Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Строение и свойства комплексных соединений меди (II) , кобальта (II) и никеля (II) с N-фосфонометилглицином и гистидином

Диссертация: Строение и свойства комплексных соединений меди (II) , кобальта (II) и никеля (II) с N-фосфонометилглицином и гистидином
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Диссертационная работа выполнена в соответствии с темой научно-исследовательской работы кафедры общей, неорганической химии и информационно-вычислительных технологий в химии Кубанского государственного университета (№ государственной регистрации 1 178 695 675) в соответствии с координационным планом РАН по направлению 2.17 по теме «Координационные соединения и материалы на их основе», а также… Читать ещё >

Строение и свойства комплексных соединений меди (II) , кобальта (II) и никеля (II) с N-фосфонометилглицином и гистидином (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Аналитический обзор
    • 1. 1. Кислотно-основные свойства лигандов
      • 1. 1. 1. Аминокислоты без ДЦГ
      • 1. 1. 2. N-фосфонометилглицин
      • 1. 1. 3. Гистидин
    • 1. 2. Исследование свойств ионов глифосата различными методами
    • 1. 3. Комплексообразование ФМГ с металлами
    • 1. 4. Смешаннолигандные комплексные соединения с участием N-фосфонометил глицина
    • 1. 5. Методы определения констант устойчивости комплексов
  • Глава 2. Изучение комплексообразования d-элементов с фосфонометилглицином и гистидином
    • 2. 1. Потенциометрическое исследование Си, Со, Ni с глифосатом и гистидином
      • 2. 1. 1. Изучение процесса комплексообразования методом потенциометрического титрования
      • 2. 1. 2. Использованные реактивы и оборудование
      • 2. 1. 3. Методика выделения N-фосфонометилглицина из промышленного препарата
      • 2. 1. 4. Приготовление раствора гистидина
      • 2. 1. 5. Приготовление раствора гидроксида калия
      • 2. 1. 6. Приготовление раствора фонового электролита — 1.6 М хлорида калия
      • 2. 1. 7. Определение концентраций ионов d-элементов
      • 2. 1. 8. Приготовление растворов комплексов переходных металлов с аминокислотой и гербицидом
      • 2. 1. 9. Потенциометрическое определение констант устойчивости комплексов
      • 2. 1. 10. Результаты и их обсуждение
    • 2. 2. Спектрофотометрическое исследование Cu (II), Co (II), Ni (II) с глифосатом
      • 2. 2. 1. Численные методы обработки электронных спектров
      • 2. 2. 2. Изучение процесса комплексообразования методом электронной спектроскопии

Актуальность работы.

Широкое применение глифосата (N-фосфонометилглицина) в сельском хозяйстве в качестве неселективного гербицида, эффективного по отношению к однолетним и многолетним растениям, ингибирующего биосинтез ароматических аминокислот в энзиматических реакциях, вызвало необходимость изучения комплексообразования его с ионами металлов, содержащимися в растениях, почве и почвенных водах. Так глифосат часто применяется совместно с ионами меди, используемыми в качестве фунгицида и присутствующими в бордосской жидкости. Как сильный хелатообразующий агент глифосат вызывает гипераккумуляцию ионов меди и других тяжелых металлов в почвах и побегах растений. В последнее время безвредность глифосата по отношению к млекопитающим подвергается сомнению из-за способности инициировать возникновение раковых опухолей.

Несмотря на то, что изучение комплексообразования меди (Н), кобальта (П) и никеля (П) с биологически активными лигандами является предметом исследования на протяжении нескольких последних десятилетий, ряд аспектов является до конца невыясненным. Это обусловлено, в первую очередь, сложностью рассматриваемых систем, поскольку процессы протекают в многокомпонентных системах, часто с участием молекул, имеющих в своем составе большое количество функциональных групп. Рассматриваемую задачу можно решить моделированием физиологических процессов на примере взаимодействия ионов металлов, обладающих спектральными свойствами, и лигандов, имеющих в своем составе те же функциональные группы, что и рассматриваемый биологический объект.

