Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Теоретическое исследование процессов термического разложения N, O-содержащих высокоэнергетических соединений

Диссертация: Теоретическое исследование процессов термического разложения N, O-содержащих высокоэнергетических соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Химические процессы, происходящие в пламени, очень сложны и обычно включают несколько сотен элементарных реакций. К сожалению, информация о константах скорости имеется, как правило, только для очень малой части реакций. Экспериментальное получение таких данных крайне затруднено из-за большого количества одновременно протекающих процессов в жидкой и газовой фазе с участием большого количества… Читать ещё >

Теоретическое исследование процессов термического разложения N, O-содержащих высокоэнергетических соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Термохимия некоторых кислород-азотсодержащих высокоэнергетических соединений
      • 1. 1. 1. Термохймические свойства нитроалканов
        • 1. 1. 1. 1. Экспериментальное определение теплоты образования нитроалканов и радикальных интермедиатов их термолиза
        • 1. 1. 1. 2. Изучение кинетики термолиза нитроалканов
  • Экспериментальные исследования
  • Теоретические исследования
    • 1. 1. 2. Термолиз нитроформата гидразина (НИР)
    • 1. 1. 3. Термолиз 5-аминотетразола (5-АТ)
    • 1. 1. 4. Некоторые свойства фуразано-1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксида (ФТДО)
    • 1. 2. Современные теоретические методы расчета электронной структуры молекул и их применение для термохимии
    • 1. 2. 1. Неэмпирические квантовохимические методы
    • 1. 2. 2. Методы теории функционала плотности
    • 1. 2. 3. Многоуровневые квантовохимические методики расчета
    • 1. 2. 4. Тестовые наборы термохимических данных для калибровки и тестирования расчетных методов
  • Глава 2. Методика вычислений
    • 2. 1. Расчеты структуры и электронной энергии изолированных молекул
    • 2. 2. Расчеты термодинамических потенциалов соединений в газовой и жидкой фазе
    • 2. 3. Расчет констант скорости в пределе высоких давлений и их температурных зависимостей

    Глава 3. Расчеты энтальпии образования и констант скорости реакций первичного разложения нитроалканов и их некоторых изомеров... .49 3.1. Расчеты энтальпии образования нитроалканов, их изомеров и радикальных интермедиатов первичных реакций

    3.1.1. Расчеты энтальпии образования нитроалканов и их нитрит- и аци-изомеров в газовой фазе

    3.1.2. Расчеты энтальпии реакций изомеризации нитроалканов.

    3.1.3. Расчеты энтальпии изодесмических реакций.

    3.1.4. Расчеты энтальпии реакций разрыва С-Ы связи.

    3.1.5. Расчеты структуры и теплоты образования фуразано-1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксида (ФТДО).

Создание новых высокоэнергетических материалов и улучшение характеристик уже существующих является весьма актуальной проблемой. Детальная информация о химии процессов, происходящих при горении таких веществ, необходима для совершенствования их свойств. Кинетические механизмы химических превращений, а также термодинамические характеристики высокоэнергетических соединений, очень важны для моделирования процессов их горения. Например, важнейший параметр высокоэнергетических материалов — массовая скорость процесса горения, определяется константами скорости элементарных реакций, происходящих в конденсированной фазе и в пламени. Энтальпия образования соединения определяет величину удельного импульса реактивной силы и тепловыделение в процессе горения данного вещества. Кроме того, соединения с высокой теплотой образования, как правило, обладают высокими значениями скорости и давления детонации.

Химические процессы, происходящие в пламени, очень сложны и обычно включают несколько сотен элементарных реакций. К сожалению, информация о константах скорости имеется, как правило, только для очень малой части реакций. Экспериментальное получение таких данных крайне затруднено из-за большого количества одновременно протекающих процессов в жидкой и газовой фазе с участием большого количества короткоживущих интермедиатов. Для оценки большей части констант скорости приходится использовать эмпирические корреляционные формулы, аналогии со сходными реакциями, а также химическую интуицию. Экспериментальное определение теплоты образования различных высокоэнергетических материалов часто требует значительных усилий по очистке образцов и корректному учету возможных погрешностей.

Таким образом, задача теоретического расчета термодинамических параметров и констант скорости элементарных реакций, а также их зависимости от температуры и давления, чрезвычайно актуальна. Данные расчеты важны как для моделирования свойств существующих веществ, так и, что особенно важно, для предсказания свойств новых материалов и отбора наиболее перспективных из них для дальнейшего изучения. Для таких расчетов, как правило, используются статистические теории, такие как теория переходного состояния, и ее вариационный аналог, либо их обобщение на случай произвольных давлений — теория Райса-Рамспергера-Касселя-Маркуса (РРКМ).

Для применения кинетических теорий в свою очередь необходимы знания структуры и свойств реагентов, продуктов и переходных состояний каждой элементарной стадии. При этом для достижения высокой точности рассчитываемых величин (например, высоты потенциального барьера) нужно применять расчетные методы очень высокого уровня. К настоящему времени разработано большое количество многоуровневых квантовохимических методов, которые позволяют достичь сравнимой с экспериментальной (~1−2 ккал/моль) точности расчета активационных барьеров и величин теплоты реакций.

В связи с бурным прогрессом вычислительной техники, а также квантовой химии, расчеты достаточно высокого уровня стали возможными для систем, содержащих до 13−14 атомов С, N, О. Поэтому в последние 10−15 лет получили развитие работы, в которых с целью создания химических механизмов горения, т. е. для расчета констант скорости элементарных реакций, используются квантовая химия и статистические теории.

Большая часть высокоэнергетических и взрывчатых соединений, от давно и широко используемых нитроглицерина, тринитротолуола и гексогена до совсем недавно синтезированных FOX-7, ТАТВ и CL-20, представляет собой нитроили полинитрозамещенные углеводороды, гетероциклы, амины и т. п., т. е. вещества, содержащие атомы С, N, О и Н. Поэтому в настоящей работе были поставлены и решены следующие основные задачи:

• Тестирование различных квантовохимических методов и выбор метода, наиболее подходящего для исследования С, М,0,Н-содержащих высокоэнергетических материалов. Были проведены тестовые расчеты энтальпии образования и констант скорости реакций радикального распада нитрозамещенных аналогов метана и сравнение полученных результатов с надежными экспериментальными данными. Несмотря на то, что данные соединения редко используются на практике в качестве высокоэнергетических материалов, они являются простыми прототипами C, N,0,H-содержащих энергетических соединений. Кроме того, для нитроалканов существует большое количество экспериментальной информации, что позволяет использовать их в качестве модельных систем и эффективно проверять результаты теоретических расчетов. С другой стороны, например, тринитрометан СН (ЫОг)з является важным продуктом разложения нитроформата гидразина (HNF), перспективного не содержащего хлора окислителя, входящего в состав ракетного топлива. Поэтому изучение реакций тринитрометана важно также для построения детального механизма термолиза HNF.

