Влияние структурных факторов на кислотно-основные свойства и комплексообразование дипирролилметенов с солями d-и f-элементов в растворах
Диссертация
Показано, что взаимодействие алкилзамещенного 2,2-дипирролилметена с солями Ьа (Ш), Рг (Ш), 8ш (Ш), Оу (Ш), Но (Ш), Ег (Ш) и УЬ (Ш) приводит к образованию трмс (дипирролилмстеновых) комплексов. Обнаружена взаимосвязь между устойчивостью комплексов и силой поляризующего действия иона комплексообразователя на хромофорную л-систему дипирролилметена, что позволило отнести исследуемые… Читать ещё >
Список литературы
- Wood Т. Е., Thompson A. Advances in the Chemistry of Dipyrrins and Their Complexes//Chem. Rev. 2007. V. 107. № 5. P. 1831−1861.
- Антина E.B., Румянцев E.B. Химия билирубина и его аналогов. М.: КРА-САНД, 2009. 352 с.
- Sheldrick W. S. Molecular structures of linear polypyrrolic pigments 11 Israel Journal of Chemistry. 1983. V. 23, № 2. P. 155−166.
- Falk H. The Chemistry of Linear Oligopyrroles and Bile Pigments. New York: Wien, 1989. 567 p.
- Бриттон Г. Биохимия природных пигментов. М.: Мир, 1986. 422 с.
- Jain А.С. and Кеппег А. С. Pyrroles and Related Compounds. Part II. Michael Addition to Pyrromethenes // J. Chem. Soc. 1959. № 1. P. 185−189.
- Bamfield P., Johnson A. W. and Leng J. The Reaction of Dipyrromethene Salts witch Methyl Ketones and with Dicyanomethane // J. Chem. Soc. 1965. № 12. P. 7001−7005.
- Sheldrick W.S., Borkenshtein A., Struckmeier G. et al. 5,5'-Diethoxycarbonyl-3,3'-diethyl-4,4'-dimetyl-2,2'-pyrromethene // J. Acta Cryst., 1978. V. 34. № 1. P. 329 332.
- Laganas J.C., Glazer A.N., Rapoport H. Chromopeptides from C-phycocyanin. Structure and linkage of a phycocyanobilin bound to the .beta, subunit // J. Am. Chem. Soc. 1979. V. 101. P. 5030−5037.
- Kadish K.M., Smith K.M., Guiland R. Chlorophylls and Bilines: Biosynthesis, Synthesys and Degradation / The Porphyrin Handbook. 2003. V. 13. 275 p.
- Gossauer A. Die Chemie der Pyrrole. Berlin: Springer-Verlag. 1974. P. 21.
- Mroginski M.A., Nemeth K., Bauschlicher Т. et al. Excited state geometry calculations and the resonance Raman spectrum of hexamethylpyrromethene // J. Phys. Chem. (A). 2005. V. 109. № 10. P. 2139−2150.
- Porter C. R. The Stereochemistry of Metallic Derivatives of Pyrrmethenes // J. Chem. Soc. 1938. P. 368−372.
- EdingerJ., FalkH., Miller N. //Monatsh. Chem. 1984. V. 115. P. 837−852.
- Антина E.B., Гусева Г. Б., Румянцев E.B., Дудина H.A. Термические свойства лигандов, солей и металлокомплексов линейных олигопирролов // Журнал Общей Химии 2009. Т. 79. Вып. 9. С. 1543 1552.
- Shin J.-Y., Dolphin D., Patrick В. О. Protonated Dipyrromethenes and Tetrahalo-zinc Anions as Synthons in the Solid State // Cryst. Growth Des. 2004. V. 4. № 4. P. 659−661.
- Al-Sheikh-Ali A., Cameron K.S., Cameron T.S. et al. Highly Diastereoselective Templated Complexation of Dipyrromethenes. // Org. Lett. 2005. V. 7. № 21. P. 4773−4775.
- Vos de Wael E., Pardoen J. A., Van Koeveringe J. A., Lugtenburg // J. Reel. TraV. Chim. Pays-Bas. 1977. V. 96. P. 306.
