Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Элементосодержащие (B, Ge, Sn, Pb) циклы с внутримолекулярной координационной связью элемент-азот на основе диалканоламинов и диэтилентриаминов

Диссертация: Элементосодержащие (B, Ge, Sn, Pb) циклы с внутримолекулярной координационной связью элемент-азот на основе диалканоламинов и диэтилентриаминов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Реакцией переалкоксилирования получен ряд новых гермаспиро-бмс-оканов типа2Ge (R = Me, PhRl, R2 = H, Ph). Синтез несимметричного гермаспиро-бмс-окана MeN (CH2CH20)2Ge (0CH2CH2)2NPh осуществлен взаимодействием MeN (CH2CH20)2Ge (0Et)2 с PhN (CH2CH20H)2. Показано, что гермаспиро-бис-оканы гидролитически чрезвычайно неустойчивы: реакция с водой2Ge в зависимости от соотношения реагентов приводит либо… Читать ещё >

Элементосодержащие (B, Ge, Sn, Pb) циклы с внутримолекулярной координационной связью элемент-азот на основе диалканоламинов и диэтилентриаминов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
  • I. Станноканы
    • 1. 1. Методы получения станноканов
    • 1. 2. Исследование станноканов физико-химическими методами
    • 1. 3. Реакционная способность станноканов
  • II. Исследование бороканов (1,3,6,2-диоксазабороканов) физико-химическими методами
    • II. 1. Рентгеноструктурный анализ
    • 11. 2. Колебательная спектроскопия
    • 11. 3. Спектроскопия ЯМР
    • 11. 4. Другие методы
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Производные бора и германия (1У) на основе диалканоламинов
      • 2. 1. 1. Диалканоламины
      • 2. 1. 2. Бороканы (1,3,6,2-диоксазабороканы)
      • 2. 1. 3. Гермоканы [1,3,6,2-диоксазагерм (1У)оканы]
      • 2. 1. 4. Гермаспиро-бис-оканы (1,7,9,15-тетраокса-4,12-диаза-8-гермаспиро [7.7]пентадеканы)
    • 2. 2. Производные германия (ГУ) на основе диэтилентриаминов и родственных соединений
      • 2. 2. 1. Диэтилентриамины и родственные соединения
      • 2. 2. 2. Азагермоканы [1,3,6,2-триазагерм (1У)оканы]
    • 2. 3. Производные двухвалентных Ge, Sn, Pb на основе диалканоламинов, диэтилентриаминов и родственных соединений
      • 2. 3. 1. Гермилены [1,3,6,2-диоксазагерм (Н)оканы], станнилены [1,3,6,2-диоксазастанн (П)оканы]
      • 2. 3. 2. Азагермилены [1,3,6,2-триазагерм (П)оканы], азастаннилены [1,3,6,2-триазастанн (И)оканы], азаплюмбилены [1,3,6,2-триазаплюмб (И)оканы] и родственные соединения
    • 2. 4. Структура производных диалканоламинов
      • 2. 4. 1. Бороканы, гермоканы, гермилены.. .. .77 2.4.2 Гермаспиро-бмс-оканы
  • ОГМФЛ’ЕШЕ
    • 2. 5. Структура производных диэтилентриаминов и родственных соединений
      • 2. 5. 1. Азагермоканы
      • 2. 5. 2. Азагермилены, азаплюмбилен и родственные соединения
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • I. Синтез диалканоламинов
  • II. Синтез бороканов [1,3,6,2-диоксазабороканов]
  • III. Взаимодействие бороканов с трифлатами
  • IV. Синтез бис-триметилсилиловых эфиров диалканоламинов и 2,6-ди (гидроксиметил)пиридина
  • V. Синтез гермоканов (1,3,6,2-диоксазагерм (1У)оканов)
  • VI. Взаимодействие дигалогенгермоканов с литиевыми, натриевыми и магниевыми реагентами
  • VII. Синтез гермаспиро-бис-оканов (1,7,9,15-тетраокса-4,12-диаза-8-гермаспиро[7.7]пентадеканов)
  • VIII. Синтез диэтилентриаминов
  • IX. Синтез азагермоканов [1,3,6,2-триазагерм (1 У) оканов], азагерматранов и родственных соединений
  • X. Исследование взаимодействия триазаоканов и азатранов с литиевыми реагентами
  • XI. Синтез гермиленов [1,3,6,2-диоксазагерм (Н)оканов] и станниленов [1,3,6,2-диоксазастанн (П)оканов]
  • XII. Синтез азагермиленов[1,3,6,2-триазагерм (Н)оканов], азастанниленов, [1,3,6,2-триазастанн (П)оканов], азаплюмбиленов 1,3,6,2-триазашпомб (П)оканов] и родственных соединений
  • ВЫВОДЫ

Одной из ключевых проблем химии является исследование природы химической связи. Поэтому важной задачей современной экспериментальной химии является осуществление синтеза соединений, в которых присутствовали бы неклассические типы химической связи. Среди подобных производных элементов 14 группы в настоящее время особое внимание уделяется циклическим пентакоординированным производным на основе трии диалканоламинов — металлатранам (тип A, Z = О) и металлоканам [типы Б (Z = О) и В]. Многие из этих веществ играют важную роль в изучении общих закономерностей реакций нуклеофильного замещения, а также обладают широким спектром биологической активности. В последнее время интерес вызывают и азотистые аналоги этих соединений — азаметаллатраны (тип A, Z = NR'), возможные предшественники нитридов элементов 14 группы, повышенный интерес к которым обусловлен возможным технологическим применением в качестве керамических материалов и полупроводников. Практически неисследованными на сегодняшний день остаются азаметаллоканы (тип Б, Z = NR'), содержащие в качестве лиганда тридентатный остаток диэтилентриамина. Особенностью структуры азаметаллоканов является предоставление более широких возможностей для варьирования заместителей как при атоме элемента и ковалентно связанных атомах азота, так и непосредственно при атоме азота, выступающем в качестве донора электронной плотности.

Однако даже для наиболее исследованных производных диэтаноламина (тип Б, Z = О) имеющиеся в литературе сведения по химии соединений, содержащих заместители в каркасе молекулы, достаточно ограничены. В то же время очевидно, что при введении в молекулы оканов заместителей с различными электронными и стерическими эффектами степень гипервалентного связывания M<-N должна изменяться, что может привести к принципиально различающимся структурам, реакционной способности и полезным свойствам веществ.

Представлялось важным исследовать другие типы соединений, близкие к вышеуказанным по структуре, в которых реализуется классическая донорно-акцепторная связь M<-N. К их числу относятся термически стабильные соединения двухвалентных.

