Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез, строение и свойства вицинальных меркаптонитрилов гетероциклического ряда

Диссертация: Синтез, строение и свойства вицинальных меркаптонитрилов гетероциклического ряда
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Обнаружена новая реакция — образование дигидротиофенов при конденсации а, (3-непредельного кетона, циануксусного эфира и серы. Эта реакция позволяет получать, в отличие от реакции Гевальда, гидрированные аминотиофены и является первым примером безсероводородного синтеза этих соединений. Формулируя эти задачи, мы полагаем, что непременной и важной характеристикой создаваемых методов и путей ситеза… Читать ещё >

Синтез, строение и свойства вицинальных меркаптонитрилов гетероциклического ряда (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Реакции элементной серы с функционально замещёнными нитрилами. (Литературный обзор)
    • 1. 1. Реакции карбонильных соединений с производными циануксусной кислоты и серой. Синтез замещённых
  • 2-аминотиофенов по реакции Гевальда
    • 1. 2. Реакции карбонильных соединений с цианоамидом и серой
    • 1. 3. Синтез замещённых дитиоциклопентенов, тиазолов, изотиазолов
    • 1. 4. Реакции 4-кетонитрилов с элементной серой. Синтез 4,6-диарил
  • 3-цианопиридин-2(1 Н)-тионов
    • 1. 5. Практическое использование полученных соединений

Гетероциклические соединения давно и прочно занимают лидирующее место в органической химии и по объёму имеющейся о них информации и по количеству структур, созданных природой и человеком. Непреходящий интерес к ним определяется двумя главными факторами. Прежде всего, логикой развития самой химической науки, изучающей процессы трансформации и свойства молекул органических соединений, а также широчайшим спектром полезных свойств гетероциклических соединений применительно к решению многих практических задач. Гетероциклические соединения активно используются в производстве лекарственных препаратов, пестицидов, мономеров для получения полимерных материалов, красителей, фотохромов и др. Несмотря на имеющийся огромный арсенал методов, позволяющих получать практически любые гетероциклические соединения, экономика и экология диктуют необходимость создания более совершенных приёмов их синтеза.

Настоящая работа посвящена химии гетероциклических вицинальных меркаптонитрилов ряда пиридина и изотиазола, обладающих многообразием химических свойств. Они могут служить стартовыми реагентами для создания сложных конденсированных гетероциклических систем, а их производные показали различную биологическую активность и как биоциды и как препараты медицинского назначения.

Главные задачи диссертационной работы, на решения которых были направлен основные усилия, заключались в следующем:

— исследовать реакцию малононитрила и циануксусного эфира с а, Р-непредельными кетонами и элементной серой.

— разработать на основе этой реакции новые пути синтеза 3-цианопиридин-2(1Н)-тионов, содержащих различные заместители в цикле.

— использовать 3-цианопиридин-2(1Н)-тионы как стартовые реагенты для конструирования аннелированных гетероциклических систем, содержащих наряду с пиридиовыми и другие гетероциклы.

— в рамках химии вициальных меркаптонитрилов разработать синтез полициклических структур, включающий в качестве фрагмента изотиазоловый цикл.

Формулируя эти задачи, мы полагаем, что непременной и важной характеристикой создаваемых методов и путей ситеза должна быть их простота, воспроизводимость и лёгкая адоптаця в условиях масштабирования при получении целевых продуктов.

1 Реакции элементной серы с функционально замещёнными нитрилами.

В настоящем обзоре рассматриваются реакции тиолирования. функционально замещённых нитрилов с участием элементной серы. Интерес к ним вызван в первую очередь удобством «безсероводородного» метода введения серы в органическую молекулу, что делает эти реакции технологичными и открывает широкие возможности их использования для решения синтетических задач. Тиолирование функционально замещённых нитрилов как правило приводит к различным гетероциклам, содержащим аминоили меркапто-группы, которые далее используются в органическом синтезе. Следует отметить, что некоторые фрагменты этого обзора ранее нашли частичное отражение в отдельных публикациях, однако обобщающий обзор по реакциям элементной серы с функционально замещенными нитрилами до настоящего времени в литературе отсутствует.

Выводы.

1. В результате исследования реакции конденсации а,(3-непредельных кетонов, малононитрила и серы разработан удобный высокорегиоселективный метод синтеза замещённых 3-цианопиридин-2(1 Н)-тионов.

