Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез, химические превращения и возможные области применения производных 1, 4, 5, 6-тетрагидро-1, 2, 4-триазинонов-6

Диссертация: Синтез, химические превращения и возможные области применения производных 1, 4, 5, 6-тетрагидро-1, 2, 4-триазинонов-6
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Изучены некоторые химические превращения 4-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-6. Реакциями 4-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-6 получены хлор-, этокси-, анилинотриазины и триазиноксиуксусная кислотапроведены реакции ацилирования и алкилирования по азоту в положении -1- замещением хлора в 6-хлор-4-фенил-1,2,4-триазине получены диалкиламино-, гидразино-, анилино-, меркапто… Читать ещё >

Синтез, химические превращения и возможные области применения производных 1, 4, 5, 6-тетрагидро-1, 2, 4-триазинонов-6 (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. СИНТЕЗ, СВОЙСТВА и
  • ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНЫХ ТРИАЗИНОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
    • 1. 1. Методы получения и свойства несимметричных триазинов без функциональных групп
    • 1. 2. Методы получения и свойства несимметричных триазинов с функциональными группами
      • 1. 2. 1. Несимметричные триазины с серусодержащей функциональной группой
      • 1. 2. 2. Несимметричные триазины с азотсодержащей функциональной группой
      • 1. 2. 3. Несимметричные триазины с кислородсодержащей функциональной группой
        • 1. 2. 3. 1. Несимметричные триазины с оксогруппой в положении
        • 1. 2. 3. 2. Несимметричные триазины с оксогруппой в положении
        • 1. 2. 3. 3. Несимметричные триазины с оксогруппой в положении
    • 1. 3. Возможные области применения производных несимметричных триазинов

Актуальность темы

Многие производные несимметричных триазинов известны как биологически активные соединения. Они обладают широким спектром практически ценных свойств и являются одним из перспективных классов гетероциклических соединений. Эти вещества предложены в качестве гербицидов и регуляторов роста растений, инсектицидов и фунгицидов, лекарственных и ветеринарных препаратов, а также стабилизаторов-антиоксидантов полимеров. Привлекательна с экологической точки зрения способность несимметричных триазинов к биодеградации за более короткий срок по сравнению с симметричными триазинами, используемыми в настоящее время в качестве пестицидов. Однако известные возможности синтеза этих гетероциклических соединений ограничены доступностью исходного сырья, трудоемкостью методов получения и низкими выходами целевых продуктов, вследствие чего несимметричные триазины до настоящего времени не находят широкого применения.

Имеющиеся данные касаются в основном полностью ненасыщенных алкили арилзамещенных 1,2,4-триазинов и их производных с кислород-, азот-, серусодержащими функциональными группами в положениях -3 и -5, а также полифункционально замещенных 1,2,4-триазинов. Частично гидрированные несимметричные триазины с функциональными группами в положении -6 изучены недостаточно. Поэтому актуальными и перспективными представляются исследования по разработке методов синтеза и изучению физических, химических и биологических свойств гидрированных 1,2,4-триазинов с кислород-, азот-, серусодержащими функциональными группами в положении -6 с использованием в качестве исходных веществ промышленно доступных реагентов.

Работа выполнена в соответствии с научно-технической программой министерства образования РФ «Научные исследования высшей школы в области химии и химических продуктов» (Приказ Минобразования РФ от.

08.02.2000г., № 391).

Цель работы. Разработка методов направленного синтеза гидрированных 1,2,4-триазинов с функциональными группами в положении -6 и выявление среди них соединений, обладающих пестицидными свойствами.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

1. Анализ и обобщение литературных данных о методах синтеза и возможных областях применения производных 1,2,4-триазинов.

2. Разработка методов получения алкили арилзамещенных производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинонов-6 на основе доступных реагентов, выпускаемых промышленностью — монохлоруксусной кислоты, гидразин-гидрата, карбоновых кислот и их хлорангидридов.

3. Синтез новых соединений ряда несимметричных триазинов с различными азот-, серуи кислородсодержащими функциональными фрагментами в триазиновой структуре химическими превращениями полученных триазинонов.

4. Определение пестицидной активности новых соединений.

Научная новизна. Впервые разработана новая схема синтеза алкили арилзамещенных производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинонов-6 конденсацией гидразида фенилглицина с карбоновыми кислотами или их хлорангидридами. Определены оптимальные условия получения указанных триазинонов. Предложен новый способ получения 3-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-6 и 3-фенил-4−1Г-замещенных-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинонов-6 на основе гидразидов гиппуровой кислоты и ее N-замещенных. Подобраны условия циклизации указанных гидразидов.