- West B. Studies on Bond Type in Certain Cobalt Complexes. Part I. Exchange Reactions // J. Chem. Soc. 1952. P. 3115−3120.
- Corwin A., Melville M. Relative Stabilities of Chelate Compounds of Pyrrole Pigments1. // J. Am. Chem. Soc. 1955. V. 77. № 10. P. 2755−2759.
- Hattori S., Ohkubo K., Urano Y et al. Charge Separation in a Nonfluorescent Donor-Acceptor Dyad Derived from Boron Dipyrromethene Dye, Leading to Photo-current Generation // J. Phys. Chem. B. 2005. V. 709. № 40. P. 19 042−19 042.
- Yamada K., Nomura Y., Citterio D., Iwasawa N., Suzuki K. Highly Sodium-Selective Fluoroionophore Based on Conformational Restriction of Oligoethyleneg-lycol-Bridged Biaryl Boron-Dipyrromethene // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. № 19. P. 6956−6957.
- Симонова O.P., Зайцева C.B., Койфман О. И. Влияние структуры порфирина на кинетику комплексообразования с Zn-дипиррометеном в диметилформамиде // Журн. неорганической химии, 2008. Т. 53. № 3. С. 439144.
- Lai R.Y., Bard A. J. Electrogenerated Chemiluminescence 71. Photophysical, Electrochemical, and Electrogenerated Chemiluminescent Properties of Selected Di-pyrromethene-BF2 Dyes. // J. Phys. Chem. B. 2003. V. 107. № 21. P. 5036−5042.
- Гусева Г. Б., Антина E.B., Березин М. Б. Координационные свойства дипир-ролилметенов // В сб. тез. докл. XXTV Научной сессии Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов. Иваново, 2003. С. 9.
- Гусева Г. Б., Антина Е. В., Березин М. Б. Термодинамика комплексообразова-ния ионов ряда ¿-/-металлов с а, а-- a,?-- р, р-дипирролилметенами // В сб. тез. докл. Юбилейной научной конференции «Герасимовские чтения». Москва, 2003. С. 120.
- Гусева Г. Б., Антина Е. В., Въюгин А. И., Мамардашвили Г. М., Петров В. В. Взаимодействие ацетатов, ацетилацетонатов, валинатов меди(П) и кобальта (П) с а, а-дипирролилметеном // Коорд. химия. 2006. Т. 32. № 2. С. 123−127.
- Пашанова H.A., Березин М. Б., Антина Е. В., Семейкин A.C. Изучение термодинамики реакций комплексообразования солей меди(П) и цинка (П) с дипирро-лилметенами в я-пропаноле // Коорд. химия. 1999. Т. 25. № 9. С. 704−707.
- Захарова С.П., Румянцев Е. В., Антина Е. В. Особенности координации алкилзамещённого биладиена-а, с ацетатами цинка(И), кадмия (П) и ртути (П) в ди-метилформамиде // Коорд. химия. 2005. Т. 31. № 12. С. 895−901.
- Захарова С.П., Румянцев Е. В., Антина Е. В. Электронные спектры поглощения и термодинамическая устойчивость комплексов алкилзамещённых била-диена-а, с с ацетатами Zn(II), Cd (II) и Hg (II) II Рук. деп. в ВИНИТИ. 30.03.05. № 431-В2005. 16 с.
- Березин М.Б., Чернова О. М., Сырбу С. А., Березин Д. Б., Кумеев P.C., Алъпер
- Г. А., Семейкин A.C., Въюгин А. И. Спектральные характеристики метилзаме134щённых дипирролилметенов и их структурных аналогов // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2003. Т. 46. № 8. С. 30−34.
- Голубчиков О.А., Березин Б. Д. Закономерности растворимости и состояния солей переходных металлов в неводных средах // Журн. физ. химии. 1986. Т. LX.B. 9. С. 2113−2126.
- Голубчиков О.А. Растворимость и комплексообразование солей переходных металлов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2004. Т. 47. В. 5. С. 10−26.
