Структурно-динамические и сольватационные эффекты в анион-радикалах галогенсодержащих ароматических соединений и димерных нитронов

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТА ТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Для анион-радикалов замещенных нитробензолов предложен общий подход к описанию внеплоскостных искажений, связанных с нарушением компланарности нитробензольного фрагмента у анион-радикалов с орто-расположенными заместителями. Показано, что поворот нитрогруппы относительно плоскости бензольного кольца сопровождается пирамидальным искажением ЫОг-группы у атома азота, которое объясняется вибронным взаимодействием основного Пи возбужденного Е-состояний анион-радикала. Величина угла поворота определяется взаимодействием атомов нитрогруппы с атомами ближайшего окружения, а угол пирамидального искажения определяется углом поворота. В рамках предложенного подхода удается количественно описать наблюдаемую картину констант изотропного сверхтонкого взаимодействия и их сольватационных зависимостей.

2. Для анион-радикала 2-трифторметилнитробензола впервые выполнена количественная интерпретация динамических режимов внутреннего заторможенного вращения СРз-группы при генерации анион-радикала в апротонных растворителях и в бинарной системе ДМФА: НгО, определена зависимость энергии активации вращения от состава смеси. В ДМФА режим вращения СРз-группы медленный, сменяющийся на быстрый при увеличении содержания воды. В интервале мольных долей воды 0.6<х<0.9 наблюдается резкое уменьшение энергии активации и увеличение константы скорости вращения СРз-группы, которые объясняются внеплоскостными искажениями анион-радикала, вызванными асимметрией сольватации.

3. Для анион-радикалов фторметилнитрофенилсульфонов исследованы и интерпретированы внутримолекулярные динамические эффекты, модулирующие фторное и протонное сверхтонкие взаимодействия, а также определены константы.

297 скорости и активационные параметры внутренних вращений фторметильных групп. В ряду 4-нитрофенилфторметилсульфонов вращение СРзи СРНг-групп заторможено. У анион-радикала 4-нитрофенилтрифторметилсульфона в диметилформамиде в интервале 198.7<Г<293.0 К наблюдается отклонение температурной зависимости константы скорости заторможенного вращения СИз-группы от закона Аррениуса. В случае АР 2-нитрофенилтрифторметилсульфона модуляции фторного ИСТВ не наблюдается.

4. Для анион-радикалов ряда нитробензола, генерированных в жидкой среде, предложен способ оценки величины внутреннего произведения дипольных частей gи А]у-тензоров на основании соотношения Коэна-Гофмана, позволяющий учесть влияние заместителей и количественно рассчитать время корреляции вращательной диффузии анион-радикалов.

5. На основании принципа сохранения параметров уравнений конформационных зависимостей констант р-ядерного ИСТВ при замещении атома, А САз-группы в составе фрагмента >*С-САз органического л-радикала группой О с близкой атому, А электроноакцепторной способностью интерпретированы спектры ЭПР ряда ароматических анион-радикалов, содержащих заместители СРгОСРг и обладающих системами л-электронов различной топологии.

6. Изучено электрохимическое восстановление и окисление нового класса циклических димерных нитронов — 3,3'-би (2-К)-5,5-диметил-4-оксопирролинилиден)-1,Г-диоксидов. Показано, что они обладают очень высокой электроноакцепторной способностью, низкими потенциалами электрохимического восстановления и способны образовывать долгоживущие анион-радикалы и катион-радикалы в жидкой среде при электрохимическом одноэлектронном восстановлении или окислении при Т=298К.

7. Впервые получены и охарактеризованы методами ЭПР-спектроскопии и квантовой химии долгоживущие анион-радикалы динитронов в апротонных растворителях, бинарной смеси ацетонитрил: вода и в воде. Различия сольватационных зависимостей констант азотного изотропного сверхтонкого взаимодействия для динитронов с заместителями разного эффективного объема объясняются конкуренцией пересольватационного и структурного вкладов в величину Ферми-контактной плотности на ядрах азота.

8. На примере 3,3'-би (2-фенил)-5,5-диметил-4-оксопирролинилиден)-1,Г-диоксида осуществлена функциональная модификация по иа/?а-положению одного или двух бензольных колец карбоксильной группой. Показано, что аминолиз карбоксильных групп протекает в мягких условиях и может служить методом введения данных диоксидов в олигонуклеотидные структуры в качестве электрохимически активной репортерной.

298 группы, а образование амидной связи в четвертом положении кольца не влияет на величину потенциала электрохимического восстановления репортерной группы в воде по сравнению с немодифицированными диоксидами.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

К ЕЛАВЕ 5.

В Главе 5 развиты представления об особенностях конформационной зависимости констант Р-ядерного ИСТВ в органических л-радикалах. Сформулирован принцип инвариантности параметров угловых функций констант Р-ядерного ИСТВ в л-радикалах при замещении Р-атома фтора группой с близкой электроноакцепторной способностью. На примере UHF/4−31G и UHF/6−31G расчетов конформационных зависимостей констант фторного и протонного ИСТВ в модельном ряду Р-замещенных этильных радикалов продемонстрирована близость значений параметров угловых функций констант Рядерного ИСТВ при замене р-атома фтора группами ОН, ОСНз, ОСРз. На примере расчетов ряда замещенных этильных радикалов с изоэлектронными атому фтора группами ИНг, СНз, а также с не изоэлектронной группой Э = С1 показано, что сохранение величин параметров углового уравнения связано с электроотрицательностью центрального атома группы О.

На основе количественной калибровки параметров углового уравнения Р-фторного ИСТВ, полученной для ряда АР гсора-заметценных нитробензолов с заместителями СБз, СРгН, СНгР, СНз, в сочетании с принципом аналогии угловых функций установлено геометрическое строение, а также интерпретированы наблюдаемые константы фторного ИСТВ некоторых органических АР с различной топологией системы я-электронов, содержащие заместители СБз и СРгОСРг.

Очень удачным примером, иллюстрирующим корректность распространения принципа инвариантности параметров угловых функций р-фторного ИСТВ на анион-радикальные состояния органических молекул стал АР 5-нитро-1,1,3,3-тетрафтор-1,3-дигидробензо[1,2-с]фурана, для которого удалось количественно интерпретировать состав ОЗМО и проследить электроноакцепторные свойства заместителя СРгОСРг, влияние которого на константу азотного ИСТВ практически такое же, как и двух СР3 групп в соответствующих положениях.

Пересмотрена и корректно выполнена интерпретация строения ОЗМО анион-радикала 4,6-бис (трифторметил)-1,1,3,3 -тетрафтор-1,3 -дигидробензо [ 1,2-с] фурана.

Рассмотрены некоторые АР, содержащие СРз группы, характеризуемые нулевым параметром асимметрии угловых функций Р-фторного ИСТВ. На примере АР 2-трифторметилнитробензола, для которого в апротонных растворителях при низких температурах наблюдается спектр ЭПР равновесной конформации, получено независимое количественное подтверждение величин параметров углового уравнения Р-фторного ИСТВ в я-анион-радикалах.

На примере АР 2,6-бис (трифторметил)цианбензола показано, что параметризованное для АР угловое уравнение Р-фторного ИСТВ может быть использовано для количественного расчета кинетических активационных параметров заторможенного внутреннего вращения фторалкильных групп без достижения в условиях эксперимента равновесной конформации АР.

Практически во всех рассмотренных случаях расчеты составов ОЗМО и равновесной геометрии АР на основе углового уравнения Р-фторного ИСТВ количественно подтверждаются квантовохимическими расчетами UB3LYP на уровне 6−31+G* с учетом сольватного окружения по модели РСМ.

Подводя итог, на наш взгляд, можно предложить формулировку нового правила в теории Р-ядерного ИСТВ в органических п—радикалах:

При понижении локальной симметрии алифатической группы CAj в составе фрагмента органического л-радикала >C-CAj, обусловленной замещением атома, А группой D с близкой атому, А электроноакцепторной способностью параметры полного уравнения конформационной зависимости Р-ядерного изотропного сверхтонкого взаимодействия остаются неизменными".

Предложенная формулировка предварительна, но подтверждается численными неэмпирическими расчетами большого числа свободных радикалов «Мак-Коннелловского» типа, надежно воспроизводится в различных базисах, экспериментальными и расчетными данными для ряда органических АР с различной топологией системы л-электронов.

Аналитическое доказательство предложенного правила не известно, оно выходит за рамки данной работы и может служить предметом развития предложенной теоретической концепции, равно как и распространение ее на катион-радикальные состояния органических молекул и другие ядра с ненулевым спином.

Научная ценность принципа инвариантности параметров уравнения конформационной зависимости Р-ядерного ИСТВ в л-радикалах состоит в расширении нашего понимания взаимосвязи структуры органических л-радикалов и параметров их ЭПР спектров.

ГЛАВА 6. ЭЛЕКТРОХИМИЯ И МОЛЕКУЛЯРНЫЕ ИОНЫ БИЦИКЛИЧЕСКИХ ДИНИТРОНОВ ИЛИДЕНОВОГО РЯДА.

Интерес к изучению стабилизированных ион-радикалов циклических нитронов связан прежде всего с проблемами установления возможных путей образования стабильных нитроксильных радикалов из нитронов [252] (см. также Главу 1, разд. 1.3).

Катион-радикалы нитронов, образующиеся при одноэлектронном окислении, весьма широко известны (Глава 1, разд. 1.3). Совсем иная ситуация наблюдается для АР N-оксидов и нитронов. ПЭВ N-оксидов варьируются в достаточно широких пределах: для гетероароматических N-оксидов — производных феназина, акридина, хиноксалина и пиразина они изменяются в диапазоне от -0.85 В до -1.90 В (в ДМФА отн. н.к.э.) [253 255], а ПЭВ ациклических а-арид-А/-алкил (-арил)нитронов и циклических нитронов — производных пирролина и изоиндола — лежат в интервале -1.80 -е- -2.30 В (в ДМФА отн. н.к.э.) [256−259]. В апротонных растворителях первая стадия восстановительных электродных процессов моноили N, N'-диоксидов представляет собой одноэлектронный процесс*, однако случаи образования стабильных при Т=298 К АР циклических N-оксидов крайне редки, а первая волна их восстановления необратима [ 254−256, 258]. Сообщалось лишь об обратимом электрохимическом восстановлении 1,1,3-трифенилизоиндол-Диоксида [259], однако спектр ЭПР соответствующего АР не был зафиксирован вплоть до -40 °С. Охарактеризованы спектры ЭПР АР N-оксидов феназина, акридина, хиноксалина и пиразина, в которых фиксировались константы сверхтонкого взаимодействия с ядрами l4N и протонами ароматической системы [253]. Однако, все перечисленные соединения не являются нитронами. Данные об образовании долго живущих или стабильных в жидких средах АР моноили динитронов, у которых нитронная группа не была бы непосредственно сопряжена с арильным фрагментом, в литературе отсутствуют.