• Применение наиболее точных методик, хорошо зарекомендовавших себя в расчете свойств нитроалканов, для расчета теплоты образования и констант скорости первичных газофазных реакций термического разложения важных нитрозамещенных аналогов метана, для которых экспериментальные данные либо отсутствуют, либо недостаточно надежны.

• Расчет энтальпии образования нового перспективного окислителя — фуразано-1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксида (ФТДО), для которого отсутствуют надежные экспериментальные данные.

• Установление механизмов первичных процессов термического разложения в газовой фазе и в расплаве новых практически важных высокоэнергетических материалов: нитроформата гидразина (НИР), нитроформата аммония (АОТ) и 5-аминотетразола (5-АТ). Как правило, расчеты термодинамики процессов и констант скорости проводят для реакций в газовой фазе. Нами предприняты попытки расчетов термодинамики и кинетики реакций в расплавах, для чего предложена упрощенная модель последнего.

Проведенные исследования позволили, во-первых, сделать выводы о преобладающих первичных процессах термического разложения исследуемых перспективных высокоэнергетических веществ, во-вторых, позволили получить количественную информацию об энтальпиях образования, константах скорости и термодинамике элементарных химических реакций термолиза данных веществ.

Структура диссертации Работа состоит из введения, литературного обзора, методической главы и трех глаз, в которых изложены полученные автором результаты, а также выводов, благодарностей и списка литературы.

Основные результаты и выводы.

В данной работе проведены теоретические исследования термодинамических свойств и механизмов термического разложения ряда высокоэнергетических соединений, в том числе новых перспективных окислителей ракетных топлив и газогенерирующих соединений. Продемонстрировано, что квантовохимические расчеты являются эффективным инструментом исследования химии термолиза таких соединений.

1. Проведен расчет энтальпии образования нитропроизводных метана и этана и энтальпии реакций их радикального распада и изомеризации различными квантовохимическими методами (G2, G3, G2M (CC5), B3LYP, MPW1B95, MPWB1K). Установлено, что только метод G3 позволяет рассчитывать энтальпии образования нитроалканов с точностью лучше, чем 1 ккал/моль. Методы теории функционала плотности (B3LYP, MPW1B95 и MPWB1K) непригодны для расчета теплоты образования нитросоедиений. Энтальпии реакций нитроалканов с хорошей точность предсказываются, как методом G3, так новыми мета-DFT методами MPW1B95 и MPWB1K.

2. Рассчитаны энтальпии образования ряда нитроалканов, экспериментальные данные для которых противоречивы или отсутствуют, и нового высокоэнергетического соединения и перспективного окислителя — фуразано-1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксида (ФТДО).

3. Рассчитаны активационные барьеры первичных реакций термолиза нитроалканов. Найдено, что при термолизе нитропроизводных метана преобладающей первичной стадией является радикальный распад, энергия активации которого уменьшается в ряду нитрометан — тринитрометан от 60.0 до 47.1 ккал/моль. Следующей по эффективности первичной реакцией является изомеризация в аци-форму, барьер которой в ряду нитрометан — тринитрометан изменяется от 63.8 до 51.4 ккал/моль барьер. Основной первичной стадией термолиза нитроэтана является реакция молекулярного распада с элиминированием азотистой кислоты HNO2, энергия активации которой (47.4 ккал/моль) примерно на 15 ккал/моль ниже энергии активации радикального распада.

4. Установлено, что при термолизе нитроформата гидрозина (HNF) как в газовой фазе, так и в расплаве образуются нитроформ (СН (КОг)з) и гидразин. Основной канал дальнейшего распада СН (МОг)здиссоциация C-N связи. Вопреки существующим в литературе представлениям, установлено, что аци-форма нитроформа не играет роли в механизме термического разложения Н№.

5. Обнаружена важная роль бимолекулярных реакций в механизме термического распада 5-аминотеразола (5-АТ). Установлено, что различные таутомерные формы 5-АТ образуют прочные комплексы с водородной связью, в которых происходят быстрые таутомерные превращения. Найдены новые каналы распада в димерах с межмолекулярным отщеплением азида водорода с энергией активации -35 ккал/моль. Установлено, что принятый в литературе механизм первичных процессов термолиза 5-АТ, включающий только мономолекулярные реакции, является неадекватным.

5.5.

Заключение

.

По результатам расчетов могут быть сделаны следующие выводы о механизме термического разложения 5-АТ. Имино-форма Т2 весьма быстро (в ходе бимолекулярной безбарьерной реакции) изомеризуется в термодинамически более выгодный амино-изомер Т1 (рис. 5.3). Таким образом, вопреки предыдущим предположениям [119, 120, 132], 5-АТ существует в газовой фазе и в расплаве в термодинамически выгодных изомерных формах Т1 и ТЗ. Имино-форма Т2 не играет существенной роли в механизме термического разложения 5-АТ, как в газовой фазе так и в расплаве.

Результаты расчетов активационных барьеров и констант скорости мономолекулярных реакций распада 5-АТ (рис. 5.4, табл. 5.2) подтверждают сделанные ранее предположения [119, 120], что Т2 является единственным изомером 5-АТ, в ходе мономолекулярного разложения которого в газовой фазе образуется Ш^з. Основным продуктом мономолекулярного распада Т1 и ТЗ в газовой фазе является N2. Учет влияния расплава в рамках простой модели РСМ приводит к тому же заключению.

Между тем, образование НИз наряду с N2 в ходе первичных реакций термолиза 5-АТ надежно установлено в независимых экспериментах различными группами [104, 119, 120, 132]. На основе проведенных расчетов (рис. 5.6) мы можем предложить новое объяснение данного факта: образование НЫз выгодно в некоторых бимолекулярных реакциях с участием амино-формы Т1. Таким образом, общепринятое описание первичных реакций термического разложения 5-АТ в терминах мономолекулярных процессов (схемы 1.141.16) [104, 119, 120, 132] является в данном случае неадекватным. Для корректного описания реально происходящих при термолизе процессов необходимо учитывать образование комплексов с водородной связью и рассматривать пути их последующего разложения. Нами были рассмотрены реакции лишь небольшого числа выбранных димеров, тем не менее, были обнаружены новые каналы разложения, включающие межмолекулярный перенос атома водорода. Активационные барьеры таких процессов оказались существенно ниже, чем рассчитанные ранее барьеры мономолекулярных реакций (схемы 1.14−1.16). Соответственно, эффективная энергия активации термолиза 5.

