Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез хиноидных соединений ряда 1, 2, 5, 10а-тетрагидропиридо[1, 2-a]-10Н-бензимидазола и аннелированных систем на их основе

Диссертация: Синтез хиноидных соединений ряда 1, 2, 5, 10а-тетрагидропиридо[1, 2-a]-10Н-бензимидазола и аннелированных систем на их основе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Хиноидные соединения (хиноны, хинонимины, хинонметиды, хинонди-имины) являются важным классом органических соединений, интересны в практическом отношении (биологически активные соединения, участники метаболизма природных соединений, стабилизаторы в полимерной промышленности, красители, органические проводники, реагенты в органическом синтезе, дегидрирующие агенты, комплексообразователи и т. д… Читать ещё >

Синтез хиноидных соединений ряда 1, 2, 5, 10а-тетрагидропиридо[1, 2-a]-10Н-бензимидазола и аннелированных систем на их основе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Синтез хинониминов путем окисления ароматических аминов
    • 1. 2. Синтез хинониминов окислительным сочетанием
    • 1. 3. Взаимодействие хиноидных соединений с О-, N- и S-нуклеофилами—И
    • 1. 4. Реакция аннелирования в ряду хиноидных соединений
    • 1. 5. Взаимодействие хиноидных соединений с диазоалканами
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Окислительное сочетание производных 1,2,5,1 Оа-тетрагидропири-до[1,2-а]-10//-бензимидазола с ароматическими бинуклеофилами
    • 2. 2. Окислительное сочетание производных 1,2,5,1 Оа-тетрагидропири-до[1,2-а]-10//-бензимидазола с алифатическими бинуклеофилами — производными 2-аминоэтанола
    • 2. 3. Окислительное сочетание производных 1,2,5,1 Оа-тетрагидропири-до[1,2-а]-10//-бензимидазола с гидразидами кислот
    • 2. 4. Взаимодействие производных 1,2,5,1 Оа-тетрагидропири-до[1,2-а]-7#-бензимидазола с диазометаном
      • 2. 4. 1. Взаимодействие хинонмоноиминов с диазометаном
      • 2. 4. 2. Взаимодействие хинондиимина с диазометаном
      • 2. 4. 3. Взаимодействие метиленхинониминов с диазометаном
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ.

Хиноидные соединения (хиноны, хинонимины, хинонметиды, хинонди-имины) являются важным классом органических соединений, интересны в практическом отношении (биологически активные соединения, участники метаболизма природных соединений, стабилизаторы в полимерной промышленности, красители, органические проводники, реагенты в органическом синтезе, дегидрирующие агенты, комплексообразователи и т. д.). Эти соединения интересны и в теоретическом отношении благодаря их высокой химической активности, способности к образованию комплексов с переносом заряда, электрохимическим свойствам и т. д.

Особый интерес вызывают гетероциклические хиноидные соединения. Это связано с тем, что многие природные и синтетические конденсированные гетероциклические хиноны и хиноидные соединения (в том числе хинонмо-ноимины и хинондиимины) входят в состав ряда антибиотиков и алкалоидов морских организмов, а также с успехом применяются в современной медицине и технике. В то же время отсутствуют общие синтетические способы получения подобных систем, а имеющиеся ограничиваются в основном реакциями хинонов с 1,2-бинуклеофилами с последующей циклизацией по атому углерода карбонильной группы хиноидной системы.

Дальнейший поиск веществ с практически полезными свойствами среди сложных структур этого класса невозможен без развития соответствующей фундаментальной синтетической базы, что предполагает создание рациональных подходов к синтезу, поиск высоко реакционноспособных ключевых соединений, реагентов и новых химических превращений, разработку эффективных синтетических методов.

Ранее, на кафедре органической химии ДВГУ было показано, что продукты взаимодействия 1,5-дикетонов с ароматическими 1,2-бинуклеофилами — производные 1,2,5,10а-тетрагидропиридо[1,2-а]-10Ябензимидазола (ТГПБИ) — являются исключительно удобными субстратами для реакций окисления и окислительного сочетания.

Это позволило разработать достаточно общие методы синтеза многоядерных енаминохиноидных соединений (хинонмоноиминов, хинондиими-нов и метиленхинониминов).

