Дизайн и синтез пиридинсодержащих азолов и исследование их координационных свойств
Диссертация
Синтезирован ряд новых лигандов на основе ди (пиридилэтенил)бензола и его азометиновых аналогов. Исследованы их координационные свойства в реакциях с солями серебра (I). Разработаны удобные подходы к получению новых производных пирролов, имидазолов, изоксазолов и триазолов, содержащих аминогруппу или карбоксильную функцию. Синтез их предшественников, — изучение реакции альдольной конденсации… Читать ещё >
Список литературы
- Stetter H., Lauterbach R., Ann., 1962, B. 655, s.20.
- Sundberg R., Comprehensive Heterocyclic Chemistry, NY: Wiley Int., 1989, V.4, P.420.
- Stetter H., Krasselt, i., J.Het.Chem" 1977, V.14, p.573.
- Portevin В., Tordjman C., Pastoureau P., J. Med Chem., 2000, V.43, p.4582.
- Clemo G., Holmes T"J.Chem.Soc., 1934, p.1739.
- Kost A., Grandberg I., Adv. H et.Chem., 1966, V.6, p.347.
- Nakamura N. Chem.Pharm.Bull., 1966, V.14, p.1277.
- Wooldridge K., Adv.Het.Chem., 1972, V.14, p.l.
- Юрьев Ю. К., Магдесеева H.H., Титов B.B., Журн.Общ.Хим., 1964, Т.34, с. 1069.
- Mitchell A., Nonhebel D., Tetrahedron, 1976, V.32, p.2437.
- Fabbrini L., Farmaco Ed.Sci., 1954, V.9, p.603.
- Ferles M., Kafka S., Silkhankova A., Coll.Czech.Chem.Commun., 1981, V.46, p. l 167.
- Ferles M., Liboska R., Trska P., Coll.Czech.Chem.Commun., 1990, V.55, p.1228.
- Pfeifer W., Dilk E., Bulka E., Synthesis, 1977, p. 196.
- Anderson D., Hassner A., J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1974, p.45.
- Wei H., Fang J., Hu Y" Hu H., Synthesis, 1992, V.12, p.1205.
- Hosokawa T., Shimo N., Maeda K., Tetr.Lett., 1976, V.5, p.383.
- Garcia H., Iborra S., Miranda M., Morera I., Primo J., Heterocycles, 1991, V.32, p. 1745.
- Huseign R., Seidel M., Lieb.Ann.Chem., 1965, В. 689, s.141.
- Bianchetti G., Pocar D., Dalla Croce P., Gazz.Chim.Ital., 1963, V.93, p.1714.
- Akhrem A., Lakhvich F., Lis L., Журн.Орг.Хим., 1981, T.17, c.2001.
- Barzaghi M"J.Org.Chem., 1983, V.48, p.3807.
- Lucchesini F., Picci N., Pocci M., Heterocycles, 1989, V.29, p.97.
- Ishida M., Nakanishi H., Kato S., Chem.Lett., 1984, p. 1691.
- Nakanishi S., Nantaku J., Otsuji Y., Chem.Lett., 1983, p.341.
- Browne E., Austr.J.Chem., 1975, V.28, p.2543.
- Hart В., Bayer Corporation, USA-patent, 2003, WO № 2 003 027 096.
- Bredereck H., Gompper R., Hayer D., Chem. Ber., 1959, B.92, p.338.
- Bredereck H., Chem. Ber., 1960, B. 93, s.2083.
- Bader H., Hansen H-J., Chim., 1975, V.29, p.264.
- Kauffmann Т., Busch A., Habersaat K., Koppelmann E., Chem Ber, 1983, B. 116, s.492.
- Танасейчук Б.С., Ярцева C.B., Журн.ОргХим., 1971, T.7, с. 1299.33 barter M.L., Philips M., Tetr.Lett., 1998, V.39, p.4785.
- Vorbrueggen H., Nepera Chemical Co., Inc., Deu-patent, 1982, DE 3 029 376.
- Saint-Ruf G, Bull.Soc.Chim.France, 1970, V.2, p.525.
- Проскурнина M.B., Лозинская H.A., Ткаченко С. Е., Зефиров Н. С., Журн.Орг.Хим., 2002, Т.38, с. 1149.
