Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и свойства новых серусодержащих производных ферроцена, содержащих шести-, четырех-и двухвалентные атомы серы

Диссертация: Синтез и свойства новых серусодержащих производных ферроцена, содержащих шести-, четырех-и двухвалентные атомы серы
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Открытие ферроцена (дициклопентадиенилжелеза) в 1951 году дало начало бурному развитию химии металлоорганических соединений переходных металлов. Уже первые исследования физических и химических свойств ферроцена показали его уникальность среди металлоорганических соединений, которая заключалась в высокой устойчивости ферроцена, в отсутствии реакций присоединения, характерных для непредельных… Читать ещё >

Синтез и свойства новых серусодержащих производных ферроцена, содержащих шести-, четырех-и двухвалентные атомы серы (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава I.
  • Серусодержащие производные ферроцена
  • Литературный обзор)
    • 1. 1. Сульфирование ферроцена и его производных
    • 1. 2. Производные сульфокислот ферроценового ряда
      • 1. 2. 1. Физические и спектральные характеристики ферроценсульфо-соединений
      • 1. 2. 2. О взаимном влиянии сульфогруппы и ферроценовой системы
      • 1. 2. 3. Реакции сульфогрупп
        • 1. 2. 3. 1. Синтез хлорангидридов сульфокислот ферроценового ряда
        • 1. 2. 3. 2. Нуклеофильное замещение хлора в сульфохлоридах ферро-ценсульфокислот
        • 1. 2. 3. 3. О восстановлении сульфохлоридов ферроценового ряда
        • 1. 2. 3. 4. Другие методы синтеза и реакции серусодержащих производных ферроцена, в которых сера связана с ферроценильным ядром
    • 1. 3. Серусодержащие производные ферроцена, в которых сера непосредственно не связана с ферроценильным ядром
      • 1. 3. 1. Синтез ферроценилалкильных сульфидов
      • 1. 3. 2. Реакции, приводящие к другим типам серусодержащих производных ферроцена
  • Глава II.
  • Синтез и свойства новых серусодержащих производных ферроцена с шести-, четырех- и двухвалентными атомами серы
  • Обсуждение результатов)
    • 2. 1. Новый подход к ферроценилсульфонированию нуклеофильных соединений
    • 2. 2. Реакции замещения водорода в группе МНг ферроценилсульфонамида
    • 2. 3. Синтез ферроценилсульфонизотиоцианатов и их взаимодействие с нуклеофильными реагентами
    • 2. 4. Диферроценилдисульфид — новый синтон в химии серусодержащих производных ферроцена
  • Глава III.
  • Экспериментальная часть
    • 3. 1. Синтез исходных соединений
    • 3. 2. Экспериментальная часть к разделу 2.1. (табл. 1,2)
    • 3. 3. Экспериментальная часть к разделу 2.2. (табл. 3−6)
    • 3. 4. Экспериментальная часть к разделу 2.3. (табл. 7, 8)
    • 3. 5. Экспериментальная часть к разделу 2.4. (табл. 9, 10)
    • IV. Выводы

Открытие ферроцена (дициклопентадиенилжелеза) в 1951 году [1] дало начало бурному развитию химии металлоорганических соединений переходных металлов. Уже первые исследования [2] физических и химических свойств ферроцена показали его уникальность среди металлоорганических соединений, которая заключалась в высокой устойчивости ферроцена, в отсутствии реакций присоединения, характерных для непредельных соединений, и, наконец, в легкости реакций электрофильного замещения атомов водорода циклопентадиенильных колец. Благодаря этому осуществлены [3] реакции ацилирования, форматирования, алкилирования, диал-киламинометилирования, металлирования, арилирования и сульфирования, приводящие к соответствующим замещенным ферроцена, которые можно рассматривать как ключевые субстраты в синтетической химии ферроцена в результате последующих превращений находящихся в них заместителей. Эти превращения в основном аналогичны реакциям соединений бензольного ряда, хотя в некоторых случаях имеют существенную специфику.

