Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Супрамолекулярные каталитические системы на основе модифицированных полиэтилениминов, поверхностно-активных веществ и каликс[4]резорцинаренов для реакций нуклеофильного замещения в эфирах кислот фосфора

Диссертация: Супрамолекулярные каталитические системы на основе модифицированных полиэтилениминов, поверхностно-активных веществ и каликс[4]резорцинаренов для реакций нуклеофильного замещения в эфирах кислот фосфора
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Перенос фосфорильной группы играет важную роль в живой природе, а также в процессах разложения экотоксикантов, поэтому изучение закономерностей этих реакций на примере модельных соединений, в качестве которых могут выступать 4-нитрофениловые эфиры кислот тетракоординированного фосфора, является актуальной проблемой. Кроме того, известно, что продукты фосфорилирования полиэтилениминов находят… Читать ещё >

Супрамолекулярные каталитические системы на основе модифицированных полиэтилениминов, поверхностно-активных веществ и каликс[4]резорцинаренов для реакций нуклеофильного замещения в эфирах кислот фосфора (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНИЙ
  • ГЛАВА 1. АГРЕГАЦИЯ И КАТАЛИЗ В СИСТЕМАХ НА ОСНОВЕ ПОЛИМЕРОВ И АМФИФИЛОВ (Литературный обзор)
    • 1. 1. Полимерные системы
      • 1. 1. 1. Агрегация в полимерных системах
        • 1. 1. 1. 1. Самоорганизация блок-сополимеров
        • 1. 1. 1. 2. Самоорганизация в полиэлектролитных системах
      • 1. 1. 2. Катализ полимерами
        • 1. 1. 2. 1. Реакционная способность и каталитическая активность полиэтилениминов в процессах с участием эфиров карбоновых кислот
        • 1. 1. 2. 2. Реакционная способность и каталитическая активность полиэтилениминов в процессах с участием эфиров кислот фосфора
    • 1. 2. Полимер-коллоидные системы
      • 1. 2. 1. Образование полимер-коллоидных комплексов
      • 1. 2. 2. Катализ реакций с участием эфиров кислот фосфора в полимер-коллоидных системах
    • 1. 3. Супрамолекулярные системы на основе амфифильных каликс[4]резорцинаренов
  • ГЛАВА 2. АГРЕГАЦИЯ И КАТАЛИЗ В СИСТЕМАХ НА ОСНОВЕ 2-ГИДРОКСИБЕНЗИЛИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПОЛИЭТИЛЕНИМИНА И ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ
    • 2. 1. Супрамолекулярные системы на основе производных полиэтиленимина и катионных ПАВ
      • 2. 1. 1. Композиции на основе 2-гидроксибензилированных полиэтилениминов и цетилтриметиламмоний бромида в хлороформе
      • 2. 1. 2. Системы, содержащие 2-гидроксибензилированные полиэтиленимины и катионные ПАВ в среде вода-ДМФА
    • 2. 2. Системы, содержащие 2-гидроксибензилированные полиэтиленимины и неионное ПАВ в хлороформе
    • 2. 3. Фосфорилирование 2-гидроксибензилированных полиэтилениминов в присутствии цетилтриметиламмоний бромида и полиэтиленгликоль-600-монолаурата в хлороформе
      • 2. 3. 1. Агрегация в смешанных системах цетилтриметиламмоний бромид — полиэтиленгликоль-600-монолаурат — полиэтиленимин
      • 2. 3. 2. Фосфорилирование полиэтилениминов в смешанных системах цетилтриметиламмоний бромид — полиэтиленгликоль-600-монолаурат -полиэтиленимин
  • ГЛАВА 3. АГРЕГАЦИОННЫЕ СВОЙСТВА И КАТАЛИТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ СИСТЕМ НА ОСНОВЕ АЛКИЛИРОВАННЫХ ПОЛИЭТИЛЕНИМИНОВ, КАЛИКС[4]РЕЗОРЦИНАРЕНОВ И ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ
    • 3. 1. Системы на основе алкилированных полиэтилениминов, каликс[4]резорцинаренов и ПАВ в хлороформе
      • 3. 1. 1. Самоассоциация и комплексообразование в системе алкилированный полиэтиленимин-каликс[4]резорцинарен-хлороформ
      • 3. 1. 2. Фосфорилирование алкилированных полиэтил ениминов в хлороформе в присутствии цетилтриметиламмоний бромида и каликс[4]резорцинаренов
    • 3. 2. Самоорганизация и каталитическая активность систем на основе алкилированного полиэтиленимина и калике [4]резорцинаренов в среде вода — ДМФА
  • ГЛАВА 4. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА. МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ
  • ПРИБОРЫ (Экспериментальная часть)
    • 4. 1. Объекты исследования
    • 4. 2. Приготовление растворов
    • 4. 3. Методы исследования
  • ВЫВОДЫ

Актуальность работы.

