Трехкомпонентная конденсация гетероциклических аминов с карбонильными соединениями и кислотой мельдрума
Диссертация
В качестве исходных веществ мы предложили использовать пятичленные гетероциклические амины, незамещенные по |3-атому углерода енаминного фрагмента. Уникальные химические свойства соединений этого типа в значительной степени связаны с наличием в молекуле енаминной системы. В отличие от более ароматичных анилинов, для подобных структур характерны реакции с участием атома углерода енаминового… Читать ещё >
Список литературы
- R. Mayer, К. Gewald,gew. Chem., Int. Ed. En., 1967, 6, 294.
- K. Gewald, Chem. Heterocycl. Сотр., 1976, 10, 1077.
- R. W. Sabnis, Sulfur Reports, 1994,16, 1.
- R. W. Sabnis, D. W. Rangnekar, N. D. Sonawane, J. Heterocycl. Chem., 1999, 36, 333.
- G. D. Madding, M. D. Thompson, J. Heterocycl. Chem., 1987, 24, 581. •
- D. Hawksley, D. A. Griffin, F. J. Leeper, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 2001, 95, 144.
- H. P. Bushstaller, C. D. Siebert, R. H. Lyssy, I. Frank, A. Duran, R. Gottschlich, С. R. Noe, Monatsh. Chem., 2001,132, 279.
- D. W. Rangnekar, V. R. Kanetkar, G. S. Shankarling, J. V. Malanker, J. Heterocycl. Сотр., 1999, 36, 15.
- N. P. Peet, S. Sunder, R. J. Barbuch, A. P. Vino gr ado ff, J. Heterocycl. Сотр., 1986, 23, 129.
- E. R. Bacon, S. J. Daum, / Heterocycl. Сотр., 1991, 28, 1953.
- H. Schaefer, K. Gewald, Z Chem., 1983,23, 179.
- M. Gutschow, U. Neumann, J. Med. Chem., 1998, 41, 1729.
- M. Gutschow, L. Kuerschner, U. Neumann, M. Pietsch, R. Loser, N. Koglin, К. Eger, J. Med. Chem., 1999, 42, 5437.
- E. Telbany, A. Farag, Pharmazie, 1980, 35, 326.
- С. N. Johnson, R. T. Martin, H. K. Morgan, M. Thompson, Synth. Commun., 1997, 27, 473.
- S. Kanwar, S. D. Sharma, Ind. J. Chem. Sec. В., 2005, 44, 2367.
- G. Nikolakopoulos, H. Figler, J. Linden, P. J. Scammells, Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 2358.
- N. T. Pokhodylo, V. S. Matiychuk, M. D. Obushak, Tetrahedron, 2008, 64, 1430.
- A. B. Pinkerton, T. T. Lee, T. Z. Hoffman, Y. Wang, M. Kahraman, T. G. Cook, D. Severance, T. C. Gahman, S. A. Noble, A. K. Shiau, R. L. Davis, Bioorg. Med. Chem. Lett, 2007,17, 3562.
- M. Fujita, T. Seki, N. Ikeda, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1897.
- JL TIhhkhh, B. T. ?siooemco, II. H. A? paMeHKo, H. II. ElnnejieBa, XTC, 1987, 23,410.
- K. Gewald, U. Hain, M. Gruner, Chem. Ber., 1988,121, 573.
- H. Luetjens, A. Zickgraf, H. Figler, J. Linden, R. A. Olsson, P. J. Scammells, J. Med. Chem., 2003,10, 1870.
- F. F. Ebetino, J. J, Carroll, G. Gever, J. Med. Pharm. Chem., 1962, 5, 513.
- C. Soucy-Breau, A. MacEachern, L. C. Leitch, T. Arnason, P. Morand, J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 411.
- G. Sauter, E. Stulz, C. Leumann, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 14.
- K. Yoshiizumi, S. Ikeda, N. Nishimura, K. Yoshino, Chem. Pharm. Bull, 1997, 45, 2005.
- P. R. Marsham, L. R. Hughes, A. L. Jackman, A. J. Hayter, J. Oldfield, J. M. Wardleworth, J. A. Bishop, B. M. O’Connor, A. H. Calvert, J. Med. Chem., 1991, 34, 1594.