При реакциях замещения водородов циклопентадиенильных колец и последующих превращениях заместителей не происходит разрыва связей железа с атомами углерода. Вероятно, нет другого металлоорганического соединения, для которого были бы осуществлены столь многочисленные превращения без разрыва или изменения природы связи углерода с металлом. Поэтому производные ферроцена многочисленны и разнообразны [4]. В то же время не все производные ферроцена изучены достаточно подробно и всесторонне. К ним, в частности, относятся серусодержащие производные ферроцена, которые представляют сравнительно малоизученную область органических соединений серы. В этой связи едва ли надо говорить о большом научном и практическом значении серусодержащих органических соединений вообще. Это очевидно. Например, в научном аспекте до сих пор исследователей интересует, почему сера в органических соединениях по сравнению с кислородом обладает повышенной нуклеофильно-стью за счет своей неподеленной пары электронов, в то время как мезо-мерный эффект, наоборот, больше проявляется у кислородных соединений? Почему, в отличие от кислорода, возможно существование двухи четырех валентной серы, не говоря уже о возможности существования шестивалентной серы? Что же касается практического значения серусодержа-щих органических соединений, то здесь, пожалуй, достаточно напомнить о многочисленных [5] сульфамидных препаратах, которые произвели подлинную революцию в области химиотерапии, а первым антибиотиком, завоевавшим мировое признание, был пенициллин, содержащий тиазолиди-новое кольцо. Также следует отметить огромную роль органических соединений серы в жизнедеятельности организмов животных и растений. Бесспорно, здесь пальма первенства принадлежит таким соединениям, как метионин, цистеин, цистеиновая и тауриновая кислота, кофермент, А и его Б-ацетильное производное [6]. Поэтому интерес к серусодержащим органическим соединениям не ослабевает и в настоящее время [7], в том числе и к серусодержащим производным ферроцена, исследованию которых посвящена настоящая диссертационная работа. Ее основной целью была разработка эффективных методов ферроценилсульфонирования нуклеофиль-ных субстратов и синтез диферроценилдисульфида, ферроценилсульфони-лизотиоцианата, ферроценилсульфонамида, а также изучение новых реакций на их основе, приводящих к получению ранее неизвестных типов серу-содержащих производных ферроцена, которые содержат двух-, четырехи шестивалентные атомы серы.

В результате проведенных исследований разработан новый способ С-, О-, Ри 8-ферроценилсульфонирования различных нуклеофильных соединений с использованием в качестве исходных соединений ферроценилсульфохлорида и одноэлектронных окислителейвпервые осуществлено окислительное иминирование диферроценилдисульфида натрийхлора-мидами сульфои карбоновых кислотсинтезирован ранее неизвестный на-трийбромамид ферроценилсульфокислоты и исследованы реакции окислительного иминирования нуклеофилов с его участиемвпервые синтезированы ферроценилсульфонилизотиоцианат, ферроценилен-1,1 '-дисульфо-нилизотиоцианат и изучена их реакционная способность.

Практическая значимость выполненных исследований состоит в том, что найдены эффективные методы получения с высокими выходами на основе доступных реагентов ферроценилсульфонильных производных ари-ламинов, индола, трифенилфосфина, диметилсульфида, тетразола, а также ферроценилсодержащих сульфилиминов различного строения и 1Ч-тиокар-бонилзамещенных амидов ферроценилсульфокислоты. Указанные группы соединений могут представлять препаративный интерес в химии серусо-держащих производных ферроцена как потенциальные синтоны. Например, лабильность связи ее способность расщепляться под действием как нуклеофильных, так и электрофильных реагентов, а также три активных реакционных центра (сера, азот, ферроценильное ядро), придают фер-роценилсодержащим сульфилиминам свойства ценных реагентов в органическом синтезе. Кроме этого представители приведенных классов соединений ферроцена могут найти широкое практическое применение (по аналогии с подобными классами соединений ароматического и алифатического ряда [8]) в качестве биологически активных препаратов, антиоксидантов полиолефинов, электролитических добавок, поглотителей различных видов излучений, комплексообразователей.

В соответствии с поставленными задачами и путями их решения, диссертация состоит из трех глав.

В первой главе приводится литературный обзор по серусодержащим производным ферроцена. Рассматриваются основные типы данных соединений, методы их получения и свойства. Вторая глава посвящена изложению полученных результатов и их обсуждению. В третьей главе представлен экспериментальный материал.

