Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Исследование реакций 1, 3-дегидроадамантана с галогеналкилами и их производными

Диссертация: Исследование реакций 1, 3-дегидроадамантана с галогеналкилами и их производными
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация работы. Основные результаты работы были представлены на XI, XII и XIII Региональных конференциях молодых исследователей Волгоградской области (Волгоград, 2006, 2007, 2008) — VI, VII научно-практических конференциях профессорско-преподавательского состава ВПИXIV Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2007» (Москва, 2007) — XI Международной… Читать ещё >

Исследование реакций 1, 3-дегидроадамантана с галогеналкилами и их производными (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Адамантилсодержащие соединения
    • 1. 2. 1,3-Дегидроадамантан. Получение и химическое строение
    • 1. 3. Синтез галогенсодержащих производных адамантана
      • 1. 3. 1. Методы синтеза moho-, ди- и полигалогенадамантанов
      • 1. 3. 2. Методы синтеза галогенсодержащих производных адамантана
    • 1. 4. Синтез галогенсодержащих производных адамантана с использованием 1,3 — деги дроадамантана
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Реакции 1,3-ДГА с moho-, ди- и полигалогенсодержашими углеводородами и их прозводными
    • 2. 2. Реакции 1,3-ДГА с полифторированными спиртами
    • 2. 3. Реакции 1,3-ДГА с а-бромкетонами
    • 2. 4. Реакции 1,3-ДГА с галогенпроизводными карбоновых кислот различных классов
      • 2. 4. 1. Реакции 1,3-ДГА с этиловыми эфирами некоторых а-галогенкарбоновых кислот
      • 2. 4. 2. Реакции 1,3-ДГА с NjN-диалкиламидами а-бромалканкарбоновых кислот
      • 2. 4. 3. Реакции 1,3-ДГА с хлорангидридами карбоновых кислот
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Исходные реагенты
    • 3. 2. Растворители
  • Синтез moho-, ди- и полигалогенсодержащих углеводородов, 81 имеющих в своей структуре адамантильный фрагмент
    • 3. 4. Синтез адамантилполифторированных эфиров
    • 3. 5. Синтез 3-бром-адамантил-1-алкил (арил)кетонов
    • 3. 6. Синтез 3-галоген-1-(этоксикарбонил)алкиладамантанов 89 Синтез N. N-диалкиламидов 3-бром-1 адамантилалканкарбоновых кислот
    • 3. 8. Синтез З-хлорадамант-1-илалкилкетонов
  • Физико-химические исследования синтезированных 98 соединений
  • ВЫВОДЫ

Введение

адамантильного фрагмента в различные соединения привлекает внимание исследователей в связи с возможностью модификации таким образом различных свойств (физико-химических, биологических) широкого круга веществ. Считается, что особенности биологического действия производных адамантана во многом связаны с наличием объемного и высоко липофильного каркасного ядра.

Галогенсодержащие соединения, содержащие в своей структуре адамантильный фрагмент, в первую очередь представляют интерес как синтоны для получения адамантилсодержащих гетероциклических, азоти серасодержащих соединений, являющихся ценными физиологически активными веществами — потенциальными лекарственными препаратами. В частности, 2-(3-хлорадамант-1-ил)-2,2-дихлоруксусная кислота, является полупродуктом в синтезе препарата Saxagliptin — средства для лечения диабета второго типа. Ы, Ы-Диалкиламиды З-бром-1адамантилалканкарбоновых кислот являются структурными аналогами амида 1-адамантанкарбоновой кислоты, обладающего противовирусной активностью. 3-Галоген-1-аллиладамантаны представляют интерес как мономеры в производстве полимерных материалов. Однако синтез большинства 3-галоген-1-замещенных производных адамантана многостадиен.

Перспективным путем синтеза труднодоступных производных адамантана является использование в качестве исходных реагентов напряженных мостиковых [3.3.1]пропелланов. В практическом и научном отношении среди таких пропелланов представляет интерес тетрацикло[3.3.1.1. ' .0. ' ]декан (1,3-дегидроадамантан, 1,3-ДГА). Наличие неустойчивой пропеллановой связи, соединяющей инвертированные четвертичные углеродные атомы, делает эти соединения чрезвычайно реакционноспособными в реакциях присоединения с разрывом пропеллановой связи.

1,3-ДГА был изучен во многих реакциях с участием протоноподвижных соединений, однако он ранее не исследовался в реакциях с галогенсодержащими соединениями.

Целью работы является разработка новых методов синтеза галогенсодержащих соединений адамантанового ряда на основе реакций 1,3-дегидроадамантана с галогеналкилами и их производными и изучение их свойств.