- R. A. Forsch, J. E. Wright, A. Rosowsky, Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 2067.
- C. S. Schneider, K. H. Weber, H. Daniel, W. D. Bechtel, K. Boeke-Kuhn, J. Med. Chem., 1984, 27,1150.
- A. E. Shinkwin, W. J. Whish, M. D. Threadgill, Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 297.
- Sy, Malleray, Bull. Soc. Chim. Fr., 1963,1276.
- M. A. Marques, R. M. Doss, A. R. Urbach, P. B. Dervan, Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 4485.
- M. E. Schnute, M. M. Cudahy, R. J. Brideau, F. L. Fred, T. A. Hopkins, M. L. Knechtel, N. L. Oien, T. W. Pitts, R. A. Poorman, M. W. Wathen, J. L. Wieber, J. Med. Chem., 2005, 48, 5794.
- R. L. Jarvest, S. C. Connor, J. G. Gorniak, L. J. Jennings, H. T. Serafmowska, A. West, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 1733.37. DE Pat. 1 908 947.
- U. E. Lange, G. Backfisch, J. Delzer, H. Geneste, C. Graef, W. Hornberger, A. Kling, A. Lauterbach, T. Subkowski, C. Zechel, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1379.
- M. L. Price, W. C. Guida, T. E. Jackson, J. A. Nydick, P. L. Gladstone, J. C. Juarez, F. Donate, R. J. Ternansky, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 107.
- A. Capperucci, A. Degl’Innocenti, M. Funicello, G. Mauriello, P. Scafato, P. Spagnolo, J. Org. Chem., 1995, 60, 2254.
- L. Benati, P. C. Montevecchi, D. Nanni, P. Spagnolo, M. Volta, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7313.
- P. Spagnolo, P. Zanitaro, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1996, 10, 963.
- X. Lin, J. M. Murray, A. C. Rico, M. X. Wang, D. T. Chu, Y. Zhou, M. D. Rosario, S. Kaufman, S. Ma, E. Fang, K. Crawford, A. B. Jefferson, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 4163.
- W. S. Emerson, F. W. Holly, L. H. Klemm, J. Am. Chem. Soc., 1941, 63, 2569.
- V.G. Zhiryakov, P. I Abramenko, Chem. Heterocycl. Comp., 1965, 1, 219.
- R. Benoit, G. Dupas, J. Bourguignon, G. Queguiner, Synthesis, 1987, 1124.
- I. Adachi, T. Yamamori, Y. Hiramatsu, K. Sakai, S. Mihara, M. Masui, O. Uno, M. Ueda, Chem. Pharm. Bull, 1988, 36,4389.
- H. Burton, W.A. Davy, J. Chem. Soc., 1948, 525.
- G. Malicorne, J. Bompart, L. Giral, E. Despaux, Eur. J. Med. Chem., 1991,26, 3.
- F.M. Arcamone, F. Animati, В. Barbieri, E. Configliacchi, R. D’Alessio, J. Med. Chem., 1989, 32,774.
- D.L. Boger, B.E. Fink, M.P. Hedrick, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 6382.
- R. Mozingo, S.A. Harris, D.E. Wolf, C.E. Hoffhine Jr., N.R. Easton, K. Folkers, J. Am. Chem. Soc., 1945, 67, 2092.
- P. Spagnolo, P. Zanirato, S. Gronowitz, J. Org. Chem., 1982, 47, 3177.
- В. H. Яровенко, H. Г. Смирнова, В. H. Булгакова, И. В. Заварзин, М. М. Краюшкин, УКОрХ, 2003, 39, 1232.
- М. Bjoerk, S. Grivas, Heterocycles, 2005, 65, 2369.
- G. Kirsch, D. Cagniat, P. Cagniat,./. Heterocycl. Chem., 1982, 19, 443.
- J.M. Barker, P.R. Huddieston, M.L. Wood, Synth. Commun., 1995, 25, 3729.
- C.E. Stephens, M.B. Price, J.W. Sowell, J. Heterocycl. Chem., 1999, 36, 659.
