ΠΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ Π½Π΅ΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Ρ (Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Ρ)
Π ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ΅ ΠΊΠ°ΠΆΠ΄ΡΠΉ Π°ΡΠΎΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°Π΅Ρ ΡΡΠ΅ΠΌΡ Π³ΠΈΠ±ΡΠΈΠ΄Π½ΡΠΌΠΈ sp2 -ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»ΡΠΌΠΈ, ΠΎΡΠΈ ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ Π½Π°Ρ ΠΎΠ΄ΡΡΡΡ Π² ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΏΠ»ΠΎΡΠΊΠΎΡΡΠΈ ΠΏΠΎΠ΄ ΡΠ³Π»ΠΎΠΌ 120Ρ Π΄ΡΡΠ³ ΠΊ Π΄ΡΡΠ³Ρ, ΠΈ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ Π½Π΅Π³ΠΈΠ±ΡΠΈΠ΄Π½ΠΎΠΉ Π³Π°Π½ΡΠ΅Π»Π΅ΠΎΠ±ΡΠ°Π·Π½ΠΎΠΉ p-ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»ΡΡ, ΠΎΡΡ ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠΉ ΡΠ°ΡΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π° ΠΏΠΎΠ΄ ΠΏΡΡΠΌΡΠΌ ΡΠ³Π»ΠΎΠΌ ΠΊ ΠΏΠ»ΠΎΡΠΊΠΎΡΡΠΈ ΠΎΡΠ΅ΠΉ ΡΡΠ΅Ρ sp2 -ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»Π΅ΠΉ. ΠΠ΄Π½Π° ΠΈΠ· ΡΡΠ΅Ρ Π³ΠΈΠ±ΡΠΈΠ΄Π½ΡΡ ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»Π΅ΠΉ Π°ΡΠΎΠΌΠ° ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° ΠΏΠ΅ΡΠ΅ΠΊΡΡΠ²Π°Π΅ΡΡΡ Ρ ΠΏΠΎΠ΄ΠΎΠ±Π½ΠΎΠΉ ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»ΡΡ Π΄ΡΡΠ³ΠΎΠ³ΠΎ Π°ΡΠΎΠΌΠ° ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°, ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡ ?- ΡΠ²ΡΠ·Ρ… Π§ΠΈΡΠ°ΡΡ Π΅ΡΡ >
ΠΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ Π½Π΅ΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Ρ (Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Ρ) (ΡΠ΅ΡΠ΅ΡΠ°Ρ, ΠΊΡΡΡΠΎΠ²Π°Ρ, Π΄ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌ, ΠΊΠΎΠ½ΡΡΠΎΠ»ΡΠ½Π°Ρ)
«Π£ΡΠΈΠΌΡΠΊΠΈΠΉ ΠΠΎΡΡΠ΄Π°ΡΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠΉ ΠΠ΅ΡΡΡΠ½ΠΎΠΉ Π’Π΅Ρ Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ Π£Π½ΠΈΠ²Π΅ΡΡΠΈΡΠ΅Ρ»
ΠΠ°ΡΠ΅Π΄ΡΠ°: «Π€ΠΈΠ·ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ ΠΈ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ Ρ ΠΈΠΌΠΈΡ»
Π Π΅ΡΠ΅ΡΠ°Ρ
ΠΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ Π½Π΅ΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Ρ (Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Ρ)
Π‘Ρ.Π³Ρ.ΠΠ’Π-09−01
ΠΠ½ΡΠΈΠΏΠΈΠ½ Π.
ΠΠΎΡΠ΅Π½Ρ
ΠΠ°Π»Π°ΡΠ½ΠΈΠΊΠΎΠ² Π‘.Π.