Основные решаемые задачи:

— разработка методов синтеза moho-, дии полигалогенсодержащих углеводородов, имеющих в своей структуре адамантильный фрагмент на основе реакций 1,3-ДГА с moho-, дии полигалогенсодержащими углеводородами, в частности, с алкили арилгалогенидами, аллилгалогенидами, полигалогенметанами, ди-, трии полихлоэтанами;

— разработка методов синтеза фторсодержащих эфиров адамантана на основе реакций 1,3-ДГА с полифторированными спиртами;

— разработка методов синтеза производных адамантана на основе галогенпроизводных карбоновых кислот (этиловых эфиров а-галогенкарбоновых кислот, NjN-диалкиламидов а-бромалканкарбоновых кислот, хлорангидридов карбоновых кислот);

— разработка методов синтеза бромадамантилсодержащих кетонов на основе реакций 1,3-ДГА с а-бромкетонами;

— изучение влияния природы и числа атомов галогена в галогеналкилах и их производных на селективность реакции.

Научная новизна:

В представленной работе впервые осуществлены реакции 1,3-дегидроадамантана с галогеналкилами и их производными, протекающие по связи С-На1.

Выявлены некоторые закономерности протекания реакций в зависимости от природы галогена (F, Cl, Br, I) и числа атомов галогена в молекуле субстрата:

— для фтор органических соединений реакция протекает высокоселективно с разрывом С-Н связи атома углерода, связанного с атомом фтора, с образованием 1-монозамещённых производных адамантана;

— при замене атома фтора на атом хлора, реакция протекает как по связи С-Н, так и по связи С-С1 с образованием смеси 1-монои З-хлор-1-замещённых производных адамантана, при этом с увеличением числа атомов хлора возрастает доля 3-хлор-1-замещенных производных адамантана.

— при использовании Вгили 1-содержащих соединений реакция протекает с разрывом связи С-Вг (С-1) с образованием 3-галоген-1-замещённых производных адамантана.

По способности внедрения 1,3-дегидроадамантана по связи С-На1 выявлен ряд: С-Р<�С-С1<�С-Вг. Полученная закономерность хорошо коррелирует с энергией диссоциации связи С-На1.

Практическая ценность. Разработаны эффективные одностадийные способы получения 3-галоген-1-замещенных производных адамантана: этиловых эфиров а-галогенкарбоновых кислот, 1Ч,]М-диалкиламидов алканкарбоновых кислот, полигалогенпроизводных метана и этана, аллила, кетонов, а также полифторсодержащих эфиров адамантана, позволяющие получать целевые продукты с высоким выходом и селективностью в относительно мягких условиях без применения катализаторов. При этом получение данных веществ другими методами, применяемыми для получения 3-галоген-1-замещенных адамантанов, либо невозможно, либо осуществляется многостадийным синтезом.

Апробация работы. Основные результаты работы были представлены на XI, XII и XIII Региональных конференциях молодых исследователей Волгоградской области (Волгоград, 2006, 2007, 2008) — VI, VII научно-практических конференциях профессорско-преподавательского состава ВПИXIV Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2007» (Москва, 2007) — XI Международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициьслических соединений» (Волгоград, 2008),.

Всероссийской конференции по органической химии, посвященной 75-летию со дня основания ИОХ РАН (Москва, 2009).

Публикация результатов. По материалам диссертации получены 2 патента, опубликованы 4 статьи в изданиях, рекомендованных ВАК и 8 тезисов научных докладов.

Объём и структура работы. Диссертация состоит из введения, 3 глав: обзора литературы, обсуждения результатов, экспериментальной частивыводов, списка литературы, включающего 146 наименование. Работа изложена на 115 листах машинописного текста, содержит 16 таблиц, 14 рисунков. В первой главе рассмотрены особенности строения 1,3-ДГА, а также традиционные методы синтеза галогенсодержащих производных адамантана. Вторая глава посвящена изучению взаимодействия галогенсодержащих соединений с 1,3-ДГА. В третьей главе приводятся описание экспериментальной части. После экспериментальной части представлены выводы по данной работе, список использованной литературы.

Выводы.

1. Впервые исследованы реакции 1,3-ДГА с галогеналкилами и их производными, протекающие по связи С-На1.

2. Разработаны эффективные одностадийные способы получения 3-галоген-1 -замещенных производных адамантана: этиловых эфиров а-галогенкарбоновых кислот, ЫД^-диалкиламидов алканкарбоновых кислот, полигалогенпроизводных метана и этана, аллила, кетонов, а также полифторсодержащих эфиров адамантана, позволяющие получать целевые продукты с высоким выходом и селективностью в относительно мягких условиях без применения катализаторов.

3. Установлено, что в случае фторорганических соединений, реакция с 1,3-дегидроадамантаном протекает не по C-F связи, а исключительно с разрывом С-Н или О-Н связей с образованием 1 -монозамещённых производных адамантана.

4. Найдено, что для соединений, имеющих в составе атом хлора, реакции протекают как по связи С-Н, так и по связи С-С1 с образованием как moho-, так и дизамещённых производных адамантана. С увеличением, числа атомов хлора возрастает доля 1,3-дизамещенных производных адамантана.