6.1. Электрохимическое восстановление и окисление 3,3'-6u (2-R-5,5-duMemun-4-оксопирролинилиден)-1,1 '-диоксидов в апротонных растворителях.

3,3'-Би (2-К-5,5-диметилпирролин-4-он-1-оксид)-илидены 86−89, образующиеся в результате мягкого окисления соответствующих пирролинонов [260] (Схема 6.1) и представляющие собой циклические динитроны с сопряженной двойной связью С=С между циклами (Схема 6.2), обладают цепью л-сопряжения, охватывающей обе нитронные группы. Расширение графа системы л-электронов по сравнению с исходными пирролинонами должно приводить к увеличению электроноакцепторной способности ди Первая стадия ЭХВ а-фенил-Ы-третбутилнитрона и некоторых a-ар ил-N-третбутил нитронов представляет собой двухэлектронный процесс [257, 258]. и У о о и о о.

Схема 6.1.

Схема. 6.2.

СР3 (86), СН3 (87), РЬ (88), 1-Ви (89), меров 86−89, к уменьшению энергетической щели между уровнями ГМО, к более легкому одноэлектронному восстановлению и окислению и, вероятно, способствовать стабилизации молекулярных ионов 86−89. С целью исследования возможности образования и оценки пределов стабильности молекулярных ионов мы изучили ЭХВ и ЭХО динитронов 86−89 в ДМФА и МеСЫ методом циклической вольтамперометрии и спектроскопии ЭПР.

Циклические восстановительные вольтамперограммы 86−89, измеренные в ДМФА, принципиально сходны. Во всех случаях наблюдались два обратимых катодных пика диффузионной природы (11ср/11ар=1, 11сру" ½=сопз1, 12ср/12ар=1, 12сру" ½=сопз1, где 1р — ток в максимуме пика, V — скорость развертки потенциала), отвечающие ЭХВ 86−89 до АР и дианиона (ДА) в соответствии с электродным процессом ЕЕ типа (пример циклической вольтамперограммы для соединения 86 представлен на рис. 6.1).

Точно такой же электродный процесс наблюдается при восстановлении динитронов 86−89 в области отрицательных потенциалов, измеренных в МеСЫ, т. е замена растворителя с ДМФА на МеСИ не приводит к качественному изменению восстановительных процессов, а механизм ЭХВ одинаков. В МеСИ потенциалы пиков восстановления примерно на 0.1 В сдвинуты в область более отрицательных значений по сравнению с потенциалами, измеренными в ДМФА (табл. 6.1). По данным ЦВА электроноакцепторная способность 86−89 при варьировании заместителей И. уменьшается в ряду СРз>1-Ви>РЬ>СНз. Потенциал первого пика восстановления наиболее электроноак-цепторного трифторметилзамещенного динитрона 86 близок к величине ПЭВ тетрацианэтилена (-0.16 В в ДМФА относительно н.к.э.) [261] - одного из сильнейших нейтральных органических электроноакцепторных соединений.

Рассчитанные методом ЯНР/РМЗ величины купмансовского электронного сродства (-£нвмо) (табл. 6.1) хорошо соответствуют значениям потенциалов первых пиков восстановления и достаточно корректно отражают изменение электроноакцепторной спо.

Рисунок. 6.1. Циклическая вольтамперограмма динитрона 86. (С0= 1 Ю" 3 М, ДМФА, г=0.08 В с" 1, фон —0.1 М Е14КС104). собности в ряду 86−89.

Циклические вольтамперограммы динитронов 86−89 в области положительных потенциалов (в МеСИ) показаны на рис. 6.2 а-г. При скорости развертки потенциала у<5 Вс" 1 на ЦВА кривой 86 наблюдается единственный необратимый пик окисления. Наиболее вероятно, что необратимость обусловлена быстрой химической реакцией с участием КР. В свою очередь, ЭХО динитронов 87, 89 характеризуется двумя пиками, а для 88 наблюдается четыре пика окисления. Восстановительные или окислительные пики далее будем характеризовать их потенциалами соответственно в области положительных (.

Е|]+)) и отрицательных (Е^) значений, где [ - нумерация пиков, а индекс) = а или с указывает соответственно на анодную или катодную ветви циклической вольтамперограммы. Первые пики окисления всех соединений имеют диффузионную природу (I1® -V05 =сопз1), где — величина максимального тока первого пика на анодной ветви вольтамперограммы*. Для соединений 87−89 первые пики отвечают обратимому одноэлектронному процессу (отношение предельных токов анодной и катодной ветвей равно I1®/I1® «1 и ДЕ=Е|®)-Е (^) =0.06 В). Принцип обозначения токов пиков такой же, как и соответствующих потенциалов.

I, цА.

I, цА.

0.0 0.5 1.0 1.5 2.0 Е/В 0.0 0.5 1.0 1.5 2.0 Е/В.

I, ЦА.

I, цА.

2с (+).

2 250 1а (+) 2а (+Г.

0.0 0.5 1.0 1.5 2.0.

Е/В.

0.0 0.5 1.0 1.5 2.0.

Е/В.

Рисунок. 6.2. Циклические вольтамперограммы динитронов 86−89 (соответственно в области положительных потенциалов развертки.

Со = 1 -Ю~3 М, МеСИ, фоновый электролит -0.1 М Е14ЫС104, 1 -у=0.1 В-с1, 2−5.0 В-с').

При малых скоростях развертки (у<4 В с" 1) второй пик окисления 87 необратим, а в диапазоне 5<у<50 В с" 1 на вольтамперограмме 87 наблюдаются два обратимых одноэлектронных пика (Рис. 6.2 б). Заметная нестабильность образующегося при потенциале второго пика окисления ДК 87 при малых скоростях развертки потенциала, возможно, связана с отрывом протона от метальной группы в положении 2 (см. также [262]). Действительно, при замене метальных групп на трет-бутильные, ЭХО динитрона 89 в МеСЫ при Т=298 К представляет собой ЕЕ процесс с образованием устойчивых КР и ДК во всем изученном диапазоне V (Рис. 6.2 г).

Пик, отвечающий образованию ДК 88, необратим (Е*®-, у<5 В с" 1, Рис. 6.2 в), отношение 1^/1^=2.57, а при более положительных потенциалах на анодной ветви наблюдаются два дополнительных пика окисления, природа которых не изучалась. Как и в случае метилзамещенного динитрона 87, при увеличении v до 5 В/сек пик Е становится обратимым и близким к одноэлектронному по высоте (I2® = 0.97), а наблюдаемый при низких скоростях развертки потенциала пик Е ^ исчезает (Рис. 6.2 в, кривая 2).

Необратимый при всех V пик на катодной ветви вольтамперограммы, вероятно, связан с ЭХВ продуктов превращений ДК 88, поскольку при развертке потенциала в интервале 0<Е<1.7 В этот пик не наблюдается.

Для установления природы пика окисления трифторметилпроизводного динитрона 86 измерены циклические вольтамперограммы в области развертки потенциалов, охватывающей как положительные, так и отрицательные значения: -1.0<Е<2.2 В (Рис. 6.3 а) и в диапазоне скоростей 0.1<у<50 В-с" 1. Область развертки потенциалов охватывает как окислительный, так и одноэлектронный восстановительный пик, который может рассматриваться как «внутренний стандарт». При у=0.1 В-с" 1 отношение абсолютных величин токов пика окисления и обратимого одноэлектронного пика восстановления | 1 |/| |=2.7. На интервале 0.1<у<10 В-с" 1 оно экспоненциально уменьшается до 1.26 и остается постоянным вплоть до у=50 В-с" 1 (Рис. 6.4).

I, ЦА I, |лА.

Рисунок. 6.3. Циклические вольтамперограммы динитронов 86 (а, 1- у=0.1 В-с" 1, 2−5 В-с" 1) и 89 (б, V = 0.1 В с" 1) в диапазоне развертки потенциалов, охватывающих отрицательные и положительные значения.

С0 = 1-Ю" 3 моль-л" 1, МеСМ, фон — 0.1 М ЕиИСЮ^.

Зависимости токов пика окисления динитрона 86 и его первого пика восстановления, соответствующего образованию АР 86, от скорости развертки потенциала, показаны на рис. 6.4. Здесь же, для сравнения, представлены аналогичные зависимости для т/?ет-бутилзамещенного динитрона 89, у которого обратимы все одноэлектронные пики как в отрицательной, так и в положительной области потенциалов (Рис. 6.36). Зависимости всех токов обратимых пиков от скорости развертки потенциала хорошо описываются уравнениями:

1^±-)=В + АУ05, (6.1) о /о п с где А=0.4463−8-(пР) (Б/(КТ)) -Со, п=1 — число переносимых электронов, Б-площадь рабочего электрода, Б — коэффициент диффузии вещества, Со — концентрация деполяризатора, В — эмпирическая константа, связанная с нарушением линейности сво.

I1!,'/!1″.

Рисунок 6.4. Зависимость токов первых пиков окисления (1^,), восстановления.

1^) динитронов 89 (1,3) и 86 (2,4) и отношения I I /1 I (5, правая ось) для динитрона 86 от V0 5. бодной диффузии. Значения параметров уравнения (6.1) в случае динитрона 86 следующие: (А, В, г2) = (-67.56 цА-В" ° 5-с°5, 7.73 хА, 0.998) — для динитрона 89:

А, В, г2) = (-65.95 цА-В" 05-с05, -0.33 цА, 0.997), 1^: (А, В, г2) = (88.88 цА-В" 05-с05, 4.41 цА, 0.998), где г — коэффициент корреляции.

Зависимость тока пика окисления 86 от скорости развертки потенциала описывается уравнением:

I ('+а (= В+Ау° 5+Сехр (-Ь°5) (6.2) где С и к — эмпирические константы. Параметры уравнения (6.2) следующие:

А, В, С, к, г2) = (88.33 цА-В" 05-с05, 6.28 цА, 35.33 цА, 1.48 В" 05-с05, 0.996). Последнее слагаемое в уравнении (6.2) отражает вклад электродного процесса, связанного с окислением продуктов превращения КР 86. Во временном диапазоне ЦВА этот процесс, по-видимому, достаточно медленный, и по этой причине при относительно небольшом увеличении v (до 5 В-с" 1) уравнение (6.2) быстро сходится к (6.1), пик окисления 86 становится обратимым и одноэлектронным по высоте, а наклон (А) зависимости тока пика от v0 5 практически равен наклону прямолинейной зависимости I ^(v0−5) для 89 (рис. 6.4). В области отрицательных значений потенциалов наклоны зависимостей токов первых пиков восстановления 86 и 89 О^) весьма близки (рис. 6.4).