АТ оказывается значительно ниже, чем энергия активации мономолекулярных процессов (схемы 1.14−1.16).

К сожалению, реальные процессы, происходящие в газовой фазе и, особенно, в расплаве, значительно сложнее рассмотренных модельных реакций, поэтому прямое сравнение расчетных и экспериментальных величин весьма затруднительно. Более того, все доступные экспериментальные кинетические параметры [104, 119, 120, 132] получены в неизотермических условиях, так что даже значения энергии активации и предэкспоненциального множителя не являются однозначно определенными величинами.

В недавней работе [132] были получены сравнительно невысокие энергии активации реакций, приводящих к образованию HN3 и N2 (25.6 и 31.6 ккал/моль, соответственно). Отметим, что значительное различие в энергиях активации практически полностью компенсируется различием предэкспоненциальных множителей, и константы скорости образования HN3 и N2 в рассмотренном диапазоне температур отличаются незначительно [132]. Поэтому не исключено, что на самом деле оба процесса описываются одной эффективной константой реакции.

Кроме того, в ряде работ было отмечено значительное изменение энергии активации даже при небольших значениях глубины протекания реакции [119, 120]. Также было обнаружено, что соотношение конечных продуктов сильно зависит от типа реактора [120, 132] и скорости нагрева [132]. Поэтому прямое сопоставление расчетных констант скоростей и энергий активации с экспериментом пока преждевременно.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Г. М. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий, Термическое разложение алифатических нитросоединений // Успехи химии, 1968, Т. 37, С. 1443−1461.
  2. Г. М. Назин, Г. Б. Манелис, Термическое разложение алифатических нитросоединений И Успехи химии, 1994, Т. 63, С. 327−337.
  3. D. L. Thompson, Advanced series in Physical Chemistry. 16. Overviews of recent research on energetic materials // Eds. R. W. Show, T.B. Brill, D.L. Thompson, New Jersey: World Scientific, 2005, Chapter 8, P. 241−274.
  4. Г. Б. Манелис, Г. M. Назин, Ю. И. Рубцов, В. А. Струнин, Термическое разложение и горение взрывчатых веществ и порохов, гл. 3 // М.: Наука, 1996.
  5. М. Т. Nguyen, Н. Т. Le, В. Hajgato, Т. Veszpremi, М. С. Lin, Nitromethane-methyl nitrite rearrangement: A persistent discrepancy between theory and experiment // J. Phys. Chem. A, 2003, V. 107, P. 4286−4291.
  6. Ю. К. Кнобель, E. А. Мирошниченко, Ю. А. Лебедев, Теплоты сгорания нитрометана и динитрометана- энтальпии образования нитрометильных радикалов и энергии диссоциации связей в нитропроизводных метана // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1971, С. 485−487.
  7. Н. Д. Лебедева, В. Л. Ряденко, Энтальпии образования некоторых мононитроалканов //Журнал физической химии, 1973, Т. 47, С. 2442.
  8. H, F. Schoyer, W. H. Welland-Veltmans, J. Louwers, P. A. Korting, A. E. van der Heijden, H. L. Keizers, R. P. van der Berg, Overview of the Development of Hydrazinium Nitroformate // J. Prop. Power 2002, V. 18(1), P. 131−138.
  9. H. F. Schoyer, W. H. Welland-Veltmans, J. Louwers, P. A. Korting, A. E. van der Heijden,
  10. H. L. Keizers, R. P. van der Berg, Overview of the Development of Hydrazinium Nitroformate-Based Propellants II J. Prop. Power 2002, V. 18(1), P. 138−145.
  11. J. D. Cox, G. Pilcher, Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds // Academic Press: New York, 1970.110
  12. Е. А. Мирошниченко, Ю. А. Лебедев, С. А. Шевелев, В. И. Гулевская, А. А. Файнзильберг, А. Я. Алин, Термохимия тринитрометана // Журнал физической химии, 1967, Т. 61, С. 1477−1479.
  13. D. Е. Holcomb, С. L. Dorsey, Thermodynamic Properties of Nitroparaffins // Ind. Eng. Chem., 1949, V. 41, P. 2788−2792.
  14. R. C. Cass, S. E. Fletcher, С. T. Mortimer, P. G. Quincey, H. D. Springall, Heats of Combustion and Molecular Structure. Part IV. Aliphatic Nitroalkanes and Nitric Esters // J. Chem. Soc., 1958, P. 958−963.
  15. NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, Eds. P.J.1.nstrom and W.G. Mallard, June 2005, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, 20 899 (http://webbook.nist.gov/chemistry/).
  16. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. A. Pople, Gaussian-2 theory for molecularenergies of first- and second-row compounds //J. Chem. Phys., 1991, V. 94, P. 7221−7230.
  17. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, G. W. Trucks, P. C. Redfern, Assessment of Gaussian-2 anddensity functional theories for the computation of enthalpies of formation // J. Chem. Phys., 1997, V. 106, P. 1063−1079.
  18. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, J. A. Pople, Assessment of Gaussian-3 anddensity functional theories for a larger experimental test set // J. Chem. Phys., 2000, V. 112, P. 7374−7383.
  19. G. A. Carpenter, M. F. Zimmer, E. E. Baroody, R. A. Robb, Enthalpy of Formation of Bromotrinitromethane//J. Chem. Eng. Data, 1970, V. 15, P. 553−556.
  20. Т. С. Конькова, Ю. H. Матюшин, Комплексное исследование термохимических свойств нитроформа и его солей //Изв. РАН. Сер. хим., 1998, Т. 47, С. 2451−2453.
  21. W. A. Roth, К. Isecke, Die Verbrennungs- und Bildungswarme des Tetranitromethans // Chem. Ber., 1944, V. 77B, P. 537−539.