5. Установлено, при использовании Вгили I-содержащих соединений, реакция протекает преимущественно с разрывом связи C-Br (C-I) с образованием 1,3-дизамещённых производных адамантана.

6. По способности внедрения 1,3-дегидроадамантана по связи С-На1 выявлен ряд: C-F.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , Е.И. Адамантаны / Е. И. Багрий -М.: Наука, -1989. 290 с.
  2. И.С. Морозов, И. С. Фармакология адамантанов / И. С. Морозов, В. И. Петров, С. А. Сергеева. Волгоград: Волгоградская медицинская академия, 2001, -320 с.
  3. Ryukichi Takagi Construction of the Adamantane Core of Plukenetione-Type Polycyclic Polyprenylated Acylphloroglucinols / Ryukichi Takagi, Yuta Inoue, and Katsuo Ohkata // J. Org. Chem.- 2008.- 73.-P.9320−9325.
  4. Matsuoka, S. Formation of alternating copolymers via spontaneous copolymerization of 1,3-dehydroadamantane with electron-deficient vinyl monomers / Matsuoka S., OgiwaraN., Ishizone T. // J.Am.Chem.Soc.,-2006.-128.-P.P.8708−8709.
  5. Ishizone, T. Synthesis of poly (l, 3-adamantane)s by cationic ring-opening polymerization of 1,3-dehydroadamantanes / Ishizone Т., Matsuoka S., Sakai S., Harada W., Tajima H. // Macromolecules.-2004.-37.-PP.7069−7071.
  6. Ishizone T. Ring-Opening Polymerization of 1,3-Dehydroadamantanes // Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений: Тезисы докладов XI Международной научно-технич. Конф /ВолгГТУ. Волгоград 2008.-С. 12.
  7. Дж. В., Этвуд Дж. JI. Супрамолекулярная химия.- М.: ИКЦ «Академкнига», 2007.- т.2. -.416 с.
  8. Шокова, E.A. Calixarene-based anionic receptors./ E.A. Шокова, B.B. Ковалев//ЖоРХ.-2009.- т.45.- № 9.- с. 1275−1314-
  9. Pinkhassik, E. Calix4. arene-Based Receptors with Hydrogen-Bonding Groups Immersed into a Large Cavity / Evgueni Pinkhassik, Vladimir Sidorov, and Ivan Stibor//J. Org. Chem., 1998, 63 (26), pp 9644−9651.
  10. Dondoni, A. C-Glycoside Clustering on Calix4. arene, Adamantane, and Benzene Scaffolds through 1,2,3-Triazole Linkers / Alessandro Dondoni and Alberto Marra // J. Org. Chem., 2006, 71 (20), pp 7546−7557.
  11. Дж. В., Этвуд Дж. Л. Супрамолекулярная химия.- М.: ИКЦ «Академкнига», 2007.- т.2. -с. 776 с.
  12. Kuad, P. External Stimulus-Responsive Supramolecular Structures Formed by a Stilbene Cyclodextrin Dimer / Paul Kuad, Atsuhisa Miyawaki, Yoshinori Takashima, Hiroyasu Yamaguchi, and Akira Harada //J. Am. Chem. Soc., 2007, 129 (42), pp 12 630−12 631.
  13. Carsten Koopmans Formation of Physical Hydrogels via Host-Guest Interactions of (3-Cyclodextrin Polymers and Copolymers Bearing Adamantyl Groups / Carsten Koopmans and Helmut Ritter // Macromolecules, 2008, 41 (20), pp 7418−7422.
  14. Song Yun Cho Synthesis of Adamantyl Polyphosphazene-Polystyrene Block Copolymers, and P-Cyclodextrin-Adamantyl Side Group Complexation / Song Yun Cho and Harry R. Allcock // Macromolecules, 2009, 42 (13), pp 44 844 490.
  15. , Е.И. Новое в синтезе адамантана / Е.И. Багрий// Нефтехимия. 1995.- Т.35.-№ 3- с.214−218.
  16. , Ю.Н. Технологические решения синтеза фармацевтических препаратов и продуктов адамантанового ряда/ Ю. Н. Климочкин // IX международная конференция «Наукоемкие химические технологии 2006»: Тезисы докладов, СамГТУ-Самара, 2006.- С.39−40.
  17. Пат. № 2 269 338 РФ Применение гидрохлорида (З-гидрокси-1-адамантил)-1-этиламина в качестве ингибитора вируса герпеса простого типа 1 / Моисеев И. К., Макарова Н. В., Поздняков В. В., Галегов Г. А., Андронова В. Л. Опубл. 2006.
  18. Пат 128 952 WO Process for the preparation of adamantine derivatives / Berner Mathias- Parta-Nen Reijo- Salakka Auli- Somersalo Pekka. Опубл. 07.12.2006