Таким образом, в МеСИ первая стадия окисления 86−89 представляет собой одноэлектронный перенос с образованием КР 86−89. У трифторметилпроизводного динитрона 86 величина наблюдаемого тока первого пика окисления при малых V содержит вклад электродного процесса, связанного с окислением продуктов превращения КР 86. Аналогичная ситуация наблюдается для второй стадии окисления 88. Вторая стадия ЭХО динитронов 87, 89 одноэлектронная, но заметной устойчивостью обладает лишь ДК 89.

Как ЭХО, так и ЭХВ третбутилзамещенного динитрона 89 представляют собой ЕЕпроцессы, сопровождающиеся образованием устойчивых при Т=298 К ДА, АР, КР и ДК (рис. 6.3 б). Мы полагаем, что это, возможно, первый пример динитрона, для которого удалось зафиксировать четыре стабильных молекулярных иона в пределах одного цикла развертки потенциала. Отметим, что недавно в работе [263] было описано ЭХО и ЭХВ молекулы на основе фенилхинолин-бифенотиазина в смеси СбНб: ДМФА, протекающие через образование АР, ДА и КР, ДК соответственно, но в восстановительной области пики разделить не удается, и наблюдаемая восстановительная волна на ЦВА-кривой отвечает суммарному двухэлектронному процессу.

Значения потенциалов первых двух пиков ЭХО и ЭХВ 86−89, измеренные в МеСИ и ДМФА (для ЭХВ), приведены в табл. 6.1. Потенциалы первых пиков как ЭХО, так и ЭХВ динитронов 87−89 близки по абсолютной величине в соответствующем растворителе, а введение трифторметильной группы в положение 2 приводит у 86 к заметному сдвигу обоих потенциалов соответственно в область более положительных и менее отрицательных значений. На рис. 6.5. показано соответствие экспериментально наблюдаемых потенциалов первых пиков ЭХО и ЭХВ 86−89 и рассчитанных методами 1ШР (иНР)/РМЗ адиабатических потенциалов ионизации и сродства к электрону, т г? инр С-ЯНЯ, А СКНР синр сЯНР синр т-инр определяемых как 1ас| = Е (Кр)-Е (Н) и Ааа~ Е (Н)-Е (Ар), где Е (Н), Е (Ар), Е (Кр) полные энергии, соответственно, нейтральных форм 86−89 и их АР и КР в оптимизированных конформациях, рассчитанных в соответствующих Хартри-Фоковских приближениях. Для динитронов 87−89 близки по значению как потенциалы ЭХО и ЭХВ, так и рассчитанные величины 1ась Аас], а их усредненные значения равны соответственно.

1аа> = 7.303 эВ, <Аа[)>=3.203 эВ (рис. 6.5).

Введение

в положение 2 цикла электроноакцепторной СРз-группы (динитрон 86) приводит к увеличению Аас| и 1ас| соот.

1. Postigo A., Rossi R. A Distinct fragmentation patterns of the radical anions derived from 1halo-2-and-4-(phenylmethylthio)benzenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans.2,—2000.-Is.3.-P.485−490.

2. Konovalov V.V., Laev, S.S., Beregovaya I.V., Shchegoleva L.N., Shteingarts V.D., Tsvetkov.

3. Y.D., Bilkis I.I. Fragmentation of radical anions of polyfluorinated benzoates // J. of Phys. Chem. A.- 2000.-V. 104(2).-P.352−361.

4. В. Ф. Стариченко, H.B. Ефремова, В. Д. Штейнгарц. Обратимая димеризация анионрадикала бензонитрила // Изв. АН СССР. Серия химичеекая.-1988.-Т.31(9).-С.1949;1950.

5. Г. А. Селиванова, В. Ф. Стариченко, В. Д. Штейнгарц. Димеризация анион-радикалапентафторнитробензола // Изв. АН СССР. Серия хгшическая.-1988.-Т.37(5).-СЛ015−1017.

6. Eliason R, Hammerich О, Parker V.D. Solvent Effects on the Kinetics and Thermodynamicsof the Reversible Dimerization of 9-cyanoanthracene Anion Radical // Acta Chem. Scand. Ser. В.- 1988.-V.42(1).-P. 7−10.

7. Росси P.A., Росси P.X. Ароматическое замещение по механизму SRN1 // М.:Мир.-1986.300 с.

8. R. A. Rossi, S. М. Palacios. On the Srn1-Srn2 mechanistic possibilities // Tetrahedron1993.-V49(21).-P. 4485−4494.

9. Liu Y, Xu YY, Liu GX, et al. Synthesis, Structure and Magnetic Properties of a Novel Anion.

10. Radical Salt Based on TCNQ // J. Inorg. Organomet. Polymers and Materials.-2010.-V.20 (l).-P. 177−181.

11. Landolt-Bornstein. Aromatic mononitro compounds // Vol.14., 14.3. P.430−609.

12. Штейнгарц В. Д., Кобрина JI.С., Билькис И. И., Стариченко В. Ф. Химия полифтораренов: механизм реакций, интермедиаты // Новосибирск: Наука. Сиб. отд-ние, 1991.-272 с.

13. П. В. Счастнев, JI.H. Щеголева. Структурные искажения молекул в йонных и возбужденных состояниях. // ВО «Наука», Сибирское отделение, Новосибирск, 1992. 218 с.

14. Kispert L.D., Rogers М.Т. Temperature Dependence of the ESR Spectrum of CO2CF2CFCO2 in Irradiated Sodium Perfluorosuccinate // J. of Chem. Phys.-197 l.-V. 54.-P. 3326−3335.

15. Kebarle P. and Chowdhury S. Electron Affinities and Electron Transfer Reactions // Chemical Reviews.-987.-V.81. P.513−534.

16. Гуревич JI.B., Карачинцев Г. В., Кондратьев B.M. и др. Энергии разрыва связей. Потенциал ионизации и сродство к электрону // М: «Наука» .-1974.-351 С.

17. Batley М., Lyons L.E. Electron Affinities of Organic Molecules // Nature.-1962.-V. 196,-P.574.

18. Christodoulides A.A., Mc Corkle D.L., Christophorou L.G. Electron Molecule Interations and Teir Applications //^cacfe/w'c:NY.-1984.-V.2.-P.423−641.

19. Harrison A.G. Chemical Ionization Mass Spectrometry // CRC: Boca Raton, FL.-1984.

20. Freeman G.R. The Radiolysys of Aliphatic and Alicyclic Hydrocarbons // Radiation Research Reviews.-!968.-V. 1 .-P. 1.

21. Wentworth W.E., Kao L.W., Backer R.S. Electron Affinities of Substituted Aromatic Compounds // J. ofPhys. Chem.-1915.19.-?.161−1169.

22. Bowers M.T. Gas Phase Ion Chemistry // Academic: NY.-1979.-V.l-3.

23. Kent M. Ervin. Experimental Techniques in Gas-Phase Ion Thermochemistry // Chem. Rev. -2001.-V.101.-P.391−444.

24. Гурцев Г. А., Болдырев А. И. Электронная структура супергалогенов и суперщелочей //.

25. Успехи хгшгш.-1987.-Т.56(6).-С.889.

26. Caldwell G. and Kebarle P. Electron Affinities from Electron Transfer Equilibria in Gas Phase and the Electron Affinity of S02 // J. of Chemical Physics.-91 в.-V.80(1).- P.577−579.

27. Fukuda E.K. and Mc Iver R.T. Relative Electorn Affinities of Substituted Nitrobenzenes in the Gas Phase И J. of Physical Chemistry.- 1983.-V.87.-P.2993−2995.

28. Fukuda E.K. and Mclver R.T. Relative Electron Affinities of Substituted Benzophenones, Nitrobenzenes, and Quinones. // J. ofAmer. Chem. Soc.-1985.-V.107.-P.2291−2296.

29. Fukuda E.K. and Mc Iver R.T. Electron Affinities of S02 and Nitrobenzene. // J. of Chemical Physics.-1982.-V.77.-P.4942−4948.

30. Wentworth W.E., Limero T. and Chen E.C.M. Electron Affinities of Hexafluorobenzene and Pentafluorobenzene. //J. of Physical Chemistry.-1987.-V.91.-P.241−245.

31. Lineberger W.C. In «Chemical and Biochemical Applications of Lasers» // Moore C.B., EdAcademic Press: New York.-1974.-V.l.- P.71.

32. Page F.M. Goode G.S. Negative Ions and the Magnetron. // Wiley-Interscience: New York.1969.

33. Sowada U., Holroyd R.A. Laser Photodetachment Srectra of СбРб in Nonpolar Liquids // J. of Physical Chemistry.- 1980.-V.84.-P.1150.

34. Lifschitz C., Tiernan Т.О., Hughes B.M. Electron Affinity from Endothermic Negative-Ion Charge Transfer Reactions.IV. SF6, Selected Fluorocarbons and other Polyatomic Molecules. II J. of Chemical Physics.- 1973.-V.56.-N 6.-P.3182.

35. Mc Donald R.N., Chowdhury A.K., Setser D.W. Gas-Phase Ion-Molecule Reactions of Cyclopentadienyl Anion. II J. of the Am. Chem. Soc.- 1981.-V.103.-P.7586−7589.

36. Grismsrud E.P., Caldwell G., Chowdhury S., Kebarle P. Electron Affinities from Electron-Transfer Equilibria: A + В = В + A //J. of the Amer. Chem. Soc.-1985.-V.107.-P.4627−4634.

37. Chowdhury S., Grimsrud E.P., Heinis Т., Kebarle P.J. Electron Affinities of Perfluorobenzene and Perfluorophenyl Compounds // J. of the Amer. Chem. Soc-1986;V.108.-P.3630.

38. К. M. Ervin. Experimental Techniques in Gas-Phase Ion Thermochemistry // Chemical i? mews.-2001.-V.101. P. 391−444.

39. Русаков А. И., Мендкович А. С., Гультяй В. П. Орлов В.Ю. Структура и реакционная способность органических анион-радикалов // М: «Мир», 2005, 294 с.

40. Peover М.Е. Reduction Potentials and Intermolecular Charge-Transfer Spectra of Organic Acceptor Molecules // Transactions of Faraday Society.- 962.-V. 5 8.-P. 1656−1660.