Обладая рядом положительных характеристик, метод потенциометрического титрования является наиболее распространенным методом исследования комплексообразования в растворе и имеет недостаток, связанный с тем, что выбор схемы равновесия делается, как правило, априорно. Напротив, применение спектральных методов, позволяет конкретизировать состав и строение образующихся в растворе комплексов.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с темой научно-исследовательской работы кафедры общей, неорганической химии и информационно-вычислительных технологий в химии Кубанского государственного университета (№ государственной регистрации 1 178 695 675) в соответствии с координационным планом РАН по направлению 2.17 по теме «Координационные соединения и материалы на их основе», а также в рамках гранта РФФИ «Синтез, строение и свойства биологически активных координационных соединений переходных металлов» (№ 06−03−32 881). Цель и задачи работы.

Целью настоящей работы являлось изучение взаимодействия d-элементов [медь (П), кобальт (И), никель (Н)] с N-фосфонометилглицином (ФМГ) и гистидином (His) методами потенциометрии, электронной и ЭПР спектроскопии, разработка методики синтеза твердых комплексных соединений и изучение их состава и строения.

В ходе выполнения исследования решались следующие задачи:

1. Изучение зависимости состава и свойств комплексов N-фосфонометилглицина с ионами металлов от рН, а также влияния присутствия в системе аминокислоты (гистидина) на процесс комплексообразования.

2. Изучение строения комплексов в системе медь-глифосат методом ЭПР в растворе при различных рН.

3. Разработка методики электрохимического синтеза бинарного и тройного соединения меди (Н) с N-фосфонометилглицином и глифосатом и изучение состава и структуры твердых комплексов.

Научная новизна работы.

Определены состав, строение и константы устойчивости разнолигандных комплексов ионов меди (П), кобальта (П) и никеля (П) с N-фосфонометилглицином и L — гистидином в растворе при различных значениях рН.

Методом электрохимического синтеза впервые получены соединения меди (П) с глифосатом и гистидином и изучено их строение.

Практическая значимость работы. Экспериментальные данные диссертационной работы могут быть использованы в научной деятельности в в области бионеорганической химии, а также при проведении лекционных и семинарских занятий по химии координационных соединений в Кубанском государственном, Южном федеральном, Казанском государственном, Иркутском государственном и др. университетах.

Апробация работы. Результаты работы представлены на VII Международном семинаре по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология) (Ростов-на-Дону, 2004), Всероссийской конференции «Информационно-вычислительные технологии в решении фундаментальных научных проблем и прикладных задач химии, биологии, фармацевтики и медицины (Екатеринбург, 2004), IV международной научно-практической конференции «Моделирование. Теория, методы и средства» (Новочеркасск, 2004), XIV Российской студенческой научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии», посвященной 80-летию со дня рождения профессора В. Ф. Барковского 6.

Екатеринбург, 2004), VI Всероссийской студенческой научно-практической конференции «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2005), XV Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2005), Второй международной научно-практической конференции «Исследование, разработка и применение высоких технологий в промышленности» (Санкт-Петербург, 2005), Materials of final International scientifically-practical conference «The Science: theory and practice» (Praha,.

2005), VII Всероссийской научно-практической конференции студентов и аспирантов «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2006), VIII Международном семинаре по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология) (Ростов-на-Дону, 2006), International Summer School «Supramolecular Systems in Chemistry and Biology» (Tuapse (Russia),.

2006), Международной научной конференции «Химия, химическая технология и биотехнология на рубеже тысячелетий» (Томск, 2006), XXIII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Одесса, 2007).

Публикации. Основное содержание работы нашло отражение в 16 публикациях.

выводы.

1. По данным потенциометрического титрования установлено образование комплексов состава M (Mr)His, M (HOMr)His, M (HOMr)(HHis), M (OMr)(HHis), определены их константы устойчивости..

2. Построены диаграммы распределения ионов металлов d-элементов в растворах, содержащих Cu (II), Co (II) или Ni (II), а также глифосат и гистидин, и установлено предпочтительное образование разнолигандных комплексов металл-глифосат-гистидин при соотношении концентраций См: СФмг:С|п5 1:1:1..

3. По данным электронной спектроскопии подтверждены константы устойчивости полученных комплексов в растворах и определены спектральные характеристики и предполагаемые структуры комплексных соединений..

4. Анализ спектров ЭПР водных растворов, содержащих N-фосфонометилглицин и ион меди (П) при различных соотношениях металл — лиганд и различных рН указывает на присутствие нескольких видов комплексов..

