Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Сорбционно-хроматографическое разделение жирорастворимых биологически активных веществ

Диссертация: Сорбционно-хроматографическое разделение жирорастворимых биологически активных веществ
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Методом низкотемпературной адсорбции/десорбции азота показано, что при обработке поверхности мезопор МСМ-41 метили аминосиланом получаемые сорбенты отличаются высокой удельной поверхностью, равной 1190 и 990 м2/г соответственно и узким распределением пор по размерам. Такие характеристики композитов позволяют добиваться высокой сорбционной емкости по отношению к а-токоферолу и (3-ситостеролу… Читать ещё >

Сорбционно-хроматографическое разделение жирорастворимых биологически активных веществ (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Список принятых сокращений
  • Глава 1. Обзор литературы
    • 1. 1. Характеристика изучаемых веществ
      • 1. 1. 1. Строение и биологически активные свойства токоферолов и фитостеролов
      • 1. 1. 2. Нахождение в природе
    • 1. 2. Методы выделения токоферолов и фитостеролов из растительных объектов
    • 1. 3. Сорбенты для извлечения биологически активных веществ
      • 1. 3. 1. Полимерные сорбенты
      • 1. 3. 2. Неорганические сорбенты
    • 1. 4. Материалы с упорядоченными мезопорами
      • 1. 4. 1. Получение функционализированных упорядоченных материалов
      • 1. 4. 2. Применение материалов с упорядоченными мезопорами в качестве сорбентов
  • Заключение по главе 1
  • Глава 2. Экспериментальная часть
    • 2. 1. Реактивы и их сокращения
    • 2. 2. Количественное определение а-токоферола и Р-ситостерола в гексановых растворах
      • 2. 2. 1. УФ-спектроскопия
      • 2. 2. 2. Тонкослойная хроматография
      • 2. 2. 3. Газовая хроматография
    • 2. 3. Изучение сорбции а-токоферола и Р-ситостерола на мезопористых материалах
      • 2. 3. 1. Кинетика сорбции а-токоферола и Р-ситостерола
      • 2. 3. 2. Сорбция а-токоферола и Р-ситостерола в статических условиях
      • 2. 3. 3. Сорбционно-хроматографическое разделение а-токоферола и р-ситостерола
    • 2. 4. Получения органо-неорганических мезопористых материалов на основе МСМ
      • 2. 4. 1. Химическая модификация аминосиланом
      • 2. 4. 2. Химическая модификация метилсиланом
    • 2. 5. Изучение свойств модифицированных мезопористых материалов
      • 2. 5. 1. Низкотемпературная адсорбция/десорбция азота
      • 2. 5. 2. ИК-спектроскопия
      • 2. 5. 3. ЯМР -спектроскопия
      • 2. 5. 4. Термогравиметрический анализ
      • 2. 3. 5. Математическая обработка результатов эксперимента
  • Глава 3. Модификация МСМ
    • 3. 1. Аминирование мезопористого материала
    • 3. 2. Метилирование мезопористого материала
  • Заключение по главе 3
  • Глава 4. Определение а-токоферола и Р-ситостерола в гексановых растворах
    • 4. 1. УФ-спектроскопия
    • 4. 2. Хроматографические методы
      • 4. 2. 1. Метод тонкослойной хроматографии
      • 4. 2. 3. Газовая хроматография
  • Заключение по главе 4
  • Глава 5. Разделение а-токоферола и Р-ситостерола на исходном и модифицированных сорбентах МСМ
    • 5. 1. Сорбция а-токоферола и Р-ситостерола во времени
    • 5. 2. Сорбции а-токоферола и Р-ситостерола в равновесных условиях
    • 5. 3. Характеристика МСМ-41 после сорбции а-токоферола и Р-ситостерола по данным низкотемпературной адсорбции/десорбции азота и ИК-спектроскопии
    • 5. 4. Сорбционно-хроматографическое разделение а-токоферола и Рситостерола
  • Заключение по главе 5
  • ВЫВОДЫ
  • Список литературы
  • ПРИЛОЖЕНИЕ

Разделение биологически активных веществ (БАВ) как для аналитических целей (пробоподготовки), так и для технологических (выделения) является предметом постоянных исследований. Это связано с большим значением этих веществ в жизнедеятельности человека, и с тем, что биологическая активность природных веществ выше, чем синтетических. Определение жирорастворимых БАВ (а-токоферол, [3-ситостерол и эргокальцеферол) в растительных маслах и дистиллятах является непростой задачей из-за присутствия большого числа сопутствующих компонентов. После извлечения анапитов (щелочной гидролиз спиртовым раствором КОН, жидкостная экстракция) необходимо разделение компонентов неомыляемой части масла — токоферолов, стеролов, витаминов А, Д, К — при осуществлении определения УФ-спектроскопией и ТСХ. В последнее время отмечена перспективность использования метода сорбционного концентрирования при пробоподготовке сложных матриц для определения БАВ. Применение метода твердофазной экстракции позволяет сократить число стадий, а также уменьшить расход органических растворителей. Одним из наиболее часто используемых растворителей в нормально-фазовом варианте хроматографии, а также при извлечении и концентрировании неполярных веществ является гексан.

Поскольку сами по себе эти методы уже достаточно изучены, дальнейшее их совершенствование связано с разработкой эффективных сорбентов. Наиболее распространенными материалами в процессах разделения и выделения фракций веществ являются пористые сорбенты на основе оксида кремния (С8 и С18). Практически все используемые для данных целей кремнеземные пористые сорбенты имеют хаотичное расположение неидентичных по размерам и форме пор.

В конце XX века появилась возможность получения кремнеземных материалов с упорядоченным расположением идентичных гексагональных мезопор диаметром 2−10 нм (типа МСМ-41). В отличие от традиционных сорбентов на основе оксида кремния МСМ-41 обладает высокой удельной поверхностью (1000 м /г) и потенциально высокой сорбционной емкостью. Сорбенты на основе МСМ-41 с привитыми функциональными группами могут служить альтернативой силикагелям для хроматографии и твердофазной экстракции. При этом упорядоченность структуры и узкое распределение пор по размерам позволит снизить размывание фронта сорбции, что даст возможность разделять вещества, близкие по своей физико-химической природе, такие как а-токоферол и ß--ситостерол.

Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства образования и науки РФ «Развитие научного потенциала высшей школы» (рег. номер: 2.2.2.3/16 076 и 2.2.2.3/9005) и Германской службы академических обменов (DAAD) по программе «Михаил Ломоносов 2008/2009 и 2010/2011» (рег. номер: А/07/72 494 и А/09/75 717).

Целью данной диссертационной работы являлась разработка новых селективных сорбентов на основе оксида кремния с упорядоченными мезопорами для сорбционно-хроматографического разделения жирорастворимых Б AB.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

— провести оптимизацию условий получения сорбентов путем химической модификации МСМ-41 алкил- и аминосиланами. Определить характер изменения поверхностных свойств композитов, структуры поверхностного слоя, гидрофобности, термостабильности мезопористых материалов в зависимости от условий модификации-

— изучить особенности сорбции а-токоферола и ß--ситостерола в статических условиях для управления разделением-

— оптимизировать условия разделения а-токоферола и ß--ситостерола на органо-неорганических сорбентах на основе МСМ-41 в режиме фронтального хроматографирования-

— разработать способы количественного определения а-токоферола и ß--ситостерола в гексановых растворах при их совместном присутствии методами УФ-спектроскопии, тонкослойной и газовой хроматографии.

Научная новизна.

В результате химической модификации мезопористого кремнезема МСМ-41 амино- и метилсиланами в метаноле и толуоле получены сорбенты с узким распределением пор по размерам. Показано, что наличие упорядоченных мезопор и высокой площади поверхности приводит к росту сорбционной емкости по сравнению с традиционными силикагелями в 25−50 раз по отношению к а-токоферолу и Р-ситостеролу и увеличению эффективности разделения жирорастовримых БАВ.

Установлено увеличение степени прививки и негомогенности распределения аминогрупп в объеме пор МСМ-41 с уменьшением сольватирующей способности применяемого при модификации растворителя, что приводит к блокировке пор сорбентов.

Методами низкотемпературной адсорбции/десорбции азота, термогравиметрии и ИК-спектроскопии определены поверхностные и объемные свойства сорбентов (площадь поверхности, объем и диаметр пор, распределение пор по размерам), гидрофобность, структура слоя модификатора, сорбционные свойства мезопористого материала МСМ-41, его аминированного и метилированного композитов.

На основе данных о гидрофобности, пористой структуре модифицированного МСМ-41 и его сорбционных свойствах предложены оптимальные условия разделения а-токоферола и Р-ситостерола в режиме фронтальной хроматографии и концентрирования гидрофобных БАВ при твердофазной экстракции.

Установлено, что эффективность разделения при определении жирорастворимых БАВ в растительных маслах методом хроматографии в тонком слое сорбента повышается при уменьшении полярности состава подвижной фазы.

Практическая значимость.

Разработанный способ модификации МСМ-41 позволяет существенно улучшить хроматографическое и твердофазно-экстракционное разделение жирорастворимых БАВ, а также дает возможность применения кремнезема с упорядоченными мезопорами в качестве матриц для химических сенсоров и носителей в гетерогенном катализе. Разработаны способы разделения а-токоферола и ß--ситостерола на исходном и модифицированных сорбентах на основе МСМ-41 в динамических условиях- газохроматографического определения а-токоферола и ß--ситостерола в смеси с предварительной дериватизацией пробы органосиланами. Новизна способа получения органо-неорганических материалов с привитыми функциональными группами и способа определения а-токоферола в растительных маслах подтверждена патентами РФ.

На защиту выносятся следующие положения:

1. Способ получения сорбентов с высокой площадью поверхности, узким распределением пор по размерам и различной гидрофобностью, основанный на силилировании амино- и метилсиланами поверхностных силанольных групп оксида кремния с упорядоченными мезопорами типа МСМ-41.

2. Сорбционная способность мезопористых материалов типа МСМ-41 по отношению к а-токоферолу и ß--ситостеролу зависит от пористости сорбента, а также полярности привитых функциональных групп.

3. Селективность разделения а-токоферола и ß--ситостерола в режиме фронтального хроматографирования на органо-неорганических сорбентах с упорядоченными мезопорами зависит от условий химической модификации МСМ-41.

4. Способы определения жирорастворимых БАВ в гексановом растворе при совместном присутствии методом ТСХ, основанном на элюировании смесью октан — диэтиловый эфир и тетрахлорметан -диэтиловый эфир, и методом ГХ с предварительной дериватизацией.

Результаты работы были доложены и обсуждены на Всероссийском симпозиуме Хроматография и хромато-масс-спектрометрия (г. Клязьма, 2008), 22. Deutsche Zeolith Tagung (Munich, Germany, 2010), Всероссийской конференции Хроматография — народному хозяйству (г. Дзержинск 2010), XIV Всероссийском симпозиуме с участием иностранных ученых Актуальные проблемы теории адсорбции, пористости и адсорбционной селективности (г.Клязьма, 2010), 16th International Zeolite Conference joint with the 7th International Mesostructured Materials Symposium Engineering of new micro- and meso-structured materials (Sorrento, Italy, 2010), 23. Deutsche Zeolith Tagung (Erlangen-Nurnberg, Germany, 2011), 5 International Conference of Federal European Zeolite Associations 2011 (Valencia, Spain, 2011), III Всероссийском симпозиуме Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии (г. Краснодар, 2011), XIII Международной конференции Физико-химические основы ионообменых и хроматографических процессов (г. Воронеж, 2011).

Структура и объем работы.

Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов, списка цитируемой литературы, включающего 169 наименований, и

приложения. Работа изложена на 154 страницах, содержит 50 рисунков и 13 таблиц.

выводы.

1. Методом низкотемпературной адсорбции/десорбции азота показано, что при обработке поверхности мезопор МСМ-41 метили аминосиланом получаемые сорбенты отличаются высокой удельной поверхностью, равной 1190 и 990 м2/г соответственно и узким распределением пор по размерам. Такие характеристики композитов позволяют добиваться высокой сорбционной емкости по отношению к а-токоферолу и (3-ситостеролу.

2. Методами ИК-спектроскопии и термогравиметрии установлено, что по сравнению с исходным МСМ-41 метилирование позволяет получить более гидрофобные сорбенты, аминирование — более гидрофильные, содержание воды в образцах составляет 0,6 и 6,7% соответственно. Степень прививки для MCI и MN равна (0,34−0,68) и (0,34−1,16) ммоль/г соответственно. Это дает возможность регулировать селективность материала по отношению к разделяемым веществам.