Главные работы по диссертации отражены в публикациях:

1. Боев В. И., Быканов A.C., Алферова С. И., Москаленко А. И., Красникова Е. М. //ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 10. С. 1670−1673.

2. Боев В. И., Быканов A.C., Москаленко А. И. // Тезисы докладов VI Всероссийской конференции по металлоорганической химии. Нижний Новгород, 1995. Т. 1.С. 70.

3. Быканов A.C., Боев В. И., Москаленко А. И. // Тезисы докладов IX межвузовской научной конференции преподавателей, аспирантов и студентов. Липецк, 1995. Т. 1. С. 85.

4. Быканов A.C., Боев В. И. // Тезисы докладов X межвузовской научной конференции преподавателей, аспирантов и студентов. Липецк, 1996. Часть. 1. С. 51−52.

5. Боев В. И., Боев A.M., Красникова Е. М., Быканов A.C., Невструев А. Н., Москаленко А. И., Пилько Е. И. // Тезисы докладов 4-й региональной научной конференции. Тамбов, 1996. С. 39−40.

6. Быканов A.C., Невструев А. Н., Красникова Е. М., Боев В. И., Пилько Е. И., Москаленко А. И. // Тезисы докладов областной науч.-практич. конференции «Изобретательское и инновационное творчество в решении проблем развития Липецкой области». Липецк, 1996. Часть 1. С. 69−71.

7. Невструев А. Н., Быканов A.C., Красникова Е. М., Боев A.M., Москаленко А. И., Боев В. И. // Тезисы докладов областной науч.-практич. конференции «Изобретательское и инновационное творчество в решении проблем развития Липецкой области». Липецк, 1996. Часть 1. С. 71−72.

8. Боев В. И., Боев A.M., Москаленко А. И., Красникова Е. М., Быканов A.C.,.

Невструев А.Н., Денисов С. П., Пилько Е. И. // Тезисы докладов XI межвузовской научной конференции преподавателей, аспирантов и студентов. Липецк, 1997. С. 80−82.

9. Быканов A.C., Боев В. И. // Тезисы докладов XI межвузовской научной конференции преподавателей, аспирантов и студентов. Липецк, 1997. С. 86−88.

10. Быканов A.C., Боев В. И., Алферова С. И. // Тезисы докладов 1-й региональной научной конференции по органической химии. Липецк, 1997. С. 28−30.

11. Быканов A.C., Боев В. И., Алферова С. И., Красникова Е. М. // Тезисы докладов 1-й региональной научной конференции по органической химии. Липецк, 1997. С. 31−32.

12. Быканов A.C., Боев В. И., Алферова С. И. // Тезисы докладов 1-й региональной научной конференции по органической химии. Липецк, 1997. С. 33−34.

13. Красникова Е. М., Москаленко А. И., Быканов A.C., Боев В. И. // Тезисы докладов 1-й региональной научной конференции по органической химии. Липецк, 1997. С. 82−84.

Отдельные материалы диссертации докладывались на 6-ой Всероссийской конф. по металлоорг. химии, Нижний Новгород, 1995; 4-ой Региональной конф. по химии и химтехнологии, Тамбов, 1996 и 1-ой Региональной научн. конф. по орг. химии, Липецк, 1997, а также на ежегодных научных конференциях (1995;1997 гг.) по итогам работы преподавателей и сотрудников Липецкого государственного педагогического института.

Материал диссертации изложен на 113 страницах машинописного текста, включая 10 таблиц, 6 рисунков и библиографию из 136 наименований.

Выводы.

1. Разработан эффективный метод С-, ТМ-, О-, Ри 8-ферроценилсульфо-нирования нуклеофильных соединений с применением в качестве исходных реагентов ферроценилсульфохлорида и одноэлектронных окислителей. Предложен механизм реакции.

2. Изучены реакции ацилирования и сульфонирования ферроценилсульфо-намида при последовательном действии на него сильных оснований и этиловых эфиров карбоновых или сульфоновых кислот. В результате с высокими выходами синтезированы соответствующие М-монозамещенные фер-роценилсульфонамиды, обладающие свойствами КН-кислот.