Химическими превращениями указанных триазинонов получены их производные, ранее не описанные в литературе. На основе 4-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-6 получены хлор-, этокси-, анилино-триазины и триазиноксиуксусная кислотапроведены реакции ацилирования и алкилирования по азоту в положении -1- реакциями замещения хлора в 6-хлор-4-фенил-1,2,4-триазине получены диалкиламино-, гидразино-, анилино-, меркапто-, алкилтиои этоксипроизводные. Взаимодействием 6-гидразино-4-фенил-1,2,4-триазина с альдегидами получены замещенные гидразоны 1,2,4-триазинов, взаимодействием гидразинотриазина с ангидридами кислот получены ацилированные производные. На основе 6-меркапто-4-фенил-1,2,4-триазина получены алкилтиотриазины, дисульфид и триазинсульфокислота.

Установлено, что ряд алкили арилзамещенных производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинонов-6, а также некоторые 4-фенил-1,2,4-триазины с азоти серусодержащими функциональными группами в положении -6 обладают высокой пестицидной активностью.

Практическая ценность работы. Разработаны новые эффективные методы синтеза алкили арилзамещенных производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинонов-6 конденсацией гидразида фенилглицина с карбоновыми кислотами и их хлорангидридами или циклизацией производных гиппуровой кислоты. Исходные реагенты получены на основе доступного нефтехимического сырья.

Испытания новых соединений, проведенные в биологическом отделе НИТИГ, показали, что 3-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-6, 4-фенил-5-фурфурилиден-1,2,4-триазинон-6 и 1-бензоил-4-фенил-1,2,4-триазинон-6 представляют интерес как эффективные регуляторы роста и развития растений. Они рекомендованы для широких испытаний.

По результатам выполненных исследований разработаны и утверждены головным советом НИИРЕАКТИВ технические условия и лабораторные методики на пять соединений, которые вошли в каталог химических реактивов.

Апробация работы. Представленные в диссертации результаты были доложены на VI Международной научно-технической конференции «Проблемы строительного комплекса России» (17−19 апреля 2002 г., г. Уфа), XV Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (7−10 октября 2002 г., г. Уфа), VII Международной научно-технической конференции при VII Международной специализированной выставке «Строительство, коммунальное хозяйство, энергоресурсосбережение-2003» (29−28 февраля 2003 г., г. Уфа). 8.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 7 статей, 2 тезиса докладов.

Структура и объем работы. Диссертационная работа изложена на 161 странице, состоит из введения, 5 глав, основных выводов, списка литературы и приложения. Содержит 25 таблиц, список литературы включает 150 библиографических наименований.

Общие выводы.

1. Разработан новый метод получения алкили арилзамещенных производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинонов-6 конденсацией гидразида фенилглицина с карбоновыми кислотами или их хлорангидридами.

2. Впервые проведена реакция конденсации гидразида фенилглицина с муравьиной кислотой с получением 4-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-6. Показано, что максимальный выход целевого продукта (86%) достигается при кипячении гидразида фенилглицина с муравьиной кислотой в среде ДМФА в течение 5 часов при мольном соотношении реагентов 1,25:1.

3. Установлено, что З-замещенные-4-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиноны-6 могут быть получены конденсацией гидразида фенилглицина с хлорангидридами карбоновых кислот. Синтез необходимо проводить в среде пиридина при температуре 100 °C в течение 3 часов, при мольном соотношении гидразид фенилглицина: хлорангидрид 1,2:1. При этом целевые продукты получаются с выходами до 66%.

4. Впервые разработан способ получения 3-фенил-4-Ы-замещенных-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинонов-6 на основе гидразидов гиппуровой кислоты и ее N-замещенных. Подобраны условия циклизации указанных гидразидов, позволяющие получать триазиноны с выходами 50.70%.

5. Изучены некоторые химические превращения 4-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-6. Реакциями 4-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-6 получены хлор-, этокси-, анилинотриазины и триазиноксиуксусная кислотапроведены реакции ацилирования и алкилирования по азоту в положении -1- замещением хлора в 6-хлор-4-фенил-1,2,4-триазине получены диалкиламино-, гидразино-, анилино-, меркапто-, алкилтиои этоксипроизводные. Реакциями 6-гидразино-4-фенил-1,2,4-триазина получено 7 новых соединений. На основе 6-меркапто-4-фенил-1,2,4-триазина получены алкилтиотриазины, дисульфид и триазинсульфокислота.

6. Впервые синтезированы и исследованы физико-химические и.

