Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Физико-химические основы сенсибилизированной производными фталоцианина и акридина фотоинактивации микроорганизмов в водных средах

Диссертация: Физико-химические основы сенсибилизированной производными фталоцианина и акридина фотоинактивации микроорганизмов в водных средах
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В конъюгатах фталоцианинов цинка с родаминами 60 и В выявлен внутримолекулярный перенос энергии возбуждения с родаминовой части молекулы (донор) на фталоцианиновую (акцептор). Квантовые выходы флуоресценции, фотодеградации, генерации синглетного кислорода у коныогатов примерно в два раза ниже таковых для свободных фталоцианинов цинка, что указывает на появление в коныогате конкурирующего процесса… Читать ещё >

Физико-химические основы сенсибилизированной производными фталоцианина и акридина фотоинактивации микроорганизмов в водных средах (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Список сокращений
  • ГЛАВА. Литературный обзор
    • 1. 1. Механизмы фотодинамического действия сенсибилизаторов
    • 1. 2. Методы изучения активных форм кислорода в водной среде
    • 1. 3. Фотостабильность сенсибилизаторов. Типы фотосенсибилизаторов и обоснование выбора объектов исследования
  • Общие сведения о фталоцианинах и их фотохимических
    • 1. 5. 17 свойствах
    • 1. 6. Общие сведения о сенсибилизаторах акридинового ряда
  • ГЛАВА. Экспериментальная часть
    • 2. 1. Материалы
    • 2. 2. Методы
      • 2. 2. 1. Определение квантовых выходов фотодеструкции
      • 2. 2. 2. Определение квантовых выходов флуоресценции
  • Определение квантовых выходов генерации синглетного кислорода
  • Определение квантового выхода генерации гидроксильных
    • 2. 2. 4. 37 радикалов в водных растворах
  • Методика определения фотобактерицидного действия
    • ГЛАВА. Результаты исследований и их обсуждение
  • Фотохимические и фотосенсибилизирующие свойства 3.1 39 поликатионных фталоцианинов
  • Спектральные свойства и состояние поликатионных
    • 3. 1. 1. 40 фталоцианинов в растворе
      • 3. 1. 1. 1. Влияние природы центрального атома в макроцикле
      • 3. 1. 1. 2. Влияние природы заместителя на периферии
      • 3. 1. 1. 3. Влияние степени замещения в макроцикле
  • Влияние ионной силы раствора на состояние и спектральные
    • 3. 1. 1. 4. 52 свойства октакатионных фталоцианинов цинка
    • 3. 1. 2. Флуоресценция
      • 3. 1. 2. 1. Влияние природы центрального атома металла в макроцикле
      • 3. 1. 2. 2. Влияние степени замещения в макроцикле
      • 3. 1. 2. 3. Влияние полярности растворителя
  • Влияние ионной силы раствора на флуоресценцию
    • 3. 1. 2. 4. 57 октакатионных фталоцианинов цинка
    • 3. 1. 3. Генерация активных форм кислорода
      • 3. 1. 3. 1. Генерация синглетного кислорода
      • 3. 1. 3. 1. 1 Влияние природы центрального атома металла
      • 3. 1. 3. 1. 2 Влияние природы заместителя на периферии
      • 3. 1. 3. 1. 3 Влияние степени замещения в макроцикле
  • Фотогенерация гидроксильных радикалов в водных
    • 3. 1. 3. 2. 61 растворах поликатионных фталоцианинов титанила
  • Фотостабильность поликатионных фталоцианинов в водных
    • 3. 1. 4. 65 средах
  • Фотостабильность поликатионных фталоцианинов цинка и
    • 3. 1. 4. 1. 66 алюминия
  • Исследование фотостабильности октакатионных
    • 3. 1. 4. 2. 69 фталоцианинов титанила
  • Катионные коныогаты родаминов В и 6й с фталоцианином
    • 3. 2. 72 цинка
    • 3. 2. 1. Спектрально-люминесцентные свойства коньюгатов
    • 3. 2. 2. Генерация синглетного кислорода
    • 3. 2. 3. Фотостабильность коньюгатов
  • Светособирающие свойства коньюгатов родаминов В и 60 с
    • 3. 2. 4. 84 фталоцианином цинка
    • 3. 3. Фотохимические свойства аминоакридинов. ^ Закономерности фотодеструкции акридиновых красителей в водных средах.*
  • Влияние концентрации акридиновых красителей на
    • 3. 3. 2. 93 квантовый выход их фото деструкции в водном растворе
    • 3. 3. 3. Исследование продуктов фотолиза профлавина ацетата
  • Фотопродукт ФП 341, образующийся в разбавленных
    • 3. 3. 3. 1. 98 растворах профлавина ацетата
  • Фотопродукты, образующиеся в концентрированных
    • 3. 3. 3. 2. 101 растворах профлавина ацетата
    • 3. 3. 4. Влияние рН раствора на квантовый выход фотоокисления
  • Применение катионных производных фталоцианина и
    • 3. 4. акридина в качестве фотосенсибилизаторов в водных и 105 биологических средах
  • Фотобактерицидное действие поликатионных фталоцианинов
    • 3. 4. 1. 105 цинка, алюминия и титанила
  • Использование акридиновых красителей для
    • 3. 4. 2. 108 фото динамического обеззараживания воды
  • Выводы