В настоящей работе предприняты попытки разработать способы синтеза многоядерных гетероциклических хиноидных систем с помощью реакции окислительного сочетания с ароматическими (производными аминофенола, аминотиофенола, фенилендиамина) и алифатическими (производные 2-ами-ноэтанола) бинуклеофилами с последующей циклизацией полученных продуктов. Образующиеся в результате структуры содержат феноксазиновые, фенотиазиновые, феназиновые и оксазиновые фрагменты (известно, что практически все производные перечисленных гетероциклических систем в той или иной степени обладают биологической активностью).

Наряду с этим исследовалась реакционная способность соединения, содержащего два типа нуклеофильных центров (группа NH2 и метиленактивная группа СН2) — гидразида цианоуксусной кислоты, вступающего в окислительное сочетание с производными ТГПБИ.

Также было изучено взаимодействие диазометана с легко доступными многоядерными гетероциклическими хиноидными соединениями (хинонмо-ноиминами, хинондииминами и метиленхинониминами), приводящее к образованию новых продуктов циклоприсоединения — производным z.

Z=0-NR5-C.

1,2,5,10а-тетрагидропиридо[1,2-а]пиразоло[4,5-е]-7//-бензимидазола и.

1,2,5,10а-тетрагидропиридо[1,2-а]пиразоло[5,4-е]-7//-бензимидазола, ранее не изученных.

Диссертация изложена на 170 страницах машинописного текста, включающего Введение, Литературный обзор, Обсуждение экспериментальных результатов, Экспериментальную часть, Выводы и Список цитируемой литературы (126 ссылок) — содержит 29 таблиц, 45 рисунков и 15 схем.

ВЫВОДЫ.

1. Установлено, что окислительное сочетание производных 1,2,5,1 Оа-тет-рагидропиридо[1,2-а]-10Я-бензимидазола (ТГПБИ) с ароматическими орто-би-нуклеофилами под действием диоксида марганца приводит к образованию N-арилзамещенных хинондииминов ряда 1,2,5,1 Оа-тетрагидропиридо[ 1,2-а]-7Я-бенз-имидазола.

2. Установлено, что внутримолекулярная циклизация производных 1,2,5,10а-тетрагидропиридо[1,2-а]-7//-бензимидазола, в зависимости от строения с>/?тс>-бинуклеофила, приводит к образованию продуктов аннелирования, содержащих бензоксазиновый, бензотиазиновый и бензопиразиновый циклы в положениях 7,8 ТГПБИ системы.

3. Найдено, что окислительное сочетание производных ТГПБИ с 2-монои 2,2-дизамещенными аминоэтанолами под действием диоксида марганца протекает селективно с образованием соответствующих Ы-(гидроксиэтил)замещенных хинондииминов.

4. Установлено, что внутримолекулярная циклизация Ы-(гидроксиэтил)за-мещенных хинондииминов ряда 1,2,5,10а-тетрагидропиридо[1,2-а]-7Я-бензимида-зола под действием т/>ет-бутилата калия приводит к образованию продуктов аннелирования, содержащих оксазиновый цикл в положениях 7,8 ТГПБИ системы.

5. Окислительное сочетание производных ТГПБИ с 2,2-(гидрокси-этил)аминоэтанолом приводит к продуктам аннелирования оксазинового цикла в положениях 7,8 ТГПБИ системы.

6. Обнаружено, что окислительное сочетание производных ТГПБИ с гидразидом цианоуксусной кислоты протекает по метиленактивной группе реагента и сопровождается гидролизом и алкоголизом гидразидного фрагмента с образованием мети-ленхинониминов, содержащих карбокси (карбоэтокси)цианометиленовый фрагмент.

7. Обнаружено, что 1,3-диполярное циклоприсоединение диазометана к хинониминам ряда 1,2,5,10а-тетрагидропиридо[1,2-а]-7Я-бензимидазола протекает нерегиоселективно с образованием соответствующих, тетрагидропиридопиразоло-бензимидазолов, метилированных по атому азота пиразольного цикла.