138 спектральные характеристики 40 соединений 1,2,4-триазинового ряда. Головным советом НИИРЕАКТИВ утверждены лабораторные методики и технические условия получения пяти новых соединений.

7. Исследована биологическая активность 14 синтезированных новых соединений. Установлено, что самой высокой рострегулирующей активностью обладают 3-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-6, 4-фенил-5-фурфурилиден-1,2,4-триазинон-6 и 1-бензоил-4-фенил-1,2,4-триазинон-6, которые предложены для расширенных испытаний.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 8: Перевод с англ. под ред. Н. К. Кочеткова. М.: Химия, 1985. — С.751.
  2. Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. М.: Химия, 1987.-С.547.
  3. Пат.6 214 769 США. МПК7 А 01 N 43/64, А 01 N 47/36. Гербицидные N-(1,3,5-триазин-2-ил)-аминокарбонил.бензолсульфонамиды. / Burdick Bruce, ets. Заявл. 09.05.2000, опубл. 10.04.2001.// РЖХим. 2002. — 06−190.348П.
  4. Л.Г. Технология химических средств защиты растений Уфим. нефт. ин-т, 1990. — 96с.
  5. Заявка 2 454 760 Франция. МКИ A 01N 43/64, С07Д 253/06. Гербициды -1,2,4-триазиноны-5 / Ceserani Roberto, etc. Заявл. 01.07.78, опубл. 26.12.80.
  6. Пат. 4 474 601 США. МКИ, А 01 N43/64 С07Д 239/02 Herbicidal Alkenil Benzenesulfonamide / Chen Chiwan, Schwing Georgy W. Заявл.01.06.80, опубл. 20.10.84//РЖХим.- 1985.-12 О 481 П.
  7. Патент 130 517 ЕПВ. МКИ С07Д 253/06. 3,6-Disubstituierte 4-amino-l .2.4-triazin-5-one / Bayer A.G. Заявл. 25.06.84, опубл. 09.01.85. № 8512. Приоритет 02.07.83, № 3 323 934 (ФРГ) // РЖХим.- 1985. — 190 428П.
  8. Пат. 4 614 799 США. МКИ С07Д 253/06, НКИ 544/182. N-Methilol 4-amino-1,2,4-triazine-5-ones / Tocker. Опубл. 30.09.86 // РЖХим. 1987. — 13 066П.
  9. Randall L., etc. Bromus Control in Winter Wheat (Triticum aestivum) whis the Ethylthio Analog of Metribuzin //. J. Weed Technology. 1987. — Vol. 1, № 3. P.235.
  10. Paudler W. W., Barton J.M. The Synthesers of 1,2,4-triazines // J. Org. Chem. 1966.-Vol.31.-P. 1720−1722.
  11. Neunhoeffer H., Henning H. Synthesen mit Formamidrason Synthese von 1,2,4-triazinen// Chem. Ber. 1968. — Vol. 101. — P. 3952−3956.
  12. R. // Chem. Ber. 1956. — Vol. 89.- P. 2056.
  13. R., Meyer S. // Chem. Ber. 1957. — Vol. 90. — P. 481.
  14. Sh., Sagi M., Agata M., Aizava Y., Jamanaka H. // Heterocycles. 1984. Vol. 22,№ 10.-P. 2241.
  15. Saraswathi Т. V., Srinivasan V. R. Syntheses and spectral characteristics of 6-mono-, 3,6-di- and 3,5,6 -trisubstituted l, 2,4-triazines//Tetrahedron. 1977. -Vol. 33.-P. 1043 — 1051.
  16. C.A., Хамаев B.X., Мазитова A.K., Пустовит H.H. Способ получения 3,6-дизамещенных несимметричных триазинов // Сб. трудов ВНИТИГ. Уфа, 1991. -С. 42−45.
  17. P., Druey J. // Helv. chem. acta. 1955. — Vol. 38. — P. 1560.
  18. Metze R.// Chem. Ber. 1958.-Vol. 91.-P. 1863.
  19. R. // Chem. Ber. 1954. — Vol. 87. — P. 1540−1543.
  20. Fusco R., Rossi S. Hydrazine derivatives and pentasaindens // Chem. Abstr. -1956. Vol. 50.-P.1074.
  21. Пат. 758 666 Япония (кл. CI 16E47). Заявл. 16.10.61, опубл. 23.04//Chem. Abstr. 1966. — Vol. 65, № 6. — P. 8936.
  22. S. // Rend. ist. lomb. sci. Pt. 1 Classe sci. mat. e nat. 1955. — Vol. 88. — P. 185- Chem. Abstr.- 1956. — Vol. 50. -P. 10 743.