Актуальность работы. Фотодинамический эффект, открытый Раабом еще в 1897 году, в последние десятилетия вновь привлек внимание исследователей в первую очередь благодаря тому, что он нашел применение в медицине для фотодинамической терапии (ФДТ) злокачественных новообразований и стерилизации крови. В настоящее время активно внедряется в практику новый метод антимикробной фотодинамической терапии, актуальность которого возросла в связи с появлением штаммов патогенных микроорганизмов, резистентных к антибиотикам. Одним из перспективных применений фотодинамического эффекта представляется фотодинамическое обеззараживание воды. Для уничтожения бактерий и вирусов в воде в основном используют хлорирование. В качестве альтернативы хлорированию предлагаются различные способы обеззараживания воды, из которых наиболее широкое применение нашли озонирование и УФ — обеззараживание. Однако все они имеют те или иные недостатки, и разработка новых методов^ обеззараживания воды остается актуальной.

В основе фотодинамического эффекта лежит фотоиндуцированное красителем — сенсибилизатором образование активных форм кислорода (АФК) -синглетного кислорода ('02) и кислородцентрированных радикалов, которые окисляют жизненноважные биомолекулы, инактивируя таким образом микроорганизмы. Знание фотохимических процессов, протекающих в растворах красителей под действием света, таких, как генерация активных форм кислорода, фотодеструкция, является определяющим для прогноза перспектив их практического использования" в качестве сенсибилизаторов.

Известно, что в водной среде микроорганизмы наиболее эффективно инактивируются положительно заряженными сенсибилизаторами — содержащими в своей структуре кватернизованные аминогруппы производными акридина, фенотиазина, порфирина, фталоцианина. Полагают, что положительный заряд усиливает взаимодействие сенсибилизатора с отрицательно заряженными в водной среде поверхностями микроорганизмов. Поиск эффективных катионных 6 сенсибилизаторов образования синглетного кислорода для водной среды и изучение фотохимических процессов, протекающих в их растворах, является актуальным и представляет не только теоретический, но и практический интерес для создания новых препаратов для фотодинамической инактивации микроорганизмов.

Цель и задачи исследования

.

Целью настоящей работы является установление влияния структуры производных фталоцианина и акридина на их физико-химические свойства и эффективность сенсибилизированной ими фотоинактивации микроорганизмов в водных средах.

Для достижения этой цели решались следующие задачи:

— выявление влияния структуры красителей на их состояние в растворе;

— установление влияния структурных факторов и среды на квантовый выход флуоресценции (Фр) и генерации 'ОгСФд);

— выявление закономерностей фотодеструкции красителей в водной среде;

— предварительная оценка эффективности сенсибилизаторов фталоцианинового и акридинового ряда в фотоинактивации бактерий в воде и установление её связи с некоторыми структурными факторами;

— выявление наиболее перспективных сенсибилизаторов и рекомендации по их практическому применению.

В качестве объектов исследования были выбраны новые, синтезированные в ФГУП «ГНЦ"НИОПИК» катионные фталоцианины цинка, алюминия, титанилаконьюгаты родаминов с фталоцианином цинка, а также аминоакридины.

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

выводы.

1. Для серии новых поликатионных фталоцианинов алюминия, цинка и титанила в водных и спиртовых средах установлены факторы, приводящие к специфическим межмолекулярным взаимодействиям (ассоциация с противоионами, образование контактных димеров, агрегация за счет межмолекулярных водородных связей), влияющим на активность фотосенсибилизатора в процессе перевода кислорода в синглетное возбужденное состояние.

2. Методом ЭПР и по фосфоресценции синглетного кислорода показано, что механизм фотодинамического действия октакатионных фталоцианинов титанила в водной среде включает фотогенерацию и синглетного кислорода, и гидроксильных радикалов.

3. Впервые на примере пиридиниометили холинил-замещенных фталоцианинов цинка установлено, что снижение заряда катионной части фталоцианина цинка до +(5 — 6) и ниже, а также увеличение ионной силы I раствора приводит к агрегации, комплексов, которая вызывает уменьшение квантовых выходов флуоресценции, генерации" синглетного кислорода и эффективности в фотоинактивации колиформных бактерий.