5. Методом анализа полной формы линии спектра ЭПР определены значения параметров спин-гамильтониана для комплексов, образующихся в равновесной системе, содержащей ион меди (Н) и N-фосфонометилглицин, их релаксационные характеристики..

6. Незначительное различие значений g-фактора для комплексов состава Си (ФМГ)24- и СиФМГозначает наличие одинакового количество атомов азота в экваториальной плоскости комплекса свидетельствует о том, что в комплексе Си (ФМГ)24- одна из донорных групп не принимает участие в связывании, и один из лигандов координирован бидентатно..

7. Методом электрохимического синтеза получены комплексные соединения Си (Н2ФМГ)2 и Cu (H2OMr)HHis, состав и строение которых установлены элементным и титриметрическим анализом и методом ИК спектроскопии..

Показать весь текст

Список литературы

  1. Неорганическая биохимия / Под ред. Г. М. Эйхгорна. — М: Мир, 1979.-Т. 1.-712 с.
  2. Химия. Большой энциклопедический словарь / Под ред. И. Л. Кнунянц. М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — 792 с.
  3. К.Б. Химия комплексных соединений редкоземельных элементов. Киев: Наукова думка, 1996. — 495 с.
  4. Координационная химия редкоземельных элементов / Под. ред. В. И. Спицина, Л. И. Мартыненко. М.: Изд-во МГУ, 1979. — 254 с.
  5. В.Т., Афанасьев Ю. А. Некоторые аспекты координационной химии редкоземельных элементов // Успехи химии. 1977. — Т. 46. — № 12. — С. 2105.
  6. Н.А. Комплексонаты редкоземельных элементов. М.: Наука, 1980.-219 с.
  7. R. Е., Duke S. О. Biochemical effects of glyphosate. In: Biochemical responses induced by herbicides. / Eds D. E. Moreland, J. B. St. John. Washington: ACS Symposium Series, 1982. V. 181. — P. 48.
  8. Ott K.-H., Aranibar N., Singh В., Stockton G. W. // Phytochem. 2003. -V.62.-N6.-P. 971.
  9. H.C., Amrhein N. // Biochem. Biophys. Res. Commun.1980.-V. 94.-N4.-P. 1207.
  10. M., Norgren C., Sheals J., Bostrom D., Sjoberg S., Person P. // Inorg. Chim. Acta. 2004. — V. 357. — N. 4. — P. 1185.
  11. Marc J., Mulner-Lorillon O, Belle R. // Biol, of Cell. 2004. — V. 96. — N 2. — P. 245.
  12. Васильев В.П.// Журн. Всесоюзн. хим. в-ва им. Менделеева, -1984. Т.29. — № 3. — С.7−17.
  13. Elisabet Borjesson/ New methods for determination of glyphosate and (aminomethyl)phosphonic acid in water and soil / Elisabet Borjesson, Lennart Torstensson // J. Chromatogr. A. 2000. — V. 886. — P. 207−216.
  14. Zbigniew H. Kudzina. / Zbigniew H. Kudzina, Dorota K. Gralaka, Grzegorz Andrijewskia, Jozef Drabowiczb Simultaneous analysis of biologically active aminoalkanephosphonic acids // J. Chromatogr. A. -2003.-V. 998.-P. 183−199.
  15. E., Undabeytia Т., Maqueda C., Ramos A. // Chemosphere. -2000.-V. 40. N 1. — P. 103.
  16. Barja B.C., Hersage J., Santos Afonso M. // Polyhedron. 2001. — V. 20. -N 15−16. — P. 1821.
  17. В.П., Кочергина JI.А., Трошева С. Г., Барсуков А.В!, Гусева Т. К. // Журн. физ. химии. 1988. — Т. 52. — N 6. — С. 1495.
  18. Pawel Dzygiel, Piotr Wieczorek / Extraction of glyphosate by a supported liquid membrane technique // J. Chromatogr. A, 2000. — v.889. — P. 93 — 98.
  19. Sarah Y. Chang, Chia-Hung Liao / Analysis of glyphosate, glufosinate and aminomethylphosphonic acid by capillary electrophoresis with indirect fluorescence detection // J. Chromatogr. A, 2002. — v.959. -P. 309−315.
  20. Zbigniew H. Kudzin, Dorota К. Gralaka, Jozef Drabowicz, Jerzy Luczak / Novel approach for the simultaneous analysis of glyphosate and its metabolites // J. Chromatogr. A, 2002. — v.947. — P. 129−141.