2. Осуществлён синтез 3-цианопиридин-2(1Н)-тионов из этих же реагентов в условиях микроволнового облучения, что позволило сократить время реакции в — 50 раз.

3. Усовершенствован способ получения динатриевой соли 4-цианоизотиазоло-3,5-дитиолята — полезного реагента для синтеза гетероциклических систем.

4. Обнаружена новая реакция — образование дигидротиофенов при конденсации а, (3-непредельного кетона, циануксусного эфира и серы. Эта реакция позволяет получать, в отличие от реакции Гевальда, гидрированные аминотиофены и является первым примером безсероводородного синтеза этих соединений.

5. Разработан региоуправляемый синтез изомерных CF3-содержащих пиридинтионов из цианотиацетамида и 4-метокси-1,1,1-трифторпент-3-ен-2-она путём изменения последовательности их введения в реакцию.

6. Изучена реакция 3-цианопиридин-2(1Н)-тионов с амидами хлоруксусной кислоты, и на её основе выполнен региоселективный синтез амидов а-гетерилтиоуксусной кислоты, З-амино-2-карбамаилтиофенов и тиенопиримидинов, содержаищх фармакоформные группы. Разработан метод синтеза аннелированных изотиазоловпотенциальных физиологически активных соединений.

7. Впервые получена новая гетероциклическая системаизотиазоло[4', 5':4,5]тиено[3,2-(1]пиридин.

