Закономерности реакций нуклеофильного замещения атома галогена в ароматических соединениях, координированных с хромсодержащими металлокомплексными фрагментами
Диссертация
Было установлено, что влияние координации бензойных кислот и хлораренов с фрагментом соответственно, на константы диссоциации и на скорость нуклеофильного замещения атома хлора сравнимо с электроноакцепторным действием двух ортопара-расположенных нитрогрупп, а влияние координации бензойных кислот с фрагментом 0 на их константы диссоциации — с электро-нодонорным эффектом пара-СНд-группы… Читать ещё >
Список литературы
- Ворожцов Н. Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. -М.: Госхимиздат., 1955. -839 с.2″ Cassar L. A new nickel-catalyzed synthesis of aromatic nitri-les* -J* Organometal. Chem., 1973, v. 54, p. C57 C58.
- Schoenherg A., Heck R. F. Palladium-catalyzed amidation of aryl, heterociclic, and vinilic halides* -J" Org. Chem., 1974, v. 39, N 23, P- 3327 3331.
- Whitting M. C. Organic syntheses via transition metall complexes* -Chem. WeeklDlad., 1963, v. 59, N -i, p. 119 124.
- Несмеянов A. H., Волькенау H, A., Болееова И. H. Подвижность галоида в бензольном кольце хлорбензол-циклопентадиенилжелеза. -ДАН COOP, 1967, т. 175, В 3, с. 606 609.
- Pauson P. L., Segal J. A. Preparation and reactivity of (7|-arene)tricarbonylmanganese cations Ъearing functional substi-tuents. -J. Chem* Soc., Dalton Trans., 1975, N 16, p. 1677−1682
- Магомедов Г. К.-й. Хроморганические соединения. -В кн.: Методы элементоорганической химии. Подгруппы меди, скандия, титана, ванадия, хрома, марганца. Лантаноиды и актиноиды/ Под общ. ред. А. Н. Несмеянова и К. А, Кочешкова, М.: Наука, 1974, с. 477 -576.
- Zeiss H., Tsutsui M., Onsager L. Tetraphenylchromjodid. -Anii 1 ,---- .gew Chem., 1955, v. 67, N 9/10, p. 282*
- Умилин В. А., Зверев Ю. Б., Ермолаев И. И. Состав продуктов синтеза бискумолхрома и бискумолванадия, получаемых по реакции Фриделя Крафтса. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1971, Л? 12, с. 2726 — 2728.
- Hein F., Kleinw&chter W. Chromorganoverbindungen mit Konden-sierten aromatischen System. -Monatsher. Dtsch. Akad. Wiss. Berlin, 1960, v. 2, N10, p. 607 ~ 610.
- Bush R. W., Snyder H. R. Bisarene-chromium compounds fromaryl chlorides" -J. Org. Chem., I960, v. 25″ N 7, p. 1240 -1242.и
- Hawker P. N., Ktindig E. P., Timms P. L. Preparation of diare-nemetal complexes hy potassium atom reduction. -Chem. Commun.3 1978, N 7, p. 730 731.
- Разував Г. А., Грибов Б. Г., Домрачев Г. А., Саломатин Б. А. Металлоорганические соединения в электронике. -М.: Наука, 1972. -479 с.
- Timms P. L. The formation of complexes from transition-metal vapours" -Chem. Commun., 1969, N 18, p. 1033*
- Skeel P. S., William Smith D. L., McGlinchey M. J. Chromium atoms in organometallic synthesis* -J* Am* Chem* Soc*, 1973, v. 95, N10, p* 3337−3340*
- Домрачев Г. A., Зиновьев В. Д., Юрьева Л. П. Исследование иодидов бис-арен-хрома методом тонкослойной хроматографии. -ЖОХ, 1976, т. 46, № II, с. 2626.
- Midleton R., Hull J. R., Simpson S. R., Timms P. L. Chemistry of transition-metal vapours. Part III. Formation of complexes with arenes, trifluorophosphine, and nitric oxide. -J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1973, N 1, p. 120 124.
- Gladysz J. A., Fulcher J. G., Ugolick R. G., Lee Haulan A. J., Bocarsly A. B. Reactions of organocyclopropanes and spirocyc-les with metal atoms" -J. Am. Chem. Soc., 1979, V. 101, N 12, p. 3388 3390.
- Gladysz J. A., Fulcher J* G., Bocarsly A. B. Ligand wrappingaround chromiums reactions of diphenylmethane, 1,4-diphenyl- ii — - .butane, henzyl ether, and henzyl sulfide -with chromium atoms" -Tetrachedron Lett., 1978, N 20, p. 1725 1728.
- Elschenbroich Ch.^ Mockel R", Zenneck U. (Й 2,2 Paracyolo-phan)chrom. -Angew Chem., 1978, v. 90, N 7, p. 56O — 561.