  21. Л.И. // ДАН СССР. 1986. — T.289. — C.671.
  22. Szabo-Planka Т., Rockenbauer A., Korecz L., Nagy D. / An electron spin resonance study of coordination modes copperfllj-histamine and copper (lI)-L-histidine systems in fluid in the aqueous solution // Polyhedron. 2000. — V. 19. — N 9. — P. 1123.
  23. M., Munerato C., Pulidori F. B. / Binary and ternary copper complexes and L-histidine in aqueous solytion // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994. — P. 2049.
  24. Shulin Zhao, Yi-Ming Liu / Enantioseparation of underivatized amino acids by capillary electrophoresis using copper (II)-(S)-3-aminopyrrolidine-l-histidine ternary complex as the chiral selector // Analytica Chimica Acta. 2001. — V. 426. — N 1. — P. 65.
  25. M. / 'H-NMR study on the tautomerism of the imidazole ring of histidine residues I. Microscopic pК values and molar ratios of tautomers in histidine-containing peptides // Biochim. Biophys. Acta. -1983.-V. 742.-N4.-P. 576.
  26. E.B., Казбанова В. И., Казаченко A.C. Изучение равновесия комплексообразования в системе Ag(I)-rncTHflHH // Журн. неорган, химии. 2002. — Т. 47. — N 1. — С. 158.
  27. Д.Н., Ожерельев И. Д., Беляева И. В. // Координац. химия. -1997.-23.-№ 9.-С. 679.
  28. P.J., Martin R.B. / Stereoselective formation of cobalt(II), nickel (II) and zinc (II) chelates of histidine // J. Inorg. Nucl. Chem. 1970. -V. 32.-№ 9.-P. 2891.
  29. R., Tlezzi E., Valensin G. / Complexes of Mn(II) with peptides and amino acids in aqueous solution // J. Physic. Chem. 1975. — № 16. -P. 1725.
  30. Ritsma J. H, Van de Grampel J.C., Jellinek F. / Stereoselectivity in the complex formation of histidine with cobalt (II) and nickel (II) // Recueil trav. Chim. 1969. — V. 88.-P. 411.
  31. H.K., Манорик П. Л. Обратное присоединение молекул кислорода смешаннолигандными комплексами кобальта с нуклеотидами и гистидином // Журн. неорган, химии. 1980. — Т. 25. — № 2. — С. 454.
  32. Sillen L.G., Martell А.Е. Stability Constants // Chem. Soc. 1964. — P. 62.
  33. O.H., Акимова Jl.H., Савич И. Л. // Вести. МГУ. Сер. 2. Химия. 1966, — № 3, — С. 106.
  34. D., Agoston C. G., Sovago I., Micera G. / Potentiometric and spectroscopic studies on the copper(II) complexes formed by oligopeptides containing histidine with aprotection at the terminal amino group // Polyhedron. 2001. — № 20. — P. 937.
  35. A.E., Zebolsky DM. // J. Chem. Soc. A. 1965. — P. 742.
  36. R.J., Martin R.B. // Chem. Rev. 1974. — V. 74. — P. 471.
  37. D. Pettit L., Swash M. / Stereoselectivity in the formation of mononuclear complexes of histidine and some bivalent metall ions // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1976. — № 7. — C. 588.
  38. I., Iton K. / Raman scattering study on tautamerism of L-Histidine // Chemistry Letters. 1978. — N 7. — P. 681.
  39. Pasenkiewicz-Gierula M., Froncisz W., Basosi R., William E., Hyde J.S. / Multifrequency ESR with Fourier analysis of Cu (His)n. Mobile phase // Inorg. Chem. 1987. — № 26. — P. 801.
  40. R.H., Brown T.L. // Inorg. Chem. 1966. — V. 5. — N 2. — P. 268.
  41. Materrazzi S., Curini R., D’Ascenzo G. / Thermoanalytical behaviour of histidine complexes with transition metal ions // Termochimica Acta. -1996.-V. 275.-P. 93.
  42. Hoggard P. E., Inorg. // Chem. 1981. — 20. — P. 415.