- Березин БД., Койфман О. И., Дробышева А. Н. Об устойчивости комплексов а, р, у, 5-тетрафенилпорфина // Журн. неорг. химии. 1973. Т. 18. В. 6. С. 15 401 544.
- Антина Е. В. Ди- и тетрапирролы в растворах и твердой фазе: физикохими-ческие свойства и реакционная способность. Автореф. дисс. доктора хим. наук. ИХР РАН, Иваново. 2006. 32 с.
- Ferguson J.E., Ramsay С.A. Dipyrromethene Complexes of Transition Metals. Part 1. Tetrahedral Complexes of Cobalt (II), Nickel (II), Copper (II) and Zinc (II) //J. Am. Chem. Soc. 1965. P. 5222−5225.
- Monteraitis R.Y., Martell A.E. Halohenated Symmetrical Dipyrromethene Chelates //Inorg. Chem. 1970. P. 1832−1839.
- Halper S.R., Malachowski M.R., Delaney H.M., Cohen S.M. Heteroleptic Copper Dipyrromethene Complexes: Synthesis, Structure and Coordination Polymers // Inorg. Chem. 2004. V. 43. № 4. P. 1242−1249.
- CorwinA., Melville M. Relative Stabilites of Chelate Compounds of Pyrrole Pigments // J. Am. Chem. Soc. 1954. V. 77. P. 2755−2759.
- Johnson A. W., Kay 1.1., Markham E. et al. Colouring Matters Derived from Pyrroles. Part II. Improved Synthesis of Some Dipyrromethenes and Porphyrins // J. Chem. Soc. 1959. № 11. P. 3416−3424.
- Bonfiglio Y.U., Bonnet R., Buckley D.G. et al. Linear Tetrapyrroles as Ligands. Synthesis and X-ray Analysis of Boron and Nickel Complexes of Octaethyl-2lH, 24H-bilin-1,19-dione // Tetrahedron. 1983. V. 39. № 11. P. 1865−1874.
- Costela A., Garcia-Moreno /., Gomez C. et al. Photophysical and Lasing Properties of New Analogs of the Boron-Dipyrromethene Laser Dye PM567 in Liquid Solution // J. Phys. Chem. (A). 2002. V. 106. № 34. P. 7736−7742.
- Bonfiglio J. V., Bonnett R., Buckley D.G. et al. Linear Tetrapyrroles as Ligands // Tetrahedron. 1983. V. 39. № 11. P. 1865−1874.
- Halper S. R., Malachowski M. R., Delaney H. M., Cohen S. M. Heteroleptic copper dipyrromethene complexes: synthesis, structure, and coordination polymers // J. Inorg. Chem. 2004. V. 43. № 4. Р.1242−1249.
- Чернова О. M. Взаимосвязь строения и свойств метилзамещенных дипирро-лилметенов и их структурных аналогов. Автореф. дис. .канд. хим. наук. Иваново. ИГХТУ. 2003. 16 с.
- Пашанова Н. А., Березин М. Б., Семейкгт А. С., Букушина Г. Термодинамика реакции комплексообразования дипирролилметенов с солямиметаллов. // Тез.докл. Межд. конф. «Проблемы сольватации и комплексообразования». Иваново: ИХР РАН. 1998. С. 67.
- Seth М. Cohen and Sara R. Halper Dipyrromethene Complexes of Iron // Inorganica Chimica Acta. 2002. № 341. Р. 12−16.
- Bruckner С., Zhang Y., Rettig S. J., Dolphin D. Synthesis, derivatization andstructural characterization of octahedral tris-(5-phenil-4,6-dipyrrinato) complexes ofcobalt (III) and iron (Ш) // Inorganica chimica Acta. 1997. V.263. P. 279−286.136
- Shane G. T., James D. W. Metallotectons: Comparison of Molecular Networks Built from Racemic and Enantiomerically Pure Tris (dipyrrinato)cobalt (IH) Complexes // J. Chem. Soc. Crystal Growth & Design. 2009. Vol. 9, №. 4. P. 1923−1931.