4. Увеличение электроноакцепторных свойств заместителей на периферии макрокольца существенно повышает фотостабильность фталоцианинов цинка. Фотодеструкция катионных фталоцианинов не описывается механизмом самосенсибилизированного окисления синглетным кислородом. Наиболее вероятный механизм фотодеструкции октакатионных фталоцианинов титанила в воде представляет собой расщепление фталоцианинового макроцикла под действием генерируемых ими гидроксильных радикалов.

5. В конъюгатах фталоцианинов цинка с родаминами 60 и В выявлен внутримолекулярный перенос энергии возбуждения с родаминовой части молекулы (донор) на фталоцианиновую (акцептор). Квантовые выходы флуоресценции, фотодеградации, генерации синглетного кислорода у коныогатов примерно в два раза ниже таковых для свободных фталоцианинов цинка, что указывает на появление в коныогате конкурирующего процесса диссипации энергии возбуждения, вероятнее всего фотоиндуцированного переноса заряда между фталоцианиновым и родаминовым фрагментами.

6. Катионные аминоакридины в разбавленных содержащих кислород водных растворах имеют низкую фотостабильность вследствие фотоокисления до эндопероксида. На примере профлавина ацетата показано, что с увеличением концентрации субстрата наблюдается рост квантового выхода фотодеструкции и изменение состава продуктов фотолиза, что свидетельствует об изменении ключевой стадии механизма фотодеградации с Кр*-0 на Кр*-Кр.

7. Тестирование фотобактерицидного действия катионных фталоцианинов цинка, алюминия и титанила в воде в отношении общих колиформных бактерий показало их высокую фотодинамическую активность, которая снижается при агрегации сенсибилизатора и падении вследствие этого эффективности генерации синглетного кислорода.