  23. Busch M., Friedenberger Y., Fischbein W.: Chem. Ber. 1924. — Vol.7. -P.17 583.
  24. S. // Jazz. chim. Ital. 1953. — Vol. 83. — P. 133- Chem. Abstr. — 1954. -Vol. 48.-P. 176.
  25. O.Diels, A. Dorp Ueber die Constitution der Mono-Semicarbazone und Acetyl-hydrazone von 1,2-diketonen // Ber. 1904. — Vol. 37 — P. 3183−3191.
  26. J., Kisa E. //Pharm. 1962.-Vol. 17.-P. 211.
  27. B.X., Мазитова A.K., Артемьев C.A. Синтез и исследование несимметричных триазинов с функциональными группами в положении 3 // Межвуз. сб. науч. статей «Нефть и газ».- Уфа, 1987. Вып. 2 — С. 115−116.
  28. Патент 4 616 014 США. МКИ С 07 Д 253./06. Triazine derivatives and pharmaceutical compositions comprising the same / Teraji et. al. Опубл. 07.10.86.// РЖХим.-1987.-90 115П.
  29. Z. // Ann. 1902. — Vol. 325. — P. 348
  30. R., Rossi S., Mantegazza G., Jommasini R. // Ann. Chim. 1952.- Vol. 42. -P. 94- Chem. Abstr. — 1953. -Vol. 47. -P.4301.
  31. Wolff Z., ZindenhaynH. // Chem. Ber. 1903. — Vol. 36. -P.4126.
  32. Gut J., Prystas M., Jonas J. Nucleic acid components and their analogues. Methyl derivatives of 6-asauracil thioxo analogues // Collect Csechosl. Chem. Communus. 1961. — Vol. 26, № 4. — P. 986.
  33. JI.M. и др. Алкилирование 4-замещенных 3-меркапто-1,2,4-триазинов .// Укр.хим. ж. 1989. — Т. 55, № 8. — С. 846.
  34. J., Slouka J. // Chemie der monocyclischen asymmetrischen Triazine // Folia. 1966.-Vol. 7,-P. 119.
  35. Zevaert Photo-Producten N.V.// Belg. 1954. — Vol.31. — P.277- Chem. Abstr. -1959. — P.13 853.
  36. J.R. // Chem. Abstr. 1954. — Vol.48. -P.188.
  37. Fusco R., Rossi S. Asymetric Triazines. XIII. Reaction of phosphorus pentacloride with 4-nitrosopyrazoles. // Tetrahedron. — 1958. — Vol. 3. — P. 209 224.
  38. J. Y. // J. Amer. Chem. Soc. 1952. — Vol. 74.- P. 4708.
  39. N., Hellers S. //Chem. Abstr. 1963. — Vol. 58. — P. 495.
  40. Polonovsky M., Pesson M. Sur la condensation de la thiosemicarbazide et des benziles // Compt. rend. 1951.-Vol. 232. -P. 1260−1262.
  41. Fusco R., Rossi S.// Chem. Abstr. 1956. — Vol.50. — P. 10 742.
  42. Ekeley B.I., Garson R.E., Rousio A.H. Reactions between aminoguanadine and phenylglyoaxal // Rec. trav. Chim. 1940. — Vol. 59. — P. 496.
  43. A. J., Neil O. // Chem. Abstr. 1957. — Vol. 51. — P. 5130.
  44. Laakso P. V., Robinson R., Vanderwala H.P. Studies in the triazine series including anew synthesis of 1,2,4-triazines //Tetrahedron. 1957.-Vol.1.-P. 103−118.
  45. Rossi S., Trave R. Fluorescent rigment derivatives from 1,4,7,9-tetrazaindene // Chim. e. ind. 1958. — Vol. 40. — P. 827−830.
  46. A.K., Хамаев B.X., Сухарева И. А., Улямаева Э. Ш. Синтез и исследования азометинов несимметричных триазинов // Мат. III международной науч.-техн. конф. «Проблемы строительного комплекса России».-Уфа, 1999.-С. 16−19.
  47. Misra V.S., etc. Preparation of same new derivative of 5,6-diphenyl-l, 2,4-triazine-3-hydrazines and their biological evolution // J. Indian Chem. Soc. -1989.-Vol. 66, № 5.-P. 322−324.
  48. A.K., Хамаев B.X. Несимметричные триазины. Получение, свойства и применение. Уфа: «Реактив», 1999. — 112 с.
  49. П. Курс органической химии. Л.: Госхимиздат, 1962. — 1216 с.