3. Действием гипобромита натрия на ферроценилсульфониламид впервые синтезирован натрийбромамид ферроценилсульфокислоты и исследованы реакции окислительного иминирования различных нутслеофильных реагентов с его участием.

4. Впервые синтезированы ферроценилсульфонилизотиоцианат и ферроце-нилен-1,1'-дисульфонилизотиоцианат. Осуществлены их реакции с аминами, спиртами, водой, амидами карбоновых кислот, в результате чего получены новые производные тиомочевин и тиоамидов, содержащие ферроце-нилсульфонильную группировку.

5. Найдены новые реакции окислительного иминирования диферроценил-дисульфида натрийхлорамидами сульфои карбоновых кислот. Выявлены специфические особенности протекания данных реакций, обусловленные влиянием ферроценильного ядра.

6. Установлено, что под действием брома в присутствии нуклеофильных реагентов (трифенилфосфина, диметилсульфида, бензоксазола) происходит расщепление связи Б-Б в диферроценилдисульфиде, в результате чего образуются бромиды ферроценилтиоониевых солей.

7. В результате проведенных исследований получено и охарактеризовано методами элементного анализа, ИК, ЯМР *Н спектроскопии, масс-спектро-метрии более 60 новых серусодержащих производных ферроцена.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Kealy Т.J., PausonP.L. //Nature. 1951. Vol. 168. P.1039.
  2. G., Rosenblum M., Whiting M.C., Woodward R.B. // J. Amer. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. P. 2125, 3458- Fischer E.D., Pfab W. // Ztschr. naturforsch. 1952. Bd. 78. S. 377.
  3. Э.Г., Решетова М. Д., Грандберг К. И. Методы элементоор-ганической химии. Ферроцен. М.: Наука, 1983. 544 с.
  4. Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie. Bd. 14. T. A. Ferrocen 1- Bd. 49. T.A. Ferrocen 2- Bd. 50. T.A. Ferrocen 3- Ferrocen 4- Bd. 41. T.A. Ferrocen 6- Ferrocen 7.
  5. M.B., Байчиков А. Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. М.: Медицина, 1971. С. 115−143.
  6. А. Биохимия. М.: Мир, 1976. 957 с.
  7. Получение и свойства органических соединений серы / Под ред. Л. И. Беленького. М.: Химия, 1998. 558 с.
  8. T.L., Moody S.C. //Chem. Rev. 1977. Vol. 77. № 3. P. 409−435.
  9. A.H., Перевалова Э. Г. //Усп. химии. 1958. Т. 27. С. 3.
  10. Е.О., Jira R. // Z. Naturforsch. 1953. Vol. 8b. P. 1.
  11. V. // J. Am. Chem. soc. 1955. Vol. 77. P. 3009.
  12. Э.Е. Сульфирование органических соединений. M.: Химия, 1969.
  13. A.N. «Substitution im Ferrozen-Kern». Referatenband XIV Internationaler Kongress Surreine and. Zurich, 1955. P. 193.
  14. A.H., Перевалова Э. Г., Чуранов С. С. // ДАН СССР. 1957. Т. 114. С. 335.
  15. А.П., Казицина Л А. Сульфирование комплексно связанным серным ангидридом. РИМИОС, 2, Госхимиздат. 1952. С. 273.
  16. В.И. Дисс. докт. хим. наук. Липецк, 1993. 336 с.
  17. G.B., Pauson P.L. // J. Chem. Soc. 1958. № 3. P. 692−696.
  18. A.H., Перевалова Э. Г., Чуранов С. С., Несмеянова O.A. // ДАН СССР. 1958. Т. 119. С. 949.
  19. Н., Krasa С., Schlogl К. //Monatsh Chem. 1969. Vol. 100. P. 1552.
