Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Особенности поведения ?-циклодекстринов в водных растворах и их взаимодействие с витаминами и поверхностно-активными веществами

Диссертация: Особенности поведения ?-циклодекстринов в водных растворах и их взаимодействие с витаминами и поверхностно-активными веществами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В области изучения ЦД имеется значительное количество теоретических и экспериментальных работ. Большинство этих исследований посвящено способности ЦД образовывать комплексы включения с различными веществами и свойствам комплексов. При этом практически не уделяется внимания свойствам самих ЦД в водных растворах, которые в значительной мере определяют комплексообразование. В какой-то мере этот… Читать ещё >

Особенности поведения ?-циклодекстринов в водных растворах и их взаимодействие с витаминами и поверхностно-активными веществами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава I. Литературный обзор
    • 1. Циклодекстрины
      • 1. 1. История открытия циклодекстринов
      • 1. 2. Строение и свойства циклодекстринов
        • 1. 2. 1. Строение циклодекстринов
        • 1. 2. 2. Физико-химические свойства циклодекстринов
        • 1. 2. 3. Химические свойства циклодекстринов
        • 1. 2. 4. Биологические свойства циклодекстринов
        • 1. 2. 5. Токсикологические свойства циклодекстринов
      • 1. 3. Получение циклодекстринов
      • 1. 4. Производные циклодекстринов
        • 1. 4. 1. Цели модификации циклодекстринов
        • 1. 4. 2. Классификация производных циклодекстринов
        • 1. 4. 3. Получение производных циклодекстринов
        • 1. 4. 4. Оксипропилированное производное (3-циклодекстрина
      • 1. 5. Применение циклодекстринов
        • 1. 5. 1. Общие сведения о применении циклодекстринов
        • 1. 5. 2. Применение циклодекстринов в пищевой промышленности
        • 1. 5. 3. Применение циклодекстринов в косметической промышленности
        • 1. 5. 4. Применение циклодекстринов в сельском хозяйстве
        • 1. 5. 5. Применение циклодекстринов в медицине и биотехнологии
        • 1. 5. 6. Применение циклодекстринов в химии и охране окружающей среды
    • 2. Витамины
      • 2. 1. Витамины группы К
        • 2. 1. 1. Строение витаминов группы К
        • 2. 1. 2. Биологическая активность витаминов группы К
        • 2. 1. 3. Физико-химические и химические свойства витамина Кз
      • 2. 2. Витамины группы D
        • 2. 2. 1. Строение витаминов группы D
        • 2. 2. 2. Биологическая активность витаминов группы D
        • 2. 2. 3. Физико-химические и химические свойства витамина D
      • 2. 3. Витамины группы Е
        • 2. 3. 1. Строение витаминов группы Е
        • 2. 3. 2. Биологическая активность витаминов группы Е
        • 2. 3. 3. Физико-химические и химические свойства DL-a-токоферилацетата
    • 3. Комплексы включения циклодекстринов
      • 3. 1. Теоретический аспект образования комплексов включения
        • 3. 1. 1. Равновесие и стехиометрия комплексообразования
        • 3. 1. 2. Геометрия комплексообразования
        • 3. 1. 3. Термодинамика комплексообразования и влияние растворителя
      • 3. 2. Анализ циклодекстринов и их комплексов включения
        • 3. 2. 1. Качественное и количественное определение, анализ структуры
        • 3. 2. 2. Определение термодинамических величин
        • 3. 2. 3. Изучение структуры водных растворов циклодекстринов
      • 3. 3. Комплексы включения (З-циклодекстрина с витаминами
        • 3. 3. 1. Взаимодействие Р-циклодекстрина с витамином Кз
        • 3. 3. 2. Комплекс включения Р-циклодекстрина с витамином D
        • 3. 3. 3. Комплексообразование Р-циклодекстрина с DL-a-токоферилацетатом
      • 3. 4. Комплексообразование Р-циклодекстрина с поверхностно-активными веществами
  • Глава II. Экспериментальная часть
    • 1. Реактивы
    • 2. Методики синтеза комплексов
    • 3. Методика приготовления растворов
    • 4. Методы исследования
      • 4. 1. Дифференциальная сканирующая калориметрия
        • 4. 1. 1. Основы метода
        • 4. 1. 2. Оборудование и проведение измерений
      • 4. 2. Фотонная корреляционная спектроскопия
        • 4. 2. 1. Основы метода
        • 4. 2. 2. Оборудование, проведение измерений и обработка результатов
      • 4. 3. Фотоэлектрическая колориметрия
        • 4. 3. 1. Основы метода
        • 4. 3. 2. Оборудование, проведение измерений и обработка результатов
      • 4. 4. Измерение поверхностного натяжения методом Вильгельми
      • 4. 5. Измерение двухмерного давления методом Ленгмюра
  • Глава III. Результаты и их обсуждение
    • 1. Особенности поведения циклодекстринов в водных растворах
      • 1. 1. Поверхностные свойства водных растворов циклодекстринов
      • 1. 2. Изменение изотерм поверхностного натяжения водных растворов циклодекстринов со временем
    • 2. Комплексообразование циклодекстринов с витаминами
      • 2. 1. Получение и идентификация комплексов
      • 2. 2. Поверхностные свойства комплексов циклодекстринов с витаминами
      • 2. 3. Устойчивость и растворимость в воде комплексов циклодекстринов с витаминами
    • 3. Взаимодействие циклодекстринов с поверхностно-активными веществами
      • 3. 1. Взаимодействие циклодекстринов с ЦТАБ
      • 3. 2. Взаимодействие циклодекстринов с SDS
      • 3. 3. Взаимодействие циклодекстринов с Tween
      • 3. 4. Взаимодействие циклодекстринов с ГДМОАХ
      • 3. 5. Взаимодействие циклодекстринов с ДГМОАХ
      • 3. 6. Взаимодействие циклодекстринов с ЭФК
      • 3. 7. Взаимодействие циклодекстринов с Хитокси

Актуальность темы

Одной из актуальных задач современной коллоидной химии является управление организацией супрамолекулярных наноразмерных структур, имеющих большое прикладное значение. К таким объектам относятся комплексы включения типа «хозяин-гость» на основе макроциклических соединений (циклодекстрины, краун-эфиры и каликсарены), образующиеся за счет Ван-дер-Ваальсовых, гидрофобных и водородных связей. Циклодекстрины (ЦД) обладают ярко выраженными комплексообразующими свойствами и способны связывать широкий ряд молекул гостей — как небольших по размеру (инертные газы, катионы металлов и т. д.), так и сложных объемных молекул различных органических и неорганических соединений, полимеров и поверхностно-активных веществ (ПАВ) [1,2].