  50. J., Stange О. // Ann. 1894. — Vol. 283. — P. 1.
  51. C., Parrini V. // Sperimentale lez. chim. biol. 1952. — Vol. 3. — P. 140.
  52. R., Birkhober L. // Chem. Ber. 1951. — Vol. 84. — P. 659.
  53. Biltz A., Arndt Т., Stelibaum С.// Ann. 1905. — Vol. 339. — P.243.
  54. M., Resson M., Raizmen P. 11 Compt. rend. 1953. — Vol. 235. -P.1310.
  55. M. 3-Mercapto-5,6-diaril-l, 2,4-triazines.// Jazz. chim. ital. 1952. -Vol.82. — P.595.
  56. Klosa J. Ring opening of 1,2,4-triazines to ketones // Arch, pharm. 1955. -Vol.288.-P.465.
  57. Ekeley J.B., Carlson R.E., Rouzio A. R. Reactions between aminoguanadine and phenylglyoxal.// Rec. trav. chim. 1940. — Vol. 59. -P.496- Chem. Abstr. — 1941. -Vol.35.-P. 4772.
  58. W. // Chem. Ber. 1947. — Vol. 80. — P. 498.
  59. Д.Н., Русинов В.Jl., Чупахин О. Н. 1,2,4-Триазин-Ы-оксиды и их аннелированые производные // Успехи химии. 1998. — Т.67, № 8. — С.707.
  60. J. // Tetrahedron. 1974. — Vol. 30. — P. 3171−3175.
  61. C. D. // Chem. Ber. 1895. — Vol. 28. — P. 1223.
  62. Ried W., Czak A.// Ann. 1964. — Vol.676. — P. 121.
  63. Д.Г., Русинов Г. Л., Русинов В. Л., Чупахин О. Н. Взаимодействие 2Н-1,2,4-триазин-5-онов с 2,6-диметилфенолом при высоком давлении // ЖОХ. 1998. — Т.34, вып.З. — С. 480.
  64. Г. В., Русинов В. Л., Чупахин О.Н.// Известия Ак. наук. Серия химическая. 2002. — № 6. — с.957−959.
  65. A., Menzel Н., Marx Р. // Chem. Ber. 1964. — Vol. 97. — P. 21 732 178+2185−2195.
  66. A., Abele W., Menzel H. // Chem. Ber. 1964. — Vol.97. — P. 21 792 185.
  67. B.X., Мазитова A.K., Артемьев С. А. Исследование процесса получения 3-меркапто-6-фурфурил-1,2,4-триазинона-5 // Межвуз. сб.науч.статей «Нефть и газ». Уфа, 1997. — Вып. 2. — С. 108−110.
  68. А.К., Хамаев В. Х., Хабибуллина М. А. Синтез и исследование производных 1,2,4- триазинонов -5 // Нефтепереработка и нефтехимия. -1998.-№ 7. -С. 18−20.
  69. J., Sloukova I. //Acta Univ. Polack. olomuk. 1965. — Vol. 18. — P.247.
  70. J., Diebel K. // Bull. Soc. chim. France. 1970. — P.1606.
  71. А.Б., Иоффе И. С., Русаков E.A. Превращения тиосемикарбазонов О-окси и О-аминоглиоксалевых кислот // ЖОХ. 1971. — Т 41, вып. 8.-С.1791.
  72. Пат. 2 165 554 ФРГ, опубл. 5.06.73. Способ получения 1,2,4-триазин-5-он производных .// РЖХим. 1974. — 22Н690.
  73. J., Nalepa К. // Collect. Czeck. Chem. Communs. 1970. — № 8. — P.2508.
  74. Nalepa K., Slouka J. Umsetzung von Azlactonen mit Aminoverbindunden // Monatsh. Chem. 1967. — Vol. 98, № 2. — P. 412.
  75. Dornov A., Pietsch H., Marx P. Desaminierung von 4-amino-1,2,4-triazinen // Chem.Ber. 1964. — Vol. 97.- P.2647 — 2651.
  76. Пат. 433 681 ФРГ. МКИ C07 Д 253/ 06. Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-triazin-5-onen. Опубл. 10.03.63.
  77. Ю.С., Кольцова C.B., Жикина И. А., Некрасов Д. Д. Синтез оксо- и тиоксопроизводных 1,2,4-триазинов // ЖОХ. — 1999. Т.35, вып.10. -С. 1567−1572.
  78. Conforth J.W. Chemistry of penicilin. Princeton University Press. — 1949. -P.789.
  79. Finar J.L., Zibman D.D. Synthess with 4-alkylidenoxazolones.//J. Chem.Soc. -1949. P.2726−2728.
  80. Картер. Органические реакции.
  81. А.К., Хамаев В. Х. Синтез алкилиденоксазолонов // Мат. II науч.-техн. конф. Уфа, 1998. — С.95.