  20. А.И., Лисицина Е. С., Шемтова М. Р. // ДАН СССР. 1960. Т. 130. С. 341.
  21. H.A., Реутов O.A. //ДАНСССР. 1957. Т. 115. С. 518.
  22. H.A., Реутов O.A. // Изв. АН СССР, отд. хим. наук. 1959. С/926.
  23. H.A., Струнин Б. Н. // ДАН СССР. 1961. Т. 137. С. 106.
  24. А.Н., Перевалова Э. Г., Губин С. П., Никитина Т. В., Поно-маренко A.A., Шиловцева Л. С. //ДАН СССР. 1961. Т. 139. С. 888.
  25. А.Н., Курсанов Д. Н., Вильчевская В. Д., Кочеткова Н. С., Сеткина В. Н., Новиков Ю. Н. // ДАН СССР. 1965. Т. 160. С. 1090.
  26. А.Н., Вильчевская В. Д., Макарова А. И. // ДАН СССР. 1966. Т. 169. С. 351.
  27. H.H. // Изв. АН СССР, отд. хим. наук. 1949. С. 107.
  28. Швехгеймер М.-Г.А., Кобраков К. И. Органическая химия. М.: Высш. шк., 1994. С. 543.
  29. П.Л. Циклопентадиенильные соединения металлов. В кн. «Химия металлоорганических соединений» / Под ред. Г. Цейса. М.: Мир, 1964. С. 401.
  30. А.Н., Сазонова В. А., Романенко В. И., Родионова H.A., ЗольниковаГ.П. //ДАНСССР. 1964. Т. 155. С. 1130.
  31. D.W., Achermann W. // Synth, and Reactiv. Inorg. and Metal-org. Chem. 1982. Vol. 4. P. 397−405.
  32. Э.Г., Несмеянова O.A., Лукьянова И. Г. // ДАН СССР. 1960. Т. 132. № 4. С. 853−856.
  33. R.A., Holkomb W.D. //J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. P. 491.
  34. R.A., Azogu C.I., Sutherland R.G. // Chem. Communs. 1969. P. 1439.
  35. R.A., Atwood J.L., Good M.L., Lampert B.A. // Inorg. Chem. 1975. Vol. 14. P. 3089.
  36. A.H., Перевалова Э. Г., Несмеянова O.A. // ДАН СССР. 1958. T. 119. С. 288−292.
  37. G.R., Pauson P.L., Tiers G.V. // Chem. and Ind. 1959. P. 1046.
  38. M.D. // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. P. 3579.
  39. RatajczakA., DominiakM. //Rocz. Chem. 1974. Vol. 26. P. 3579.
  40. H.C., Тюрин В. Д., Слепцова С. А., Крапивин A.M., Сидериду А. Я. Тезисы докл. 2-й Всесоюзной конференции по металлоорганиче-ской химии. Горький, 1982. С. 255−256.
  41. Н.С., Тюрин В. Д., Слепцова С. А., Крапивин A.M., Сидериду А. Я. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1982. Т. 4. С. 955.
  42. A.B. //ЖОХ. 1993. Т. 8. С. 1781−1784.
  43. Herberhold M., Brendel H.-D., Thewalt U. // Angew. Chem. 1991. Vol. 12. P. 1664−1665.
  44. Sato M, Akabori S. //Bull. Chem. Soc. Jap. 1985. Vol. 5. P. 1615−1616.
  45. M., Tanaka S., Ebine S., Akabori S. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1984. Vol. 7. P. 1929−1934.
  46. Fest Diemar, Habben Carl D. // J. Organomet. Chem. 1990. Vol. 3. P. 339 344.
  47. Herberhold M., Leitner P., Dornhofer Christine, Ott-Lastic Jutta // J. Organomet. Chem. 1989. Vol. 2−3. P. 281.
  48. C.M., Нилюков B.A., Зверев A.B., Синяшин О. Г. Петербургские встречи-98. Химия и применение фосфор-, серо- и кремнийор-ганических соединений. // Сб. науч. трудов. С.-Пб. 1998. С. 121.
  49. Herberhold M., Brendel H.-D., Nuyken O., Pohlmann T. // J. Organomet. Chem. 1991. Vol. 1−3. P. 65−68.
  50. A.H., Перевалова Э. Г., Несмеянова O.A. // Изв. АН СССР, ОХН. 1962. С. 47.