3. Показано, что хроматографическое разделение а-токоферола и [3-ситостерола зависит от удерживания веществ на исходном и модифицированном МСМ-41. Прививка метальных и аминогрупп к поверхности мезопористого сорбента приводит к изменению механизма сорбциикоэффициент селективности при этом достигает 1,8 и 2,5 соответственно.

4. Методами низкотемпературной адсорбции/десорбции азота показано, что на исходном и с привитыми Cl группами МСМ-41 жирорасторимые БАВ удерживаются внутри пор, что приводит к высокой сорбционной емкости — 0,80−0,90 и 0,17−0,20 ммоль/г соответственно. Адсорбция (3-ситостерола на аминированном МСМ-41 происходит на поверхности, что сопровождается частичной блокировкой пор, падением сорбционной емкости (0,06 ммоль/г) и меньшими объемами удерживания веществ на выходных кривых сорбции.

5. Модифицированный метилсиланом сорбент обладает максимальной селективностью по отношению к паре а-токоферол и Р-ситостерол по сравнению с исходным МСМ-41. Применение метилированного МСМ-41 в качестве сорбента позволяет в режиме фронтального хроматографирования добиться 90% обогащения смеси БАВ а-токоферолом при исходном соотношении компонентов смеси (1:1).

Введение

аминогрупп в матрицу МСМ-41 приводит к изменению порядка элюирования разделяемой смеси по сравнению с исходным МСМ-41 и позволяет выделить фракцию (3-ситостерола с 80% степенью обогащения.

6. Разработан способ определения а-токоферола и эргокальцеферола в растительных маслах методом ТСХ в диапазонах.

1 л определяемых концентраций для 2,50−50,00 мг/см и 0,08−0,13 мг/см соответственно. При элюировании а-токоферола смесью (7:1) октандиэтиловый эфир и эргокальцеферола — смесью (4:1) тетрахлорметандиэтиловый эфир отмечена наибольшая эффективность разделения. Методом ГХ-ПИД проведено определение а-токоферола и Р-ситостерола в гексановых л растворах в диапазонах концентраций 25−6000 мкг/см при совместном присутствии с пределами обнаружения 2,5 и 3,0 мкг/см3 соответственно. Относительная погрешность определения не превышает 10%.

Автор выражает искреннюю благодарность проф., д.х.н. Ф. Ресснеру за предоставленную возможность проведения научных исследований в Олъденбургском университете им. Карл фон Оссиетцки (Германия), за сотрудничество в работе и помощь в обсуждении результатов.

1. Надиров Н. К. Токоферолы и их использование в медицине и сельском хозяйстве. / Надиров Н. К. М.: Наука, 1991. — 336 с.

2. Колотилова А. И. Витамины. Химия, биохимия и физиологическая роль. / А. И. Колотилова, Е. П. Глушанков. Д.: Издательство Ленингр. Университета, 1976. — 248 с.

3. Plant Sterols and Risk of Stomach Cancer: A Case-Control Study in Uruguay / Stefani De Eduardo et al. // Nutrition and Cancer. 2000. — V.37, № 2. — P. 140−144.

4. Ostlund R.E. Inhibition of cholesterol absorption by phytosterol-replete wheat germ compared with phytosterol-depleted wheat germ / R.E. Ostlund, S.B. Racette, W.F. Stenson // American Journal Clinical Nutrition. 2003. — V.77, № 6.-P. 1385−1589.

5. Phytosterol content of sea buckthorn (Hippophae rhamnoides L.) seed oil: Extraction and identification / Li T. S. C. et al. // Food Chemistry. 2007. -V.101, № 4. — P. 1633−1639.

6. Экспериментальная витаминология (справочное руководство) — под ред. Островского Ю. М. Мн.: Наука и техника, 1979. — 552 с.

7. Impact of pulsed electric field treatment on the recovery and quality of plant oils / Guderjan M. et al. // Journal of Food Engineering 2005. — У.67. -P. 281−287.

8. Hafidi A. Membrane-based simultaneous degumming and deacidification of vegetable oils / A. Hafidi, D. Pioch, H. Ajana // Innovative Food Science and Emerging Technolology. 2005. — V.6. — P. 203−212.

9. Lechner M. Determination of tocopherols and sterols in vegetable oils by solid-phase extraction and subsequent capillary gas chromatographic analysis / M. Lechner, B. Reiter, E. Lorbeer // Journal of Chromatography A. 1999. -V.857-P. 231−238.

10. Gas chromatographic characterization of vegetable oil deodorization distillate / T. Verleyen et al. // Journal of Chromatography A. 2001. — V.921 -P. 277−285.

11. Process for recovery of plant sterols from by-product of vegetable oil refining: pat. W02004000979 Hungry / Czuppon, T., Kemeny, Z., Kovari, E., Recseg, K.- CEREOL NOVENYOLAJIPARI RTappl. 02.07.2002; publ. 31.12.2003.

12. Ruperez F.J. Chromatographic analysis of a-tocopherol and related compounds in various matrices / F.J. Ruperez, D. Martin, E. Herrera, C. Barbas // Journal of Chromatography A. 2001. — V.935. — P. 45−69.

13. Simultaneous detection of retinol and alpha-tocopherol in human serum by high performance liquid chromatography / A.P. De Leenheer et al. // Journal of Chromatography A. -1979. V. 162. — P. 408−413.

14. Automated analysis of vitamin E isomers in vegetable oils by continuous membrane extraction and liquid chromatography electrochemical detection / A. Sanchez-Perez et al. // Journal of Chromatography A. — 2000. -V. 881 — P. 229−249.

15. Determination of tocopherols, tocopherolquinones and tocopherolhydroquinones by gas chromatography-mass spectrometry and preparation with lipophilic gel chromatography / H.U. Melchert et al. // Journal of Chromatography A. 2002. — V. 976. — P. 215−220.

16. Ye L. Vitamin E content of margarine and reduced fat products using a simplified extraction procedure and HPLC determination / L. Ye, J. L. Landen, R. R. Eintemiller // Journal of Liquid Chromatography and Relation Technology. -1998.-№ 21-P. 1227−1238.

17. Emmons C. L. In vitro antioxidant activity and contents of phenolic and tocol antioxidants / C.L. Emmons, D.M. Peterson, G.L. Paul // Journal of Agricultural Food Chemistry. 1999. — V. 47 — P. 4894−4898.