Современный уровень технического прогресса предполагает разработку новых подходов при решении задач в области катализа. Одним из перспективных направлений является использование супрамолекулярных систем, биомиметический характер которых позволяет достигать высокой эффективности и селективности катализаторов в мягких условиях [1−4]. В последнее время наблюдается тенденция к разработке поликомпонентных композиций, каталитическую активность которых можно регулировать, варьируя природу и соотношение концентраций реагентов [5, 6]. Поэтому исследование факторов каталитического действия супрамолекулярных систем, содержащих функциональные полимеры (полиэлектролиты) и поверхностно-активные вещества (ПАВ) различного строения, в том числе амфифильные калике[4]резорцинарены, является актуальной задачей.

Несмотря на устойчивый интерес к этой проблеме, в литературе преимущественно обсуждаются структурные особенности полимер-коллоидных комплексов, образованных в водных средах, а исследования влияния формирования полимер-коллоидных структур на реакционную способность самого полимера практически отсутствуют. Изучение свойств систем на основе ПАВ и полимеров в низкополярных растворителях важно с практической точки зрения, так как существует большое количество процессов (в том числе промышленного типа), в которых присутствие воды нежелательно из-за явлений диссоциации или гидролиза. Полиэтиленимины (ПЭИ) представляют большой практический интерес в связи с их использованием в качестве ингибиторов коррозии, деэмульгаторов [7, 8], флокулянтов, биологически активных веществ [7] и комплексообразователей [9]. Нами показано, что объекты нашего исследования — алкилированные ПЭИ — обладают высокой противомикробной активностью [10].

Работа выполнена в лаборатории высокоорганизованных сред Института органической и физической химии им. А. Е. Арбузова Казанского научного центра РАН в рамках темы: «Молекулярный дизайн селективных циклофановых рецепторов и конструирование супрамолекулярных систем, обладающих ионофорными, каталитическими и сенсорными свойствами на основе амфифильных каликсаренов, дендримеров, полимеров, ионов металлов и ПАВ» (№ гос. регистрации 0120.503 493), а также в рамках Программ фундаментальных исследований ОХНМ РАН «Создание и изучение макромолекул и макромолекулярных структур новых поколений», «Биомолекулярная и медицинская химия».

Цель работы.

Разработка супрамолекулярных каталитических систем на основе модифицированных полиэтилениминов, ПАВ и каликс[4]резорцинаренов для регулирования скоростей процессов нуклеофильного замещения в эфирах кислот тетракоординированного фосфора в хлороформе и в водно-органических средах.

Задачи исследования.

Для достижения указанной цели были поставлены следующие задачи:

• определить концентрационные границы существования агрегатов в индивидуальных и смешанных композициях на основе полиэтилениминов, ПАВ и калике[4]резорцинаренов;

• определить размеры (радиусы) формирующихся агрегатов в зависимости от структуры, концентрации компонентов и природы растворителя;

• установить влияние образования совместных полимер-коллоидных структур на процесс фосфорилирования модифицированных полиэтилениминов в хлороформе и на каталитическую активность этих полимеров в процессах гидролиза эфиров кислот фосфора.

Научная новизна полученных результатов.

1. Впервые методами диэлькометрического титрования, динамического светорассеяния и кондуктометрии проведено систематическое исследование самоорганизации 2-гидроксибензилированных и алкилированных полиэтилениминов в хлороформе и в среде вода-ДМФА в индивидуальных растворах и в смешанных композициях с ПАВ, в которых установлено образование полимер-коллоидных структур;

2. Впервые показана возможность образования комплекса между алкилированными полиэтилениминами и каликс[4]резорцинаренами в хлороформе, рассмотрено влияние ПАВ на этот процесс, рассчитаны константы комплексообразования;

3. Установлено, что в композициях полиэтиленимин-ПАВ, полиэтиленимин-каликс[4]резорцинарен и полиэтиленимин-ПАВ-каликс[4]резорцинарен в хлороформе формирующиеся наноагрегаты (5 — 90 нм) являются функциональными нанореакторами, оказывающими влияние на процесс фосфорилирования модифицированных полиэтилениминов. Характер и степень каталитического действия полимер-коллоидных комплексов зависят от природы ПАВ, структуры ПЭИ и соотношения концентраций компонентов в растворе;

4. Показано, что системы 2-гидроксибензилированный полиэтиленимин-катионное ПАВ и алкилированный полиэтиленимин-каликс[4]резорцинарен проявляют высокую каталитическую активность (ускорение более трех порядков) в реакциях гидролиза эфиров кислот фосфора в среде вода-ДМФА.

Практическая значимость.

Перенос фосфорильной группы играет важную роль в живой природе, а также в процессах разложения экотоксикантов, поэтому изучение закономерностей этих реакций на примере модельных соединений, в качестве которых могут выступать 4-нитрофениловые эфиры кислот тетракоординированного фосфора, является актуальной проблемой. Кроме того, известно, что продукты фосфорилирования полиэтилениминов находят применение в качестве экстрагентов ионов урана [11] и эффективных проводников протонов [12], что вызывает несомненный интерес к каталитическим системам, способным влиять на скорость реакции фосфорилирования этих полимеров.

Апробация работы.