  19. Пат. 63 522 WO Process for the preparation of aromatic derivatives of 1-adamantane / Comely Alexander Christian. Marfil Sanchez Marta, Rafecas Jane Lloren, Verdaguerr Xavier. Опубл. 07.06.2007.
  20. Mukesh K. Madhra New Synthetic Approach to Memantine Hydrochloride starting from 1,3-Dimethyl-adamantane / Mukesh K. Madhra, Mukesh Sharma, and C. H. Khanduri // Organic Process Research & Development2007.-11.-P.922−923.
  21. Aurelia Chariot Synthesis of Novel Supramolecular Assemblies Based on Hyaluronic Acid Derivatives Bearing Bivalent a-Cyclodextrin and Adamantane Moieties // Aure. lia Chariot and Rachel Auzely-Velty // Macromolecules.- 2007.- 40.-P.1147−1158.
  22. Khaled Nasr Rigid Multivalent Scaffolds Based on Adamantane / Khaled Nasr, Nadine Pannier, John V. Frangioni, and Wolfgang Maison // J. Org. Chem. -2008.- 73.-P. 1056−1060.
  23. N. Arul Murugan High-Pressure Study of Adamantane: Variable Shape Simulations up to 26 GPa / N. Arul Murugan, R. S. Rao, S. Yashonath, S. Ramasesha, and В. K. Godwal // J. Phys. Chem. 2005.- 109.-P.17 296−17 303
  24. N. Arul Murugan Pressure-Induced Ordering in Adamantane: A Monte Carlo Simulation Study / N. Arul Murugan and S. Yashonath // J. Phys. Chem.- 2005.- 109.-P.2014−2020.
  25. , И.К. Синтез и химические свойства кетонов ряда адамантана/ И. К. Моисеев, Н. В. Макарова, М. Н. Земцова // ЖОрХ.-2001.-Т. 37, Вып. 4. — С. 489−509.
  26. Панорама современной химии. Успехи химии адамантана. Сб. обзорных статей. -М.: Химия, 2007. С. 114−138.
  27. Е.А. 1,3-Дегидроадамантан в реакциях с ароматическими соединениями: автореф. дис. канд. хим. наук: 02.00.03/ Камнева Екатерина Александровна Волгоград, 2008.- 20с.
  28. , Р.И. Алкилирование адамантана алкилгалогенидами, катализируемое комплексами рутения / Р. И Хуснутдинов, Н. А. Щадиева, А. И. Маликов, У. М. Джемилев // Нефтехимия — 2006.-т.46.-№ 3 С.181−185.
  29. , Е.А. Адамантилирование 1-адамантанола 1- и 2-нафтолов в среде трифторуксускной кислоты / Е. А. Соколенко, Н. М. Свирская, Н. И. Павленко. //ЖОрХ.- 2007.- Т.43.- Вып.5.- С.783−784.
  30. , А.В. Об алкилировании ароматических соединений 1-адамантанолом / А. В. Степаков, А. П. Молчанов, P.P. Костиков. // ЖОрХ.-2007.- Т.43.- Вып.4.-С.540−544.
  31. Pincock, R.E. Synthesis and reaktions of strained hydrocarbons1. T <7 IIposessmg inverted carbon atoms. Tetracyclo3.3.1.1 .0 ' .decanes / Pincock R.E., Schmidt J., Scott W.B., Tornpka E.J. // Can. J. Chem.- 1972.-v.50.-№ 24.-pp. 3958−3964.
  32. , В.А. Реакции 1,3-дегидроадамантана с фенолом / В. А. Соколенко, Н. М. Свирская // Перспективы развития химии каркасных соединений и их применение в отраслях промышленности: Тез. докл. науч.конф. Киев, 1986. — С 59.
  33. Scott, W.B. Compaunds Containing inverted Carbon Atom. Syntesis and Reactions of Some 5-Substituted 1,3-dehydroadamantane/ W.B. Scott, R.E. Pincock //J. Am. Chem. Soc. 1973. — v. 95. — pp. 2040−2041.
  34. Rifi, M.R. Mechanism of carbon-halogen bond cleavage. III. Electrochemical preparation of highly strained hydrocarbons/ M.R. Rifi // Coll. Czech. Chem. Commun. 1971. — 36.- № 2. — p. 932−935.
  35. Сон, Т. В. Синтез 1,3-дегидроадамантана и кремнийорганических производных адамантана на его основе.: автореф. дис. канд. хим. наук. -Волгоград., 1988. 22с.
  36. , А.И. Дегидрирование адамантанов в дегидроадамантаны на полиоксовольфраматах, нанесенных на оксид алюминия/ А. И. Нехаев, P.C. Борисов, В. Г. Заикин, Е. И. Багрий. // Нефтехимия.- 2002.- Т.42.- № 4.- С.276−274.
