Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез нелинейных оптических полимеров имидного и метакрилового рядов, содержащих азобензольные и стирилхинолиновые звенья

Диссертация: Синтез нелинейных оптических полимеров имидного и метакрилового рядов, содержащих азобензольные и стирилхинолиновые звенья
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В связи с этим большой интерес представляет поиск и разработка новых носителей, содержащих реакционноспособные группы, обеспечивающие присоединение хромофоров в стандартных условиях. Синтез таких полимеров может быть основан на хорошо развитой химии эпоксидных соединений, т. е. методе ковалентного присоединения хромофоров к полимерам за счет взаимодействия карбоксильных и эпоксидных групп. Этот… Читать ещё >

Синтез нелинейных оптических полимеров имидного и метакрилового рядов, содержащих азобензольные и стирилхинолиновые звенья (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • Глава 1. ПОЛИМЕРАНАЛОГИЧНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ В СИНТЕЗЕ ХРОМОФОРСОДЕРЖАЩИХ ПОЛИМЕРОВ ДЛЯ НЕЛИНЕЙНОЙ ОПТИКИ (обзор литературы)
    • 1. 1. Основные понятия нелинейной оптики
    • 1. 2. Полимерные среды в нелинейной оптике
      • 1. 2. 1. Способы получения хромофорсодержащих полимерных сред
      • 1. 2. 2. НЛО полимеры, полученные из хромофорсодержащих мономеров
      • 1. 2. 3. НЛО полимеры, полученные реакциями в цепях
    • 1. 3. Реакции эпоксисоединений, протекающие с реагентами, имеющими подвижный атом водорода
  • Глава 2. ПОЛУЧЕНИЕ ХРОМОФОРСОДЕРЖАЩИХ ПОЛИМЕРОВ И
  • ИССЛЕДОВАНИЕ ИХ СВОЙСТВ
    • 2. 1. Химическая модификация поли[(метилметакрилат)-соглицидилметакрилат)]а карбоксилсодержащими хромофорами хинолинового ряда
      • 2. 1. 1. Принципы дизайна полимеров с боковыми хромофорными группами с использованием реакции раскрытия эпоксидного цикла
      • 2. 1. 2. Синтез поли[(метилметакрилат)-со-(глицидилметакрилат)]а
      • 2. 1. 3. Получение хромофоров стирилхинолинового ряда
      • 2. 1. 4. Оптические свойства и гиперполяризуемость хромофоров стирилхинолинового ряда
      • 2. 1. 5. Реакции в цепях поли[(метилметакрилат)-со-(глицидилметакрилат)]а с замещенными 2-стирилхинолин-4-карбоновыми кислотами
      • 2. 1. 6. Состав сополимеров, модифицированных замещенными 2-стирилхинолин-4-карбоновыми кислотами
      • 2. 1. 7. Нелинейные оптические свойства хромофорсодержащих сополимеров метакрилового ряда
    • 2. 2. Синтез полимеров с боковыми хромофорными группами на основе карбоксилсодержащих полиамидоимидов, модифицированных глицидиловыми эфирами азокрасителей
      • 2. 2. 1. Принципы дизайна полиамидоимидов с боковыми хромофорными группами
      • 2. 2. 2. Синтез полиамидоимидов с функциональными карбоксильными группами
      • 2. 2. 3. Эпоксидирование гидроксилсодержащих азокрасителей
      • 2. 2. 4. Выбор оптимальных условий химической модификации карбоксилсодержащего ПАИ глицидиловым эфиром 4-(4-нитрофенилазо)фенола
      • 2. 2. 5. Химическая модификация ПАИ эпоксидированными промышленными красителями
      • 2. 2. 6. Термомеханические свойства полиамидоимидов с боковыми хромофорными группами
      • 2. 2. 7. Оптические свойства хромофорсодержащих ПАИ
  • Глава 3. МЕТОДИКИ СИНТЕЗА, ФИЗИКО-МЕХАНИЧЕСКИХ И
  • ОПТИЧЕСКИХ ИССЛЕДОВАНИЙ
    • 3. 1. Реагенты и растворители
    • 3. 2. Синтез хромофоров и полимеров
      • 3. 2. 1. Синтез 2-метилцинхониновой кислоты

      3.2.2. Синтез 2-(4-метоксистирил)хинолин-4-карбоновой кислоты, 2-стирилхинолин-4-карбоновой кислоты, 2-(4-М,]М-диметиламиностирил)хинолин-4-карбоновой кислоты, 2-[1-(4-фенилбутадиенилен)]хинолин-4-карбоновой кислоты, 2-(4-бромстирил)хинолин-4-карбоновой кислоты.

      3.2.3. Синтез 2-(4-гидроксистирил)хинолин-4-карбоновой кислоты 2-(4-нитростирил)хинолин-4-карбоновой кислоты.

      3.2.4. Синтез поли[(метилметакрилат)-со-(глицидилметакрилат)]а.

      3.2.5. Химическая модификация сополимера замещенными стирилхинолиновыми кислотами.

      3.2.6. Синтез 4-(4-нитрофенилазо)фенола.

      3.2.7. Синтез глицидиловых эфиров азокрасителей.

      3.2.8. Синтез 1,6-гексаметиленбистримеллитимидодикарбоновой кислоты.

      3.2.9. Синтез дихлорангидрида 1,6-гексаметиленбистримеллитимидо-дикарбоновой кислоты.

      3.2.10. Синтез поли (1-карбокси-3,5-фенилен)амида 1,6-гексаметилентримеллитимидокислоты.

      3.2.11. Химическая модификация полиамидоимида глицидиловыми эфирами азокрасителей.

      3.3 Методика определения степени этерификации полимеров с помощью потенциометрического титрования.

      3.4. Методы исследования механических и оптических свойств синтезированных полимеров.

      ВЫВОДЫ.

До недавнего времени в качестве нелинейных оптических сред, способных к преобразованию (удвоению или утроению) частоты падающего излучения, использовались, главным образом, неорганические кристаллы (дигидрофосфат калия, ниобат лития и др.). Они обладают высокими оптическими характеристиками. В то же время существуют определенные проблемы при их выращивании, а также недостатки, связанные с трудностью изготовления образцов больших размеров и сложной формы. Это побудило исследователей обратиться к поиску новых материалов с нелинейными оптическими свойствами, в частности, полимеров, содержащих хромофорные группы. Исходными матрицами, пригодными для этих целей, оказались прозрачные линейные полимеры, такие как полиметилметакрилат (ПММА) и сополимеры метилметакрилата (МА), а также полиимиды (ПИ), полиэфиримиды, полиамидоимиды (ПАИ) и полиуретаны.