Результаты диссертационного исследования докладывались и обсуждались на Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Йошкар-Ола, 2005;2007) — IV Международной конференции «Химия высокоорганизованных веществ и научные основы нанотехнологии» (С.-Петербург, 2004) — International Symposium «Molecular Design and Synthesis of Supramolecular Architectures» (Kazan, Russia, 2004, 2006) — VIII Молодежной научной школе — конференции по органической химии (Казань, 2005) — XIV Conference on the Chemistry of Phosphorus Compounds (Kazan, Russia, 2005) — I Региональной конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Иваново, 2006) — Всероссийском симпозиуме «Современная химическая физика» (Туапсе, 2007).

Публикации.

По материалам диссертации опубликовано 10 статей, 9 тезисов на конференциях различного уровня.

Объем и структура работы.

Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора (глава 1), тематически разделенного обсуждения результатов (главы 2 и 3), экспериментальной части (глава 4). В главе 2 представлены результаты изучения агрегационных и каталитических свойств систем на основе 2-гидроксибензилированных полиэтилениминов и ПАВ в хлороформе и в среде вода-ДМФА. В главе 3 рассмотрена агрегация и каталитическая активность систем на основе алкилированных полиэтилениминов,.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Впервые исследована самоорганизация и реакционная способность 2-гидроксибензилированных полиэтилениминов (ПЭИ) в хлороформе в отсутствие и в присутствии ПАВ. В системах ПЭИ-ПАВ показано образование полимер-коллоидных структур, определены критические концентрации ассоциации (ККА), размеры (радиусы) агрегатов и влияние их формирования на процесс фосфорилирования ПЭИ 4-нитрофенил-бис (хлорметил)фосфинатом. Совместные наноагрегаты ПЭИ-цетилтриметиламмоний бромид (ЦТАБ) оказывают каталитическое действие, степень которого зависит от концентрации ПАВ и структуры полимера. В присутствии полиэтиленгликоль-600-монолаурата (ПМ) при концентрации, близкой к ККА, наблюдается катализ реакции фосфорилирования, а в области образования крупных агрегатов (30−50 нм) — ингибирование этого процесса.

2. В системе ЦТАБ-ПМ-хлороформ в присутствии 2-гидроксибензилированных ПЭИ формируются наноразмерные агрегаты, которые ускоряют процесс фосфорилирования ПЭИ более чем на порядок. Каталитический эффект зависит от соотношения концентраций ЦТАБ и ПМ в растворе и усиливается с уменьшением степени замещения полимера. Определены эффективные активационные параметры процесса в присутствии ЦТАБ, ПМ и их смеси, показана их зависимость от концентрации ПАВ.

3. Методом УФ-спектрофотометрии показано образование комплексов алкилированный полиэтиленимин (АПЭИ)-каликс[4]резорцинарен (КР) в хлороформе. Определены ККА и размеры наноагрегатов АПЭИ в отсутствие (~ 60 нм) и в присутствии КР (~ 70 нм), содержащих алкильные или диалкилфосфоновые фрагменты на нижнем «ободе» молекулы. Рассчитаны константы комплексообразования в этих системах, и установлена их зависимость от гидрофобности полимера и макроцикла, присутствия ЦТАБ.

4. Впервые показано, что в хлороформе АПЭИ формируют смешанные агрегаты с КР и ЦТАБ, которые проявляют каталитическую активность в реакции фосфорилирования полимера. Величины достигаемых ускорений (15−45) зависят от концентрации компонентов в системе, структура КР слабо влияет на каталитический эффект.