  22. D. M. Gardner, J. C. Grigger, Heat of Formation of Tetranitrometane by Combustion Calorimetry // J. Chem. Eng. Data, 1963, V. 8, P. 73−74.
  23. G. Edwards, The vapour pressure of tetranitromethane // Trans. Faraday Soc., 1952, V. 48, P. 513−515.
  24. С. G. Vinson, J. J. Martin, Heat Capacity from 80° to 300° K., Melting Point and Heat of Fusion ofNitroethane //J. Chem. Eng. Data, 1966, V. 11, P. 187−189.
  25. J. D. Ray, A. A. Gershon, The heat of formation of gaseous methyl nitrite // J. Phys. Chem., 1962, V. 66, P. 1750−1752.
  26. Y.-X. Zhang, S. H. Bauer, Modeling the Decomposition of Nitromethane, Induced by Shock Heating II J. Phys. Chem. B, 1997, V. 101, P. 8717−8726.
  27. K. Lammertsma, B. Prasad, Nitro Aci-Nitro Tautomerism //J. Am. Chem. Soc., 1993, V. 115, P. 2348−2351.
  28. R. Asatryan, J. Bozzelli, J. Simmie, Thermochemistry of Methyl and Ethyl Nitro, RNO2, and Nitrite, RONO, Organic Compounds// J. Phys. Chem. A, 2008, V. 112, P. 3172−3185.
  29. Y. Gruzdkov, Y. Gupta, Mechanism of Amine Sensitization in Shocked Nitromethane // J. Phys. Chem. A, 1998, V. 102, P. 2322−2331.
  30. R. Engelike, W. Earl, C. Rohlfing, Microscopic evidence that the nitromethane aci ion is a rate controlling species in the detonation of liquid nitromethane И J. Chem. Phys., 1986, V. 84, P. 142−146.
  31. K. Glanzer, J. Troe, Thermische Zerfallreaktionen von Nitroverbindungen. I. Dissoziation von Nitromethan // Helv. Chim. Acta, 1972, V. 55, P. 2884−2893.
  32. H. S. Hsu, M. C. Lin, Laser probing and kinetic modeling of NO and CO production in shjck-wave decomposition of nitromethane under highly diluted conditions // J. Energ. Mat., 1985, V. 3, P. 95−127.
  33. И. С. Заслонко, Ю. П. Петров, В. Н. Смирнов, Термический распад нитрометана в ударных волнах. Зависимость от давления и партнеров по столкновениям. // Кинетика и Катализ, 1997, Т. 38, С. 353−356.
  34. В. В. Дубихин and Г. М. Назин, Термическое разложение нитрометана // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1971, С. 1339−1342.
  35. A. Perche, J. С. Tricot, М. Lucquin, The Pyrolysis of Nitromethane. Part 1. Experimental Study: Nitromethane Alone and in the Presence of Additives II J. Chem. Res. Synop., 1979, 116−117.
  36. A. Perche, J. C. Tricot, M. Lucquin, The Pyrolysis of Nitromethane. Part 2. Determination of a Simplified Mechanism- Bibliographic Review of Rate Constants // J. Chem. Res. Synop., 1979, 304−305.
  37. A. Perche, M. Lucquin, The Pyrolysis of Nitromethane. Part 3. Simulation of a Simplified Mechanism //J. Chem. Res. Synop., 1979, 306−307.
  38. A. M. Wodtke, E. J. Hintsa, Y. T. Lee, The observation of CH3O in the collision free multiphoton dissociation of CH3N02// J. Chem. Phys., 1986, V. 84, P. 1044−1045.
  39. А. М. Wodtke, Е. J. Hintsa, Y. Т. Lee, Infrared Multiphoton Dissociation of Three Nitroalkanes II J. Phys. Chem., 1986, V. 90, P. 3549−3558.
  40. G. Spokes, S. Benson, Very low pressure pyrolysis. II. Decomposition of nitropropanes // J. Am. Chem. Soc., 1967, V. 89, P. 6030−6035.
  41. В. В. Дубихин, Г. M. Назин and Г. Б. Манелис, Термическое разложение мононитроалканов. Сообщение 1. Нитроэтан, 1-нитропропан и 2-нитропропан. //Изв. АН СССР. Сер. хим., 1970, С. 1412−1416.
  42. К. Glanzer, J. Troe, Thermische Zerfallreaktionen von Nitroverbindungen in Stosswellen. II. Dissoziation von Nitroathan // Helv. Chim. Acta, 1973, V. 56, P. 577−585.
  43. Г. M. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий, Термический распад нитроформа и родственных соединений в газовой фазе //Изв. АН СССР. Сер. хим., 1969, С. 10 351 039.
  44. Г. М. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий, Термический распад тетранитрометана и гексанитроэтана в газовой фазе //Изв. АН СССР. Сер. хим., 1967, С. 1128−1130.
  45. V. P. Sinditskii, V. Y. Egorshev, V. V. Serushkin, A. I. Levchenkov, Combustion Peculiarities of Chlorine-Free Oxidizers AND and HNF // Proc. 3rd Int. High Energy Materials Conf. and Exhibit, Thiruvananthapuram, India, Dec. 6−8, 2000, P. 489−494.
  46. V. P. Sinditskii, V. V. Serushkin, S. A. Filatov, V. Y. Egorshev, Flame structure of hydrazinium nitroformate // Proc. 5th Int. Symp. Special Topics in Chemical Propulsion, Eds. K. Kuo, L. De Luca, Stresa, Italy, 2000, P. 576−586.
  47. M. J. S. Dewar, J. P. Ritchie, Ground states of molecules. 65. Thermolysis of molecules containing N02 groups // J. Org. Chem., 1985, V. 50, P. 1031−1036.
  48. M. L. McKee, MCSCF study of the rearrangement of nitromethane to methyl nitrite // J. Phys. Chem., 1989, V. 93, P. 7365−7369.
  49. W.-F. Hu, T.-J. He, D.-M. Chen, F.-C. Liu, Theoretical Study of the CH3N02 Unimolecular
  50. Decomposition Potential Energy Surface// J. Phys. Chem. A., 2002, V. 106, P. 7294−7303.
  51. P. Denis, O. Ventura, H. Le, M. Nguyen, Density functional study of decomposition pathways of nitroethane and 2-nitropropane //Phys. Chem. Chem. Phys., 2003, V. 5, P. 1730−1738.
  52. Y.-X. Zhang, S. H. Bauer, Gas-phase decomposition mechanisms of C-N02, N-N02energetic materials: Reevaluations//Int. J. Chem. Kin., 1999, V. 31, P. 655−673.
  53. C. F. Melius, Thermochemistry and reaction Mechanisms of Nitromethane Ignition // J. Physique IV, 1995, V. 5, P. C4−535 C4−552.
  54. В. M. Rice, D. L. Thompson, Classical dynamics studies of the unimolecular decompositionof nitromethane //J. Chem. Phys., 1990, Y. 93, P. 7986−8000.