В результате комплексообразования с ЦД существенно изменяются физико-химические свойства и реакционная способность молекул гостей. В связи с этим в последнее время ЦД активно исследуются и используются в промышленности (фармацевтической, косметической, пищевой и др.) для целенаправленного ^ модифицирования свойств различных веществ. Так, использование маслорастворимых витаминов в фармацевтической промышленности сильно осложняется тем, что они не растворяются в воде и крайне неустойчивы к воздействию света, кислорода воздуха и нагревания. Комплексообразование витаминов с ЦД позволяет устранить эти недостатки, поэтому фундаментальные исследования в данной области имеют большое теоретическое и прикладное значения.

В области изучения ЦД имеется значительное количество теоретических и экспериментальных работ. Большинство этих исследований посвящено способности ЦД образовывать комплексы включения с различными веществами и свойствам комплексов. При этом практически не уделяется внимания свойствам самих ЦД в водных растворах, которые в значительной мере определяют комплексообразование. В какой-то мере этот пробел восполняет данная работа, в которой на основе измерений изотерм поверхностного натяжения и других методов изучено поведение ЦД в растворе и на поверхности раздела раствор-воздух.

Кроме того, ЦД перспективны для использования в смесях с ПАВ различных классов. В частности, в некоторых работах предложено использовать способность ЦД образовывать комплексы с ПАВ для высокочувствительного анализа смесей ПАВ (изотахоэлектрофорез), что также относится к актуальным задачам. Однако, свойства смесей ЦЦ с ПАВ до сих пор остаются мало изученными. В связи с этим, один из разделов данной диссертации посвящен изучению свойств комплексов ЦЦ с ПАВ различных типов.

Цель настоящей работы заключалась в изучении особенностей поведения ЦЦ в водных растворах и их взаимодействия с маслорастворимыми витаминами и ПАВ различного типа.

Для достижения поставленной цели предполагалось решить следующие задачи: 1) изучить поведение р-ЦЦ и его оксипропилированного (р-ЦЦОП) и оксиэтилированного ((3-ЦДОЭ) производных в водных растворах и на поверхности раздела раствор-воздух-Синтезироватъ комплексы включения ЦЦ с различными маслорастворимыми витаминами (К3, D3 и Е-ацетат) и исследовать их физико-химические свойства (устойчивость, растворимость в воде и поверхностные свойства водных растворов);

3) исследовать комплексообразование ЦЦ с ПАВ различных типов (катионных ЦТАБ, ГДМОАХ и ДГМОАХ, анионного SDS и неионогенных Tween-60, ЭФК и Хитокси-20) в водных растворах.

Научная новизна.

1) Впервые изучены изотермы поверхностного натяжения водных растворов Р-ЦД, р-ЦЦОП и Р-ЦЦОЭ. Показано, что эти ЦЦ являются слабыми ПАВ.

2) Впервые исследовано поведение р-ЦЦОП в водном растворе. Доказано, что молекулы Р-ЦЦОП образуют трубковидные ассоциаты из 5−6 молекул.

3) Впервые установлено, что хранение порошкообразных р-ЦЦ и р-ЦЦОП в течение нескольких лет приводит к уменьшению склонности их молекул к ассоциации в водных растворах, что вызывает изменение различных свойств ЦЦ.

4) Впервые синтезированы комплексы включения Р-ЦЦОП с маслорастворимыми витаминами К3, D3 и Е-ацетат в растворе и в твердой фазе.

5) Впервые оценены устойчивость и растворимость комплексов Р-ЦЦ и р-ЦЦОП с витаминами К3, D3 и Е-ацетат и изучены поверхностные свойства их водных растворов.

6) Впервые выявлена зависимость поверхностных свойств систем ЦЦ — ПАВ — вода от полярности гидрофильной группы ПАВ и разветвленности молекул ПАВ и ЦД.

Практическая значимость работы.

1) Изменение изотерм поверхностного натяжения водных растворов Р-ЦЦ и Р-ЦЦОП со временем, обусловленное постепенным возникновением и ростом затруднений в процессе ассоциации молекул ЦД, говорит об уменьшении их комплексообразующей способности. Этот факт требует особого внимания с точки зрения получения и применения ЦД в промышленных масштабах, так как свойства препаратов на их основе претерпевают нежелательные и недопустимые изменения при хранении сырья и конечных продуктов.

2) Результаты исследования комплексообразования ЦЦ с маслорастворимыми витаминами К3, D3 и Е-ацетат могут быть использованы при создании водорастворимых и устойчивых витаминных препаратов.

Апробация работы. Основные результаты диссертации докладывались и обсуждались на Международных конференциях студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-1999», «Ломоносов-2001» и «Ломоносов-2004» (Москва, 1999, 2001 и 2004 г. г.), XIIth International Conference «Surface forces» (Zvenigorod, 2002), Международной научно-технической конференции «Наука и образование — 2004» (Мурманск, 2004), XI Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Яльчик, 2004).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 6 печатных работ, в том числе 1 статья и тезисы 5 докладов на Международных и Всероссийских конференциях.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, результатов и их обсуждения, выводов, списка литературы из 206 ссылок. Работа изложена на 155 страницах машинописного текста, содержит 72 рисунка и 26 таблиц.

Выводы.

1. Изучены поверхностные свойства водных растворов р-ЦЦ, р-ЦЦОП и р-ЦЦОЭ: получены изотермы поверхностного натяжения и рассчитаны значения ККА, апред, Гт и S. Показано, что ЦД являются слабыми ПАВ.

2. Впервые установлено, что при хранении порошкообразных р-ЦЦ и Р-ЦЦОП в течение нескольких лет изотермы поверхностного натяжения их водных растворов претерпевают изменения, что выражается в появлении и дальнейшем углублении минимумов. С помощью независимых экспериментальных и расчетных методов (МД моделирования, СС, ФКС и метода Ленгмюра) показано, что такой вид изотерм поверхностного натяжения Р-ЦЦ и Р-ЦЦОП обусловлен ступенчатой ассоциацией их молекул в водном растворе.

3. Синтезированы комплексы включения Р-ЦД и Р-ЦДОП с маслорастворимыми витаминами Кз, D3 и Е-ацетат (комплексы на основе Р-ЦДОП синтезированы впервые). Рассчитана константа устойчивости комплекса витамина Кз с р-ЦЦ. Определена растворимость в воде комплексов ЦЦ с витаминами. Показано, что с помощью.

V комплексообразования с ЦЦ можно повысить растворимость витаминов на несколько порядков величины. Впервые изучены поверхностные свойства (сг =/©, ККА, опред, Гт и S) водных растворов комплексов ЦЦ с витаминами. Показано, что эти комплексы обладают большей поверхностной активностью по сравнению с индивидуальными ЦД.

4. Изучено взаимодействие Р-ЦД, Р-ЦЦОП и р-ЦЦОЭ с ПАВ различных типов (катионных ЦТАБ, ГДМОАХ и ДГМОАХ, анионного SDS и неионогенных Tween-60, ЭФК и Хитокси-20) в водном растворе. Показано, что в присутствии ЦД поверхностные свойства ПАВ существенно изменяются за счет образования комплексов включения и зависят от природы ПАВ и ЦЦ: изменения тем больше, чем менее полярна гидрофильная группа молекулы ПАВ. Высокая разветвленность молекул ПАВ (как гидрофильной группы, так и углеводородного радикала) и ЦЦ приводит к стерическим затруднениям при формировании адсорбционного слоя и, следовательно, к уменьшению его плотности.