  37. , А.П. Мономеры на основе производных адамантана и родственных ему углеводородов / А. П. Хардин, С. С. Радченко Волгоград, 1982.-116 с.
  38. Ginsburg, D. Smoll Ring Propellanes / D. Ginsburg // All. Chem. Res.-1972.-v.5.-17.-pp. 249−256.1 ^
  39. Pincock, R.E. Low field chemical shifts in carbon NMR spectra of 1,3-dehydroadamantane compounds posessing «inverted» carbon atoms / R.E. Pincock, Fung Fu-Ning. // Tetrahedron Lett.-1980.-v. 21. -1 1.- pp. 19−22.7 *7 1 «X
  40. Pincock, R.E. Tetracyclo3.3.1.1 ' .0 ' .decane a highly reactive 1,3-dehydroderivative of adamantine / R.E. Pincock, E.J. Torupka // J. Am. Chem. Soc.- 1969.-v.91.-№ 16.-pp. 4593−4599.
  41. , И.Ю. Пропеллановые катион-радикалы. Необычное электронное строение катион-радикалов тетра-цикло3.3.1.1 ' .0 ' .деканаI1,3-дегидроадамантана) / И. Ю. Щапин, С. И. Белопушкина, Д. А. Тюрин // ДАН. 2000. — Т.372, N1. — С.60 — 63.
  42. Stetter, Н. Uber verbingbungen mit Urotropin Structur. XII. Monofimktionelle Adamantan — Derivate / H. Stetter, M. Schwarz, A. Hirschhorn // Chem. Ber., 1959. -B.92-S.1629−1635.
  43. Geluk, H.W. Hydride Transfer Reactions of the Adamantyl Cation./ H.W. Geluk, J. Schlatmann. // Tetrahedron. 1968.- 24.-P. 5361−5368.
  44. Пат. 12 9566A1 US Fluoroadamantane derivatives / Hu-zhong Wang- Taiki Hoshino, Kimiaki Kashiwagi, Takashi Okazoe, Eisuke Murotani, Masahiro Ito, Kunio Watanabe. Опубл. 2007.
  45. Brower, K.R. Fluorination of alkanes by chlorine trifluoride. Hydride abstraction mechanism / K.R. Brower. //J. Org. Chem., -1987.-52.-P.798.
  46. , А.П. О фторировании адамантана четырехфтористойсерой/ А. П. Хардин, А. Д. Попов, П. А. Протопонов, А. О. Литинский. //В кн. Тез. докл, науч. конф. по химии полиэдранов. Волгоград 1976 — С. 49.
  47. , И.К. Реакции адамантана в электрофильных средах / И. К. Моисеев, Н. В. Макарова, H.H. Земцова. // Успехи химии.- 1999.- Т.68.-Вып.12.- С.1102−1121.
  48. , Э.А. Фосфорилирование адамантана и его производных в среде трифторуксусной кислоты / Э. А. Шокова, В. В. Ерохина, В. В Ковалев // ЖОХ.- 1996.-Вып. 66.- 1666−1676.
  49. , Б.М. О хлорировании адамантана и алкиладамантанов хлорсульфоновой кислотой / Б. М. Лерман, З. Я. Арефьева, А. Р. Куэыев, Г. А. Толстиков // Язв. АН СССР. Сер. хим. 1971.- № 4.- с. 894.
  50. А с. 235 186 ЧССР- Method of 1-chlor -tricyclo-(3,3,l, l,3,7) decane preparation/ Kysilka V., Macoun P., Polac V. 1987.
  51. A.c. 852 851 СССР. Способ получения 1,3-дибромадамантана / Б. К. Крупцов, Т. В. Антонова, Л. Е. Гуринова Опубл. 07.08.81.
  52. , Р. / Adamantanes and related compounds. II. Chlorination of adamantane by ferric chloride and antimony pentachloride / P. Kovacic, Ju-Hua Chen Chang / J. Org. Chem., 1971. -36.-P.3138.
  53. Пат 3 485 880 CLHA Polyhalogenation of adamantane hydrocarbons / Schneider Abraham .-23.12.1969.
  54. Olah, G.A. Electrophilic Reactions at Single Bonds. XVI .1 AgSbF, Catalyzed Bromination of Alkanes and Cycloalkanes with Bromine in Methylene Chloride Solution / G.A. Olah, P. Schiffmg. / Am. Chem. Soc.,-1973. 95.-7680.
  55. Pincock, R.E. Compounds Containing Inverted Carbon Atoms. Synthesis and Reactions of Some 5-Substituted 1,3-Dehydroadamantanes / W. McKinley, R.E. Pincock, W.B. Scott. // J. Am. Chem. Soc, 95, 2030(1973).
  56. , G.A. / Electrophilic Reactions at Single Bonds. XVII.1 SbF, AIC1» and AgSbF, Catalyzed Chlorination and Chlorolysis of Alkanes and Cycloalkanes / G.A. Olah, R Renner, P. Schilling, Y.K. Mo. // J. Am.Chem.Soc, 1973. — 95. -P.7686.