В настоящее время существует два принципиальных подхода к созданию полимерных сред с нелинейными оптическими свойствами. Во-первых, это получение композиционных материалов (т.е. полимеров, допированных хромофорами), во-вторых, это синтез полимеров, содержащих хромофоры, ковалентно присоединенные к полимерной цепи. Композиционные полимерные системы для нелинейной оптики просты в изготовлении, однако имеют низкую температурно-временную стабильность оптических свойств. Полимеры, содержащие ковалентно присоединенные хромофорные группы, лишены этого недостатка. Известны два способа получения таких полимеров. Первый способ заключается в синтезе хромофорсодержащих мономеров, которые затем полимеризуют обычными методами. Этот путь сопряжен с трудностями при синтезе и очистке хромофорсодержащих мономеров. Другой способ включает синтез полимеров с боковыми реакционноспособными функциональными группами и присоединение хромофоров реакциями в цепях.

В связи с этим большой интерес представляет поиск и разработка новых носителей, содержащих реакционноспособные группы, обеспечивающие присоединение хромофоров в стандартных условиях. Синтез таких полимеров может быть основан на хорошо развитой химии эпоксидных соединений, т. е. методе ковалентного присоединения хромофоров к полимерам за счет взаимодействия карбоксильных и эпоксидных групп. Этот метод базируется на реакциях, способных протекать в обычных условиях, не имеющих жестких ограничений и не требующих специальных катализаторов.

Поскольку в настоящее время активно развивается создание и исследование материалов, обладающих нелинейными оптическими свойствами, тема работы, направленная на расширение ряда хромофоров и разработку методов синтеза полимеров с ковалентно присоединенными хромофорными группами, является актуальной.

Цель работы состояла в синтезе полимеров — носителей реакционно-способных групп — поли[(метилметакрилат)-со-(глицидилметакрилат)]а (ПМГ) — содержащего эпоксидные группы и поли (1-карбокси-3,5-фенилен)амида 1,6-гексаметилентримеллитимидокислоты (ПАИ), содержащего карбоксильные группыразработке оптимальных методов синтеза полимеров с боковыми хромофорными группами с помощью реакций в цепях на основе ПМГ и ПАИисследовании связи их строения с нелинейными оптическими, деформационно-прочностными и термическими свойствами.

Для достижения поставленной цели были определены следующие задачи:

— синтезировать прозрачные линейные полимеры имидного и метакрилового рядов с боковыми реакционноспособными группами (эпоксидными, либо карбоксильными);

— синтезировать глицидиловые эфиры 4-(4-нитрофенилазо)фенола, Дисперсного Оранжевого 13 (БО-13) (4-[4-(фенилазо)-1-нафтилазо]фенола) и Дисперсного Желтого 7 (ОУ-7) (2-метил-4-[4-(фенилазо)-1-фенилазо]фенола, выпускаемых промышленностью;

— синтезировать ряд замещенных хромофоров стирилхинолинового ряда, содержащих одну карбоксильную группу;

— найти пути оптимизации процесса химической модификации карбоксилсодержащего ПАИ глицидиловыми эфирами красителей;

— синтезировать полимеры с ковалентно присоединенными азобензольными и стирилхинолиновыми звеньями, с различной степенью этерификации;

— получить пленки и покрытия из синтезированных полимеров для физических исследований;

— установить зависимость нелинейных оптических, деформационно-прочностных и термических свойств синтезированных полимеров от их строения.

Объекты исследования: карбоновые кислоты стирилхинолинового рядаглицидиловые эфиры Дисперсного оранжевого 13, Дисперсного желтого 7, 4-(4-нитрофенилазо)фенолаполи[(метилметакрилат)-со-(глицидилметакрилат)]ы, модифицированные кислотами стирилхинолинового ряда, поли (1-карбокси-3,5-фенилен)амиды 1,6-гексаметилентримеллитимидо-кислоты, модифицированные глицидиловыми эфирами 4-(4-нитрофенилазо)фенола и БУ-7 с различной степенью этерификации. Методы исследований:

1. Методы, подтверждающие химическое строение синтезированных красителей и полимеров: !Н ЯМР-спектроскопия, элементный анализ;

2. Физико-механические методы: дилатометрический и термомеханический методы, денситометрический метод, метод дифференциальной сканирующей калориметрии, термогравиметрический анализ (ТГА), рентгеноструктурный анализ;

3. Оптические методы: метод фотоиндуцированного спада поверхностного потенциала, генерированного в коронном разрядеэлектронная спектроскопия, метод генерации второй гармоники.

Научная новизна работы состоит в том, что:

— осуществлен синтез новых хромофоров — замещенных стирилхинолиновых карбоновых кислот и разработан метод ковалентного присоединения указанных хромофоров к полимерам с боковыми эпоксидными группами;

— синтезированы новый полиамидоимид на основе 1,6-гексаметилен-тримеллитимидодикарбоновой кислоты и 3,5-диаминобензойной кислоты, содержащий боковые карбоксильные группы, и глицидиловые эфиры гидроксилсодержащих азокрасителей. Разработан метод ковалентного присоединения глицидиловых эфиров азокрасителей к полимерам с боковыми карбоксильными группами;

— синтезированы ПАИ, содержащие в боковых цепях фрагменты красителей 4-(4-нитрофенилазо)фенола и БУ-7, и сополимеры на основе ПМГ, содержащие ковалентно присоединенные 2-(4'-метоксистирил)хинолин-4-карбоновую, 2-(4'-бромстирил)хинолин-4-карбоновую, 2-(4'-нитростирил)хинолин-4-карбоновую кислоты, которые обладают стабильными нелинейными оптическими свойствами;

— установлена зависимость нелинейных оптических свойств полимеров от строения полимерной цепи, содержания хромофорных групп и степени их ориентации.

Практическое значение работы состоит в том, что получены новые полимерные материалы: самонесущие пленки из модифицированных ПАИ, характеризующиеся коэффициентом генерации второй гармоники (ГВГ) <1зз до 7.5 пм/В и покрытия из модифицированных ПМГ, характеризующиеся коэффициентом ГВГ с! зз до 2.0 пм/В, перспективные для использования в качестве регистрирующих сред, оптических удвоителей частоты и электрооптических модуляторов.