- J. Dumas, R. Sibley, В. Riedl, M.K. Monahan, W. Lee, T.B. Lowinger, A.M. Redman, J.S. Johnson, J. Kingery-Wood, W.J. Scott, R.A. Smith, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000,10, 2047.
- Y. Ishida, H. Ito, D. Mori, К. Saigo, Tetrahedron Lett., 2005, 61, 109.
- P.I. Abramenko, Chem. Heterocycl. Сотр., 1971, 7, 436.
- F. Outurquin, C. Paulmier, Bull. Soc. Chim. Fr., 1983, 159.
- V.l. Shvedov, A.N. Grinev, V.K. VasiFeva, Chem. Heterocycl. Сотр., 1970, 6, 257.
- F. Outurquin, C. Paulmier, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 5719.
- M. Berkaoui, F. Outurquin, C. Paulmier, J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 9.
- D. Brugier, F. Outurquin, C. Paulmier, Tetrahedron, 1997, 53, 10 331.
- P. Sonar, J. Zhang, A. Grimsdale, К. Muellen, M. Surin, R. Lazzaroni, P. Leclere, S. Tierney, M. Heeney, I. McCulloch, Macromolecules, 2004, 37, 709.
- J.M. Barker, D.J. Heath, P.R. Huddieston, E. Jackson, D. Holmes, J. Chem. Research, 1989,12, 1501.
- T. Kobayashi, T. Moriwaki, M. Tsubakiyama, S. Yoshida, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2002, 1963.
- D. Brugier, F. Outurquin, C. Paulmier, Tetrahedron, 2000, 56, 2985.
- M. Berkaoui, F. Outurquin, C. Paulmier, Tetrahedron, 1998, 54, 9055.
- M.J. Munchhof, J.S. Beebe, J.M. Casavant, B.A. Cooper, J.L. Doty, R.C. Higdon, S.M. Hillerman, C.I. Soderstrom, E.A. Knauth, M.A. Marx, A.K. Rossi, S.B. Sobolov, J. Sun, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004,14, 21.
- M. Bialer, B. Yagen, R. Mechoulam, Y. Becker, J. Pharm. Seien., 1980, 69, 1334.
- V. C. Rucker, S. Foister, C. Melander, P. B. Peter, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6008.
- C. Schmuck, J. Dudaczek, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 7101.
- G. Danswan, P. D. Kennewell, W. R. Tully, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26,293.
- Grob, Ankli, Helv. Chim. Acta, 1950, 33,273.
- A. Brodrick, D. G. Wibberly, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1975, 1910.
- V. Levacher, C. Leroy, G. Dupas, J. Bourguignon, G. Queguiner, Synth. Commun., 1994, 24, 2697.
- C. N. Hodge, P. E. Aldrich, Z. R. Wasserman, C. H. Fernandez, G. A. Nemeth, A. Arvanitis, R. S. Cheeseman, R. J. Chorvat, E. Ciganek, T. E. Christos, P. J. Gilligan, P. Krenitsky, E. Scholfield, P. Strucely, J. Med. Chem., 1999, 42, 819.
- M. H. Elnagdi, M. E. Khalifa, M. A. Ibraheim, M. H. Elmoghayar, J. Heterocycl. Chem., 1981,18, 877.
- S. Apparao, H. lia, H. Junjappa, Synthesis, 1981, 1, 65.
- A. S. Demir, M. Emrullahoglu, Tetrahedron, 2005, 61, 10 482.
- G. Ciamician, P. Sliber, Chem. Ber., 1885, 18, 1457.
- J. Dhont, J. Wibaut, Ree. Trav. Chim. Pays-Bas, 1943, 62, 177.86. US Pat. 2 785 181.
- L. Grelin, U. Ragnarsson, J. Org. Chem., 1981, 46, 3492.
- M. Lee, D. M. Coulter, J. W. Lown, J. Org. Chem., 1988, 53, 1855.
- R. Zhao, W. J. Lown, Heterocycles, 1995, 41, 337.
- C. Bailly, N. Pommery, R. Houssin, J. P. Henichart, J. Pharm. Scien., 1989, 78, 910.