  43. Eduok Etim E., Owens John W., О Connor. / Magnetic susceptibility and ESR studies of three complexes of chromium (III) and L-histidine. Ferromagnetic interactions in the dimeric complex Cr (L-histidine)2(OH).2 // Polyhedron. 1984. — V. 3. — N 1. — P. 17.
  44. И.Б. Строение и свойства координационных соединений. Введение в теорию. JL: Химия. Ленингр. отд-ние, 1971. — 312 с.
  45. E.W., Kasperian М.Н., Martin R.B. // J. Am. Chem. Soc. 1970. -V. 92.-N23.-P. 5365.
  46. M., Itoh K. / Raman scattering study on coordination site of imidazole group in its metal complexes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980. -V. 53.-N 11.-P. 1331.
  47. H., Martin R.B. / Coordinating properties of the amide bond. Stsbilty and structure of metal ion complexes of peptides and related lugands // Chem. Rev. 1982. — V. 82. — N 3. — P. 385.
  48. Henry В., Boubel J.-C., Delpuech J.-J. / Carbon-13 and proton relaxation in paramagnetic complexes of amino acids. Structura and dynamics of Cu (II) — L-histidine in aqueous solution // Inorg. Chem. -1986.-V. 25.-N5.-P. 623.
  49. Kruck T.P.A., Sarkar B. / Equilibria of the Simultaneously Existing Multiple Species in the Copper (II)-L-Histidine System // Can. J. Chem.-1973.-V. 51.-N21.-P. 3549.
  50. Cocetta P., Deiana S., Erre L., Micera G., Piu P. / Spectroscopic analysis of binary and ternary copper (II) complexes formed by histidine and glutamic asid // J. Coord. Chem. 1983. — V. 12. — N 3. — P. 213.
  51. Basosi Riccardo, Gaggelli Elena, Antholine William E., Valensin Gianni / g-Tensor anisotropy and electron-nucleus dipole-dipole interaction in the Cu (II)-(L-His)2 complex in solution // Bull Magn. Reson. 1984. — V 6.-№ 1−2.-P. 68.
  52. Basosi R., Pogni R., Delia Lunga G. / Coordination modes of histidine moiete in copper (II) dipeptide complexes deteeted by mulfifrequency ESR // Bull. Magn. Resonan. 1992. — V. 14. — № 1−4. — P. 224.
  53. I., Kiss Т., Gergely A. / Effect of mixed-ligand complex formation on the ionization of the pyrrole hydrogens of histamine and histidine // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1978. — N 8. — P. 964.
  54. M. M., Khairy E. M., Khalil R. G. / Binary and ternary complexes involving copper(II), glycyl-DL-leycine and amino asids or amino asids esters // Transition Met. Chem. 1997. — V. 22. — N 5. — P. 465.
  55. Madhavan Sivasankeran Nair, Muchi Santappa, Paramasivam Natarajan / Binary and ternary complexes of copper (II) involving imidazole, histamine, and L-histidine as ligands // J. Chem. Soc. Dalton Trans. -1980.-N8.-P. 1312.
  56. V.A., Bolotin S.N., Nikolaenko I.A. / Effect of pH on copper (II) chelate with l-histidine according to ESR spectra data // Journal of Molecular Liqids. 2001. — V. 91. — P. 219.
  57. U., Nagel U., Beck W. // Chem. Ber. 1984. — B. 117. — P. 1003.
  58. F. // Acta Crystallogr. 1976. — V. 32. — P. 2472.
  59. К.Б., Мосин B.B., Казачкова А. Н., Ефименко И. А. Реакции комплексообразования палладия(П) с глицином, L-аланином, L-гистидином и гистамином в растворах, содержащих хлорид-ионы // Координац. химия. 1993. — Т. 19. — N 10−11. — С.793.
  60. В.П., Костромина Н. Исследование комплексообразования с Со(П) методом ПМР // Теоретическая и экспериментальная химия.-1984.-Т. 20.-№ 6.-С. 737.
  61. М.Г., Левицкий A.M. Синтез и физико-химическое исследование биядерных комплексов молибдена(У1) с аминокислотными мостиковыми лигандами // Журн. неорган, химии. 1990.-Т. 35,-№ 7.-С. 1707.