3.8.

Заключение

.

В табл. 3.15 сведены результаты исследования поверхностных свойств систем ПАВЦЦ — вода. Для их систематизации были рассмотрены приведенные в таблице характеристики систем ПАВ — ЦЦ — вода по сравнению с аналогичными величинами индивидуальных ПАВ с точки зрения влияния на них природы ПАВ и ЦЦ.

В случае катионактивных ПАВ (ЦТАБ, ГДМОАХ и ДГМОАХ) наблюдается увеличение величины <тпред, обусловленное меньшей поверхностной активностью комплексов включения ЦД с ПАВ по сравнению со свободными ПАВ за счет частичной гидрофилизации гидрофобных радикалов (частей) молекулы ПАВ. Все системы, за исключением ЦТАБ — р-ЦД — вода и ГДМОАХ — Р-ЦДОП — вода, имеют повышенное на порядок величины значение ККА по сравнению с индивидуальными ПАВ. Наблюдаемое изменение величин Гт и, соответственно, S имеет различный характер, зависящий как от природы полярной группы ПАВ, так и от степени модифицирования Р-ЦД. Однако, общая закономерность все же прослеживается: значение максимальной адсорбции уменьшается или практически не изменяется (значение S, следовательно, увеличивается или почти не изменяется). Причем данные изменения тем больше, чем менее полярна гидрофильная группа молекулы ПАВ. В то же время высокая разветвленность полярной группы ДГМОАХ и молекулы Р-ЦДОЭ приводит к некоторым стерическим затруднениям при формировании адсорбционного слоя, что влечет за собой его разуплотнение.

В случае анионактивного SDS наблюдается небольшое уменьшение величин <7&bdquo-Ред и ККА, обусловленное большей поверхностной активностью комплексаов включения ЦД с SDS по сравнению со свободным SDS. Встраивание молекул комплекса ЦЦ с SDS в адсорбционный слой, образованный свободным SDS, приводит к повышению величины S и, следовательно, понижению значения Г&bdquo-.