  57. Olah, G.A. Synthetic methods and reactions. 112. Synthetic transformations with trichloromethylsilane/sodium iodide reagent / G.A. Olah / J. Org. Chem., 1983. 48. — 3667.
  58. Baughman, G.L. Dibromination of Adamantane / G.L. Baughman / J. Org. Chem., 1964.-29.-238.
  59. Smith, G.W. Some Reactions of Adamantane and Adamantane Derivatives / G.W.Smith, H.D.Williams / J. Org. Chem., 1961.- 26.-2207.
  60. , G.A. / Synthetic methods and reactions. 63. Pyridinium poly (hydrogen fluoride) (30% pyridine-70% hydrogen fluoride): a convenient reagent for organic fluorination reactions/ G.A. Olah, J.T. Welch, Y.D. Vanker / J. Org. Chem., 1979.-44.-3872.
  61. Пат. 3 626 017 США Bridgehead bromo-chloro adamantanes and their preparation / Moore Robert 12.07.1971.
  62. Пат. 1 345 138 Франция Procedede preparation de diamines polycycliques / Kauer James Charles. Опубл. 28.10.1963.
  63. Пат. 1 468 849 ФРГ Verfahren zur Herstellung von 1,3-Diamino-tricyclo-(3.3.1.1)-decanen / Kauer James Charles. Опубл. 02.01.1969.
  64. Пат. 3 666 806 США Haloadamantanes / Moore R. Опубл. 30.05.1972
  65. Пат. 3 784 615 США Haloadamantanes / Moore R. Опубл. 08.01.1974.
  66. Пат. 3 819 721 США Preparation of haloadamantanes / Moore R., Driscoll G. Опубл. 25.06.1974.
  67. A.c. 433 120 СССР Способ получения 1,3-дигалогенидов адамантана / И. К. Моисеев, Н. П. Ткачева, П. Г. Беляев.- Опубл. 25.06.1974
  68. А. с. 362 803 СССР. Способ получения 1,3,5,7-тетрахлорадамантана / Лерман, З. Я. Арефьева, А. Р. Куэыев, Г. А.Толстиков- Опубл. 20.12.1972.
  69. Sollott, G.P. A facile route to 1,3,5,7-tetraaminoadamantane. Synthesis of 1,3,5,7-tetranitroadamantane/ G.P. Sollott. E.E. Gilbert // J. Org. Chem.,-1980−45.-P.5405.
  70. Пат. 3 897 479 США Process for the halogenation of adamantanes / Inamoto Yoshiaki- Kadono Takeji- Takaishi Naotake Опубл. 29.07.1975.
  71. Пат. 3 966 800 США l-Carboxymethyl-3-chloroadamantane / Inamoto Yoshiaki- Kadono Takeji- Takaishi Naotake Опубл. 29.06.1976.
  72. , A.E. Трифторметилирование адамантана / A.E. Сорочинский, A.M. Александров, В. П. Кухарь // ЖОрХ, — 1982 т. 18 — вып. 1-е. 228−229.
  73. , A.M. Фторпроизводные адамантана/ A.M. Александров. Г. И. Даниленко, JI.M. Ягупольский // ЖОрХ, — 1973, — т. 9 — № 5,-С. 951−953.
  74. , Г. Г. Электрофильное алкилирование фторолефинов / Беленький Г. Г., Савичева Г. И, Герман A.C. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1978, № 6.-С. 1433−1434.
  75. , А.Е. Фторирование (триметилсилокси)производных адамантана четырехфтористой серой / А. Е. Сорочинский, A.M. Александров,
  76. B.Ф. Гамалея, В. П. Кухарь // Журнал органической химии, 1981,-т. 17 № 81. C. 1642−1648.
  77. , A.M. Фторпроизводные адамантана. III. Фторированиекетонов адамантанового ряда четырехфтористой серой / A.M. Александров. В. П. Кухарь, Г. И. Даниленко, А. П. Краснощек // Журнал органической химии, — 1977,-т. 13.-№ 8.-с. 1629−1634.
  78. , А.Т. Радиационно-химический синтез фторированных алкиладамантанов/ А. Т. Подхалюзин, В. А. Морозов // В кн. Тез. докл, науч. конф. по химии полиэдранов. Волгоград 1976 — С. 47.
  79. , А.Т. Дегидрофторирование 1,3-бис-(2Н-гексафторпропил)адамантана/ А. Т. Подхалюзин, М. П. Назарова // Докл. АН СССР.1976, т.229, № 1, с.105−107.
  80. , А.Е. Бромфторпроизводные адамантана / А. Е. Сорочинский, A.M. Александров, В. П. Кухарь, А. П. Краснощек // Журнал органической химии, 1979, т. 15, № 2, с. 445−446.
  81. , Ф.Н. Об отношении бромидов адамантана к металлам/ Ф. Н. Степанов, В.Ф. Баклан// Журнал общей химии, 1964, — т. 34, — № 2, — с. 579−584.