  51. В.А., Тарыгина Л. К. //ЖОрХ. 1976. Т. 12. С. 2012.
  52. Pastor Stephen D. // Tetrahedron. 1988. Vol. 10. P. 2883−2886.
  53. A., Misterkiewicz B. // J. Organomet. Chem. 1979. Vol. 179. № 2. P. 181−185.
  54. Noriichi Oda, Taisci Veda, Isoo Ito // Chem. and Pharm. Bull. 1979. Vol. 27. № 11. P. 2855−2857.
  55. Ma Chunlin, Wang Dagi, Yin Handong, Ma Yongxiang // Иньюн Хуасюэ = Chin. J. Appl. Chem. 1991. Vol. 8. № 3. P. 71−72.
  56. B. 12 Int. Conf. Organomet. Chem. Vienna. Sept. 8−13. 1985. Abstr. s.l. s. а. P. 237.
  57. В., Kajdas C., Dominiak M., Dabrowski J., Wasilewski J. // Chem. and Ind. 1981. Vol. 12. P. 433−434.
  58. В., Dabard R., Darchen A., Patin H. // C. r. Acad. sei. Ser. 2. 1989. Vol. 309. № 9. P. 875−880.
  59. A., Czeh В., Dominiak M., Piorko A. // Pol. J. Chem. 1980. Vol. 54. № 2. P. 241−249.
  60. В.И., Домбровский A.B. //ЖОХ. 1982. Т. 7, С. 1693−1694.
  61. В.И., Домбровский A.B. //ЖОХ. 1984. Т. 8. С. 1863−1873.
  62. В.И., Бетанкуорт П. М., Попова Л. В., Бабин В. Н. // ЖОХ. 1991. Т. 61. № 7. С. 1651−1661.
  63. CzechB., Ratajczak А. //Pol. J. Chem. 1980. Vol. 54. № 4. Р. 767−775.
  64. С.П., Сеткина В. Н. Тезисы докл. 4-й Всесоюзной конференции по металлоорганической химии. Казань, 13−16 июня, 1988. Ч. 1. С. 53.
  65. Shi Shu-Jian, An Rong, Yuan Han-Cheng // Гадэн сю эсяо хуасюэ сюэбао. А = Chem. J. Chin. Univ. A. 1990. Vol. 11. № 12. P. 1367−1371.
  66. Scutaru D., Mazitu I., Tataru Lucia, Lixandru Tatiana, Simionescu Cr. // J. Organomet. Chem. 1989. Vol. 373. № 2. P. 245−248.
  67. Ratajczak A., CzehB. //Bull. Acad. Pol. Sci. Ser. sci-chim. 1977. Vol. 25. № 8. P. 635−638.
  68. RatajczakA., CzehB. //Pol. J. Chem. 1980. Vol. 54. № 1. P.57−64.
  69. A., Nicdbala H., Czeh В., Palka A., Czeh A. // J. Organometal. Chem. 1981. Vol. 222. № 1. P. 127−130.
  70. A., Czeh В., Drzymala J., Kaluski Z. // Pol. J. Chem. 1982. Vol. 56. № 1. P. 101−107.
  71. CzehB., RatajczakA. //Chem. scr. 1981. Vol. 18. № 4. P. 195−196.
  72. Oepen Gerhard, Vogtle Fritz // Liebigs Ann. Chem. 1979. Vol. 8. P. 10 941 101.
  73. RatajczakA., Pioko A. //Pol. J. Chem. 1983. Vol. 55. № 9. P. 1953−1955.
  74. RatajczakA., CzehB. //Rocz. Chem. 1977. Vol. 51. № 9. P. 1735−1740.
  75. Scdergran, Thomas C., Dittmer Denald C. // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. № 4. P. 695−696.
  76. Xia Xu-Bing, Duan Chun-Ying, Zhu Long-Gen, You Xiao-Zeng // Youji Huaxue = Chin. J. Org. Chem. 1992. Vol. 12. № 4. P. 400−405.
  77. Herberhold M., Ott J. // Organomet. Synth. Vol. 4 Amsterdam etc. 1988. P. 165−168.
  78. B.H., Гончаров A.B., Хокке И., Крутько Д. П. // Докл. АН (Россия). 1993. Т. 331. № 2. С. 196−198.
  79. S., Putata М., Salisova М. // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 1987. Vol. 52. № 2. P. 395−398.
  80. С.П., Галахов Н. В., Бахмутов В. И., Бацанов А. С., Стручков Ю. Т., Якушин С. О., Сеткина В. Н. // Металлоорганическая химия. 1988. Т. 1. № 2. С. 412−418.