- Y. Kanaoka, Y. Ikeuchi, T. Kawamoto, K. Bessho, N. Akimoto, Y. Mikata, M. Nishida, S. Yano, T. Sasaki, F. Yoneda, Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 301.
- S. K. Mamidyala, S. M. Firestine, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 7413.
- G. Tarzia, G. Panzone, M. Leali, M. Burdisso, P. Schiatti, D. Selva, Farmaco, 1984, 39, 538.
- E. Toja, J. Kettenring, B. Goldstein, G. Tarzia, J. Heterocycl. Chem., 1986, 23, 1561.
- G. M. Abdalla, J. W. Sowell, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 1201.
- K. Gewald, H. Schaefer, P. Bellmann, U. Hain, J. Prakt. Chem., 1992, 334, 491.
- H. Schaefer, K. Gewald, M. Schmidt, Chem. Heterocycl. Comp., 1983,19, 1163.
- S. M. Al-Mousawi, K. Kaul, M. A. Mohammad, M. H. Elnagdi, J. Chem. Res., 1997, 9, 2026.
- M. Valik, B. Dolensky, H. Petrickova, P. Vasek, V. Krai, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2083.100. DEPat. 729 853.
- S. Abdelaal, L. Bauer,/. Heterocycl. Chem., 1988, 25, 1849
- R. Flaig, H. Hartmann, Heterocycles, 1997, 45, 875.
- M. Ohta, K. Yoshida, S. Sato, Bull Chem. Soc. Japan, 1966, 39, 1269.
- H. Schaefer, K. Gewald, J. Prakt. Chem., 1975, 317, 771.
- M. Yokoyama, M. Kurauchi, T. Imamoto, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 2285.
- R. Flaig, H. Hartmann, Monatsh. Chem., 1997, 128, 1051.
- V.O. Iaroshenko, D.M. Volochnyuk, W. Yan, M.V. Vovk, V.J. Boiko, E.B. Rusanov, U.M. Groth, A.A. Tolmachev, Synthesis, 2007, 3309.
- Q. Dang, B.S. Brown, M.D. Erion,/. Org. Chem., 1996, 61, 5204.
- Q. Dang, J. E. Gomez-Galeno, J. Org.Chem., 2002, 67, 8703.
- Q. Dang, Y. Liu, M.D. Erion, J. Am. Chem. Soc., 1999,121, 5833.
- M. Aeberli, H. Erlenmeyer, Helv. Chim. Acta, 1948, 31- 470.
- H. Diener, H. Zollinger, Can. J. Chern., 1986, 64, 1102.
- J.M. Balquist, F.J. Goetz,/. Heterocycl. Chem., 9, 1972- 937−938
- A.H. Cook, J.D. Downer, and I. Heilbron, J. Chem. Soc., 1948, 1262.
- A. H. Cook, I. Heilbron, A.L. Levy, J. Chem. Soc., 1947, 1594.
- D.C. Leysen, A. Haemers, W. Bollaert, J. Heterocycl. Chem., 1984, 21,401.
- A. H. Cook, I. Heilbron, A.L. Levy, J. Chem. Soc., 1948, 201.
- M.H. Arnold, C.W. Scaife, J. Chem. Soc., 1944, 103.
- A. Adams, R. Slack, J. Chem. Soc., 1956- 1870
- A. A. Makhlouf, M. M. Kamel, Egypt. J. Chem., 2002, 45, 225.
- A. Adams, R. Slack, J. Chem. Soc., 1959, 3061.122. Pat. GB 835 753.
- M.P.L. Caton, D.H. Jones, R. Slack, K.R.H. Wooldridge, J. Chem. Soc., 1964, 446.
- A. Holland, R. Slack, T.F. Warren, D. Buttimore, J. Chem. Soc., 1965, 7277.
- S. Mataka, K. Takahashi, M. Tashiro, J. Heterocycl. Chem., 1985, 22, 1496.
- K. GewaldJP. Bellmann, Liebigs Ann. Chem., 1979, 1534.
- X. Lin, J.M. Murray, A.C. Rico, M.X. Wang, D.T. Chu, Y. Zhou, M.D. Rosario, S. Kaufman, S. Ma, E. Fang, K. Crawford, A. B. Jefferson, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006,16,1191.