  82. А.К., Хабибуллина М. А. Два пути синтеза 1,2,4-триазинов на основе азлактонов // Мат. Н Междунар. научно-техн. конф Уфа, 1998. — С.97.
  83. А. // Chem. Abstr. 1955. — Vol.49. — Р.7558.
  84. А.К., Хамаев В. Х., Сухарева И. А. Исследование таутомерии 1,2,4-триазинонов-6 методом масс-спектроскопии // Мат. Ш Междунар. научно-техн. конф, — Уфа, 1999. С. 14.
  85. Schloge К., Korger Y.// Monatsh. Chem. 1951. — Vol.82. — P.799.
  86. Fusco R., Rossi S.// II Farmaco Ed. sci. 1955. — Vol. 10. — P.619.
  87. Zer // Chem. Abstr. 1960. — Vol.54. -P.5717.
  88. Sindermann A., Khan N.H., Hofmann KJ/ J.Am.Chem.Soc.- 1952. Vol.74. -P.476.
  89. Milne A.B. und Mitarb // J.Am.Chem.Soc.- 1960. Vol.82. -P.4582.
  90. Zante J.// Chem. Ber. 1964. — Vol.97. — P. 1921.
  91. Пат. 2 048 772 Россия, МКИ А01 N 43/707, 33 /04. Гербицидный состав. Опубл. 27.11.95. № 93 010 527/ 04 // РЖХим. -1996.- 120 297П.
  92. Заявка 393 423 ЕПВ. МКИ 5С07 Д 253/ 06, А01 N 43/64. 6-(2,2-Дихлор-1,1-диметил (этил)-1,2,4-триазиноны-5, замещенные в положениях 3 и 4, способ их получения и применение в качестве гербицидов. Опубл. 24.10.90. № 43.
  93. Заявка 3 912 507 ФРГ. МКИ 5С07 Д 253/075, A 01N 43/707. Замещенные 6-(1,1 -дихлор-2-метил-2-пропил)-4-метиламино-1,2,4-триазин-5(4Н)-оны, способ их получения и применение в качестве гербицидов. Опубл. 18.10.90. № 42.
  94. Заявка 3 912 508 ФРГ. МКИ 5С07Д 253/075, A 01N 43/707. 3,4-Дизамещенные 6-(1,1 -дихлор-2-метил-2-пропил)~ 1,2,4-триазин-5(4Н)-оны, способ их получения и применение в качестве гербицидов.Опубл. 18.10.90. № 42 // РЖХим. 1991.- 220 443П
  95. Опубл. заявка 93 019 009 / 04. Производные 1,2,4-триазинов, обладающие рострегулирующей и гербицидной активностями // Б.И. 1996. — № 6.
  96. Опубл. заявка 93 019 283/ 04. Производные 1,2,4-триазинонов, обладающие рострегулирующей и гербицидной активностями // Б. И.- 1996. № 6.
  97. Справочник по пестицидам // Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов и др. -М.: Химия, 1985.-С.352.
  98. Заявка 5 070 091 АО IN 43/707 США. Замещенные 1,2,4-триазиндионы, применяемые для борьбы с простейшими в насекомых. Опубл. 03.12.91. № 1.
  99. Заявка 3 826 058, ФРГ. МКИ A01N 43/707, 43/74. Препарат против паразитов рыб. Опубл. 08.02.90. № 6 // РЖХим. 1991. — 7055П.
  100. Заявка 1 586 413, Великобритания. МКИ С07 Д 253/06. Замещенные 2-фенил-1,2,4-триазиноны-3,5-(2Н, 4Н), способ их получения и содержащие их препараты для лечения кокцидиоза. Опубл. 18.03.81. № 4798.
  101. M.J., Levy F. Последние достижения в области синтеза и реакций12.3- и 1,2,4-триазинов. // Organic preparations and procedures int. 1984. -Vol.16. -P. 199−277.
  102. Ram Vishnu J., Nath Mahendra. Chemotherapeutic agents XXVI. Synthesis and evaluation of я-deficient symmetrical and unsymmetrical triazines as antimalarials.// Indian J. Chem. 1995. — Vol.34. — № 5. — P.423−426.
  103. Пат. 295 836, Германия. МКИ С07Д 253/07. Способ фотохимического получения 1,2,4-триазин-3(2Н)-онов. Опубл. 14.11.91. № 46.
  104. Пат. 3 989 831, США. МКИ С07Д 253/06. Обладающие местным противовоспалительным действием 3-хлор-5,6-диарил-1,2,4-триазины. Опубл. 02.11.76. Т.952. № 1.