ШЕашиш, элементов 14 группы, координационная сфера атома металла которых расширена за счет донорно-акцепторного взаимодействия гетероатом-металл. В то же время диалканоламины и диэтилентриамины практически не были изучены в качестве лигандов для этого типа соединений (тип Г), хотя и в этом случае возможна эффективная стабилизация электрононенасыщенного центра. Еще одним классом соединений с донорно-акцепторной связью, перспективным с точки зрения сравнения с металл (1У)оканами, являются бороканы (тип Д). Эти вещества уже нашли применение в тонком органическом синтезе, однако в их ряду практически неисследованными остаются комплексы, содержащие заместители при атомах углерода оканового каркаса.

В связи с вышеизложенным актуальным является целенаправленный синтез ранее неизвестных металл (1У, И) оканов, металла (1У)спиро-бмс-оканов, азаметалл (1У, П) оканов и бороканов, содержащих различные по своим стерическим и электронным свойствам заместители при атомах металла, атомах углерода оканового скелета и атомах азота, а также систематическое исследование структурных особенностей полученных соединений и их реакционной способности.

В результате проведенного исследования получены данные о строении и реакционной способности бороканов, содержащих фенильные группы при атомах углерода атранового скелета. Расширена область синтетического применения этих соединений: показано, что на основе бороканов в результате одностадийного превращения могут быть получены гермоканы, содержащие различные заместители при атоме германия.

Синтезирован широкий набор новых гермоканов и гермаспиро-бмс-оканов, являющихся представителями малоисследованного класса соединений. Показано, что определяющее влияние на силу трансаннулярного взаимодействия Ge<�—N в гермоканах оказывает природа заместителей X при атоме германия. Изучено химическое поведение этих соединений в реакциях с Li-, Naи Mg-реагентами.

Синтезировано 10 комплексов, являющихся представителями ранее неописанного класса соединений — азагермоканов. Показано наличие в этих комплексах сильного трансаннулярного взаимодействия германий-азот. При исследовании производных, содержащих фрагмент (Hal)Ge<�—N (SiMe3), обнаружен распад соединений с образованием продуктов, содержащих три ковалентные связи Ge-N.

Разработаны два подхода к синтезу комплексов двухвалентных элементов 14 группы, с использованием которых получено 21 соединение, содержащее Ge, Sn и Pb. Показано, что трансаннулярное взаимодействие вносит вклад в стабилизацию этих соединений. твшнш.

Структуры 19 полученных в настоящей работе комплексов, а также 4-х лигандов и 1 тетракоординированного германийорганического соединения исследованы методом рентгеноструктурного анализа (РСА). Строение полученных соединений в растворе установлено методами спектроскопии ЯМР.

К настоящему времени опубликовано несколько обзорных статей, касающихся герм (1У)оканов [1−3], а также стабильных двухвалентных производных кремния, германия и олова [4−6]. Поэтому в предшествующем обсуждению полученных результатов литературном обзоре нами проведена систематизация данных по методам синтеза, структуре и реакционной способности станноканов и физико-химическому исследованию бороканов.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

I. Станноканы.

При рассмотрении производных олова окановой структуры хочется отметить гораздо большее разнообразие лигандного окружения изученных соединений по сравнению с кремниевыми и германиевыми аналогами [3]. К настоящему времени описаны 1,3-Диокса-6-аза-, 1,3-дитиа-6-аза-, 1,3-Дитиа-6-фосфа-, 1,3,6-триазаи 1,3,6-тритиа-2-станноканы, 1-окса-4,6-дитиа-5-станноканы, а также 1-аза-, 1-оксаи 1-тиа-5-станноканы. Определение молекулярной массы, проведенное в большинстве работ, свидетельствует о мономерном строении полученных станноканов в растворе.

Z = 0 D = NR D =NR.

Z = NMe D = О D = О.

D = S D = S.

D = PPh.

Все диалкилзамещенные производные хорошо растворимы в обычных органических растворителях. Наличие при атоме олова двух атомов галогена сильно снижает растворимость соединений в неполярных средах. Из таких растворителей как ДМСО и пиридин станноканы обычно могут быть выделены без образования адцуктов, что свидетельствует о преимущественном насыщении олова как кислоты Льюиса за счет внутримолекулярной координации донорного атома [7, 8]. Для азадиоксастанноканов с алкильными заместителями при олове отмечена склонность к гидролизу, тогда как большинство тиастанноканов стабильны на воздухе. Дииодпроизводные чувствительны к свету и разлагаются в растворе.

выводы.

1. В ходе работы получено 15 новых бороканов. Соединения RNtCHR^HR^XCHR^R'R^BX (X = Ph, Me, пара-топш, OCH2CH2NMe2- R = Me, Ph, BnR1, R2, R3, R4, R5 = H, Ph) получены реакцией переалкоксилирования, a 2-фторбороканы RN (CH2CH20)(CHR2CHR'0)BF (R = Me, BnR1, R2 = H, Ph) -взаимодействием триметилсилиловых эфиров диалканоламинов с BF3-Et20. Исследованы реакции R3N (CH2CH20)(CHR2CHR'0)BX (X = Me, пара-толилR1, R2 = Н, Ph R3 = Me, Bn) с электрофильными (алкил, силили гермилсульфонаты) и нуклеофильными (амины) реагентами.

2. Оптимизированы известные и предложено несколько новых методов синтеза широкого набора гермоканов RN (CH2CH20)(CHR2CR3R10)GeX2 (X = F, CI, Вг, ОН, OEt, OCOCF3- R = Me, Ph, BnR1, R2, R3 = H, Ph, Me, C4H8) и C5H3N (C (RI)20)2GeX2 (X = CI, Br, R1, R2 = H, Ph): реакция переметаллирования с участием GeX4 (X = Hal, OEt) и производных кремния (эфиры диалканоламинов) или бора (бороканы) — реакция переалкоксилированияа также функционализация 2,2-дизамещенных гермоканов.

3. Совместным исследованием строения С-замещенных бороканов и гермоканов методами РСА, спектроскопии ЯМР и квантовой химии установлено, что, в основном, структура диастереомеров [B (Ge)*, N*, С*] для данных соединений определяется природой центрального атома и заместителей при атомах углерода.

4. Реакцией переалкоксилирования получен ряд новых гермаспиро-бмс-оканов типа [RN (CH2CH20)(CHR2CHR'0)]2Ge (R = Me, PhRl, R2 = H, Ph). Синтез несимметричного гермаспиро-бмс-окана MeN (CH2CH20)2Ge (0CH2CH2)2NPh осуществлен взаимодействием MeN (CH2CH20)2Ge (0Et)2 с PhN (CH2CH20H)2. Показано, что гермаспиро-бис-оканы гидролитически чрезвычайно неустойчивы: реакция с водой [MeN (CH2CH20)2]2Ge в зависимости от соотношения реагентов приводит либо к 2,2-дигидроксигермокану, либо к циклотригермоксану [MeN (CH2CH20)2Ge0]3. Исследование структуры двух гермаспиро-бис-оканов методом РСА показало, что присутствие метальной группы у атома азота приводит к гексакоординации атома германия, в то время как соединение с фенильной группой содержит тетракоординированный атом Ge.

