ΠŸΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒ Π² написании студСнчСских Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚
АнтистрСссовый сСрвис

Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· Π½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π°, содСрТащих Ρ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ замСститСли

Π”ΠΈΡΡΠ΅Ρ€Ρ‚Π°Ρ†ΠΈΡΠŸΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒ Π² Π½Π°ΠΏΠΈΡΠ°Π½ΠΈΠΈΠ£Π·Π½Π°Ρ‚ΡŒ ΡΡ‚ΠΎΠΈΠΌΠΎΡΡ‚ΡŒΠΌΠΎΠ΅ΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Ρ‹

ΠΠΊΡ‚ΡƒΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Ρ‹. НСсмотря Π½Π° Ρ‚ΠΎ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ химия ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π° изучаСтся ΡƒΠΆΠ΅ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ 100 Π»Π΅Ρ‚, ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π° ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ»ΠΆΠ°Π΅Ρ‚ ΠΎΡΡ‚Π°Π²Π°Ρ‚ΡŒΡΡ Π°ΠΊΡ‚ΡƒΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π½Π°ΡƒΡ‡Π½ΠΎΠΉ ΠΏΡ€ΠΎΠ±Π»Π΅ΠΌΠΎΠΉ. ОсобСнно Π²Π°ΠΆΠ½Ρ‹ΠΌ являСтся поиск ΠΈ Ρ€Π°Π·Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚ΠΊΠ° простых ΠΈ ΠΎΠ±Ρ‰ΠΈΡ… способов ввСдСния Π² ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ΅ ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎ Π½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… замСститСлСй, содСрТащих Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ Ρ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹, Π΄ΠΎΠΏΡƒΡΠΊΠ°ΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ ΠΈΡ… Π΄Π°Π»ΡŒΠ½Π΅ΠΉΡˆΡƒΡŽ Ρ…ΠΈΠΌΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΡƒΡŽ ΠΌΠΎΠ΄ΠΈΡ„ΠΈΠΊΠ°Ρ†ΠΈΡŽ. Π’Π°ΠΊΠΈΠ΅ способы… Π§ΠΈΡ‚Π°Ρ‚ΡŒ Π΅Ρ‰Ρ‘ >

Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· Π½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π°, содСрТащих Ρ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ замСститСли (Ρ€Π΅Ρ„Π΅Ρ€Π°Ρ‚, курсовая, Π΄ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌ, ΠΊΠΎΠ½Ρ‚Ρ€ΠΎΠ»ΡŒΠ½Π°Ρ)

Π‘ΠΎΠ΄Π΅Ρ€ΠΆΠ°Π½ΠΈΠ΅

  • Π˜ΠΌΠΈΠ΄Ρ‹
  • 1. Π’Π²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΠ΅
  • 2. Π›ΠΈΡ‚Π΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π½Ρ‹ΠΉ ΠΎΠ±Π·ΠΎΡ€. ΠœΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Ρ‹ синтСза Π°-гидрокси (алкокси)Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ²
    • 2. 1. ΠžΠ±Ρ‰ΠΈΠ΅ способы получСния Π°-гидрокси (алкокси)Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ²
    • 2. 2. Π§Π΅Ρ‚Ρ‹Ρ€Π΅Ρ…Ρ‡Π»Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ Π°-гидрокси (алкокси)Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ΄Ρ‹
  • 3. ΠžΠ±ΡΡƒΠΆΠ΄Π΅Π½ΠΈΠ΅ Ρ€Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚ΠΎΠ²
    • 3. 1. Π’Π²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΠ΅
    • 3. 2. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· ΠΈ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡ‚Π²Π° исходных соСдинСний Π°-гидроксилактамы
    • 3. 3. РСакция амидоалкилирования ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»ΠΎΠ²
      • 3. 3. 1. 5-Π˜Π½Π΄ΠΎΠ»ΠΈΠ»ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»ΠΈΠ΄ΠΈΠ½-2-ΠΎΠ½Ρ‹
      • 3. 3. 2. 2-Алкил-3-ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»ΠΈΠ»-2,3,4,5,6,7-гСксагвдро- 1Π―-И30Π˜ΠΠ”0Π›-1 -ΠΎΠ½Ρ‹ 2-Π°Π»ΠΊΠΈΠ»-3-ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»ΠΈΠ»ΠΈΠ·ΠΎΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»ΠΈΠ½-1-ΠΎΠ½Ρ‹, Π½Π΅ ΡΠΎΠ΄Π΅Ρ€ΠΆΠ°Ρ‰ΠΈΠ΅ Ρ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏ
      • 3. 3. 3. ВлияниС активности Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Π° ΠΈ ΡƒΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΠΉ провСдСния Π½Π° Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡŽ амидоалкилирования ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»ΠΎΠ²
      • 3. 3. 4. Индолилизоиндолин-1-ΠΎΠ½Ρ‹, содСрТащиС Π² Π±ΠΎΠΊΠΎΠ²ΠΎΠΉ Ρ†Π΅ΠΏΠΈ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡ‹ Ρ…Π»ΠΎΡ€Π° ΠΈΠ»ΠΈ Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹
      • 3. 3. 5. АмидоалкилированиС ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»ΠΎΠ² алкоксипроизводными Π°-гидроксилактамов