Показать весь текст

Список литературы

  1. The Chemistry of Quinonoid Compounds, in The Chemistry of the Functional Groups // Ed. Patai S., Wiley J. and Sons, New York- Interscience. 1974. a. P. 112−128- 6. P. 129−147- в. P. 164−204- r. P. 8 771 144- д. P. 1145−1178.
  2. Fatiadi A.J. Active manganese dioxide oxidation in organic chemistry // Synthesis. 1976. N 3. a. P. 147- 6. P. 135−139.
  3. А.П., Бурмистров K.C., Евграфова Н.И. N-замещенные 2- 1 (2)-ацетокси-1,2-дигидро-2(1)-оксо-1 (2)-нафтил.-1,4-хинон-4-ими-ны // Журн. орган, химии. 1987. Т. 23. Вып. 9. С. 1935−1941.
  4. Т.Н., Великородов А. В. Синтез и реакционная способность ТМ, М-диметоксикарбонил-и-бензохинондиимина // Журн. орган, химии. 1986. Т. 22. Вып. 5. С. 1092−1095.
  5. А.В., Дуновский С. А., Бурмистров С. И., Бурмистров К. С. Синтез и электрохимические свойства хинондииминов ряда дибен-зо1,2-с, е.тиазин-5,5-диоксида // Укр. хим. журн. 1987. Т. 53. №. 11. С. 1203−1206.
  6. Н.П., Зинухов В. Д., Кремлев М. М. Окисление ^^бис(арилсульфонил)-1,2-фенилендиаминов // Журн. орган, химии. 1984. Т. 20. Вып. 2. С. 339−343.
  7. Adams R., Reifschneider W. The synthesis and reactions of quinone mono-and diimines //Bull. Soc. Chim. Fr. 1958. Vol. 23. N. 1. P. 23−65.
  8. A.C. 367 085 СССР. Способ получения N-ацил-я-хинониминов // Титов Е. А., Авдеенко А. П. РЖХим. 1973. 17Н186.
  9. Е.А., Авдеенко А. П. Синтез N-замещенных хинониминов // Журн. орган, химии. 1972. Т.8. Вып. 3. С. 616−620.
  10. В.А., Неделькин В. И., Арнаутов С. А., Прокофьев А. И. О механизме образования ^^бис(фенилтио)хинондиимина из фенилсульфенилхлорида и 1,4-фенилендиамина // Изв. АН СССР Сер. хим. 1984. № 9. С. 2142−2144.
  11. П. Максимова Т. Н., Великородов А. В. Синтез и реакционная способность 1Ч,.^-диметоксикарбонил-и-бензохинондиимина // Журн. орган, химии. 1986. Т. 23. Вып. 5. С.1090−1092.
  12. Э.Я., Мажейка И. Б., Дрейбанте И. И., Фрейманис Я. Ф., Страдынь Я. П. Хинонимины и хиноидные макроциклы. Синтез и исследование 2,5-диациламино-1,4-бензохинонов // Изв. АН Латв. ССР Сер.хим. 1986. № 4. С. 479−483.
  13. В.В., Черемисинов И. В. Синтез 2,5-бисациламидо-производных хинониминов и хинонов // Журн. орган, химии. 1986. Т. 22. Вып. 3. С. 675.
  14. А.Н., Несмеянов Н. А. Начало органической химии. М.: Химия, 1970. Т. 2. С. 76.
  15. В.А., СлабкоО.Ю., Гомолач М. В. Взаимодействие 1,2-диамино-4-нитробензола с 1,5-дикетонами: синтез и окислительные превращения нитробензимидазолинов // Химия гетероцикл. соедин. 1990. № 7. С. 927−930.
  16. В.А., Слабко О. Ю., Тиличенко М. Н. Синтез многоядерных гетероциклических хинониминов производных 4а, 9-диазагидро-флуорен-6-онов // Химия гетероцикл. соедин. 1988. № 6. С. 793−798.
  17. Н.И. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. М.: Госхимиздат, 1955.С.611−613.
  18. Corbett J.F. Benzoquinone imines. 7. The mechanism and kinetics of the reaction of p-benzoquinone diimines with monohydric phenols // J. Chem. Soc. (B). 1970. N7. P. 1418.
  19. Corbett J.F. Benzoquinone imines. 8. The mechanism and kinetics of the reaction of p-benzoquinone diimines with monohydric phenols // J. Chem. Soc. (B). 1970. N 8. P. 1502−1509.
  20. Corbett J.F. Benzoquinone imines. 9. Mechanism and kinetics of the reaction of p-benzoquinone diimines with m-aminophenols // J. Chem. Soc., Perkin 2. 1972. N 5. P. 539−548.
  21. Corbett J.F. The mechanism of formation of phenosufranine dyers // J. Soc. Dyers and Colour. 1972. Vol. 88. N 12. P. 438−443- РЖХим. 1973. 10H211.