8. Результаты исследований фотохимических и фотосенсибилизирующих свойств катионных фталоцианинов и аминоакридинов использованы при разработке нового антимикробного препарата «Холосенс», а также технологии применения профлавина ацетата для фотодинамического обеззараживания воды в установках для локального хозяйственнопитьевого водоснабжения и поверхностных водоёмов рекреационного назначения в аварийных ситуациях. Профлавин ацетат зарегистрирован как средство дезинфекции воды для перечисленных применений в условиях искусственной и солнечной инсоляции.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Palewska К., Sujka М. et al. Light-induced effects in sulfonated aluminum phthalocyanines — potential photosensitizers in the photodynamic therapy // J. Photochem. Photobiol. A. — 2008. — V. 197. — P. 1−12
  2. Ochsner M. Photophysical and photobiological processes in the photodynamic therapy of tumours // J. Photochem. Photobiol. B: Biology. 1997. — V.39. -P. 1−18.
  3. Bonnett R. Chemical aspects of photodynamic therapy // Gordon and Breach Science, Canada. 2000. N
  4. Oginsipe A., Maree D., Nyokong T. Solvent effects on the photochemical and fluorescence properties of zinc phthalocyanine derivatives // J. Мої. Struct. -2003.- V.650. — P.131.
  5. Введение в фотохимию органических соединений // Под ред. Г. О. Беккера. JI: «Химия». 1976. — 378 с.
  6. С. Schweitzer, R. Schmidt. Physical mechanisms of generation and deactivation of singlet oxygen// Chem. Rev. — 2003. — V. 103. — P. 1685−1757.
  7. R. Prabhakar, P. Siegbahn, B.F. Minaev, H. Agren. Activation of triplet dioxygen by glucose oxidase. Spin-orbit coupling in the superoxide ion. //J.Phis.Chem.B, 2002. — V.106. — P.3742−3750.
  8. .Ф. Электронные механизмы активации молекулярного кислорода // Успехи химии. — 2007. — Т.76. — № 11. — С. 1059−1083.
  9. А.А. Красновский мл. Первичные механизмы фотоактивации молекулярного кислорода. История развития // Биохимия. 2007. — Т. 72.-№ 10.-С. 1311−1331
  10. Lion Y., Rodgers М., Van de Vorst A. New method of detecting singlet oxygen production //Nature. — 1976. — V. 263.- P. 442−443.
  11. Usui Y., Kamogava K. A standart system to determine the quantum yield of singlet oxygen formation in aqveous solution // Photochem. Photobiol. — 1974.-V.19. — № 3. — P. 245−247.
  12. G. Schnurpfeil, A.K. Sobbi, W. Spiller, H. Kliesch, D. Wohrle. Photo-oxidative stability and its correlation with semi-empirical MO calculations of various tetraazaporphyrin derivatives in solution. // J. Por. Phthalocyanines. — 1997.- № 1.-P.159−167.
  13. B.Stevens, S.Perez. The photoperoxidation of unsaturated organic molecules. X. solvent effect on O2 'Ag acceptor reactivity. // J.Mol. Photochem. — 1974. — V.6.-№ 1.- P. 1−7.
  14. Kuznetsova N.A., Gretsova N.S., Yuzhakova O.A. et al New reagents for determination of the quantum efficiency of singlet oxygen generation in aqueous media. // Rus. J. Gen. Chem. — 2001. — V.71. — P.36−41
  15. J. Aubry, C. Pierot, J. Rigaudy, R. Schmidt. Reversible binding of oxygen to aromatic compound // Acc. Chem. Res. — 2003. — V. 36. — P. 668−675.
  16. J. Aubry. New chemical sources of singlet oxygen, In «Membrane lipid oxidation», V. II, Vigo-Pelfrey //Ed. CRC Press, Boca Raton. — 1991. — P. 65−102.
  17. Nardello V., Aubry J. Synthesis and properties of a new cationic water-soluble trap of singlet molecular oxygen. // Tetrahedron letters. — 1997. — V. 38. — P. 7361
  18. Ogilby Peter R. Singlet oxygen: there is indeed something new under the sun //Chem. Soc. Rev. — 2010. — V.39. — C. 3181−3209
  19. Bellus D. Physical quenchers* of singlet molecular oxygen. //Adv. Photochem. -1979.- V.li.- P. 105−205.
  20. Hadjur С., Wagnieres G., Ihringer F., Monnier Ph., van den Berg H.- Production of the free radicals 02″ and 'OH by irradiation of the photosensitizer zinc (II) phthalocyanine // J. Photochem. Photobiol. B. 1997. — V.38. — P. 196−202.
  21. Bonnett R., Martinez G. Photobleaching of sensitizers, used in photodynamic therapy.//Tetrahedron.-2001. — V.57. — P. 9513−9547
  22. Darwent J., McGubbin I., Phillips D. Exited singlet and triplet. state, electron-'t ' > ' ' ' ¦ ' '•¦: .,.-.• Г transfer reactions of aluminium (III) sulphonated phthalocyanine. // J Chem Soc. i Faraday Trans. 1982. — V. 78. — № 2. — P.347−357