18. Simultaneous determination of a-tocopherol and (3-carotene in olive oil by reserved-phase high performance chromatography / E. Gimeno et al. // Journal of Chromatography A. 2000. — V. 881 — P. 255−259.

19. Storage, heating, and tocopherols affect cholesterol oxide formation in food oils / S.X. Li et al. // Journal of Agricultural Food Chemistry. 1996. -V. 44.-P. 3830−3834.

20. C.G. Rammell Separation of tocols by HPLC on an amino-cyano polar phase column / C.G. Rammell, J.J.L. Hoogenboom // Journal of Liquid Chromatography. 1985. — V. 8 — P. 707−717.

21. E. Psomiadou Simultaneous HPLC determination of tocopherols, carotenoids, and chlorophylls for monitoring their effect on virgin olive oil oxidation / E. Psomiadou, M. Tsimidou // Journal of Agricultural Food Chemistry. 1998.-V. 46-P. 5132−5138.

22. Richheimer S. L. Reversed-phase high-performance liquid chromatographic method using a pentafluorophenyl bonded phase for analysis of tocopherols / S. L. Richheimer, M. C. Kent, M. W. Bernart // Journal of Chromatography A. 1994. — V. 677 — P. 75−80.

23. A Rapid Gas Chromatographic Method for Direct Determination of Free Sterols in Animal and Vegetable Fats and Oils / Y.-M. Choong // Journal of Food and Drug Analysis. 1999. — V. 7. — P. 279−290.

24. Giacometti J. Determination of aliphatic alcohols, squalene, a-tocopherol and sterols in olive oils: direct method involving gas chromatography of the unsaponifiable fraction following silylation / J. Giacometti // Analyst. -2001.-V. 126.-P. 472−475.

25. Bruehl L. Extraction of oilseeds by SFE a comparison with other methods for determination of oil content / L. Bruehl, B. Matthaeus // Journal of Analytical Chemistry. — 1999. — V. 364 — P. 631−634.

26. Supercritical carbon dioxide extraction of carotenoids, tocopherols and sitosterols from industrial tomato by-products / E. Vagi et al. // J. of Supercritical Fluids. 2007. — V. 40. — P. 218−226.

27. Indyk H.E. Simultaneous liquid chromatographic determination of cholesterol, phytosterols and tocopherols in foods / H.E. Indyk // Analyst. 1990. -V. 115.-P. 1525−1530.

28. E. Ibanez E. Determination of tocopherols by GC-MS followed by SFE / E. Ibanez, J. Palacios, F.J. Sefiorans, G. Santa-Maria, J. Tabera, G. Reglero // Journal AOACS. 2000. — V. 77 — P. 187−191.

29. Bonvehi J.S. Liquid chromatographic determination of tocopherols and tocotrienols in vegetable oils, formulated preparations, and biscuits / J.S. Bonvehi, FY. Coll, I.A. Rius // Journal AOAC Int. 2000. — V. 83 — P. 627−634.

30. Konings E.J. Liquid chromatographic determination of tocopherols and tocotrienols in margarine, infant foods, and vegetables / E.J. Konings, H.H. Roomans, P.R. Beljaars // Journal of AOAC Int. 1996. — V. 79. — P. 902−906.

31. Hogarty C. J Tocopherol content of selected foods by HPLC/fluorescence quantitation / C. J Hogarty, С Ang, R.R. Eitenmiller // Journal of Food Composition and Analysis 1989. — V. 2. — P. 200−209.

32. Determination of Vitamin E in Aquatic Organisms by HighPerformance Liquid Chromatography with Fluorescence Detection / J.Z. Huo // Anal. Biochem.- 1996. -V. 242. P. 123−128.

33. Chase G.W.J. Liquid Chromatographic Determination of Tocopherols and Tocotrienols in Vegetable Oils, Formulated Preparations, and Biscuits / G.W.J. Chase, R.R. Eitenmiller, A.R. Long // J. AOAC Int. 1999. — V. 82. — P. 627−634.

34. Separation of vitamin E from palm fatty acid distillate using silica: I Equilibrium of batch adsorption / B. S. Chu. et al. // Journal of Food Engineering. -2004. V. 62.-P. 97−103.

35. Hennion M.C. Solid-phase extraction: method development, sorbents, and coupling with liquid chromatography / M.C. Hennion // Journal of Chromatography A. 1999. — V. 856. P. 3−54.

36. Писарев О. А. Современные подходы к конструированию структуры полимерных сорбентов для препаративной хроматографии биологически активных веществ / О. А. Писарев, Н. М. Ежова // Сорбционные и хроматографические процессы. 2008. — №.4. — С. 535−552.

37. Самсонов Г. В. Новые принципы препаративной ионообменной хроматографии и их применение для выделения, очистки и суперочистки антибиотиков / Г. В. Самсонов, О. А. Писарев // Прикл. биохимия и микробиол. 1992.-Т.28. -№ 1. — С. 5−17.

38. Писарев О. А. Взаимодействие эритромицина с полимерными сорбентами, настроенными на молекулу антибиотика / О. А. Писарев, Н.М.

39. Ежова, И. С. Гаркушина // Журнал физ. Химии. 2008. — Т.82. — № 5. — С. 632 637.

40. Писарев О. А. Фронтально-вытеснительная хроматография мелиттина на сетчатых полимерных ионитах. / О. А. Писарев, С. Г. Юнышева, Г. В. Самсонов // Прикл. биохим. микробиол. 1998. Т.34. — № 5. — С.480−484.

41. Писарев О. А. Применение новых методов препаративной хроматографии низкого давления для повышения качества лекарственных препаратов / О. А. Писарев, Н. В. Глазова // Сорбционные и хроматографические процессы. 2001. — Т1.-№ 2. — С. 415 — 424.

42. Даванков В. А. Новый подход к созданию равномерно сшитых макросетчатых полистирольных структур / В. А. Даванков, С. В. Рогожин, М. П. Цюрупа // Высокомолек. Соед. Б. 1973. — № 6. — С. 463- 466.

43. Davankov V.A. Structure and properties of porous hypercrosslinked polystyrene sorbents Styrosorb / V.A. Davankov, M.P. Tsyurupa // Pure and Appl. Chem. 1989. — V.61. — P. 1881−1888.