5. Разработано два метода синтеза представителей нового класса производных пентакоординированного германия — азагермоканов R’N (CH2CH2NC6F5)2GeX2 (X = CI, Вг, R1 = Me, Bn) и MeN (CH2C4H3N)2GeX2 (X = CI, Вг): взаимодействие дилитиевых солей диэтилентриаминов с тетрагалогенидами германия и реакция переаминирования. При взаимодействии тетрагалогенидов германия с литиевой солью Me3SiN (CH2CH2NLiSiMe3)2 выделены азагермоканы строения [N (CH2CH2NSiMe3)2GeX]2 (X = С1, Вг). Исследование структуры пяти комплексов, содержащих акцепторные группы при атоме германия, показало присутствие в них прочного гипервалентного взаимодействия германий-азот.

6. Показано, что диалканоламины и диэтилентриамины эффективно стабилизируют соединения двухвалентных Ge, Sn и Pb. Реакциями алкоксидезаминирования, переаминирования и переметаллирования синтезировано 15 новых соединений типа RN (CH2CH20)(CHR2CR3R'0)M (М = Ge, SnR = Me, Ph, BnR1, R2, R3 = H, Ph), R1N (CH2CH2NC6F5)2M (M = Ge, Sn, PbR1 = Me, Bn) и MeN (CH2C4H3N)2M (M=Ge, Sn). Найдено, что реакции окислительного присоединения Вг2 и SnCLt к Ge (II) — и 8п (И)-оканам гладко дают 2,2-дигалогенгерм (станн)(1У)оканы. Исследование с помощью метода РСА PhN (CH2CH20)2Ge, BnN (CH2CH2NC6F5)2Ge и MeN (CH2CH2NC6F5)2Pb показало наличие в них трансаннулярного взаимодействия.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Yu.I., Tandura S.N. «The Chemistry of Organic Germanium, Tin and Lead Compounds»// Ed. Z. Rappoport, John Wiley & Sons, 2002,2, Chapter 16.
  2. A.A., Карлов C.C., Зайцева Г. С. «Металлоканы элементов 14 группы. 1. Производные кремния и германия» II Химия гетероцикл. соединений, 2006, 17 771 825.
  3. J., Rima G. «Stable germanium analogs of carbenes, imines, ketones, thiones, selones and tellones» // Coord. Chem. Rev., 1998,178−180,593−622.
  4. N., Okazaki R. «Recent topics in the chemistry of heavier congeners of carbenes» // Coord. Chem. Rev., 2000,210,251−277.
  5. H.H., Борисова И. В., Нечаев M.C., Хрусталев В. Н., Лунин В. В., Антипин М. Ю., Устынюк Ю. А. «Соединения двухвалентных кремния, германия и олова со связями элемент-гетероатом» // Изв. АН, Сер. хим., 2004,939−964.
  6. A., Scheer М., Jurkschat К. «Zur Reaktivitat von intramolekular basenstabilisierten Zinn(II)-Verbindungen mit Halogenen, Zinntetrachlorid und Chloroform» HZ. Anorg. Allg. Chem., 1984,512,177−180.
  7. A., Jurkschat K. «Aspects of Pentacoordinated Tin Compounds» // Comments Inorg. Chem., 1983,3,35−50.
  8. M., Guttmann H.J. «Uber zinn-haltige heterocyclen : V. Sn-phenyl-substituierte stannocane, Ubergange von tetraedrischer 4-Zu trigonal-bipyramidaler 5-koordination» // J. Organomet. Chem., 1981,272,171−182.
  9. M. «Uber zinn-haltige heterocyclen, IV1} 5,5-Diphenyl-l, 4,6,5-oxadithiastannocan, Fixierung eines konformativen Ubergangszustandes in der Kristallstruktur» // Chem. Ber., 1981,114,2051−2055.
  10. СПЖССУК ymBftpybfMotfjimmvjmmi
  11. Tzschach A, Jurkschat K. «Pentacoordinated tetraorganotin and silicon compounds -synthesis and structures» II Pure &Appl. Chem., 1986,58,639−641.
  12. Jurkschat K, Tzschach A. «l-Aza-5-stanna-5,5-dimethylbicyclo3.3.01,5. octan und 1-aza-5-stanna-5-methyltricyclo[3.3.3.01,5] undecan, pentakoordinierte tetraorganozinnverbindungen» // J. Organomet. Chem., 1984,272, CI3-C16.
  13. Swisher R. G, Holmes R.R. «Pentacoordinated molecules. 49. A tin four- to five-coordinate reaction path. Molecular structures of the cyclic stannanes, (tert-Bu)2Sn (OCH2CH2)2NMe and Me2Sn (SCH2CH2)2NMe» // Organometallics, 1984,3, 365−369.
  14. Jurkschat K, Muegge C, Tzschach A, Zschunke A, Larin M. F, Pestunovich V. A, Voronkov M.G. «Intramolecular mobility of pentacoordinated tin compounds» // J. Organomet. Chem., 1977,139,279−282.
  15. Zschunke A, Tzschach A, Jurkschat K. «Zur intramolekularen beweglichkeit an pentakoordiniertenzinnverbindungen» H J. Organomet. Chem., 1976,112,273−278.
  16. Tzschach A, Poenicke K. «Synthese und Struktur der Diptychoxazstannolidine und Diptychthiazstannolidine» HZ. Anorg. Allg. Chem., 1974,404,121−128.
  17. Tzschach A, Poenicke K, Korecz L, Burger K. «Die Mossbauer- und NMR-untersuchung von pentakoordinierten stannatranen» // J. Organomet. Chem., 1973, 59, 199−206.
  18. Gielen M, Boualam M, Biesemans M, Mahieu В., Willem R. «Diorganotin Derivatives of 2,6-Dihydroxymethylpyridine and of 3-(iV-Pyrrolidino)-1,2-propanediol: Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity» // Heterocycles, 1992, 34, 549−559.
  19. Mtigge C, Jurkschat K, Tzschach A, Zschunke A. «Intramolecular mobility of pentacoordinated tin compounds» // J. Organomet. Chem., 1979,164,135−139.
  20. A., Jurkschat K., Zschunke A., Mtigge C. «N-Alkyl-5,5-diorganodiptychoxazstannolidone, intramolekular pentakoordinierte stannylester der N-methylminodiessigsaure» II J. Organomet. Chem., 1980,193,299−305.
  21. Lee F. L., Gabe E. J., Khoo L. E., Leong W. H., Eng G., Smith F. E. «Synthesis and structural studies of diorganotin iminodiacetates» // Inorg. Chim. Acta, 1989,166,257 261.
  22. M., Acheddad M., Mahieu В., Willem R. «Synthesis, characterization and in vitro antitumour screening of a series of unsymmetric diorganotin 2, 6-prydinecarboxylates» II Main Group Met. Chem., 1991,14,73−79.