  23. Г- 25. Linden S.M., Neckers D.C. Type I and Type II sensitizers based on Rose Bengal '{¦'¦¦ onium salts. Photochem Photobiol- - 1988. — V.47: — P.543−550 '
  24. Kuznetsova N., Kaliya Oi, bukyariets Ev Photochemistry of^^ laser dyes for visible region: //"Atomic and molecular. Puised Lasers" Pros SPIE. — 1995. — V.2619:1. P. 161−165 ' ' ' '', • ' ¦ '. '
  25. DeRosa M.C., Grutchley R.J. Photosensitized- singlet oxygen and itsapplications// Goord.Chem. Rev. 2002. — V.233−234. — P. 351−371. .
  26. N.S. Lebedeva. Aggregation properties of water-soluble metal, phtalocyanines: effect of ionic strength of solution И Russian Chem. Bulletin, International:1.¦ Edition, 2004. V.53 — Xnl. — P.2674−2683. :i • •
  27. Nyokong T. Effects of substituents on the photochemical and photophysical properties of main group metal phthalocyanines.// Coord.Chem.Rev.- 2007.1. V.251.- P. 1707−1722.33., Лозовская E. Исцеляющий свет.//Наука № жизнь. — 2002. — № 3. — С.3694.
  28. Smetana Z., Mendelson E., Manor J., et al. Photodynamic inactivation of herpes viruses with phthalocyanine derivatives // J. Photochem. Photobiol. B. — 1994. — V. 22. — P. 37−43.
  29. Hamblin M.R., Hasan T. Photodynamic therapy: a new antimicrobial approach to infectious disease?// Photochem Photobiol Sci. — 2004. — V.3. — P.436−450
  30. Jori G., Brown S. Photosensitized inactivation of microorganisms. // J.Photochem. Photobiol. Sci. — 2004. — V. 3. — P. 403.
  31. The Phthalocyanines. Ed. Moser F.H., Thomas // CRC Press, Boca Raton, Fla. -1983.- V.1,2.
  32. De la Torre G., Vazquez P., Agullo-Lopez F. Role of structural factors in the nonlinear optical properties of phthalocyanines and related compounds // Chem Rev. — 2004. — V. 104. — P. 3723−3750.
  33. Dogo S., Germain J.P., Maleysson C. et al. -Interaction of N02 with copper phtalocyanine Thin-Films and application to gas sensing //Thin Solid Films. -1992.-V.219.- P. 251−256.
  34. .И. Введение в химию и технологию органических красителей. М., «Химия». — 1971.- 446 с.
  35. Dean A.C.R. The Antibacterial Action of Acridines. In «The chemistry of heterocyclic compounds» // New York a.o., Interscience-Wiley, 2-nd Edition. -1973.- Y.9. — P. 789−813.
  36. R.P. -Phthalocyanines. Part I. A New Type of synthetic coloring matters//J. Chem. Soc. 1934. — P.1016−1017.
  37. Dent C.E., Linstead R.P., Lowe A.R. Phthalocyanines. Part IV. The structure of the phthalocyanines // J. Chem. Soc. — 1934. — P. l033−1039.
  38. Kaliya O.L., Lukyanets E.A., Vorozhtsov G.N. Catalysis and photocatalysis by phthalocyanines for technology, ecology and medicine //J. Porphyrins Phthalocyanines. — 1999. — V.3. — P. 592−610.
  39. Wohrle D., Suvorova O., Gerdes R. et al. -Efficient oxidations with molecular oxygen using metal phtalocyanines as catalysts and photocatalysts// J. Porphyrins Phthalocyanines. 2004. — V.8. — P. 1020.
  40. McKeown N.B. The Synthesis of symmetrical phthalocyanines// The Porphyrin Handbook./Eds. K. Kadish, K. Smith, R.Guilard. — San Diego: Academic Press. -2003.-V.15. — P.61−124.
  41. Mastryukov V., Ruan C., Fink M.", Wang Z., Pachter R. The molecular structure of copper — and nickel-phtalocyanine asa determined by gaz-phase electron diffraction and ab initio/DFT computations // J. Molec. Struct. — 2000. — V.556. -P.225−237.
  42. G.Ferraudi. In: Phthalocyanines: Properties and Applications, lied. C.C.Leznoff and A. Lever, VCH Publishers, New York. — 1989. — V.l. — P.291−340.
  43. Kuznetsova N.A., Gretsova N.S., Derkacheva V. M et al.- Sulfonated phthalocyanines: aggregation and singlet oxygen' quantum yield in aqueous solutions J. Porphyrins Phthalocyanines. 2003. — V. 7. — P. 147−154.
  44. Edrei R., Gottfreid V., Van Lier J.E., Kimel S. Sulfonated phthalocyanines: photophysical properties, in vitro cell uptake and structure-activity relationships //J. Porphyrins Phthalocyanines. — 1998. — № 2. — P. 191−199.
  45. K., Kobayashi N. -The photophysical properties of phtalocyanines and related compounds// The Porphyrin Handbook./ Eds. K. Kadish, K. Smith, R. Guilard. San Diego: Academic Press. — 2003. — V. l6. — P. 1−42.