- Проскурнина М.В., Лозинская H.A., Цибезова В. В., Зефиров Н. С., Изв.Акад.Наук., сер.хим., 2003, Т.52, с. 674.
- Turchi I., DewarM., Chem.Rev., 1975, V.75, р.389.
- Симонян В.ГХгш.Гетероцикл.Соед., 1985, Т.21, с. 397.
- OffR., J.Am.Chem.Soc., 1956, V.78, р.1941.
- Wiegand G., Bauer V., Safir S" Blickens D"J.Med.Chem., 1969, V.12, p.943.
- Hall J., Chien J., Kauffman J., J.Het.Chem., 1992, V.29, p.1245.
- Lawson Т., J.Chem.Soc., 1956, p.2910. • 44 Onaka Т., Tetr.Lett., 1971, p.4393.
- Bunge K., Huisgen R., Raab R., Stangl H., Chem. Ber., 1972, B.105, s.1279.
- Huisgen R., Seidel M., Chem. Ber., 1961, B.94, s.2509.
- Ullman E., Singh В., J.Am.Chem.Soc., 1966, V.88, p.1844.
- Ullman E., Singh В., J.Am.Chem.Soc., 1967, V.89, p.6911.
- Batori S., Tetrahedron, 1994, V.50, p.4699.
- Griffins Т., Woods Т., Klayman D., Adv.Het.Chem., 1975, V.18, p.100.
- Siegrest A., Helv.Chim.Acta, 1967, V.50, p.906.
- Menasse R., Kien G., Erlenmeyer H., Helv.Chim.Acta, 1955, V.38, p.1289.
- Kojima M., Maeda M., J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1970, p.386.
- Horner L" Kirmse W"Lieb.Ann.Chem., 1958, B.614, s.l.
- Abbe G., Smets G., Ykman P., Tetrahedron, 1971, V.27, p.845.
- Humphrey I., Hands D., Houghton P., J.Het.Chem., 1991, V.28, p.301.
- MunkM., Yung К., J.Am.Chem.Soc., 1964, V.86, p.2213.
- Rees C., Sale A., J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1971, p. 532.
- Sukurman К., Mitra A., Angew.Chem.Int.Ed., 1980, V.19, p.973.
- Antoine M., Dupin S., Bull.Soc.Chim.France, 1962, p. 1364.
- Libman D., Slack R"J.Chem.Soc., 1956, p.2253.
- Geldard J., Lions F"J.Org.Chem., 1965, V.30, p.318.
- Klingsberg E., J.Org.Chem., 1958, V.23, p.1086.
- Huisgen R., Sauer J., Seidel M., Chem. Ber., 1960, V.93, p.2885.
- Traisnel M" Mernari B" Elattari U., J.Het.Chem., 1999, V.36, p. 152.
- Bentiss F., Lagrenee M., Barbry D., Tetr.Lett., 2000, V.41, p. 1539.
- Belaissaoui A., Morpain, C.- Laude, B.- Bull.Soc.Chim.Belg., 1995, V.104, p.491.
- Atkinson M.R., Polya J.B., J.Chem.Soc., 1952, p.3418.
- Lin Y., Lang S" Lovell M., J.Org.Chem., 1979, V.44, p.4160.
- Geldard J., Lions F., J.Org.Chem., 1965, V.30, p.318.
- Dallacker Y" Monatsh.Chem., 1960, B.91, s. 294.
- Burke H., Gallagher J., Indelli M., Vos J., Eur.J.Inorg.Chem., 2002, p.846.
- Santus M., Acta Pol. Pharm., 1976, V.33, p.577.
- Mandal S., Clase H., Bridson J., Ray S., Inorg.Chim.Acta, 1993, V.209, p.l.
- Chen W., Wang Z" Acta Crystallogr.Sect.C, 1998, V.54, p.851.
- Klingele M., Brooker S., Coord.Chem.Rev., 2U03, V.241, p. l 19.• 77 Hosokawa T., Ohta, T., Okamoto Y., Murahashi S., Bull.Chem.Soc.Jap., 1985, V.58,p. 194.
- Radhakrishna, A., Synth.Commun., 1991, V.21, p.1625.
- Mukaiyama T., Nambu H., Okamoto M., J.Org.Chem., 1962, V.21, p.3651.