Положения, выносимые на защиту: • на основе 2-метилцинхониновой кислоты и ароматических альдегидов (как в избытке альдегида, так и в растворе в пиридине в присутствии катализатора пиперидина) можно получать хромофоры стирилхинолинового ряда с реакционноспособной карбоксильной группой;

• введение эпоксидной группы в гидроксилсодержащие азокрасители можно проводить одностадийным методом в суспензии красителя в избытке эпихлор-гидрина в присутствии катализатора — четвертичного аммониевого основания;

• полимеры имидного и метакрилового рядов с боковыми азобензольными и стирилхинолиновыми звеньями могут быть синтезированы реакциями в цепях посредством взаимодействия функциональных карбоксильных и эпоксидных групп;

• по мере уменьшения акцепторных свойств заместителя в стирильном фрагменте хромофоров стирилхинолинового ряда происходит увеличение степени этерификации ПМГ в процессе химической модификации в растворе в М-метил-2-пирролидоне (N-МП);

• термомеханические свойства ПАИ с разной степенью этерификации, содержащих ковалентно присоединенный 4-(4-нитрофенилазо)фенол, изменяются инверсионным образом;

• интенсивность нелинейного оптического отклика ПАИ, содержащих азобензольные звенья, увеличивается с ростом степени их этерификации.

Работа выполнена в ИБС РАН в лаборатории синтеза новых высокотермостойких полимеров в соответствии с планом научно-исследовательских работ по темам: «Функциональные термостойкие полимеры», «Синтез высокоорганизованных бензгетероциклических термостойких полимеров и материалов на их основе, способных работать в экстремальных условиях» .

Апробация работы. Результаты исследований докладывались на IX Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Уфа, Казань, 2002), международной конференции «Аморфные и iL микрокристаллические полупроводники» (Санкт-Петербург, 2002), 4 International symposium «Molecular order and mobility in polymer systems» .

Saint-Petersburg, 2002), X Всероссийской конференции «Структура и th динамика молекулярных систем» (Казань, Москва, 2003), 5 Internetional symposium «Molecular order and mobility in polymer systems» (Saint-Petersburg, 2005), 4th International youth conference on organic synthesis «Modern trends in organic synthesis and problems of chemical education» (Saint-Petersburg, 2005), IV Всероссийской Каргинской конференции «Наука о полимерах — 21-му веку» (Москва, 2007) а также на конкурсах молодых ученых ИБС РАН и Мэрии Санкт-Петербурга.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 4 статьи в рецензируемых журналах, 9 тезисов докладов на международных и всероссийских симпозиумах и конференциях.

Личный вклад автора состоял в проведении синтеза стирилхинолиновых хромофоров и эпоксидированных азокрасителей, а также разработке методов синтеза и ковалентной модификации полимеров реакциями в цепях, изготовлении образцов пленок и покрытий, анализе и обсуждении результатов.

Структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, главы «Получение хромофорсодержащих полимеров и исследование их свойств», главы «Методики синтеза, физико-механических и оптических исследований», выводов, списка литературы. Работа изложена на 149 страницах, содержит 6 таблиц, 32 рисунка, список литературы включает 168 источников.

выводы.

1. Синтезированы новые хромофоры хинолинового ряда — производные стирилхинолина, содержащие реакционноспособную карбоксильную группу. Разработан метод ковалентного присоединения хромофоров к полимерам с эпоксидными группами (ПМГ) реакциями в цепях.

2. Установлено, что синтезированные хромофоры и хромофорсодержащие сополиметакрилаты обладают нелинейными оптическими свойствами (для стирилхинолиновых хромофоров нелинейная восприимчивость второго порядка составляет %(2) = 5 — 55×1 О*10 эсе, для этерифицированных полимеров коэффициент генерации второй гармоники d33 = 0.5 — 2.0 пм/В).

3. Синтезирован новый полимер — полиамидоимид на основе 1,6-гексаметиленбистримеллитимидодикарбоновой кислоты и 3,5-диамино-бензойной кислоты. Установлено, что синтезированный полимер обладает высокими деформационно-прочностные свойствами (Е = 2.6 ГПа, Оразр. = 92 МПа, Вразр. = 96%) и имеет четко выраженный переход в стеклообразное состояние (Tg = 130°С). Этот ПАИ является удобным объектом для проведения реакций в цепях.

4. На основе ряда гидроксилсодержащих азокрасителей и эпихлоргидрина получены новые реакционноспособные хромофоры с эпоксидной группой. Выбраны оптимальные условия химической модификации синтезированного карбоксилсодержащего полиамидоимида глицидиловыми эфирами азокрасителей. Получен ряд хромофорсодержащих полиамидоимидов с заданной степенью этерификации (15−90% мол.).

5. В исследованных ПАИ, содержащих фрагменты 4-(4-нитрофенил-азо)фенола, обнаружена немонотонная зависимость температуры размягчения полимера от количества боковых хромофорных групп, максимальное значение которой соответствует модифицированному образцу со степенью этерификации 30%.

6. Показано, что на основе полиамидоимидов, содержащих фрагменты промышленных красителей, можно получать прочные самонесущие пленки, способные генерировать вторую гармонику с эффективностью до 7.5 пм/В. При этом интегральная светочувствительность этих полимеров находится на уровне 1.5 -3.0×10″ 4 (лк-с)" 1.