  62. R.J., Powell H.KJ., Wilkins CJ., Yong S.H. / New amino-acid complexes of molybdenum-(V) and -(VI) // J. Chem. Soc. Dalt. Trans. -1976.-N. 4.-P. 356.
  63. Costa J. Pessoa, Luz S. M., Cavaco I. / Oxovanadium (IV) and amino acids—VII. The system L-histidine+VO — a self-consistent potentiometric and spectroscopic study // Polyhedron. 1994. — V. 13. — P. 3177.
  64. Dikanov S. A., Samoilova R. I., Smieja J. A. and Bowman M. K. // J. Am. Chem. Soc. 1995. — V. 117. — P. 1057.
  65. Ferrer E. G., Williams P. A. M. and Baran E. J. // Biol. Trace Elem. Res. 1996.-V. 55.-P. 79.
  66. Vilas Boas L. and Costa J. Pessoa // Comprehensive Coordination Chemistry. Pergamon Press, Oxford. 1987. — V. 3. — 335 p.
  67. Sanna Daniele, Micera Giovanni, Molinu Maria Giovanna // J. Chem. Res. Synop. 1996. — N 1. — P. 42.
  68. E.B., Казбанова В. И., Казаченко А. С. Изучение равновесия комплексообразования в системе Ag(I)-rncTHflHH // Журн. неорган, химии. 2002. — Т. 47. — N 1. — С. 158.
  69. Координационные соединения переходных элементов / Под ред. д.х.н. Н. М. Самусь // Кишинев &bdquo-Штиинца". 1983. — С.23.
  70. А.Е., Smith R.M. / Critical Stability Constants. N.Y. // Londoa: Plenum Press. 1974. — V. 1. — 1985. — V. 5.
  71. А.Г. Пестициды в сельском хозяйстве. М.: Мир. — 1985. -С. 3.
  72. С.С., Никитина Л. В., Дятлова Н. М., Серебрякова Г. В. // Журнал неорганической химии. 1975. — Т. 20. — Вып.2. — С. 413
  73. E., Undabeytia Т., Maqueda С., Ramos A. / Glyphosate adsorption on soils of different characteristics. Influence of copper addition // Chemosphere. 2000. — v. 40. — p. 103−107.
  74. E., Undabeytia Т., Maqueda C., Ramos A. / The effect of dissolved glyphosate upon the sorption of copper by three selected soils // Chemosphere. 2002. — v. 47. — p. 747−752.
  75. Barja B. C, Herszage J., M. dos Santos Afonso M. / Iron (III)-phosphonate complexes //Polyhedron. 2001. — v. 20. — P. 1821−1830.
  76. Pier G. Daniele, Concetta De Stefano, Enrico Prenesti, Silvio Sammartano / Copper (II) complexes of N-(phosphonomethyl)glycine in aqueous solution: a thermodynamic and spectrophotometric study // Talanta. 1997. — v. 45 — P. 425−431.
  77. H.B., Болотин C.H. Скляр А. А., Трудникова Н. М., Буков Н. Н., Панюшкин В. Т. Исследование комплексообразования в системе медь(Н) N-фосфонометилглицин — валин // Журнал неорганической химии. — 2005. — Т. 50. — № 12. — С. 2107 -2112.
  78. Ramesh Pangunoori, Kashi Ram / Mixed Ligand Chelates of N-phosphonomethylglycine // J. Indian Chem. Soc. V. 72. — 1995. — P. 375 379.
  79. Я. Применение комплексов в аналитической химии. М.: Мир. — 1979.-С. 102−108.
  80. Ramesh Pangunoori, Kashi Ram / Mixed Ligand Chelates of N-phosphonomethylglycine // J. Indian Chem. Soc. V. 72. — 1995. — P. 375 379.
  81. E. Morillo, Т. Undabeytia, С. Maqueda, A. Ramos / Glyphosate adsorption on soils of different characteristics // Chemosphere. V. 40 -2000.-p. 101−107.
  82. Zoltan Szabo / Structure, equilibrium and ligand exchange dynamics in the binary and ternary dioxouranium (VI)-glyphosate-fluoride system // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002. — p. 4242−4247.
  83. M. Tilquin, J. P. Peltier, and G. Marigo / Mechanisms for the Coupling of Iron and Glyphosate Uptake in Catharanthus roseus Cells // Pesticide Biochemistry and Physiology. V. 67 — 2000. — p. 145−154.