В случае неионогенных ПАВ (Tween-60, ЭФК и Хитокси-20) для большинства систем наблюдается увеличение величины <тпред, небольшое увеличение или неизменность ККА и небольшое уменьшение или неизменность значения Гт (и, следовательно, небольшой рост или неизменность площади S). Причины данных изменений аналогичны указанным для случая катионактивных ПАВ — меньшая поверхностная активность комплексов включения ЦЦ с ПАВ по сравнению со свободными ПАВ за счет частичной гидрофилизации гидрофобных радикалов (частей) молекулы ПАВ и формирование смешанного адсорбционного слоя. Однако, из этой картины полностью выпадает система ЭФК — ЦЦ — вода, что обусловлено природой самого ПАВ, а именно наличием в его молекуле двух больших линейных радикалов, содержащих как полиоксиэтиленовую часть, так и типичную гидрофобную углеводородную цепь. Более подробное рассуждение об этом приведено выше.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Harada A., Li J., Kamachi M. The molecular necklace: a rotaxane containing many threaded a-cyclodextrins//Nature. 1992, V. 356, P.P. 325−327.
  2. И.Н., Блюменфельд А. Л., Клямкин A.A. и др. Супрамолекулярные структуры на основе блок-сополимеров окиси этилена и окиси пропилена и циклодекстринов // Высокомолек. Соед., сер. А. 1994. Т. 36. № 2. С.С. 271−278.
  3. Н.С., Кестнер А. И., Вокк Р. А. История открытия циклодекстринов, свойства и области их применения // Итоги науки и техники, сер. Микробиология. 1987. Т. 20. Ч. 1.С.С. 5, 6, 8, 9,10,13,26.
  4. Andersen G.H., Robbins F.M., Dominiques F.J. et al. The utilization of Schardinger dextrins by the rat // Toxicol, and Appl. Pharmacol. 1963. V. 5. № 2. P.P. 257−266.
  5. Lichtenthaler F.W., Immel S. On the Hydrophobic Characteristics of Cyclodextrins: Computer-Aided Vizualization of Molecular Lipophilicity Patterns // Liebig’s Ann. 1996. P.P. 27−37.
  6. Manor P.C., Saenger W. Topography of cyclodextrin inclusion complexes. III. Crystal and molecular structure of cyclohexaamylose hexahydrate, the water dimer inclusion complex // J. Am. Chem. Soc. 1974. V. 96. P.P. 3630−3639.
  7. Koehler J.E.H., Saenger W., van Gunsteren W.F. Conformational differences between a-cyclodextrin in aqueous solution and in crystalline form: A molecular dynamics study // J. Mol. Biol. 1988. V. 203. P.P. 241−250.
  8. Geiger G. Structurelle Eigen shaften und chemische modifizierung von (3-Cyclodextrin // Disser. Universitat Stittgard. 1985. P. 311.
  9. Szejtli J. Utilization of Cyclodextrins in industrial products and processes // J. Mater. Chem. 1997. V. 7. № 4. P.P. 575−587.
  10. French D. The Schardinger dextrins // Adv. Carbohydr. Chem. 1957. № 12. P.P. 189−260.
  11. Nakai Y., Yamamoto K., Terada K. et all. Crystallinity changes of a- and (3-cyclodextrins by grinding // J. Pharm. Soc. Jpn. 1985. V. 105. № 6. P.P. 580−585.
  12. Steiner Т., Koellner G. Crystalline p-Cyclodextrin Hydrate at Various Humidities: Fact, Conditions and Reversible Dehydration Studies by X-ray Diffraction // J. Amer. Chem. Soc. 1994. V. 116. P. 5122.
  13. Marinr A., Berbenni V., Bruni G., Massarotti V., Mustarelli P., Villa M. Dehydration of the cyclodextrins: A model system for the interactions of biomolecules with water // J. Chem. Phys. 1995. V. 103. P. 7532.
  14. Miyajima K., Saevada M., Nakagaki M. Viscosity’s of Aqueous Solutions of Alcanoic Acids // Bull. Chem. Soc. Jap. 1983. V. 56. № 12. P.P. 3556−3560.
  15. Uchida K., Kawakishi S. Oxidative Degradation of p-Cyclodextrin Induced by an Ascorbic Acid Copper Ion System // Agr. and Biol. Chem. 1986. V. 50. № 2. P.P. 367−373.
  16. Pulley A.O., French D. Studies on the Schardinger dextrins. XI. The isolation of new Schardinger dextrins // Biochem. and Biophys. Res. Communs. 1961. V. 5. № 1. P.P. 1115.
  17. Jodal I., Kandra L., Harangi J., Nanasi P. et al. Hydrolysis of Cyclodextrin by Aspergillus orzae -Amylase // Starch-Starke. 1984. V. 19. № 4. P.P. 140−143.
  18. Serez G. Purification and properties of a-cyclodextrinase from bacillus macerans MNG00154. // Acta biochim. et biophys. 1984. V. 19. № 1−2. P.P. 64−70.
  19. Uekama K., Hirayama F., Irie T. Cyclodextrin Drug Carrier Systems. // Chem. Rev. 1998. V. 98. № 5. P.P. 2045−2076.
  20. K., Saito H., Nakagaki M. // Nippon Kagaku Kaishi. 1987. P.P. 306−312.
  21. Gerloczy A., Fonagy A.F., Keresztes P., Perlaky L., Szejtli J. Absorption, distribution, excretion and metabolism of orally administered 14C-beta-cyclodextrin in rat // Arzneimittelforschung. 1985. V. 35. № 7. P.P. 1042−1047.
  22. Irie Т., Tsunenari Y., Uekama K., Pitha J. Effect of bile on the intestinal absorption of a-cyclodextrin in rats // Int. J. Pharm. 1988. V. 43. P.P. 41−44.
  23. Koizumi K., Kidera Y. Effect of a- or P-cyclodextrin on gastrointestinal absorption of barbituric acid derivatives (author's transl) // Yakugaku Zasshi. 1977. V. 97. P. 705.
  24. Szejtli J. Cyclodextrins and their Inclusion Complexes. Budapest: Akademiai Kiado. 1982. 296 p.
  25. А.И., Пальм Т. Б. Применение циклодекстринов в биотехнологии и пищевой промышленности // Итоги науки и техники, сер. Микробиология. 1988. Т. 21. Ч. 2. С.С. 128,129,133,138,142,143,144, 146,148,150.
  26. Report to Nihon Shokuhin Kako Co. by Hatano Institute. 1982.
  27. Report to Nihon Shokuhin Kako Co. by Hatano Institute. 1980.
  28. Matsuda K., Mera Y., Segawa Y., Uchida I., Yokomine A., TakagiK. (1983) Acute toxicity study of y-cyclodextrin (y-CD) in mice and rats // Oyoyakuri (Pharmacometrics, Jpn). 1983. V. 26. P.P. 287−291.
  29. Bender H. Cyclodextrin glucanotransferase from Klebsiella pneumoniae. 1. Formation, purification and properties of the enzyme from Klebsiella pneumoniae M 5 al (author's transl) // Arch. Microbiol. 1977. V. 111. № 3. P.P. 271−282.
  30. Yagi Y., Kouno K., Inui T. Process for producing cyclodextrins // Патент 4 317 881. США. 1982.
  31. Horikoshi К. Industrial Production of Cyclodextrins // Proc. Biochem. 1979. V. 5. № 1. P.P. 26−29.
  32. Tilden E.B., Hudson C.S. Preparation and Properties of the Amylases Produced by Bacillus macerans and Bacillus polymyxa// J. Bacteriol. 1942. V. 43. № 2. P.P. 527−544.
  33. Lane A.G., Pirt S.J. Production of Cyclodextrin Glycosyltransferase by Bacillus macerans in Batch Cultures// J. Appl. Chem. Biotechnol. 1971. V. 21. № 11. P.P. 330−335.