Показать весь текст

Список литературы

  1. К. // Angew. Chem., 1961, Bd.73, s. 114
  2. K. // Ber., 1965, Bd.98, s.3571
  3. K. //Z. Chem., 1961, Bd.2, s.302
  4. K., Botther H., Schinke E. // Ber., 1966, Bd.99, s.94
  5. К. // ХГС, 1976, № 10, c.1299
  6. К. // Chimia, 1980, v.34, plOl
  7. K. // Lect. Heterociclic Chem., 1982, № 6, p. 121
  8. V.P., Sharanin Yu.A., Babichev F.S. // Sulfur Rep., 1986, № 6, p.97
  9. Gronowitz S. in Thiophene and its Derivatives, Part 1, Gronowitz S. ed., John Wiley and Sons, N.Y., 1985, p.213
  10. Ю.Бабичев Ф. М., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П., Промоненков В. К., Воловенко Ю. М. // Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной и С-Н, О-Н и S-H-групп. Киев: Наукова думка, 1985, 200с.
  11. Compaigne Е. in Comprehensive Heterocyclic Cemestry, v.4, AKatritzky and C.W. Rees ed., Pergamon Press, N.Y., 1984, p.863
  12. Norris R.K. in Thiophene and its Derivatives, Part 2, Gronowitz S. ed., John Wiley and Sons, N.Y., 1986, p.631
  13. Rudorf W.D. Methoden Organic Chemie, v. E6a, Houben-Weyl, Weinheim, 1994, pi 86
  14. R.W., Raugnekar D.W., Sonawane N.D. // J. Heterociclic Chem., 1999, v.36, № 3, p.333
  15. В.П. // Успехи химии, 1999, № 9, c.817
  16. В.И., Гринёв А. Н. // ЖорХ, 1965, т.1 ,№ 12, с.2228
  17. Ю.А., Шаранина Л. Г. //ХГС, 1974, № 10, с. 1432
  18. W.O., Mickles J., Воусе G.M. // J. Pharm. Sci., 1970, v.59, № 7, p.1348
  19. Rosowsky A., Chaykovsky M., Chen K.K.N., Lin M. // J. Med. Chem., 1973, v.16, .№ 3, p.191
  20. M.B., Shishoo C.J., Pathak U.S., Parikh S.H., Radhakrishnen A.V., Pandya A.S. // Indian J. Chem., 1976, v. l4b, .№ 3, p.35 721 .Шаранина Л. Г., Баранов C.H. // ХГС,. 1974, Ш, с. 196
  21. R.W., Raugnekar D.W. // J. Chem. Tech. Biotehnol., 1990, v.47, № 1, p.39
  22. Manhas M.S., Sugiura M., Chawla H.P.S. // J. Heterocyclic Chem., 1978, v. 15, №, p.949
  23. M., Tahara Т., Akari К., Shiroki M., Tsumagari Т., Takigawa Y. // J. Med. Chem., 1973, v. 16, № 2, p.214
  24. Manhas M.S., Rao .V., Setheraman P.A., Succardi D., Pazdera J. //J. Chem. Soc., 1969, C,№ll, p. l937
  25. V.P. // Indian J. Chem., 1972, № 10, p. l 141
  26. E.F., Jacob P., Werbel L.M. // J. Heterocyclic Chem., 1972, № 9, p.775
  27. F., Reich G., Stanetty F. // Arch. Farm., 1976, Bd.309, № 8, s.908
  28. E.C., Berger J.G. // J. Org. Chem., 1967, v.32, № 8, p.2376
  29. Rosowsky A., Chaykovsky M., Chen K.K.N. // J. Med. Chem., 1973, v. l6,№ 3,p.l83
  30. S.M., Hussein A.M. // Monatsh. Chem., 1997, Bd.128, № 4, s.687
  31. F., Frohlich J., Ahmed E.A. // Monatsh. Chem., 1996, Bd.127, № 3, s.319
  32. Chaykovsky M., Lin M., Rosowsky A., Modest E.J. // J. Med. Chem., 1973, v.16, № 2, p.188
  33. A.C., Мкртчян А. П., Джагацпанян И. А., Вартанян С. А. // Хим.-фарм. журн., 1977, т.11, № 10, с.62
  34. А.С., Мкртчян А. П., Джагацпанян И. А., Вартанян С. А. // Хим.-фарм. журн., 1977, т.11, № 9, с.39
  35. А.С., Мкртчян А. П., Джагацпанян И. А., Вартанян С. А. // Хим.-фарм. журн., 1977, т.11, № 8, с.20
  36. А.С., Оганисян А. Ш., Басенцян К. Е., Вартанян С. А. // Арм. хим. журн., 1983, т.36, № 2, с. 108
  37. К., Schael J. // J. Prakt. Chem., 1973, Bd.315, № 1, s.39
  38. V.P., Ghate S.P. // Indian J. Chem., 1971, v.9, № 9, p.904
  39. M., Taxapa Т. // Пат. 4072 (Япония), 1972. Способ получения тиенопиридинов- РЖХим., 1973, 6Н459П
  40. М., Тахара Т. // Пат. 4 815 957 (Япония), 1973. Способ получения аминоалкилтиенопиридинов- РЖХим., 1974, 5Н369П