41. Heinis Т., Chowdhury S, Kebarle P. Radical Anions. Electron Affinities of Benzene, Naphthalene and Anthracene Having the Substituents CHO, CN and NO2 // J. of Amer. Chem. Soc. -1986.-V. 108.-P.4662−4663.

42. Стрейтвйзер Э. Теория молекулярных орбиталей для химиков органиков // М: «Мир» .-1965.

43. Szwarc М. Progress in Physical Organic Chemistry // Academic: NY.-1968.-V.6. P.323.

44. Hoxha J., Graovac A., Polansky О.Е. On some Further Classes of Isomers Which Exibit Topological Effect on Molecular Orbitals // Croatica Chemica Acta.- 1986.-V.59(3).-P.591−598.

45. Mortensen J., Henze J. Die Electrochemisce Reduction von Benzol-erste direkte Bestimmung des Redoxpotentials // Angew. Chemie.-1984.-V.96(1).-P.64−65.

46. Williams F., Yim M.B. Wood D.E. Electron paramagnetic resonance of free radicals in adamantane matrix. VI. Hexaflurorbenzene anion radical // J. of Amer. Chem. Soc.-1973.-V.95.-P.6475−6477.

47. Symons M.C.R., Selby R.C., Smith I.G., Bratt S.W. ESR studies on the structure of C6F6″ anions // Chem. Phys. Letters.-911 .-V.48.-P.100−102.

48. Shchegoleva L.N., Bilkis 1.1., Schastnev P.V. The structure of the 1−1-difluoroethylene radical anion and the factors determining the hyperfine interaction with 19 °F // Chem. P/zjtf/cs.-l 983.-V.83.-P.348−358.

49. Shchegoleva L.N., Beregovaya I.V., Schastnev P.V. Potential Energy surface of Сб? б" radical anion// Chem. Physics.-999.-V.312.-P.325−332.

50. Hasegawa A., Shiotani M., Hama Y. ESR Studies of Jahn-Teller Distortions in the Radical Anions and Cations of Hexafluorobenzene II J. Chem. Phys.-994.-W .9%.-V Л%Ъ4-ПЪ9.

51. Берсукер И. Б., Полингер В. З. Вибронные взаимодействия в молекулах и кристаллах // М: Наука.-1983.-336с.

52. Hinde A.L., Poppinger D.P., Radom L. Ab initio study of the benzene radical anion // J. of Amer. Chem. Soc.-1978.-V.100(15).-P.4681−4685.

53. Kato H, Hiaro K., Sano M. // J. Mol. Struct.- 1983.-V.104, № 3−4.-P.489−494.

54. Rhodes C.J. ESR evidence for the 2A1 state of the hexamethyl (Dewar) benzene radical cation// J. of Amer. Chem. 5oc.-1988.-V.l 10(25).-P.8567−8568.

55. Bader R.W. Vibrationally Induced Perturbations In Molecular Electron Distributions // Can. J. Chem.-1962.-V.40(6).-P. 1164−1175.

56. Пирсон P. Правила симметрии в химических реакциях.-М.:Мир, 1979.-592 С. 1 ^.

57. Wang J.T., Williams F. С Hyperfine interaction in the hexafluorobenzene radical anion // Chem. Phys. Inters.-1980.-V.71.-P.471−475.

58. Shiotani M., Williams F. Electron spin resonance spectrum of the perfluorocyclobutane radical anion // J. of Am. Chem. 5oc.-1976.-V.98(13).-P.4006−4008.

59. Symons M.C.R. a* Radical anions from halogen derivatives of perfluorobenzene П J. Chem. Soc. Faraday Trans. /.-1981.-V.77.-P.783−790.

60. Starichenko V.F., Shchegoleva L. N, Efremova N.V., Shteingarts V. D, Saik V.O., Schastnev P.V. ESR Spectra and Structure of radical-anions of Fluorinated Benzonitrile Derivatives // Chem. Z5/?^.-1985.-V. 100.-P.79−87.

61. Щеголева Л. Н., Счастнев П. В. Распад анион-радикалов фторированных бензонитрилов. Квантово-химический анализ // Ж. физ. Химии.-1991.-Т.65, № 7.С.1789−1797.

62. Gulick jr, W.M., Geske D.H. Isotropic Oxygen-17 Coupling Constant in the Nitrobenzene Anion Radical // J. of Amer. Chem. Soc.- 1965.-V.87(18).-P.4049−4052.

63. Swartz G.L., Gullick jr, W.M. Electron Spin resonance investigation of carbon-13 hyperfine interactions in nitrobenzene anion-radical // Mol. Phys. 1975. — V.30. — P.869−879.

64. Geske D.H., Ragle J.L., Bambenek M.A., Balch.A.L. Study of Steric Effects by Electron Spin Resonance Spectroscopy and Polarography. Substituted Nitrobenzenes and Nitroanilines //J. Am. Chem. 5'oc.-1964.-V.86.-P.987−1002.

65. Gulick W.M., Geiger W.E., Geske D.H. Electron spin resonance of oxygen-17 enriched pentamethylnitrobenzene and p-dinitrobenzene anion radicals // J. of Amer. Chem. Soc.-1968.-V.90(l 6).-P.4218−4225.

66. Spanget-Larsen J. Structure and Solvation of Nitrobenzene and 1,4-Dinitrobenzene Radical Anions // Theoret. Chim. Acta (Ber/.)-1979.-51.-P.65−78.

67. Ludwig Р, Layloff Т, Adams R.N. Solvent Effects on Hyperfine Coupling Constants in Electron Paramagnetic Resonance Spectra// J.Am.Chem.Soc.- 1964.-V.86.-P. 4568−4571.

68. Hudson A., Lewis J.W.E. The hyperfine coupling constants of some fluorinated free radicals // Mol.Phys.-1970.-V .19(2).-P.241 -251.

69. Carrington A, Hudson A., Longuet-Higgins. Electron spin resonance studies of fluorine hyperfine interactions // Mol. Phys.-1965.-V.9(4).-P.377−380.

70. Fischer P.H.H., Zimmermann H. Electron spin resonance of fluorine-substituted nitro-aromatic anion radicals // Can. J. C7? em.-1968.-V.46.-P. 3847−3856.

71. Стариченко В. Ф., Селиванова Г. А., Штейнгарц В. Д. Анион-радикалы ароматических соединений. X. Анион-радикалы полихлорированных производных нитробензола // Ж. орг. Химии.-Ш.-Т.22(6).-С. 1255−1263.

72. Стариченко В. Ф., Селиванова Г. А., Штейнгарц В. Д. Анион-радикалы полифторированных производных нитробензола // Ж. орг. Химии.-1981.-Т .17(11).-С. 2255−2263.

73. Hertrich Sr. М., О. Р (NASA) and Layloff Т. Solvation Studies on p-Chloronitrobenzene Anion Radical in Acetonitrile-Alkyl Alcohol Solvent Mixtures at 25 // J. Am. Chem. Soc. -7P6P.-V.86.-P. 6910−6915.

74. Селиванова Г. А. Изучение электронного строения и превращений анион-радикалов галогенпроизводных нитробензола// Диссертация к.х.н., Новосибирск, 1996.

75. Селиванова Г. А., Стариченко В. Ф., Штейнгарц В. Д. Анион-радикалы ароматических соединений. XXIV. Электрохимическое восстановление полигалогенированных производных нитробензола//Ж. орг. Химии.-1995.-Т.31(2).-С. 226−232.

76. Mason R.P., Harriman J.E. ESR investigation of the nitrobenzene anion radical in single crystals of benzoate salts II J. Chem. P/zys.-1976.-V.65. P.2274−2287.

77. J. Gendell, J. H. Freed, AND G. K. Fraenkel. Solvent Effects in Electron Spin Resonance Spectra // J. Chem. P/zys.-1962.-V.37.-P.2832−2842.

78. Spanget-Larsen J. Solvation of Nitrobenzene Radical Anion. An electrostatic solvation model II Mol. Р/ул?.-1976.-V.32(3).-P.735−741.

79. Miller C., Gulick jr. W.M. Solvation of nitroaromatic radical anions: a molecular orbital investigation of hydrogen bonding models // Mol. Phys.-974- V.27.-P.1185−1196.

80. Barrows S.E., Cramer C.J., Truhlar D.G., Elovitz M.S., Weber E.J. // Environ. Sci. Technol.1996.-V.30.-P.3028.

81. Fox W.M., Gross J.M., Symons M.C.R. Unstable Intermediates. Part XXXVII." The Electron Spin Resonance Spectra of Nitro-radical Anions in Fluid and Rigid Media // J. Chem. Soc. (A).-1966.-P .448−451.

82. Шарп Г., Саймоне M. Исследование ионных пар методом электронного парамагнитного резонанса, в кн.: «Ионы и ионные пары в органических реакциях» // М:" Мир", 1975.-С. 243.

83. Pople J. A., Beveridge D.L. Dobosh P. A. Molecular Orbital Theory of the Electronic structure of Organic Compounds. II. Spin densities in paramagnetic species // J. Am. Chem. Soc-1968.-V.90.-P.4201−4209.

84. Ramondo F. Ab initio study on radical anions of nitro compounds // Can. J. Chem -1992.-V.70.-P.314−326.

85. S.E. Barrows, C. J. Cramer, M. S. Elovitz, E. J. Weber Predicting regioselectivity in the reduction of polynitroaromatics in aqueous solution. // http://pollux.chem.umn.edu/nitroposter/discussion.html.

86. Heller C., Mc. Connel H.M. Radiation Damage in Organic Crystals. II. Electron Spin Resonance of (C02H)CH2CH (C02H) in Succinic Aci. // J. of Chem. Phys.-1960.-V.32,-P.1535−1539.

87. Hiroshi Nakatsuji, Hiroshi Kato and Teijiro Yonezawa. Semi-empirical Unrestricted SCF-MO Treatment for Valence Electron Systems. II. The Angular Dependence of the Methyl Group hfs Constants II Bull. Chem. Soc. Japan,-197О,—V. 43.-P. 698−704.

88. Adam F.C., King F. Angular dependence of the P-proton isotropic hyperfine coupling constant// J. Chem. P/iys.-1973.-V.58(6).-P.2446−2453.

89. Freed J.H., Fraenkel G.K. Semiclassical Theory of the Effects of Internal Motions on the Linewidth in Electron Spin Resonance Spectra. // J. of Chem. Phys.—1964.-V.41.-P.3623−3638.