Π£ΡΠ° 2010
1. ΠΠ»ΠΊΠ΅Π½Ρ
2. Π¦ΠΈΡ-ΡΡΠ°Π½Ρ-ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΡ Π² ΡΡΠ΄Ρ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ²
3. ΠΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ²
4. Π€ΠΈΠ·ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π° Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ²
5. Π₯ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π° Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ²
6. ΠΡΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ²
7. ΠΠΎΠΌΠ΅Π½ΠΊΠ»Π°ΡΡΡΠ°
1. ΠΠ»ΠΊΠ΅Π½Ρ
ΠΠΠΠΠΠ« (ΠΠΠΠ€ΠΠΠ«) (ΠΎΡ Π»Π°Ρ. oleum-ΠΌΠ°ΡΠ»ΠΎ) (ΡΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Ρ), Π½Π΅Π½Π°ΡΡΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ Π°ΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Ρ, ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°ΡΠΈΠ΅ ΠΎΠ΄Π½Ρ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΡΡ ΡΠ²ΡΠ·Ρ Π‘=Π‘; ΠΎΠ±ΡΠ°Ρ ΡΠΎΡΠΌΡΠ»Π° Π‘nΠ2n. ΠΡΠΎΠΌΡ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° ΠΏΡΠΈ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ ΠΈΠΌΠ΅ΡΡ sp2-Π³ΠΈΠ±ΡΠΈΠ΄ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ ΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡ sΠΈ p-ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ. ΠΠΎΡΠ»Π΅Π΄Π½ΡΡ ΡΠΎΡΡΠΎΠΈΡ ΠΈΠ· Π΄Π²ΡΡ Π±Π°Π·ΠΈΡΠ½ΡΡ ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»Π΅ΠΉ-ΡΠ²ΡΠ·ΡΠ²Π°ΡΡΠ΅ΠΉ ΠΈ ΡΠ°Π·ΡΡΡ Π»ΡΡΡΠ΅ΠΉ, ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΠΈΡ ΡΡ Π·Π° ΡΡΠ΅Ρ Ρ-ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»Π΅ΠΉ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠ² Π‘. ΠΠ½Π΅ΡΠ³ΠΈΡ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ ~615 ΠΊΠΠΆ/ΠΌΠΎΠ»Ρ. ΠΡΠΎΡΡΠ΅ΠΉΡΠΈΠΉ ΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½ — ΡΡΠΈΠ»Π΅Π½, Π²Π°Π»Π΅Π½ΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ³Π»Ρ ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡΠ°ΠΊΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈ ΡΠ°Π²Π½Ρ 120Β°. ΠΠ»Ρ ΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½ΠΎΠ², Π½Π°ΡΠΈΠ½Π°Ρ Ρ Π‘4Π8, Π½Π°ΡΡΠ΄Ρ Ρ ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΠ΅ΠΉ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΊΠ΅Π»Π΅ΡΠ° ΠΈ ΡΠ°Π·Π». ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΡ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ, Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½Π° Π³Π΅ΠΎΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ (ΡΠΈΡ-, ΡΡΠ°Π½Ρ-) ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΡ, ΠΎΠ±ΡΡΠ»ΠΎΠ²Π»Π΅Π½Π½Π°Ρ Π±ΠΎΠ»ΡΡΠΈΠΌ Π±Π°ΡΡΠ΅ΡΠΎΠΌ Π²ΡΠ°ΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π²ΠΎΠΊΡΡΠ³ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ.
2. Π¦ΠΈΡ-ΡΡΠ°Π½Ρ-ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΡ Π² ΡΡΠ΄Ρ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ²
«ΠΠ°ΡΡΠ΄Ρ Ρ ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΠ΅ΠΉ, ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠΎ ΡΡΡΠΎΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΊΠ΅Π»Π΅ΡΠ° ΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ, Π² ΡΡΠ΄Ρ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² ΠΈΠΌΠ΅Π΅Ρ ΠΌΠ΅ΡΡΠΎ Π³Π΅ΠΎΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ ΠΈΠ»ΠΈ ΡΠΈΡ-ΡΡΠ°Π½Ρ-ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΡ. ΠΠ΅ ΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΎΠ±ΡΡΠ»ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΎ ΠΎΡΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠ²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π²ΡΠ°ΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠ², ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½Π½ΡΡ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΡΡ.
CH3 | CH3 / | CH3 | H / | ||||
C=C | C=C | ||||||
/ H | H | / H | CH3 | ||||
ΡΠΈΡ-ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ ΡΡΠ°Π½Ρ-ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ
ΠΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠ΅ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ Π² ΠΏΡΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π½ΡΡ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅ΡΠ°Ρ ΠΌΠΎΠ³ΡΡ ΡΠ°ΡΠΏΠΎΠ»Π°Π³Π°ΡΡΡΡ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΠΎ ΠΎΠ΄Π½Ρ ΡΡΠΎΡΠΎΠ½Ρ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ (ΡΠ°ΠΊΠΎΠΉ ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ Π½Π°Π·ΡΠ²Π°Π΅ΡΡΡ ΡΠΈΡ-ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΎΠΌ), ΡΠ°ΠΊ ΠΈ ΠΏΠΎ ΡΠ°Π·Π½ΡΠ΅ ΡΡΠΎΡΠΎΠ½Ρ (ΡΠ°ΠΊΠΎΠΉ ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ Π½Π°Π·ΡΠ²Π°Π΅ΡΡΡ ΡΡΠ°Π½Ρ-ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΎΠΌ). ΠΠ°Π·Π²Π°Π½ΠΈΡ ΡΠΏΠΎΠΌΡΠ½ΡΡΡΡ ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΎΠ² ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΡΡ ΠΎΡ Π»Π°ΡΠΈΠ½ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ cis — Π½Π° ΡΡΠΎΠΉ ΡΡΠΎΡΠΎΠ½Π΅ ΠΈ transΡΠ΅ΡΠ΅Π·, Π½Π° Π΄ΡΡΠ³ΠΎΠΉ ΡΡΠΎΡΠΎΠ½Π΅. ΠΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΎΠ² Π΄ΡΡΠ³ Π² Π΄ΡΡΠ³Π° Π½Π΅Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ Π±Π΅Π· ΡΠ°Π·ΡΡΠ²Π° Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ".
3. ΠΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ²
1) ΠΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΡΠΌ ΠΏΡΠΎΠΌΡΡΠ»Π΅Π½Π½ΡΠΌ ΠΈΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΠΊΠΎΠΌ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΡΡ ΡΠ΅ΡΡΡΠ΅Ρ ΡΠ»Π΅Π½ΠΎΠ² ΡΡΠ΄Π° Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² (ΡΡΠΈΠ»Π΅Π½Π°, ΠΏΡΠΎΠΏΠΈΠ»Π΅Π½Π°, Π±ΡΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ² ΠΈ ΠΏΠ΅Π½ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ²) ΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ Π³Π°Π·Ρ ΠΊΡΠ΅ΠΊΠΈΠ½Π³Π° ΠΈ ΠΏΠΈΡΠΎΠ»ΠΈΠ·Π° Π½Π΅ΡΡΠ΅ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ², Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ Π³Π°Π·Ρ ΠΊΠΎΠΊΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΡΠ³Π»Ρ (ΡΡΠΈΠ»Π΅Π½, ΠΏΡΠΎΠΏΠΈΠ»Π΅Π½). ΠΠ°Π·Ρ ΠΊΡΠ΅ΠΊΠΈΠ½Π³Π° ΠΈ ΠΏΠΈΡΠΎΠ»ΠΈΠ·Π° Π½Π΅ΡΡΠ΅ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ² ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°Ρ ΠΎΡ 15 Π΄ΠΎ 30% ΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½ΠΎΠ². Π’Π°ΠΊ, ΠΊΡΠ΅ΠΊΠΈΠ½Π³ Π±ΡΡΠ°Π½Π° ΠΏΡΠΈ 600? Π‘ ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΊ ΡΠΌΠ΅ΡΠΈ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π°, ΠΌΠ΅ΡΠ°Π½Π°, ΡΡΠ°Π½Π° ΠΈ ΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½ΠΎΠ² — ΡΡΠΈΠ»Π΅Π½Π°, ΠΏΡΠΎΠΏΠΈΠ»Π΅Π½Π°, ΠΏΡΠ΅Π²Π΄ΠΎΠ±ΡΡΠΈΠ»Π΅Π½Π° (Π±ΡΡΠ΅Π½Π° -2) Ρ ΡΠΎΠΎΡΠ½ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½ΠΎΠ²? 3,5: 5: 1,5 ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎ.
2) ΠΡΠ΅ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π·Π½Π°ΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΠΊΠΎΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΡΠ²Π° Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°ΡΡ Π΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠ΅ΠΉ Π°Π»ΠΊΠ°Π½ΠΎΠ² ΠΏΡΠΈ ΠΏΠΎΠ²ΡΡΠ΅Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ΅ Ρ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠΎΠΌ.
CH3-CH2-CH2-CH3 —300?C, Cr2O3; | | | | ? CH2=CH-CH2-CH3(Π±ΡΡΠ΅Π½-1) + H2 ? CH3-CH=CH-CH3(Π±ΡΡΠ΅Π½-2) + H2 | |
3) Π Π»Π°Π±ΠΎΡΠ°ΡΠΎΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΏΡΠ°ΠΊΡΠΈΠΊΠ΅ Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠ°ΡΠΏΡΠΎΡΡΡΠ°Π½Π΅Π½Π½ΡΠΌ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±ΠΎΠΌ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ Π΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°ΡΠ°ΡΠΈΡ (ΠΎΡΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π²ΠΎΠ΄Ρ) ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² ΠΏΡΠΈ Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ Ρ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΎΡΠ½ΠΈΠΌΠ°ΡΡΠΈΠΌΠΈ ΡΡΠ΅Π΄ΡΡΠ²Π°ΠΌΠΈ (ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π½ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½Π°Ρ ΡΠ΅ΡΠ½Π°Ρ ΠΈΠ»ΠΈ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ½Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ) ΠΈΠ»ΠΈ ΠΏΡΠΈ ΠΏΡΠΎΠΏΡΡΠΊΠ°Π½ΠΈΠΈ ΠΏΠ°ΡΠΎΠ² ΡΠΏΠΈΡΡΠ° Π½Π°Π΄ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠΎΠΌ (ΠΎΠΊΠΈΡΡ Π°Π»ΡΠΌΠΈΠ½ΠΈΡ).