  84. J. Beltran, R. G. Gerritse / Effect of flow rate on the adsorption and desorption of glyphosate, simazine and atrazine in columns of sandy soils // European Journal of Soil Science. V. 49 — 1998. — p. 149 — 156.
  85. F. D. Hess / Herbicide absorption and translocation and their relationship to plant tolerances and susceptibility // Herbicide Physiology (S. O. Duke, Ed.), CRC Press, Boca Raton, FL. 1985. — p. 191−198.
  86. Т. M. Sterling / Mechanisms of herbicide absorption across plant membranes and accumulation in plant cells // Weed Sci. V. 42 — 1994. -p. 263−268.
  87. R. H. Bromilov, K. Chamberlain, and A. A. Evans / Physicochemical aspects of phloem translocation of her bicides // Weed Sci. V. 38 -1990.-p. 305−310.
  88. J. J. Hart, J. M. DiTomaso, D. L. Linscott, and V. L. Kochian / Transport interactions between paraquat and polyamines in roots of intact maize seedlings // Plant Physiol. V. 99 — 1992. — p. 1400−1412.
  89. F. Kasai and D. E. Bayer / Quantitative evaluation of the weak acid hypothesis as the mechanism for 2,4-D absorption by corn root protoplasts// J. Pest. Sci.-V. 16.-1991.-p. 163−171.
  90. P. H. Rubery / Hydrogen ion dependence of carrier-mediated auxin uptake by suspension-cultured crown gall cells // Planta V. 135. — 1978. -p. 275−287.
  91. Hu. / Resolution of overlapping spectra by curve-fitting // Anal. Chim. Acta. 2005. — T. 538. — P. 383.
  92. Elisabet Borjesson / New methods for determination of glyphosate and (aminomethyl)phosphonic acid in water and soil // J. Chromatogr. A. -2000.-V. 886.-p. 207−216.
  93. Zbigniew H. Kudzina / Simultaneous analysis of biologically active aminoalkanephosphonic acids // J. Chromatogr. A. 2003. — V. 998. — p. 183−199.
  94. Ю5.Абрагам А. Электронный парамагнитный резонанс переходных ионов. / Абрагам А. Блини Б. М.: Мир. — 1972. — Т. 1.-651 е.- - Т. 2. — 349 с.
  95. С. А. Электронный парамагнитный резонанс соединений элементов промежуточных групп. / Альтшулер С. А., Козырев Б. М. М.: Наука. — 1972. — 672 с.
  96. И.Н. ЭПР и ЯМР в химии координационных соединений. / Маров И. Н., Костромина Н. А. М.: Наука. — 1979. — 358 с.
  97. Ю8.Ракитин Ю. В. Интерпретация спектров ЭПР координационных соединений. / Ракитин Ю. В., Ларин Г. М., Минин В. В. М.: Наука. -1993.-400 с.
  98. В.А. Комплексы переходных металлов с гидразонами. Физико-химические свойства и строение. / Коган В. А., Зеленцов В. В., Ларин Г. М., Луков В. В. М.: Наука. — 1990. — 112 с.
  99. Г. М. Реакции обмена серосодержащими лигандами в системе медь(П)-никель (Н) / Ларин Г. М., Зверева Г. А., Минин В. В., Ракитин Ю. В. // Журн. неорг. химии. 1988. — Т. 33. — N 8. — С. 2011.
  100. W.S. / Electron spin resonance determination of formation constant of Cu(II) dipeptide complexes // J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1983. — N 3. — P. 409−414.
  101. D. / Electron spin resonance line width in liquids. Paramagnetic resonance // Academic Press. New York. 1962. — P. 496 512.
  102. R. / ESR linewidths in solutions. 1. Experiments on anizotropic and spin-rotational effects. / Wilson R, Kivelson D. // J. Phys. Chem. -1966.-V. 44. N 1. — P. 154−168.
  103. Sloqvist A., An ESR investigation of the dynamical behavior of the cyclopentane cation in CF3CC13. // Chem. Phys. V. 125. — P. 293.
  104. C.H. Исследование комплексообразования хлорида меди с а-аминокислотами в водном растворе по данным спектров ЭПР. / Болотин С. Н., Ващук А. В., Панюшкин В. Т. // Журн. общей химии. -1996.-Т. 66.-N8.-С. 1360−1363.