90. Biddies I., Cooper J., Hudson A., Jackson R.A., Wiffen J.T. Halogenated Alkyl Radicals. I. An INDO and Variable Temperature ESR Study of the p-fluoroethyl Radicals. // Mol. Phys.-1973.-V.25(1).-P.225−236.

91. Maruani J. Conformational Dependance of the Hyperfine Coupling of Nuclei in the p-Position in Organic Radicals // Mol. Pfrys.-1975.-V.30 (6).-P.1685−1691(in Franch).

92. Maruani J., Hernandas-Laguna A. The influence of symmetry on the conformational dependences of various molecular parameters // J. Chem. Phys.-1975.-V.63(10).-P.4515−4518.

93. Поленов E.A., Клименко H.M., Дуняшев B.C., Боженко К. В., Грабовская Ж. Е. Обоснование угловой зависимости констант изотропного сверхтонкого взаимодействия с ядрами атомов в р-положении я-радикалов // Ж. физической хгшгш,-1986.-Т.60(8).-С. 1909;1913.

94. Поленов Е. А. Исследование строения анион-радикалов, содержащих фторалкильные группы, методом электронного пара магнитного резонанса // Канд. дисс., МИТХТ им. М. В. Ломоносова, Москва, 1972 г.

95. Chen K.S., Krusic P.J., Meakin P., Kochi J.К. Electron Spin Resonance Studies of Fluoroalkyl Radicals in Solution. Structure, Conformations and Barries to Hindered Internal Rotation II J. о/.Р/улу.С7гет.-1974.-V.78(20).-P.2014;2030.

96. Underwood G.R., Vogel V.L. A Theoretical Analysis of the Temperature Dependence of the ESR Spectrum of Bis (trifluoromethyl)nitroxide. // Mol. P/jys.-1970.-V.19.-P.621−624.

97. Blackley W.D., Reinhard R.R. A New Stable Radical, Bis (trifluoromethyl)Nitroxide // J. Am. Chem. Soc.- 1965.-V.87.-P. 802−805.

98. J. L. Gerlock, E. G. Janzen. Electron Spin Resonance Study of the Electrolysis of Trifluoronitrosomethane and Trifluoronitromethane. Bis (trifluoromethyl) Semidiazoxide // J.Am.Chem.Soc.- 1968.-V.90.-P. 1652−1654.

99. J. L. Gerlock, E. G. Janzen. Electron Spin Resonance of Periluoroazoalkane Radical Anions // J. Am.Chem.Soc.-91Q.-W .92.-?. 2558−2560.

100. Бухтияров В. В., Бубнов Н. В. Спектры ЭПР анион-радикалов нитрофторароматических соединений // Теор. Экспер. Химия.-96%.-Т А (2).-С. 267−270.

101. Шапиро Б. И., Казакова В. М., Сыркин Я. К., Хуторецкий В. М., Охлобыстина JI.B. Спектры ЭПР анион-радикалов галогензамещенных нитробензолов // Изв. АН СССР. Сер. Хгш.-1968.-Вып.2.-С.458−460.

102. Е. W. Stone, А.Н. Maki. Hindered Internal Rotation and ESR Spectroscopy // J. Chem. Р/г^.-1962.-V.37.-P. 1326−1333.

103. Поленов E.A., Боженко К. В., Бугаенко В. Л. Калибровка угловых функций Р-фторного изотропного сверхтонкого взаимодействия на основе неэмпирических расчетов МО ЛКАО НХФ ССП (3-фторированных этильных радикалов // Ж. структ. Химии.-99Ъ.-Т.34(4).-С. 19−23.

104. Поленов Е. А., Вировец Ю. А., Шундрин Л. А., Леванда О. Г. Анион-радикалы пара-замещенных нитробензолов с CFH2, CHF2, CF3 группами и параметры угловых функций p-фторного ИСТВ И Ж. физич. Химии,-1993.-Т.67(1).-С.65−69.

105. Д. М. Смекалкин, Б. К. Новосадов, Е. А. Поленов, Ферми-контактные взаимодействия во фторалкилзамещённых тх-радикалах. Релейный зарядовый эффект граничных МО и его квантовохимическое моделирование методом INDO // Вестник МИТХТ.-2007.-Т.2, (5).-С.21−27.

106. Поленов Е. А., Минин В. В., Бурмаков А. И., Ягупольский Л. М. Анион-радикалы бензолов, содержащих фторалкильные группы // Доки. АН СССР.-1978.-Т.242(3).-С.629−632.

107. Freed J.H., Fraenkel G.K. Anomalous Alternating Linewidth in ESR Spectra //J. of Chem. P^.-1962.-V.37.-P.1156.

108. Freed J.H., Rieger P.H., Fraenkel G.K. Alternating Linewidth in the ESR Spectra of Dinitrobenzene Anion Radicals. II J. of Chem. />/г^.-1962.-У.37.-Р.1881−1882.

109. Freed J.H., Fraenkel G.R. Theory of Linewidth in Electron Spin Resonance Spectra.//J. of Chem. Phys.- 1963.-V.39.-P. 326−348.

110. Redfield A.G. // IBM. J. Res. Develop.-1957.-V.1.-P. 19.

111. Kubo R, and Tomita K. A General Theory of Magnetic Resonance Absorption // J. Phys. Soc. Japan.-1954.-V.9.-P.888.

112. Кузнецов A.H. Метод спинового зонда // М: «Наука», 1976. С. 46.

113. D. R. Duling. Simulation of multiple isotropic spin-trap EPR-spectra // J. Magn. Reson.-1994.-V.104.-P. 105−110.

114. Usova N., Persson L., and Westlund Per-Olof. Theory of slow-motion EPR lineshapes for studies of membrane curvature // Phys. Chem. Chem. P/z>, i.-2000.-V.2.-P.2785−2793.

115. Kivelson D. Theory of ESR Linewidths of Free Radicals // J. Chem. P hys.-I960.33.-P.1094−1106.

116. Chen K.S., Kochi J.K. Hindered Internal Rotation of the Methyl Group by ESR // Chem. Phys. LettersA913 -V.23.-?.233−236.

117. Туманский Б.Jl., Бубнов H.H., Полищук В. П., Солодовников С. П. Кинетика гибели разветвленных фторсодержащих радикалов // Известия АН СССР. Сер. Хим,-1981(10).-С.2222−2227.

118. Туманский Б. Л., Солодовников С. П., Попкова В. Я., Бубнов H.H., Кнунянц И. Л. Спектры ЭПР разветвленных фторированных радикалов, производных 2-трифторметил-2-гидроперфторпентантиона-З. // Известия АН СССР-1988(2).-С.317.

119. Smart В.Е., Krusic P. J., Meakin P., Bingham R.C. An ESR Study of the Stereomultation in 1,1,3,3-Tetrafluoroallylic Radicals. II J. oftheAmer. Chem. Soc.-1974.-V.96.-P.7382.

120. Lloyd R.V., Rogers M.T. Electron Spin Resonance Study of Some Perfluoroalkyl Radicals II J. oftheAmer. Chem. Soc.-1973.-V.95.-P.1512−1515.

121. Chen K.S., Kochi J.K. Hindered Internal Rotation of the Methyl Grour in ?-Substituted Ethyl Radicals. Effect of Fluorine II J. of the Amer. Chem. Soc.-1974.-V.96.-P.794−800.

122. Krusic P.J., Bingham R.C. An Electron Spin Resonance Study of the Substituent Effects Causing Nonplanarity in Alkyl Radicals. Electronegativity vs. П-Conjugative Destabilisation.// J. of the Amer.Chem.Soc.-976.-V.9%.-?.230−232.

123. Beregovaya, I. V., Shchegoleva, L. N., Platonov, V. E. Electronic and geometric structure of fluorine-substituted benzyl radicals // Bull. Acad.Sci. USSR, Div. Chem. Sei. (Engl. Transl.).- 1990.-V39(5).- P. 956−961.

124. W. R. Dolbier, Jr. Structure, Reactivity, and Chemistry of Fluoroalkyl Radicals // Chem. Rev.- 1996.-V.96.-P. 1557−1584.

125. Bernardi, F.- Cherry, W.- Shaik, S. Epiotis, N. D. Structure of fluoromethyl radicals. Conjugative and inductive effects II J. Am. Chem. Soc- 1978.-V.100.-P. 1352−1356.

126. Krusic P.J., Kochi J.K. Conformational Effects of Sulfur, Silicon, Germanium and Tin on Alkyl Radicals. An Electron Spin Resonance Study of the Barries to Internal Rotation // J. oftheAmer. Chem Soc.-197 l.-V.94.-P.846−860.

127. Herschbach D.R. Internal Barrier in CH3CH2 °F and CH3CHF2 from Torsional Satellites. II J. Chem. Phys.- 1956.-V.25.-P.358.

128. Minden H.T., Daily B.P. Hindered Rotation in CH3CF3 and CH3SiF3 // Phys. Rev.-95.-V.82.-P.358.

129. Barzaghi M., Oliva С., Simonetta M. Electron Spin Resonance Study of Hindered Internal Rotation in the 3,5-Dinitrobenzamide Radical Anion and Related Compounds // J. of Phys. Chem.-l 980.-V.84.-P. 1959;1968.

130. Barzaghi M., Mlertus S., Oliva С., Ortoleva E., Simonetta M. Effects of Ion Pair Association on the Barrier to Hindered Internal Rotation in Nitrobenzophenone and Dinitrobenzophenone Radical Anions II J. of Phys. Cfe? m.-1983.-V.87.-P.881−888.

131. Branca M., Gamba A., Barzaghi M., Simonetta M. Kinetics and Thermodynamics of Restricted Rotation of the Formyl Group in Nitrobenzaldehyde Anion Radicals // J. of the Amer. Chem Soc.-1982.-V.104.-P.6506−6515.

132. M. Barraghi, C. Oliva, M. Simonetta. Kinetics and Thermodynamics of Triple-Ion Formation. An EPR Investigation // J. of Phys. C^em.-1981.-V.85.-P.1799−1808.

133. Janzen E.G., Gerlock J.L. Electron Spin Resonance of Trifluoromethylnitrobenzene Radical Anions. Hindered Rotation of the o-Trifluoromethyl Group // J. Am. Chem. Soc.-1967.-V.89.-P. 4902−4912.

134. Rogers J.W., Watson W.H. Electron Spin Resonance Study of Some Trifluoromethylnitrobenzene Anion Radicals II J. Phys.Chem.-96%.-V .12.-?. 68−75.

135. Е. А. Поленов, Л. А. Шундрин, П. В. Мельников. Температурная зависимость спектра ЭПР анион-радикала 2-трифторметилнитробензола в ацетонитриле // Изв. Акад. наук. Сер. Хим.-2006(6).-С. 926−931.