- D.C. Leysen, A. Haemers, W. Bollaert,/. Heterocycl. Chem., 1984, 21,1361.
- E.D. Weiler, M. Hausman, G.A. Mille, J. Heterocycl. Chem., 1977, 14, 725.
- E.C. Taylor, E. Wachsen, J. Org. Chem., 1978, 43, 4154.
- C. Skoetsch, E. Breitmaier, Synthesis, 1979, 370.
- M. Theoclitou, L. Robinson, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3907.
- P.M. Gilis, A. Haemers, W. Bollaert, J. Heterocycl. Chem., 1980,17, 717.
- R. G. Fargher, J. Chem. Soc., 1920,117, 674.
- B. Han, B. Jaun, R. Krishnamurthy, A. Eschenmoser, Org. Lett., 2004, 6, 3691.
- A. H. Al-Shaar, D. W. Gilmour, D. J. Lythgoe, I. McClenaghan, C. A. Ramsden, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1992, 21, 2779.
- L. Grehen, L. Ding, U. Ragnarsson, Acta Chem. Scan., 1990, 44, 67.
- K. Harada, T. Choshi, E. Sugino, K. Sato, S. Hibino, Heterocycles, 1996, 42, 213.
- J. Parrick, M. Porssa, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 5011.
- J. Suwinski, K. Walczak, Polish J. Chem., 1994, 68, 675.
- N. H. Al-Said, J. W. Lown, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7577.
- N. H. Al-Said, J. W. Lown, Synth. Commun., 1995, 25, 1059.
- H. Barder, J. D. Downer, P. Driver, J. Chem. Soc., 1950, 2775.
- H. Barder, J. D. Downer,/. Chem. Soc., 1953, 1636.
- A. McKillop, A. Henderson, P. S. Ray, C. Avenando, E. G. Molinero, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 3357.
- Y. M. Elkholy, A. W. Erian, Heteroatom Chem., 2003,14, 503.
- В. В. Аленин, В. Д. Домкин, ЖОХ, 1980, 50, 2126.
- В. В. Аленин, В. Д. Домкин, ЖО?- 1984, 54, 2114.
- X. Lin, М. J. Robins, Coll. Czech. Chem. Commun., 2006, 71, 1029.
- В. Bhat, M. P. Groziak, N. J. Leonard, J. Am. Chem. Soc., 1990,112, 4891.
- В. В. Аленин, Т. P. Костикова, В. Д. Домкин, ЖШГ, 1987, 57, 692.
- N. J. Cusack, G. Shaw, F. I. Logemann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1980, 2316.
- F. Corelli, V. Summa, A. Brogi, E. Monteagudo, M. Botta, J. Org. Chem., 1995, 60, 2008.
- G. Shaw, R. N. Warrener, D. N. Butler, R. K. Ralph, J. Chem. Soc., 1959, 1648.
- R. N. Naylor, G. Shaw, D. V. Wilson, D. N. Butler, J. Chem. Soc., 1961, 4845.
- V. Sudarsanam, K. Nagarajan, N. G. Gokhale, Ind. J. Chem., 1982, 21, 1087.
- E. M. Essasi, R. Zniber, A. Bernardini, P. Viallefont, J. Heterocycl. Chem., 1983,20, 1015.
- R. Clayton, C. A. Ramsden, J. Heterocycl. Chem., 2004, 41, 701.
- M. J. Humphries, C. A. Ramsden, Synthesis, 1999, 6, 985.
- А. Н. Al-Shaar, D. W. Gilmour, I. McClenaghan, C. A. Ramsden, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1989, 9, 551.
- A. H. Al-Shaar, R. K. Chambers, D. W. Gilmour, D. J. Lythgoe, I. McClenaghan, C. A. Ramsden, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1992, 21, 2789.
- S. Kishimoto, S. Noguchi, K. Masuda, Chem. Pharm. Bull., 1976, 24, 3001.
- J. G. Buchanan, A. R. Edgar, R. J. Hutchison, A. Stobie, R. H. Wightman, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1980, 2567.