      3.3.6 Π˜Π½Π΄ΠΎΠ»ΠΈΠ»ΠΈΠ·ΠΎΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»ΠΎΠ½ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ ΠΈ -уксусныС кислоты, ΠΈΡ… ΡΡ„ΠΈΡ€Ρ‹ ΠΈ Π°ΠΌΠΈΠ΄Ρ‹. НСоТиданноС Π½Π°ΠΏΡ€Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ восстановлСния эфиров цикличСских цикличСских фталимидоуксусных кислот 3.3.7 АмидоалкилированиС оксиндола 3.4 НовыС Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»ΠΎΠ²

      3.4.1 Амидо- ΠΈ Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»ΠΎΠ²

      3.4.2 Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»ΠΎΠ² с Ρ‚СтрацианоэтилСном

      4. Π­ΠΊΡΠΏΠ΅Ρ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Ρ‚Π°Π»ΡŒΠ½Π°Ρ Ρ‡Π°ΡΡ‚ΡŒ

      5. Π’Ρ‹Π²ΠΎΠ΄Ρ‹

      6. Π›ΠΈΡ‚Π΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π°

      7. Бписок сокращСний

ΠΠΊΡ‚ΡƒΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Ρ‹. НСсмотря Π½Π° Ρ‚ΠΎ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ химия ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π° изучаСтся ΡƒΠΆΠ΅ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ 100 Π»Π΅Ρ‚, ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π° ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ»ΠΆΠ°Π΅Ρ‚ ΠΎΡΡ‚Π°Π²Π°Ρ‚ΡŒΡΡ Π°ΠΊΡ‚ΡƒΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π½Π°ΡƒΡ‡Π½ΠΎΠΉ ΠΏΡ€ΠΎΠ±Π»Π΅ΠΌΠΎΠΉ. ОсобСнно Π²Π°ΠΆΠ½Ρ‹ΠΌ являСтся поиск ΠΈ Ρ€Π°Π·Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚ΠΊΠ° простых ΠΈ ΠΎΠ±Ρ‰ΠΈΡ… способов ввСдСния Π² ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ΅ ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎ Π½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… замСститСлСй, содСрТащих Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ Ρ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹, Π΄ΠΎΠΏΡƒΡΠΊΠ°ΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ ΠΈΡ… Π΄Π°Π»ΡŒΠ½Π΅ΠΉΡˆΡƒΡŽ Ρ…ΠΈΠΌΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΡƒΡŽ ΠΌΠΎΠ΄ΠΈΡ„ΠΈΠΊΠ°Ρ†ΠΈΡŽ. Π’Π°ΠΊΠΈΠ΅ способы ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ привСсти ΠΊ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΡŽ Π½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… эффСктивных лСкарствСнных ΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚ΠΎΠ². Π’ Ρ‡Π°ΡΡ‚ности, ΠΎΡ‡Π΅Π½ΡŒ пСрспСктивным являСтся синтСз ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π°, содСрТащих структурный Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚ Ρƒ-аминомасляной кислоты, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ Π΄ΠΎ Π½Π°Ρ‡Π°Π»Π° Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Ρ‹ являлись достаточно труднодоступными.