  34. Armbruster F.C., Kool E.R. Production of cyclodextrin // Патент 3 425 910. США. 1969 (РЖ Химия. 1970. 9Р410П).
  35. Horikoshi К., Nakamura N., Matzuzawa N., Yamamoto M. Industrial Production of Cyclodextrins // In: Proc. 1th Int. Symp. on Cyclodextrins. Budapest, Akademiai Kiado. 1982. P.P. 25−40.
  36. Bender H. An Improved Method for the Preparation of Cyclooctaamylose Using Starches and the Cyclodextrin Glycosyltransferase of Klebsiella pneumoniae M5al // In: Proc. 1th Int. Symp. on Cyclodextrins. Budapest, Akademiai Kiado. 1982. P.P. 77−87.
  37. Nakamura N. Development of and Prospects for Cyclodextrins Based on Alkaline Fermentation Process // Bioindustry. 1985. V. 2. № 4. P.P. 261−271.
  38. К.Э., Дихтярев С. И., Сугробова Н. П. Особенности получения циклодекстринов и образование комплексов включения // Итоги науки и техники, сер. Микробиология. 1989. Т. 22. Ч. 1. С.С. 84, 87, 92.
  39. Kitahata S., Okada S. of Action of Cyclodextrin Glucanotransferase from B. megaterium, B. circulans, B. stearothermophilus, and B. macerans // J. Jap. Soc. Starch Sci. 1982. V. 29. P.P. 13−18.
  40. Weisz P.B., Joullie M.M., Hunter C.M., Kumor K.M., Zhang Z., Levine E., Macarak E., Weiner D., Barnathan E.S. A basic compositional requirement of agents having heparin-like cell-modulating activities //Biochem. Pharm. 1997. V. 54. P.P. 149−157.
  41. Armstrong D.W. Bonded phase material for chromatographic separations // Патент 4 539 399. США. 1985 (Chem. Abstr. 1985. V. 103. P. 226 754).
  42. Szejtli J. Introduction and General Overview of Cyclodextrin Chemistry // Chem. Rev. 1998. V. 98. № 5. P.P. 1743−1754.
  43. Khan A.R., Forgo P., Stine K.J., D’Souza V.T. Metods for Selective Modifications of Cyclodextrins // Chem. Rev. 1998. V. 98. P.P. 1977−1996.
  44. Ueno A., Breslow R. Selective sulfonation of a secondary hydroxyl group of p-cyclodextrin // Tetrahedron Lett. 1982. V. 23. P.P. 3451−3454.
  45. Fiigedi P., Nanasi P. Synthesis of 6-Oa-D-glucopyranosylcyclomaltoheptaose // Carbohydr. Res. 1988. V. 175. P.P. 173−181.
  46. Hybl A., Rindle R.E., William D.E. The Crystal and Molecular Structure of the Cyclohexaamylose-Potassium Acetate Complex // J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. P. 2779.
  47. Monbaliu J., van Beijsterveldt L., Meuldermans W., Szathmaiy S., Heykants J. Disposition of hydroxypropyl p-cyclodextrin in experimental animals // In D. Duchene (ed.), Minutes 5th Int. Symp. on Cyclodextrins. Editions de Sante. 1990. P.P. 514−517.
  48. Brewster M.E., Estes K.S., Bodor N. An intravempis toxicity study of 2-hydroxypropyl-P-cyclodextrin, a useful drug sollubilizer in rats and monkeys // Int. J. of Pharmaceutics. 1990. V. 59. P.P. 231−243.
  49. Szejtli J., Tardy N.L.M. Honey powder preserving its natural aroma components // Патент 110 170. Венгрия. 1985.
  50. Szejtli J., Szente L., Kulosar G., Kernoczy L.Z. Beta-cyclodextrin complexes in talc powder compositions // Cosmet. Toiletries. 1986. V.101. № 10. P.P. 74−79.
  51. СатоЙ., Фукухара M., Накагава К. Способ получения объемной полиэфирной нити // Патент 51−88 625. Япония. 1976 (РЖ Химия. 1978. 20Т924П).
  52. X., Кахавара К. Получение косметического препарата // Патент 54−70 434. Япония. 1979 (РЖ Химия. 1980. 17Р577П).
  53. Я., Хонда К. Устойчивый при хранении косметический препарат // Патент 55−64 511. Япония. 1980 (РЖ Химия. 1981. 22Р560П).
  54. Bergamasco R.C., Zanin G.M., Moraes F.F. Sulfluramid Volatility Reduction by p-Cyclodextrin // J. Agric. Food Chem. 2005. V. 53.
  55. Uekama K., Fujinaga Т., Otagiri M., Seo H., Tsuruoka M. Enhanced bioavailability of digoxin by y-cyclodextrin complexation // J. Pharm. Dyn. 1981. V. 4. P.P. 735−737.
  56. Uekama K. Enhanced bioavailability of phenytoin by p-cyclodextrin complexation // Yakugaku Zasshi. 1981. V. 101. P. 857.
  57. Feudenberg K., Cramer F. Schardinger-Dextrinen Addukte nur mit sauerstofffreien // Патент 895 769. Германия. 1953.
  58. С., Хасимото Ю., Йокоби Й. Стабилизация интерферона // Патент 5 892 691. Япония. 1983 (РЖ Химия. 1984. Ю0259П).
  59. Stadler-Szoke A., Vilkman М., Szeman L., Szejtli J. Examples of the application of cyclodextrin in formulation of oral drug preparations // J. Inclusion Phenomena. 1984. V. 2. № 3. P.P. 503−510.
  60. Abidi S.L. Liquid chromatography of hydrocarbonaceous quaternary amines on cyclodextrin-bonded silica // J. Chromatogr., A. 1986. V. 362. № 1. P. 33−46.67)68)69)70)71)72)73)74)75)76)77)78)79)80)81)82)
  61. Alak A., Armstrong D.W. Thin-layer chromatographic separation of optical, geometrical, and structural isomers // Anal. Chem. 1986. V. 58. № 3. P. 582−584.
  62. Chang C., Allen W.G., Armstrong D.W. Reversed-phase high-performance liquidchromatographic separation of substituted phenolic compounds with a p-cyclodextrinbonded phase column // J. Chromatogr., A. 1986. V. 354. № 2. P. 454−458.
  63. J.M., Huitubise R.J. // Anal. Letters. 1986. V. 19. № 8. P. 775−796.
  64. Й. Молекулярное инкапсулирование с циклодекстринами. Будапешт. 1985.1. С.С. 7,13.
  65. М., Такада Д., Хияма Т., Яманоути С. Новые клатраты и способ их получения // Патент 60−54 384. Япония. 1985 (РЖ Химия. 1986. 7076П). Szejtli J. Cyclodextrins in food, cosmetics and toiletries // Starch-Starke. 1982. V. 4. № 11. P.P. 379−385.
  66. Shibauchi Ichirou. Bath agent and production thereof // Патент 60−181 013. Япония. 1985. Kirino Toshinari. Preparation of food containing polynalent unsaturatedoil or fat // Патент 60−2 154. Япония. 1985.
  67. И., Накамура К. Получение препаратов для ванн // Патент 61−286 318. Япония. 1986 (РЖ Химия. 1988. 5Р547П).
  68. Arakawa Kiichi. Zigarettenfilter // Патент 2 527 234. Германия. 1976.
  69. Szejtli J. Physiological effects of cyclodextrin on plants // Starch-Starke. 1983. V. 35. № 12. P.P. 433−438.
  70. Shaw P.E., Tatum J.H., Wilson C.W. Improved Flavor of Novel Orange and Grapefruit Juices by Bitter Components with p-Cyclodextrin Polymer // J. Agric. and Food Chem. 1984. V. 32. № 4. P.P. 832−836.
  71. Г., Синода M. Медленно растворяющиеся препараты // Патент 58−84 821. Япония. 1984 (РЖ Химия. 1985. 70 242П).
  72. Szejtli J., Szente L., Banky-Elod E. // Acta chim. Acad. sci. hung. 1979. V. 101. № 1. P.P. 27−46.