44. Adachi Т. Fundamental characteristics of synthetic adsorbents intended for industrial chromatographic separation / Adachi Т., Isobe E. // J. Chromatogr. A. 2004. — V. 1036, № l.-P. 33−44.

45. Писарев O.A. Взаимодействие эритромицина с полимерными сорбентами, настроенными на молекулу антибиотика / О. А. Писарев, Н. М. Ежова, И. С. Гаркушина //Журнал физ. Химии. 2008. Т.82. — № 5. — С.632−637.

46. Кудринская В. А. Синтез и исследование сорбционных свойств полимеров с молекулярными отпечатками кверцетина / В. А. Кудринская, С. Г. Дмитриенко, Ю. А. Золотов // Вестн. Моск. ун-та. Серия 2. Химия. -2009. Т. 50. вып.З. — С. 156−163.

47. Препаративная жидкостная хроматография под ред. Б. Бидлинггмейера//М: Мир, 1990, С. 359.

48. Золотов Ю. А. Сорбционное концентрирование микрокомпонентов из растворов. Применение в неорганическом аназизе / Ю. А. Золотов, Г. И. Цизин, С. Г. Дмитриенко, Е. И. Моросанова. М.: Наука, 2007. — 320 с.

49. Christie W.W. Solid-phase extraction columns in the analysis of lipids / W.W. Christie // Advances in Lipid Methodology One. — 1992. — P. 1−17.

50. Химия привитых поверхностных соединенийпод ред. Лисичкина Г. В. М.: ФИЗМАТЛИТ, 2003. — 592 с.

51. Srinivasan G. Influence of Solvents on the Conformational Order of CI8 Alkyl Modified Silica Gels / G. Srinivasan, K. Miiller // J. Chromatogr. A. -2006.-V.97.-P. 508−512.

52. Asmus P.A. Polar silicone-based chemically bonded stationary / P.A. Asmus, C.E. Low, M.J. Novotny // Analytical Chemistry. 1973. — V. 45. -P. 971−974.

53. Luechinger M. Automated immobilization of amino acids on mesoporous silica support/ M. Luechinger, R. Prins, G.D. Pirngruber //Studies in Surface Science and Catalysis. 2005. — V. 158, Part 2. — P. 1193−1200.

54. Silylation of mesoporous silica MCM-41 with the mixture of Cl (CH2)3SiCl3 and CH3S1CI3: combination of adjustable grafting density andimproved hydrothermal stability / H. Yang et al. // Microporous and Mesoporous Materials. 2004. — V. 68. — P. 119−125.

55. Engelhardt H. Hydrophilic Silica-Based Anion Exchanger with Adjustable Cabacity for HPLC of Nucleotides / H. Engelhardt, E. Schweinheim // Chromatographia. 1986. — V. 22. — P. 425 — 429.

56. Unger K. K. Packings and Stationary Phases for Biopolymer Separations by HPLC / K. K. Unger, R. Janzen, G. Jilge // Chromatographia. -1987.-V. 24.-P. 144−154.

57. Nash A.M. Limited extraction of soybeans with hexane / A.M. Nash, E.N. Frankel // J. Am. Oil Chem. Soc. 1986. — V. 63. — P. 244−246.

58. Comparison of the lipid composition of breast milk from mothers of term and preterm infants / J. Bitman et al. // Am. J. Clin. Nutr. 1983. — V. 38, № 2.-P. 300−312.

59. O’Connor C.J. A rapid and sensitive separation of retinol and retinyl palmitate using a small, disposable bonded-phase column: kinetic applications / C.J. O’Connor, B.J. Yaghi // Lipid Res. 1988. — V. 29, № 12. — P. 1693−1697.

60. Tsui I.C. Rapid determination of total cholesterol in homogenized milk / I.C. Tsui // J. Assoc. Off. Anal. Chem. 1989. — V. 72, № 3. — P. 421−424.

61. Aufenanger, J. and Katterman, R., J. Clin. Chem. Clin Biochem., 27, 605−611 (1989).

62. Rapid separation of lipid classes in high yield and purity using bonded phase columns / Kaluzny M.A. et al. // J. Lipid Res. 1985. — V. 26, № 1. -P. 135−140.

63. Egberts, J. and Buiskool, R. Isolation of the acidic phospholipid phosphatidylglycerol from pulmonary surfactant by sorbent extraction chromatography / Egberts, J. and Buiskool, R. // Clin. Biochem., 1988. — V. 34. -P. 163−164. ^.

64. Continuous-flow determination of natural and synthetic antioxidants in foods by gas chromatography / M. Gonzalez et al. // Analytica Chimica Acta. -1998.-V.359.-P. 47−55.

65. Selective Adsorption of Vitamin E from Palm Fatty Acid Distillate on Silica-Packed Fixed-Bed Columns / B.S. Chu et al. // International Journal of Food Engineering. 2009. — V. 5. — P. 1−15.

66. Грегг С. Адсорбция, удельная поверхность, пористость / С. Грегг, К. Синг. -М.: Мир, 1984. 310 с.

67. A new family of mesoporous molecular sieves prepared with liquid crystal templates / J.S. Beck et al. // Journal of the American Chemical Society. -1992.-V. 114.-P. 10 834−10 843.

68. Ordered mesoporous molecular sieves synthesized by a liquid-crystal template mechanism / C.T. Kresge et al. // Nature. 1992. — V.359. — P. 710−712.

69. Triblock copolymer syntheses of mesoporous silica with periodic 50 to 300 angstrom pores / Zhao D. et al. // Science. 1998. — V. 279. — P.548−552.

70. Inagaki S. Synthesis of highly ordered mesoporous materials from a layered polysilicate / Inagaki S., Fukushima Y., Kuroda K. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 — P. 680−682.

71. Zhao D. Nonionic triblock and star diblock copolymer and oligomeric surfactant syntheses of highly ordered, hydrothermally stable, mesoporous silica structures / D. Zhao et al. // Journal of the American Chemical Society 1998. -№ 120. — P. 6024−6036.

72. Adsorption of Direct Yellow 12 onto Ordered Mesoporous Carbon and Activated Carbon / F. Liu et al. // J. Chem. Eng. Data. 2009. — V. 54. -P. 3043−3050.

73. Comparison of an ordered mesoporous alumosilicate, silica, alumina, titania and zirconia in normal-phase high-perfomance liquid chromatography / M. Grun et al. // J. Chromatogr. A. 1996. — V. 740. — P. 1−9.