  105. Пб.Панюшкин В. Т. Применение формализма спиновой матрицы плотности к описанию формы линии спектра ЭПР при комплексообразовании в растворе. / Панюшкин В. Т., Болотин С. Н., Ващук А. В. // Журнал структурной химии. 1997. — N 2. — С. 383−386.
  106. С.Н. Исследование методом ЭПР комплексообразования меди (И) с аминокислотами при различных рН. / Болотин С. Н., Панюшкин В. Т. // Журнал общей химии. 1998. — Т. 68. — N 6. — С. 1034−1037.
  107. И 8. Бек М. Химия равновесий реакций комплексообразования. М.: Мир. — 1973.-359 с.
  108. Бек М. Исследование комплексообразования новейшими методами. / Бек М., Надьпал И. М.: Мир — 1989. — 413 с.
  109. М.И. Булатов, Расчеты равновесий в аналитической химии // Химия, Ленинград. 1984. — 185 с.
  110. I.G. / Computer calculation of equilibrium constants of species present in mixtures of metal ions and complexing agents // Talanta. -1968.-V 15.-N12.-P. 1397−1411.
  111. Д. Численные методы безусловной оптимизации и решения нелинейных уравнений. / Дэннис Д., Шнабель Р. М.: Мир. — 1988. -440 с.
  112. .П. Численные методы в экспериментальных задачах. / Пшеничный Б. П., Данилин Ю. Т. М.: Наука. — 1975. — 248 с.
  113. . Методы оптимизации. М.: Радиосвязь. — 1988. — 164 с.114
  114. В.А. Метод последовательных приближений. М.: Наука. — 1968. — 238 с.
  115. Э.С. Методы математической обработки результатов физико-химического исследования комплексных соединений. / Щербакова Э. С., Гольдштейн И. П., Гурьянова Е. Н. // Успехи химии. 1978.-Т. 47. — Вып.12. — С. 2134.
  116. .П. Основы вычислительной математики / Демидович Б. П., Марон И. А. М.: Наука. — 1970. — 658 с.
  117. А.А. Расчет равновесного состава и буферных свойств растворов на электронных цифровых вычислительных машинах // Журн. аналит. химии. -1971. Т. 26. — Вып. 2. — С. 205−209.
  118. Ю.И. Полиядерные комплексы в растворах. / Сальников Ю. И., Глебов А. А., Девятов Ф. В. Казань: Изд-во КГУ. — 1989. — 288 с.
  119. A., Vacca А. / A new method for least-squares refinement of stability constants // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1972. — N. 16. — P. 1693−1698.
  120. R.E., Duke S.E. / Biochemical effects of glyphosate. Biochemical responses induced by herbicides // Washington: ACS Symphosiym Series, American Chemical Soc. 1982. — V. 181. — P. 175.
  121. E. T. Clarke, P. R. Rudolf, A. E. Martell, A. Clearfiled // Inorg. Chim. Acta. 1989,-V. 59.-p. 164.
  122. T. Undabeytia, E. Morillo, C. Maqueda // Agric. Food Chem. 2002. -N7.-p. 1918−1921.
  123. Boyd S. A., Nelsonow, Sommers L. E. / Copper (II) and iron (III) complexation by the carboxylate group of humic acid // Soil Sci. Soc. Am. J.- 1981.-45.-p. 1241−1242.
  124. В. C. / An ATR-FTIR study of glyphosate and its Fe(III) complexes in aqueous solution // Emiron. Sci. Technol. 1998. — 32. — p. 3331−3335.
  125. В. C. / Iron(III)-phosphonate complexes // Polyhedron. 2001. -20.-p. 1821−1830.
  126. E. Galdecka / Structure of a novel polynuclear europium compound with N-phosphonomethylglicine: eptaaquaperchloratodi-fi4-N-phsphonomethylglycine- dieuropium (III) triperchlorate monohydrate // New J. Chem. 2000. — 24. — p. 387−391.
  127. J. Hegendziewicz / Novel polynuclear compound of europium with N-phosphonometylglycine: spectroscopy and structure // J. of Alloys and Compounds. 1998. — 21. — p. 356−360.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!