- Evan R. K., Theodore А. В. C-H Bond Amination from a Ferrous Dipyrrome-thene Complex // Inorg. Chem. 2009. V. 48. №. 6. P. 2361 2363.
- Berezin М.В., Chernova О.М., Shatunov Р.А., Pashanova N.A., Berezin D.B., Semeikin A.S. Spektral and Solvation Properties of Dipyrromethene Hydrobromides and Their Oxa- and Thia-analogies // Molecules. 2000. № 5. P. 809−915.
- Семейкин A.C., Березин М. Б. Синтез и свойства линейных полипирролов // В кн. Успехи химии порфиринов. СПб.: НИИ Химии СПбГУ, 2004. Т. 4. С. 7−30.
- Румянцев Е.В., Антина Е. В., Чистяков Ю. В. Химические основы жизни. М.: Химия. КолосС. 2007. 560 с.
- Гусева Г. Б., Антина Е. В. Реакционная способность а, а-дипирролилметена в реакциях с некоторыми комплексами Co(II) и Cu (II) // Коорд. химия. 2006. Т. 32. № 7. С. 541−546.
- Гусева Г. Б., Антина Е. В., Березин М. Б., Семейкин А. С., Въюгин А. И. Электронные спектры поглощения растворов алкилзамещенных дипирролилметена и биладиена-а, с в органических растворителях // Журн. общей химии. 2002. Т. 72. В. 1.С. 135−139.
- Гусева Г. Б., Антина Е. В., Березин М. Б., Въюгин А. И., Балашова Е. В. Взаимодействия с растворителями линейных олигопиррольных соединений и их ме-таллокомплексов // Журн. физ. химии. 2002. Т. 76. № 9. С. 1595−1599.
- Гапжа В.А., Гуринович Т. П., Джагаров Б. М. и др. Первичные фотопроцессы в дипирролилметенах // Журн. прикл. Спектроскопии. 1987. Т. 47. № 1. С. 8488.
- Lopez Arbeloa F., Banuelos J., Martinez V., Arbeloa, Т., Arbeloa L. Structural, photophysical and lasing properties of pyrromethene dyes // Int. Re. Phys. Chem. 2005. Vol. 24. № 2. P. 339−374.
- Loudet A., Burgess K. BODIPY Dyes and Their Derivatives: Syntheses and Spectroscopic Properties. // Chem. Rev. 2007. Vol. 107. № 11. P. 4891^1932.
- Johnson I. D. Kang H. C, Haugland R. P. Fluorescent membrane probes incorporating dipyrrometheneboron difluoride fluorophores. // Anal. Biochem. 1991. Vol. 198. № 2. P. 228−237.
- Kurata S., Kanagawa Т., Yamada K., Torimura M. et al. Fluorescent quenching-based quantitative detection of specific DNA/RNA using a BODIPY FL-labeled probe or primer. // Nucleic Acids Res.2001. Vol. 29. № 6. P. 34.
- Luo Y., Prestwich G. D. Synthesis and Selective Cytotoxicity of a Hyaluronic Ac-id-Antitumor Bioconjugate. // Bioconjugate Chem. 1999. Vol. 10. № 5. P. 755−763.
- Yamada K., Toyota Т., Takakura K., Ishimaru M., Sugawara T. Preparation of BODIPY probes for multicolor fluorescence imaging studies of membrane dynamics. //New J. Chem. 2001. Vol. 25. P. 667−669.
- Pagano R. E., Chen C.-S. Use of BODIPY-Labeled Sphingolipids to Study Membrane Traffic Along the Endocytic Pathway. // Ann. N. Y. Acad. Sci. 1998. Vol. 845. P. 152−160.
- Samsonov A. V., Mihalyov /., Cohen F. S. Characterisation of cholesterol-sphingomielin domains and their dynamics in bilayer membranes // Biophys. J. 2001. Vol. 81. P. 1486−1500.
- Ban/ah M., Qin W., Basaric N., Wim M. De Borggraeve, Boens N. BODIPY-Based Hydroxyaryl Derivatives as Fluorescent pH Probes. // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. № 10. P. 4152—4157.