  41. М., Тахара Т., Имамура X. // Пат. 21 032 (Япония), 1971. Способ получения производных тиофена. РЖХим., 1972, 4Н377П
  42. К., Schmidt P., Schweizer Е. // Swiss Patent 511 874, 1971. Verfahren zur Herstellung von neuen 4,5,6,7-Tetrahydrothieno2,3-c.pyridinen- РЖХим., 1972, 4Н426П
  43. A.C., Мкртчян А. П., Акопян Р. А., Вартанян С. А. // Хим.-фарм. журн., 1980, т. 14, № 2, с.624
  44. F.J., Sauchez J.P., Nogas J.A. // J. Med. Chem., 1974, v.17, № 3, p.624
  45. H6rig C., Koch H. // Pharmazie, 1975, Bd.28, № 5, s.553
  46. Nakamishi M., Arimyra X // Japan Patent 7 217 797, 1972- C.A., 1972, v.17, 152 143
  47. I. // U.S. Patent 3 644 379, 1972- C.A., 1972, v.77, 5440
  48. McDowell D., Patrick D.B. // J. Org. Chem., 1967, v.32, № 10, p.2441
  49. K., Schael J. // J. Prakt. Chem., 1973, Bd.315, № 1, s.39
  50. Roy S.K. // J. Org. Chem., 1973, v.38, № 24, p.4211
  51. Ю.А., Промоненков B.K. // ХГС, 1980, № 11, с.1564
  52. V.P. // Indian J. Pharm., 1976, v.38, № 4, p. 107
  53. Manhas M.S., Rao V.V., Seetharaman // J. Chem. Soc. C., 1969, № 14, p. 1937
  54. SinN.K., Pinel R., Mollier Y. // Bull. Soc. Chim. France, 1973, №¾, pt.2, p.471
  55. Ried W., Niondi-Bouguen E. // Ann., 1973, № 1, s.134
  56. Wippel H., G. // Melliand Textilber., 1969, Bd.9, s.1090
  57. Gewald K, Schinke E. // Ber., 1966, Bd.99, № 12, s.2712
  58. A. // Ger. Offen. 2 359 008, 1974- C.A., 1974, v.79, 146 502
  59. Gewald K., Klienert M, Thiele В., Hentschel M. // J. Prakt. Chem., 1972, Bd.314, № 2, s.303
  60. R.A., Coffinan D.D., Howard E.G. // J. Amer. Chem. Soc., 1958, v.80, № 11″ p.2838
  61. Gewald K, Hentschel M., Heikel R. // J. Prakt. Chem., 1973, Bd.315, № 3, s.539
  62. K., Schindler R. // J. Prakt. Chem., 1990, Bd.332, № 1, s.223
  63. JI.H., Пелькис П. С., Лозинская M.O., Калинин В. Н. //ЖорХ, 1984, т.20, № 1, с.118
  64. Gomper R., Kutter Е // Angev. Chem., 1962, Bd.74, № 2, s.251
  65. J.P. // J. Heterocyclic Chem., 1970, v.7, № 2, p.285 67. Sabnis R.W., Kazemi G., Raugnekar D.W. // Bull. Soc. Japan, 1991, v.64, № 11, p.3768
  66. В., Bohm R., Fulop F., Bernath G. // Pharmazie, 1996, v.51, № 1, p.4
  67. M., Harper R.W. // Bioorg. Med. Chem. Letters, 1997, № 7, p. 1629
  68. S.M. // Monatsh. Chem., 1996, Bd.127, № 5, s.955
  69. Elnagdi M.H., Sadek K.U., El Maghraby M.A., Selim M.A., Khalafallah A.K., Reaslan M.A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, 1995, v.105, № 1, p.51
  70. Sibor J., Pazdera P. in Proceedings of 12-th Symposium on Chemistry of Heterocycklic Compaunds and 6-th Blue Danube Symposium on Heterocycklic Chemistry. Brno, 1996, p. 112
  71. J., Pazdera P. // Molecules, 1996, № 1, p.l57- C.A., 1997, v.127, 34 317
  72. K., Bottcher H., Mayer R. // J. Prakt. Chem., 1964, Bd.23, № 5/6, s.298
  73. B.A. // U.S. Patent 4 201 568- C. A, 1980, 186 184
  74. K., Spies H., Mayer R. // J. Prakt. Chem., 1970, Bd.312, № 4, s.776
  75. K.B., Мищенко Г. Л. // Именные реакции в органической химии. М: Химия, 1976, с. 135
  76. Е. // Acta Chem. Scand., 1970, v.24, № 2, p.228
  77. K., Radke W., Hain U. // J. Prakt. Chem., 1980, Bd.322, № 6, s.1021
  78. M., Gewald K. // Angew. Chem., 1967, № 4, s.304
  79. F., Hartke K. // Arch. Pharm., 1972, Bd.305, № 4, s.902
  80. W., Walter S. // Chem. Ber., 1977, Bd. l 10, № 2, s.264
  81. Taylor E.C., McKillop A., Vromen S. // Tetrahedron, 1967, v.23, № 4, p.885