CH3-CH2-OH (ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ») —t?, Al2O3? CH2=CH2 + H2O
ΠΠΎΡΡΠ΄ΠΎΠΊ Π΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°ΡΠ°ΡΠΈΠΈ Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΡ ΠΈ ΡΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² ΠΎΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΏΡΠ°Π²ΠΈΠ»ΠΎΠΌ Π. Π. ΠΠ°ΠΉΡΠ΅Π²Π°: ΠΏΡΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ Π²ΠΎΠ΄Ρ Π°ΡΠΎΠΌ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π° ΠΎΡΡΠ΅ΠΏΠ»ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΎΡ Π½Π°ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΎΡΠ΅Π΄Π½Π΅Π³ΠΎ Π°ΡΠΎΠΌΠ° ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°, Ρ. Π΅. Ρ Π½Π°ΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΡΠΈΠΌ ΠΊΠΎΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΡΠ²ΠΎΠΌ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½ΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠ².
CH3; | CH-C I I | H-CH3(Π±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ»-2)? CH3-CH=CH-CH3(Π±ΡΡΠ΅Π½-2) + H2O | |
OH H | |||
4) Π§Π°ΡΡΠΎ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠ΅ΠΉ Π΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠ³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ (ΠΎΡΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π°) ΠΈΠ· Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ ΠΏΡΠΈ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ° ΡΠ΅Π»ΠΎΡΠΈ. ΠΠ°ΠΏΡΠ°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΡΠ΅Ρ ΠΏΡΠ°Π²ΠΈΠ»Ρ ΠΠ°ΠΉΡΠ΅Π²Π°.
CH3-CH-CH2-CH3(2-Π±ΡΠΎΠΌΠ±ΡΡΠ°Π½) + NaOH (ΡΠΏΠΈΡΡ p-p)? CH3-CH=CH-CH3 + NaBr + H2O I Br | |
5) Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π΄Π΅Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ (ΠΎΡΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π΄Π²ΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠ² Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π° ΠΎΡ ΡΠΎΡΠ΅Π΄Π½ΠΈΡ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠ² ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°) ΠΏΡΠΈ Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ Π΄ΠΈΠ³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ΠΎΠ² Ρ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΌΠΈ ΠΌΠ΅ΡΠ°Π»Π»Π°ΠΌΠΈ ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΊ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Π°ΠΌ.
CH2-CHCH3(1,2-Π΄ΠΈΠ±ΡΠΎΠΌΠΏΡΠΎΠΏΠ°Π½) + Mg? CH2=CH-CH3(ΠΏΡΠΎΠΏΠ΅Π½) + MgBr2 I I Br Br | |
4. Π€ΠΈΠ·ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π° Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ²
ΠΠΎ ΡΠΈΠ·ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΌ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π°ΠΌ ΡΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Ρ Π±Π»ΠΈΠ·ΠΊΠΈ ΠΊ Π°Π»ΠΊΠ°Π½Π°ΠΌ. ΠΡΠΈ Π½ΠΎΡΠΌΠ°Π»ΡΠ½ΡΡ ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡΡ ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Ρ C2-C4 — Π³Π°Π·Ρ, C5-C17 — ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΡΡΠΈ, Π²ΡΡΡΠΈΠ΅ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²ΠΈΡΠ΅Π»ΠΈ — ΡΠ²Π΅ΡΠ΄ΡΠ΅ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Π°. Π’Π΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ° ΠΈΡ ΠΏΠ»Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΡ ΠΈ ΠΊΠΈΠΏΠ΅Π½ Ρ, Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΏΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡ ΡΠ²Π΅Π»ΠΈΡΠΈΠ²Π°ΡΡΡΡ Ρ ΡΠΎΡΡΠΎΠΌ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΌΠ°ΡΡΡ. ΠΡΠ΅ ΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½Ρ Π»Π΅Π³ΡΠ΅ Π²ΠΎΠ΄Ρ, ΠΏΠ»ΠΎΡ ΠΎ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΠΌΡ Π² Π½Π΅ΠΉ, ΠΎΠ΄Π½Π°ΠΊΠΎ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΠΌΡ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΡ .
5. Π₯ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π° Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ²
Π£Π³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ Π°ΡΠΎΠΌΡ Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π΅ ΡΡΠΈΠ»Π΅Π½Π° Π½Π°Ρ ΠΎΠ΄ΡΡΡΡ Π² ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΠΈ sp2— Π³ΠΈΠ±ΡΠΈΠ΄ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ, Ρ. Π΅. Π² Π³ΠΈΠ±ΡΠΈΠ΄ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ ΡΡΠ°ΡΡΠ²ΡΡΡ ΠΎΠ΄Π½Π° sΠΈ Π΄Π²Π΅ pΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»ΠΈ.
Π‘Ρ Π΅ΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ΅ ΠΈΠ·ΠΎΠ±ΡΠ°ΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΡΡΠΎΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ ΡΡΠΈΠ»Π΅Π½Π°
Π ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ΅ ΠΊΠ°ΠΆΠ΄ΡΠΉ Π°ΡΠΎΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°Π΅Ρ ΡΡΠ΅ΠΌΡ Π³ΠΈΠ±ΡΠΈΠ΄Π½ΡΠΌΠΈ sp2 -ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»ΡΠΌΠΈ, ΠΎΡΠΈ ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ Π½Π°Ρ ΠΎΠ΄ΡΡΡΡ Π² ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΏΠ»ΠΎΡΠΊΠΎΡΡΠΈ ΠΏΠΎΠ΄ ΡΠ³Π»ΠΎΠΌ 120Ρ Π΄ΡΡΠ³ ΠΊ Π΄ΡΡΠ³Ρ, ΠΈ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ Π½Π΅Π³ΠΈΠ±ΡΠΈΠ΄Π½ΠΎΠΉ Π³Π°Π½ΡΠ΅Π»Π΅ΠΎΠ±ΡΠ°Π·Π½ΠΎΠΉ p-ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»ΡΡ, ΠΎΡΡ ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠΉ ΡΠ°ΡΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π° ΠΏΠΎΠ΄ ΠΏΡΡΠΌΡΠΌ ΡΠ³Π»ΠΎΠΌ ΠΊ ΠΏΠ»ΠΎΡΠΊΠΎΡΡΠΈ ΠΎΡΠ΅ΠΉ ΡΡΠ΅Ρ sp2 -ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»Π΅ΠΉ. ΠΠ΄Π½Π° ΠΈΠ· ΡΡΠ΅Ρ Π³ΠΈΠ±ΡΠΈΠ΄Π½ΡΡ ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»Π΅ΠΉ Π°ΡΠΎΠΌΠ° ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° ΠΏΠ΅ΡΠ΅ΠΊΡΡΠ²Π°Π΅ΡΡΡ Ρ ΠΏΠΎΠ΄ΠΎΠ±Π½ΠΎΠΉ ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»ΡΡ Π΄ΡΡΠ³ΠΎΠ³ΠΎ Π°ΡΠΎΠΌΠ° ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°, ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡ ?- ΡΠ²ΡΠ·Ρ. ΠΠ°ΠΆΠ΄Π°Ρ ΠΎΡΡΠ°Π²ΡΠ°ΡΡΡ Π³ΠΈΠ±ΡΠΈΠ΄Π½Π°Ρ ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»Ρ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠ² ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° ΠΏΠ΅ΡΠ΅ΠΊΡΡΠ²Π°Π΅ΡΡΡ Ρ sΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»ΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠ² Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π°, ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄Ρ ΠΊ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π² ΡΠΎΠΉ ΠΆΠ΅ ΠΏΠ»ΠΎΡΠΊΠΎΡΡΠΈ ΡΠ΅ΡΡΡΠ΅Ρ ?- ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ C-H. ΠΠ²Π΅ Π½Π΅Π³ΠΈΠ±ΡΠΈΠ΄Π½ΡΠ΅ pΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»ΠΈ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠ² ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠ½ΠΎ ΠΏΠ΅ΡΠ΅ΠΊΡΡΠ²Π°ΡΡΡΡ ΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡ ?- ΡΠ²ΡΠ·Ρ, ΠΌΠ°ΠΊΡΠΈΠΌΠ°Π»ΡΠ½Π°Ρ ΠΏΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡ ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠΉ ΡΠ°ΡΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π° ΠΏΠ΅ΡΠΏΠ΅Π½Π΄ΠΈΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎ ΠΏΠ»ΠΎΡΠΊΠΎΡΡΠΈ ?- ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ. Π‘Π»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ, Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½Π°Ρ ΡΠ²ΡΠ·Ρ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»ΡΠ΅Ρ ΡΠΎΠ±ΠΎΠΉ ΡΠΎΡΠ΅ΡΠ°Π½ΠΈΠ΅ ?- ΠΈ ?- ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ.