  46. Vincett P. S., VoigtE.M., Rieckhoff K.E. Phosphorescence and Fluorescence of Phtalocyanines//J.Chem. Phys. — 1971.- V.55. — № 8.- P. 4131−4140.
  47. J., Bilgin M., Grossweiner L. —Singlet oxygen generation by photodynamic agents. // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1997. — V.37. -P. 131−140.
  48. Redmond R. W. and Gamlin J. N. A Compilation of singlet oxygen yields from biologically relevant molecules.// J. Photochem. and Photobiol. — 1999. — V. 70. -№ 4. — P. 391−475
  49. W., Kliesch H., Woehrle D., Hackbarth S., Roder B., Schnurpfeil G. -Singlet oxygen quantum yields of different photosensitizers in polar solvents and micellar solutions.//J. Porphyrins Phthalocyanines. 1998.- № 2.- P. 145−158.
  50. P. Tau, T. Nyokong Comparative photocatalitic efficiency of oxotitanium (IV) phthalocyanines for the oxidation of 1-hexene // J. Mol. Catal. A: Chem. — 2007. -V.293. — P. 149−155.
  51. Atilla D., Durmus M., Yilmaz O. et al. Synthesis, photophysical and' photochemical properties of poly (oxyethylene)-substituted phthalocyaninato oxotitanium (IV) complexes // Eur. J. Inorg. Chem. — 2007. — P. f 3573.
  52. Xian-Fu Zhang, Yun Wang, Lihong Niu. Titanyl ptalocyanine and its soluble derivatives: Highly efficient photosensitizers for singlet oxygen-prediction // J. of Photochem. and Photobiol. A. — 2010. — V.209. — P:232−237.
  53. Ozlem S, Akkaya E. — Thinking outside the silicon box: molecular and logic as an additional layer of selectivity in singlet oxygen generation for photodynamic therapy. // J. Am. Chem. Soc. 2009. — V. 131. — P.48−49.
  54. Garcia-Fresnadillo D, Georgiadou Y, Orellana G et al. Singlet-oxygen ('Ag) production by Ruthenium (II) — complexes containing polyazaheterocyclic ligands in methanol and in water. //Helv. Chem. Acta. — 1996. — V.79. — P. 1222−1239
  55. R. Slota, G. Dyrda. -UV photostability of metal phthalocyanines in organic solvents. Inorg. Chem. 2003. — V.42. — № 18. — P. 5743−5750.
  56. N.A. Kuznetsova, V.V. Okunchikov, V.M. Derkacheva, O.L. Kaliya, E.A. Lukyanets. Photooxidation of metallophthalocyanines: the effects ofsinglet oxygen and PcM-02 complex formation. // J. Porphyrins and Phthalocyanines. 2005. — V.9. — P. 393−397.
  57. Sobbi A.K., Wohrle D., Schlrttwein -Photochemical Stability of Various Porphyrins in Solution and as Thin-Film Electrodes // J. Chem.Soc., Perkin Trans. 1993.- V.2. — P.481 -488.
  58. Yunus Zorlu, Fabienne Dumoulin, Mahmut Durmus. Vefa Ahsen Comparative studies of photophysical and photochemical properties of solketal substituted platinum (II) and zinc (II) phtalocyanine sets//. Tetrahedron. — 2010. — V.6. -P. 3248−3258
  59. J.W. Verhoeven. Glossary of terms used in photochemistry // Pure appl.chem. -1996. — V. 68. — P. 2223−2286.
  60. McCubbin I., Phillips D. The photophysics and photostability of zinc (II) and aluminium (III) sulphonated naphthalocyanines // J. Photochem. — 1986. — V.34. -P.187−195.
  61. Ogunsipe A., Nyokong T. Photophysical and photochemical studies of sulfonated non-transition metal phthalocyanines in aqueous and non-aqueous media. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. — 2005. — V.173. — P. 211.
  62. T. Hihara, Y. Okada, and Z. Morita Photofading, photosensitization and the effect of aggregation on the fading of triphenodioxazine and copper phthalocyanine dyes on cellulosic film // Dyes and Pigments. — 2001. — V.50. -P.185
  63. Iriel, M.G. Lagorio, and L.E. Dicelio -Photophysics of supported dyes: phthalocyanine on silanized silica. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. — V.4. -P. 224−231.
  64. V. Iliev, L.Bilarska. Effect of metal phthalocyanine complex aggregation on the catalytic and photocatalytic oxidation of sulphur containing compounds. // J.Mol.Catal. — 1999. — V.137. — P. 15.
  65. Kuznetsova N. A, Gretsova N.S., Derkacheva V.M., Mihalenko S.A., Soloviova L.I., Yuzhakova O.A., Kaliya O.L., Luk’yanets E.A. Generation ofsinglet oxygen with anionic aluminum phthalocyanines in water // Russ. J. Gen. Chem. 2002. — V.72. — P. 325−331
  66. Verdree V., Pakhomov Water-soluble metallo-phthalocyanines: The role of the functional groups on the spectral and photophysical properties. //Fluoresc. -2007.-V. 17. — P. 547−563.