  22. Palling D.J., Brown K.C., Corbett J.F. Benzoquinone imines. 18. Kinetics and mechanism of oxidative coupling reaction involving N, N-bz's-(2-hydroxyethyl)-p-phenilendiamine // J. Chem. Soc., Perkin 2. 1986. N 1. P.65−68.
  23. Mann G., Sydow U., Wilde H.5 Lehmann J., Labus D., Schindler W. Oxidative kupplung 4-substituierter naphthole-(l) // Z. Chem. 1975. Bd. 15. N 4. S. 141−142- РЖХим. 1975. 21Б290.
  24. Tawa R, Hirose Sh. Differential kinetic determination of mixtures of aniline and its derivatives using N, N-dimethyl-/?-phenilenediamine // Chem. Pharm. Bull. 1980. Vol. 28. N 7. P.2136−2143.
  25. Corbett J.F. Application of oxidative coupling reaction to the assay of p-phenylenediamines and phenols // Anal. Chem. 1975. Vol. 47. N 2. P. 308−313- РЖХим. 1975. 14Г191.
  26. Srivastava P.G., Pandey R.L., Venkataramani P. S. Barium manganate oxidation in organic synthesis. 1. Oxidation of aromatic primary amines // Indian J. Chem, Sect. B. 1981. Vol. 20. N 11. P. 995−996- C.A. 1982. Vol. 96. 14 2353y.
  27. Hedayatullah M, Dechatre J. P, Denivelle L. Oxidation of primary aromatic amines. 8. Oxidation of substituted amines by silver carbonate on celite // Tetrahedron Lett. 1975. N 25. P. 2039−2042.
  28. Hynes R. K, Hewgill F.R. Amine oxidation and the chemistry of quinone imines. 1. 3-Methoxy-4-f-buthylaniline // J. Chem. Soc, Perkin 1. 1972. N 3. P. 396−408.
  29. Hynes R.K., Hewgill F.R. Amine oxidation and the chemistry of quinone. 2. 2,5-dimethoxy-4-/-buthylaniline // J. Chem. Soc., Perkin 1. 1972. N. 3. P. 408−413.
  30. Hynes R.K., Hewgill F.R. Amine oxidation and the chemistry of quinone imines. 3. 2,4-dimethoxy-5-M)uthylaniline // J. Chem. Soc., Perkin 1. 1972. N. 6. P. 813−817.
  31. О.Ю., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Окислительное сочетание в ряду производных 4а, 9-диаза-1,2,4а, 9а-тетрагидрофлуорена. 1. Синтез многоядерных гетероциклических хинондииминов//Химия гетероцикл. соедин. 1989. № 11. С. 1500−1504.
  32. О.Ю., Меженная Л. В., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Окислительное сочетание в ряду производных 4а, 9-диа-за-1,2,4а, 9а-тетрагидрофлуорена. 2. Синтез метиленхинониминов // Химия гетероцикл. соедин. 1990. № 6. С. 779−785.
  33. .П., Титов В. В. 7,7,8,8-тетрацианхинодиметан в реакциях присоединения, замещения и комплексообразования // Успехи, химии. 1975. Т. 44. Вып. 12. С. 2249−2283.
  34. А.А., Ершов В. В. Стабильные метиленхиноны // Успехи химии. 1988. Т. 57. Вып. 4. С. 595−624.
  35. Г. Б., Высоков В. И., Чупахин О. Н. Реакционная способность гетероциклических хинониминов // Химия гетероцикл. соедин. 1989. № 8. С. 1011−1030.
  36. Общая органическая химия // Под ред. Кочеткова Н. К., Усова А. И. -М.: Химия. 1982. Т. 2. С. 830−847.
  37. О.Н., Постовский И .Я. Нуклеофильное замещение водорода в ароматических системах // Успехи химии. 1976. Т. 45. Вып. 5. С. 908−937.
  38. В.Л., Бурмистров К. С. Окислительно-восстановильные потенциалы систем N-аренсульфонилхинониминарилсульфами-дофенол //Журн. орган, химии. 1977. Т. 13. Вып. 2. С. 378−380.
  39. А.П., Юсина A.JI, Менафова Ю. В., Пироженко В. В. Активированная стерически напряженная связь C=N в N-арилсуль-фонил-и-хинонмоно- и -дииминах. I. Реакция с спиртами // Журн. орган, химии. 1995. Т. 31. Вып. 10. С. 1530−1535.
  40. А.П., Менафова Ю. В., Жукова С. А. Активированная стерически напряженная связь C=N в N-арилсульфонил-и-хинонмоно-и -дииминах. III. Реакция с азотистоводородной кислотой // Журн. орган, химии. 1998. Т. 34. Вып. 2. С. 237−247.