- Elschenbroich Ch., Heck J.^(Tj6:T|6-Biphenyl) -his 0|6-«benze-ne)chromium. and his [(1|^i1|^-hiphenyl)]-diohromium. Novel species to explove mixed-valence sandwich complex chemistry. -J. Am. Chem. Soc., 1979, v. 101, N 22, p. 6.773 6776.a q
- Разуваев Г. A. f Домрачев Г. А., Зиновьев В. Д. Прямой синтез бис-(этилбензоат)хрома. -ДАН СССР, 1975, т. 223, № 3, с. 617 618.
- Nesmeyanov А. N., Sergeev V. A., Zakurin N. A., Vasil kov А.
- Klabunde К. J., Efher H. F., Mordock T. 0. Synthesis of bis-(arene)chromium complexes. -Inorg. Synth., 1979, v. 19, p.70 73"--it ¦
- Agarwal A., McGlinchey M. J., Tan T.-S. The synthesis and chemistry of 1,2,3,4,5-pentafluorochromarene- elektronic effect of a^-Cr (C6H6) mojety. -J. Organometal. Chem., 1977, v. 141, N1, p. 85 97*
- Hao N., McGlinchey M. J. The chemistry of chromarenes* organic derivadives of 1,2,3,4,5-pentafluoro- and 1,2,4,5-tetra-fluorochromarene. -J. Organometal. Chem., 1979, v. 165, N 2, p. 225−231.
- Tan T.-S., McGlinchey M. J. Synthesis and ready metallation of (7j-henzene)0j-pentafluorobenzene)chromium. -Chem. Commun., 1976, N 5, p. 155 156.
- Timms P. L. Synthetic reactions of metal atoms at temperatures of 10 to 273° K. -Angew* Chem. Intern. Edit., 1975, v. 14, N 5, p. 273 277″
- Togashi S., FulcherJ. G., Cho B. R., HasegowaM., Gladysz J. Deoxygenation and desulfurisation of aromatik compounds via* — V ^transition metal atom 00condensation. -J. Org. Chem., 1980, v. 45, N 15, p. 3044 3053*
- Gladysz J. A., Fulcher J. G., Togashi S. Deoxygenation ofnitro and nitroso arenes via chromium atom cooondensation.-Tetrachedron Lett., 1977, N 6, p. 521 524.и
- Di-benzol-chrom (o). -Chem. Ber., 1962, v. 95, N 8, p. 1999 -2004.
- Elschenbroich Ch. Bis (Trimeth-ylsilyl)benzol. chrom (o): Syn-theae, Eigenschaften und Elektronenaustausch mit seinem Ra-dikalkation. -J. Organometal. Chem., 1970, v. 22, N 3, p. 677 683.
- Elschenbroich Ch., Heck J. ^0|-В1рЬепу1)-Ъ1з 0|-benzol)-^ ohrom(O)., das Aren-chrom-Analogen von Biferrocen. -Angew* Chem., 1977″ v. 69, N 7, p. 497 498.
- Burdorf H., Elschenbroich Ch. Metall-'ft-Komplexe von Benzol-derivaten. XIII. Bis (me thy It hio →|-benzol)chrom (o) Darstellung und Einsatz als zweiz&hniger Chelatligand. -Z. Naturforsch., 1981, v. 36b, N1, p. 94−101. .
- McGlinchey M. J., Hao N., Sayer B. G., Tan T.-S. A 19 °F nuclear magnetic resonance study of a series of pentafluorochrom-arenes CC6F5X) Cr (C6H6). -J. Organometal. Chem., 1980, v. 194, N 3, p. 325 330.
- Burdon J., Hollyhead W. В., Patrick C. R. Kinetics of nucleophilic substitution in polyfluoroaromatics compounds. The rek* • action of sodium methoxide with hexafluorobenzene. -J» Chem. Soc., 1964, N 11, p. 4663 4664.
- Kobrina L. S. Wucleophilic substitution in polyfluoroaromatio compounds. -Fluor. Chem. Rev., 1974, v" 7> Р" 1 -114.
- Brown D. A. Molecular-orbital theory of organometallic compounds .
- Part IV. Substitution reactions of tricarbonylhenzene— chromium. -J. Chem. Soc., 1963, N 9, p. 4389 4394.
- Heppolette R. L., Liveris M., Lutz P. G., Miller J., Williams V. A. The influence of -I, +M groups in aromatic SN reactions. -Austr. J. Chem., 1955, v. 8, N 3, p. 454 457″
- Грибов Б. Г., Козыркин Б. И., Кривоспицкий А. Д., Чиркин Г. К. Спектры ЭПР некоторых бис-ареновых Тс-комплексов хрома. -ДАН СССР, 1970, т. 193, & I, с. 91 93.