?- Π‘Π²ΡΠ·Ρ ΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅ ΠΏΡΠΎΡΠ½Π°, ΡΠ΅ΠΌ ?- ΡΠ²ΡΠ·Ρ, ΡΠ°ΠΊ ΠΊΠ°ΠΊ pΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»ΠΈ Ρ ΠΏΠ°ΡΠ°Π»Π»Π΅Π»ΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΠΎΡΡΠΌΠΈ ΠΏΠ΅ΡΠ΅ΠΊΡΡΠ²Π°ΡΡΡΡ Π·Π½Π°ΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ ΠΌΠ΅Π½ΡΡΠ΅, ΡΠ΅ΠΌ ΠΏΡΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ ΡΠ΅ΠΌΠΈ ΠΆΠ΅ pΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»ΡΠΌΠΈ ΠΈ sΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»ΡΠΌΠΈ ?- ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ (ΠΏΠ΅ΡΠ΅ΠΊΡΡΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΎΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΏΠΎ ΠΎΡΠΈ ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»Π΅ΠΉ). Π ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ Ρ ΡΡΠΈΠΌ, ?- ΡΠ²ΡΠ·Ρ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ ΡΠ°Π·ΡΡΠ²Π°Π΅ΡΡΡ ΠΈ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Ρ ΠΎΠ΄ΠΈΡ Π² Π΄Π²Π΅ Π½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ?- ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ ΠΏΠΎΡΡΠ΅Π΄ΡΡΠ²ΠΎΠΌ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅ΡΡΡ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ Π΄Π²ΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠ² ΠΈΠ»ΠΈ Π³ΡΡΠΏΠΏ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠ² ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΡΡΠΈΡ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ².
ΠΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΠ»ΠΎΠ²Π°ΠΌΠΈ, Π΄Π»Ρ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠΈΠΏΠΈΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ.
Π ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡΡ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½Π°Ρ ΡΠ²ΡΠ·Ρ Π²ΡΡΡΡΠΏΠ°Π΅Ρ ΠΊΠ°ΠΊ Π΄ΠΎΠ½ΠΎΡ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ², ΠΏΠΎΡΡΠΎΠΌΡ Π΄Π»Ρ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ½Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ.
1) ΠΠ°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅. ΠΠ»ΠΊΠ΅Π½Ρ ΠΏΡΠΈ ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΡΡ ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡΡ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½ΡΡΡ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Ρ, ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄Ρ ΠΊ Π΄ΠΈΠ³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠΌ Π°Π»ΠΊΠ°Π½ΠΎΠ², ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°ΡΠΈΠΌ Π°ΡΠΎΠΌΡ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π° Ρ ΡΠΎΡΠ΅Π΄Π½ΠΈΡ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠ².
H2C=CH2 + Br2? BrCH2-CH2Br (1,2-Π΄ΠΈΠ±ΡΠΎΠΌΡΡΠ°Π½)
ΠΡΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π½Π°Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ — ΠΎΠ±Π΅ΡΡΠ²Π΅ΡΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠΌ Π±ΡΠΎΠΌΠ½ΠΎΠΉ Π²ΠΎΠ΄Ρ ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠ΅ΠΉ Π½Π° Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΡΡ ΡΠ²ΡΠ·Ρ.
2) ΠΠΈΠ΄ΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅. ΠΠ»ΠΊΠ΅Π½Ρ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½ΡΡΡ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄ Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠΎΠ² (Pt, Pd, Ni), ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡ ΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Ρ.
CH3-CH=CH2 + H2 —Ni? CH3-CH2-CH3(ΠΏΡΠΎΠΏΠ°Π½)
3) ΠΠΈΠ΄ΡΠΎΠ³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅. ΠΡΠΈΠ»Π΅Π½ ΠΈ Π΅Π³ΠΎ Π³ΠΎΠΌΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΈ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½ΡΡΡ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Ρ, ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄Ρ ΠΊ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠΌ ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄ΠΎΠ².
H2C=CH2 + HBr? CH3-CH2Br (Π±ΡΠΎΠΌΠΈΡΡΡΠΉ ΡΡΠΈΠ»)
ΠΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄ΠΎΠ² ΠΊ ΠΏΡΠΎΠΏΠΈΠ»Π΅Π½Ρ ΠΈ Π΄ΡΡΠ³ΠΈΠΌ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Π°ΠΌ ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡ Π² ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ Ρ ΠΏΡΠ°Π²ΠΈΠ»ΠΎΠΌ Π. Π. ΠΠ°ΡΠΊΠΎΠ²Π½ΠΈΠΊΠΎΠ²Π° (Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΊ Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΌΡ Π°ΡΠΎΠΌΡ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° ΠΏΡΠΈ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ).