Π‘ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΎΠΉ стороны, Π² Π½Π°ΡΡ‚оящСС врСмя извСстно большоС количСство ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ…, Ρ‚Π°ΠΊ ΠΈ ΡΠΈΠ½Ρ‚СтичСских физиологичСски Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… ΠΏΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΎ[3,4-Π¬]ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π° (Ρ€-ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ»ΠΈΠ½Π°). Π˜Π·Π²Π΅ΡΡ‚Π½Ρ‹ Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ физиологичСски Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹Π΅ ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ Π΅Π³ΠΎ структурного ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Π° — Π°-ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ»ΠΈΠ½Π°, ΠΎΠ΄Π½Π°ΠΊΠΎ, способы ΠΈΡ… ΡΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π·Π° ΠΈΠ·ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ Π·Π½Π°Ρ‡ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ мСньшС. Настоящая Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Π° Π² Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΉ стСпСни устраняСт этот ΠΏΡ€ΠΎΠ±Π΅Π».

ЦСль ΠΈ Π·Π°Π΄Π°Ρ‡ΠΈ исслСдования

ЦСлью настоящСй Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Ρ‹ являСтся Ρ€Π°Π·Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚ΠΊΠ° ΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹Ρ… способов ввСдСния Π² ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ΅ ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎ ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π° замСститСлСй, содСрТащих Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ Ρ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹, ΠΈ Π΄Π°Π»ΡŒΠ½Π΅ΠΉΡˆΠ°Ρ модификация этих Ρ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏ.

Π” Π»Ρ Π΄ΠΎΡΡ‚иТСния Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠΉ Ρ†Π΅Π»ΠΈ ΠΏΠΎΡ‚Ρ€Π΅Π±ΠΎΠ²Π°Π»ΠΎΡΡŒ Ρ€Π΅ΡˆΠΈΡ‚ΡŒ ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ Π·Π°Π΄Π°Ρ‡ΠΈ:

Π Π°Π·Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚ΠΊΠ° ΡƒΠ΄ΠΎΠ±Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Π° амидоалкилирования ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π° ΠΏΠΎΠ΄ дСйствиСм Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Ρ… Π°-гидроксилактамов, Π² Ρ‚ΠΎΠΌ числС, содСрТащих Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ Ρ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹.

Π”Π°Π»ΡŒΠ½Π΅ΠΉΡˆΠ°Ρ химичСская модификация ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ² амидоалкилирования.

ИсслСдованиС Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ амидоалкилирования Ρ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… индолаоксиндола ΠΈ Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Ρ… Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»ΠΎΠ².

Π˜Π·ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… ΠΈ Π½Π΅Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»ΠΎΠ² с Ρ‚СтрацианоэтилСном Π² Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Ρ… условиях провСдСния Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ, Π° Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ дальнСйшая химичСская модификация ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… соСдинСний.

Научная Π½ΠΎΠ²ΠΈΠ·Π½Π°. Π Π°Π·Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Π°Π½ ΡƒΠ΄ΠΎΠ±Π½Ρ‹ΠΉ ΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹ΠΉ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ амидоалкилирования ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»ΠΎΠ² ΠΏΠΎΠ΄ дСйствиСм Π°-гидроксилактамов Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π½ΠΎΠΉ химичСской ΠΏΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ΄Ρ‹. ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ 3 -(Π¨-ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»-Π—ΠΈΠ»)Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠΈΠ·ΠΎΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»-2-ΠΎΠ½Ρ‹ ΠΈ 5-(1Π―-ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»-3 -ΠΈΠ»)ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»ΠΈΠ΄ΠΈΠ½-2-ΠΎΠ½Ρ‹, содСрТащиС Π² ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π΅ структурныС Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚Ρ‹ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π°, Ρ‚Π°ΠΊ ΠΈ Ρƒ-аминомасляной кислоты. Π˜Π·ΡƒΡ‡Π΅Π½Π° Ρ€Π΅Π³ΠΈΠΎΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ рассмотрСнной Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ.