Показать весь текст

Список литературы

  1. СЛ., Хохлов Р. В. Проблемы нелинейной оптики. М.: ВИНИТИ, 1965. 295с.
  2. Н. Нелинейная оптика. М.: Мир, 1966. 424с.
  3. Armstrong J.A. Bloembergen N. Ducuing J., Pershan P. S. Interactions betweenlight waves in a nonlinear dielectric // Phys. Rev. 1962. V. 127. P. 1918−1922.
  4. Giordmaine J.A., Miller R.C. Turnable optical parametric oscillation in LiNbOjat optical frequencies // Phys. Rev. Letters. 1965. V. 14. P. 873−878.
  5. А. Введение в оптическую электронику. -M.: Высшая школа, 1984.398с.
  6. Chiao R. Y., Garmire Е., Townes С.Н. Self-trapping of optical beams // Phys.
  7. Rev. Lett. 1964. V. 13. № 15. P. 479−485.
  8. B.H., Прохоров A.M. Теория распространения мощного лазерногоизлучения в нелинейной среде // Успехи физических наук. 1973. Т. 111. С. 203−247.
  9. Franken P.A., Hill А.Е., Peters C.W., Weinreich G. Generation of optical harmonics // Phys. Rev. Lett. 1961. V. 7. P. 118−123.
  10. M., Вильгельмы Б. Введение в нелинейную оптику, ч. И. М.:1. Мир, 1972.512с.
  11. Я.В., Дмитриев В. Г. Прикладная нелинейная оптика. М.: Радиои связь, 1982. 352с.
  12. С.А., Дмитриев В. Г. Оптическая спектроскопия высокого разрешения с помощью параметрических сверхгенераторов // Оптика и спектроскопия 1972. Т. 33. № 1. С. 156−158.
  13. Н., Хэнш Т., Брюер Р. Нелинейная спектроскопия. М.: Мир, 1979. 586с.
  14. Nye J.F. Physical properties of crystals: their representation by tensors andmatrices New York: Oxford, 1957. 324p.
  15. Tsutsumi N., Okabe Y., Sakai W. Polarization Reversal and Second-Order Optical Nonlinearity of Uniaxially Drawn Aliphatic Polyurea // Macromol. 1999. V. 32. № 10. P. 3249−3256.
  16. Prasad P.N., Williams D.J. Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers, N.-Y.: John Wiley and Sons, 1991. 320p.
  17. КС. Электрические кристаллы. М.: Наука, 1979. 200с.
  18. A.A. Кристаллы квантовой и нелинейной оптики. М.: МИСИС, 2000.432с.
  19. Л.Г. Молекулярные кристаллы в нелинейной оптике. М.: Наука, 1975. 136с.
  20. К.Ю., Тимофеева Т. В., Антипин М. Ю. Молекулярный и кристалличнский дизайн нелинейных оптических органических материалов // Успехи химии. 2006. Т. 75. № 6. С. 515−556.
  21. Kurtz S.K., Perry Т.Т. A powder technique for the evaluation of nonlinear optical materials //J. Appl. Phys. 1968. V. 39. P. 3798−3812.
  22. Stevenson J.L., SkapskiA.S. Crystal-structure and linear electrooptic properties of meta-nitroaniline // J. Phys. C. Sol. State Phys. 1972. V. 5. № 17. P. 233−236.
  23. UlmanA., WillandC.S., Kohler W., Robello D.R., Williams D.J. Handley L. New sulfonyl-containing materials for nonlinear optics: semiempirical calculation, synthesis, and properties // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. № 20. P. 7083−7090.
  24. Cheng L.-T. The uncertainty in the reported? values is ±10% of the measuredvalue. //Proc. SPIE, 1989. V. 61. P. 1147−1151.
  25. Marder S.R., Beratan D.N., L.-T. Cheng. Approaches for Optimizing the First
  26. Electronic Hyperpolarizability of Conjugated Organic Molecules // Science. 1991. V. 252. № 4. P. 103−106.
  27. Moylan C.R., Twieg R.J., Lee V.Y., Swanson S.A., Betteron KM, Miller R.D.
  28. Nonlinear optical chromophores with large hyperpolarizabilities and thermal stabilities // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. P. 12 599−12 600.
  29. JenK. Y., Rao P.R., WongK.Y., DrostKJ. Functionalized thiophenes: second ordernonlinear optical materials // J. Chem. Soc., Chem. commun. 1993. P. 90−92.
  30. Rao P.R., Jen K. Y., Wong K.Y., Drost K.J. Dramatically enhanced secondorder nonlinear optical susceptibilities in tricyanovinylthiophene derivatives // J. Chem. Soc., Chem. commun. 1993. P. 1118−1120.
  31. Wang P., Zhu P., Wu W, Kang H., Ye C. Design of novel nonlinear optical chromophores with multiple substitutions // J. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999. № l.P. 3519−3525.
  32. Goldfarb I.J., Feng H. Thermal stability of nonlinear optical chromophores //
  33. ACS Symposium series 672.1997. Chapter 12. P. 169−182.
  34. Panda M., Chandrasekhar J. Exploiting the helical motif for enhanced nonlinear optical response: hyperpolarizability of substituted m-phenylene oligomers//J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. P. 13 517−13 518.
  35. LeCours S.M., Guan H.-W., DiMagno S.G., Wang C.H., Therien M.J. Push-pull arylethynyl porphyrins: new chromophores that exhibit large molecular firstorder hyperpolarizabilitties // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. P. 1497−1503.
  36. Marder S.R., Perry J. W., Schaefer W.P., Tiemann B.G. Organometallic salts with large second-harmonic-generation powder efficiencies: (E)-l-ferrocenyl-2l-methyl-4-pyridiniumy^ethylene salts // Organometallics. 1991. V. 10. № 6. P. 1896−1901.
  37. Barlow S., Bunting H.E., Ringham C., Green J.C., Bublitz G.U., Boxer S.G., Perry J. W., Marder S.R. Studies of the Electronic Structure of Metallocene-Based Second-Order Nonlinear Optical Dyes // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. № 15. P. 3715−3723.
  38. Lim T.K., Hong S.H., JeongM.Y., Lee G.J., Jin J-II, Oh H.Y. Aligning polymer main chain by pendent chromophore alignment: optical and electrical methods // Macromolecules, 1999. V. 32. P. 7051−7054.
  39. Meredith G.R., VanDusen J.G., Williams D.G. Optical and nonlinear optical characterization of molecularly doped thermotropic liquid crystalline polymers //Macromolecules. 1982. V. 15. P. 1385−1389.