5. Установлено, что в среде вода-ДМФА (30%, об.) модифицированные ПЭИ выступают в качестве рН-зависимых катализаторов реакции гидролиза эфиров кислот фосфора. В присутствии катионных ПАВ и амфифильных КР, с которыми ПЭИ формируют крупные смешанных агрегаты (~140 нм), проявляющие высокую каталитическую активность и селективность в процессах переноса фосфорильной группы, каталитический эффект достигает более двух-трех порядков при нейтральных рН. Определены эффективные активационные параметры реакции гидролиза.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Захарова J1. Я. Катализ реакций нуклеофильного замещения в супрамолекулярных системах / JI. Я. Захарова, А. Б. Миргородская, Е. П. Жильцова, JI. А. Кудрявцева, А. И. Коновалов // Изв. АН. Сер. хим. — 2004. -№ 7.-С. 1331−1347.
  2. Е. П. Реакции эфиров кислот тетракоординированного фосфора с нуклеофильными реагентами в высокоорганизованных средах / Е. П. Тишкова, JI. А. Кудрявцева // Изв. АН. Сер. хим. 1996. — № 2. — С. 298 311.
  3. Dwars Т. Reactions in Micellar System / Т. Dwars, E. Paetzold, G. Oehme // Angew. Chemie. 2005. — Vol. 44. — № 44. — P. 7174−7199.
  4. Chang G.-G. Reverse Micelles as Life-Mimicking Systems / G.-G. Chang, T.-M. Huang, H.-C. Huang // Proc. Natl. Sci. Counc. ROC (B) 2000. — Vol. 24. -№ 3. — P. 89−100.
  5. JI. Я. Каталитический эффект смешанных мицеллярных систем в реакциях переноса фосфорильной группы / Л. Я. Захарова, Ф. Г. Валеева, А. Р. Ибрагимова, JL А. Кудрявцева // Журн. физ. химии. 2002. -Т. 76.-№ 11.-С. 2042−2046.
  6. Bunton С. A. Sn2 Reactions of a Sulfonate Esters in Mixed Cationic/Nonionic Micelles / C. A. Bunton, S. Wright // Langmuir. 1993. — Vol. 9. — № 1. — P. 117−120.
  7. П. А., Жук Д. С., Каргин В. А. Полиэтиленимин. М.: Наука.-1971.-204 с.
  8. Jianguo Y. Polyvinylpyrrolidone and Polyethyleneimine as Inhibitors for the Corrosion of a Low Carbon Steel in Phosphoric Acid / Y. Jianguo, W. Lin, V. Otieno-Alego, D. P. Schweinsberg // Corros. Sci. 1995. — Vol. 37. — № 6. — P. 975−985.
  9. В. E. Влияние полиэтиленимина на селективность определения серебра (I) в присутствии меди (И) методом инверсионнойвольтамперометрии / В. Е. Сладков, Е. А. Осипова // ЖАХ. 2001. — Т. 56. -№ 1.-С. 52−55.
  10. Leroy D. Complexation of Uranyl Ions by Polypyrrole Doped by Sulfonated and Phosphonated Polyethyleneimine / D. Leroy, L. Martinot, P. Mignonsin, D. Strivay, G. Weber, C. Jerome, R. Jerome // J. Applied Polymer Science. 2003. -Vol. 88,-№ 2.-P. 352−359.
  11. Senadeera G. K. R. Enhanced Ionic Conductivity of Poly (ethylene imine) Phosphate / G. K. R. Senadeera, M. A. Careem, S. Skaarup, K. West // Solid State Jonics. 1996. — Vol. 85. — № 1.4. p. 37.42.
  12. E., Фендлер Дж. Мицеллярный катализ в органических реакциях: кинетика и механизм // Методы и достижения в физико-органической химии: Пер. с англ. М.: Мир. — 1973. — С. 222−361.
  13. Коллоидные поверхностно-активные вещества / К. Шинода, Т. Накагава, Б. Тамамуси, Т. Исемура М.: Наука. — 1966. — 320 с.
  14. Л. С. Общая кинетическая теория ускорения реакций между органичекими субстратами и гидрофильными ионами в мицеллярных системах // Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии: Пер. с англ. М.: Мир. — 1980. — С. 247−268.
  15. И. В., Мартинек К. Основы физической химии ферментативного катализа. М.: Высшая школа. — 1977. — 279 с.
  16. И. В. Физико-химические основы мицеллярного катализа / И. В. Березин, К. Мартинек, А. К. Яцимирский // Успехи химии. 1973. — Т. 42. -№ 10.-С. 1729−1756.
  17. Wulff G. Enzyme-like Catalysis by Molecularly Imprinted Polymers / G. Wulff// Chem. Rev. 2002. — Vol. 102. — № 1. — P. 1−27.
  18. E. А., Кудайбергенов С. Катализ полимерами. Алма-Ата: Наука.- 1988.- 184 с.
  19. Li Y. Nanoaggregate Formation of Poly (ethylene oxide)-b-polymethacrylate Copolymer Induced by Alkaline Earth Metal Ion Binding / Y. Li, Y.-K. Gong, K. Nakashima // Langmuir. 2002. — Vol. 18. — № 18. — P. 67 276 729.
  20. Kang H. S. Effects of Grafted Alkyl Groups on Aggregation Behavior of Amphiphilic Poly (aspartic acid) / H. S. Kang, S. R. Yang, J.-D. Kim, S.-H. Han, I.-S. Chang // Langmuir. 2001. — Vol. 14. — № 24. — P. 7501−7506.