  73. Stadler-Szoke A., Szejtli J. Enhancement of drug absorption with cyclodextrin inclusion complexes // In: Proc. 1th Int. Symp. on Cyclodextrins. Budapest, Akademiai Kiado. 1982. P.P. 377−388.
  74. Uekama K., Hirayama F., Otagiri M., Ikeda K. Inclusion complexation of barbiturates with beta-cyclodextrin in aqueous solution // Chem. Pharm. Bull. 1978. V. 26. № 6. P.P. 11 621 169.
  75. Ю.В., Матвеенко B.H. и др. Комплексы включения производных 1,2,5-оксадиазол-2-оксида с полициклическими производными глюкопиранозы, способ их получения, фармацевтическая композиция. Патент 2 186 782, Россия, 2002.
  76. Koizumi К., Hiroko М., Kubota I. Enhancement of the hypnotic potency of barbiturates by inclusion complexation with beta-cyclodextrin // Chem. Pharm. Bull. 1980. V. 28. № 2. P.P. 319−328.
  77. С.И., Штейнгарт M.B., Чайка JI.A. Медико-биологические характеристики циклодекстринов и применение их в медицине // Итоги науки и техники, сер. Микробиология. 1987. Т. 20. Ч. 1. С.С. 110,114.
  78. Fujioka К., Kurosaki Y., Sato S., Noguchi Т., Noguchi Т., Yamahira Y. Biopharmaceutical study of inclusion complexes. I. Pharmaceutical advantages of cyclodextrin complexes of bencyclane fumarate // Chem. Pharm. Bull. 1983. V. 31. № 6. P.P. 2416−2423.
  79. Otagiri M., Uekama K., Irie Т., Sunada M. et al. Cyclodextrin-induced hemolysis and shape changes of human erythrocytes in vitro // In: Proc. 1th Int. Symp. on Cyclodextrins. Budapest, Akademiai Kiado. 1982. P. 455.
  80. Ferenczy Т., Szabo P., Serfozo J., Stadler-Szoke A. et al. // In: Proc. 1th Int. Symp. on Cyclodextrins. Budapest, Akademiai Kiado. 1982. P.P. 443−450.
  81. Pitchumani K., Velusamy P., Banu H.S., Srinivasan C. A Novel Photorearrangement of Benzyl Phenyl Sulfone Encapsulated in p-Cyclodextrin // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. № 7. P. 1149.
  82. Hirai, Shiraishi Y., Shirai H. One-step synthesis of 2,6-naphthalenedicarboxylic acid from naphthalene using cyclodextrin as catalyst // Macromol. Rapid Commun. 1995. V. 16. № 9. P.P. 697−701.
  83. Hedges A.R. Industrial Applications of Cyclodextrins // Chem. Rev. 1998. V. 98. P. 2043.
  84. H., Komiyama M., Yamamoto H. // J. Inclusion Phenom. 1984. V. 2. № 3−4. P.P. 655−660.
  85. Murata Takeo. Removal of tributyl phosphate in radioactive waste liquor // Патент 5 987 399. Япония. 1984.
  86. А.И., Глушанков Е. П. Витамины (химия, биохимия и физиологическая роль). JL: Изд. Ленинградского университета. 1976. 248 с.
  87. В.М. Химия витаминов. 2-е изд. М.: Пищевая промышленность. 1973. 632 с.
  88. Е.Ф. Биохимия витаминов. Киев: Вища школа. 1970. 210 с.
  89. Windaus A., Schenk F., Werder F. Uber das antirachitisch Wirksame Bestrahlungsprodukte aus 7-Dehydrocholesterin // Hoppe-Seybr's Z. Physiol. Chem. 1936. V. 241. S.S. 100−103.
  90. Schenk F. Kristallisierter Vitamin D3 //Naturwissenschaften. 1937. V. 25. S. 159. Brockmann H. Die Isolierung des antirachitischen Vitamins aus Thunfischleberol // Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1936. V. 241. S.S. 104−115.
  91. Rozenberg H.R. Chemistry and physiology of the vitamins. New York, Intersci. Publ. Inc. 1945. P.P. 339−432, 674.
  92. Evans H., Emerson O., Emerson G. The isolation from wheat germ of an alcohol a-tocopherol // J. Biol. Chem. 1936. V. 113. P.P. 319−325.
  93. N., Robeson C., Weisler L., Baxcter J. 8-tocopherol. 1. Isolation from soybean oil and properties // J. Amer. Chem. Soc. 1947. V. 69. № 4. P.P. 869−874. Надиров H.K. Токоферолы и их использование в медицине и сельском хозяйстве.
  94. М.: Наука. 1991. С.С. 10,196. #101 102 103 104 105 106 101 556 477 952
  95. P.X., Надиров Н. К., Сакаева Р. Ф. Химия витамина Е и его биологических производных. В кн.: Витамины. Киев: Наукова думка. 1975. Вып. 8. С.С. 22−30.
  96. Mayer Н., Schudel Е., Ruegg R., Isler О. Uber die Chemie des Vitamins E 6. Mitteilung Die Totalsynthese der beiden Enantiomeren des a-Tocopherol-Harnmetaboliten (SIMON- Metaboliten) // Helv. Chim. Acta. 1964. V. 47. № 1. P.P. 229−234.
  97. Reed L.J. Biochemistry of lipoic acid // Vitamins hormons / Harris R.S., Wool L.G., Marrian G.F., Thimann K.V.: Acad. Press. 1962. V. 20. P.P. 1−38.
  98. Baxter J.C., Robeson C.D., Taylor J.D., Lehman R.W. Natural a-, 0- and y-tocopherol and certain esters of physiological interest // J. Amer. Chem. Soc. 1943. V. 65. № 5. P.P. 918−922.
  99. Витамин E // Экспериментальная витаминология / Под. ред. Островского Ю. М. Минск: Наука и техника. 1979. С.С. 18−57.
  100. А.В. Витамины Е (токоферолы) // Биохимия и физиология витаминов и антивитаминов. С.: Сельхозгиз. 1959. С.С. 509−513.
  101. .А. Витамин Е и механизм его действия // Учен. Зап. МГУ. 1940. Вып. 32, С.С. 39−44.1.
  102. В.М. Хромановые витамины: Токоферолы (витамины группы Е) // Химия витаминов. М.: Пищепромиздат. 1959. С.С. 295−315.
  103. Kenneth A. Connors. The Stability of Cyclodextrin Complexes in Solution // Chem. Rev. 1997. V. 97. P.P. 1325−1357.
  104. Kato S., Nomura H., Miyahara Y. Ultrasonic relaxation study of aqueous solutions of cyclodextrins // J. Phys. Chem. 1985. V. 89. № 25. P.P. 5417−5421.
  105. Patonay G., Fowler K., Shapira A., Nelson G., Warner I.M. Cyclodextrin Complexes of Polyaromatic Hydrocarbons in the Presence of Aliphatic Alcohols // J. Inclusion Phenom. 1987. V. 5. P.P. 717−723.
  106. Nelson G., Patonay G., Warner I.M. Influence of Tert Butyl Alcohol on Cyclodextrin Inclusion Complexes of Pyrene // J. Inclusion Phenom. 1988. V. 6. P.P. 277−289.
  107. Hamai S. Inclusion compounds in the systems of .beta.-cyclodextrin-alcohol-pyrene in aqueous solution // J. Phys. Chem. 1989. V. 93. P.P. 2074−2078.
  108. Schuette J.M., Ndou T.T., Mufioz de la Pena A., Mukandan S., Warner I.M. Influence of alcohols on the .beta.-cyclodextrin/acridine complex // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. P.P. 292−298.
  109. S. 1:1:1 Inclusion Compounds of p-Cyclodextrin with Fluorene and Alcohols or Nitriles in Aqueous Solution // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989. V. 62. № 9. P.P. 2763−2767.
  110. Hamai S. Association of Inclusion Compounds of p-Cyclodextrin in Aqueous Solution // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982. V. 55. № 9. P.P. 2721−2729.