  105. Заявка 1 533 484, Великобритания. МКИ С07Д 253/06. 3-хлор-5,6-диарил12.4-триазины. Опубл. 29.11.78. № 4679.
  106. Заявка 2 391 202, Франция. МКИ С07Д 253/06. Фармакологически активные замещенные 1,2,4-триазины и содержащие их лекарственные препараты. Опубл. 19.01.79. № 3.
  107. Заявка 60−30 676, Япония. МКИ С07Д 253/06. 5,6-Диарил-1,2,4-триазины. Опубл. 17.07.85. № 3−767.
  108. А.с. 1 032 758, Россия. МКИ С07Д 487/04, А61К31/33. 3-Этилтио-5-(2-диэтиламино)-этил-1,2,4-триазино5,6-б.индола гидрохлорид, обладающий противовоспалительной активностью и повышающий устойчивость организма к гипоксии. Опубл. 20.09.96.
  109. А.с. 1 014 550, Россия. МКИ С07Д 487/04, А61К 31/40. Гидрохлорид 3-(2-морфолиноэтилтио)-1,2,4-триазино5,6-б.индола, обладающий противовоспалительной и противогипоксической активностью. Опубл. 20.09.96.
  110. А.с. 976 666, Россия. МКИ С07Д 513/14, А61К 31/53. 2,3-Дифенилтиазоло3', 2', 2,3.-1,2,4-триазино[5,6-б]индол, обладающий противовоспалительной активностью. Опубл. 20.09.96.
  111. Заявка 23 893 176, Франция. МКИ С07Д 253/06. Аминоарил- 1,2,4-триазины и их применение для лечения различных заболеваний. Опубл. 10.11.78. № 45.
  112. Заявка 2 707 294, Франция. МКИ С07Д 403/12, А61К 31/53. Способ получения новых производных 3,5-диоксо-2Н, 4Н.-1,2,4-триазина и их терапевтическое использование. Опубл. 13.01.95.
  113. Заявка 3 128 388, ФРГ. МКИ С07Д 253/06. Способ получения конденсирующих несимметричных триазиновых производных и их применение в качестве лекарственных средств. Опубл. 24.06.82. № 25.
  114. Заявка 238 357, ЕПВ. МКИ С07Д 253/06. Производные 1,2,4-триазинона, способ их получения и применение. Опубл. 23.09.87. № 39.
  115. Заявка 142 306, ЕПВ. МКИ С07Д 253/06. Производные триазина с сердечно-сосудистой активностью. Опубл. 22.05.75. № 21.
  116. A.c. 1 154 907, Россия. МКИ С07Д 295/12, A61K 31/40. Дигидрохлорид 3-(2-диэтиламиноэтилтио)-5-(2-морфолиноэтил)-1,2,4-триазино-(5,6-б)-индола, обладающий стресспротективной активностью. Опубл. 20.09.96.//Б.И. -1996.-№ 26.
  117. Пат. 2 166 946 Великобритания. МПК, А 61 К 31/53, 9/08, А 61 Р 35/00. Состав, содержащий 1,2,4-бензотриазин-3-амин-1,4-диоксид, дляпарентерального введения и способ лечения с его применением. Опубл. 20.05.2001.//Б.И.-2001.-№ 14.
  118. Пат. 2 173 551, Великобритания. МПК7 А 61 К 9/48, 31/53. Желатиновая капсула, содержащая 1,2,4-бензотриазиноксиды, для перорального введения. Опубл. 20.09.2001.//Б.И. -2001. -№ 26.
  119. Пат. 5 985 875, США. МПК6 С07Д 253/075, А61К 31/53. l, 2,4-Triazine-3,5-dione derivatives, their production and use thereof. Заявл. 29.08.1997, опубл.1611.1999.
  120. Пат. 2 181 360, Япония. МПК7 С07Д 253/06, А 61 К 31/495. Новые производные ацетамида, способ их получения, фармацевтический состав и ингибиторы протеаз на их основе. Опубл. 20.04.2002.// Б.И. 2002. -№ 11.
  121. Заявка 19 840 289, Германия. МПК7 С07Д 487/04, А61К 31/53. 2-Phenyl-substituierte Imidazotriazinone / Bayer A.G. Заявл. 04.09.1998, опубл.0903.2000.
  122. Пат. 6 060 470, США. МПК7 С07Д 253/07, А61 31/53. Triazine compounds and methods of use therefor. / Wagle Dilip R., etc. Заявл. 20.01.1999, опубл. 09.05.2000.