  23. R. C., Gupta V. D. «Ethanolamine derivatives of Sn(IV)» // Ind. J. Chem., 1967,5,643−645.
  24. P. Г., Прокофьев А. К., Гольданский В. И., Храпов В. В., Рочев В. Я. «Станнатраны» // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1968,270−273.
  25. Tzschach A., Jurkschat К., Zschunke A., Mtigge С. «l, 4,6-Trimethyl-5,5-dialkyldiptychdiazastannolidone intramolekular pentakoordinierte Stannylderivate des99
  26. N, N, N -Trimethyliminodiessigsaurediamids» // Z. Anorg. Allg. Chem., 1982, 488, 45−48.
  27. K., Uhlig W., Mtigge C., Tzschach A., Schmidt В., Drager M. «Zur Umsetzung von Bis(2-mercaptoethyl)phosphinen mit Organozinn-Verbindungen Molektilstruktur eines zinnhaltigen Sechzehnringes» // Z Anorg. Allg. Chem., 1988, 556,161−169.
  28. U., Beuter M., Drager M. «Heterocyclic Systems Containing Tin(IV). 10. Control of Three-Center Interactions X-Sn-Hal in Stannocanes by Halide Type» // Inorg. Chem., 1994, 33,4522−4530.
  29. R. «Bis-(2-mercaptoathyl)-suIfid-Komplexe mit As, Sb, Bi und Sn» // Z. Anorg. Allg. Chem., 1974,406,74−79.
  30. R. «Bis-(2-mercaptoathyl)-ather Komplexe von As, Sb, Bi und Sn (IV)» // Z Anorg. Allg. Chem., 1974, 407, 35−39.
  31. Fiedler R, Follner H. «Zur Kristallchemie der Triathanolaminkomplexe» // Monatsh. Chem., 1977,108,319−323.
  32. H. «Die Kristallstruktur von Sn(0C2H4)2NC2H40H.2» // Monatsh. Chem., 1972,103,1438−1443.
  33. M. «Tin containing heterocyclics. Part VI. 5-Chloro-5-phenyl-l-oxa-4,6-dithia-5-stannocane, a diplanar transition state for the racemisation of the boat-chair conformation in an eight-membered ring» // Z Naturforsch, Teil B, 1981, 36b, 437 440.
  34. M. «On heterocyclic system containing tin, IX 1. methylphenylstannocanes, transannular interactions Sn -0 and Sn-S at asymmetrically substituted tin» // Z Naturforsch., TeilB, 1985,40b, 1511−1514.
  35. Jung O. S, Jeong J. H, Sohn Y.S. «Synthesis and molecular structures of six-coordinate stannabicyclooctanes, ROOCCH2CH2Sn (S2CNMe2)(XCH2CH2)2Y (X = 0, S- Y = 0, S, NMe)» // Organometallics, 1991,10,761−765.
  36. Beuter M, Kolb U, Zickgraf A, Brau E, Bletz M, Drager M. «Heterocyclic systems containing tin (IV)—XIII 1. Possible ceasing or inversion of the structural trans
  37. СШССГК 0№№ybMOtfj№imI influence during the course of a bimolecular nucleophilic attack of a donor group in a series of SnIV rings» // Polyhedron, 1997,16,4005−4015.
  38. Gomez Е., Flores R., Huerta G., Alvarez-Toledano С., Toscano R.A., Santes V., Nava N., Sharma P. «Dimethyltin (IV) 2,6-disubstituted pyridine complexes» // J. Organomet. Chem., 2003,672,115−122.
  39. A., Scheer M., Jurkschat K., Zschunke A., Miigge C. «5-Aza(Oxa, Thia)-2,8-dithia-l-stanna (II)-bicyclo3.3.01,5.octane Intramolekular basenstabilisierte Stannylene» HZ. Anorg. Allg. Chem., 1983,502,158−164.
  40. Faure J.-L., Gornitzka H., Reau R., Stalke D., Bertrand G. «The Dramatic Influence of Diamidoamine Ligands on the Structure and Reactivity of Low-Valent Tin and Bismuth Derivatives» II Eur. J. Inorg. Chem., 1999,2295−2299.
  41. A., Scheer M., Jurkschat K. «Zur Reaktivitat von intramolekular basenstabilisierten Zinn(II) — Verbindungen mit Mercaptanen, Disulfiden und Peroxiden» // Z. Anorg. Allg. Chem., 1984,508,73−78.
  42. U., Hartung H., Jurkschat K., Tzschach A. «Reactivity and crystal and molecular structure of 5-phenyl-5-phospha-2,8-dithia-l-stanna(II)bicyclo3.3.ol, 5. octane» П J. Organomet. Chem., 1986,304,107−114.
  43. M., Engler R. «Uber Zinn-haltige Heterocyclen. II. Molekiil- und Kristallstruktur von 5,5-Dichlor-l-oxa-4,6-dithia-5-stannaocan» // Z Anorg. Allg. Chem., 1975,413,229−238.
  44. M., Engler R. «Uber Zinn-haltige Heterocyclen, I. Molekiil- und Kristallstruktur von 2,2-Dichlor-l, 3,6,2-trithiastannaocan» II Chem. Ber., 1975,108,17−25.
  45. СЛЖОК Тр (Ш{(РУЪМ03{-3№Е<�РМ1(У<�РЪ1
  46. М. «Uber Zinn-haltige Heterocyclen. VIII. 2-Chlor-2-phenyl-l, 3,6-trithia-2-stannocan Kristallstmktur und Schwingungsspektren» // Z. Anorg. Allg. Chem., 1985, 527,169−179.
  47. M. «Uber zinn-haltige heterocyclen : VII. 2,2,6-trimethyl-l, 3-dithia-6-aza-2-stannocan, ein 8-ring mit transannularer Sn .N-wechselwirkung» // J. Organomet. Chem., 1983,251,209−214.
  48. Gielen M., Acheddad M., Tiekink E.R.T. «Structural chemistry of organotin carboxylates. XX. Crystal structure of bisaquaethyl (phenyl)(2,6-pyridinedicarboxylato)tin (IV). di-chloroform solvate» // Main Group Met. Chem., 1993,16,367−375.
  49. H.M., Drager M., Schmidt B.M., Kleiner N. «Uber Antimon-haltige Heterocyclen—IV. Schwingungsspektren von phenylierten Oxadithia- und Trithiastibocanen, -bismocanen, -stannocanen und -plumbocanen» // Spectrochim. Acta, 1986,42A, 1255−1263.
  50. U., Drager M. «Hypervalent tin-organic compounds: vibrational spectroscopy in the solid as a tool for structure determination» // Spectrochim. Acta, 1997, 53A, 517 529.
  51. S.O. «Diethanolamine esters of alkylboronic acids» // Ark. Kemi, 1956, 10, 171−177.
  52. S., Hawkins J.M. «Directed Ortho Metalation of Neopentyl Benzoates with LDA: Preparation of Arylboronic Acids» HJ. Org. Chem., 1998, 63,2054−2055.
  53. P.B., Salingue F.H. «The preparation of a stable 2-pyridylboronate and its reactivity in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction» // Tetrahedron Lett., 2004, 45,685−687.
  54. S.J., Trotter J. «Crystal and molecular structure of B-phenyl-diptychboroxazolidine C6H5BN(CH2CH20)2» // Can. 1 Chem., 1975,53,1393−1401.
  55. R.A., Musgrave O.C., Wardell J.L. «Tetrahydro-aryl-4h-l, 3,6,2-Dioxazaboracines. Crystal Structure of Tetrahydro-2-Biphenyl-4h-l, 3,6,2-Dioxazaboracine» // Main Group Met. Chem. 1997,20,723−732.
  56. Doidge-Harrison S.M.S.V., Musgrave O.C., Wardell J.L. «Structure of tetrahydro-2-naphthyl-4H-l, 3,6,2-dioxazaboracine"//J. Chem. Crystallogr., 1998,28,361−366.
  57. Sopkova-de Oliveira S.J., Bouillon A., Lancelot J.C., Rault S. „2-(6-Bromopyridin-2-yl)-6-methyl-l, 3,6,2.dioxazaborocane, a new stable (pyridin-2-yl)boronic acid derivative“ II Acta Crystallogr., Sect. C, 2004,60, o582-o584.
  58. Т., Hopfl H., Bravo G., Carrillo L. „Crystal and molecular structure of (N-B)phenylN-methyliminodiacetate-0,0', N. borane“ // Main Group Met. Chem., 1997, 20, 31−36.
  59. Farfan N., Mancilla Т., Castillo D., Uribe G., Carrillo L., Joseph-Nathan.P., Contreras R. „NMR and x-ray diffraction studies of two bicyclic borates containing chiral boron and nitrogen atoms“ II J. Organomet. Chem., 1990,381,1−13.
  60. A.N., Batey R.A., Lough A.J. „4,5,7,8-Tetrahydro-2-(2-propenyl)-6H-l, 3,6,2.dioxazaborocine“ И Acta Crystallogr., Sect. E, 2001,57, o762-o763.
  61. A.N., Batey R.A., Lough A.J. „2-(2-Cyclohex-l-enylvinyl)l, 3,6,2.dioxazaborocane“ // Acta Crystallogr., Sect. E, 2001, 57, olOlO-olOll.
  62. A.N., Batey R.A., Lough A.J., Smil D.V. „(E)-2-Styryl-1,3,6,2.dioxazaborolane“ II Acta Crystallogr., Sect. E, 2002,58, o238-o239.сзшссук
  63. Farfan N, Joseph-Nathan P, Chiquete L. M, Contreras R. „Syntheses and structures of two new dibenzobicyclic phenylboronates“ // J. Organomet. Chem., 1988, 348, 149 156.
  64. Aldridge S., Calder R. J, Coombs D. L, Jones C, Steed J. W, Coles S, Hursthouse M. B. „Intramolecular base-stabilised adducts of main group halides“ // New J. Chem., 2002, 26,677−686.
  65. Bresner C, Aldridge S, Fallis I. A, Jones C, Ooi L.L. „Selective electrochemical detection of hydrogen fluoride by ambiphilic ferrocene derivatives“ // Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 2005,44,3606−3609.
  66. Hoepfl H, Farfan N. „New macrocyclic oligoboronates“ //J. Organomet. Chem., 1997, 547,71−77.
  67. Farfan N, Hoepfl H, Barba V, Ochoa E. M, Santillan R, Gomez E, Gutierrez A. „New perspectives for boronic esters in macrocyclic chemistry“ // J. Organomet. Chem., 1999,581,70−81.
  68. Taira Z, Osaki K. „Molecular structure of triethanolamine borate“ // lnorg. Nucl. Chem. Lett., 1971, 7, 509−512.
  69. H.K. „Relations between structure and coordination stability in boroxazolidines“ II Adv. Chem. Ser., 1964,42,23−34.
  70. Mancilla T, Carrillo L, De La Paz Reducindo M. „Syntheses of (N —>B)phenylN-alkylaminodiacetate-0,0', N. boranes“ II Polyhedron, 1996,15,3777−3785.
  71. Mancilla T, Contreras R. „Asymmetric synthesis of new bicyclic phenylboronic esters containing configurationally stable chiral nitrogen and boron“ // J. Organomet. Chem., 1987,321,191−198.
  72. Farfan N, Contreras R. „New boron heteropentacyclic compounds of C2 symmetry bearing two chiral atoms: nitrogen and boron“ // Heterocycles, 1985,23,2989−2993.
  73. Mancilla T, Alarcon M. L, Carrillo L. „Syntheses and characterization of (N. B) phenylN-arylaminodiacetate-0,0', N. boranes and N-arylaminodiacetic acids“ // Heteroatom Chem., 1994,5,455−462.
  74. Mancilla T, Contreras R, Wrackmeyer B. „New bicyclic organylboronic esters derived from iminodiacetic acids“ II J. Organomet. Chem., 1986,307,1−6.1. CJMCVK. фшмрушойяиш/РМФШ
  75. R., Garcia C., Mancilla Т., Wrackmeyer B. „The nitrogen-boron coordination in hindered cyclic thexylboronic esters derived from diethanolamines“ // J. Organomet. Chem., 1983,246,213−217.
  76. R., Hoenig H., Romanin C. „Stability studies of boron-nitrogen-oxygen heterocycles by boron-11 NMR spectroscopy“ // Monatsh. Chem., 1982, 113, 10 251 035.
  77. J., Vaultier M., Plunian В., Toupet L. „First synthesis and crystal structures of chiral 1,3-dienylborates“ // Heterocycles, 1999,50, 703−711.
  78. R., Mueller N., Sterk H. „Nitrogen-15 and boron-11 NMR investigations of 8-membered boron-nitrogen-oxygen heterocycles“ // Z. Naturforsch., Teil B, 1985, 40B, 987−989.
  79. И.Б., Гаухман А. П., Уртане И. П., Зелчан Г. И., Лукевиц Э. „Азотсодержащие борорганические соединения V. Фрагментация диоксазаборациклоалканов и их ациклических аналогов под электронным ударом“ //Журн. общ. химии, 1979,49,2528−2533.
  80. U.W. „Boron compounds, Part 8. Rearrangement of medium sized O-B-O heterocycles to cyclic oligomers“ // ZNaturforsch., Teil B, 1977,32B, 1408−1415.
  81. H., Zimmerman H.K. „Borsaure-ester von N-substituierten Aminoalkoholen“ // Liebigs Ann. Chem., 1958, 619,28−35.
  82. Fu H.-Ch., Psarras Т., Weidmann H., Zimmerman H.K.Jr. „Aminoalcohol esters of hydroxyboranes. IV. Boroxazolidines- dipole moments in dioxane“ // Liebigs Ann. Chem., 1961, 641,116−20.