74. Капиллярная газохроматографическая колонка с пористым слоем на основе регулярной структуры мезопористого материала / Ю. В. Патрушев и др. // Журнал Физической Химии А. 2008. — Т. 82, № 7. — С. 1202−1205.

75. Хайвер К. Высокоэффективная газовая хроматография / К.Хайвер. -134 с.

76. Silica-Based Mesoporous Organic-Inorganic Hybrid Materials / F. Hoffmann et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. — V. 45. — P. 3216−3251.

77. K. Kailasam, K. Miiller // Physico-chemical characterization of MCM-41 silica spheres made by the pseudomorphic route and grafted with octadecyl chains // Journal of Chromatography A. 2008. — Vol.1191. -P. 125−135.

78. P.J.E. Harlick and A. Sayari // Amine grafted, pore-expanded MCM-41 for acid gas removal: Effect of grafting temperature, water, and amine type on performance // Studies in Surface Science and Catalysis. 2005. — V. 158. — P. 987−994.

79. X.S. Zhao, G.Q. Lu // Modification of MCM-41 by surface silylation with trimethylchlorosilane and adsorption study // J. Phys. Chem. B. 1998. — V. 102.-P. 1556−1561.

80. S. L. Burkett, S. D. Sims, S. Mann, Chem. Commun. 1996, 13 671 368.

81. H. Zhu, D. J. Jones, J. Zajac, R. Dutartre, M. Rhomari, J. Rozie’re, Chem. Mater. 2002. — V. 14. — 4886 — 4894.

82. Prins R. Metal Phosphides and Zeolite-like Mesoporous Materials as Catalysts / R. Prins, G. Pirngruber, T. Weber // Chimia. 2001. V. 55. -P. 791−795.

83. Berg K. Herstellung oberfliichenmodifizierter Adsorbentien II. Reaktion von Phenylcldorsilanen mit Silicagel / K. Berg, K. Unger // Kolloid-Z. u. Z. Polymere. 1971. -V. 246. — P. 682−687.

84. Upfield The preparation. Properties and some applications of bonded ion-exchange pickings based on microparticulate silica gel for high-performanceliquid chromatography / G.B. Cox et al. // J. of Chromaography. 1976. — V. 117.-P. 269−278.

85. Surface Characterization and Functionalization of MCM-41 Silicas via Silazane Silylation / R. Anwander et al. // J. Phys. Chem. B. 2000. — V. 104. -P. 3532−3544.

86. M. NovotnyS. L. Bektesh, K. Grohmatm Chemically bonded stationary phases with variable selectivity // J. Chromaography. 1973. — V. 83. -P. 25−30.

87. Thermal and hydrothermal stability of amino-functionalized SBA-16 and promotion of hydrophobicity by silylation / J. Wei et al. // Microporous and Mesoporous Materials. 2009. — V. 117. — P. 596−602.

88. Amine-Grafted MCM-48 and Silica Xerogel as Superior Sorbents for Acidic Gas Removal from Natural Gas / H. Y. Huang et al. // Ind. Eng. Chem. Res. 2003. — V. 42. — P. 2427−2433.

89. Hybrid Organic-Inorganic Quaternary Ammonium Organosilane Functionalized Mesoporous Thin Films / M. A. Markowitz et al. // Langmuir. -2001. V. 17, № 22. — P. 7085−7092.

90. Salmio H. Distribution of Amino Groups on a Mesoporous Silica Surface after Submonolayer Deposition of Aminopropylsilanes from an Anhydrous Liquid Phase / H. Salmio, D. Briihwiler // J Phys Chem C. 2007. — V. 111. -P. 923−929.

91. Optical metal ion sensor based on diffusion followed by an immobilizing reaction. Quantitative analysis by a mesoporous monolith containing functional groups / D. L. Rodman et al. // Analitical Chemistry. 2005. — V. 77. -P. 3231−3237.

92. Design and synthesis of self-assembled monolayers on mesoporous supports (SAMMS): The importance of ligand posture in functional nanomaterials / G. E. Fryxell et al. // J. Mater. Chem. 2007. — № 17. — P. 2863−2874.

93. Sayen S. Electrochemical modulation of the ligand properties of organically modified mesoporous silicas / S. Sayen, A. Walcarius // Journal of Electroanalytical Chemistry. 2005. — V. 581. — P. 70−78.

94. P.J.E. Harlick and A. Sayari // Amine grafted, pore-expanded MCM-41 for acid gas removal: Effect of grafting temperature, water, and amine type on performance // Studies in Surface Science and Catalysis. 2005. — V. 158. — P. 987−994.

95. Trens P. Adsorption of (y-Aminopropyl)triethoxysilane and Related Molecules at the Silica/Heptane Interface / P. Trens, R. Denoyel // Langmuir. -1996.-V. 12, № 11.-P. 2781−2784.

96. Ganesan V. Ion exchange and ion exchange voltammetry with functionalized mesoporous silica materials / V. Ganesan, A. Walcarius // Mater Sci Eng B Solid State Mater. Adv. Technol. 2008. — V. 149. — P. 123−132.

97. Cauvel A. Monoglyceride Synthesis by Heterogeneous Catalysis Using MCM-41 Type Silicas Functionalized with Amino Groups / A. Cauvel, G. Renard, D. Brunei // J. Org. Chem. 1997. — V. 62. — P. 749−751.

98. Sharma K. K. Efficient Afunctional nanocatalysts by simplepostgrafting of spatially-isolated catalytic groups on mesoporous materials / K. K. Sharma, T. Asefa // Angew.Chem. Int. Ed. 2007. — V. 46. — P. 2879 — 2882.

99. Moller K. Inclusion Chemistry in Periodic Mesoporous Hosts / K. Moller, T. Bein // Chem. Mater. 1998. — V. 10. — P. 2950−2963.

100. Ritter H. Accessibility of Amino Groups in Postsynthetically Modified Mesoporous Silica / H. Ritter, D. Briihwiler // J. Phys. Chem. C. 2009. — V. 113. -P. 10 667−10 674.

101. Srinivasan G. Influence of Solvents on the Conformational Order of CI8 Alkyl Modified Silica Gels / G. Srinivasan, K. Miiller // J. Chromatogr. A. -2006.-V.97.-P. 508−512.