  41. А.П., Менафова Ю. В. Активированная стерически напряженная связь C=N в N-арилсульфонил-и-хинонмоно- и -дииминах. V. Реакция с диалкилфосфитами // Журн. орган, химии. 1999. Т. 35. Вып. 6. С. 913−919.
  42. А.П., Менафова Ю. В. Активированная стерически напряженная связь C=N в N-арилсульфонил-и-хинонмоно- и дииминах. VI. Реакция с первичными ароматическими аминами // Журн. орган, химии. 2000. Т. 36. Вып. 2. С. 267−275.
  43. The Chemistry of Quinonoid Compounds, in The Chemistry of the Functional Groups // Ed. Patai S., Wiley J. and Sons, New York- Interscience. 1988. Vol. 2. a. P. 656−658- 6. P. 1038−1051- в. P. 1253−1287.
  44. К.И., Афанасьева Г. Б., Постовский И. Я. Исследование в области химии феноксазинов. 4. О реакции присоединения тиофенолов к феноксазину-3 // Химия гетероцикл. соедин. 1971. № 6. С. 746−749.
  45. Т.К., Афанасьева Г. Б., Пашкевич К. И., Постовский И. Я. Прямое аминирование фенотиазона-3 // Химия гетероцикл. соедин. 1975. № 3. С. 353−357.
  46. Т.К., Постовский И. Я., Афанасьева Г. Б. Сравнительное исследование взаимодействия 3-фенотиазинона, 5-этил-З-феназинона и 5-фенил-З-феназинона с и-тиокрезолом // Химия гетероцикл. соедин. 1978. № 7. С. 985−990.
  47. Г. Б., Высоков В. И., Уфимцева И. С., Чупахин О. Н. Исследование в области химии гетероциклических хинониминов. 2. Рекция фенотиазинона-3 с двухатомными спиртами // Химия гетероцикл. соедин. 1983. № 4. С. 486−488.
  48. Г. Б., Высоков В. И., Пашкевич Т. К., Чупахин О. Н. Исследование в области химии гетероциклических хинониминов. Реакция фенотиазинона-3 с алкоголятами // Химия гетероцикл. соедин. 1983. № 2. С. 214−218.
  49. Leary G., Thomas W. Reactive lignin intermediates (III): competitive addition of simple hydroxy compounds and their conjugate bases to a quinone methide // Tetrahedron Lett. 1975. N 42. P. 3631−3634.
  50. C.M., Апушкинский А. Г. Хинонметиды в химии древесины // Успехи химии. 1992. Т. 61. Вып. 1. С. 195−245.
  51. В.А., Слабко О. Ю., Краева С. Э., Тиличенко М. Н. Новый синтез хиноидных соединений, содержащих цианоиминовый идицианометиленовый фрагменты // Журн. орган, химии. 1988. Т. 24. Вып. 1. С. 228−233.
  52. О.Ю., Брицина О. И., Каминский В. А. Реакции производных 4а, 9-диаза-1,2,4а, 9а-тетрагидро-6Н-флуорена с нуклеофильными реагентами и бромом // Химия гетероцикл. соедин. 1991. № 7. С. 982−989.
  53. Agarwal N.L., Schafer W. Quinone chemistry. Reaction of 2,3-dichloro-l, 4-naphthoquinone with o-aminophenols under varios conditions//J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. N. 11. P. 2155−2161.
  54. Ulrich H., Richter R. Die para-chinone der benzol- und -naphthalinreihe, in methoden der organischen chemie // Ed. Houben I., Weyl Т., Georg Thieme Verlag, Stuttgart. 1977. a. S. 92−95- 6. S. 282−286- в. S. 602−676- r. S. 688−689- д. S. 690−695.
  55. Shiraishi S, Ikeuchi S, Seno M, Asahara T. The reaction of aromatic nitrile N-oxides with tetrahalo-/?-benzoquinones // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977. Vol. 50. N4. P. 910−913.
  56. Shiraishi S., Ikeuchi S, Seno M, Asahara T. The reaction of 2,4,6-trimethylbenzonitrile N-oxide with polysubstituted p-benzoquinones // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978. Vol. 51. N 3. P.921−925.
  57. Hayakawa Т., Araki K, Shiraishi S. An account of the site- and regio-selectivity in the reaction of nitrile oxides with substituted /)-benzoquinones by frontier molecular orbital theory // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984. Vol. 57. N 6. P. 1643−1649.