  21. Zhang L. Multiple Morphologies of «Crew-Cut» Aggregates of Polystyrene-b-poly (acrylic acid) Block Copolymers / L. Zhang, A. Eisenberg // Science. -1995. Vol. 268. -№ 5218. -P. 1728−1731.
  22. Meszaros R. Interaction of Sodium Dodecyl Sulfate with Polyethyleneimine: Surfactant-Induced Polymer Solution Colloid Dispersion
  23. Transition / R. Meszaros, L. Thompson, M. Bos, I. Varga, T. Gilanyi // Langmuir. -2003.-Vol. 19. -№ 3. P. 609−615.
  24. Wang H. Binding of Sodium Dodecyl Sulfate with Linear and Branched Polyethyleneimines in Aqueous Solution at Different pH Values / H. Wang, Y. Wang, H. Yan // Langmuir. 2006. — Vol. 22. — № 4. — P. 1526−1533.
  25. Bystryak S. M. Unusual Conductivity Changes for Sodium Dodecyl Sulfate Solutions in the Presence of Polyethyleneimine and Polyvinylamine / S. M. Bystryak, M. A. Winnik // Langmuir. 1999. — Vol. 15. — № 11. — P. 3748−3751.
  26. Deo P. Interactions of Hydrophobically Modified Polyelectrolytes with Surfactants of the Same Charge / P. Deo, S. Jockusch, M. F. Ottaviani, A. Moscatelli, N. J. Turro, P. Somasundaran // Langmuir. 2003. — Vol.19. — № 26. -P. 10 747−10 752.
  27. П. Г. Самоорганизация полимеров / П. Г. Халатур // Соросовский образовательный журнал. 2001. — Т. 7. — № 4. — С. 36−43.
  28. Forster S. From Self-Organizing Polymers to Nanohybrid and Biomaterials / S. Forster, T. Plantenberg // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. — Vol. 41. — № 5. — P. 688−714.
  29. Sherrington D. C. Self-assembly in synthetic macromolecular systems via multiple hydrogen bonding interactions / D. C. Sherrington, K. A. Taskinen // Chem. Soc. Rev. 2001. — Vol. 30. — P. 83−93.
  30. H. А. Фазовое поведение и формы самоорганизации растворов смесей поверхностно-активных веществ / Н. А. Смирнова // Успехи химии. 2005. — Т. 74. — № 2. — С. 138−154.
  31. Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. И. JI. Кнунянц. -М.: Сов. энциклопедия. 1983. — 792 с.
  32. А. Р. Восприимчивые гели / А. Р. Хохлов // Соросовский образовательный журнал. 1998.-№ 11.-С. 138−142.
  33. Riess G. Micellization of Block Copolymers / G. Riess // Prog. Polym. Sci. 2003. — Vol. 28. — № 7. — P. 1107−1270.
  34. Jeong J. H. Polymer Micelle-like Aggregates of Novel Amphiphilic Biodegradable Poly (asparagine) Grafted with Poly (caprolactone) / J. H. Jeong, H. S. Kang, S. R. Yang, J.-D. Kim // Polymer. 2003. — Vol. 44. — № 3. — P. 583 591.
  35. Desjardins A. Colloidal Properties of Block Ionomers. 1. Characterization of Reverse Micelles of Styrene-b-Metal Methacrylate Diblocks by Size-Exclusion Chromatography / A. Desjardins, A. Eisenberg // Macromolecules. 1991. — Vol. 24.-№ 21.-P. 5779−5790.
  36. Lopes J. R. Investigation of Self-Assembly and Micelle Polarity for a Wide Range of Ethylene Oxide-Propylene Oxide-Ethylene Oxide Block Copolymers in Water / J. R. Lopes, W. Loh // Langmuir. 1998. — Vol. 14. — № 4. — P. 750−756.
  37. Tuzar Z. Polymer Colloids / Z. Tuzar // Iranian J. of Polymer Science and Technology. 1995. — Vol. 4. -№ 1. — P. 83−93.
  38. Vriezema D. M. Self-Assembled Nanoreactors / D. M. Vriezema, M. C. Aragones, J. A. A. W. Elemans, J. J. L. M. Cornelissen, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte // Chem. Rev.-2005.-Vol. 105.-№ 4.-P. 1445−1489.
  39. Т. M. Конформации макромолекул / Т. М. Бирштейн // Соросовский образовательный журнал. 1996. — № 11. — С. 26−29.
  40. Opsteen J. A. Block Copolymer Vesicles / J. A. Opsteen, J. J. L. M. Cornelissen, J. С. M. van Hest // Pure Appl. Chem. 2004. — Vol. 76. — № 7−8. -P. 1309−1319.
  41. Wanka G. Phase Diagrams and Aggregation Behavior of Poly (oxyethylene)-Poly (oxypropylene)-Poly (oxyethylene) Triblock Copolymers in Aqueous Solutions / G. Wanka, H. Hoffmann, W. Ulbricht // Macromolecules. -1994. Vol. 27. — № 15. — P. 4145−4159.
  42. Xia X. Light Scattering Study of the Self-Association Behavior of Long Chain Branched Poly (2-ethyloxazoline) in Solvents / X. Xia, Z. Hu, J. Gao, D. Qin, H. D. Durst, R. Yin // Langmuir. 2002. — Vol. 18. — № 22. — P. 8302−8308.