136. Е. А. Поленов, Л. А. Шундрин, П. В. Мельников, Д. В. Платонов. Динамическая модуляция фторного изотропного сверхтонкого взаимодействия в анион-радикале 2-нитро-1,4-бис (трифторметил)бензола в ацетонитриле // Ж. Структурной химии.2007.-Т.48(2).-С.251−258.

137. Л. А. Шундрин, П. В. Мельников, Е. А. Поленов. Внутреннее заторможенное вращение СРз-группы в анион-радикале 2-трифторметилнитробензола в смесях ДМФА: НгО // Журн. структур, химии.-2009.-Т.50(6).-С.1121−1131.

138. Поленов Е. А, Дуняшев B.C., Герзонде К., Кондратенко Н. В., Ягупольский Л. М. Анион-радикал 1,4-бис (трифторметил-сульфонил)бензола и симметрия совместного заторможенного вращения CF3 групп // Доклады АН СССР.-1989.-Т.304(5).-С.1148−1153.

139. Yagupolskii L.M. Aromatic compounds with new fluorine-containing substituents // J. Fluorine Chem A 987.-V.36.-P. 1 -27.

140. Стариченко В. Ф., Каткова H.M., Ануфриенко В. Ф., Шейн С. М. ЭПР анион-радикалов пара-замещенных нитробензолов в диметилсульфоксиде // Ж. Структ. Химии. ЛЭЮ-Т.11.-С.768−771.

141. Поленов Е. А., Шапиро Б. И., Ягупольский Л. М. Анион-радикалы нитробензола с заместителями, содержащими фторалкильные группы // Ж. Структ. Химии. -1971.-Т.12.-С.164−167.

142. Л. А. Шундрин, Е. А. Поленов. Термодинамические активационные параметры заторможенного вращения CF3- группы в анион-радикале 4-нитрофенилтрифторме-тилсульфона в ДМФА II Журн. структур. хгшгш.-2009.-Т.50(2).-С.267−274.

143. Gutch C.J., Waters W.A. The effects of solvents on the e.s.r. spectra of the radical-anions of aromatic dinitro-compounds // J. Chem. Soc. Chem.Commun.-1966.-V.3.-P.39−41.

144. Telo J.P., Shohoji M.C.B.L., Herold B.J., Grampp G. Intramolecular Electron Exchange in 2,7-Dinitronaphthalene Radical Anion: Electron Paramagnetic Resonance and Kinetic Data //J. Chem. Soc. Faraday 7>cws.-1992.-V.88(l).-P.47−51.

145. Marcus R.A. On the Theory of Electron Transfer Reactions. VI. Unified Treatment for Homogeneous and Electrode Reactions // J.Chem. Phys.- 1965.-V.43.-P.679−702.

146. Rips L., Jortner J. Dynamic solvent effects on outer sphere electron transfer 11 J. Chem. Phys.-1987.-V.87.-P.2090;2105.

147. Grampp G., Shohoji M.C.B.L., Herold B.J. Solvent induced intramolecular electron exchange kinetics in 1,3-isodisubstituted aromatic radical anions I. ESR-measurements at 280 К // Ber. Bunsenges. Phys. Chem.-1989.-V.93.-P.580−585.

148. Grampp G., Shohoji M.C.B.L., Herold B.J. and Steenken S. Solvent induced intramolecular electron exchange kinetics in 1, 3-isodisubstituted aromatic radical-anions. 2. Activation parameters // Ber. Bunsenges. Phys. Chem.-1990.-V.94(12).-P.1507−1511.

149. Telo J.P., Shohoji M.C.B.L. Radical-anions of dinitrophenols in aqueous solution: intramolecular electron exchange and acid-base equilibria // J. Chem. Soc. Perkin Trans 2.-1998.-V.3.-P.711−714.

150. Nelsen S.F., Weaver M.N., Konradsson A.E., Telo J.P., Clark T. Electron Transfer within 2,7-Dinitronaphthalene Radical Anion II J. Am. Chem. Soc.-2004.-V.126.-P. 1531.

151. G. R. Buettner. Spin Trapping: ESR parameters of spin adducts // Free Radical Biol.Med.-1987.-V.3.-P. 259−303.

152. A. R. Forrester and S. P. Hepburn. Spin Traps. A Cautionary Note // J. Chem. Soc. (Q.-1971.-P. 701.

153. Eberson L. «Inverted Spin Trapping». Reactions between the Radical Cation of a-Phenyl-N-tert-butylnitrone and Ionic and Neutral Nucleophiles // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2−1992.-P.1807−1813.

154. Григорьев И. А., Щукин Г. И., Храмцов В. В., Вайнер J1.M., Стариченко В. Ф., Володарский Л. Б. Превращение нитроксильных радикалов З-имидазолин-З-оксида в нитронилнитроксильные радикалы. // Известия АН СССР. Серия химическая.-1985,-№ 10.-С.2342−2351.

155. Иртегова И. Г. Электрохимическое окисление N-оксидов 3-имидазолина, 4Ни 2Н-имидазола и нитроксильных радикалов на их основе // Диссертация к.х.н. Новосибирск, 2000.

156. И. А. Григорьев, И. Г. Иртегова, Е. Ш. Каган, И. Ю. Жукова, Электрохимия нитроксильных радикалов. Глава в кн.: «Электрохимия органических соединений в начале 21 века» // М: «Спутник», 2008.

157. Barlukova, M.M., Gritsan, N.P., Bagryansky, V.A., Starichenko, V.F., Grigorev, I.A., Molin, Y.N. OD ESR detection of the radical anions of cyclic nitrones in liquid solutions // Chem. Phys. Lett.-2005.-V. 401(l-3).-P. 62−67.

158. JT. А. Шундрин, В. А. Резников, И. Г. Иртегова, В. Ф. Стариченко. Анион-радикалы и дианионы 3,3'- би (2^-5,5-диметил-4-оксопирролинилиден)-1,1'- диоксидов // Известия Академии Наук. Серия химическая.-2003.-Т.52(4).-С.892−895.

159. Schena М. Microarray analysis. Whiley-Liss, 2002, 613 P.

160. А. P. Tomilov, V. V. Turygin, and L. V. Kaabak. Studies in the Field of Electrochemistry of Organic Compounds in 2000;2006 11Russian Journal of Electrochemistry .-2007.-V .43(10).-P. 1106−1122.

161. Z. Li, Y. Chen, X. Li, Т. I. Kamins, K. Nauka, and R. S. Williams. Sequence-Specific Label-Free DNA Sensors Based on Silicon Nanowires // Nanoletters-2004.-V.4(2).P.-245−247.

162. Anne A., Bouchardon A., Moiroux J. 3-Ferrocene-Labeled Oligonucleotide Chains End-Tethered to Gold Electrode Surfaces: Novel Model Systems for Exploring Flexibility of Short DNA Using Cyclic Voltammetry // J. Am. Chem. Soc.-2003.-V.125.-P.1112.

163. T.C. Зацепин, С. Ю. Андреев, Т. Гианик, T.C. Орецкая. Нуклеиновые кислоты, содержащие остаток ферроцена: синтез и электрохимические свойства. // Успехи химии.-2003.-Т.72.-С. 602−621.

164. D. A. Di Giusto, W. A. Wlassoff, S. Giesebrecht, J. J. Gooding and G. C. King. Multipotential Electrochemical Detection of Primer Extension Reactions on DNA Self-Assembled Monolayers. II J. Am. Chem. Soc. -2004.-V.126.-P. 4120−4121.

165. McKinney T.M. Electron spin resonance and electrochemistry // Electroanalytical Chemistry. -1977.-V.10.-P.97.

166. Л. А. Шундрйн. Электронное сродство и молекулярная динамика в рядах фторсодержащих соединений с сопряженными связями и их анион-радикалов // Диссертация к.х.н., Москва, 1993, 213 С.

167. H.B. Васильева, И. Г. Иртегова. Электрохимическое восстановление декафторбензила в ДМФА на платиновом электроде // Журн. Орг. хгшгш.-2007.-Т.43(8).-С.1165−1169.

168. N.V. Vasilieva, I.G. Irtegova, Т.A. Vaganova, V.D. Shteingarts. Electrochemical, ESR and quantum chemical study of 1 -substituted naphthalenes and their radical anions // J.Phys.Org.Chem.-2008.-V. 21(1).-P. 73−78.

169. Visco R.E. //Electrochem. Soc. Meet. Dallas. Tex., May 7−12.-1967.-V.3.-P.67−70.

170. Nelson K. L, Brown H.C. Distribution of Isomers in the Mononitration of t-ButylbenzeneProperties of the Pure Mononitro-t-butylbenzenes // J.Am.Chem.Soc- 1951.-V.73.-P. 56 055 607.1931. G. Farbenind. Patent, DE 682 971, Deutsches Reich, 1936.

171. Севастьянова Т. К., Володарский Jl.Б. Получение стабильных иминоксильных радикалов 3-имидазолина // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1972.-№ 10.-С.2339−2341.

172. R. D. Egeland, Е. М. Southern. Electrochemically directed synthesis of oligonucleotides for DNA microarray fabrication // Nucleic Acids Research.-!005.-V.33(14).

173. N. Zammatteo, L. Jeanmart, S. Hamels, S. Courtois, P. Louette, L. Hevesi, J. Remacle. Comparison between Different Strategies of Covalent Attachment of DNA to Glass Surfaces to Build DNA Microarrays II Analytical biochemistry.—2000.-V.280.-P.143−150.

174. L. A. Shundrin. V.V. Bardin, and H.-J. Frohn. (Fluoroorgano)fluoroboranes andborates. 11. The Electrochemical Oxidation of Polyfluorophenyltrifluoroborate Anions in Acetonitrile // Z Anorg. Allg. Chem.-2004.-V. 630, P. 1253−1257.

175. M. W. Schmidt, К. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K.A. Nguyen, S.J. Su, T.L. Windus, M. Dupuis, and J.A. Montgomery, // J. Comput. C/zem.-1993.-V.14.-P.1347.

176. Tomasi J., Mennucci В., Cammi R. Quantum Mechanical Continuum Solvation Models // Chem. Rev.-2005.-V. 105.-P.2999−3093.

177. D. N. Laikov. Fast evalution of density-functional exachange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets // Chem. Phys. Lett.-1997.-V.281.-P.151−156.

178. Gulick jr., W.M. Steric effects on phosphorus hyperfine coupling constants in nitroaromatic anion radicals // J.Am.Chem.Soc.-912.-W.94.-?.29−34.