Показано, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΊΠ°ΠΊ исходныС Π°-гидроксилактамы, Ρ‚Π°ΠΊ ΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Ρ‹ амидоалкилирования ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ ΡΠΎΠ΄Π΅Ρ€ΠΆΠ°Ρ‚ΡŒ Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ Ρ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ ΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡ‚ΠΈΡ‚Π΅Π»ΠΈ — Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡ‹ Ρ…Π»ΠΎΡ€Π°, спиртовыС ΠΈ ΡΠ»ΠΎΠΆΠ½ΠΎΡΡ„ΠΈΡ€Π½Ρ‹Π΅ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π·ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹Π΅ слоТныС эфиры Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… 1-(1Π―-ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»-3-ΠΈΠ»)-3-оксо-1,3-Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠΈΠ·ΠΎΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»-2-илуксусных ΠΈΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот Π±Ρ‹Π»ΠΈ ΠΏΠΎΠ΄Π²Π΅Ρ€Π³Π½ΡƒΡ‚Ρ‹ ΠΎΠΌΡ‹Π»Π΅Π½ΠΈΡŽ, Π° ΠΈΠ· ΡΠΎΠΎΡ‚Π²Π΅Ρ‚ΡΡ‚Π²ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΡ… свободных кислот ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½Ρ‹ΠΌΠΈ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ Π±Ρ‹Π»ΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ Π°ΠΌΠΈΠ΄Ρ‹ Π΄Π°Π½Π½Ρ‹Ρ… кислот.

ΠžΠ±Π½Π°Ρ€ΡƒΠΆΠ΅Π½ΠΎ Π½Π΅ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½ΠΎΠ΅ восстановлСниС слоТноэфирной Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ Ρ„Ρ‚Π°Π»ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π½Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… Π°-аминокислот ΠΏΠΎΠ΄ дСйствиСм Π±ΠΎΡ€Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΠ΄Π° натрия с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠΎΠΎΡ‚Π²Π΅Ρ‚ΡΡ‚Π²ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΡ… 3-гидрокси-2-(2-гидроксиэтил)Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»-1 -ΠΎΠ½ΠΎΠ².

НайдСны условия ΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΠ³ΠΎ амидоалкилирования оксиндола с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ 3-(1-Π°Π»ΠΊΠΈΠ»-5-оксопирролидин-2-ΠΈΠ»)оксиндолов.

ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ амидоалкилирования 1-ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»-2-Ρ‚ΠΎΠ·ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π°. ΠžΠ±Π½Π°Ρ€ΡƒΠΆΠ΅Π½ΠΎ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΏΡ€ΠΈ взаимодСйствии 1-ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»-2-Π΄ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π° с Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΠ΄ΠΎΠΌ димСтилмСтилСниминия рСакция Π½Π΅ ΠΎΡΡ‚анавливаСтся Π½Π° ΡΡ‚Π°Π΄ΠΈΠΈ аминоалкилирования, Π° ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π΅Ρ‚ дальшС с Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ 3-Π΄ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ Π½Π° Π²Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΉ остаток Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π°, ΠΏΡ€ΠΈΡ‡Π΅ΠΌ образуСтся бис-(2-Π΄ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-1-ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»-3~ΠΈΠ»)ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π½.

ИсслСдовано взаимодСйствиС 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»ΠΎΠ² с Ρ‚СтрацианоэтилСном, Π² Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΠΌΠΎΡΡ‚ΠΈ ΠΎΡ‚ ΡƒΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΠΉ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΈ ΡΡ‚роСния исходных 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»ΠΎΠ² ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ 3-Ρ‚Ρ€ΠΈΡ†ΠΈΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΈΠ½ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ΅ ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ΅ 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π°, ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-3,4-Π΄ΠΈΡ†ΠΈΠ°Π½ΠΎ-Π°-ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ»ΠΈΠ½Π° ΠΈΠ»ΠΈ 3-Π΄ΠΈΡ†ΠΈΠ°Π½ΠΎΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ 2-ΠΈΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»ΠΈΠ½Π°. Π˜Π·ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ ΠΈΡ… Π΄Π°Π»ΡŒΠ½Π΅ΠΉΡˆΠΈΠ΅ химичСскиС прСвращСния.