  82. F. // Chem. Revs, 1969, v.69, № 5, p.591
  83. K. // Z. Chem., 1963, Bd.3, № 1, s.26
  84. K. // Angew. Chem., 1965, Bd.77, № 20 s.916
  85. K. // J. Prakt. Chem., 1966, Bd.31, №¾, s.214
  86. K. // Chem.Ber., 1968, Bd.101, № 2 s.383
  87. Devani M.B., Shishoo C.J., Patel S. D, Bhatki M.M., Padhya F.S. // Indian J. Chem., 1975, v. 13, № 4, p.532
  88. K.A., Hromatka O. // Monatsh. Chem., 1971, Bd. l02, № 4, s.1010
  89. Fleig H" Hagen H. // Ger. Offen. 2 609 864, 1977- РЖХим., 1978, 150 470П
  90. Yu.A., Shestopalov A.M., Promonenkov V.K. // 9-th International Simposium on the Organik Chemestry of Sulfur, Riga, 1980, p. 139
  91. Ю.А., Промоненков B.K., Шестопалов A.M. // ЖорХ, 1982, т. 18, № 3, с.630
  93. A.M., Промоненков В. К., Шаранин Ю. А., Родиновская Л. А., Шаранин С. Ю. // ЖорХ, 1984, т.20, № 7, с.1517
  94. В.П., Промоненков В. К., Шаранин Ю. А., Шестопалов A.M. // 3-Циано-2(1Н)-пиридинтионы и -селеноны. Итоги Науки и техники. М: ВИНИТИ Сер. Органическая химия. 1989, т. 17, с.12
  95. V.P., Rodinovskaya L.A., Sharanin Yu.A., Shestopalov A.M., Senning A. // Sulfur Rep., 1992, v. 13(1), p. 1−155
  96. Kohler E.P., Graustein A. E, Merril G.G. // J. Am. Chem. Soc., 1922, v.44, № 17, p.2541
  97. С., Раппопорт Ц. // В книге: Химия алкенов, Перевод под редакцией А. А. Петрова, М: Мир, 1966, т.4, с.5−123
  98. Freeman F. Chem.Rev. //1980, v.80, № 4, р.329
  99. Ю.А., Клокол Г. В. // ХГС, 1988, № 5, с.943
  100. Abdel-Galil F.M., Sherif S.M., Elnagdi M.N. // Heterocycles, 1986, v.24, № 10, p.2023
  101. B.Y., Negm A.M., Abdou S.E., Daboun H.A. // Heterocycles, 1987, v.25, № 1, p.205
  102. J., Stidsen C.S. // Sulfur. Rep., 1988, v.8(l), p.105
  103. В.П. // Изв. АН Сер.хим., 1998, № 10, с.2123
  104. Taylor Е.С., McKillop А. // The chemistry of cyclic enaminonitriles and o-aminonitriles. N.Y. ets: Intersci publ., 1970, 414p.
  105. H., Niess R. // Ger. Offen. 2 502 589- C.A., 1976, v.85, 143 080
  106. K., Hentschel M. // Germany (East) 105 805- C.A., 1975, v.82, 16 813
  107. H. // Gen. Offen. 2 365 176- C.A., 1975, v.83, 149 110
  108. H. // Gen. Offen. 2 241 717- C.A., 1974, v.80, 146 133
  109. K. // Chemie Report, 1980, v.34, № 1, p. 101
  110. Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков B.K. // ЖорХ, 1984, т.20, № 9, с.2012
  111. Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков В. К., Родиновская Л. А. //ЖорХ, 1984, т.20, № 9, с. 1539
  112. М., Satoshi М., Toshio Y., Nagayoshi S. // U.S. Patent 3 850 883- C.A., 1975, v.83, 115 857
  113. M., Junichiro K., Satoshi M., Susumi M., Toshikazu H. // Japan Patent 75 160 276- C.A., 1976, v.85, 108 534
  114. Mitsuo ML, Junichiro K., Satoshi M., Susumi M., Toshikazu H. // Japan Patent 75 160 277- СЛ., 1976, v.85, 78 012
  115. M., Shiroki M., Akari K., Tahara T. // Japan Patent 7 301 664- C.A., 1973, v.78, 159 412
  116. Nakanishi ML, Shiroki M., Akari K., Tahara T. // Japan Patent 7 301 663- C.A., 1973, v.78, 159 413
  117. Nakanishi M., Shiroki M., Akari KL, Tahara T. // Japan Patent 7 312 282- C.A., 1973, v.78, 136 093
  118. M., Shiroki M., Akari K., Tahara T. // Japan Patent 7 301 665- C.A., 1973, v.79, 31 850
  119. M., Akari K., Tahara Т., Shiroki M. // Japan Patent 7 301 667- C.A., 1973, v.79, 31 489
  120. M., Shiroki M., Tahara Т., Akari K. // Japan Patent 7 322 471- C.A., 1973, v.79, 18 579
  121. M., Shiroki M., Tahara Т., Akari K. // Japan Patent 7 322 472- C.A., 1973, v.79, 18 578