  111. Giorgi J.B., Tee O.S. Cooperative Behavior by Two Different Cyclodextrins in a Reaction: Evidence of Bimodal Transition State Binding // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. P.P. 3633−3634.
  112. Cohen J., Lach J.L. Interaction of pharmaceuticals with Schardinger dextrins. I. Interaction with hydroxybenzoic acids and p-hydroxybenzoates // J. Pharm. Sci. 1963. V. 52. № 2. P.P. 132−136.
  113. Thoma I.A., Stewart L. In. Starch: Chemistry and Technology, Fundamental Aspects // Ed. Whistler R.L., Paschall E.F. N.Y. L. Acad. Press. 1965. V. 1. P.P. 209−249.
  114. Song L., Meng Q., You X. Preparation and Properties of Inclusion Compound of Cyclopentadienylmanganese Tricarbonyl Complex with a p-Cyclodextrin dimmer // J. Organomet. Chem. 1995. V. 498. № 1. C1-C5.
  115. Andersson Т., Sundahl M., Westman G., Wennertrem O. Host-Guest Chemistry of Fullerenes- a Water-Soluble Complex between C70 and y-Cyclodextrin // Tetrahedron Lett. 1994. V. 35. № 38. P.P. 7103−7106.
  116. Harata K. Structural Aspects of Stereodifferentiation in the Solid State // Chem. Rev. 1998. V. 98. № 5. P.P. 1803−1827.
  117. Harata K. The Structure of the Cyclodextrin Complex. I. The Crystal and Molecular Structure of the a-Cyclodextrin -/?-Iodoaniline Complex // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975. V. 48. № 9. P.P. 2409−2413.
  118. Harata K. The Structure of the Cyclodextrin Complex. IX. The Crystal Structure of a-Cyclodextrin /и-Nitroaniline (1:1) Hexahydrate Complex // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980. V. 53. № 10. P.P. 2782−2786.
  119. Harata K. The Structure of the Cyclodextrin Complex. Ш. The Crystal Structure of the a-Cyclodextrin Sodium Benzenesulfonate Complex // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976. V. 49. № 8. P.P. 2066−2072.
  120. Lindner K., Saenger W. Crystal and molecular structure of cyclohepta-amylose dodecahydrate // Carbohydr. Res. 1982. V. 99. P.P. 103−115.
  121. Hingerty В., Saenger W. Topography of cyclodextrin inclusion complexes. 8. Crystal and molecular structure of the a-cyclodextrin-methanol-pentahydrate complex. Disorder in a hydrophobic cage // J. Amer. Chem. Soc. 1976. V. 98. P.P. 3357−3365.
  122. Shibakami M., Sekiya A. X-Ray Crystallographic Study of Fluorine Atom Effect on Guest Orientation inside the a-Cyclodextrin Cavity // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. № 23. P.P. 1742−1743.
  123. M.R., Griffith V.J., Naasimbeni L.R. // J. Incl. Phenom. 1994. V. 17. P. 187.
  124. Soupinski S., Drake J.M. Photophysics of Coumarin Inclusion Complexes with Cyclodextrin. Evidence for Normal and Invert Complex Formation // J. Phys. Chem. 1985. V. 89. № 11. P.P. 2431−2435.
  125. Hamilton J.A., Chen L. Crystal structures of inclusion complexes of .beta.-cyclodextrin with S-(+) — and ®-(-)-fenoprofen // J. Amer. Chem. Soc. 1988. V. 110. P.P. 4379−4391.
  126. Alston D.R., Slawin A.M.Z., Stoddart J.F., Williams D.J. The X-Ray Crystal Structure of a 1:1 Adduct between a-Cyclodextrin and Cyclobutane-l, l-dicarboxylatodiammineplati-num (II) // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985. № 23. P.P. 1602−1604.
  127. Wojcik J.F. Binding to cyclodextrins: An interpretive model // Bioorg. Chem. 1984. V. 12. № 2. P.P. 130−140.
  128. Ueno A., Osa T. Binding and catalytic behavior of modified y-cyclodextrins. // J. Inclusion Phenom. 1984. V. 2. № 3−4. P.P. 555−563.
  129. Wang A.S., Matsui Y. Solvent Isotope Effect on the Complexation of Cyclodextrins in Aqueous Solutions. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994. V. 67. P.P. 2917−2920.
  130. Eftink M.R., Harrison J.C. Calorimetric studies of j9-nitrophenol binding to a- and P-cyclodextrin // Bioorg. Chem. 1981. V. 10. № 4. P.P. 388−398.
  131. Taraszewska J. Complexes of P-cyclodextrin with chloronitrobenzenes and with solvents in water+organic solvent mixtures // J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1991. V. 10. № l.P.P. 69−78.
  132. Sinanoglu O., Abdulnur S. Effect of water and other solvents on the structure of biopolymers // Fed. Proc., Fed. Am. Soc. Exp. Biol. 1965. V. 24. Suppl. 15. S.S. 12−23.
  133. Sinanoglu O., Pullman B. Molecular Associations in Biology // Ed. Academic Press: New York. 1968. P.P. 427−445.
  134. Orstan A., Ross J.B.A. Investigation of the P-Cyclodextrin-Indole Inclusion Complex by4
  135. Absorption and Fluorescence Spectroscopies // J. Phys. Chem. 1987. V. 91. P. 2739.
  136. Harrison J.C., Eftink M.R. Cyclodextrin-adamatanecarboxylate inclusion complexes: a model system for the hydrophobic effect // Biopolymers. 1982. V. 21. № 6. P.P. 11 531 166.
  137. Uhlig H.H. The Solubilities of Gases and Surface Tension // J. Phys. Chem. 1937. V. 41. P.P. 1215−1226.
  138. Koizumi K., Kubota Y., Okada Y., Utamura T. Microanalyses of beta-cyclodextrin in plasma by high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. 1985. V. 341. № 1. P.P. 31−41.
  139. Koizumi K., Utamura Т., Kuroyanagi Т., Hizukuri S. et al. Analyses of branched cyclodextrins by high-performance liquid and thin-layer chromatography // J. Chromatogr. 1986. V. 360. № 2. P.P. 397−406.w>
  140. Bettinetti G., Novak Cs., Sorrenti M. Thermal and structural characterization of commercial a-, p-, and y-cyclodextrins // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 2002. V. 68. P.P. 517−529.
  141. Rekharsky M.V., Inoue Y. Complexation Thermodynamics of Cyclodextrins // Chem. Rev. 1998. V. 98. № 5. P.P. 1875−1917.
  142. Andini S., Castronuovo G., Elia V., Gallota E. Inclusion compounds in water: Calorimetric and spectroscopic studies of the interaction of cyclomaltohexaose (a-cyclodextrin) with alkanols at 25° // Carbohydr. Res. 1991. V. 217. P.P. 87−97.
  143. Fujiwara H., Arakawa H., Murata S., Sasaki Y. Entropy Changes in the Inclusion Complex Formation of a-Cyclodextrin with Alcohols as Studied by the Titration Calorimetry // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987. V. 60. № 11. P.P. 3891−3894.
  144. Kitamura K., Imayoshi N. Second-Derivative Spectrophotometric Determination of the Binding Constant between Chlorpromazine and p-Cyclodextrin in Aqueous Solutions // Anal. Sci. 1992. V. 8. P.P. 497−501.