179. Tino J., Klimo V. Spin-projected SCF INDO spin density calculations // Chem. Phys. Letters. -1974.-V.25.-P.427−430.

180. Opik U., Pryce M.H.L. Studies of the Jahn-Teller Effect. I. A Survey of the Static Problem //Proc. Roy. Soc A.-l957.-V.238.-P.425−447.

181. В. Ф. Стариченко, Л. А. Шундрин, Л. Н. Щеголева, В. Д. Штейнгарц. Внеплоскостные искажения анион-радикалов хлорированных нитробензолов // Ж. Структ. Химии -2000.-Т.41 (5).-С.949−963.

182. Вылегжанина Н. Н., Ильясов А. В., Китаев Ю. П. Электронный парамагнитный резонанс ион-радикалов нитрохлорбензолов // Ж. структ. химии.-1965.-Т.6 (1).-С.153−155.

183. Садова Н. И., Вилков Л. В. Геометрия молекул нитросоединений // Успехи химии,-1982.-V.51.-C.153−184.

184. Sharma S., Paulus Н., Weiden N. Weiss А. // Z. Naturforsch, Teil.A.-1986.-V.41.-P.134.

185. Tanaka I., Iwasaki F., Aihara A. The crystal structure of pentachloronitrobenzene // Acta Crystallorg., Sect.B.—1974.-V.30.-P. 1546.

186. Nakai Y. A Spectroscopic Study of Alkylnitrobenzene Anion Radicals // Bull. Chem. Soc. Ляраи.-1966.-V.39.-P. 1372−1377.

187. Bhar A., Aune J. P., Benali-Cherif N., Benmenni L. and M. Giorgi. Three Polychloromo-nonitrobenzenes: C6H3C12N02, C6H2C13N02 and C6HC14N02 // Acta Cryst. Sec С.-1995,-V.51.-P.256−260.

188. Sharma S., Weiden N., Weiss A. Molecular structure and nuclear quadrupole coupling tensors of 14N and 35 CI in 1 chloro — 2,4 — dinitrobenzene. Phase I // J. Chem. Phys-1989.-V.90.-P.483−491.

189. Fuginaga Т., Deguchi Y., Umemoto K. Solvent Effect in Electron Spin Resonance Spectra and Electrochemical Reaction of Substituted Nitrobenzene Anion Radicals // Bull. Chem. Soc. Jap an.- 973 .-V.46.-P.2716−2721.

190. CopalakrishnaE.M. HZ. Kristallogr.-1965.-121.-P.378−384.

191. Symons M.C.R. The radical anion C6F5I.~ // J.Chem.Soc.Chem.Comm.-1977.—P.408−409.

192. Correll Т., Larsen N.W., Pedersen T. Equilibrium configuration and barriers of four fluorine substituted nitrobenzenes, obtained by microwave spectroscopy // J. of Molecular Structure Л9%Ъ.-.65.-?-4Ъ-49.

193. Shchegoleva L.N., Bilkis I.I., Schastnev P.V. The structure of the 1−1-difluoroethylene radical anion and the factors determining the hyperfine interaction with 19 °F // Chem. Phys. Lett.-1984.-V. 104(4).-P.348−3 52.

194. Stevenson G. R, Echegoyen L. Equilibrium studies by electron spin resonance. IV. Enthalpies of ion pairing for substituted nitrobenzene anion radicals // J.Phys.Chem.-1973.-V.77.-P.2339−2342.

195. McKinney T.M., Geske D.H. .Details of the steric interaction in mono-ortho-substituted nitrobenzene anion radical H J.Am.Chem.Soc. 1967.-V.89, — P. 2806−2813.

196. Chambes III J. Q, Layloff T, Adams R.N. Correlation of Solvent Effects on Electron Paramagnetic Resonance Spectra of the Nitrobenzene Anion Radical // J. Phys. Chem-1964.-V.68.-P.661.

197. Wepster B.M. Progress in stereochemistry // Academic press: NY.-1958.-V.2.-P.99.

198. Schreiner K., Lotz A., Aurich H.G., Berndt A. 13C-ESR-Kopplungskonstanten des radikalanions des 3,5-di-tert-butyl-nitrobenzols // Tetrahedron.-1975/-V.31.-P.2117−2121.

199. McKinney T.M., Geske D.H. Observation of Conformational Isomers of the Tetraisopropylnitrobenzene Anion Radical by Electron Spin Resonance Spectroscopy // J. Chem. Phys.-1966.-V.44.-P.2277−2284.

200. Berndt A., Volland R., Dimroth K. Anionen-radikale phenyl-substituierter nitrobenzole // Tetrahedron.-1969.-V.25. P.4379−4390.

201. L.A. Shundrin, D.V. Platonov, E.A. Polenov // Thesis of report. Ampere 2000 30th Congress AMPERE of Magnetic Resonance and Related Phenomena (Lisbon, 23−28 July 2000) Portugal, 2000, Proceedings. Chapter 6, P.511.

202. G.K. Fraenkel Line widths and frequency shifts in electron spin resonance spectra // J.Phys.Chem.-967.-V.7l ().-?A39−7L.

203. Cohen A.H., Hoffman B.M. Hyperfine interactions in perturbed nitroxides // J. Am. Chem. Soc.-1973.-V.95.-P.2061;2062.

204. Douheret G. and Morenas M. Dielectric Constants of Some Aqueous-organic Mixtures // C. R. AcadScl. Ser. C.- 1967.-V 264.-P. 729−731.

205. Mazurkiewich J., Tomasik P. Viscosity and dielectric properties of liquid binary mixtures // J. Phys. Org. C/ze/rz.-1990.-V.3.-P.493−502.

206. Мишустин А. И., Кесслер Ю. М. Взаимодействие между водой и диметилформамидом в жидкой фазе // Журн. структур, химии.-1974.-Т. 15(5).-С.205−209.

207. Поленов Е. А., Шундрин J1.A., Троицкий В. В., Леванда О. Г., Кондратенко Н. В., Ягупольский Л. М. II Ж. Физической химии, — 1992.-Т.66(9).-С.2428−2434.

208. Мс Connell Н.М. and Chesnut D.B. Theory of Isotropic Hyperfine Interactions in л-Electron Radicals//./. Chem. P^.-1958.-V.28.-P.107-l 17.

209. Дуняшев B.C., Поленов E.A., Григорьев Г. А., Давтян А. Г. Потенциальная поверхность внутренних вращений в анион-радикале трифторметилфенилсульфона по данным расчетов MNDO // Ж. физической химии.-1987.-Т.61(3).-С.840−842.

210. Wolff J.J., Gredel F., Oeser Т., Irngartinger H., Pritzkow H. Crystal Engineering with Symmetrical Threefold Acceptor-Substituted Triaminobenzenes // Chem.-Eur.J.- 1999.-V.5.-P.29−38.

211. Me Connell H.M. and Chesnut D.B. Theory of Isotropic Hyperfine Interactions in л-Electron Radicals II J. Chem. Phys. 1958. — Vol. 28. — P.107−117.

212. Дуняшев B.C., Поленов E.A., Григорьев Г. А., Давтян А. Г. Потенциальная поверхность внутренних вращений в анион-радикале трифторметилфенилсульфона по данным расчетов MNDO IIЖ. физ. хим. -1987. Т.61, № 3. — С. 840−842.

213. Wolff J.J., Gredel F., Oeser Т., Irngartinger H., Pritzkow H. Crystal Engineering with Symmetrical Threefold Acceptor-Substituted Triaminobenzenes // Chem. Eur. J. -1999. -Vol. 5.-P. 29−38.

214. Das T.P. Tunneling through High Periodic Barriers. II. Application to Nuclear Magnetic Resonance in Solids II J. Chem. Phys. 1957. — Vol. 27. — P.763.

215. Rayner D.R., Cordon A.J., Mislow K. Thermal racemization of diaryl, alkyl aryl, and dialkyl sulfoxides by pyramidal inversion // J. Am. Chem. Soc. 1968. — Vol. 90. — P. 48 544 860.

216. Guo Y., Jenks W.S. Photolysis of Alkyl Aryl Sulfoxides: a-Cleavage, Hydrogen Abstraction, and Racemization// J. Org. Chem. -1997. Vol. 62, № 4. — P. 857 -864.

217. Vos BW, Jenks W.S. Evidence for a Nonradical Pathway in the Photoracemization of Aryl Sulfoxides// J. Am. Chem. Soc. -2002. Vol.124, № 11. — P. 2544−2547.

218. Лихтэнштейн Г. И. Метод спиновых меток в молекулярной биологии. М: Наука, 1974.-256 с.

219. Вассерман A.M., Бучаченко А. Л., Коварский А. Л., Нейман М. Б. Исследование молекулярных движений в полимерах методом парамагнитного зонда. // Высокомол. соед. 1968. — Т. А (Х), № 8. — С. 1930;1936.

220. Liu L. and Guo Q.-X. Isokinetic Relationship, Isoequilibrium Relationship, and Enthalpy-Entropy Compensation// Chem. Rev.-2001. Vol.101. — P. 673−695.

221. Поленов Е. А., Герзонде К., Троицкий В. В., Шундрин Л. А., Муромцев В. И., Ягупольский Л. М. Анион-радикал нафталина с двумяCF2-O-CF2- заместителями в положениях 1,4,5,8 IIЖ. физ. хим. 1990. — Т.64, № 9. — С. 2562−2563.

222. К. Nishikida, Т. Kubota, Н. Miyazaki, S. Sakata. Electron spin resonance studies of the cation radicals of phenazine, quinoxaline, and pyrazine di-N-oxides // J. Magn. Reson.-1972.-V.7.-P. 260−271.

223. H. Miyazaki, T. Kubota, Y. Matsuhisa Cyclic Voltammetry of Aromatic Amine TV-Oxides in Nonaqueous Solvents and the Stability of the Free Radicals Produced // Bull. Chem. Soc. J^.-1981.-V.54(12).-P.3850−3853.

224. K. Ashok, P.M. Scaria, P.V. Kamat, M. George. Electron transfer reactions. Reaction of nitrones with potassium // Can. J. Chem.- 1987.-V.65.-P.2039;2049.

225. И. М. Сосонкин, B.H. Белевский, Г. Н. Строгов, A.H. Домарев, С. П. Ярков. Селективность спиновых ловушек. Окислительно-восстановительные реакции // Журн. Орг. Химии.-1982.-М.Щ7).-Р. 1504−1511.

226. G.L. Mclntire, H.N. Blount, H.J. Stronks, R.V. Shetty, E.V. Janzen. Spin trapping in electrochemistry. 2. Aqueous and nonaqueous electrochemical characterizations of spin traps II J. Phys. С/гет.-1980.-V.84(8).-P.916−921.