  81. Hassan Khairy M., Aly Morsi M., El-Naggar Galal M. // J. Chem. Technol. and Biotechnol. 1979. Vol. 29. № 8. P. 515−519.
  82. Kato Shinzi, Fukushima Tetsuaki, Ishihara Hideharu, Murai Toshiaki // Bull. Chem. Soc. Jap. 1990. Vol. 63. № 2. P. 638−639.
  83. A.E., Лосев Ю. П., Паушкин Я. М., Савостенко Е. С. // Докл. АН БССР. 1980. Т. 24. № 12. С. 1101−1102.
  84. Ueno Yoshio, Sano Hiroshi, Okawara Makoto // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. Vol. 1. P. 28−30.
  85. В.И., Любич M.C., Ларина C.M. // ЖОрХ. 1985. Т. 21. № 10. С.2195−2200.
  86. В.И. Тезисы докл. 5-й Всесоюзной конференции по химии азотсодержащих гетероциклических соединений. Черноголовка, 22−25 окт. 1991 г. Черноголовка. 1991. С. 137.
  87. Shaozu Wu, Hui Wu, Yulan Zhang, Xiaolan Ren, Pingren Li // Synth, and React. Inorg. and Metal-Org. Chem. 1994. Vol. 24. № 8. P. 1359−1364.
  88. Hui Wu, Yulan Zhang, Youhong Hu, Shaozu Wu // Synth, and React. Inorg. and Metal-Org. Chem. 1994. Vol. 24. № 7. P. 1121−1125.
  89. Wang Ji-Tao, Zhang Yun-Wen, Xu Yu-Ming, Gao Sheng-Hua, Yuan Yao-Feng // Gaodeng xuexiao huaxun xuebao = Chem. J. Chin. Univ. 1993. Vol. 14. № 9. p. 1250−1253.
  90. Huang Guo-Sheng, Liang Yong-min, Wu Li-Zhu, Ma Yong-xiang // Youji huaxue = Chin. J. Org. Chem. 1992. Vol. 12. № 4. P. 408−411.
  91. Wang Ji-Tao, Zhang Yun-Wen, Xu Yu-Ming, Yuan Yao-Feng, Gao Sheng-Hua // Gaodeng xuexiao huaxun xuebao = Chem. J. Chin. Univ. 1993. Vol. 14. № 6. P. 801−805.
  92. Knox Graham R., Pauson Peter L., Willison Debra, Solcanlova Eva, Toma Stefan // Organometallics. 1990. Vol. 9. № 2. P. 301−306.
  93. В.И. //ЖОХ. 1991. Т. 65. № 5. С. 1174−1178.
  94. Holwerda R.A., Robinson T.W., Bartsch R.A. I I Organometallics. 1991. Vol. 10. № 8. P. 2652−2656.
  95. R.E., Osborne A.G., Townsend I. // Inorg. chim. acta. 1979. Vol. 37. № 2. P. 541.
  96. Nonoyama Matsuo, Hamamura Kyoko // J. Organomet. Chem. 1991. Vol. 407. № 2. P. 271−277.
  97. Общая органическая химия / Под ред. Кочеткова Н. К., Нифантьева Э. Е. М.: Химия, 1983. Т. 5. С. 318−349- 528−535.
  98. Оаэ С. Химия органических соединений серы. М.: Химия, 1975. С. 482−485.
  99. Э.Г., Грандберг К. И., Жарикова Н. А., Губин С. П., Несмеянов А. Н. // Изв. АН СССР. Сер.хим., 1966. N 4. С. 832−841.
  100. В.И., Быканов А. С., Москаленко А. И. // Тезисы докладов VI Всероссийской конф. по металлоорганической химии. Нижний Новгород, 1995. Т. 1.С. 70.
  101. В.И., Быканов А. С., Алферова С. И., Москаленко А. И., Красникова Е. М. //ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 10. С. 1670−1673.
  102. В.А. //ЖОХ. 1968. Т. 38. Вып.Ю. С. 2184−2188.
  103. В.И., Осипенко А. С., Домбровский А. В. // ЖОХ. 1977. Т. 47. Вып. 2. С. 426−433.
  104. Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977. С. 209.
  105. JI.A., Куплетская Н. Б. Применение УФ, ИК и ЯМР спектроскопии в органической химии. М.: Высшая школа, 1971. С. 227.
  106. F., Lippman Е., Kleinpeter Е. // Tetrahedron. 1977. Vol. 33. № 11. P. 1399−1403.