  43. Реакции на полимерных подложках в органическом синтезе: Пер. с англ / Под ред. П. Ходжа, Д. Шеррингтона. М.: Мир. — 1983. — 608 с.
  44. Kotz J. Self-assembled Polyelectrolyte Systems / J. Kotz, S. Kosmella, T. Beitz // Prog. Polym. Sci. 2001. — Vol. 26 — № 8. — P. 1199−1232.
  45. P. Биомембраны: Молекулярная структура и функции М.: Мир.- 1997.-624 с.
  46. В. В. Об агрегации полиэтиленимина (ПЭИ) в водных растворах / В. В. Лапин, Т. И. Мисютина, Б. И. Соколова, В. М. Дробосюк, Н. П. Шпензер, С. Л. Талмуд // Журнал прикладной химии. 1979. — Т. 52. — № 1. -С. 226−228.
  47. Zakharova L. Ya. Nanosized Reactors Based on Polyethyleneimines: From Microheterogeneous Systems to Immobilized Catalysts / L. Ya. Zakharova, A. R. Ibragimova, F. G. Valeeva, A. V. Zakharov, A. R. Mustafina, L. A. Kudryavtseva,
  48. Н. Е. Harlampidi, A. I. Konovalov // Langmuir. 2007. — Vol. 23. — № 6. — P. 3214−3224.
  49. А. Р. Самоорганизация в ион-содержащих полимерных системах / А. Р. Хохлов, Е. Е. Дормидонтова // Успехи физических наук. -1997.-Т. 167.-№ 2.-С. 113−128.
  50. JI. М. Наноструктурированные полимерные системы как нанореакторы для формирования наночастиц / JI. М. Бронштейн, С. И. Сидоров, П. М. Валецкий // Успехи химии. 2004. — Т. 73. — № 5. — С. 542 557.
  51. Manecke G. Polymeric Catalysts / G. Manecke, W. Storck // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1978. — Vol. 17. — № 9. — P. 657−670.
  52. P. Ф. Гидролиз ди(п-нитрофенил)метилфосфоната в присутствии полиэтиленимина / Р. Ф. Бакеева, В. Е. Вельский, JI. А.
  53. , Б. Е. Иванов // ЖОХ. 1983. — Т. 53. — № 5. — С. 1058−1063.12
  54. Н. С. Catalytic Accelerations of 10 -Fold by an Enzyme-Like Synthetic Polymer / H. C. Kiefer, W. I. Congdon, I. S. Scarpa, I. M. Klotz / Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 1972. — Vol. 69. — № 8. — P. 2155−2159.
  55. Arcelli A. Kinetics and Mechanism of Aminolysis of Phenyl Acetates in Aqueous Solutions of Poly (ethylenimine) / A. Arcelli, C. Concilio // J. Org. Chem. 1996. — Vol. 61. — № 5. — P. 1682−1688.
  56. В. С. Влияние гидрофобных взаимодействий на каталитическую активность полиэтилениминов высокомолекулярных и функциональных аналогов а-химотрипсина / В. С. Пшежицкий, А. П. Лукьянова//Биоорганическая химия. — 1976. -Т. 2.-№ 1.-С. 110−115.
  57. Arcelli A. Effect of Poly (diallyldimethylammonium Chloride) and of Poly (ethylenimine) on the Esterolysis of 8-Acetoxyquinoline / A. Arcelli, C. Concilio // J. Chem. Soc, Perkin Trans 2. 1983. -№ 9. — P. 1327−1331.
  58. В. А. Самопроизвольное эмульгирование бензола в водных растворах поликомплексов полиэлектролит поверхностно-активное вещество / В. А. Касаикин, Т. А. Бородулина, Н. М. Кабанов, А. Б. Зезин, В.
  59. A. Кабанов // ВМС. Сер Б. 1987. — Т. 29. — № 11. — С. 803−804.
  60. В. А. Полиэлектролиты в решении экологических проблем /
  61. B. А. Кабанов, А. Б. Зезин, В. А. Касаикин, А. А. Ярославов, Д. А. Топчиев // Успехи химии. 1991. — Т. 60. — № 3. — С. 595−601.
  62. Bastardo L. A. The Structures of Complexes between Polyethylene Imine and Sodium Dodecyl Sulfate in D20: A Scattering Study / L. A. Bastardo, V. M. Garamus, M. Bergstrom, P. M. Claesson // J. Phys. Chem. B. 2005. — Vol. 109. -№ l.-P. 167−174.
  63. Kudryavtsev D. B. Catalysed Hydrolysis of O-alkyl O-p-nitrophenyl Chloromethylphosphonates in the Cationic Surfactant-Poly (ethyleneimine)-Water
  64. System / D. В. Kudryavtsev, R. F. Bakeeva, L. A. Kudryavtseva, L. Ya. Zakharova, V. F. Sopin // Mendeleev Commun. 2000. — № 5. — P. 202−204.
  65. Brackman J. C. Polymer-Micelle Interactions: Physical Organic Aspects / J. C. Brackman, J. B. F. N. Engberts // Chem. Soc. Reviews. 1993. — Vol. 22. — № 2.-P. 85−92.
  66. Thunemann A. F. Polyelectrolyte Surfactant Complexes (synthesis, structure and material aspects) / A. F. Thunemann // Prog. Polym. Sci. — 2002. -Vol. 27- № 8.- P. 1473−1572.