227. Т.Н. Walter, E.E. Bankroft, G.L. Mclntire, E.R. Davis, L.M. Gierasch, H.N. Blount, H.J. Stronks, E.V. Janzen. Spin trapping in heterogeneous electron transfer processes // Can. J. Chem.- 1982.-V.60.-P.1621−1636.

228. Резников, В.А., Мартин, В.В., Володарский, Л. Б. Окислительная димеризация гетероциклических нитронов — производных пирролина и имидазолина // Изв. РАН, Сер. хим.-1990.-№ 6-С. 1398−1404.

229. Ч. Манн, К. Барнес, Электрохимические реакции в неводных средах // М: Химия, 1974, 315 с. Ch.K.Mann and K.K.Barnes, Electrochemical reactions in Nonaqueous Systems, Marcel Dekker, New York, 1970.

230. A.C. Морковник, О. Ю. Охлобыстин. Гетероциклические кати он-радикалы И Химия гетероциклических соединений,-1980. № 8.-С. 1011−1029.

231. R. Y. Lai, X. Kong, S. A. Jenekhe, and Allen J. Bard/ Synthesis, Cyclic Voltammetric Studies, and Electrogenerated Chemiluminescence of a New Phenylquinoline-Biphenothiazine Donor-Acceptor Molecule // J. Am. Chem. Soc.-2003.-V.125.-P. 1 263 112 639.

232. T.B. Рыбалова, Ю. В. Гатилов, B.A. Резников, H.B. Первухина, А. Б. Бурдуков. Исследование сопряженных динитронов производных оксида пиррролина // Журн. Структур. Хил-шм.-1997.-V.38(4).-С.775−784.

233. Т. Кларк. Компьютерная химия, М:" Мир", 1990, с. 213. Т. Clark. A Handbook of Computational Chemistry, Wiley-Interscience, 1985, 352 p.

234. W.H. Smith, A.J. Bard. Electrochemical reactions of organic compounds in liquid ammonia. II. Nitrobenzene and nitrosobenzene // J. Am. Chem. 5″ oc.-1975.-V.97(18).-P. 5203−5210.

235. B.S. Jensen, V.D. Parker, B.S. Reversible anion radical dianion redox equilibria involving ions of simple aromatic compounds // J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1974.-V.10.-P. 367 368.

236. S. Abramowitz. DNA Analysis in microfabricated formats // J. Biomed. Dev.-1999.-V.I.-P.107−112.

237. И. А. Халфина, Н. В. Васильева, И. Г. Иртегова, Л. А. Шундрин, В. А. Резников. Синтез и электрохимическое восстановление 5,5,5', 5'-тетраметил-2,2'-диарил-3,3'-бипиррол-4,4'(5/г, 5У?)-дион-1,1 '-диоксидов 11Ж. Орг. химии.- 2010.-Т.46 (3).-С.405−411.

238. Резников В. А, Вишневецкая JI.B., Володарский Л. Б. Реакции метилированного 1-гидрокси-2,2,4,5,5-пентаметил-1−3-имидазолина с электрофилами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1993.-Т.42(9).-С. 1547−1551.

239. Резников В. А., Володарский Л. Б. Рециклизация енаминокетонов производных имидазолидина в 1-пирролин-4-он-1-оксида // Химия гетероцикл. соедин.-1990.-№ 7.-С. 921−926.

240. Cline G.W., Hanna S.B. Kinetics and mechanisms of the aminolysis of N-hydroxysuccinimide esters in aqueous buffers II J. Org. С7гет.-1988.-У.53.-Р.3583−3586.

241. R. J. LeSuer, W.E.Geiger. Improved Electrochemistry in Low-Polarity Media Using Tetrakis (pentafluorophenyl)borate Salts as Supporting Electrolytes II Angew. Chem. Int. Ed.-2000.-V.39.-P.248−250.

242. M. Ue, M. Takeda, M. Takehara, S. Mori. Electrochemical Properties of Quaternary Ammonium Salts for Electrochemical Capacitors // J. Electrochemical. Soc.-1997.-V. 144,-P.2684−2688.

243. H. H. Horowitz, J. I. Habeiman, L. P. Klemann, G. H. Newman, E. L. Stogryn, T. A. Whitney, in Lithium Batteries // The Electrochemical Society Proceedings Series, Pennington, N J.-1981 .-V .81 (4).-P. 131.

244. D. H. Geske. The electrooxidation of the tetraphenylborate ion: An example of a secondary chemical reaction following the primary electrode process // J. Phys. Chem.-1959.-V. 63.-P. 1062−1070.

245. A. Bewick, G.I. Edwards, J.M. Mellor, B.S. Pons. Anodic oxidation of methylbenzenes at potentials in the first voltammetric wave // J.Chem. Soc. Perkin Trans. 2 .-1977.-P. 19 521 958.

246. СПИСОК СТАТЕЙ АВТОРА, В КОТОРЫХ ОПУБЛИКОВАНЫ ОСНОВНЫЕ1. РЕЗУЛЬ ТА ТЫ РАБОТЫ.

247. L.A. Shundrin. Electrochemical reduction, oxidation and molecular ions of 3,3'-bi (2-R-5,5dimethyl-4-oxopyrrolinylidene) 1,1'-dioxides // In book: «Recent Trend in Electrochemical Science and Technology». -InTech Open, 2012. P.

248. И. А. Халфина, Н. В. Васильева, И. Г. Иртегова, Л. А. Шундрин, В. А. Резников. Синтез иэлектрохимическое восстановление 5,5,5', 5'-тетраметил-2,2'-диарил-3,3'-бипиррол-4,4'(5/г, 57г)-дион-1,1 '-диоксидов // Ж Орг химии 2010.-Т.46 (3).-С.405−411.

249. Л. А. Шундрин, И. Г. Иртегова, Н. В. Васильева, В. А. Резников. Анион-радикалы 3,3'-би (2^-5,5-диметил-4-оксопирролинилиден)-1,1'-диоксидов в смесях MeCN-HiO // Известия Акад Наук, Сер хгш.-2009.-№ 8.-С. 1631−1636.

250. Л. А. Шундрин, П. В. Мельников, Е. А. Поленов. Внутреннее заторможенное вращение.

251. CF3-rpynnbi в анион-радикале 2-трифторметилнитробензола в смесях ДМФА: Н20 // Ж Структ химии.-2009.-Т.50(6).-С 1121—1131.

252. Л. А. Шундрин, Е. А. Поленов. Термодинамические активационные параметры заторможенного вращения CF3- группы в анион-радикале 4-нитрофенилтрифторме-тилсульфонав ДМФА//Ж Структ химии,-2009,-Т.50(2).—С.:267−274.

253. Л А. Шундрин, Н. В. Васильева, И. Г. Иртегова, В. А Резников. Электрохимическое восстановление 3,3'-би (2^-5,5-диметил-4-оксопирролинилиден)-1,1 '-диоксидов в Н20 и ее бинарных смесях с ацетонитрилом // Известия Акад Наук, Сер хгш.-2007.-№ 6.-С.1227−1229.

254. Л. А. Шундрин, И Г. Иртегова, А. Д. Рогачев, В. А. Резников. Молекулярные ионы 3,3'би (2^-5,5-диметил-4-оксопирролинилиден)-1,Г-диоксидов И Известия Акад Наук, Сер хим.-2005,-№ 5.-С. 1148−1154.

255. Л. А. Шундрин, В. А. Резников, И. Г. Иртегова, В. Ф Стариченко. Анион-радикалы идианионы 3,3'- би (2^-5,5-диметил-4-оксопирролинилиден)-1,Гдиоксидов // Известия Акад Наук, Сер хим.-2003.-№ 4.-С.892−895.

256. Е. А. Поленов, Л. А. Шундрин, П В. Мельников, Д В Платонов. Динамическая модуляция фторного изотропного сверхтонкого взаимодействия в анион-радикале 2-нитро-1,4-бис (трифторметил)бензола в ацетонитриле // Ж Структ химии.-2007.-Т.48(2).-С 251−258.

257. Е. А. Поленов, Л. А. Шундрин, П. В. Мельников, К. В. Боженко. Медленное заторможенное вращение CF3-rpynnbi в анион-радикале ортонитробензотрифторида в N, N'- диметилформамиде и реконструкция спектра ЭПР // Изв Акад наук Сер Физ -2006.-Т 70(7).-С 1112—1115.

258. Е. А. Поленов, Л. А. Шундрин, П. В. Мельников. Температурная зависимость спектра ЭПР анион-радикала 2-трифторметилнитробензола в ацетонитриле // Известия Акад Наук, Сер хим.-2006.-№ 6.-С. 926−931.

259. L. A. Shundrin, V.V. Bardin, and И.-J. Frohn. (Fluoroorgano)fluoroboranes andborates. 11. The Electrochemical Oxidation of Polyfluorophenyltrifluoroborate Anions in Acetonitrile // Z. Anorg. Allg. Chem.-2004.-V. 630, P. 1253−1257.

260. В. Ф. Стариченко, J1.A. Шундрин, JI.H. Щеголева, В. Д. Штейнгарц. Внеплоскостные искажения анион-радикалов фторированных нитробензолов // Ж. Структ. химии.-2002.-Т.43(2).-С.226−238.

261. В. Ф. Стариченко, JI.A. Шундрин, J1.H. Щеголева, В. Д. Штейнгарц. Внеплоскостные искажения анион-радикалов хлорированных нитробензолов // Ж. Структ. химии.-2000.-Т.41(5).-С.949−963.

262. Е. А. Поленов, JI.A. Шундрин, JI.M. Ягупольский. Кинетические параметры заторможенного вращения CF3-rpynn в анион-радикале 2.6-бис (трифтор-метил)цианбензола // Ж. Физич. химии.-1993,-Т.67.-С.612−614.

263. Е. А. Поленов, JI.A. Шундрин, В. В. Троицкий, О. Г. Леванда, Н. В. Кондратенко, Л. М. Ягупольский. Заторможенное вращение СРз групп в анион-радикалах параи орто-трифторметилнитрофенилсульфонов // Ж. Физич. химии-1992.-Т. 66(9).-С.2428−2434.

264. Е. А. Поленов, К. Герзонде, В. В. Троицкий, Л. А. Шундрин, В. И. Муромцев, Л. М. Ягупольский. Анион-радикал нафталина с двумяCF2-O-CF2- заместителями в положениях 1,4,5,8 И Ж. Физич. хгшгш.-1990.-Т.64(9).-С.2562−2563.