  40. Lim T.K., Jeong M.Y., Song C., Kim D.C. Absorption effect in the calculation of a second-order nonlinear coefficient from the data of a Maker Fringe experiment//Appl. Opt. 1998. V. 37. P. 2723−2728.
  41. Burland D.M., Miller R.D., Walsh C.A. Second-order nonlinearity in poled polymer systems // Chem. Rev. 1994. V. 94. P. 31−75.
  42. Yitzchaik S., Berkovic G., Krongauz V. Charge injection asymmetry: A new route to strong optical nonlinearity in poled polymers // J. Appl. Phys. 1991. V. 70. № 7. P. 3949−3951.
  43. Donval A., Berkovic G., YilmazS., Bauer-Gogonea S., Brinker W., Wirges W, Bauer S., Gerhard-Multhaupt R. Spatial and thermal analysis of optical nonlinearity created by asymmetric charge injection // J. Opt. Commun. 1996. V. 123. P. 195−200.
  44. Hampsch H.L., Torkelson J.M., Bethke S.J., Grubb S.G. Second harmonic generation in corona poled, doped polymer films as a function of corona processing // J. Appl. Phys. 1990. V. 67. № 2. P. 1037−1041.
  45. Kim W.-K., Hayden M. Effect of pressure during poling on the relaxation of a guest host NLO polymer // Macromolecules. 2000. V. 33. P. 5747−5750.
  46. Wu X., Wu J., Liu K, Jen A. K.-Y. Highly efficient, thermally and chemically stable second order nonlinear optical chromophores containing a 2-phenyl-tetracyanobutadienyl acceptor//J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 472−473.
  47. Kimura Т., Duan X.-M., Kato M., Maisuda H., Fukuda Т., Yamada S., Okada S., Nakanishi H. Synthesis and nonlinear optical properties of end-group modified aromatic esters as chained chromophores // Macromol. Chem. Phys., 1998. V. 199. P. 1193−1199.
  48. Walsh C.A., Burland D.M., Lee V.Y., Miller R.D., Smith B.A., Twieg R.J., Volksen W. Orientational relaxation in electric field poled guest-host and side-chain polymers below Tg // Macromolecules. 1993. V. 26. P. 3720−3722.
  49. A.M., Тенъковцев А. В., Дудкина М. М., Лукошкин В. А., Матвеева ГЛ., Суханова Т. Н. Нелинейно-оптические активные нанокомпозиты на основе целлюлозы // Высокомолек. соед. Б. 2004. Т. 46. № 4. С. 739−743.
  50. Stahelin М., Burland D.M., Ebert М., Miller R.D., Smith В.A., Twieg R.J.,
  51. Volksen W., Walsh C.A. Re-evaluation of the thermal stability of optical nonlinear polymeric guest host systems // J. Appl. Phys. Lett. 1992. V. 61. № 4. P. 1626−1628.
  52. Noniewicz K., Brzozowski Z.K. Polyarylates as nonlinear optics materials //
  53. Reactive and Functional Polymers. 1997. V. 33. P. 343−349.
  54. Valley J.F., WuJ.W., Ermer S., Stiller M., Binkley E.S., KenneyJ.T., Lipscomb
  55. G.F., Lytel R. Thermoplasticity and parallel-plate poling of electro- optic polyimide host thin films // J. Appl. Phys. Lett. 1992. V. 60. № 2. P. 160−162.
  56. WuJ.W., Valley J.F., Ermer S., Binkley E.S., KenneyJ.T., Lipscomb G.F., Lytel
  57. R. Thermal-stability of electrooptic response in poled polyimide systems // J. Appl. Phys. Lett. 1991. V. 58. № 3. P. 225−227.
  58. Kuo W.-J., Hsiue G.-H., Jeng R.-J. Novel guest-host NLO poly (ether imide) based on a two-dimensional carbazole chromophore with sulfonyl acceptors // Macromolecules. 2001. V. 34. P. 2373−2384.
  59. Roberts M.G., Lindsay G.A., Hermann W.N., Wynne K.J. Thermal stable nonlinear optical films by alternating polyelectrolyte depositions on hydrophobic substrates // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. P. 11 202−11 203.
  60. Jiang H., Kakkar A.K. An alternative route based on acid-base hydrolytic chemistry to NLO active organic-inorganic hybrid materials for second-order nonlinear optics // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 3657−3665.
  61. Sung P.H., Hsu T.-F. Thermal stability of NLO sol-gel networks with reactivechromofores //Polymer. 1998. V. 39. № 6−7. P. 1453−1459.
  62. Hsiue G.-H., Lee R.-H., Jeng R.-J. All sol-gel organic-inorganic nonlinear optical materials based on melamines and an alkoxysilane dye // Polymer. 1999. V. 40. P. 6417−6428.
  63. Choi D. H., Park J. H., Lee J. H., Lee S. D. Stability of second-order nonlinear optical properties in sol-gel matrix bearing silylated chalcone and disperse red-1 //Thin Solid Films. 2000. V. 360. P. 213−221.
  64. Xie S., Natansohn A., Rochon P. Microstructure of copolymers containing disperse red-1 and methyl methacrylate // Macromolecules. 1994. V. 27. P. 1885−1890.
  65. Robello D.R. Polyacrylates bearing aminonitro-stilbene and azobenzene dyes
  66. J. Polym. Sci. 1990. V. 28. P. 1−13.
  67. Mandat B.K., Takahashi T., Maeda M., Kumar S., Blumstein A., Tripathy S.
  68. Comb-like polymers containing nonlinear optical active pendant groups // J. Macromol. Chem. 1991. V. 192. P. 1009−1016.
  69. Centore R., Concilio S., Panunzi B., Sirigu A., Tirelli N. Nonlinear optical properties of some side chain copolymers based on benzoxazole containing chromophores //J. Polym. Sci. 1999. A. V. 37. P. 603−608.
  70. Mortazavi M.A., Knoesen A., Kowel S. T., Henry R.A., Hoover J.M., Lindsay
  71. G.A. Second-order nonlinear optical properties of poled coumarmethacrylate copolymers // J. Appl. Phys. 1991. B. V. 53. P. 287−295.
  72. McCulloch I., Man H.-T., Marr B., Teng C.C., Song K. Synthesis and electrooptic characterization of novel highly active indoline nitroazobenzene methacrylate copolymer// J. Chem. Mater. 1994. V. 6. P. 611−613.
  73. ParkK.H., Jahng W.S., Lim S.J., Kim N. Nonlinear optical polymers with novelbenzoxazole chromophores. 1. PMMA copolymers with good thermal and temporal stability // J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1996. V. 280. P. 27−32.