  58. Hayakawa Т., Araki K, Shiraishi S. The reactions of nitrile oxides with methoxy p-benzoquinones // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984. Vol. 57. N 8. P. 2216−2218.
  59. Горностаев JI. M, Лаврикова Т. И, Арнольд E.B. Получение 7-гидроксинафто2,3-а.феноселеназин-8,13-диона // Журн. орган, химии. 1992. Т. 28. Вып. 11. С. 2291−2293.
  60. М.В. Химия антрахинонов и их производных. М.: Химия. 1983. 295 с.
  61. Горностаев JI. M, Левданский В. А, Фокин Е. П. Синтез, термические и фотолитические превращения 1-азидо-2-арилтиоантрахинонов. Перециклизация 3-арилтиоантра1,9^.изоксазол-6-онов // Журн. орган, химии. 1979. Т. 15. Вып. 8. С. 1692−1698.
  62. JI.M., Лаврикова Т. И., Арнольд Е. В. О гетероциклизации 1,4-диазидо-2,3-Диарилтио-9,10-антрахинонов // Журн. орган, химии. 1996. Т. 32. Вып. 9. С. 1390−1393.
  63. Л.М., Левданский В. А. О превращениях 1-азидо-2-ари-локсиантрахинонов и 3-арилоксиантра1,9-сс1.-6-изоксазолонов // Журн. орган, химии. 1980. Т. 16. Вып. 10. С. 2209−2215.
  64. Л.М., Левданский В. А. Термические превращения1.азидо-2-арилсульфонилантрахинонов. Особенности перециклизаций неко-торых 3-арилантра1,9-с (1.-6-изоксазолонов // Журн. орган, химии. 1984. Т. 20. Вып. 11. С. 2452−2458.
  65. Л.М., Левданский В. А., Арнольд Е. В. Синтез и превращения 3-ароилантра1,9-сс1.изоксазол-6-онов // Химия гетероцикл. соедин. 1983. № 1. С. 22−25.
  66. Engler T.A., Scheibe C.M., Iyengar R. Tandem 5+2/3+2 and 5+2/3+3 cycloaddition reactions // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. N 24. P. 8274−8275.
  67. Enger T.A., Combrink K.D., Ray J.E. Stereoselective 3+2 and stereospecific 2+2 cycloaddition reactions of alkenes and quinones // J. Amer. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. N 23. P. 7931−7933.
  68. Engler T.A., Combrink K.D., Takusagawa F. Isolation of bicyclo3.2.1.oct-3-ene-2,8-dione products (formal 5+2 cycloadducts) from reactions of styrenes with 2-alkoxy-1,4-benzoquinones // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. N 20. P. 1573−1576.
  69. Engler T.A., Letavic M.A., Reddy J.P. Asymmetric induction in reactions of styrenes with 1,4-benzoquinones utilizing chiral titanium (IV) complexes // J. Amer. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. N 13. P. 5068−5070.
  70. Ohara H., Kiyokane H., Itoh T. Cycloaddition of styrene derivatives with quinone catalyzed by ferric ion- remarkable acceleration in an ionic liquid solvent system// Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. P. 3041−3044.
  71. Цой E.B., Афанасьева Г. Б., Чупахин O.H. Кислотное превращение 2-(2-оксифениламино)-1,4-нафтохинон-4-фенилиминов в N-фенилбен-зоа.феноксазимы //Химия гетероцикл. соедин. 1986. №. 3. С. 422.
  72. А.А. 1,4.-Бензтиазино[2,3-в]феноксазин // Журн. орган, химии. 1988. Т. 24. Вып. 6. С. 1350−1351.
  73. В.Г., Любчанская В. М., Муханова Т. И. Реакция Неницеску // Хим.-фарм. журн. 1993. Т. 27. № 6. С. 37−54.
  74. Lyubchanskaya V.M., Alekseeva L.M., Granik V.G. The first example of aza-Nenitzescu reaction. A new approach to the heterocyclic quinones synthesis // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. N 44. P. 15 005−15 010.
  75. B.M., Алексеева Л. М., Граник В. Г. Реакция аза-Неницеску. Синтез производных индазола конденсацией хинонов с гидразонами // Химия гетероцикл. соедин. 1999. № 5. С. 640−644.