  67. Segalla A., Borsarelli C., Braslavsky S. et al. Photophysical, photochemical and antibacterial photosensitizing properties of a novel octacationic Zn (II)-phthalocyanine. // Photochem. Photobiol. Sci. — 2002. — V.l. — P. 641.
  68. Zimcik P., Miletin M., Musil Z. et al. Cationic azaphthalocyanines bearing aliphatic tertiary amino substituents — Synthesis, singlet oxygen production1 and spectroscopic studies. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. — 2006. — V. l83. — P .59.
  69. Scalise I., Durantini N. Synthesis, properties, and photodynamic inactivation of Escherichia coli using a cationic and a noncharged Zn (II) pyridy-loxyphthalocyanine derivatives // Bioorg. Med. Chem. — 2005. — V.13. — P. 3037.
  70. Г. Е. Фотохимические превращения! красителей и светостабилизация окрашенных материалов. М., «Химия». — 1986. — 247 с.
  71. Mathur K.G., Bhatnagar S.S. Fluorescence and"Photo-Chemical Change// Indian J.Phys., — 1928.- V.3.- P. 37−51.
  72. Wainwright M., Phoenix D.A., Marland J., Wareing D.R.A., Bolton F.J. -Photobactericidal activity of phenothiazinium dyes against methicillin-resistant strains of Staphylococcus auras // J. Antimicrobial Chemotherapy. 1997. -V.40.- P. 587−589.
  73. A.K., Коробов B.E. -Первичные фотопроцессы в молекулах красителей //Успехи химии. 1983.- Т. 52. — № 1.- С. 43−71.
  74. А.К., Коробов В. Е. Перенос электрона в фотохимических реакциях//Успехи химии.-1981. — Т.50. — № 7.- С. 1169−1171.
  75. А.К. Panda, А.К. Chakraborty -Studies on the interaction of bacterial lipopolysaccharide with cationic dyes by absorbance and fluorescence spectroscopy // J. of Photochem. and Photobiol. A: Chemistry. 1997. — V. l 11. -P. 157−162.
  76. Химия синтетических красителей. // Под ред. К. Венкатарамана. Л., «Химия». 1975. — Т. 4. — С. 426.
  77. А.Н. Теренин Фотоника молекул красителей и родственных органических соединений, Л: Наука. — 1967. — 616 с.
  78. L.Constantino, G. Guarino, O. Ortona et.al. Association of acridine orange in nonaqueous solutions // J.Chem.Eng.Data. — 1985. — V.30. — № 1. — P. 7−10.
  79. В.Л.Пугачев, A.B.' Карякин, A.K. Чибисов Исследование- триплетных состояний акридиновых соединений- в зависимости от значений pH среды //Журн. прикладной спектроскопии. — 1974. — Т.21. — № 3- - с. 481.
  80. V., Schmid Р. -Uber die Photochemie des Acridines // Z. Phys. Chem. Neue Folge.- 1958. V. l 7. — P. 11−20.
  81. V., Erhardt E., Mader F., Thies Y. -Zum photochemischen Verhalten einiger N-Alkylacridinium-Kationen und N, N-9.9-diacridane in athanolischer • Losung II HZ. Natuporshg. 1966. — V.21b. — P. 102−108.
  82. G.Lober. Acridine ihre physikochemische und biochemische bedeutung. eine betrachtung anlasslich der entdeckung des acridins vor. 100 Jahren. // Z.Chem. -1971, — V. l l.-№ 3.- P.92−102.
  83. A.R. Peacocke. In Heterocyclic compounds: Acridines. // Intersciens New York.- 1973.- V. 9. — P. 723.
  84. G.Lober, W. Fleck, H. E. Jacob et.al. In Wirkungmechanismen1 von fungiziden, antibiotika und cytostatika. Akad.Verlag. Berlin. — 1970. — P.39.
  85. А.Гордон, Р. Форд. Спутник химика// M., «Мир». — 1976. — 541 с.
  86. Дж., Питтс Дж. Фотохимия. //М., «Мир». — 1968. — 671 с.
  87. Я. Рабек Экспериментальные методы в фотохимии и фотофизике. М., Мир. -1958. — Т.2. — С.984−986.
  88. Jacques P. and Braun A.M. Laser flash photolysis of phthalocyanines in solution and microemulsion // Helv. Chim. Acta. — 1981. — V. 64. — № 6. -P. 1800−1802.
  89. R. Bonnett, D.J. McGarvey, A. Harriman, E.J. Land, T.G. -Truscott and U.J. Winfield. // J. Photochem. Photobiol. 1988. — V.48. — P. 271−276.
  90. Krasnovsky A.A. Jr. Singlet molecular oxygen in photobiochemical systems: IR phosphorescence studies.// Membr, Cell Biol. — 1998. — V.12. — №=5.- P.665−660-
  91. A. A. Синглетный кислород и механизм фотодинамического действия порфиринов. //Успехи химии порфиринов (отв. редактор О. А. Голубчиков, Санкт-Петербург, Издательствово НИИ химии СпбГУ). — 2001. -Т. 3. — С. 191−216.
  92. А. А. Фотодинамическое действие: и синглетный кислород. // Биофизика. — 2004. — Т.49. — № 2. — С. 305−322.