  122. M., Akari K., Tahara Т., Shiroki M. // Japan Patent 7 416 859- C.A., 1975, v.82, 139 945
  123. M., Tahara Т., Akari K., Shiroki M. // Japan Patent 7 416 861- C.A., 1975, v.82, 97 928
  124. В.И., Харизоменова И. А., Гринёв A.H. // ХГС, 1975, № 6, c.765
  125. В.И., Харизоменова И. А., Гринёв А. Н. Авт.свид. 36 4612(1972) — С.А., 1973, v.78, 159 416
  126. В.И., Рыжкова В. К., Гринёв А. Н. // ХГС, 1967, № 6, с.1010
  127. В.И., Харизоменова И. А., Гринёв А. Н. // ХГС, 1974, № 1, с.58
  128. В.И., Харизоменова И. А., Гринёв А. Н. // ХГС, 1974, .№ 9, с.204
  129. В.И., Харизоменова И. А., Гринёв А. Н. Авт.свид. 35 5171(1971) — С.А., 1973, v.78, 84 246
  130. В.И., Харизоменова И. А., Гринёв А. Н., Васильева В. К., Романова В. К. // ХГС, 1975, № 7, с.911
  131. В.И., Харизоменова И. А., Гринёв А. Н. Авт.свид. 36 6196(1971) — С.А., 1973, v.78, 159 415
  132. В.И., Гринёв А. Н. // ХГС, 1973, № 12, с.1624
  133. В.И., Васильева В. К., Харизоменова И. А., Гринёв А. Н. // ХГС, 1975, № 6, с.767
  134. В.И., Рыжкова И. А., Гринёв А. Н. // ХГС, 1967, № 3, с.459
  135. В.И., Гринёв А. Н. // ХГС, 1966, №, с.515
  136. К. // Pharmazie, 1990, v45, № 3, р.545
  137. Schmidt P., Eichenberger K., Schweizer E. I I Ger. Offen. 1 908 497- C.A., 1970, v.72, 31 837
  138. C.J., Jain K.S. // J. Heterocyclic Chem., 1992, v.29, № 3, p.883
  139. N.A., Sunder S., Barbuch R.J., Vinogradoff A.P. // J. Heterocyclic Chem., 1976, v.13, № 3, p.821
  140. M.S., Sharma S.D., Amin S.G. // J. Heterocyclic Chem., 1972, v. 15, № 1, p. 106
  141. Santilli A.A., Kim D.H., Wancer S.V. // J. Heterocyclic Chem., 1971, v.8, № 2, p.445
  142. K.S., Mohan S., Naragund L.V., Shishoo C.J. // Arzneim Forsch., 1997, v.47, № 7, p. 1005- C.A., 1997, v. 127, 331 460
  143. Gravier D., Hou G., Casadebaing F., Dupin J.D., Bernard H., Boisseau M. // Pharmazie, 1992, v47, .№ 5, p.754
  144. MoneerA.A., Ismail M.M., Osman A.N., El Fattah B.A., Ghoniem K.M. // Egypt J. Pharm. Sci., 1993, v34, Ш, p.599
  145. Rosowsky A., Mata C.E., Wright J.E., Freisheim H.J., Heusner J.J., McCormack J.J., Queener S.F. // J. Med. Chem., 1993, v36, № 12, p.3103
  146. A., Modica M., Santagati M., Caruso A., Cutuli V. // Pharmazie, 1994, v49, № 1, p.64
  147. C.J., Devani M.B., Ullas G.V., Anathan S., Bhadti V.S. // J. Heterocyclic Chem., 1981, v. 18, № 1, p.43
  148. C.J., Devani M.B., Ullas G.V., Anathan S., Bhadti V.S. //J. Heterocyclic Chem., 1987, v.24, № 5, p. 1125
  149. F., Romen G., Santagati A., Caruso A., Cutuli V., Amore D. // Eur. J. Med. Chem., 1994, v29, .№ 5, p.569
  150. F.J., Sanchez J.P., Nogas J.A. // J.Med.Chem., 1974, vl7, № 3, p.624
  151. F.J. // U.S. Patent 3 558 606- C.A., 1971, v.74, 141 896
  152. J.L., Siedel M.C. // U.S. Patent 3 965 107- C.A., 1976, v.85, 160 072
  153. Беленький JI. H, Захаров Е. П., Калик M.A., Литвинов В. П., Стоянович М. Ф., Тайц С. З., Фабричный Б. П. // Новые направления химии тиофена. М: Наука, 1976, 424с.
  154. В.К., Шестопалов А. М., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П., Родиновская Л. А., Золотарев Б. М., Соловых В. Д., Розанов Б. В., Крымский Я. Я. // ЖорХ, 1985, т.21, № 9, с. 1963
  155. Оаэ С. // Химия органических соединений серы., Перевод под редакцией Прилежаевой Е. Н., М: Химия, 1975, 511с.
  156. K.G., Shestopalov А.М., Mortikov V.Yu. // Abstracts of 18th International Simposium of the Organic Chemistry of Sulfur., Florence, 1998, p.220