- Baker W., Ollis W" Poole V «J.Chem.Soc., 1950, p. 1542.
- Kazuho H., Chem.Pharm.Bull., 1980, V.28, p.3296.
- Clarke K., J.Chem.Soc., 1954, p.4251.
- Yale H» Spitzmiller E"J.Het.Chem., 1978, V.15, p. 1373.
- Eloy F., Lenaers R., Buyle R" Bull.Soc.Chim.Belg., 1964, V.73, p.518.
- Kejiapee B.H., KapaxaHOB P.A., TacaHOB C.Lll., TKypu.Opz.XuM., 1993, T.29, c.763.
- Reddy C., Reddy P., Ratnam C., Synthesis, 1983, p.842.
- Thurman J., Chem.Ind., 1964, p.752.
- Kerr V., Ott D" Hayes F., J.Am.Chem.Soc., 1960, V.82, p. 186.
- Vakula T., Saraswathi T., Indian J.Chem., 1968, V.6, p. 172.
- Pachamia V., Parikh A., J.Ind.Chem.Soc., 1988, V.65, p.357.
- Pachamia V., Parikh A., J.Ind.Chem.Soc., 1989, V.66, p.250.
- Shawali A., Fahmi A"J.Het.Chem., 1977, V.14, p.1089.
- Gillis В., Lamontagne M"J.Org.Chem., 1967, V.32, p.3318.
- Geldard J., Lions F"J.Org.Chem., 1965, V.30, p. 318.
- Huisgen R., Sauer J., Sturm H"Angew.Chem., 1958, B.70, s. 272.
- Поддубный И.С., Беленький JI.И., Краюшкин М.М., Хим.Гетероцикл.Соед., 1994, с. 686.
- Kurzer F., Adv.Het.Chem., 1982, V.32, p.285.
- Песин В.Г., УспехиХим., 1970, c.1950.
- Thomas E., Nishizawa E., Zimmerman D., J. Med Chem., 1985, V.28, p.442.
- Zimmerman D., Olofson R., Tetr.Lett., 1969, p.5081.
- Harvill E., Herbst E., Schreiner E., Roberts С&bdquo-J.Org.Chem., 1950, V.15, p.662.
- S. Donnelly, J. Grimshaw, J. Trochta-Grimshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1993, p.1557.
- Wentrup C" Damerius A., Reichen W"J.Org.Chem., 1978, V.43, p.2037.
- Shawali A., Fahmi A"J.Het.Chem., 1978, V.16, p.123.
- Khlobystov A.N., Blake A.J., Champncss N.R., Lemenovskii D.A., Majouga A.G., Zyk N.V., Schroeder M., Coord.Chem.Rev., 2001, V.222, p.155.
- Blake A.J., Baum G., Champness N.R., Chung S.S.M., Cooke P.A., Fenske D., Khlobystov A.N., Lemenovskii D.A., Li W-S, Schroder M., Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, p.4285.
- Amoroso A.J., Cargill Thompson A.M.V., Maher J.P., McCleverty J.A., Ward M.D., Inorg.Chem., 1995, V.34, P.4828.
- Rockley J.E., Summers L.A., AustJ. Chem,. 1980, V.33, p.1397.
- Grasso D., Buemi G., Fasone S., Gandolfo C., Croat. Chem. Acta, 1981, V. 85, p.54.
- Blake A.J., Champness N.R., Hubberstey P., Li W.-S., Withersby M.A., Schroder M., Coord.Chem.Rev., 1999, V.183, p. l 17.
- Blake A. J., Champness N.R., Chung S.M., Li W.S., Schroder M., Chem.Commun., 1997, p.1675.
- Thesing J., Muller A., Chem. Ber, 1957, B.90, s.711.
- Терентьев А.П., Грачева P.A., Преображенская H.H., Волкова JI.M., Журн.Общ.Хим., 1962, Т. ЗЗ, с. 4006.
- Цукерман С.В., Шон Ч.К., Лаврушин В. Ф., Журн. общ. химии, 1963, Т.34, с.832
- Marvel C.S., Coleman L.E., Scott G. P"J. Org. Chem., 1955, V.20, p.1785.
- Wachter-Jursak N. Radu С., Redin К., Tetr.Lett., 1998, V.39, p.3903.