- Harriman A., Izzet G., Ziessel R. Rapid Energy Transfer in Cascade-Type Bodipy Dyes. // J. Am. Chem. Soc. 2006. Vol. 128. №. 33. P. 10 868−10 875.
- Ziessel R., Bonardi L., Retailleau P., Ulrich G. Isocyanate-, Isothiocyanate-, Urea-, and Thiourea-Substituted Boron Dipyrromethene Dyes as Fluorescent Probes // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. P. 3093−3102.
- Liras M., Jorge Ban~ uelos P., Pintado-Sierra M. et al. Synthesis, Photophysical Properties, and Laser Behavior of 3-Amino and 3-Acetamido BODIPY Dyes. // Org. Lett. 2007. Vol. 9. №. 21. P. 4183−4186.
- Xiaolin Zhang X., Yi Xiao, Qian X. Highly Efficient Energy Transfer in the Light Harvesting System Composed of Three Kinds of Boron-Dipyrromethene Derivatives. // Org. Lett. 2008. Vol. 1. №. 1. P. 29−32.
- Pagano R.E., Watanabe R., Wheatley C., Chen C.-Sh. Use of jV-5-(5,7-dimethyl boron dipyrromethene difluoride-sphingomyelin to study membrane traffic along the endocytic pathway. // Chemistry and Phisics of Lipids. 1999. V. 102. № 1−2. P. 5563.
- KilloranJ., Allen L., Gallagher J. F., Gallagher W. M., O’Shea D. F. Synthesis of BF2 chelates tetraarylazadipyrromethenes and evidence for their photodynamic 140 behaviour // Chem. Commun. 2002. P. 1862−1863.
- Van S., Jay R., Magde M., Seth M. Luminescent Dipyrrinato Complexes of Trivalent Group 13 Metal Ions. // Inorganic Chemistry. 2006. Vol. 45. № 26. P. 1 068 810 697.
- Na Ri Cha, So Yoim Moon, Suk-Kyu Chang. New ON-OFF type Ca2±selective fluoroionophore having boron-dipyrromethene fluorophores // Tetrahedron Letters. 2003. V. 44. P. 8265−8368.
- Венкатараман К. Химия синтетических красителей. 1952. Т. 2. С. 1371— 1373.
- Burghart A., Kim Н., Welch М.В., Thoresen L.H., Reibenspies J., Burgess К. 3,5-Diaryl-4,4-difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacene (BOD1PY) Dyes: Synthesis, Spectroscopic, Electrochemical, and Structural Properties // J. Org. Chem. 1999. V. 64. P. 7813.
- Гаижа В. А., Гуринович Г. П., Джагаров Б. М. и др. Первичные фотопроцессы в дипирролилметенах // Журнал прикл. спектроскопии. 1987. Т. 47. № 1. С. 84−88.
- Cipot-Wechsler J., Al-Sheikh-Ali A., Chapman Е. Е., et al. Synthesis and Reactivity of a Dipyrrinatolithium Complex. // Inorg. Chem. 2007. V. 46. № 26 P. 1 094 710 949.
- Гусева Г. Б., Антина E.B., Березин М. Б., Семейкин А. С., Вьюгин А. И. Электронные спектры поглощения растворов алкилзамещенных дипирролилметена и биладиена-а, с в органических растворителях // Журн. общей химии. 2002. Т. 72. В. 1.С. 135−139.
- Успехи химии порфиринов. / Под ред. О. А. Голубчикова. СПб.: НИИ Химии СПбГУ, 2004. Т. 4. С. 7.
- Taylor M.D., Carter С.Р. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1960. 24. P. 387.
- Аблов A.B., Чапурина Л. Ф., Дьякон И. А., Иванова В. Я. Н Журн. неорг. химии. 1966. Т. 11. № 11. С. 2620.
- Graddon D.P., Munday L. II J. Inorg. Nucl. Chem. 1961. V. 23. № 3−4. P. 231 244.
- Вайсберг А., Проскауэр Э., Риддик Дж. и др. Органические растворит-ли.Физические свойства и методы очистки. Изд. Иностр. лит., 1958. 505 с.
