Синтез, гетеро-и карбоциклизация функционально замещенных тиазолидинов, тиазолов и 1, 3, 4-тиадиазинов
Диссертация
Впервые разработаны методы синтеза инденотиазолов и инде-но-1,3,4-тиадиазинов на основе реакции внутримолекулярного замещения по Фриделю-Крафтсу, протекающей под действием полифосфорной кислоты на 5-фенилтиазол-4-карбоновые и 6-фенил-1,3,4-тиадиазин-5-карбоновые кислоты по схеме ацил-де-гидрированияустановлено, что термическое разложение азида 5-фенил-4-тиазолкарбоновой кислоты приводит… Читать ещё >
Список литературы
- Kiyoshi Sato, Sadao Arai, Takamichi Yamagishi. Synthesis and nitration of some thieno-fused analogues of the benzoa. quinolizinium cation. // J.Heterocycl.Chem. -1996. -V. 33. № l.-P. 57−64.
- Umemura Kazuyuki, Ikeda Shin, Yoshimura Juji, Okumura Kazuo, Hiroyuki Saito, Chung-gi Shin. Synthesis of the central heterocyclic skeleton of an antibiotic, A 10 255. //Chem.Lett. 1997.-№ 12.-P. 1203−1204.
- Schaumann Ernst, Nieschalk Jens, Isecke Rainer, Spanka Carsten, Mrotzek Herbert, Forster Wolf-Rudiger. The quest for (3-thiolactam antibiotics. // Phosph., Sulfur, Silicon, Relat.Elem. 1997. — V. 120−121. — P. 249−256.
- Abarca В., Ballesteros R., Houari N., Samadi A. The reaction between thiazolobenzopyridinium and triazolothiazolium ylides with dimethylacetylenedicarboxylate. // Tetrahedron. 1998. — V. 54. — № 15. — P. 3913−3918. C.A. 1998 128:29 4736t
- Nemazany Alexei, Haider Norbert. A simple and general method for the synthesis of novel hetarenonaphthyridones. // J.Heterocycl.Chem. 1996. — V. 33. — № 1. — P. 5764.
- Liu Fuqiang, Liebeskind Lanny S. tret-Butyl substituent as a regiodirecting and novel C-H protecting group in cyclobutenedione-based benzannulation chemistry. // J.Org.Chem. 1998. — V. 63. — № 9. — P. 2835−2844.
- Takenaka Keiko, Tadakazu Tsuji. Synthesis of l, 3,4.thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines in the presence of formic acid. // J.Heterocycl.Chem. 1996. — V. 33. — № 4. — P. 1367−1370.
- Giandinoto Salvatore, Mbagwu Goodwin O., Robinson Tamara A., Ferguson Chantel, Nunez Jacqueline. A facile preparation of some novel class II mesoionic xanthine acyclonucleosides. // J.Heterocycl.Chem. 1996. — V. 33. — № 1. — P. 57−64.
- Liu Yan-Song, Huang Wei-Yuan. Synthesis of polyfluoroalkylated bicyclic and tricyclic heterocyclic compounds. // J.Chem.Soc., Perkin Trans.1. 1997. — № 6. — P. 981−987.
- Cappelletti S., Pegna M., Zaliani A., Pinori M. New conformationally constrained Xxx-Pro bicyclic mimetrics. // Lett.Pept.Sci. 1995. — V. 2. — № ¾. P. 161−164. / C.A.- 1996.-V. 124. -20 3046w.
- Jacobson M.A., Norton R. Preparation of 5-amino-7-oxo-3-phenyl-thiazolo3,2-a.pyrimidines for selectively inhibiting activation of the human A3 adenosine receptor. // PCT Int.Appl. WO 97 33,879. / C.A. 1997. — 127. — 293 241 v.
- Sauter F., Frohlich J., Ahmed E.K. New hetero-annelation reactions using N-bis-(methylthio)-methylene.-amino and related reagents. // Monatsh.Chem. 1996. — V. 127.-№ 3.-P. 319−324.
- Gultaze Capan, Nuray Ulusoy, Nedime Ergenc, Muammer Kiraz. New 6-phenylimidazo2,l-b.thiazole derivatives: synthesis and antifungal activity. // Monatsh.Chem. 1999. — V. 130. — № 11. — P. 1399−1407.
- Демченко А.Д., Чумаков B.A., Красовский A.H., Пироженко В. В., Лозинский М. О. Соли имидазо2,1-Ь.тиазолия на основе 2-фениламино 4-метилтиазола. // ХГС. 1997. — № 6. — С. 833−836.
- Чумаков В.А., Демченко А. Д., Красовский А. Н., Бухтиарова Т. А., Мельниченко О. А., Тринус Ф. П., Лозинский М. О. Синтез, анальгетическая и противовоспалительная активность бромидов имидазо2,1-Ь.тиазолия. // Хим. фарм.жур. 1999. — Т. 33. — № 8. — С. 20−21.
- Denchenko A.M., Chumakov V.A., Krasovskii A.N., Pirozhenko V.V., Lozinskii O.M. Imidazo2, l-b.thiazolium salts based on 2-phenylamino-4-methylthiazole. //
- Chem.Heterocycl.Compd. (N.Y.). 1997. — V. 33. — № 6. — P. 728−731. / СЛ. -1998.- V. 128. — 88838z.