- Prakash-Rao H.S., Bharathi В., Jeyalakshmi K., Indian J. Chem. Sect. В, 1997, 36 В, 557.
- Krasnec E., Durinda J., Szucs L., Chem. Zvesti, 1961, p.558.
- Durinda J., Kolena J., Szucs L., Heger J., Cesk. Pharm., 1967, Т. 16, c.14.
- Jpn. Pat. 80,65,295- Chem. Abstr., 1980, 93, 24 8281b
- Liptaj Т., Mlynaric V., Remko M., Durinda J., Heger J., Collect.Czech.Chem.Commun., 1961, V.46, p.1486.
- Jovanovic B.Z., Music-Vukovic M., A.D. Markinovic, J. Csanadi, J.Mol.Struct., 1999, V.482−483, p.371.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.:Мир. 1976, 293 с.
- Al-Arab М.М., Ghanem B.S., Tetrahedron, 1989, V.45, р.6545.
- Al-Arab М.М., Ghanem B.S., Olmstead M.M., Synthesis, 1990, р.ЮОЗ.
- Dinon F., Richards E., Murphy J" Tetr.Lett., 1999, V.40, p.3279.
- Al-Arab M.M., Ghanem B.S., Olmstead M.M., Synthesis, 1992, p. l 157.
- Krohnke F., Synthesis, 1976, p.l.
- Gill N. S"J.Am.Chem.Soc., 1952, V.74, p. 4923.• 130 Levine S.A., Sneed J.K., J.Am.Chem.Soc., 1951, V. 73, P.5614.
- Adkins H., Kuick L,?., J.Chem.Soc., 1935, p.143.
- Martin D.F., Shamma M., Fernelius C.W., J.Am.Chem.Soc., 1958, V.80, p.4891.
- Grillj V.A., Seddon E.J., Grant C.M., Aromi G., Bollinger J.C., Folting K.F., Christou G.J., Chem.Commun., 1997, p. l561.
- Thompson L.C., Berry S., J.Alloys.Comp., 2001, V. 323−324, p.177.
- Киреев С.В., Иванов P.A., Формановский A.A., Егоров A.A., Кузьмина Н. П., Жури.пеорг.хим., 2003, V. 48, р.807.
- Гайдук М.И., Золин В. Ф., Спектры люминесценции европия, М.:Наука, 1974, 194 с.
- Cymerman-Craig, J.- Willis, D., J. Che т. Soc., 1955, p.4315.
- Michaelis В., Chem.Ber., 1893, B.24, s.3439.
- Cervinka R., Coll.Czech.Chem.Commun., 1973, V.38, p.1358.
- LaMattina J.L., Suleske R.T., Org.Synth., 1990, Col. V7(V.60−64), p.149.
- Рубцов M.B., Никитская E.C., Усовская B.C. Синтетические химико-фармацевтические препараты, М.:Медицина, 1971, с. 2456.
- Clemo G.R., Holmes Т., Crace C.L., J.Chem.Soc., 1938, p.753.
- Hatch M.J., Cram D.J., J.Am.Chem.Soc., 1953, V.75, p.38.
- Dornow A., Machens H., Brunochen К., Chem.Ber., 1951, B.84, s.147.
- Cassar L., Panossian S., Giordano C., Synthesis, 1978, p.917.
- Gardner T.S., Wenis E., Lee J. W., J.Org.Chem., 1954, V.19, p.753.
- Delaby R., Reynaud P., Tupin Th., Bull.Soc.Chim.France, 1957, p.714
- Островский B.A., Поплавский B.C., Колдобский Г. И., Ерусалимский, Хгш.Гетероцикл.Соед Г. Б., 1992, с. 1214.
- Paul R., J.Med.Chem., 1985, V.28, p. 1704.
- Singh В., Lesher G.Y., Synthesis, 1978, p.829.
- McEwen W.E., Cobb P.L., Chem.Rev., 1955, V.55, p.511.
- Lyle R.E., Gauthier G.J., Tetr.Lett., 1965, p. 4615,
- Kant J., Popp F.D., Chem Ind., 1985, p. 125.
- Doering L" McEwen W.E., J.Am.Chem.Soc., 1951, V.73, p.2104.
- WeinStock J., Org.Synth., 1958, V.38, p.58.