  123. Пат. 2 162 081 Великобритания. МПК7 С07Д 253/07. Способ получения ламотриджина и промежуточное соединение, используемое при его получении. / Ли Грейм Рой. Опубл. 20.01.2001. // Б.И. 2001. — № 2.
  124. А.К., Каримов Ф. Ч., Давыдов Е. Я., Хамаев В. Х., Заиков Г. Е., Минскер К. С. Новые стабилизаторы для полимеров // Баш. Хим. Ж. 1996. Т 3. № 4. — С. 31−34.
  125. Karimov F.Ch., Mazitova А.К., Khamaev V.Kh., Zaikov G.E., Minsker K.S. Stabilisation of plasticized polyvinyl chloride by 3-mercapto-l, 2,4-triazine-5-one derivatives // Intern J. Polymeric Mater.- 1996. Vol. 33.- P. 177 -181.
  126. Davydov E.Ya., Pustoshnyi V.P., Mazitova A.K., Khamaev V.Kh., Zaikov G.E., Minsker K.S. Stabilisation of polyisoprene rubber by 3-mercapto-1,2,4-triazine -5-one derivatives // Int. J. Polym. Mater.- 1996. Vol.33.-P. 183−187.
  127. Davydov E.Ya., Pustoshnyi V.P., Mazitova A.K., Khamaev V.Kh., Zaikov G.E., Minsker K.S. Stabilisation of polyisoprene rubber by 3-mercapto-1,2,4-triazine -5-one derivatives // Oxidation Communications. 1997. — Vol.20, № 2.-P. 290−292.
  128. Е.Я., Пустотный В. П., Мазитова A.K., Хамаев В. Х., Заиков Г. Е., Минскер К. С. Стабилизация полиизопренового каучука производными 3-меркапто-1,2,4-триазин-5-она // Каучук и резина. 1996.- № 4. — С 32−33.
  129. Karimov E.Ch., Mazitova А.К., Khamaev V.Kh., Zaikov G.E., Minsker K.S. Stabilisation of plasticized polyvinyl chloride by 3-mercapto-l, 2,4-triazine -5-one derivatives // Oxidation Communications. 1997. — Vol.20, № 2.- P. 286−289.
  130. Karimov E.Ch., Mazitova A.K., Khamaev V.Kh., Zaikov G.E., Minsker K.S. Stabilisation of plasticized polyvinyl chloride by 3-mercapto-1,2,4-triazine-5-one derivatives // Polymer News. 1996.- Vol. 21. — P. 360−361.
  131. Karimov F.Ch., Mazitova A.K., Khamaev V.Kh., Zaikov G.E., Minsker K.S. Stabilisation of plasticized polyvinyl chloride by 3-mercapto-1,2,4-triazine -5-one derivatives // Chem. Phys. Reports. 1997. — Vol. 161 (7). — P. 1241−1245.
  132. Синтезы органических препаратов. M.: Химия, 1952, т.З. — с. 158.
  133. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968.-944с.
  134. Стыскин E. JL Ицыксон Л. Б., Брауде Е. В. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография. М.:Химия, 1986. — 288с.
  135. О.А. Теоретические основы органической химии. Изд-во Моск. ун-та, 1964.-700с.
  136. Общий практикум по органической химии. / Под ред. А. Н. Коста. М: Мир, 1965.-678 с.
  137. Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1965.-575с.
  138. С.Т., Несмеянов А. Н. Методы элементоорганической химии. М.: Изд-во АН СССР, 1963. — 562 с.150
  139. JI.C., Горелик М. В. Химия и технология промежуточных продуктов. Л.: Химия, 1979. — 544 с.
  140. Н.С. // J. Chem. Soc. 1949.- Vol. 68, № 7/8 — P. 1291−1296.
  141. A.c. № 1 195 904. Опубл. 30.11.85. // Б.И. 1985. — № 14.
  142. A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. Л.: Ленингр. отделение Госхимиздата, 1962. — 964с.
  143. Wardell J.L. The Chemistry of the Thiol Group. Part 1/ Ed. S. Patai. London, Wiley, 1974. — p.163−269.
  144. Ф., Сандберг P. Углубленный курс органической химии. В двух книгах / Под ред. В. М. Потапова. Книга первая. Структура и механизмы. -М.: Химия, 1981.-520 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!