  145. Капо K., Yoshiyasu K., Yasuoka H., Hata S., Hashimoto S. Chiral Recognition by Cyclic Oligosaccharides. Enantioselective Complexation of Bilirubin with b-Cyclodextrin
  146. Amato M.E., Djedaini-Pilard F., Perly В., Scarlata G. Molecular modeling of p-cyclodextrin complexes with nootropic drugs // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1992. P.P. 2065−2069.
  147. Jover A., Budal R.M., Meijide F., Soto V.H., Vazquez Tato J. Determination of Microscopic Equilibrium Constants for the Complexation of Ditopic Guests by Cyclodextrins from NMR Experiments // J. Phys. Chem. B. 2004. V. 108. № 49. P.P. 18 850−18 859.
  148. Kotake Y., Janzen E.G. Effect of pH and salt concentration on bimodal inclusion of a nitroxide by cyclodextrins // J. Am. Chem. Soc. 1989. V. l 11. P.P. 7319−7323.
  149. Lin S.-F., Connors K.A. Complex formation between alpha-cyclodextrin and 4-substituted phenols studied by potentiometric and competitive spectrophotometric methods //J. Pharm. Sci. 1983. V. 72. P.P. 1333−1338.
  150. Berthod A., Li W., Armstrong D.W. Multiple enantioselective retention mechanisms on derivatized cyclodextrin gas chromatographic chiral stationary phases // Anal. Chem. 1992. V. 64. P.P. 873−879.
  151. Mohseni R.M., Hurtubise R.J. Changes in the enthalpy and entropy of hydroxyl aromatics in reversed-phase liquid chromatography with p-cyclodextrin in the mobile phase //J. Chromatogr., A. 1991. V. 537. P.P. 61−71.
  152. Schuring V., Jung M. Recent Advances in Chiral Separations // In Proceeding of the Chromatography Society Int. Symp. Chiral Separation, 2nd Meeting, Stevenson D., Wilson I.D., Eds., Plenum. New York. 1991. P.P. 117−133.
  153. R., Impellizzeri G., Marchelli R., Rizzarelli E., Vecchio R. // In Chemistry and Properties of Biomolecular Systems, Rizzarelli E., Theophanides Т., Eds., Kluwer Academic Publisher. Netherlands. 1991. P.P. 209−221.
  154. Penn S.G., Berstrom E.D., Goodall D.M., Loran J.S. Capillary Electrophoresis with Chiral Selectors: Optimization of Separation and Determination of Thermodynamic
  155. Parameters for Binding of Tioconazole Enantiomers to Cyclodextrins // Anal. Chem. 1994. V. 66. P.P. 2866−2873.
  156. Lipkowitz K.B. Applications of Computational Chemistry to the Study of Cyclodextrins // Chem. Rew. 1998. № 5. P.P. 1829−1874.
  157. А.Ф. Молекулярное моделирование и экспериментальное изучение процессов комплексообразования с применением Р-циклодекстрина и его окси-пропилированного производного // Дисс. канд. хим. наук. М.: МГУ. 2002. 133 с.
  158. Winkler R.G., Fioravanti S., Ciccotti G., Margheritis C., Villa M. Hydration of P-cyclodextrin: A molecular dynamics simulation study // Journal of Computer-Aided Molecular Design. 2000. V. 14. P.P. 659−667.
  159. Bonnet P., Jaime C., Morin-Allory L. Structure and Thermodynamics of a-, P-, and y-Cyclodextrin Dimers. Molecular Dynamics Studies of the Solvent Effect and Free Binding Energies// J. Org. Chem. 2002. V. 67. P.P. 8602−8609.
  160. Bonnet P., Jaime C., Morin-Allory L. a-, P-, and y-Cyclodextrin Dimers. Molecular Mechanics and Molecular Dynamics Simulations. // J. Org. Chem. 2001. V. 66. P.P. 689 692.
  161. Schlenk W., Sand D.M., Tillotson J.A. Stabilization of Autoxidizable Materials by Means of Inclusion // J. Amer. Chem. Soc. 1955. V. 77. № 13. P.P. 3587−3590.
  162. Fromming K.H., Weyermann Q. Increase of the in vitro solving speed using inclusion compounds with p-cyclodextrine // Archiv der Pharmazie. 1972. V. 305. S.S. 290−299.
  163. Szejtly J., Bolla-Pusztai E., Kajtar D. Preparation, properties and biological activity of beta-cyclodextrin inclusion complex of menadione // Pharmazie. 1982. V. 37. № 10. S.S. 725−728.
  164. X., Такэути И., Накахати Д. Стабилизация активных производных витамина D3 // Патент 57−53 783. Япония. 1982 (РЖ Химия. 1984. 180 279).
  165. Szejtli J., Bolla К., Nagy G., Kormoczy G. et al. Process for preparing stabilised vitamin D and compositions thereof // Патент 2 037 773. Великобритания. 1980.
  166. Szejtli J., Bolla-Pusztai E., Szabo P., Ferenczy T. Enhancement of stability and biological effect on cholecalciferol by beta-cyclodextrin complexation // Pharmazie. 1980. V. 35. № 12. S.S. 779−787.
  167. Szejtli J., Gerloczy A., Fonagy A. Improvement of the absorption of 3H-Cholecalciferol by formation of its cyclodextrin complex // Pharmazie. 1983. V. 38. № 2. S.S. 100−101.
  168. К., Ямасути X., Эдо С. Водорастворимый антиоксидант // Патент 61−288. Япония. 1986 (РЖ Химия. 1987.4Н55П).
  169. И.Н., Карезин К. И., Панова И. Г., Герасимов В. И. Новый тип мицеллярных структур, полученных путем молекулярной самосборки циклодекстринов и неионных поверхностно-активных веществ // Докл. РАН. 1997. Т. 355. № 3. С.С. 357−360.
  170. И.Н., Герасимов В. И., Панова И. Г., Карезин К. И., Ефремова Н. В. Наноструктуры на основе полиалкиленоксидов и циклодекстринов // Высокомолек. Соед., сер. А. 1998. Т. 40. № 2. С.С. 310−318.
  171. И.Н., Карезин К. И. Молекулярная самосборка в системах неионное ПАВ циклодекстрин // Колл. Журн. 1999. Т. 61. № 4. С.С. 552−557.
  172. De Lisi R., Milioto S., Pellerito A. Thermodynamic Properties of Sodium n-Alkanecarboxylates in Water and in Water + Cyclodextrins Mixtures // Langmuir. 1998. V. 14. № 21. P.P. 6045−6053.
  173. Yamaguchi K., Fukahori Т., Nishikawa S. Dynamic Interaction between Alkylammonium Ions and P-Cyclodextrin by Means of Ultrasonic Relaxation // J. Phys. Chem. A. 2005. V. 109. P.P. 40−43.
  174. Bakshi M.S. Cationic Mixed Micelles in the Presence of P-Cyclodextrin: A Host-Guest Study // Journal of Colloid and Interface Science. 2000. V. 227. № l. p.p. 78−83.
  175. Guo R., Zhu X.J., Guo X. The effect of P-cyclodextrin on the properties of cetyltrime-thylammonium bromide micelles // Colloid Polym. Sci. 2003. V. 281. P.P. 876−881.
  176. Л.И., Лусте О. Я. Микрокалориметрия. Львов: ЛГУ. 1981. 160 с.
  177. В., Хене Г. Калориметрия. Теория и практика. М.: Химия. 1989.
  178. Спектроскопические методы в химии комплексных соединений. / Под ред. Вдовенко В. М. М.: Химия. 1964. 268 с.
  179. Schneider H.-J., Hacket F., Rtidiger V. NMR Studies of Cyclodextrins and Cyclodextrin Complexes // Chem. Rev. 1998. V. 98. № 5. P.P. 1755−1785.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!