  74. Kato M., Hirayama T. Photocrosslinkable azo-dye polymers for second-ordernonlinear optics // J. Macromol. Rapid Commun. 1994. V. 15. P. 741−750.
  75. Liang J., Levenson R., Rossier C., Toussaere E., Zyss J., Rousseau A., Boutevin B., Foil F., Bosc D. Thermally stable cross-linked polymers for electro-optic applications // J. Phys. Ill France 1994.V. 4. P. 2441−2450.
  76. Srikanth Sharma P.R., Znou P., Frisch H.L., Van Wagenen E.A., Korenowski
  77. G.M. Characterization of side chain polymer for second-order nonlinear optical properties//J. Polym. Sci. 1999. A. V. 37. P. 1245−1254.
  78. Lee R.-H., Hsiue G.-H., Hsu C.-K, Hwang J.-C., Jeng R.-J. Thermal dynamicsof side-chain copolymethacrylates as studied by the dielectric spectroscopy and relaxation of second-harmonic generation // Polymer. 1998. V. 39. № 26. P. 6911−6920.
  79. Choi D.H., Song S.Y., Lim S.J., Park S.Y., Kim N. Second-order nonlinear optical properties of novel a-methylstyrene copolymers containing the organoboron salt dye chromophore in the side chain // Synthetic metals. 1995. V. 71. P. 1731−1732.
  80. Kohler W, Robello D.R., Dao P.T., Willand C.S., Williams D.J. Second harmonic generation and thermally stimulated current measurements: a study of some novel polymers for nonlinear optics // J. Chem. Phys. 1990. V. 93. № 12. P. 9157−9166.
  81. Chang J. Y., Kim T.J., Han M.J., Choi D.H., Kim N. N-phenylmaleimide polymers for second nonlinear optics //Polymer. 1997. V. 38. № 18. P. 4651−4656.
  82. Gangadhara, Ponrathnam S., Noel C., Reyx D., Kayzar F. Synthesis and characterization of copolymaleimides containing 4-cyanobiphenyl-based side groups for nonlinear optical applications // J. Polym. Sei. 1999. A. V. 37. P. 513−524.
  83. Saadeh H, Wang L., Yu L. A new synthetic approach to novel polymers exhibiting large electrooptic coefficient and high thermal stability // Macromolecules. 2000. V. 33. P. 1570−1576.
  84. Beecher J.E., Durst T., Frechet J. M.J., Godt A., Willand C.S. Photo-crosslinking of a polyurethane with pendant methacryloyl-terminated 4-alkoxy-4'-sulfamoylstilbene NLO chromophores // Macromolecules. 1994. V. 27. P. 3472−3477.
  85. Jing X., Yang C., Wang H, Wang F. Synthesis and characterization of crosslinked second order nonlinear optical polymer // Synthetic metals. 1995. V. 71. P. 1727−1728.
  86. Kauranen M., Verbiest T., Boutton C., Teerenstra M.N., Claus K., Schouten A.J., Nolte R.J.M., Persoons A. Supramolecular second-order nonlinearity of polymers with orientationally correlated chromophores // Sciens. 1995. V. 270. P. 966−969.
  87. Eich M, Reck B., Yoon D.Y., Willson C.G., Bjorklund G.C. Novel second- order nonlinear optical polymers via chemical cross-linking-induced vitrification under electric field // J. Appl. Phys. 1989. V. 66. № 7. P. 3241−3247.
  88. TeraokaL, JungbauerD., ReckB., YoonD.Y., TwiegR., Willson C.G. Stability of nonlinear optical characteristics and dielectric relaxations of poled amorphous polymers with main-chain chromophores // J. Appl. Phys. 1991. V. 69. № 4. P. 2568−2576.
  89. Xu C., Wu B., Dalton L. R, Shi Y, Ranon P.M., Steier W.H. Novel double-end cross-lincable chromophores for second-order nonlinear optical materials // Macromolecules. 1992. V. 25. P. 6714−6715.
  90. Carter K.R., Hedrick J.L., Twieg R.J., Matray T.J., Walsh C.A. Synthesis and characterization of main-chain high-temperature nonlinear optical-active polymers. Poly (aryl ether-oxazoles) //Macromolecules. 1994. V. 27. P. 4851−4852.
  91. Ambrosanio P., Centore R, Concilio S., Panunzi B., Sirigu A., Tirelli N. Synthesis and characterisation of polyesters with nonlinear optical properties // Polymer. 1999. V. 40. P. 4923−4928.
  92. Beltrani T., Bosch M., Centore R, Concilio S., Gunter P., Sirigu A. Nonlinear optical properties of polymers containing a new azophenylbenzoxazole hromophore I I Polymer. 2001. V. 42. P. 4025−4029.
  93. Lee S.-H., Kim Y.-K., Won Y.-H. Nonlinear optical properties of poly-p-(phenylene terephthalates) with side group chromophores // Macromolecules. 1999. V. 32. P. 342−347.
  94. Luo J., Qin J., Kang H., Ye C. Synthesis and characterization of accordion main-chain azo-dye polymers for second-order optical non-linearity I I Polymer International. 2000. V. 49. P. 1302−1307.
  95. Tao X. T., Watanabe T., Kono K., Deguchi T., Nakayama M, Miyata S. Synthesis and characterization of poly (aryl ether chalcone) s for second harmonic generation//Chem. Mater. 1996. V. 8. P. 1326−1332.
  96. Weder C., Neuenschwander P., Suter U.W. New polyamides with large second-order nonlinear optical properties // Macromolecules. 1994. V. 27. P. 2181−2186.
  97. Nemoto N., Miyata F., Kamiyama T., Nagase Y, Abe J., Shirai Y. Novel polyamides for second-order nonlinear optics with side-chain azo-NLO-phores //J. Macromol. Chem. Phys. 1999. V. 200. P. 2309−2319.
  98. Kim Y.-W., Jin J.-II, Jin M. Y., Choi K.-Y., Kim J.-J., Zyung T. Synthesis and characterization of novel polyamides carrying NLO moieties // Polymer. 1997. V. 38 № 9. P. 2269−2275.
  99. Kim H. K, Moon I. K, Lee H.-J., Han S.-G., Won Y. H. Second-order NLO polyamideimides based on fimctionalized stilbene derivatives: direct polycondensation and characterization // Polymer. 1998. V. 39. № 8−9. P. 1719−1726.