  55. E. J. Reed, J. D. Joannopulos, L. E. Fried, Electronic excitations in shocked nitromethane // Phys. Rev. В., 2000, V. 62, P. 16 500−16 509.
  56. D. Margetis, E. Kaxiras, M. Elstner, T. Frauenheim, Electronic structure of solid nitromethane: Effects of high pressure and molecular vacancies II J. Chem. Phys., 2002, V. 117, P. 788−799.
  57. В. Г. Киселев, В. Е. Зарко, Н. П. Грицан, Теоретический анализ первичных стадий термического разложения тринитрометана // Кинетика и катализ, 2006, Т. 47, С. 357−363.
  58. С. F. Melius, Thermochemical Modeling: I. Application to Decomposition of Energetic Materials // Chemistry and physics of energetic materials (Ed. S.N. Bulusu)// Nederlands: Kluiver academic publishers, 1990, P. 21−47.
  59. P.Jacobs, H. Whitehead, Decomposition and combustion of ammonium perchlorate // Chem. Rev., 1969, V. 69, P. 551−590.
  60. T. B. Brill, P. J. Brush, D. G. Patil, Thermal decomposition of energetic materials 60. Major reaction stages of a simulated burning surface of NH4CIO4 // Combust. Flame, 1993, V. 94, P. 70−76.
  61. G. Yuan, R. Feng, Y. M. Gupta, K. Zimmerman, Shock wave response of ammonium perchlorate single crystals to 6 GPa II J. Appl. Phys., 2000, V. 88, P. 2371−2377.
  62. T. B. Brill, P. J. Brush, D. J. Patil, Thermal decomposition of energetic materials 58. Chemistry of ammonium nitrate and ammonium dinitramide near the burning surface temperature // Combust. Flame, 1993, V. 92, P. 178−186.
  63. O. P. Korobeinichev, T. A. Bolshova, A. A. Paletsky, Modeling the chemical reactions of ammonium dinitramide (ADN) in a flame // Combust. Flame, 2001, V. 126, P. 1516−1523.
  64. I. B. Mishra, T. P. Russell, Thermal stability of ammonium dinitramide // Thermochim. Acta, 2002, V. 384, P. 47−56.
  65. М. Б. Талавар, Р. Сивабалан, М. Аннияппан, Г. М. Горе, С. Н. Астана, Б. Р. Гандхе, Новые тенденции в области создания перспективных высокоэнергетических материалов // Физика горения и взрыва, 2007, Т. 43, С. 72−85.
  66. J. С. Oxley, J. L. Smith, W. Zheng, E. Roger, M. D. Coburn, Thermal Decomposition of Ammonium Dinitramide at Moderate and High Temperatures // J. Phys. Chem. A, 1997, V. 101, P. 7217−7221.
  67. M. Beckstead, K. Puduppakkam, P. Thakre, V. Yang, Modeling of combustion and ignition of solid-propellant ingredients //Prog. Energ. Comb. Set, 2007, V. 33, P. 497−551.
  68. G. Santhosh, A. Ghee, Synthesis and kinetic analysis of isothermal and non-isothermal decomposition of ammonium dinitramide prills // J. Therm. Anal. Cal., 2008, V. 94, P. 263−270.
  69. G. Santhosh, R. Tien, A. Ghee, Thermal decomposition kinetics of ammonium dinitramide-guanylurea dinitramide mixture analyzed by isoconversional methods // Thermochim. Acta, 2008, V. 480, P. 43−48.
  70. M.-T. Nguyen, A. J. Jamka, R. A. Cazar, F.-M. Tao, Structure and stability of the nitric acid-ammonia complex in the gas phase and in water // J. Chem. Phys., 1997, V. 106, P. 8710−8717.i
  71. F.-M. Tao, Gas phase proton transfer reaction of nitric acid-ammonia and the role of water // J. Chem. Phys., 1998, V. 108, P. 193−202.
  72. J. A. Snyder, R. A. Cazar, A. J. Jamka, F.-M. Tao, Ab Initio Study of Gas-Phase Proton Transfer in Ammonia-Hydrogen Halides and the Influence of Water Molecules // J. Phys. Chem. A, 1999, V. 103, P. 7719−7724.
  73. I. Alkorta, I. Rozas, O. Yanez, J. Elguero, Hydrogen Bond vs Proton Transfer between Neutral Molecules in the Gas Phase //J. Phys. Chem. A, 2001, V. 105, P. 7481−7485.
  74. J. N. Godfrey, US Patent 3 196 059 CA 63: P8113g, 1965.
  75. H. Johnson, P.D. Oja, US Patent 3 213 609 CA 64: P3276d.
  76. B. Dickens, The crystal structure of hydrazine nitroform рт2Н5+С (ТГО2)з". // Chem. Commun. (London), 1967, P. 246−247.
  77. J. R. Lovett, US Patent 3 378 594 CA 68: P116121y, 1968.
  78. B. Dickens, The crystal structure of hydrazinium trinitromethide N2H5+C (N02)3″. at —160° С HJ. Res. Natl. Bureau Stds., 1970, V. 74A, P. 309−318.
  79. E. T. McHale, G. von Elbe, The Deflagration of Solid Propellant Oxydizers // Comb. Sci. Tech., 1970, V. 2, P. 227−237.
  80. G. von Elbe, J. Levy, S. Adams, Technical report DA 36−034-AMC-0091R // Atlantic Research Corporation, 1964.
  81. В. А. Коробан, Т. И. Смирнова, Т. Н. Баширова, Б. С. Светлов, Кинетика и механизм термического разложения гидразина тринитрометана // Труды МХТИ им. Д. И. Менделеева, 1979, Т. 104, С. 38−44.
  82. P. Maslak, W.H. Chapman, Jr., Photochemically generated ion and radical pairs. Self-destructive charge-transfer complexes II J. Org. Chem, 1990, V. 55, P. 6334−6347.
  83. F. W. Zee, J.M. Mul, A.C. Hordijk, Technical Report C06B47/08, C01B21/16, International1. Patent, 1994.
  84. H. F. Schoyer, A. Schnorhk, P. Korting, P. J. van Lit, J. M. Mul, G. M. Gadiot, J. J. Meulenbrugge, High-performance propellants based on hydrazinium nitroformate HJ. Prop. Power, 1995, V. 11, P. 856−869.
  85. Т. B. Brill, H. Arisawa, P. J. Brush, P. E. Gongwer, G. K. Williams, Surface Chemistry of
  86. Burning Explosives and Propellants II J. Phys. Chem., 1995, V. 99, P. 1384−1392.
  87. G. K. Williams, Т. B. Brill, Thermal decomposition of energetic materials 67. Hydrazinium nitroformate (HNF) rates and pathways under combustionlike conditions // Comb. Flame, 1995, V. 102, P. 418−426.
  88. J. Louwers, A. van der Heijden, International Patent Application WO 99/59 940,1999