  93. А. А., Егоров С.Ю-, Назарова ' О.В., Ярцев Е. И., Пономарев Г. В. Фотогенерация синглетного молекулярного кислорода водорастворимыми порфиринами. // Биофизика. — 1987. — Т. 12. — № 6. -С. 982−992.
  94. B< А. Родионов, Э. Г. Розанцев. Долгоживущие радикалы. M.: Наука. -1972.-С. 131−132.
  95. Санитарно-микробиологический анализ питьевой воды. 4.2. Методы контроля. Биологические и микробиологические факторы. Методические указания МУК 4.2. 1018−01.
  96. Р. Таи, Т. Nyokong. Synthesis, electrochemical and photophysical properties of phthalocyaninatooxotitanium (IV) complexes tetra-substituted at the a and (3 positions with arylthio groups // J. Chem. Soc. Dalton Trans. — 2006. -P.4482−4490.
  97. P. Таи, Т. Nyokong. Synthesis and electrochemical characterization of a- and |3-tetra-substituted oxo (phthalocyaninato) titanium (IV) complexes // Polyhedron. -2006. — V.25. — P. 1802−1810.
  98. M. Barthel, D. Dini, S. Vagin, M. Hanack. An easy route for the synthesis of new axially substituted titanium (IV) phthalocyanines // Eur. J. Org. Chem. — 2002. -P. 3756−3762.
  99. Ogunsipe A., Chen J.-Y., Nyokong T. — Photophysical and photochemical' studies of zinc (II) phthalocyanine derivatives effects of substituents and solvents // New. J. Chem. — 2004. — V.28. — P. 822−827.
  100. Gurol I., Durmus M., Ahsen V. et al. Synthesis, photophysical and photochemical properties of substituted zinc phthalocyanines. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. — 2007. — P. 3782−3791.
  101. Prochazkova K., Zelinger Z., Lang K., Kubat P. Meso-tetratolylporphyrins substituted by pyridinium groups aggregation, photophysical properties and complexation witbDNA // J.Phys. Org. Chem. — 2004. — V. 17. — P. 890−897.
  102. А Е. Finkelstein, G. Rosen and Е. Rauckman Spin trapping of superoxide and hyd-roxyl radical: practical aspects. // Arch. Biochem.Biophys. — 1980. — V.200. -P. 1−16.
  103. Collet M., Hoebeke M., Piette Y. Photosensitized generation of hydroxyl radical by eight new sulfur and selenium analogs of psoralen // J. Photochem.Photobiol. B. — 1996. — V.35. — № 3. — P. 221−231.
  104. X. Zhang and H. Xu. -Substituted phtalocyanine sensitized photochemical generation of superoxide anion radical // J. of Photochem. and Photobiol. B. -1994. — V.22. -P.235−239.
  105. T.G. Gantchev, M.G. Kaltchev and G.P. Gotchev. Intermolecular interactions and photo-generation of free radicals in mathal-free tetrasulfophtalocyanine-tryptophan systems // Journal of Radiat. Biol. — 1991. — V.60. — P.597−611.
  106. A. Alegria, A. Ferrer andiE. Sepulveda.- Photochemistry of water-soluble quinines. Production of a water-derived' spin adduct. // Journal of Photochem. and Photobiol. 1997. — V.66. — № 4. — P.436−442.
  107. L’her M. and Pondaven A. -In electrochemistry of phthalocyanines, the porphyrin handbook, V. 16, Kadish K.M., Smith K.M. and Guilard R. (Eds.) Academic Press: San Diego, C.A. 2003. — P. 117−170
  108. Murov S. Handbook of Photochemistry. New York. — 1973. — P. 89
  109. Отчет ФГУП «ГНЦ «НИОПИК «за 2008 год, инв. номер д.58 070/1,2 п. 22.
  110. Г. Н., Калия О. Л., Кузнецова Н. А., Лужков Ю. М., Лукьянец Е. А., Макаров Д. А., Негримовский В. М., Сливка Л. К., Южакова О. А. -Кватернизованные фталоцианины и способ фотообеззараживания воды. // Патент РФ № 2 281 953.
  111. Г. Н., Калия О. Л., Кузнецова Н. А., Лукьянец Е. А., Макаров Д. А., Негримовский В. М., Уланова Л. А., Южакова О. А., Ковалева М. А., Красновский А. А., Стрижаков А. А. Сенсибилизатор и способ фотообеззараживания воды. Патент РФ № 2 375 371.
  112. М.Г. Фотодинамическая инактивация микроорганизмов: Фундаментальные и прикладные аспекты. // Автореферат диссертации на соискание учёной степени доктора биологических наук. // Москва. — 2010.
  113. Н.А., Макаров Д. А., Сливка Л. К., Плешков Г. М., Алексеева В. И., Маринина Л. Е., Калия О. Л., Лукьянец Е. А., Ворожцов Г. Н., Шутеев С. А., Юсупалиев У. // Способ фотообеззараживания воды // Патент РФ № 2 358 909
  114. Отчет ФГУП"ГНЦ"НИОПИК» за 2007 год, инв. номер д. 57 782 п. 22.
  115. Отчет ФГУП «ГНЦ"НИОПИК» за 2009 год, инв. номер д. 58 292 п. 22.
  116. Отчет ФГУП «ГНЦ"НИОПИК» за 2010 год, инв. номер д.58 542/1,2 п. 22.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!