- M. J. Dewar, F. E. King, J. Chem. Soc., 1945, 114.
- M. А. Андреева, Ю. А. Манаев, P. Я. Муший, В. П. Перепелов, В. И. Серая, Б. И. Степанов, ЖОХ, 1980, 50, 1705.
- L. Knorr, Chem. Ber., 1904,37, 3501.
- М. A. Khan, A. A. Pinto, J. Heterocycl. Chem., 1981,18, 9.
- E. В. Третьяков, С. Ф. Василевский, Изв. АН, Сер. хим., 1996,11, 2726.
- И. Л. Кнуняц, Баграмова, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1977, 26, 1912.
- R. К. Robins, F. W. Furcht, A. D. Grauer, J. W. Jones, J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 2418.
- K. Gewald, 0. Calderon, Monatsh. Chem., 1977, 108, 611.
- C. Chen, К. Wilcoxen, R. J. McCarthy, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8229.
- С. Q. Huang, К. Wilcoxen, R. J. McCarthy, M. Haddach, D. Grigoriadis, C. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003,13,3371.
- T. Paulis, К. Hemstapat, Y. Chen, Y. Zhang, S. Saleh, D. Alagille, R. M. Baldwin, G. D. Tamagnan, P. J. Conn, J. Med. Chem., 2006, 49, 3332.1751. L. Finar, R. J. Hurlock, J. Chem. Soc., 1958, 3259.
- K. Wilcoxen, C. Q. Huang, R. J. McCarthy, D. Grigoriadis, C. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 3367.
- G. Gough, H. King, J. Chem. Soc., 1931, 2968.
- K. A. Lamb, S. P. Denyer, F. D. Sanderson, P. N. Shaw, J. Pharm. Pharmacol., 1994, 46, 965.
- G. Ege, H. Franz, J. Heterocycl. Chem., 1982, 19, 1267.
- Y. S. Sanghvi, S. B. Larson, R. K. Robins, G. R. Revankar, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1990, 11, 2943.
- J. Frigola, A. Colombo, J. Pares L. Martinez, R. Sagarra, R. Roser, Eur. J. Med. Chem., 1989, 24,435.
- H. Oliki, K. Kawabata, Y. Inamoto, S. Okuda, T. Kamimura, K. Sakane, Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 1685.184. Pat. US 2 858 309.
- H. Schaefer, K. Gewald, J. Prakt. Chem., 1983, 325, 41.
- P. Schmidt, J. Druey, Helv. Chim. Ada, 1956, 39, 986.
- M. K Spassova, A. Holy, M. Masojidkova, Coll. Czech. Chem. Commun., 1986, 51, 1512.
- M. K. Spassova, R. D. Zakharieva, E. V. Golovinsky, Z. Chem., 1980, 20, 95.
- C. Musante, S. Fatutta, Gazz. Chim. Ital., 1958, 88, 879.
- S. Cusmano, V. Sprio, Gazz. Chim. Ital., 1952, 82, 191.
- H. Ochiai, A. Ishida, T. Ohtani, K. Kusumi, K. Kishikawa, S. Yamamoto, H. Takeda, T. Obata, H. Nakai, M. Toda, Chem. Pharm. Bull., 2004, 52,1098.
- P. Seneci, M. Nicola, M. Inglesi, E. Vanotti, G. Resnati, Synth. Commun., 1999, 29,311.
- E. C. Taylor, K. S. Hartke, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 2452.
- P. Cabildo, R. M. Claramunt, J. Elguero, J. Heterocycl. Chem., 1984, 21, 249.
- A. Ganesan, C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1993, 58, 6155.
- G. Guerrini, A. Costanzo, F. Bruni, G. Ciciani, S. Selleri, P. Gratteri, B. Costa, C. Martini, A. Lucacchini, Farmaco, 1999, 54, 375.
- P. Kurtz, H. Gold, H. Disselnkotter, Liebigs Ann. Chem., 1959, 624, 1.
- Z. Т. Fomum, S. R. Landor, P. D. Landor, G. W. Mpango, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1981,2997.
- Z. T. Fonium, N. P. Ifeadike, J. Heterocycl. Chem., 1985, 22, 1611.