  83. Psarras T.G., Zimmerman H.KJr., Rasiel Y., Weidmann H. „Amino alcohol esters of hydroxy boranes. VI. diptych-Boroxazolidines“ // Liebigs Ann. Chem., 1962, 655, 4854.
  84. Sonoda A., Takagi N., Ooi K., Hirotsu T. „Complex formation between boric acid and triethanolamine in aqueous solutions“ // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71,161−166.
  85. W.E., Rydon H.N. „The Chemistry of 2-Chloroalkylamines“ // J. Chem. Soc., 1947,513−519.
  86. А.А. „Соединения кремния, германия и бора с расширенной координацией на основе алканоламинов“ // Дис. канд. хим. наук, МГУ им. М.В.
  87. СШССУК. УЖ^^М0ЙЯШРЕ<�РМРУ<�РЬ1 Ломоносова, Москва, 2005,198 с.
  88. Gomez Е, Santes V, Farfan N. „Synthesis and structure of pentacoordinated monoorganosilane derivatives of pyridine ligands“ II J. Organomet. Chem., 2001, 622, 54−60.
  89. F.H. „The Cambridge structural database: a quarter of a million crystal structures and rising“ II Acta Crystallogr. Sect. В., 2002,58, 380−388.
  90. Allen F. H, Motherwell W.D.S, Raithby P. R, Shields G. P, Taylor R. „Systematic analysis of the probabilities of formation of bimolecular hydrogen-bonded ring motifs in organic crystal structures“ // New J. Chem., 1999,25−34.
  91. Mootz D, Brodalla D, Wiebcke M. „Structures of Monoethanolamine (MEAM), Diethanolamine (DEAM) and Triethanolamine (TEAM)“ // Acta Crystallogr. Sect. C, 1989,45,754−757.
  92. Melgar-Fernandez R, Demare P, Hong E, Rosas M. A, Escalante J, Munoz-Muniz O, Juaristi E, Regla I. „Syntesis and Cardiovascular Activity of Metoprolol Analogs“ IIBioorg. Med. Chem. Lett., 2004,14, 191−194.
  93. Wu P, Rehder D, Ebel M» CSD, Private Communication, 2005, VECSEC
  94. Skinner M.E.G, Toupance T, Cowhig D. A, Tyrrell B. R, Mountford P. «New Group 4 Organometallic and Imido Compounds of Diamide-Diamine and Related Dianionic 02N2-Donor Ligands» //Organometallics, 2005, 24,5586−5603.
  95. Ташходжаев Б, Шамьянов И. Д, Избосаров М. Б, Антипин М. Ю. «Кристаллическая и молекулярная структура 13-диэтаноламино-дезацетиллауренбиолида. Конформация макроцикла в линейных гермакролидах» II Химия природ, соединений, 2004,454−457.
  96. Csuk R, Honig Н, Weidmann Н, Zimmermann Н.К. «Aminoalcohol esters of hydroxyboranes. 10. Tetracycline boron Mannich bases as potential antineoplastic agents» II Arch. Pharm., 1984,317,336−339.
  97. Soloway A.H., Progress in Boron Chemistry // MacMillan Co., New York, 1964, 1, 203−234.
  98. A., Steinberg D., Dembitsky V.M., Moussaieff A., Zaks В., Srebnik M. «Synthesis and Evaluation of Oxazaborolidines for Antibacterial Activity against Streptococcus mutans» II J. Med. Chem., 2004,47,2409−2410.
  99. A., Srebnik M., Zaks В., Dembitsky V., Steinberg D. «Evaluation of oxazaborolidine activity on Streptococcus mutans biofilm formation» // Int. J. Antimicrob. Agents, 2005,26,491−496.
  100. Davies C.D., Marsden S.P., Stokes E.S.E. «Chiral vinyl dioxazaborocines in synthesis: asymmetric synthesis of 5-substituted D2-isoxazolines via nitrile oxide cycloaddition» // Tetrahedron Lett., 1998,39,8513−8516.
  101. Davies C.D., Marsden S.P., Stokes E.S.E. «Enhanced asymmetric induction in cycloadditions to bridgehead-chiral vinyl dioxazaborocines» // Tetrahedron Lett., 2000, 41,4229−4233.
  102. C.N., Marsden S.P. «Chiral vinyl dioxazaborocines in synthesis: asymmetriccrwcoiс 0тмруъмойяш? Ф№Рушcuprate additions to b-boronyl acrylates and vinyl sulfones» // Tetrahedron Lett., 2000, 41,4235−4238.
  103. V., Borisova L., Vyater A., Ryabova V., Lukevics E. «А novel route to pentacoordinated organylsilanes and -germanes» // J. Organomet. Chem., 1997, 548, 149−155.
  104. V., Kirpichenko S., Voronkov M. «Silatranes and their tricyclic analogs. The Chemistry of Organic Silicon Compounds» // Z. Rappoport and Y. Apeloig (Eds.) John Wiley & Sons, 1998,2, 1447.
  105. E.A., Панченко С. И., Колодкина И. И., Юркевич A.M. «Синтез и свойства некоторых арилборных кислот» // Журн. общ. химии, 1975, 45,786−789.
  106. Л.И., Ковредов А. И. «Синтез тетраметилендиборной кислоты и ее эфиров» //Журн. общ. химии, 1962,32,1421−1423.
  107. Cha J.S., Brown Н.С. «Studies on the properties of thexylboronic acid and its derivatives» // Bull. Kor. Chem. Soc., 2005,26,292−296.
  108. M., Huemer H. «Borheterocyclen, II.» // Monatsh. Chem., 1964,95,373−378.
  109. Rathke M.W., Chao E., Wu G. «The preparation and reactions of esters of dichloromethaneboronic acid» // J. Organomet. Chem., 1976,122,145−149.
  110. Л.И., Ковредов А. И. «Исследование соединений, получаемых из продукта гидроборирования бутадиена-1,3″ II Журн. общ. химии, 1966, 36, 21 532 160.
  111. Л.И., Ковредов А. И. „Синтез триметилендиборной кислоты и эфиров алкилендиборных кислот и рефракции некоторых связей в борорганических соединениях“ II Изв. АН СССР. Сер. хим., 1962,1564−1571
  112. Matteson D.S., Ray R. „Directed chiral synthesis with pinanediol boronic esters“ // J. Am. Chem. Soc., 1980,102,7590−7591.
  113. W.G., Bengelsdorf I.S., Hunter D.L. <<2-Vinyl-4,4,6-trimethyl-l, 3,2-dioxaborinane. I. Synthesis and properties» II J. Org. Chem., 1966,31,2766−2768.1. СГСКСОК
  114. Мажейка И. Б, Гаухман А. П, Соломенникова И. И, Лапсиня А. Ф, Уртане И. П, Зелчан Г. И, Лукевиц Э. Я, «Распад герматранов и их аналогов под электронным ударом» // Журн. общ. химии, 1984,54,123−129.
  115. Chen D. H, Chiang Н.С. «Chemical specific cycloaddition of diethanolamine to germanium dioxide» II Polyhedron, 1995,14,687−691.
  116. Chiang H. C, Lin S. M, Ueng C.H. «Synthesis and structure of dihydroxo (eta.3−2,2'-iminodiethoxo)germanium (IV)» II Acta Crystallogr., Sect. C, 1992,48,991−993.
  117. Mehrotra R. C, Chandra G. «Reactions of ortho esters of germanium. VII. Reactions of alkyl orthogermanates with ethanolamines» //Ind. J. Chem., 1965,3,497−499.
  118. Riviere P., Riviere-Baudet M, Satg6 J. «Germanium». Comprehensive Organometallic Chemistry I. // Oxford: Pergamon Press, 1982,2,399.
  119. Karlov S.S., Shutov P. L, Akhmedov N. G, Seip M. A, Lorberth J, Zaitseva G.S. «Preparation of Germatranyl Inflates. Reactions of Germatranes N (CH2CHRO)3GeX (X = Br, OTf, OSiMe3- R = H, Me) with Li-Reagents» // J. Organomet. Chem., 2000, 598,387−394.
  120. Prakasha Т.К., Chandrasekaran A, Day R. O, Holmes R.R. «Synthesis and Molecular Structures of Pyridine-Containing Large-Membered Cyclic Bis (alkoxy)silanes» // Inorg. Chem., 1996,35,4342−4346.
  121. Rezzonico B, Grignon-Dubois M, Laguerre M, Leger J.M. «Synthesis and Structural Study of 5.5.(2,6)Pyridinophanes and -cyclophanes Containing Silylene Units» // Organometallics, 1998,17,2656−2664.
  122. Gomez E, Santes V, de la Luz V, Farfan N. «Synthesis and characterization of two cyclic organosiloxanes by multinuclear NMR spectroscopy and X-ray crystallography» HJ. Organomet. Chem., 1999,590,237−241.
  123. Флид О. Д, Гар Т. К., Вернадский A. A, Миронов В. Ф. «Соединения пентакоординированного германия. I. Гермоцины, гермоланы и гермокан» // Журн. общ. химии, 1990,60,2745−2750.
  124. Zaitsev K. V, Karlov S. S, Selina A. A, Oprunenko Yu. F, Churakov A. V, Neumuller B, Howard J.A.K, Zaitseva G.S. «Titanium Complexes of Dialkanolamine Ligands: Synthesis and Structure» II Eur. J. Inorg. Chem., 2006,1987−1999.
  125. Schrock R. R, Lee J, Liang L. C, Davis W.M. «The synthesis and structures of tantalum complexes that contain a triamido or a diamidoamine ligand» // Inorg. Chim. Acta., 1998,270,353−362.
  126. Cochran F. V, Bonitatebus P. J, Schrock R.R. «Molybdenum, Tungsten, and Rhenium d2 Complexes That Contain the (CeFsNC^CHi^NMe^- Ligand» // Organometallics,
  127. CJtKCOK. УМШФУЪМОЙМШЕФЯЯРУРЪ! 2000,19,2414−2416.
  128. Li Y., Turnas L., Ciszewski A., Odom L. «Group-4 V-Pyrrolyl Complexes Incorporating A/', ALDi (pyrrolyl-a-methyl)-A/-methylamine» // Inorg. Chem., 2002, 41, 6298−6306.
  129. Г. С., Батурина JI.C., Трубникова О. И. «Синтез шести- и восьмичленных гетероциклических кремнийазотсодержащих соединений» // Журн. общ. химии, 1972,42,1043−1046.
  130. Г. С., Батурина Л. С. «Переаминирование метилвинилбис(диэтиламино)силана ди- и триаминами» // Журн. общ. химии, 1973,43,2245−2247.
  131. Г. С., Батурина Л. С., Гаврилова Т. Н. «Кремнийорганические производные диэтилентриамина» // Журн. общ. химии, 1975,45,2189−2194.
  132. Zaitseva G.S., Siggelkow В.A., Karlov S.S., Pen’kovoy G.V., Lorberth J. «Synthesis and characterization of l-Allyl-3,7,10-germatrane and 1-Allylazagermatranes» // Z. Naturforsck, TeilB, 1998,53b, 1255−1258.
  133. P.L., Karlov S.S., Lorberth J., Zaitseva G.S. «Synthesis and Characterization of 1-Haloazagermatranes»//Z Naturforsch., TeilB, 2001,56b, 137−140.
  134. P.L., Sorokin D.A., Karlov S.S., Harms K., Oprunenko Yu.F., Churakov A.V., Antipin M.Yu., Zaitseva G.S., Lorberth J. «Azametallatranes of Group 14 Elements. Syntheses and X-Ray Studies» // Organometallics, 2003,22,516−522.
  135. Shutov P.L., Karlov S.S., Harms K., Churakov A.V., Howard J.A.K., Lorberth J., Zaitseva G.S. «Synthesis and Characterization of a Group 14 1-Haloazametallatranes» // Eur. J. Inorg. Chem., 2002,2784−2788.
  136. Wan Y., Verkade J.G. «Synthesis and interconversions of azagermatranes» // Inorg. Chem., 1993,32,79−81.
  137. C.C., Зайцева Г. С. «Герматраны и их аналоги. Синтез, строение, реакционная способность» II Химия гетероцикл. соед., 2002,1451−1486.1. СЛЖСОХ
  138. S.A., Ciszewski J.T., Odom A.L. «Titanium Tl'-Pyrrolyl Complexes: Electronic and Structural Characteristics Imposed by the A^/V-Di (pyrrolyl-a-methyl)-iV-methylamine (dpma) Ligand» // Inorg. Chem., 2001,40,1987−1988.
  139. M.F., Power P.P. «Di- and trivalent trimethylsilyl-substituted tin amides and related compounds such as SnN(SiMe3)2.2 or 3» II Adv. Chem. Ser., 1976,157,70−81.
  140. L.D., Zeldin M. «Synthesis and characterisation of a new class of bivalent germanium compounds» II Inorg. Chem., 1980,19,272−273.
  141. A.A., Zhachkina A.E., Karlov S.S., Churakov A.V., Zaitseva G.S. «Iodochlorination of Silyl- and Germylphenylacetylenes» // Heteroatom Chem. 2004, 15,169−174.
  142. H.A., Гар Т.К., Никишина И. С., Носова B.M., Иващенко Д. А., Миронов В. Ф. «Синтез органилтрибромгерманов на основе комплекса двубромистогогермания с диоксаном"//Журн. общ. химии, 1986,56,1535−1539.
  143. Arduengo A. J, Harlow R. L, Kline M. «А Stable Crystalline Carbene» // J. Am. Chem. Soc., 1991,113,361−363.
  144. Гуркова C. H, Гусев A.H. Алексеев H. B, Зигельман И. Р, Гар Т. К., Хромова Н. Ю. «Кристаллическая и молекулярная структура 1-бромгерматрана» // Журн. структур, химии, 1983, 24, 83−86.