  89. J. Louwers, G. Gadiot, M. Versluis, A. Landman, T. van der Meer, D. Roekarts // Combustion of Hydrazinium Nitroformate Based Compositions, AIAA paper 98−3385, 34th AIAA/ASME/SAE/ASEE Joint Propulsion Conference, Cleveland, July, 13−15, 1998.
  90. W. P. de Klerk, A. E. van der Heijden, W. H. M. Veltmans, Thermal Analysis of the High-Energetic Material HNF II J. of Therm. Anal. Cal., 2001, V. 64, P. 973−985.
  91. J. Lowers, Combustion and decomposition of hydrazinium nitroformate and HNF propellants // TU Delft, PhD thesis, Delft, 2000.
  92. L. Courtheoux, D. Amariei, S. Rossignol, C. Kappenstein, Thermal and catalytic decomposition of HNF and HAN liquid ionic as propellants // Appl. Catal. B, 2006, V. 62, P. 217−225.
  93. W. P. de Klerk, C. Popescu, W. H. M. Veltmans, Study on the decomposition kinetics of FOX-7 and HNF II J. Therm. Anal. Cal., 2003, V. 72, P. 955−966.
  94. H. E. Ермолин, В. E. Зарко, X. Кайзере, Анализ химических процессов в пламени HNF // Физика горения и взрыва, 2006, Т. 42(5), С. 20−31.
  95. J. Louwers, Т. Parr, D. Hanson-Parr, Decomposition and Flame Structure of Hydrazinium Nitroformate // 37th AAIA Aerospace sciences meeting and exhibit, Reno, NV, paper AAIA 99−1091, 1999.
  96. A. M. Mebel, M. C. Lin, K. Morokuma, C. F. Melius, Theoretical Study of the Gas-Phase Structure, Thermochemistry, and Decomposition Mechanisms of NH4NO2 and NH4N (N02)2 II J. Phys. Chem., 1995, V. 99, P. 6842−6848.
  97. S. Alavi, D. Thompson, Theoretical study of proton transfer in ammonium nitrate clusters // Chem. Phys., 2002, V. 117, P. 2599−2608.
  98. S. Alavi, D. Thompson, Proton transfer in gas-phase ammonium dinitramide clusters // J. Chem. Phys., 2003, V. 118, P. 2599−2605.
  99. S. Alavi, D. Thompson, Hydrogen bonding and proton transfer in small hydroxylammonium nitrate clusters: A theoretical study // J. Chem. Phys., 2003, V. 119, P. 4274−4282.
  100. S. Alavi, D. Thompson, Effects of alkyl-group substitution on the proton-transfer barriers in ammonium and hydroxylammonium nitrate salts // J. Phys. Chem. A, 2004, V. 108, P. 8801−8809.
  101. A. Gao, Y. Oyumi, T. B. Brill, Thermal decomposition of energetic materials 49. Thermolysis routes of mono- and diaminotetrazoles // Comb. Flame, 1991, V. 83, P. 345 352.
  102. J. B. Neidert, R. E. I. Black, R. D. Lynch, J. D. Martin, T. Simpson, JANNAF 1998. Propulsion Conference, 1998, Volume II, P. 77−86.
  103. S. Fallis, R. Reed, Y.-C. Lu, P.H. Wierenge, Proceedings of Halon Options Technical Working Conference, 2000, P. 361−370.
  104. R. N. Renz, US Patent 7 253 288 07.08.2007.
  105. I. V. Mendenhall, US Patent Application 20 050 098 246, 12.05.2005.
  106. E. F. Rothgery, K. O. Knollmueller, EP 0 960 879 A3, 08.12.1999.
  107. P.H. Wierenga, G. F. Holland, Proceedings of Halon Optics Technical Working Conference, Albuqerque, NM, 1999, P. 453.
  108. J. C. Wood, E. H. Wood, US Patent 6 328 830, 11.12.2001.
  109. T. Klapotke, C. Sabate, Bistetrazoles: Nitrogen-Rich, High-Performing, Insensitive Energetic Compounds // Chem. Mater., 2008, V. 20, P. 3629−3637.
  110. V. Ernst, T. Klapotke, J. Stierstorfer, Alkali Salts of 5-Aminotetrazole Structures and Properties // Z Anorg. Allg. Chem., 2007, V. 633, P. 879−887.
  111. G. Steinhauser, T. Klapotke, «Green» Pyrotechnics: A Chemists' Challenge // Angew. Chem., 2008, V. 47, P. 3330−3347.
  112. N.C. Baenziger, R.J. Schultz, The Crystal Structure of Dichlorobis (l-methyltetrazole)zinc (II) // Inorganic Chemistry, 1971, V. 10, P. 661−667.
  113. C.H. Brubaker, J. Am. Chem. Soc. II Metal Tetrazole Complexes: Bis-(5-aminotetrazolato)-copper (II) // 1960, V. 82, P. 82−85.
  114. A.I. Lesnikovich, O.A. Ivashkevich, S.V. Levchik, A.I. Balabanovich, P.N. Gaponik, A.A. Kulak, Thermochimica Acta II Thermal decomposition of aminotetrazoles // 2002, V. 388, P. 233−251.
  115. S.V. Levchik, O.A. Ivashkevich, A.I. Balabanovich, A.I. Lesnikovich, P.N. Gaponik, L. Costa, Thermal decomposition of aminotetrazoles. Part 1. 5-Aminotetrazole. // Thermochimica Acta, 1992, V. 207, P. 115−130.
  116. A.R. Katritzky, J.M. Lagowski, Prototropic Tautomerism of Heteroatomic Compounds: IV. Five-membered Rings with two or more heteroatoms // Advances in Heterocyclic Chemistry 1963, V. 2, P. 27−81.
  117. R. N. Butler, Recent Advances in Tetrazole Chemistry // Advances in Heterocyclic Chemistry, 1977, V. 21, P. 323−435.
  118. D.B. Murphy, J.P. Picard, A study of tautomerism in the 5-aminotetrazoles // J. Org. Chem., 1954, V. 19, P. 1807−1814.
  119. H.R. Jonassen, T. Paukert, R.A. Henry, Infrared Spectra of Some 5-Aminotetrazoles and Their Deuterated Derivatives II Applied Spectroscopy, 1967, V. 21, P. 89−91.
  120. J.N. Nelson, F.G. Baglin, Amino-imino interconversion in crystalline 5-aminotetrazole-monohydrate // Spectroscopy letters, 1972, V. 5, P. 101−104.
  121. W. Bocian, J. Jazwinski, W. Kozminski, L. Stefaniak, G.A. Webb, A Multinuclear NMR Study of Some Mesoionic 1,3-Dimethyltetrazoles, 1- and 2-Methyltetrazoles and Related Compounds II J. Chem. Soc. Perkin trans. 2, 1994, P. 1327−1332.
  122. D. W. Moore, A. G. Whittaker, Substitution effect in nuclear magnetic resonance spectra of tetrazole and its derivatives II J. Am. Chem. Soc., 1960, V. 82, P. 5007.