  67. А. В. Переход клубок-глобула в водных растворах кватернизованных производных поли-4-винилпиридина и додецилсульфата натрия / А. В. Билалов, И. Р. Манюров, А. Я. Третьякова, В. П. Барабанов // ВМС. Сер. А. 1996. — Т. 38. — № 1. — С. 94−102.
  68. А. В. Взаимодействие додецилсульфата натрия с ионогенными производными полиакрил амида в водных растворах / А. В. Билалов, А. А. Бабаев, А. Я. Третьякова, В. А. Мягченков, В. П. Барабанов // ВМС. Сер. А. 2005. — Т. 47. — № 11. — С. 1942−1955.
  69. К. Н. Полимер-коллоидные комплексы иономеров и поверхностно-активного вещества / К. Н. Бакеев, С. А. Чугунов, Т. А. Ларина, В. Дж. Макнайт, А. Б. Зезин, В. А. Кабанов // ВМС. 1994. — Т. 36. -№ 2.-С. 247−256.
  70. Akiba I. Phase Behavior of Hydrogen-Bonded Polymer-Surfactant Mixtures in Selective Solvent /1. Akiba, H. Masunaga, K. Sasaki, Y. Jeong, K. Sakurai // Macromolecules. 2004. — Vol. 37. — № 26. — P. 10 047−10 051.
  71. Ю. И., Глебов А. Н., Девятов Ф. В. Полиядерные комплексы в растворах. Казань: КГУ. — 1989. — 287 с.
  72. JI. Я. Щелочной гидролиз этафоса в мицеллярных растворах фосфороорганических ПАВ / JI. Я. Захарова, С. Б. Федоров, JI. А. Кудрявцева, А. М. Зотова, В. Е. Вельский // Изв. АН Сер. хим. 1987. — № 10. -С. 2161−2165.
  73. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия: Концепции и перспективы. -Новосибирск: Наука. Сиб. Предприятие РАН. 1998. — 334 с.
  74. Д. Каликсарены // Химия комплексов «гость-хозяин»: Пер. с англ.-М: Мир.- 1988.-511 с.
  75. Bauer L. J. Calixarenes. 15. The Formation of Complexes of Calixarenes with Neutral Organic Molecules in Solution / L. J. Bauer, C. D. Gutsche // J. Am. Chem. Soc. 1985. — Vol. 107. — № 21. — P. 6063−6069.
  76. Shinkai S. Hexasulfonated Calix4. arene Derivatives: A New Class of Catalysts, Surfactants, and Host Molecules / S. Shinkai, S. Mori, H. Koreishi, T. Tsubaki, O. Manabe // J. Am. Chem. Soc. 1986. — Vol. 108. — № 9. — P. 24 092 416.
  77. Shinkai S. Syntheses and Aggregation Properties of New Water-soluble Calixarenes / S. Shinkai, T. Arimura, K. Araki, H. Kawabata, H. Satoh, O. Manabe, J. Sunamoto // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1989. — № 11. — P. 20 392 045.
  78. Arimori S. Self-assembly of Tetracationic Amphiphil Bearing a Calix4. arene Core. Correlation between the Core Structure and the Aggregation Properties / S. Arimori, T. Nagasaki, S. Shinkai // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. -1995.-№ 4.-P. 679−683.
  79. Shivanyuk A. Hydrogen-bonded Capsules in Polar, Protic Solvents / A. Shivanyuk, J. Rebek // Chem. Commun. 2001. — № 22. — P. 2374−2375.
  80. Avram L. Spontaneous Formation of Hexameric Resorcinarene Capsule in Chloroform Solution as Detected by Diffusion NMR / L. Avram, Y. Cohen // J. Am. Chem. Soc. 2002. — Vol. 124. -№ 51. — P. 15 148−15 149.
  81. Shivanyuk A. Reversible Encapsulation of Multiple, Neutral Guests in Hexameric Resorcinarene Hosts / A. Shivanyuk, J. Rebek // Chem. Commun. -2001.-№ 23.-P. 2424−2425.
  82. А. Б. Взаимодействие анионов калик4.резорцинаренов с эфирами карбоновых кислот в среде H20-DMF / А. Б. Миргородская, JI. А. Кудрявцева, Э. X. Казакова, А. И. Коновалов // Изв. АН. Сер. хим. 2000. — № 2. — С. 258−261.
  83. Е. А. Свойства растворов и комплексообразование амфотерных полиэлектролитов / Е. А. Бектуров, С. Е. Кудайбергенов, С. Р. Рафиков // Успехи химии. 1991. — Т. 60. — № 4. — С. 835−850.
  84. Фамилия изменена 21.08.2004 с Гарифуллиной на Гайнанову
  85. Всероссийская конференция «Структура и динамика молекулярных систем»: Сб. статей. Йошкар-Ола. — 2006. — С. 209−212.
  86. Е. П. Кинетика и механизм фосфорилирования моноэтаноламина в обращенных мицеллах катионного поверхностно-активного вещества / Е. П. Тишкова, Л. А. Кудрявцева / Изв. АН. Сер. хим. -1998.-№ 2.-С. 280−283.
  87. Е. П. Обращенный мицеллярный катализ реакции 2-аминометилфенолов с 4-нитрофенилбис(хлорметил)фосфинатом / Е. П. Жильцова, Л. А. Кудрявцева, Р. А. Шагидуллина // Изв. АН. Сер. хим. 1999. — № 2. — С. 275−278.
  88. Зегерс-Эйскенс Т., Эйскенс П. Молекулярные взаимодействия. М.: Мир.- 1984.-Т. 2.-С. 62.