  107. П.Н., Григорьев Ю. В., Андреева Т. Н., Маруда И. И. // ХГС. 1995. № 7. С. 915−921.
  108. M.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1993. Ч. II. С. 319−345.
  109. R.D., Harrington J.K., Belisle J.W. // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39. P. 1094.
  110. О.П., Ельцов A.B., Ртищев H.H. // Усп. химии. 1974. Т. 43. Вып. 3. С. 401.
  111. Barton D.H., Britten-Kelly M.R., Ferreira D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1978. P. 1090.
  112. Г. И., Жмурова И. Н., Кирсанов A.B., Шевченко В. И., Штепа-нек A.C. Фосфазосоединения. Киев: Наукова думка, 1965. 284 с.
  113. Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971.318 с.
  114. ОлкокГ. Фосфазотистые соединения. М.: Мир, 1976. С. 67−74.
  115. Ю.П. Строение и спектроскопические свойства органических соединений со связью 3=N. Киев: Наукова думка, 1978. 251 с.
  116. H.A., Боев В. И. Синтез и биологическая активность суль-фамидсодержащих производных ферроцена. В кн. «Достижения иммунологии и микробиологии в лечебно-профилактическую практику здравоохранения». Новокузнецк, 1981. С. 185−186.
  117. А.Н., Казицина Л. А., Локшин Б. Л., Крицкая И. И. // Докл. АН СССР. 1957. Т. 117. № 3. С. 433.
  118. Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. С. 505−507.
  119. И.В. //Усп. химии. 1994. Т. 63. № 9. С. 776−792.
  120. В.И. // Тезисы докл. V Всесоюзной конф. по металлоорганиче-ской химии. Рига, 1991. С. 266.
  121. Т.Н., Марковский Л. Н., Левченко Е. С. // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 8. С. 1621.
  122. И.В., Кремлев М. М., Алексеенко В. А. // Вопросы химии и хим. технологии. 1984. Т. 75. С. 111.
  123. В.И. // Усп. химии. 1990. Т. 59. Вып. 9. С. 1409−1430.
  124. Е.С., Селезненко Л. В. //ЖОрХ. 1966. Т. 2. Вып. 1. С. 92−95.
  125. В.И., Науменко Р. П., Кремлев М. М., Романенко А. Ю. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 2. С. 457.
  126. Е.С., Дубинина Т. Н., Будник Л. В. // ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып. 11. С. 2158.127.'Левченко Е.С., Будник Л. В., Дубинина Т. Н. // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 1. С. 212.
  127. Е.С., Будник Л. В. //ЖОрХ. 1975. Т. 11. Вып. И. С. 2293.
  128. Е.С., Пелькис Н. П. //ЖОХ. 1986. Т. 57. Вып. 12. С. 2744.
  129. Kise Н., Whitfield О!?., Swern D. // Tetrahedron Lett. 1971. № 21. P.1761−1764.
  130. И.В., Тарасенко А. И., Кремлев M.M., Науменко Р. П. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 6. С. 1178−1184.
  131. М.М., Коваль И. В. // ЖОрХ. 1970. Т. 6. Вып. 7. С. 14 571 461.
  132. А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. М.: Химия, 1964. С. 30−38.
  133. Неорганические синтезы. М.: Издатинлит, 1951. Сб. II. С. 169.
  134. Руководство по неорганическому синтезу / Под ред. Г. Брауэра. М.: Мир, 1985. Т. 2. С. 356−357.
  135. И. Методы органической химии. М.: Госхимиздат, 1949. Т. IV. Вып. 1. Кн. 1.С. 684−685.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!