102. Briihwiler D. Postsynthetic functionalization of mesoporous silica / D. Briihwiler // Nanoscale. 2010. — V.2. — P.887−882.

103. The Effect of Water on the Functionalization of Mesoporous Silica with 3-Aminopropyltriethoxysilane // N. Gartmann // J. Phys. Chem. Lett. 2010. -V. l.-P. 379−382.

104. Grafting of 5-Cp (COOMe)MoCl (CO)3 on the Surface of Mesoporous MCM-41 and MCM-48 Materials / A. Sakthivel et al. // Organomet. Chem. -2006.-V. 691.-P. 997−1011.

105. Surface modification of silica gels with aminoorganosilanes / K. C. Vrancken et al. // Colloids Surf. A. 1995. — V. 174. — P. 86−91.

106. Luechinger M. Functionalization of silica surfaces with mixtures of 3-aminopropyl and methyl groups / M. Luechinger, R. Prins, G. D. Pirngruber // Microporous and Mesoporous Materials. 2005. — V. 85. — P. 111−118.

107. Assink R.A. Sol-gel kinetics I. Functional group kinetics / R.A. Assink, B.D. Kay // Journal of Non-Crystalline Solids. 1998. — V. 99, № 2−3. -P. 359−370.

108. Walcarius A. Characterization of Quaternary Ammonium-Functionalized Silica Microspheres Obtained by the Surfactant Template Route / A. Walcarius, V. Ganesan // Langmuir. 2006. — № 22. — P. 496−477.

109. Functionalized mesoporous silica films as a matrix for anchoring electrochemically active guests / D. Fattakhova-Rohlfing et al. // Langmuir. -2005.-№ 21.-P. 11 320−11 329.

110. Balaji T. Naked eye detection of cadmium using inorganic-organic hybrid mesoporous material / T. Balaji. M. Sasidharan, H. Matsunaga // Anal. Bioanal. Chem. 2006. — V. 384. — P. 48894.

111. Unger Surface Functionalization and Stabilization of Mesoporous Silica Spheres by Silanization and Their Adsorption Characteristics /.

112. A. Matsumoto et al. // Langmuir. 2002. — V. 18. -P. 4014−4019.

113. Unger K.K. Surface Functionalization and Stabilization of Mesoporous Silica Spheres by Silanization and Their Adsorption Characteristics / K.K. Unger //Langmuir. 2002. V. 18.-P. 4014−4019.

114. Ryoo R. Improvement of Hydrothermal Stability of MCM-41 Using Salt Effects during the Crystallization Process / R. Ryoo, S. Jun // J. Phys. Chem.

115. B. -1997. -V. 101.-P. 317−320.

116. Disordered Molecular Sieve with Branched Mesoporous Channel Network/R. Ryoo et al. //J. Phys. Chem. 1996. -V. 100. — P. 17 718−17 721.

117. Mesoporous Sieves with Unified Hybrid Inorganic/Organic Frameworks / B.J. Melde et al. // Chem. Mater. 1999. — V. 11. — P. 3302−3308.

118. Jaroniec C.P. Tailoring Surface and Structural Properties of MCM-41 Silicas by Bonding Organosilanes / C.P. Jaroniec, M. Kruk, M. Jaroniec // J. Phys. Chem. B.- 1998, — V. 102.-P. 5503−5510.

119. Truedinger U. Porous zirconia and titania as packing materials for high-performance liquid chromatography / U. Truedinger, G. Mueller, K.K. Unger // J. Chromatogr. 1990. — V. 535. — P. 111−125.

120. Spherical ordered mesoporous silicas and silica monoliths as stationary phases for liquid chromatography / A. Galarneau et al. // J. Sep. Sci. -2006.-V. 29.-P. 844−855.

121. Characterization of mesoporous silica and its pseudomorphically transformed derivative by gas and liquid adsorption / J. Iapichella et al. // Microporous and Mesoporous Materials. 2007. — V. 102, № 1−3. — P. 111−121.

122. Great Improvement of Chromatographic Performance Using MCM-41 Spheres as Stationary Phase in HPLC / T. Martin et al. // Chem. Mater. 2004. -V. 16, № 9.-P. 1725−1731.

123. Kailasam K. Physico-chemical characterization of MCM-41 silica spheres made by the pseudomorphic route and grafted with octadecyl chains / K. Kailasam, K. Miiller // Journal of Chromatography A. 2008. — V. 1191, № 1−2. -P. 125−135.

124. Chiarakorn S. Influence of functional silanes on hydrophobicity of MCM-41 synthesized from rice husk / S. Chiarakorn, T. Areerob, N. Grisdanurak // Science and Technology of Advanced Materials. 2007. — V. 8 — P. 110−115.

125. Sindorf D.W. Silicon-29 NMR study of dehydrated/rehydrated silica gel using cross polarization and magic-angle spinning / D.W. Sindorf, G.E. Maciel // Journal of the American Chemical Society. 1983. — V. 105, № 6. — P. 14 871 493.

126. Kailasam K. Octadecyl grafted MCM-41 silica spheres using trifunctionalsilane precursors preparation and characterization / K. Kailasam, A. Fels, K. Miiller // Microporous and Mesoporous Materials. — 2009. — V. 117. -P. 136−147.

127. Inumaru. K. Molecular selective adsorption of nonylphenol in aqueous solution by organo-functionalized mesoporous silica / K. Inumaru, J. Kiyoto, S. Yamanaka // Chem. Commun. 2000. — P. 903 — 904.

128. The use of M41S materials in chiral HPLC / C. Thoelen et al. // Chem. Commun. 1999. — P. 1841−1842.

129. Spherical MSU-1 Mesoporous Silica Particles Tuned for HPLC / C. Boissiere et al. // Adv. Funct. Mater. 2001. — V. 11. — P. 129−135.

130. Mesoporous M41S materials in capillary gas chromatography / M. Raimondo et al. // Chem. Commun. 1997. — № 15. — P. 1343−1344.

131. Grun M. The synthesis of micrometerand submicrometer-size spheres of ordered mesoporous oxide MCM-41 / M. Grun, I. Lauer, K.K. Unger // Adv. Mater. 1997. — V. 9, № 3. — P. 254−257.

132. The Use of Mesoporous Silica in Liquid Chromatograph / K.W. Gallis et al. // Adv. Mater. 1999. — V. 11. P. 1452−1455.