  123. M. L. Roumestant, P. Viallefont, J. Elguero, R. Jacquier, Recherches dans la serie des azoles: XL1II. Etude par rmn de la tautomeric des azoles // Tetrahedron Lett., 1969, V. 10, P. 495−498.
  124. M. Charton, Annular Tautomerism in Nitrogen Heterocycles. Part I. Tetrazoles. // J. Chem. Soc. B, 1969, P. 1240−1244.
  125. W. D. Krugh, L. P. Gold, The microwave spectrum of tetrazole // J. Mol. Spectrosc., 1974, V. 49, P. 423−431.
  126. Т. B. Brill, H. Ramanathan, Thermal decomposition of energetic materials 76: chemical pathways that control the burning rates of 5-aminotetrazole and its hydrohalide salts // Comb. Flame, 2000, V. 122, P. 165−171.
  127. А. А. Палецкий, H. В. Будачев, О. П. Коробейничев, Механизм и кинетика термического разложения 5-аминотетразола // Кинетика и катализ, 2009, Т. 50(5), в печати.
  128. С. Zhao-Xu, X. Heming, Impact Sensitivity and Activation Energy of Pyrolysis for Tetrazole Compounds // International Journal of Quantum Chemistry, 2000, V. 79, P. 350 357.
  129. J.-G. Zhang, L.-N. Feng, S.-W. Zhang, T.-L. Zhang, H.-H. Zheng, The mechanism and kinetics of decomposition of 5-aminotetrazole II J. Mol. Model., 2008, V. 14, P. 403−408.
  130. A. M. Churakov, S. L. Ioffe, V. A. Tartakovskii, Synthesis of l, 2,5.Oxadiazolo[3,4-e][ 1,2,3,4]tetrazine 4,6-Di-N-oxide IIMend. Comm., 1995, V. 5, P. 227−228.
  131. К. I. Rezchikova, A. M. Churakov, V. A. Shlyapochnikov, V. A. Tartakovskii, 1,2,3,4-Tetrazine 1,3-Di-N-oxides Novel High Nitrogen Compounds: Vibrational Spectra and Structure // Mend. Comm., 1995, V. 5, P. 100−102.
  132. К. И. Резчикова, A. M. Чураков, В. А. Шляпочников, В. А. Тартаковский, Спектроскопическое исследование конденсированных 1,2,3,4-тетразин-диоксидов. // Изв. РАН. Сер. хим., 1995(11), С. 2187−2189.
  133. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, V. Rassolov, J. Pople, Gaussian-3 (G3) theory for molecules containing first and second-row atoms //J. Chem. Phys., 1998, V. 109, P. 7764−7776.
  134. J. Martin, G. de Oliveira, Towards standard methods for benchmark quality ab initio thermochemistry—W1 and W2 theory II J. Chem. Phys., 1999, V. 111, P. 1843−1856.
  135. A. Boese, M. Oren, O. Atasoylu, J. Martin, M. Kallay, J. Gauss, W3 theory: Robust computational thermochemistry in the kJ/mol accuracy range // J. Chem. Phys., 2004, V. 120, P. 4129−4141.
  136. A. Karton, E. Rabinovich, J. Martin, B. Ruscic, W4 theory for computational thermochemistry: In pursuit of confident sub-kJ/mol predictions //J. Chem. Phys., 2006, 125, 144 108.
  137. P. Geerlings, F. de Profit, W. Langenaeker, Conceptual Density Functional Theory //Chem. Rev., 2003, V. 103, P. 1793−1873.
  138. C. Roothaan //New Developments in Molecular Orbital Theory, Rev. Mod. Phys., 1951, V. 23, P. 69−89.
  139. C. Roothaan // Self-Consistent Field Theory for Open Shells of Electronic Systems, Rev. Mod. Phys., 1960, V. 32, P. 179−185.
  140. J. A. Pople, M. Head-Gordon, K. Raghavachari, Quadratic configuration interaction. A general technique for determining electron correlation energies //J. Chem. Phys. 1987, V. 87, P. 5968−5975.
  141. J. Cizek, On the Use of the Cluster Expansion and the Technique of Diagrams in Calculations of Correlation Effects in Atoms and Molecules //Adv. Chem. Phys., 1969, V. 14, P. 35−89.
  142. K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. A. Pople, M. Head-Gordon, A fifth-order perturbation comparison of electron correlation theories // Chem. Phys. Lett., 1989, V. 157, P. 479−483.
  143. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, et al., Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
  144. B. M. Rice, In Advanced series in Physical Chemistry. 16. Overviews of recent research on energetic materials // Eds. R.W. Show, T.B. Brill, D.L. Thompson, New Jersey: World Scientific, 2005, Chapter 11, P. 335−367.
  145. P. Hohenberg, W. Kohn, Inhomogeneous Electron Gas // Phys. Rev., 1964, V. 136, P. B864-B871.153 154 155,156157,158,159,160,161,162,163,164.165.166.
  146. W. Kohn, L. J. Sham, Self-Consistent Equations Including Exchange and Correlation Effects! Phys. Rev., 1965, V. 140, P. A1133-A1138.
  147. D. R. Hartree, The Wave Mechanics of an Atom with a Non-Coulomb Central Field. Part I. Theory and Methods. Part II. Some results and discussion // Proc. Cambridge Phil. Soc., 1928, V. 24, P. 89−132.
  148. A. D. Becke, A new mixing of Hartree-Fock and local density-functional theories // J. Chem. Phys., 1993, V. 98, P. 1372−1377.
  149. A. D. Becke, Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys., 1993, V. 98, P. 5648−5652.
  150. I Web of Knowledge Database (http://www.isiknowledge.com/WOS). L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, Assessment of Gaussian-3 and density-functional theories on the G3/05 test set of experimental energies //J. Chem. Phys., 2005, V. 123, 124 107.
  151. A. D. Becke, Density-functional thermochemistry. IV. A new dynamical correlation functional and implications for exact-exchange mixing II J. Chem. Phys., 1996, V. 104, P. 1040−1046.
  152. K. Raghavachari, L. A. Curtiss, In Theory and Applications of Quantum Chemistry: The First Forty Years. Overviews of recent research on energetic materials // Eds. C. Dykstra et al., Elsevier B.V., 2005, Chapter 27, P. 785−812.