- McEwen W.E., Mineo I.C., Shen Y.H., J.Am.Chem.Soc., 1971, V.93, p.4479.
- Ling C.F., Santella R.P., Shen Y.H., McEwen W.E., J.Org.Chem., 1975, V.40, p.661. ф 158 Du M" Bu X., Huang Z., Chen S.T., Guo Y.M., Inorg.Chem., 2003, V.42, p.552.
- Заикин В.Г., Варламов A.B., Микая А. И., Простаков Н. С., Основы масс-спектрометрии органических соединений. М.: МАИК «Наука/Интерпериодика», 2001,286 с.
- Агрономов А.Е., Шабаров Ю. С., Лабораторные работы в органическом практикуме, М.:Химия, 1974, с. 192.
- Губен И., Методы органической химии, т.4, кн.1, Л.:Госхимиздат, 1949, с. 493.
- Вейганд К., Хильгетаг Г., Методы эксперимента в органической химии, М.:Химия, 1968, с. 296.
- Spath Е., Spitzer F., Chem.Ber., 1926, В.59, s.1479.
- Burrus H" Powell Q., J.Am.Chem.Soc., 1945, V.67, p.1468.
- Kametani P., Iida M"J.Pharm.Soc.Jpn., 1951, V.71, p.998.
- Curtus R., Mohr A., Chem.Ber., 1898, B.31, S.2493.
- Taurins A., Blaga A., J.Heterocycl.Chem., 1970, V.7, p. l 137.
- Finnegan W., Henry R., Lofquist R., J.Am.Chem.Soc., 1958, V.80, p.3908.169 nyuiHHOB r.JI., HiiJMeTOBa P.H., KwTaeBa BX., BepecHeB AT., XimSemepoifUKji.Coed., 1994, T.30, c. l 192.
- Kothari P.J., Singh S.P., Parmar S.S., Stenberg V. I"J.Het.Chem., 1980, V.17, p.1393.
- Siegrist A.E., Meyer H.R., Gassman P., Moss S., Helv.Chim.Acta, 1980, B.63. S.1311.
- Kadada P. K"J.Med.Chem., 1988, V.31, p.196.
- Blake A.J., Champness N.R., Chung S.M., Li W.S., Schroder M., Chem. Commun, 1997, p. 1675.
- Elkasaby M.A., Salem M.A.I., Indian J Chem., 1980, V.19, p. 571.
- Sinisterra J.V., Marinas J.M., Bull.Soc.Chim.Belg., 1987, V.96, p.293.
- Becker T., Magn.Reson.Chem., 1993, V.31, p.107.
- Libick K., Chem. Ber., 1994, V.127, p.2373.
- Howell K.J., Org.Magn.Reson., 1980, V.13, p.436.
- Molsen R.T., J.Med.Chem., 1993, V.36, p.3350.
- Sahn V., Pachari T., J.Het.Chem., 1991, V.28, p.673.
- Bentiss F., Lagrenee M., Wignacourt J.P., Holt E.M., Polyhedron, 2002, V.21, p.403.
- Du M., Guo Y.M., Liu H" Inorg.Chem., 2002, V.41, p.4904.
- Marchetti F., Pettinari C., Pettinari R., Skelton B., White A., Inorg.Chem., 2003, V.42, p.112.
- Catalano V.J., Craig T.J., Inorg.Chem., 2003, V.42, p.321.
- Sens C., Rodriguez M., Romero I., Llobet A., Inorg.Chem., 2003, V.42, p.2040.
- Dong Y.B., Cheng J.Y., Huang R.Q., Inorg.Chem., 2003, V.42, p.5699.
- Matougenko G.S., Bousseksou A., Borshch S.A., Perrin M., Zein S., Salmon L., Molnar G., Inorg.Chem., 2004, V.43, p.227.
- Huang Z., Song H.B., Du M., Chen S.T., Bu X.H., Ribas J., Inorg.Chem., 2004, V.43, p.931.1. БЛАГОДАРНОСТИ
- Хочется выразить глубокую благодарностьмоему научному руководителю доктору химических наук, профессору Н. В. Зыку за внимательное руководство и терпеливое отношение-
- С.З. Вацадзе за огромную помощь в проведении синтетических и координационных исследований-