- L. Claisen, Chem. Ber., 1909, 42, 59.
- S. Cusmano, Gazz. Chim. Ital., 1940, 70, 86.
- J. Quiroga, A. Hormaza, В. Insuasty, M. Marquez, J. Heterocycl. Chem., 1998, 35, 409.
- В. В. Липсон, С. M. Деценко, М. Г. Широбокова, О. В. Шишкин, С. В. Шишкина, ЖОрХ, 2006, 42, 1040.
- В. В. Липсон, В. В. Бородина, М. Г. Широбокова, С. М. Деценко, О. В. Шишкин, Р. И. Зубатюк, ХГС, 2007, 43, 595.
- J. Quiroga, В. Insuasty, A. Hormaza, С. Saitz, С. Julian, J. Heterocycl. Chem., 1998, 35, 575.
- L. R. Swett, J. D. Ratajczyk, C. W. Nordeen, G. H. Aynilian, J. Heterocycl. Chem., 1975, 12, 1137.
- К. C. Joshi, K. Dubey, Pharmazie, 1979, 34, 716.208. Pat. FR 2 262 991.
- В. Л. Русинов, А. Ю. Петров, О. H. Чупахин, ХГС, 1992, 11, 1560.
- В. М. Lynch, М. A. Khan, Н. С. Тео, F. Pedrotti, Canad. J. Chem., 1988, 66, 420.
- L. Hennig, J. Hofmann, M. Alva-Astudillo, G. Mann, J. Prakt. Chem., 1990, 332, 351.
- J. Quiroga, J. Portilla, В. Insuasty, R. Abonia, M. Nogueras, M. Sortino, S. Zacchino, J. Heterocycl. Chem., 2005, 42, 61.
- A. Esteves-Souza, A. Echevarria, I. Vencato, M. Jimeno, J. Elguero, Tetrahedron, 2001, 57, 6147.
- J. Cudero, C. Pardo, M. Ramos, E. Gutierrez-Puebla, A. Monge, J. Elguero, Tetrahedron, 1997, 53, 2233.
- В. Pita, Е. Sotelo, М. Suarez, Е. Ravina, Е. Ochoa, Y. Verdecia, H. Novoa, N. Blaton, C. Ranter, O. Peeters, Tetrahedron, 2000, 56, 2473.
- R. Rodriguez, M. Suarez, E. Ochoa, A. Morales, L. Gonzales, N. Martin, M. Quinteiro, C. Seoane, J. Soto, J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 45.
- V. V. Lipson, N. V. Svetlichnaya, S. V. Shishkina, О. V. Shishkin, Mendeleev Commun., 2008,18, 141.
- J. P. Maffrand, R. Biogegrain, J. Courregelongue, G. Ferrand, D. Frehel, J. Heterocycl. Chem., 1981,18, 727.
- K. Gewald, H. Jablokoff, M. Hentschel, J. Prakt. Chem., 1975, 317, 861.
- K. Gewald, M. Gruner, U. Hain, G. Suptitz, Monatsh. Chem., 1988,119, 985.
- F. Outurquin, P. Lerouge, C. Paulmier, Bull. Soc. Chim. Fr., 1986, 2, 267.
- L. Selic, B. Stanovnik, Heterocycles, 1999, 51, 1087.
- L. Selic, B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 1634.
- O. Ceder, B. Beijer, Tetrahedron, 1975, 31, 963.
- S. Angelova, V. Enchev, N. Markova, P. Denkova, K. Kostova, J. Mol. Struct., 2004, 711, 201.
- K. J. Moriarty, H. Koblish, D. L. Johnson, R. A. Galemmo Jr, Top. Med. Chem., 2007, 1, 207.
- R. K. Vats, V. Kumar, A. Kothari, A. Mital, U. Ramachandran, Cur. ScL, 2005, 88, 441.228. CAPat. 2 455 753.229. US Pat. 7 211 576.
- K. Hofmann, Imidazole and its Derivatives, part 1, Interscience Publishers, New York, 1953.
- M. S. Costa, N. Boechat, M. S. Wardell, V. F. Ferreira, J. N. Low, C. Glidewell, Acta Crystallog. Sect. C, 2007, 63, 33.