- Воскресенский П. И. Техника лабораторных работ. JL: Химия. 1970. 447 с.
- Юрьев Ю. К. Практические работы по органической химии. Изд. 2-е. М.: Изд. МГУ. 1961.418 с.
- ГОСТ 14 870–77. Методы определения воды. М.: Изд. стандартов. 1977. 22 С.146
- Кавилис С. С. Плотномеры. / М.: Энергия, 1980. 278 с.
- Grawleu A. F. //Int. Met. Revs. 1974. V. 19. P. 32−48.
- LedleyR. E. II Anal, edition. 1946. V. 18. № 1. P. 72.
- Marcus Y Ion Solvation II John Wiley, New York 1985. 308 p.
- Barthel J., Wachter R., Gores H.-J. Modern aspects of electrochemistry. // New York: Plenum Press, 1979. No. 13.-P. 1−79.
- Zegers H., Somsen G. Partial molar volumes and heat capacities in (dimethyl-formamide + an я-alkanol) // J. Chem. Thermodynamics. 1984. V. 16. № 3. P. 225 235.
- Наша A. U. Molar volume contraction for alcohols in acetic acid // J. of Chemical and Engeneering. 1984. V. 29. № 1. P. 75−78.
- Yukio F., Hiromichi Y., Masateru M. Self-association of acetic acid in some organic solvents // J. Phys. Chem. 1988. V. 92. № 23. P. 6768−6772.
- Пиридиновые и хинолиновые основания: Гл. VII. Физико-химические свойства пиридиновых и хинолиновых оснований, их водных и солевых раво-ров / Изд. 2-е. перераб. Д. С. Петренко. М.: Металлургия. 1973. С. 328.
- Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М.: Мир. 1974. 295 с.
- Бек М., Надьпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами. Пер. с англ. М.: Мир. 1989. 413 с.
- Булатов М. И., Калгткин И. П. Практическое руководство по фотоколориметрическим и спектрофотометрическим методам анализа. М.: Химия. 1968. 384 с.
- Яц1ширскийК.Б. Кинетические методы анализа. М.: Химия, 1967. 199 с.
- Спектрофотометрические методы в химии комплексных соединений / Под ред. В. М. Вдовенко М. Л.: Химия, 1964. С. 53.
- Дж. Лакович. Основы флуоресцентной спектроскопии// Москва «Мир» 1986. 496 с.
- Berlman L. В., Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules //2nd ed., Academic Press, New York, 1971. p. 73.
- Jablonski A., Uber den Mechanismus des Photolumineszenz von Farbstoffphos-phoren, Z. Physik 94, 38−46. 1935.
- Г. Юинг. Инструментальные методы химического анализа // M.: Мир. 1989. 608 с.
- Иоффе Б.В., Костиков P.P., Разин В. В. Физические методы определения строения органических соединений. // М.: Высш. шк., 1984. 356 с.
- Garcia О., Sastre R., Agua D., Costela A., Garcia-Moreno I. New Fluorinated Polymers Doped with BODIPY Chromophore as Highly Efficient and Photostable Optical Materials // Chem. Mater. 2006. V. 18. P. 601−602.
- Гусева Г. Б., Румянцев E.B., Антина E.B., Березин М. Б., Въюгин А. И. Кинетика депротонирования алкилпроизводного биладиена-а, с. // Коорд. химия. 2004. Т. 30. № 5. С. 396−400.
- Румянцев Е.В., Макарова С. П., Марфгт Ю. С., Антина E.B. II В сб. рефератов докладов II Международного форума «Аналитика и аналитики», Воронеж, 2008. С. 201.
- Захарова С.П., Румянцев Е. В., Антина Е. В., Гусева Г. Б. // Ш Международная конференция «Экстракция органических соединений». Воронеж. 17−21 октября 2005 г. С. 77.
- Пятичленные ароматические гетерог^иклы // Под ред. И. Н. Гончарова, А. Н. Коста, Ч. П. Страдынь, Г. И. Чипенс. Рига: Зинатне, 1979. 212 с.