  76. Buff H. s Kucklander U. Reaction of N-methyl-hydrazones as azaenamines with quinones // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. N 29. P. 5137−5145.
  77. B.M., Алексеева Л. М., Савина С. А., Граник В. Г. Индазолхиноны в реакции Неницеску. Синтез пирроло2,3-е.- и фу-ро[2,3-е]индазолов // Химия гетероцикл. соедин. 2000. № 11. С. 1482−1490.
  78. В.Г. Реакция Неницеску. Новый подход к синтезу аннелированных 5-гидроксииндолов и бензофуранов // Материалы первой Международной конференции «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов». 2001. Т. 1. С. 53−60.
  79. Kobayashi K., Takanohashi A., Watanabe S., Morikawa O., Konishi H. One-pot synthesis of isoquinoline-5,8-dione derivatives from acylquinones and enamines // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N 43. P. 7657−7660.
  80. E.A., Грищенко А. С. Синтез 2,3-тетраметилен-5-аренсуль-фонамидобензофуранов // Химия гетероцикл. соедин. 1972. № 7. С. 872−874.
  81. А.В., Колесникова А. Г. Алкоксикарбонилпроизводные бензохинониминов в синтезе новых гетерилкарбаматов // Тезисы докладов 1-ой Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А. Н. Коста, Суздаль. 2000. С. 130.
  82. Carreno M.C., Urbano A. Studies of chemoselectivity in Diels-Alder reactions of 2-(p-Tolylsulfinyl)-l, 4-benzoquinone and styrenes: formation of (/?-tolylsulfinyl)-1,4-phenanthrenequinones // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N21.P. 4117−4121.
  83. Carreno M. C, Ruano J.L.G, Remor C. Z, Urbano A. Regio- and stereoselectivity in Diels-Alder reactions of 1,2-disubstituted dienes with enantiopure (SS)-(/?-tolylsulfmyl)-1,4-benzoquinones // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. Vol. 11. P. 4279−4296.
  84. Pepez J. M, Lopez-Alvarado P, Avendano C, Menendez J.C. Hetero Diels-Alder reactions of 1-acetylamino- and 1-dimethylamino-1-azadienes with benzoquinones // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. N 11. P. 1561−1567.
  85. March P, Figueredo M, Font J, Rodriguez S. Diels-Alder reactions of maskedp-benzoquinones // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. N 22. P. 3603−3609.
  86. Lopez-Alvarado P, Alonso M. A, Avendano C, Menendez J.C. One-pot assembly of large heterocyclic quinines through three-componenet reactions // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. P. 7971−7974.
  87. Cuellar M.A., Alegria L. K, Prieto Y. A, Cortes M. J, Tapia R. A, Preite M.D. Hetero Diels-Alder reaction of halogenated quinones with a polygodialderived azadiene // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. P. 2127−2131.
  88. Griesbeck A. G, Scheutzow D. Photocyclization of an isopentafulvene-benzoquinone adduct: a vinylogous Norrish-Yang reaction // J. of Photo-chem. and Photobiol. A: Chemistry. 2002. Vol. 147. P. 109−112.
  89. Utley J.H.P, Oguntoye E, Smith C. Z, Wyatt P.B. Electro-organic reactions. Part 52: Diels-Alder reactions in aqueous solution via electrogenerated quinodimethanes // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. P. 7249−7254.
  90. V., Jayan C.N., Radhakrishnan K.V., Anilkumar G., Rath N.P. 4+2.-Cycloaddition reactions of coumarin quinone methide with pentafulvenes: facile synthesis of novel polycyclic pyran derivatives // Tetrahedron. 2001. Vol. 57. N 27. P. 5807−5813.
  91. Bartolome J.M., Carreno M.C., Urbano A. Synthesis and Diels-Alder reactions of N-(/er?-butoxycarbonyl)-3-p-tolylsulfinyl-l -benzoquino-ne-4-imine // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. N 18. P. 3187−3190.