- Шевелев Ю. А., Черкасов В. К., Зиновьев В. Д., Домрачев Г. А. Влияние донорно-акцепторных свойств заместителей на спектры ЭПР бис-аренхромкатионов. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1980,
- Fritz H. P. Infrared and rainan spectral studies of-complexes formed between metals and СдН^ rings. -Adv. Organome-tal. Chem., 1964, v. 1, p. 239 316.
- Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. -М.: ИИЛ, 1963. -597 с.
- Fritz N. 0., Leutke W., Stammreich H., Fornens R • IR— un d
- Жданов Ю. А., Минкин В. И. Корреляционный анализ в органической химии. -Ростов.: Ростовский университет, 1966. -470 с.
- Сироткина Е. И., Несмеянов А. Н., Волькенау Н. А. Константы диссоциации пара-замещенных кислот ряда арен-циклопента-диенилжелеза. -Изв. АН COOP, сер. хим., 1969, 7, с. 1605 -1606.
- Горцон А., Форд Р. Спутник химика. —М.: Мир, 1976. -541 с.115″ Swain С. G., Laupton Е. С. Field and resonance components of suhstituent effects* -J. Am. Chem. Soc., 1968, v. 90,
- Herberhold M., Leonhard K., Geier A. Aromat-dicarhonylchrom-Komplexe des Typs ArCr (C0i>2L mit L = 2,3-Eiaza"bicyclo 2.2.1 -hept-2-en. -Chem. Ber., 1974, v. 107, N 10, p. 3222 3236.
- Mttller J. Ionisirungspotenoiale von Suhstitueirten Benzolchrom-tricarhonyl-komplexen. -J. Organometal. Chem., 1969, v. 18,1. N 3, p. 321 325*
- Soc., Perkin Trans. II, 1972, N 4, p. 449 451.-
- Brown D. A., Sloan H. Electronic effects in organometalliccomplexes. -J. Chem. Soc., 1962, N10, p. 3849 3854., •. — .
- Bunnett J. F., Draper F., Ryason J. P. R., Nouble P., Ton-hyn J. R. G., Zahler R. E. Comparative activation of nucleo-phile substitution in 4-substituted-2-nitrochlorobenzenes.-J. Am. Chem. Soc., 1953, v. 75, N 3, p. 642 645"i".. ~ —.
- Bewan C. w. L., Bye G. C. The influence of the nitro-group on the reactivity of aromatic halogens. Part II. -J. Chem. Soc., 1954, N 9, p. 3091 3094.
- Greizerstein W., Bonelli R. A., Bricux J. A. Polar effects of substituents on the reaction rates of 4-R- and 5.-R-2-nitrochlorobenzenes with piperidine in benzene- -J. Am. Chem. Soo., 1962, r, 84, N 6, p. 1026 1032.
- Solladie Cavallo A. S", Wipff G. Importance de la conformation des complexes XCgH^CrCCO) pour la regioselectivited1additions nucleophiles sur le cycle aromatique" -Tetrached-ron Lett., 1980, v. 21, N 32, p. 3047 3050.
- Albrigt T. A., Carpenter В. K. Conformacional effects of nuc-leophilie and electrophilie attack on (arene)chromium tricar-bonil complexes. -Inorg. Chem., 1980, v. 19, N Ю, p. 3092 -3097.
- Solladie-Cavallo A. S., Suffert J. iH and i5C NMR of substituted chromium tricarbonyl complexes- substituent effects and Cr (CO)^ conformation. -Org. Magn. Reson., 1980, v. 14, N 5, p. 426 430.
- Emmanuel R. V., Randall E. W. Investigation of the effect of electronic distribution and magnetic anisotropy on the proton magnetic resonance spectra of substituted benzenechromium tricarbonyl complexes. -J. Chem. Soc., 1969 A, N 19, p. 3002 -3006.
- Tchissambou L., Jaouen G., Dabard R. Etude cinetique de substitutions nucleophiles et racemisation en serie du benchro-trene. -C. R. Acad. Sc. Paris, 1972, v. 274, N 7, p. 806 -809.
- Mangini A., Taddei F. P.M.R. spectra and solvent effects ofsome benzene chromium tricarbonyls. -Inorg. Chim. Acta, 1968,. v. 2, N 1, p. 8−16.
- Стрейтвизер Э. Теория молекулярных орбит для химиков-органиков. -М.: Мир, 1965. -435 с.
- Strohmeier W. p-Dichlorobenzol- und p-Difluorobenzolchrom-tricarbonyl. -Z. Naturforsch., 1962, v. В 17, N 9, p. 627 -628.
- Захарьевский M. С. Кинетика химических реакций. -Ленинградский университет, 1959. -166 с.
- Speakman J. C. The determination of the thermodynamic dissociation constants of dibasic acids. -J. Chem. Soc., 1940, N 4, p. 855 859.