- D. H. Robinson, G. Shaw, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1972, 1715.
- В. Г. Граник, P. Г. Глушков, Хгш. Фарм. Жури., 1967, 4, 16.
- J. Hoover, A. Day, J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 5832.
- A. Albert, J. Chem. Soc. C, 1970, 230.
- S. Ahadi, H. R. Khavasi, A. Bazgir, Chem. Pharm. Bull, 2008, 56, 1328.
- R. Ghahremanzadeh, S. A. Azimi, N. Gholami, A. Bazgir, Chem. Pharm. Bull,. 2008, 56, 1617.
- A. Dandia, R. Sing, S. Khaturia, C. Merienne, G. Morgant, A. Loupy. Bioorg. Med. Chem., 2006,14, 2409.
- M. M. Khafagy, A. H. F. A. El-Wahas, F. A. Eid, A. M. El-Agrody, Farmaco, 2002, 57, 715.
- J. Ma, S. M. Hecht, Chem. Commun., 2004,10, 1190.
- T. H. Kang, K. Matsumoto, Y. Murakami, H. Takayama, M. Kitajima, N. Aimi, H. Watanabe, Eur. J. Pharmacol, 2002, 444, 39.
- B. Qin, X. Liu, J. Shi, K. Zheng, H. Zhao, X. Feng, J. Org. Chem., 2007, 72, 2374.
- R. B. Moffett, B. D. Tiffany, B. D. Aspergren, R. V. Heinzelman, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 1687.
- F. Kipnis, H. Soloway, J. Ornfelt, J. Am. Chem. Soc., 1947, 69, 1231.
- V. J. Ram, H. Pandey, Arch. Pharm., 1979, 312, 703.
- J. R. Beck, M. P. Lynch, J. Heterocycl. Chem., 1987, 24, 693.
- F. Gatta, M. Pomponi, M. Marta, J. Heterocycl Chem., 1991, 28, 1301.
- K. Gewald, Chem. Ber., 1965, 98, 3571.
- K. Gewald, E. Schinke, H. Boettcher, Chem. Ber., 1966, 99, 94.2511. A. Osman, F. El-Taweel, S. El-Awaad, A. Elagamey, Indian J. Chem. Sect. B, 1998, 37, 399.
- F. Jourdan, D. Laduree- M. Robba, J. Heterocycl. Chem., 1994, 2, 305.
- Org. Syn. Coll. Vol. 11, 1931, p. 40.
- K. Gewald, P. Blauschmidt, R. Mayer, J. Prakt. Chem., 1967, 35, 97.
- W. Davies, J. A. Maclaren, L. R. Wilkinson, J. Chem. Soc., 1950, 3491.
- K.Geisler, W. Pfeiffer, A. Kuenzler, H. Below, E. Bulka, P. Langer, Synthesis, 2004, 6, 875.
- J. C. Caille, S. Didierlaurent, D. Lefrancois, H. M. Lelievre, C. Sury, J. Aszodi, Synthesis, 1995, 6, 635.
- R. M. Roberts, J. Am. Chem. Soc., 1949, 71, 3848.
- T. Okuyama, T. C. Pletcher, D. J. Sahn, G. L. Schmir, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 1253.260. US Pat. 2 684 976.
- J. Hoover, A. Day, J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 5832.
- T. Luebbers, P. Angehrn, H. Gmuender, S. Herzig, J. Kulhanek, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000,10, 821.
- J. Tatsugi, K. Ikuma, Y. Izawa, Heterocycles, 1996, 43, 7.
- O. M. Radul, G. I. Zhungietu, M. A. Rekhter, S. M. Bukhanyuk, Chem. Heterocycl. Comp., 1983, 19, 286.
- S. J. Garden, J. C. Torres, L. E. Silva, A. C. Pinto, Synth. Commun., 1998, 28, 1679.
- J. Azizian, H. Shaidaei, H. Kefayati, Synth. Commun., 2003, 33, 789.
- M. G. Bursavich, A. M. Gilbert, S. Lombardi, K. E. Georgiadis, E. Reifenberg, C. R. Flannery, E. A. Morris, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 5630.