CH3?CH=CH2 + HCl? CH3? | CH?CH3(2-Ρ Π»ΠΎΡΠΏΡΠΎΠΏΠ°Π½) I Cl | |
4) ΠΠΈΠ΄ΡΠ°ΡΠ°ΡΠΈΡ. Π ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΠΌΠΈΠ½Π΅ΡΠ°Π»ΡΠ½ΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ ΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½Ρ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½ΡΡΡ Π²ΠΎΠ΄Ρ, ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΡ.
OH I | |||
CH3? | C=CH2(2-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΏΡΠΎΠΏΠ΅Π½-1) + H2O —H+? CH3? | C?CH3(2-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΏΡΠΎΠΏΠ°Π½ΠΎΠ»-2) | |
I CH3 | I CH3 | ||
5) Π‘ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ°ΡΠΈΡ (OΡΡΠ»ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅). ΠΠ·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² Ρ ΡΠ΅ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠΉ ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΊ ΠΊΠΈΡΠ»ΡΠΌ ΡΡΠΈΡΠ°ΠΌ ΡΠ΅ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ.
CH2=CH?CH3 + HO? SO2?OH? CH3? | CH?O?SO2?OH (ΠΈΠ·ΠΎΠΏΡΠΎΠΏΠΈΠ»ΡΠ΅ΡΠ½Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°) I CH3 | |
ΠΠ°ΠΊ Π²ΠΈΠ΄Π½ΠΎ, Π½Π°ΠΏΡΠ°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°ΡΠ°ΡΠΈΠΈ ΠΈ ΡΡΠ»ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΎΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΏΡΠ°Π²ΠΈΠ»ΠΎΠΌ ΠΠ°ΡΠΊΠΎΠ²Π½ΠΈΠΊΠΎΠ²Π°.
6) ΠΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅. ΠΠ»ΠΊΠ΅Π½Ρ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΡΡΡΡΡ. Π Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΠΌΠΎΡΡΠΈ ΠΎΡ ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΠΉ ΠΏΡΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΡΡ ΡΠ°Π·Π»ΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΡ.
a) ΠΡΠΈ ΡΠΆΠΈΠ³Π°Π½ΠΈΠΈ Π½Π° Π²ΠΎΠ·Π΄ΡΡ Π΅ ΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½Ρ Π΄Π°ΡΡ ΡΠ³Π»Π΅ΠΊΠΈΡΠ»ΡΠΉ Π³Π°Π· ΠΈ Π²ΠΎΠ΄Ρ.
H2C=CH2 + 3O2? 2CO2 + 2H2O
b) ΠΡΠΈ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠΈ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² ΡΠ°Π·Π±Π°Π²Π»Π΅Π½Π½ΡΠΌ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΎΠΌ ΠΏΠ΅ΡΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°ΡΠ° ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΡΡ Π΄Π²ΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ — Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»ΠΈ (ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π.Π.ΠΠ°Π³Π½Π΅ΡΠ°). Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π΅Ρ Π½Π° Ρ ΠΎΠ»ΠΎΠ΄Π΅.
3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O? 3 | CH2?CH2(ΡΡΠΈΠ»Π΅Π½Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»Ρ) + 2MnO2 + 2KOH I I OH OH | |
Π ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π½Π°Π±Π»ΡΠ΄Π°Π΅ΡΡΡ ΠΎΠ±Π΅ΡΡΠ²Π΅ΡΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ° ΠΏΠ΅ΡΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°ΡΠ° ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ. Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠ°Π³Π½Π΅ΡΠ° ΡΠ»ΡΠΆΠΈΡ ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ ΠΏΡΠΎΠ±ΠΎΠΉ Π½Π° Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΡΡ ΡΠ²ΡΠ·Ρ.
c) ΠΡΠΈ ΠΆΠ΅ΡΡΠΊΠΎΠΌ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠΈ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² ΠΊΠΈΠΏΡΡΠΈΠΌ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΎΠΌ ΠΏΠ΅ΡΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°ΡΠ° ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ Π² ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΠΉ ΡΡΠ΅Π΄Π΅ ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΏΠΎΠ»Π½ΡΠΉ ΡΠ°Π·ΡΡΠ² Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ ΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ².