  82. , Ф.Н. Присоединение гипогалогенитов к 3,7-диметиленбицикло3,3,1.нонану / Ф. Н. Степанов, П. А. Красуцкий, Л. И. Руденок // Журнал органической химии, 1972, — т. 8, — № 12, -с. 2616.
  83. , Ф.Н. Бромирование производных 1-изопропиладамантана / Ф. Н. Степанов, А. Г. Юрченко, З. Н. Мурзинова, В. Ф. Баклан, А. И. Еришева // Журнал органической химии, -1972, — т. 8, -№ 9, — с. 1837−1841.
  84. Пат. № 2 221 769 РФ. Способ получения производных 2-оксопропиладамантанов / Новаков И. А., Орлинсон Б. С., Савельев E.H., Новикова Г. А.- Опубл. 20.01.2004
  85. A.c. 910 605 СССР. Способ получения а-амино-1-адамантил-уксусной кислоты / А. Г. Юрченко, П. А. Красуцкий, М. И. Новикова, И. Г. Семёнова.- Опубл. 07.03.1982, БИ № 9.
  86. , Ф.Н. Реакции замещения в ариладамантанах / Ф. Н. Степанов, Е. И. Диколенко, Г. И. Даниленко. // ЖОрХ.- 1968.- Т.2.- Вып.4.-с.640−643.
  87. , Г. И. Синтез и защитное действие производных фениладамантана в отношении вируса бешенства / Г. И. Даниленко, Е. А. Шабловская, JI.A. Антонова, C.B. Гужова, И. А. Лобанова, А. П. Дяченко, А. И. Панасюк. //Хим.-фарм. журн., 1998, с.28−30.
  88. В.А. Синтез и свойства нового класса ПАВ -«Близецов» на основе адамантана / Синтезы органических соединений. М: Макс-Пресс.-2008.-С. 168−173.
  89. Liu, К.-Т. Solvolysis of 2-aryl-2-chloroadamantanes. A new Y scale for benzylic chlorides / Liu K.-T., Shen H.-Ch / J. Org. chem., — 1991.- Vol. 56.-P.3021.
  90. , Л.Ф. Новый метод бромирования адамантана и его производных/ Л. Ф. Мухаметшина, H.A. Щаднева, Р. И. Хуснутдинов / Сб.тез. докл. Всероссийской конференции по органической химии (25−30 октября 2009)-М.- 2009.-С.310.
  91. Werner, Р. Propellanes. XYIII. Free Radikal Bromination in Ihe Dark / Werner P., LaRose R., Schleis T. // Tetrahedron Lett.-1976.-49.- pp. 4443−4446.
  92. Gunchenko, P.A. Large-ring propellanes in the reactions with halogens / P.A. Gunchenko, S.A. Peleshanko, T.S. Vigovskaja, A.G. Yurchenko, A.A. Fokin // Тез. докл. междунар. конф. «Активация алканов и химия каркасных соединений», Киев, -1998.
  93. .Е. Реакции 1,3-дегидроадамантана с электрофильными реагентами.: автореф. дис. канд. хим. наук.- Красноярск., 1983.-16 с.
  94. , Б.Е. Сопряженное галогенаминирование 1,3-дегидроадамантана и 3,7-диметиленбицикло-3.3.1.нонана / Когай Б. Е., Губернаторов В. К., Соколенко В. А. // Журнал органической химии.-1984.-Т.20.-№ 12.-С 2554—2558.
  95. , В.А. Свойства 1,3-дегидроадамантана. Сопряженное межмолекулярное галогенирование / Соколенко В. А., Когай Б. Е. // Ж. Орг. Химии.-1976.-Т. 12.- № 6. С 1370—1371.
  96. Некоторые реакции 1,3-дегидроадамантана. / JI.H. Кишкань, В. А. Маркова, Б. Е. Когай, В. А. Соколенко // Химия полиэдранов: Тез докл. научн. конф., Волгоград, 1976 г. / ВолгПИ.- Волгоград, 1976. -С51.
  97. , В.А. Взаимодействие 1,3-дегидроадамантана с бензолсульфохлоридом / Соколенко В. А., Кишкань J1.H., Когай Б. Е. // Журнал органической химии.-1976.-Т.12.- № 4. С 906.
  98. , P.A. ст-c-c-Bond activation with oxochromil-reagents/ Gunchenko P.A., Tkachenko B.A., Butova E.D. // Тез. докл. междунар. конф. «Активация алканов и химия каркасных соединений», Киев, — 1998.
  99. Р. У. Синтез адамантилсодержащих кетонов на основе 1,3-дегидроадамантана и 5,7-диметил-1,3-дегидроадамантана и их свойства: автореф. дис. канд. хим. наук.- Волгоград, 2007.- 20со п 1 →
  100. , К.А. Тетрацикло 3.3.1.1 ' .0 ' .декан в реакциях с некоторыми ацил- и цианосодержащими реагентами / Петров К. А., Репин В. Н., Сорокин В. Д. // Журнал органической химии.-1992.-Т. 28, Вып. 1. — С. 129−132.