  157. A.M., Никишин К. Г. // ХГС,. 1998, № 9, c.1271
  158. К.Г. Материалы второй международной конференции молодых учёных. Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры С. П-б., 1999, с. 92.
  159. A.M., Никишин К. Г. // ХГС,. 1998, № 9, с. 1267
  160. Shestopalov A.M., Bogomolova О.Р., Litvinov V.P., Sinthesis, 1991, № 4, p.227
  161. A.M., Богомолова О. П., Родиновская JI.A., Литвинов В. П., Шаранин Ю. А. // ДАН СССР, 1991, т.317, № 1, с.112
  162. Л.А., Шестопалов A.M., Литвинов В. П. // ДАН, 1994, т.339, № 2, с.214
  163. A.V., Shestopalov A.M., Nesterov V.N., Semenov V.V. // Synthesis, 1997, № 6, p.623
  164. Л.A. // Дис. докт. хим. наук, Ин-т органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Москва 1994
  165. В. Iddon, Н. Suschitzky, A.W. Thompson, Е. Ager // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1974, p.2300
  166. S. Portnoy, J. Org. Chem., 1965, v.30, p.3377
  167. Л.А. Родиновская, Ю. А. Шаранин, В. П. Литвинов, A.M. Шестопалов, В. К. Промоненков, Б. М. Золотарёв, В. Ю. Мортиков // ЖОрХ, 1985, т.21, с.2439
  168. К.Г., Кислый В. П., Нестеров В. Н., Шестопалов A.M., Стручков Ю. Т., Семёнов В. В. // Изв. АН, Сер. хим., 1998, № 3, с.482
  169. F.H. Allen, О. Kennard, D. G Watson, L. Brammer, A.G. Orpen, R. Taylor // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1987, p. l
  170. A. Bondi // J. Phys. Chem., 1966, v.70, p.3006
  171. В.П. Литвинов, Е. Э. Апёнова, Ю. А. Шаранин, В. Н. Нестеров, В. Е. Шкловер, Ю. Т. Стручков. // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1986, с. 145
  172. В.Н. Нестеров, j1.a. Родиновская, В. П. Литвинов, Ю. А. Шаранин, A.M. Шестопалов, В. Ю. Мортиков, В. И. Шведов, В. Е. Шкловер. // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1988, с. 140
  173. В.Н. Нестеров, В. Е. Шкловер, Ю. Т. Стручков, Ю. А. Шаранин, М. П. Гончаренко, В. Д. Дьяченко // // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1991, с.521
  174. К.Г., Нестеров В. Н., Кислый В. П., Шестопалов A.M., Семёнов В. В. // Изв. АН, Сер. хим., 1998, № 4, с.701
  175. A. Bondi // J. Phys. Chem., 1964, v.68, p.441
  176. R. Taylor, O. Kennard // J. Am. Chem. Soc., 1982, v.104, p.5063
  177. L. Berkovitch-Yellin, L. Leiserowitz, // Acta Crystallogr., 1984, v. B40, p. 159
  178. Kislyi V.P., Nikishin K.G., Kruglova E.Ya., Shestopalov A.M., Semenov V.V., Gakh A.A., Buchanan III A.C. // Tetrahedron, 1996, v.52, № 33, p. 10 848
  179. Энциклопедия лекарств. Под редакцией Ю. Ф. Крылова. Издание седьмое. М: 2000,1520с
  180. М.Д. Лекарства ХХ-го века. М: Медицина, 1998, 320с
  181. М.Д. Лекарственные средства. М: Медицина, 1993, 685с
  182. А.М. // Дис. докт. хим. наук, Ин-т органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Москва 1991
  183. V.N., Shklover V.E., Struchkov Yu.T., Sharanin Yu.A., Shestopalov A.M., Rodinovskaya L.A. // Acta Cryst., 1985, v. C41, p. l 191
  184. Л.А., Шестопалов A.M., Литвинов В. П. // ДАН, 1993, т.330, № 5, с.597
  185. Rowland R.S., Taylor R. J. Phys. Chem. 1996, 100, P.7384.
  186. C., Ojea V., Quintela J.M. // J. Heterociclic Chem., 1992, v.29, № 6, p. l693
  187. А., Форд P. // Спутник химика. M: Мир, 1976, 541с
  188. В.К., Кобраков К. И., Швейхгеймер М.-Г. А., Руденко В. А., Шиманская М. В., Лейтис Л. Я. // Итоги Науки и техники. М: ВИНИТИ Сер. Органическая химия. 1990, т. 16, с.314
  189. Органикум. пер. с нем. М: Мир, 1979, т.2, с. 143
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!