- Антгта Е.В., Захарова С. П., Румянцев Е. В. Электронные спектры поглощения, кислотно-основные и лигандные свойства алкилзамещенного биладие-на-а, с // Журн. общей химии. 2006. Т. 76. Вып. 7. С. 1205−1212.
- Березин Б. Д. Сольватокомплексы специфический класс комплексных-соединений // Коорд. химия. 1991. Т. 17. № 5. С. 597−606.
- Голубчиков О. А., Березин Б. Д. Закономерности растворимости и состояния солей переходных металлов в неводных средах // Журн. физ. химии. 1986. Т. LX. В. 9. С. 2113−2126.
- Измайлов H.A. Электрохимия растворов. М.: Химия, 1976. 488 с.
- Неорганическая биохимия / Под ред. Г. Эйхгорна. М.: Мир, 1979. Т. 1. 712 с.
- Кукушкин Ю.Н. Реакционная способность координационных соединений. Л.: Химия, 1987.
- Ф. Басоло, Р. Пирсон. Механизмы неорганических реакций. М.: Мир, 1971.
- Румянцев Е.В., Захарова С. П., Гусева Г. Б., Антина Е. В., Березин М. Б., Се-мейкин А. С. Энтальпии растворения и сольватации билирубина и его синтетических аналогов в органических растворителях // Журн. физ. химии. 2004. Т. 78. № 12. С. 2188−2192.
- Румянцев, Е.В. Закономерности образования и устойчивость гомо- и гете-ролигандных комплексов ¿-/-металлов с 2,2 '-дипирролилметенами в ДМФА / Е. В. Румянцев, А. Десоки, Е. В. Антина // Журн. неорганической химии, 2009. -т. 54 № 12, с. 1814−1820.
- Васильев В.П. Аналитическая химия в 2-х частях. М.: Высш. шк., 1989. 320 с.
- Березин Б.Д., Мамардашвили Г. М. Взаимодействие хелатных комплексов с макроциклическими лигандами. Комплексо образование тетрафенилпорфина с а-аминокислотными комплексами Cu (II) // Коорд. химия. 2002. Т. 28. № 11. С. 822−827.
- Гусева Г. Б., Антина Е. В., Выогин А. И., Мамардашвили Г. М., Петров В. В. Взаимодействия ацетатов, ацетиацетонатов, валинатов меди (II) с а, а-дипирролилметеном // Коорд. химия. 2006. Т. 32. № 2. С. 123−127.
- Болотин С.Н., Буков Н. Н., Волынкин В. А., Панюшкин В. Т. Координационная химия природных аминокислот. М.: Изд-во ЛКИ, 2008. 240 с. 136.
- Toth Е., Burai L., Merbach А.Е. Similarities and differences between the isoe-lectronic Gdlll and EuII complexes with regard to MRI contrast agent applications // Coordination Chemistry Reviews. 2001. V. 216−217. P. 363−382.
- Координационная химия редкоземельных элементов / Под ред. В.И. Спи-цина, Л. И. Мартыненко. М.: МГУ, 1974.171 с.
- Мартыненко Л.И. Особенности комплексообразования редкоземельных элементов(Ш) // Успехи химии. 1991. Т. 60. Вып. 9. С. 1969−1998.
- Halper S.R., Cohen S.M. Heterometallic Metal-Organic Frameworks Based on Tris (dipyrrinato) Coordination Complexes // Inorg. Chem. 2005. V. 44. P. 486−488.
- Ishiguro S., Umebayashi Y, Komiya M. Thermodynamic and structural aspects on the solvation steric effect of lanthanide (III) dependence on the ionic size. // Coordination Chemistry Reviews. 2002. V. 226. P. 103−111.
- Яцимирский К.Б. Хелатный, полихелатный и макроциклический эффекты // Журн. теор. и эксперим. химии. 1980. Т. 16. № 1. С. 3410.
- Ящширский КБ. Взаимосвязь между энергией и энтропией как возможная причина компенсационного эффекта // Теорет. и эксперимент, химия, 1976. Т. 12. № 4. С. 566−569.