  89. Anghel D.F. Interaction between Poly (acrylic acid) and Nonionic Surfactants with the Same Poly (ethylene oxide) but Different Hydrophobic Moieties / D. F. Anghel, S. Saito, A. Baran, A. Iovescu // Langmuir. 1998. — Vol. 14.-№ 19.-P. 5342−5346.
  90. Ruiz С. C. Interaction, Stability, and Microenviromental Properties of Mixed Micelles of Triton X-100 and n-Alkyltrimethylammonium Bromides:1.fluence of Alkyl Chain Length / С. C. Ruiz, J. Aguiar // Langmuir. 2000. -Vol. 16.-№ 21.-P. 7946−7953.
  91. McDonald J. A. A Structural Study of Mixed Micelles Containing C.6TAB and Ci2E6 Surfactants / J. A. McDonald, A. R. Rennie // Langmuir. 1995. — Vol.11. -№ 5. P. 1493−1499.
  92. О. А. Смешанные мицеллы и адсорбционные слои неионогенного поверхностно-активного вещества с катионным (мономерным и димерным) / О. А. Соболева, М. В. Кривобокова // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 2004. — Т. 45. — № 5. — С. 344−349.
  93. Bunton С. A. Organic reactivity in aqueous micelles and similar assemblies / C. A. Bunton, G. Savelli // Adv. Phys. Org. Chem. 1986. — Vol. 22. -P. 213−309.
  94. Г. А. Фосфорилирование полиэтилениминов в хлороформе в присутствии каликс4.резорцинаренов / Г. А. Гайнанова, Е. П. Жильцова, Л. А. Кудрявцева, С. С. Лукашенко, И. Р. Князева, А. Р. Бурилов, В. И.
  95. , JI. В. Аввакумова, А. И. Коновалов // ЖОХ. 2007. — Т. 77. -Вып. 1.-С. 45−51.
  96. N. В., Daly L. H., Wiberley S. E. Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy. New York, London: Acad. Press. — 1964. — P. 388.
  97. О. В. Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия.- 1985.-248 с.
  98. Choppinet P. Multichromophoric Cyclodextrins as Fluorescent Sensors. Interaction of Heptachromophoric P-cyclodextrins with Surfactants / P. Choppinet, L. Jullien, B. Valeur // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999. — № 2.- P. 249−255.
  99. Reichert В. Die Mannich Reaction. Berlin: Springer-Verlag. — 1959. -192 p.
  100. Aoyama Y. Molecular Recognition. 5. Molecular Recognition of Sugars via Hydrogen-Bonding Interaction with a Synthetic Polyhydroxy Macrocycle / Y. Aoyama, Y. Tanaka, S. Sugahara // J. Am. Chem. Soc. 1989. — Vol. 111. — № 14. -P. 5397−5404.
  101. E. В. Новый тип калике 4.резорцинаренов с фосфорсодержащими алкильными фрагментами на нижнем «ободе» молекулы / Е. В. Попова, А. Р. Бурилов, М. А. Пудовик, В. Д. Хабихер, А. И. Коновалов // ЖОХ. 2002. — Т. 72. — Вып. 6. — С. 1049−1050.
  102. В. Е. Кинетика фосфорилирования бутиламина эфирами кислот фосфора / В. Е. Вельский, Л. С. Новикова, Л. А. Кудрявцева, Б. Е. Иванов // ЖОХ. 1978. — Т. 48. — Вып. 7. — С. 1512−1517.
  103. Brass H. J. Reactions of General Bases and Nucleophiles with Bis (p-nitrophenyl) Methylphosphonate / H. J. Brass, M. L. Bender // J. Am. Chem. Soc. 1972. — Vol. 94. — № 21. — P. 7421−7428.
  104. Minch M. J. Specificity in the Micellar Catalysis of Hofmann Elimination /М. J. Minch, S.-S. Chen, R. Peters //J. Org. Chem. 1978. — Vol. 43. -№ 1. — P. 31−33.
  105. Bunton C. A. Hydrolysis of Di- and Trisubstituted Phosphate Esters Catalyzed by Nucleophilic Surfactants / C. A. Bunton, L. G. Ionescu // J. Am. Chem. Soc. 1973. — Vol. 95. -№ 9. — P. 2912−2917.
  106. А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир. — 1976. — 541 с.
  107. Jerschow A. Suppression of Convection Artifacts in Stimulated-echo Diffusion Experiments. Double-stimulated-echo Experiments / A. Jerschow, N. Muller // J. Magn. Reson. Chem. 1997. — Vol. 125. — № 2. — P. 372−375.
  108. Fedotov V. D. Self-diffusion in microemulsions and micellar size / V. D. Fedotov, Yu. F. Zuev, A. P. Archipov, Z. Sh. Idiyatullin // Appl. Magn. Res. -1996.- Vol. 11.-№ l.-P. 7−17.
  109. E.H., Гольдштейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцепторная связь. -М.: Химия. 1973. — 156 с.
  110. Р. Ш. Измеритель дипольных моментов / Р. Ш. Нигматуллин, М. Р. Вяселев, В. С. Шатунов // Зав. лаб. 1964. — Т. 30. — № 4. -С. 500−501.
  111. А. А., Зайченко JI. П. Поверхностно-активные вещества. Свойства и применение. Л.: Наука. — 1977. — 50 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!