  101. Пат. 3 457 318 США, МКИ2 С 07 С. Alkenyl adamantanes / С. Capaldi, А. Е. Borchert. № 686 840- заявлено 30.11.67- опубл. 22.07.69, Бюл. № 71.-6 с.
  102. , В.В. Взаимодействие 1-адамантанола с а-олефинами в трифторуксусной кислоте / Ковалёв В. В, Шокова Э. А. // ЖОрХ.-1981.-Т. 28, -Вып. 1.-С. 109−116
  103. Sasaki, Т. Synthesis of adamantane derivatives. 49. Substitution reaction of 1-adamantyl chloride with some trimethylsilylated unsaturated compounds / Sasaki Т., Usuki A., Ohno M /J. Org. Chem. 1980. -Vol.45. 18.-P. 3559−3564.
  104. А. с. 639 844 СССР, М. Кл2 С 07С 13/54. Способ получения С13 -С^-алкениладамантанов / В. Н. Соловьев, В. Г. Заикин, Е. И. Багрий, П. И. Санин. № 2 381 454/23−04- заявлено02.07.76- опубл. 30.12.78, Бюл. № 48. — 3 с.
  105. , В.Г. Масс-спектрометрическое исследование алкениладамантанов / Заикин В. Г., Соловьев В. Н., Сметанин В. И. и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. № 7. с. 1633 1636.
  106. , А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии / А. Т. Лебедев. М., 2003.-493с.
  107. Э. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных / Э. Преч, Ф. Бюльман, К. Аффольтер. М.: Мир, 2006.-43 8с.
  108. , Б.М. Синтез и масс-спектры некоторых три- и тетразамещённых адамантанов / Б. М. Лерман, З. Я. Арефьева, А. Р. Кузыев и др. //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971 № 8, с. 1815−1819.
  109. Химическая энциклопедия: В 5 т.: т.4: / Редкол.: Зефиров Н. С. и др.-М.: Большая Российская энцикл., 1995.-639с
  110. О.В. Синтез и свойства полифторалкилхлорсульфитов: автореф. дис. канд. хим. наук: 02.00.03/ Вострикова Ольга Валентиновна Волгоград, 1999 — 23с.
  111. , О.А. Органическая химия Ч. 1. / О. А. Реутов, A.JI. Курц, К. П. Бутин -М.: МГУ, 1999.- 560 с.
  112. Stetter, Н., Uber Adamantan und dessen Derivate/ Stetter H., Mayer J. // Chem. Ber.- 1962.-Vol. 95.- 667.
  113. Гауптман, 3. Органическая химия. / 3. Гауптман, Ю. Грефе, X. Ремане-М.: Химия, 1979.- С. 375.
  114. И.С. Морозов, И. С. Фармакология адамантанов / И. С. Морозов, В. И. Петров, С. А. Сергеева. Волгоград: Волгоградская медицинская академия, 2001, -320 с.
  115. Пат. 2 521 895 DE a-Amino-2-adamantylessigsaure und verhafren zu ihrer herstellung / Hromadko Soja. 1976.
  116. Пат. № 2 240 310 РФ. Способ получения адамантилсодержащих нитрилов / Бутов, Г. М., Мохов, В. М., Вишневецкий, Е. Н. Опубл. 2005.
  117. , А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. М: Мир, 1976. — 520с.
  118. Jollie D. Godfrey / Novel 1,4-Homofragmentation via an r-Lactone / Jollie D. Godfrey, Jr., Rita T. Fox, Frederic G. Buono, Jack Z. Gougoutas, Mary F. Malley // J. Org. Chem.-2006. 71.-P. 8647−8650.
  119. Ross, S.A. Chemistry and biochemistry of type 2 diabetes / S.A. Ross, E.A. Gulve, M. Wang // Chem. Rev. 2004. — 104. — P. 1255−1282.
  120. Пат. № 3 352 912 США. Synthesis of adamantane derivatives from adamantylacetic acid / Sasaki Tadashi, Eguchi Shoji, Tom Takeshi. Опубл. 14.11.67
  121. , В.Л. Изучение действия некоторых соединений адамантана на репродукцию вируса Синдбис. Получение и свойства резистентного штампа / В. Л. Андронова, H.A. Леонтьева, Г. А. Галегов // Антибиотики и химиотерапия, 1992.-№ 10.- с.38−42.
  122. Aldrich. / Справочник лабораторных реактивов и оборудования 2005−2007.
  123. Справочник химика. Т. 2. Справочник. Л., Химия, — 1963.-1170 с.
  124. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / Вейганд-Хильгетаг,-М.: Химия.- 1968−944с. ^
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!