O II | O II | ||
CH3?CH=CH?CH2?CH3(ΠΏΠ΅Π½ΡΠ΅Π½-2) -[O]? CH3? | C (ΡΠΊΡΡΡΠ½Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°) + | C?CH2?CH3(ΠΏΡΠΎΠΏΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ²Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°) | |
I OH | I OH | ||
O II | ||||
CH3? | C=CH?CH3(2-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Π±ΡΡΠ΅Π½-2) -[O]? CH3? | C=O (ΠΏΡΠΎΠΏΠ°Π½ΠΎΠ½-2) + | C?CH3(ΡΠΊΡΡΡΠ½Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°) | |
I CH3 | I CH3 | I OH | ||
6. ΠΡΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ²
ΠΠ»ΠΊΠ΅Π½Ρ ΡΠΈΡΠΎΠΊΠΎ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΡΡΡΡ Π² ΠΏΡΠΎΠΌΡΡΠ»Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΠΈ Π² ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ ΠΈΡΡ ΠΎΠ΄Π½ΡΡ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ² Π΄Π»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ (ΡΠΏΠΈΡΡΡ, Π΄ΠΈΡ Π»ΠΎΡΡΡΠ°Π½, ΡΡΠΈΡΡ Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»Π΅ΠΉ ΠΈ ΠΏΡ.), ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΎΠ² (ΠΏΠΎΠ»ΠΈΡΡΠΈΠ»Π΅Π½, ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠ²ΠΈΠ½ΠΈΠ»Ρ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄, ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΈΠ·ΠΎΠ±ΡΡΠΈΠ»Π΅Π½ ΠΈ Π΄Ρ.), Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΈΡ Π΄ΡΡΠ³ΠΈΡ Π²Π°ΠΆΠ½Π΅ΠΉΡΠΈΡ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ².
ΠΠΎΠΌΠ΅Π½ΠΊΠ»Π°ΡΡΡΠ°
Π Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Π°Ρ Ρ Π½Π΅ΡΠ°Π·Π²Π΅ΡΠ²Π»Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΏΡΡ Π½ΡΠΌΠ΅ΡΠ°ΡΠΈΡ Π½Π°ΡΠΈΠ½Π°ΡΡ Ρ ΡΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠΎΠ½ΡΠ°, Π±Π»ΠΈΠΆΠ΅ ΠΊ ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠΌΡ Π½Π°Ρ ΠΎΠ΄ΠΈΡΡΡ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½Π°Ρ ΡΠ²ΡΠ·Ρ. Π Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠΈ ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΡΡΡΠ΅Π³ΠΎ Π°Π»ΠΊΠ°Π½Π° ΠΎΠΊΠΎΠ½ΡΠ°Π½ΠΈΠ΅Π°Π½ Π·Π°ΠΌΠ΅Π½ΡΠ΅ΡΡΡ Π½Π°Π΅Π½. Π ΡΠ°Π·Π²Π΅ΡΠ²Π»Π΅Π½Π½ΡΡ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Π°Ρ Π²ΡΠ±ΠΈΡΠ°ΡΡ Π³Π»Π°Π²Π½ΡΡ ΡΠ΅ΠΏΡ ΡΠ°ΠΊ, ΡΡΠΎΠ±Ρ ΠΎΠ½Π° ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°Π»Π° Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΡΡ ΡΠ²ΡΠ·Ρ, Π΄Π°ΠΆΠ΅ Π΅ΡΠ»ΠΈ ΠΎΠ½Π° ΠΏΡΠΈ ΡΡΠΎΠΌ ΠΈ Π½Π΅ Π±ΡΠ΄Π΅Ρ ΡΠ°ΠΌΠΎΠΉ Π΄Π»ΠΈΠ½Π½ΠΎΠΉ. ΠΠ΅ΡΠ΅Π΄ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π³Π»Π°Π²Π½ΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΏΠΈ ΡΠΊΠ°Π·ΡΠ²Π°ΡΡ Π½ΠΎΠΌΠ΅Ρ Π°ΡΠΎΠΌΠ° ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°, ΠΏΡΠΈ ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠΌ Π½Π°Ρ ΠΎΠ΄ΠΈΡΡΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ, ΠΈ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΡΡΠΎΠ³ΠΎ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ. ΠΠΎΠΌΠ΅Ρ ΠΏΠΎΡΠ»Π΅ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΡ Π³Π»Π°Π²Π½ΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΏΠΈ ΡΠΊΠ°Π·ΡΠ²Π°Π΅Ρ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ, Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ:
4-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2-ΠΏΠ΅Π½ΡΠ΅Π½