ΠŸΡ€Π°ΠΊΡ‚ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠ°Ρ Π·Π½Π°Ρ‡ΠΈΠΌΠΎΡΡ‚ΡŒ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Ρ‹. НайдСнный Π² Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Π΅ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ амидоалкилирования ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»ΠΎΠ² ΠΏΠΎΠ΄ дСйствиСм Π°-гидроксилактамов ΠΈΠΌΠ΅Π΅Ρ‚ ΠΎΠ±Ρ‰ΠΈΠΉ Ρ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€ ΠΈ ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΡΠ΅Ρ‚ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°Ρ‚ΡŒ большоС Ρ€Π°Π·Π½ΠΎΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΈΠ΅ соСдинСний, содСрТащих Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ Ρ„Π°Ρ€ΠΌΠ°ΠΊΠΎΡ„ΠΎΡ€Π½Ρ‹Π΅ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹. Π’ Ρ‡Π°ΡΡ‚ности, с Ρ…ΠΎΡ€ΠΎΡˆΠΈΠΌΠΈ Π²Ρ‹Ρ…ΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ соСдинСния, ΠΎΠ±ΡŠΠ΅Π΄ΠΈΠ½ΡΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ Π² ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π΅ Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚Ρ‹ ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π° ΠΈ Ρƒ-Π±ΡƒΡ‚ΠΈΡ€ΠΎΠ»Π°ΠΊΡ‚ΠΎΠ½Π°. ΠžΠ±Π½Π°Ρ€ΡƒΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ способа восстановлСния Π² ΠΎΡ‡Π΅Π½ΡŒ мягких условиях слоТноэфирной Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ Ρ„Ρ‚Π°Π»ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π½Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… Π°-аминокислот Π΅Ρ‰Π΅ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Ρ€Π°ΡΡˆΠΈΡ€ΡΠ΅Ρ‚ синтСтичСский ΠΏΠΎΡ‚Π΅Π½Ρ†ΠΈΠ°Π» ΠΈΠ·ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΈ ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΡΠ΅Ρ‚ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°Ρ‚ΡŒ соСдинСния, содСрТащиС ΠΊΠ°ΠΊ индольноС ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎ, Ρ‚Π°ΠΊ ΠΈ ΠΎΡΡ‚Π°Ρ‚ΠΎΠΊ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ 2-аминоэтанола.

Π˜Π·ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ 2-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»ΠΎΠ² с Ρ‚СтрацианоэтилСном ΠΈ Ρ…имичСских свойств ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ² Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠΉ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ позволяСт ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°Ρ‚ΡŒ большоС количСство соСдинСний, содСрТащих фармакологичСски Π·Π½Π°Ρ‡ΠΈΠΌΡ‹ΠΉ Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚ Π°-ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ»ΠΈΠ½Π°.

ВсС Π²Ρ‹ΡˆΠ΅ΠΎΠ·Π½Π°Ρ‡Π΅Π½Π½ΠΎΠ΅ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚ привСсти ΠΊ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΡŽ Π½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… физиологичСски Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹Ρ… соСдинСний, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ Π½Π°ΠΉΡ‚ΠΈ практичСскоС ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π² ΠΌΠ΅Π΄ΠΈΡ†ΠΈΠ½Π΅, сСльском хозяйствС, Π° Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΊ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΡŽ органичСских краситСлСй, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡ‚ΡŒ интСрСс Π² ΠΊΠ°Ρ‡Π΅ΡΡ‚Π²Π΅ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚ΠΎΠ² Π»Π°Π·Π΅Ρ€ΠΎΠ², дисплССв, ΠΈΠ½Π΄ΠΈΠΊΠ°Ρ‚ΠΎΡ€Π½Ρ‹Ρ… устройств.

ΠŸΠΎΠΊΠ°Π·Π°Ρ‚ΡŒ вСсь тСкст
Π—Π°ΠΏΠΎΠ»Π½ΠΈΡ‚ΡŒ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒ Ρ‚Π΅ΠΊΡƒΡ‰Π΅ΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚ΠΎΠΉ