.
  56. О взаимодействии нитрита натрия с нитрилами ароматических нитроки-слот / Устинов В. А., Плахтинский В. В., Миронов Г. С., Рябухина Н. С. // ЖОрХ. 1979.-Т. 15.-Вып. 8.-С. 1775−1778.
  57. Способ получения производных 4-алкоксифталонитрила / Ямада Акира, Сигехара Дзюнисака, Кураша Рюнниера и др. // Заявка 61−207 365 (Япония) — Заявл. 9.03.85 № 60−47 294- опубл. 13.09.89. МКИ С 07 С 121/75, С 07 С 120/00. РЖХ. 1987. — 17Н55П.
  58. Multisubstituted Phthalonitriles, Naphthalenedicarboniriles and Phenanthrene-tetracarbonitriles as Precursors for Phthalocyanine Synthesis / Leznoff С. C., Terekhov D. S., McArthur C. R. et. al. // Can. J. Chem. 1995. — V. 73. — P. 435−443.
  59. Thiel W., Mayer R. Synthese und spektrale Charakterisierung von blauen Benzenazofarbstoffen // J. Pr. Chem. 1986. — Bd. 328. — № 4. — S. 497−514.
  60. Нуклеофильное замещение в 4-бром-5-нитрофталодинитриле. III. Ари-локсинитрофталодинитрилы / Шишкина О. В., Майзлиш В. Е., Шапошников Г. П. и др. И ЖОХ. 2000. — Т. 70. — Вып. 5. — С. 815−817.
  61. Wohrle D., Schulte В. Synthesis and Properties of Soluble Metallphthalocya-nines. Metallotriazolohemiporphyrazine // Macromol. Chem. 1988. — Y. 198. -№ 5. — P. 70−74.
  62. .Д., Березин Д. Б. Курс современной органической химии. М.: Высш. шк. 1987.-368 с.
  63. Эфрос J1.C., Горелик М. В. Химия и химическая технология промежуточных продуктов. М.: Химия. 1970. — 544 с.
  64. Octa-alkoxy Phthalocyanine and Naphthalocyanine Derivativatives: Dyes with Q-Band Absorption in the Far Red or Near Infrared. / Cook M.J., Dunn A.J., Howe S.D., Thomson A.J. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1988. — № 8. — P. 2453−2458.
  65. M. К. Синтез и свойства макрогетероциклических соединений на основе замещенных изоиндолинов / Автореф. дис. канд. хим. наук. // Иваново: Иван, хим.-техн. инст. 1980. — 19 с.
  66. Doppelt P., Huille S. Mesogenic octakis (octylthio)tetraazametalloporphyrins // New J. Chem. 1990. — V. 14. — P. 607−609.
  67. Baumann T.F., Barrett A.G.M., Hoffman B.M. Porphyrazine Binaries: Synthesis, Characterization and Spectroscopy of a Metal-Linked Trinuclear Porphyrazine Dimer.//Inorg. Chem. 1997. — Y. 36. -№ 24. — P. 5661−5665.
  68. Third-Order Nonlinear Optical Properties of Soluble Octa Substituted Metal-lophthalocyanines / Diaz-Garcia M.A., Ledoux I., Duro J.A. et. al. // J. Phys. Chem. 1994. — V. 98. — P. 8761 -8766.
  69. Hanack M., Haberroth K., Rack M. Synthese und Charakterisierung von substituierten Nickelhemiporphyrazinen // Chem. Ber. 1993. — Bd. 126. — S. 1201−1204.
  70. Fernandez-Lazaro F., Rodriguez-Morgade S., Torres Т. Synthesis and Electrical Properties of Metallotriazolehemiporphyrazines // Synth. Metals. 1994. -V. 62. -№ 3. — P. 281−285.
  71. Fernandez-Lazaro F., Schafer W., Torres Т. Substituted Metallotriazolehemi-porphyrazines: Synthesis and Characterization by FAB-MS // J. Liebigs. Ann. 1995.-P. 495−499.
  72. E. А., Исляйкин M. К., Бородкин В. Ф. Синтез и свойства трет-бутилзамещенных макрогетероциклических соединений на основе 1-Н-и 1-фенил-1,2,4-триазолов // Изв. вузов. Хим. и хим. технол. 1990. -Т. 33.-№ 1.-С. 37−40.
  73. Синтез и свойства «грет-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения на основе 1,3,4,-тиадиазола/ Исляйкин М. К., Бородкин В. Ф., Данилова Е. А. и др. II Изв. вузов. Хим. и хим. технол. 1990. — Т. 33. — № 6.-С. 18−21.
  74. Е.А. Синтез и свойства трет-бутилзамещенных макрогетероциклических соединений и их металлокомплексов / Автореф. дис. канд. хим. наук. // Иваново: Иван, хим.-техн. инст. 1990. — 18 с.
  75. Speacman J.C. The Crystal Structure of an Analogue of Nickel Phthalocyanine // Acta Cryst. 1953. — V. 6. — P. 784−791.
  76. Hecht H.J., Luger P. The Crystal and Molecular Structure of Germanium-Hemiporphirazine // Acta. Cryst. 1974. — V. 30. — № 12. — P. 2843−2848.
  77. Die Kristallstructur eines bisaxial mit tert-Butylacetylen substituierter Germaniumhemiporphyrazins / Hiller W., Strahle J., Mitulla К., Напаек М. // Liebigs Ann. Chem. 1980. — S. 1946−1951.
  78. Robertson J.M. An X-Ray Study of the Phthalocyanines. Part II. Quantitative Structure Determination of the Metal-free Compound // J. Chem. Soc. 1936. -P. 1195−1209.
  79. Robertson J.M., Woodward I. An X-Ray Study of the Phthalocyanines. Part III. Quantitative Structure Determination of Nickel Phthalocyanine // J. Chem. Soc. 1937.-P. 219−230.
  80. H.A., Лукьянец E.A. Спектры ПМР фталоцианинов // Журн. прикл. спектроскопии. 1974. — Т. 20. — № 2. — С. 312−313.
  81. В.Ф., Бурмистров В. А., Исляйкин М. К. Изучение состояния симметричного трет-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения в растворах методом спектроскопии ПМР // ХГС.-1981.- № 1. С. 6264.
  82. Espozito J.N., Sutton L.E., Kenney M.E. Infrared and Nuclear Magnetic Resonance Studies of Some Germanium Phthalocyanines and Hemiporphyrazines // Inorg. Chem. 1967. V. 6. N. 6. P. 1116−1120.
  83. Sutton L.E., Kenney M.E. Infrared and Nuclear Magnetic Resonance Studies of Some Tin Phthalocyanines and Hemiporphyrazines // Inorg. Chem. 1967. V. 6. N. 10. P. 1869−1872.
  84. A.H. Фотоника молекул красителей и родственных соединений. Л.: Наука. 1967. — 616 с.
  85. В.Ф., Колесников Н. А. Синтез и свойства симметричного мак-рогетероциклического соединения, содержащего остатки 1,3,4-тиадиазола //ХГС.- 1971.-№ 2.-С. 194−195.
  86. Инфракрасные спектры безметальных симметричных макрогетероцикли-ческих соединений / Альянов М. И., Смирнов Р. П., Гнедина В. А. и др. // Изв. вуз. Хим. и хим. техн. 1974. — Т. 17. — Вып. 2. — С. 193−196.
  87. Н.А., Бородкин В. Ф. Электронные и ИК-спектры симметричного макрогетероциклического соединения с остатками 1,3,4-тиадиазола и его медного комплекса И ЖПС. 1971. — Т. 14. — № 6. — С. 1124−1127.
  88. Г. Р., Воробьев Ю. Г., Смирнов Р. П. Растворимость макрогетеро-циклических лигандов симметричного и несимметричного строения в органических растворителях//ЖОХ. 1992. Т.62. Вып. 7. С. 1586−1588.
  89. Г. Р., Воробьев Ю. Г., Смирнов Р. П. Исследование растворимости некоторых МГЦС симметричного строения в спиртах // ЖФХ. 1996. Т.70. № 11. С. 94−96.
  90. JI.M. Синтез и физико-химические исследования металлосодер-жащих макрогетероциклических соединений / Автореф. дис. канд. хим. наук. // Иваново: Иван, хим.-техн. инст. 1973. — 26 с.
  91. Р.П., Смирнов Л. Н., Харитонов В. М. Термостабилизация полиамидных волокон металлсодержащими макрогетероциклическими соединениями / Труды ИХТИ. 1972. — № 4. — С. 67−70.
  92. Синтез и исследование противоопухолевой активности макрогетероциклических соединений и их металлокомплексов / Исляйкин М. К., Данилова Е. А., Кудрик Е. В. и др. // Химико-фармацевтический журнал. -1997.-Т. 31.-№ 8.-С. 22.
  93. Е. В. Темплатный синтез металлокомплексов макрогетероцик-лических соединений несимметричного строения и исследование их физико-химических и биологических свойств / Автореф. дис. канд. хим. наук. // Иваново: Иван, хим.-техн. инст. 1995. — С. 19.
  94. Кристаллическая и молекулярная структура гуаназола- 3,5-диамино-1Н-1,2,4-триазола / Старова Г. Л., Франк-Каменецкая О.В., Макарский В. В., Лопырев В. А. // Кристаллография. 1980. — Т. 25. — Вып. 6. — С. 1292−1294.
  95. Hitoshi Senda, Juro Maruha. Structure of l, 3,4-Thiadiazole-2,5-diamine. // Acta Cryst. 1987. — V. 43. — P. 347−349.
  96. Гетероциклические соединения / Под редакцией Эльдерфильда Р.- М.: Мир. 1965.- Т.7.-С. 325−351.
  97. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-трет-бутилфталоцианинов / Михайленко С. А., Барканова С. В., Лебедев О. Л. и др.//ЖОХ. 1975.-Т. 11. -№ 10.-С. 2216−2217.
  98. Larner B.W., Peters А.Т. New Intermediates and Dyes. Part II. Preparation and Properties of 4-ir
  99. Metal Complexes Derived from ci s-1,2-dicyano-1,2-ethylenedithiolate and Bis (trifluoromethyl)-l, 2-Dithiete / Davison A., Holm R.N., Benson R.E., Mahler W. // Inorg. Synth. 1967. — V. 10. — P. 8−26.
  100. A Novel Hemiporphyrazine Comprising Three Isoindolediimine and Three Thiadiazole Units / Kobayashi N., Inagaki S., Nemykin V.N., Nonomura T. // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. — V. 40. — № 14. — P. 2710−2712.
  101. Stewart JJP. Quantum Chemestry Program Exchange.
  102. Gude for Users. HYPERCHEM. Release 5.1, Hypercube, Inc., 1999.
  103. Термодинамика растворения тетрафенилпорфина в растворителях циклического строения и кетонах / Койфман О. И., Березин Б. Д., Зелов В. В., Никитина Г. Е. // ЖФХ. 1978. — Т. 52. — № 10. — С. 2214−2217.
  104. Е.В., Николаев И. Ю., Шапошников Г. П., 3.6-Дидецил-оксифталонитрил как исходное соединение для селективного синтеза фталоцианинов АВАВ-типа. Изв. АН. Сер. хим. 2000. — № 12. — С. 20 622 065.
  105. JI.E., Михаленко С. А., Лукьянец Е. А. Фталоцианины и родственные соединения. XIII. Окта-(п-гарега-бутилфенил)-и тетра-9,10−3,6-ди (/ирега-бутил)фенантро.порфиразины. // ЖОХ. 1973. — Т. 43. — Вып. 9. — С. 2025−2029.
  106. X. Введение в курс спекроскопии ЯМР. Москва: Мир. 1984. -478 с.
  107. Дж. Эмсли, Дж. Финей, Л. Сатклиф. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. 1969. — Т. 2. — 468 с.
  108. С.А. Гексазоцикланы: синтез, строение и свойства // Успехи химии порфиринов. 1999. — Т. 2. — С. 320−329.
  109. Fromm Е. Disulfide mit benachfarten einfachen und merhfachen Bindungen. //J.Ann, der Chem. 1922. -Bd. 426. — S. 313−345.
  110. Fromm E. Abkommlunge von Thio-semicarbaziden und Hydrazodithiocar-baziden. //J.Ann, der Chem. 1922. — Bd. 433. — S. 1−17.
  111. Г. Р., Колесников H.A., Смирнов Р. П. Новый макрогетеро-цикл, содержащий остатки изоиндола и 1,2,4-тиадиазола. // Изв. Вуз. Хим. и хим. техн. 1986. Т. 29. № 9. С. 52−54.
  112. А.Н., Котляр И. П. ИК-спектры фталоцианинов. I. Влияние кристаллической структуры и центрального атома металла на молекулу фталоцианина в твердом состоянии // Оптика и спектороскопия. 1961. -Т. 9.-№ 9.-С. 52−54.
  113. А. Прикладная ИК-спектроскопия. Москва: Мир. 1982. — 328 с.
  114. Г. П., Севченко А. Н., Соловьев К. Н. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. Минск: Наука и техника. 1968. -517 с.
  115. Синтез и молекулярная структура 5-(1-аминоизоиндоленин-3-илиденамино-1,3,4-тиадиазол-2(3 Н) тиона. / Шишкин О. В., Кудрик Е. В., Исляйкин М. К. и др. // Изв. РАН. Сер. хим. 1998. — № 2. — С. 334−337.
  116. В.И., Симкин Б. Я., Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций. М.: Химия. 1986. — 248 с.
  117. В.И., Симкин Б. Я., Миняев P.M. Теория строения молекул: Учебн. пособие для вузов. Ростов-на-Дону: Феникс. 1997. — 558 с.
  118. Ю.В., Зорский П. М. Новые применения Ван-дер-Ваальсовых радиусов в химии // Успехи химии. 1995. — Т. 65. — Вып. 5. — С. 446−460.
  119. П.А., Хелевина О. Г. Строение и координационные свойства азопорфиринов. // Успехи химии порфиринов. 1997. — Т. 1. — С. 150−202.
  120. К. ИК-спектры и спектры KP неорганических и координационных соединений.. М.: Мир. 1991. — 536 с.
  121. К.А., Березин Б. Д., Быстрицкая Е. В. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. / Под редакцией Ениколопяна Н.С.- М.: Наука. 1987.-384 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!