133. Kurganov A. Packings of an unidimensional regular pore structure as model packings in size-exclusion and inverse size-exclusion chromatography / A. Kurganov, K.K. Unger, T. Issaeva // J. Chromatogr. A. 1996. — V. 753, № 2. — P. 177−190.

134. Adsorption of amino acid on mesoporous molecular sieves / A. Vinu et al. // Studies in Surface Science and Catalysis. 2005. — V. 156. — P. 631−636.

135. Adsorption study of heme proteins on SBA-15 mesoporous silica with pore-filling models / M. Miyahara et al. // Thin Solid Films. 2006. — V. 499, № 1−2.-P. 13−18.

136. Adsorption of lysozyme over mesoporous carbons with various pore diameters / A. Vinu et al. // Studies in Surface Science and Catalysis. 2005. -V. 156.-P. 637−642.

137. Adsorption of lysozyme over mesoporous carbons with various pore diameters / A. Vinu et al. // Studies in Surface Science and Catalysis. 2005. -V. 156.-P. 637−642.

138. Miyahara M. Adsorption myoglobin over mesoporous silica molecular sieves: Pore size effect and pore-filling model / M. Miyahara, A. Vinu, K. Ariga // Materials Science and Engineering: C. 2007. — V. 27, № 2. — P. 232−236.

139. Adsorption of vitamin E on mesoporous silica molecular sieves / G. Chandrasekar et al. // Studies in Surface Science and Catalysis. 2005. — V. 158. -P. 1169−1176.

140. Hartmann M. Adsorption of Vitamin E on Mesoporous Carbon Molecular Sieves / M. Hartmann, A. Vinu, G. Chandrasekar // Chemical Material. 2005. — V. 17, № 4. — P. 829−833.

141. Tejib (J)epHX O. Hohhtbi / Tejib^epHX. M.: HJ1, — 1962. — 490 c.

142. Stephen Brunauer, P. H. Emmett, Edward Teller, Adsorption of Gases in Multimolecular Layers // S. Brunauer, P. H. Emmett, E. Teller // J. Am. Chem. Soc. 1938. — V. 60. — P. 309−319.

143. Barrett E.P. The Determination of Pore Volume and Area Distributions in Porous Substances. I. Computations from Nitrogen Isotherms / E.P. Barrett, L.G. Joyner P.P.J. Halenda // J. Am. Chem. Soc. 1951. — V. 73. — P. 373−380.

144. Дёрффель. Статистика в аналитической химии/ Пер. с нем. JI.H. Петровой, Под. ред. Ю. П. Адлера. М.: Мир, 1994. — 269 с.

145. Patent USA № 4,430,496 07.02.1984. Strong anion exchange composition and methods / Abbot S.R.

146. Novel Organic/Inorganic Hybrid Materials by Covalent Anchoring of Phenothiazines on MCM-41 / Z. Zhou et al. // Chem. Mater. 2008. — V. 20. -P. 4986−4992.

147. Structural Characterization of (3-Aminopropyl)triethoxysilane-Modified Silicas by Silicon-29 and Carbon-13 Nuclear / G. S. Caravajal et al. // Anal. Chem. 1988. — V. 60. — P. 1776−1786.

148. Zur Unterscheidung der Silanolgruppen im mesoporosen Molekularsieb MCM-41 / J. Chen et al. // Angew. Chem. 1995. — V. 107. — P. 2898−2900.

149. Comprehensive Study of Surface Chemistry of MCM-41 Using 29Si CP/MAS NMR, FTIR, Pyridine-TPD, and TGA / X.S. Zhao et al. // J. Phys. Chem. 1997. — V. 101. — P. 6525−6531.

150. Koodyanska D. FT-IR/PAS studies of chelates adsorption on anion exchangers / D. Koodyanska, J. Riczkowski, Z. Hubicki // The European Physical Journal. Special Topics. 2008. — Vol. 154. — P. 339 — 343.

151. Photocatalytic selective oxidation of anionic compounds on Ti02 photocatalysts modified with quaternary ammonium base groups / S. Miyayama et al. // Separation and purification technology. 2007. — V. 58. — P. 206 — 210.

152. Котова Д.JI. Термический анализ ионообменных материалов / Д. Л. Котова, В. Ф. Селеменев. М: Наука, 2002. — с.

153. Rochester С.Н. Infrared study of the adsorption of amines on silica immersed in carbon tetrachloride / C.H. Rochester, G.H. Yong // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1980. — V. 76. — P. 1158−1165.

154. Sindorf D.W. Solid-state NMR studies of the reactions of silica surfaces with polyfunctional chloromethylsilanes and ethoxymethylsilanes / D.W. Sindorf, G.E. Maciel // Journal of the American Chemical Society. 1983. -V. 105.-P. 3767−3776.

155. Piers A. IR Studies of Adhesion of Promoters / A. Piers, H. Rochester // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1995. — V. 91. — P. 105−112.

156. Ralph T. Yang Adsorbents: Fundamentals and Applications / T. Ralph. Whiley Interscience, 2003. — 410 p.

157. Драго P. Физические методы в химии: в 2 т. / Р. Драго. М.: Мир, 1981. Т. 1.-423 с.

158. Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография / Ю. Кирхнер. М.: Мир, 1981.-616 с.

159. Хохлова О. Н. Влияние температуры на необменную сорбцию ароматических аминокислот низкоосновным анионообменником АН-31 / О. Н. Хохлова, В. А. Еременко // Сорбционные и хроматографические процессы. 2007. — Т. 7, вып. 6. — С. 1032−1038.

160. Kovalenko G.A. Adsorption of antiseptics (furacilin, chlorhexidine) and vitamin E on carbon-containing enterosorbents / G.A. Kovalenko, E.V. Kuznetsova // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2000. — V. 34, № 6. — P. 327−331.

161. Рудаков О. Б. Спутник хроматографиста. Методы жидкостной хроматографии. / О. Б. Рудаков, И. А. Востров, С. В. Федоров, А. А. Филиппов, В. Ф. Селеменев, А. А. Приданцевпод. ред. В. Ф. Селеменева. Воронеж: Изд-во «Водолей». 2004. — 528 с.

162. Sow M. Spectroscopic and photophysical properties of some biological antioxidants: structural and solvent effects / M. Sow, G. Durochertt // Journal of Photochemistry and Photobiology, A: Chemistry. 1990. — V. 54. P. 349−365.

Показать весь текст
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!