  100. Kim S. J., Kim B. J., Jang D. W., Kim S. H., Park S. Y, Lee J.-H., Lee S.-D., Choi D. H. Photoactive polyamideimides synthesized by the polycondensation of azo-dye diamines and rosin derivative 11 J. of Appl. Polym. Sci. 2001. V. 79. P. 687−695.
  101. Yu D., Yu L. Design and synthesis of functionalized polyimides for second-order nonlinear optics // Macromolecules. 1994. V. 27. P. 6718−6721.
  102. Yang S., Peng Z, Yu L. Functionalized polyimides exhibiting large and stable second-order optical nonlinearity//Macromolecules. 1994. V. 27. P. 5858.
  103. Yu D., Gharavi A., Yu L. A generic approach to functionalizing aromatic polyimides for second-order nonlinear optics // Macromolecules. 1995. V. 28. P. 784−786.
  104. Verbiest T., Burland DM, Jurich M, Lee V.Y., Miller R.D., Volksen W. Electrooptic properties of side-chain polyimides with exceptional thermal stabilities // Macromolecules. 1995. V. 28. P. 3005−3007.
  105. Miller R.D., Burland D.M., Jurich M., Lee V.Y., Moylan C.R., Twieg R.j., Thackara J., Verbiest T., Volksen W., Walsh C.A. High-temperature nonlinear polyimides for x (2) applications // J. Am. Chem. Soc. Symposium Series. 1995. V. 601. P. 130−146.
  106. Yu D., Li W, Gharavi A., Yu L. Highly stable copolyimides for second-order nonlinear optics // J. Am. Chem. Soc. Symposium Series. 1997. V. 672. P. 123−132.
  107. Saadeh H., Gharavi A., Yu D., Yu L. Polyimides with a diazo chromophore exhibiting high thermal stability and large electrooptic coefficients // Macromolecules. 1997. V. 30. P. 5403−5407.
  108. Tsutsumi N., Morishima M., Sakai W. NLO polyimide with dipole moments aligned transverse to the imide linkage // Macromolecules. 1998. V. 31. P. 7764−7769.
  109. Liu Y, Jiang A., Xiang L., Gao J., Huang D. Nonlinear optical chromophores with good transparency and high thermal stability // Dyes and pigments. 2000. V. 45. P. 189−193.
  110. Leng W.N., Zhou Y.M., Xu Q.H., Liu J.Z. Synthesis of nonlinear optical polyimides containing benzothiazole moiety and their electro-optical and thermal properties //Polymer. 2001. V. 42. P. 9253−9259.
  111. Gubbelmans E., Verbiest Т., Van Beylen M., Persoons A., Samyn C. Chromophore-fimctionalised polyimides with high-poling stabilities of the nonlinear optical effect at elevated temperature // Polymer. 2002. V. 43. P. 1581−1585.
  112. Flory P. Principles of Polymer Chemistry. N-Y.: Interscience Publ., 1953. 672p.
  113. E. Химические реакции полимеров. M.: Мир, 1967. Т. 1. 503с.
  114. Н. А. Успехи химии и технологии полимеров. М.: Химия, 1971. 200с.
  115. В. А. Кинетика и механизм образования и превращения макромолекул. -М.: Наука, 1968. 300с.
  116. Н. А., Литманоеич А. Д., Ноа О. В. Макромолекулярные реакции. -М.: Химия, 1977. 255с.
  117. Muller Я, Nuyken О., Strohriegl P. A novel method for the preparation of polymetthacrylates with nonlinear optically active side groups I I J. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1992. V. 13. P. 125−133.
  118. Muller H., Muller L, Nuyken O., Strohriegl P. Novel nonlinear optically active polymers with photocrosslinkable cinnamoyl groups // J. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1992. V. 13. P. 289−298.
  119. Samyn C., Verbiest T., Kerstes E., Van den Broeck K, Van Beylen M., Persoons A. High glass transition chromophore fiinctionalized poly (maleimide styrene) s for second-order nonlinear optical applications // Polymer. 2000. V. 41. P. 6049−6054.
  120. Gangadhara, Noel C., Thomas M., ReyxD. Synthesis and characterizations of polymaleimides containing 4-cyanobiphenyl-based side groups for nonlinear optical applications // J. Polym. Sci. 1998. A. V. 36. P. 2531−2546.
  121. Mitsunobu O. The Use of diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine in synthesis and transformation of natural products // Synthesis. 1981. № 1. P. 1−28.
  122. Chen T.-A., Jen A. K.-Y., Cai Y. Facile Approach to Nonlinear Optical Side-Chain Aromatic Polyimides with Large Second-Order Nonlinearity and Thermal Stability//J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. № 27. P. 7295−7296.
  123. Chen T.-A., Jen A. K.-Y., Cai Y. Two-step synthesis of side-chain aromatic polyimides for second-order nonlinear optics // Macromolecules. 1996. V. 29. P. 535−539.
  124. Kim E-H., Moon I. K, Kim H. K, Lee M-H., Han S-G., Yi M. H., Choi K-Y. Synthesis and characterization of novel polyimide-based NLO materials from poly (hydroxyl-imide)s containing alicyclic units (II) // Polymer. 1999. V. 40. P. 6157−6167.
  125. Bes L., Rousseau A., Boutevin B., Mercier R., Sillion B., Toussaere E. Synthesis and characterization of aromatic polyimides bearing nonlinear optical chromophores // High Perform. Polym. 2000. V. 12. P. 169−176.
  126. Van den Broeck K, Verbiest T., Van Beylen M., Persoons A., Samyn C. Synthesis and nonlinear optical properties of high glass transition polyimides // J. Macromol. Chem. Phys. 1999. V. 200. P. 2629−2635.
  127. Van den Broeck K, Verbiest T., Degryse J., Van Beylen M., Persoons A., Samyn C. High glass transition chromophore functionalised polyimides for second-order nonlinear optical applications // Polymer. 2001. V. 42. P. 33 153 322.
  128. Leng W.N., Zhou Y.M., Xu Q.H., Liu J.Z. Synthesis of nonlinear optical side-chain soluble polyimides for electro-optic applications // Polymer. 2001. V. 42. P. 7749−7754.
  129. WangX., YangK., Kumar J., Tripathy S. K, Chittibabu K.G., Lib., Lindsay G. Heteroaromatic chromophore functionalized epoxy-based nonlinear optical polymers //Macromolecules. 1998. V. 31. P. 4126−4134.