  145. Mueller E, Buergi H.B. «Complexes of 2,2', 2"-nitriIotriphenoI. Part 1. A study of bimolecular nucleophilic substitution at the boron atom» // Helv. Chim. Acta, 1987, 70, 499−510.
  146. Mueller E, Buergi H.B. «Complexes of 2,2', 2"-nitrilotriphenol. Part 2. Crystal and molecular structures of three boron complexes» // Helv. Chim. Acta, 1987, 70,511−519.
  147. Биргеле И. С, Кемме А. А, Купче Э. Л, Лиепиньш Э. Э, Мажейка И. Б, Шатц В. Д. Кремнийорганические производные аминоспиртов, под ред. Лукевица Э. Я, Зинатне, Рига, 1987.
  148. Adley A. D, Bird Р. Н, Fraser A. R, Onyszchuk M. «Crystal structures of 2,2'-bipyridyltetrafluorosilicon (IV), 2,2'-bipyridyltetrafluorogermanium (IV), and 2,2'-bipyridyltetrafluorotin (VI)» // Inorg. Chem., 1972,11,1402−1409.
  149. Mitzel N. W, Vojinovic K. «(4+4)-Coordinate germanium atoms in tetrakis (dialkylaminoxy)germanes» II J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002,2341−2343.
  150. Гуркова C. H, Гусев А. И, Алексеев H. B, Гар Т. К., Викторов Н. А. «Кристаллическая и молекулярная структура 1,4,6,12-тетраокса-9-аза-9-метил-5-гермаспиро4.7.додекана» //Журн. структур, химии, 1990,31, № 5,158−160.
  151. Tandura S. N, Voronkov M.G. Alekseev N.V. «Molecular and electronic structure ofсгшсок т? И!Ш (руъмойлзтк (Р№№РЬ1 penta- and hexacoordinated organosilicon compounds «// Top. Curr. Chem., 1986, 131, 99−189.
  152. A. «van der Waals Volumes and Radii» // J. Phys. Chem., 1964, 68,441 -451.
  153. M., Ross L. «Uber Germanium-haltige Heterocyclen, I. Darstellung und Charakterisierung der 8-Ring-Verbindungen 2,2-Dichlor-l, 3,6,2-trithiagermocan und 5,5-Dichlor-l, 4,6,5-oxadithiagermocan» // Chem. Ber., 1975,108, 1712−1722.
  154. M. «Uber Germanium-haltige Heterocyclen, II. Molekul- und Kristallstruktur von 2,2-Dichlor-l, 3,6,2-trithiagermocan» // Chem. Ber., 1975,108,1723−1731.
  155. H.A. «An Appraisal of Valence-bond Structures and Hybridization in Compounds of the First-row elements» // Chem. Rev., 1961, 61,275−311.
  156. P.L., Karlov S.S., Harms K., Poleshuk O.Kh., Lorberth J., Zaitseva G.S. «The first «azaindatrane» and unprecedented structural features» // Eur. J. Inorg. Chem., 2003,1507−1510.
  157. Kemmitt Т., Hubert-Pfalzgraf L.G., Gainsford G.J., Richard P. «Cost efficient preparation of lead aminoalkoxides directly from lead (II) oxide» // Inorg. Chem. Comm., 2005,8,1149−1153.
  158. G., Bottari F., Ferrarini P.L., Macchia B. «Stereochemistry of the Additions of Acids to Stilbene and Styrene Oxides» II J. Org. Chem., 1965,30,4091−4096.
  159. Curtin D.Y., Kellom D. B «Elimination and Replacement Reactions of dl-erythro- and dl-threo-2-Deutero-l, 2-diphenylethanol and Derivatives» // J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 6011−6018.
  160. E.J., Chaykovsky M. «Dimethyloxosulfonium methylide ((CH3)2SOCH2) and dimethylsulfonium methylide ((СНз^СНг). Formation and application to organic synthesis» II J. Am. Chem. Soc., 1965,87,1353−1363.
  161. A.H. Gilman H. «The Quantitative Analysis of Alkyllithium Compounds» // J. Am. Chem. Soc., 1944, 66,1515−1516.спмсспс ^mM^Motfjmttvjwpypbi
  162. Т.В., Кочешков Т. А., Методы элементоорганической химии. Книга 1., Наука, Москва, 1971.
  163. R.O., Hasek R.H. «Derivatives of the Methylchlorosilanes. IV. Amines» // J. Am. Chem. Soc., 1946,68,241−244.
  164. Э.Я., Либерт Л. И., Воронков М. Г. «Азотсодержащие кремнийорганические соединения. XVII. Взаимодействие силазанов с аминосниртами» II ЖОХ, 1969,39,806−809.
  165. О.Н., Fritz Н.Е. «Tetraalkoxygermanes» II J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 718 720.
  166. U., Niederpruem H. «BeMge zur Chemie der Silicium-Stickstoff-Verbindungen, XIII. Silylsubstituierte Alkaliamide» // Chem. Ber. 1961, 94, 15 401 547.
  167. С.П., Рогожин И. С., Нефедов O.M. «Получение комплекса двухлористого германия с 1,4-диоксаном» // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1974, 10, 2379−2380.
  168. Gyanane M.J.S., Harris D.H., Lappert M.F., Power Ph.P., Riviere P. «The Synthesis and Physical Properties of Thermally Stabile Amides of Germanium (II), Tin (II), and Lead (И)» II J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1977,2004−2009.
  169. D.C., Thomas I.M. «Metallo-organic Compounds containing Metal-Nitrogen bonds. Part I» II J.Chem.Soc., 1960,3857−3861.
  170. G. «Influence des effets inductifs et steriques sur la basicitee dea amines tertiaires» // Can. J. Chem., 1967,45,1063−1067.
  171. Ng C.Y., Motekaitis R.J., Martell A.E. «New Multidentate ligands. 18. Synthesis of l, 4-Bis (bis (2-aminometyl)benzene: Binuclear Chelating Tendencies and Mixed-Ligand Binuclear Chelate Formation» II Inorg. Chem., 1979,18, 2982−2986.
  172. H., Bailey N.A., Carlisle W.D., Fenton D.E., Rossi G. «Metal Complexes of Molecular Clefts. The Synthesis and X-Ray Crystal Structures of a Mononuclear
  173. СШССУК трты (руьш!йяш1ЪФЯтУ<�РЪ1
  174. Barium and Four Binuclear Silver (I) Complexes ob Bibracchial Tetraimine Schiff-base Macrocycles» II J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1990, 1271−1283.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!