  153. M. Nyden, G. Petersson, Complete basis set correlation energies. I. The asymptotic convergence of pair natural orbital expansions // J. Chem. Phys., 1981, V. 75, P. 18 431 862.
  154. G. Petersson, M. Nyden, Interference effects in pair correlation energies: Helium L-limit energies //J. Chem. Phys., 1981, V. 75, P. 3423−3425.
  155. J. A. Montgomery-Jr, J. W. Ochterski, G. A. Petersson, A complete basis set model chemistry. IV. An improved atomic pair natural orbital method // J. Chem. Phys., 1994, V. 101, P. 5900−5909.
  156. J. W. Ochterski, G. A. Petersson, J. A. Montgomery-Jr., A complete basis set model chemistry. V. Extensions to six or more heavy atoms // J. Chem. Phys., 1996, V. 104, P. 2598−2619.
  157. J. Montgomery, M. Frisch, J. Ochtersky, G. Peterson, A complete basis set model chemistry. VI. Use of density functional geometries and frequencies //J. Chem. Phys., 1999, V. 110, P. 2822−2827.
  158. L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, Gaussian-4 theory //J. Chem. Phys., 2007, V. 126, 84 108.
  159. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, J. A. Pople, Gaussian-2 theory using reduced Moller-Plesset orders II J. Chem. Phys., 1993, V. 98, P. 1293−1298.
  160. A. M. Mebel, K. Morokuma, M. C. Lin, Modification of the Gaussian-2 theoretical model: The use of coupled-cluster energies, density-functional geometries, and frequencies // J. Chem. Phys., 1995, V. 103, P. 7414−7421.
  161. J. A. Pople, M. Head-Gordon, D. Fox, L. A. Curtiss, K. Raghavachari, Gaussian-1 theory: A general procedure for prediction of molecular energies // J. Chem. Phys., 1989, V. 90, P. 5622−5629.
  162. M. W. J. Chase, NIST-JANAF Themochemical Tables, 4th Edition // J. Phys. Chem. Ref. Data, Monograph 9, 1998.
  163. J. Foresman, A. Frisch, Exploring chemistry with electronic structure methods // Gaussian Inc., Pittsburg, PA, 1992.
  164. C. Gonzalez, H. Schlegel, An improved algorithm for reaction path following// J. Chem. Phys., 1990, V. 90, P. 2154−2161.
  165. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Quantum mechanical continuum solvation models // Chem. Rev., 2005, V. 105, P. 2999−3093.
  166. K. Holbrook, M. Pilling, S. Robertson, Unimolecular reactions // Wiley, Chichester, 1996.
  167. A. Szabo, N. Ostlund, Modern Quantum Chemistry // Dover Publ. Inc., Mineola, New York, 1996.
  168. E. Terrnenbaum, R. J. Meyers, W. D. Gween, Microwave Spectra, Dipole Moment, and Barrier to Internal Rotation of CH3N02and CD3N02//J. Chem. Phys., 1956, V. 25, P. 4247.
  169. H. Садова, H. Попик, JI. Вилков, Электронографическое исследование строения молекул HC (N02)3, C1C (N02)3, BrC (N02)3 в газовой фазе, Журнал структурной химии, 1976, Т. 17 (2), С. 299−303.
  170. J. Berkowitz, J. В. Ellison, D. Gutman, Three methods to measure RH bond energies, J. Phys. Chem., 1994, V. 98, P. 2744−2765.
  171. S. Benson, H. O’Neal, Natl. Stand. Ref. Data, National Bureau of Standards //Washington DC, 1970.
  172. C. Cramer, Essentials of computational chemistry //Wiley, Chichester, 2002.
  173. S. Matzinger, М. P. Fulscher, Methyl Substitution in Carbenes. A Theoretical Prediction of the Singlet-Triplet Energy Separation of Dimethylcarbene, J. Phys. Chem., 1995, V. 99, P. 10 747−10 751.
  174. R. L. Schwartz, G. E. Davico, Т. M. Ramond, W. C. Lineberger, Singlet-Triplet Splittings in CX2 (X = F, CI, Br, I) Dihalocarbenes via Negative Ion Photoelectron Spectroscopy //J. Phys. Chem. A., 1999, V. 103, P. 8213−8221.
  175. J. C. Poutsma, J. J. Nash, J. A. Paulino and R. R. Squires, Absolute Heats of Formation of Phenylcarbene and Vinylcarbene//./ Am. Chem. Soc., 1997, V. 119, P. 4686−4697.
  176. M. H. Matus, A. J. Arduengo, D. A. Dixon, The Heats of Formation of Diazene, Hydrazine, N2H3+, N2H5+, N2H, and N2H3 and the Methyl Derivatives CH3NNH, CH3NNCH3, and CH3HNNHCH3II J. Phys. Chem. A, 2006, V. 110, P. 10 116−10 121.
  177. H. Jenkins, H. Roobottom, J. Passmore, L. Glasser, Relationships among Ionic Lattice Energies, Molecular (Formula Unit) Volumes, and Thermo chemical Radii // Inorg. Chem., 1999, V. 38, P. 3609−3620.
  178. H. Jenkins, D. Tudela, L. Glasser, Lattice Potential Energy Estimation for Complex Ionic Salts from Density Measurements // Inorg. Chem., 2002, V. 41, P. 2364−2367.it
  179. W.S. McEwan, M.W. Rigg, The Heats of Combustion of Compounds Containing the Tetrazole Ring II J. Am. Chem. Soc., 1951, V. 73, P. 4725−4727.
  180. A. Kozyro, V. Simirskii, A. Krasulin, V. Sevruk, G. Kabo, M. Frenkel, P. Gaponik and Y. Grigorev, Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.), 1990, 64, 348−350.
  181. M.M. Williams, W.S. McEwan, R.A. Henry, The Heats of Combustion of Substituted Triazoles, Tetrazoles and Related High Nitrogen Compounds // J. Phys. Chem., 1957, V. 61, P. 261−267.
  182. W. Lwowski, in Azides and Nitrenes Reactivity and Utility II Ed. E. F. V. Scriven, Academic Press, NY, 1984.
  183. J. Liu, S. Mandel, С. M. Hadad, M. S. Platz, A Comparison of Acetyl- and Methoxycarbonylnitrenes by Computational Methods and a Laser Flash Photolysis Study of Benzoylnitrene II J. Org. Chem., 2004, V. 69, P. 8583−8593.
  184. M. В. Забалов, P. П. Тигер, Механизм и структурные аспекты термической перегруппировки Курциуса. Квантово-химическое исследование // Изв. РАН. Сер. хим., 2005(10), С. 2200−2209.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!