  92. Eistert В., Fink H., Muller A. Umsetzungen substituierter p-benzo- und p-naphthochinone mit diazomethan // Chem. Ber. 1962. Bd. 95. S. 2403−2415.
  93. Eistert В., Riedinger J., Kuffner G., Lazik W. Reactionen von diazoalkanen mit a-diketonen und chinonen. XXI. Umsetzunger von diazoalkanen mit 2,6-dichlor-p-benzochinon // Chem. Ber. 1973. Bd. 106. S. 727−733.
  94. Eistert В., Pfleger K., Arackal T.J., Holzer G. Reactionen von diazoalkanen mit a-diketonen und chinonen. XXII. Umsetzunger von 2,3-dichlor-p-ben-zochinon mit diazoalkanen // Chem. Ber. 1975. Bd. 108. S. 693−699.
  95. Eistert В., Goubran L.S.B., Vamvakaris C., Arackal T.J. Reactionen von diazoalkanen mit a-diketonen und chinonen. XXIII. Umsetzunger von2. amino-/?-benzo- und -1,4-nahthochinonen mit diazoalkanen // Chem. Ber. 1975. Bd. 108. S. 2941−2946.
  96. Dean F.M., Jones P.G., Morton R.B., Sidisunthorn P. Adducs from quinones and diazoalkanes. Part II. Diquinones and tricyclic diketones from 2-alkyl-1,4-naphthaquinones // J. Amer. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. N 24. P. 5336−5341.
  97. Bader A.R., Ettlinger G.M. Pyrolysis of the addition product of diphenyldiazomethane and 1,4-naphthoquinone // J. Amer. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. N3. P. 730−734.
  98. Melby L.R., Hartzler H.D., Sheppard W.A. Improved synthesis of tetrathiafulvalene // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39. N 16. P. 2456−2458.
  99. JI.H., Саверченко A.H., Каминский B.A., Тиличенко М. Н. Направление гетероциклизации при взаимодействии семициклических 1,5-дикетонов с бифункциональными нуклеофилами // Химия гетероцикл. соедин. 1984. № 7. С. 956−961.
  100. В.И., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Реакции 1,5-дикетонов. 13. Строение продуктов взаимодействияалициклических 1,5-дикетонов с о-аминофенолом и о-фени-лендиамином // Химия гетероцикл. соедин. 1975. № 2. С. 235−238.
  101. JI.M., Московкина Т. В., Василенко Ю. В., Саверченко А. Н., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Гидрированные азоло- и азинопиридины на основе 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл. соедин. 1979. № 2. С. 240−245.
  102. В.А., Заболотнова Т. В., Новикова Т. В., Тиличенко М. Н. Случай легкого отщепления ангулярной трет-бутильной группы // Журн. орган, химии. 1981. Т. 17. Вып. 3. С. 670−671.
  103. Исследование в области синтеза новых антиоксидантов. Синтез известных антиоксидантов и ароматообразующих веществ: Отчет / ДВГУ- Руководитель работы Тиличенко М. Н. № ГР 80 004 553- Инв. № Б 723 845. — Владивосток. 1981. 50с.
  104. Г. Б., Цой Е.В., Чупахин О. Н., Сидоров Е. О., Коновалов С. В. Тиилирование 1,4-бензохинон-4-фенилимина алкан- и арентиолами// Журн. орган, химии. 1985. Т. 21. Вып. 9. С. 1926.
  105. В.В., Авдеенко А. П. Исследование процессов топомеризации N-ароил-я-бензохинонмоноиминов методом ЯМР // Журн. орган, химии. 1995. Т. 31. Вып. 11. С. 1686.
  106. Rieker A., Kessler Н. Zur Kenntnis des chinoiden Zustandes. IX. Untersuchungen zur irmermolekularen Beweglichkeit in Pa ra-Chinonme thiden it den Entsprechenden Phenoxylvorstufen // Tetrahedron. 1968. Vol. 24. N 14. P. 5133−5144.
  107. Aumuller A., Hunig S. N, N-dicyanoquinonediimines a new class of compounds. 2. Comparison of redox properties with those of quinones and tetracyanoquinodimethanes // Liebigs Ann. Chem. 1986. N 1. P. 165−176.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!