  130. LiZ., Zhao Y., Zhou J., Shen Y. Synthesis and characterization of two series of polyimides as nonlinear optical materials // European Polymer J. 2000. V. 36. P. 2417−2421.
  131. Sun S.-S., Zhang C., Yang Z., Dalton L. R., Garner S. M., Chen A., Steier W.H. Synthesis and characterization of l, 3-bis (dicyanomethylidene)indane (BDMI)-based nonlinear optical polymers // Polymer. 1998. V. 39. № 20. P. 4977−4981. *
  132. Kim T.-D., Lee K-S., Jeong Y. Д Jo J. H., Chang S. Nonlinear optical properties of a processable polyimide having azo-dye functionalized with cyanosulfonyl group // Synthetic Metals. 2001. V. 117. P. 307−309.
  133. А.А., Румянцева Ю. Г., Литвинцев И. Ю., Сапунов B.H., Варданян В. Д., Степанян М. М., Торосян Г. О., Хачатрян В. Т., Денисенков B.C. Способ получения глицидиловых эфиров ненасыщенных спиртов. Патент СССР № 1 618 746.
  134. A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. JL: Госхимиздат, 1962. 964с.
  135. Tanaka Y, Okada A., Suzuki М. Reactivities of ions and ion-pairs in base-catalyzed reaction of phenyl glycidyl ether and benzoic acid in various solvents // Can. J. Chem. 1970. V. 48. № 20. P. 3258−3262.
  136. Tanaka Y. Kakiuchi H. Dielectric and hydrogen-bonding effects of solvents on base-catalysed reaction of phenyl glycidyl ether with bensoic acid // Tetrahedron. 1968. V. 24. № 21. P.6433−6435.
  137. Коршак В.В., Штшьман М. И., ВосканянП.С., Денисова JI.A. О взаимодействии полиглицидилметакрилата с карбоновыми кислотами // Высокомол. соед. 1982. Т. 24. № 12. С. 2633−2637.
  138. Lee H.-R., Lee Y.-D. Synthesis, characterisation, and kinetics studies of organic solyble photosensitive copolyimide // Polym. Sci. Polym. Chem. 1989. V. 27 № 5. P. 1481−1497.
  139. Ю.С., Кочергин Ю. С., Пактер M.K., Кучер Р. В. Эпоксидные олигомеры и клеевые композиции. Киев: Наукова Думка, 1990.200с.
  140. Gluckman M.S., Kampf M.J., O’Brien J.L., Fox T.G., Graham Graft copolymers from polymers having pedant mercaptan groups. II Synthesis and characterization // J. Polym. Sci. 1959. V. 37. P. 411−423.
  141. В.Б., Андреянова Т. А., Сафонова Т. С., Соловьева Н. П., Турчин К. Ф., Шейнкер Ю. Н. Синтез хинолин-4-карбоновой кислоты и ее производных // Химия гетероциклических соединений. 1988. № 6. С. 819−821.
  142. .И. Введение в химию и технологию органических красителей. М: Химия, 1977. 487с.
  143. Швахгеймер М.-Г.А., Кондрашова Н. Н. Синтез новых производных 2-фенилхинолин-4-карбоновой кислоты // Доклады академии наук. 2002. Т.383. № 2. С. 221−223.
  144. Жубанов Б. А, Архипова Е. А., Шалибаева ИД. II Изв. АН. Каз. ССР. Сер. Хим. 1989. № 6. С. 37−42.
  145. Г. И., Рехтер М. А. Изатин и его производные. Кишинев: Штиница, 1977. 50 с.
  146. WaldmanH. Uber isatincarbonsauren // J. fur practische chemie. 1936. B.147. S. 338−343.
  147. Pfitzinger W. Uber condensationen der isatinsaure zu Cinchoninsaure-derivaten. // J. fur practische chemie. 1902. B. 66. S. 263−264.
  148. Buu-Hoi, Gagniant P. Action de l’isatine sur les aryl-alcoyl-cetones // J. Acad. Sc. Fr. 1946. № 1. P. 123−133.
  149. Bor sehe W., Jacobs W. Untersuchungen uber isatin und verwandte Verbindungen // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1914. B. 47. S. 354−363.
  150. O.B. // Электронные спектры в органической химии. JL: Химия, 1973.248с.
  151. Lindsay G. Second-order nonlinear optical polymers // Symposium series 601. Am. Chem. Soc. 1995. P. 1−19.
  152. А.Ф. Технология пластических масс. Л.: Химия, 1977. 368с.
  153. В.А., Котон М. М., Батракова Т. В., Ромашкова К. А. Полиамидоимиды на основе симметричных и несимметричных имидодихлорангидридов // Высокомолек. соед. 1976. Т. 18. № 12. С. 2681−2686.
  154. М.Я., Ромашкова К. А., Гофман КВ., Михайлова М. В., Лебедева Г. А., Павлов О. В., Кудрявцев В. В. Синтез и исследование полимеров с имидными звеньями в основной цепи для фоточувствительных композиций //ЖПХ. 1999. Т.72. Вып.З. С. 473−480.
  155. В.Ф., Петрова КН. Синтетические красители в легкой промышленности. М: Легпромбытиздат, 1989,368с.
  156. Калонтаров И Я. Свойства и методы применения активных красителей. -Душанбе: Дониш, 1970. 204с.
  157. Fischer W.M., TaurinschA. Molecular compounds ofhydroxyazo compounds with acid halides // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1931. В. 64. P. 236−239.
  158. .А., Володин В. П., Сидороеич A.B., Кувшинскии Е. В. Термомеханическое исследование полиизобутилена путем растяжения и пенетрации //Высокомолек. соед. 1963. Т. 5. № 9. С. 1393−1397.
  159. A.B., Михайлова Н. В., Баклагина Ю. Г., Котон М. М., Гусинская В.А, Батракова Т. В., Ромашкова К. А Особенности термомеханического поведения полиамидоимидов в связи с их молекулярным строением //Высокомолек. соед. 1979. Т. 21. № 1. С. 172−178.
  160. Л.А., Кувшинскии Е. В. Строение и механические свойства «ориентированных» аморфных линейных полимеров // Физика твердого тела. 1963. Т.5. Вып. 11. С. 3113−3119.
  161. Н.И., Милагин М. Ф., Габараева А. Д. Молекулярная сетка и ориентационные процессы в аморфном полистироле // Физика твердого тела. 1963. Т. 5. Вып. 12. С. 3453−3462.
  162. Каталог «Aldrich». 2003−2005.2784с.
  163. И.А., Черкасов Ю. А., Черкашин М. И. Сенсибилизированный фотоэффект. М.: «Наука», 1974. 351с.
  164. Е.Л., Черкасов Ю. А. Миграционный механизм онзагеровской фотогенерации носителей заряда// Опт. и спектр. 1988. Т. 84. № 5. С. 1047−1049.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!