- Демченко А.Д., Чумаков B.A., Красовский А. Н., Русанов Э. Б., Чернега А. Н., Пироженко В. В., Лозинский М. О. Синтез и строение четвертичных солей на основе 2-анилино-4-метилтиазола и 2-анилинотиазолина. // ЖОХ. 1997. — Т. 67.-Вып. 11.-С. 1886−1892.
- Демченко А.Д., Чумаков В. А., Красовский А. Н., Пироженко В. В., Лозинский М. О. О реакции 2-фениламинотиазолина с а-галогенкетонами. // ХГС. 1997. -№ 6. — С. 829−832.
- Inai М., Tanaka A., Kyoto G. Preparation of 2-phenylimidazolo2,l-b.benzothiazole derivatives as drugs. // Jpn. Kokai. Tokkyo Koho JP 07, 291, 976 [95,291,976]. / C.A. 1996. — 124. — 20 225 lx.
- Ganthier J.Y., Lau Ch.K., LeBlanc Y., Li Ch.-S., Roy P., Therein M., Wang Zh. Aryl substituted 5,5 fused aromatic nitrogen compounds as anti-inflammatory agents. // Пат. США № 5 552 422 МПК6 С 07 D 487/04, А 61К 31/435. / РЖХим. 1999. -60 129п.
- Buchecker R., Friedrichsen W., Funfchilling J., Lupfert S. Imidazothiazole derivatives as components of liquid crystal mixtures. // Eur.Pat.Appl. EP 799,830. / C.A. 1997. — V.127. — 33 9620y.
- Sauter F., Frohlich J., Chowdhury A.Z.M.S., Hametner C. Reagents for new heteroannelation reactions. Ill 1. 2-(Methylthio)-2-thiazoline. // Monatsh.Chem. -1997. V. 128. — № 5. — P. 503−508.
- Мамедов B.A., Валеева B.H., Антохина JI.A. Синтез некоторых аннелирован-ных 1,2,4-триазольных систем на основе метилового эфира 5-фенил-2-гидрази-нотиазолкарбоновой кислоты. // ХГС. 1995. — № 3. — С. 406−409.
- Wang Huey-Min, Chen Ling-Ching. Synthesis of 2-aryll, 2,4.triazolo[5,l-b]benzothiazoles. // Org.Prep.Proced.Int. 1996. — V. 28. — № 3. — P. 362−365. / C.A.- 1996. V. 125.-86563v.
- Вовк M.B., Бальон Я. Г., Крайшкова 1.Г., Самарай JI.I. Будова продукта циклоконденсацн 1-хлоралкШзощанат1 В з 2-амшошридинов i 2-ам1нот1азолом. // Укр.хим.хур. 1995. — Т. 61. — № 7. — С. 63−68.
- Cubero Elena, Orozco Modesto, Luque Francisco J. Azidoazomethine-tetrazole isomerism in solution: A thermochemical study. // J.Org.Chem. 1998. — V. 63. — № 7.-P. 2354−2356.
- Cubero Elena, Orozco Modesto, Luque Francisco J. Theoretical study of azido-tetra-zole isomerism: Effect of solvent and substituetns and mechanism of isomerization. // J.Am.Chem.Soc. 1998. — V. 120. -№ 19.-P. 4723−4731. РЖХим. 1998 19Б154
- Hanoun Jean-Pierre, Faure Robert, Galy Jean-Pierre. Azido/tetrazol equilibrium in the thiazoloacridinone series. // J.Heterocycl.Chem. 1996. — V. 33. — № 3. — P. 747 750.
- Krause A., Popelis J., Duburs G. Synthesis of 4,7-dihydro-2H-thiazolo3,2-a.pyridines from 3-carbamoyl-l, 4-dihydropyridine-2(3H)-thiones. // Heterocycl.-Commun.- 1997.-V. 3.- № 6.-P. 515−520. /C.A.- 1998.-V. 128.-21 7313a.
- Ким Д.Г., Гаврилова Jl.B. Синтезы и свойства S-, О-, N-аллильных производных ароматических азинов. (Обзор). // ХГС. 1997. — № 12. — С. 1603−1613.
- Родиновская Л.А., Шаранин Ю. А., Шестопалов А. Н., Литвинов В. П. Реакции циклизации нитрилов. 29*. Региоселективный синтез и свойства 6-арил-З-циано-2(1Н)-пиридинтионов и селенонов. // ХГС. 1988. — № 6. — С. 805−812.
- Шестопалов А.Н., Родиновская Л. А., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П. Регио- и стереоселективность электрофильной кватернизации замещенных 2-аллил(2-циклогексен-1-ил)тионикотиновой кислоты в соли тиазоло3,2-а.пиридиния. // ХГС. 1990. — № 2. — С. 256−263.
- Шаранин Ю.А., Шестопалов А. Н., Литвинов В. П., Клокол Г. В., Мортиков В. Ю., Демерков A.C. Реакции циклизации нитрилов. XXV. Синтез и реакции халькогеносодержащих 6-амино-3,5-дицианопиридинов. // ЖОрХ. 1988. — Т. 24.-Вып. 4.-С. 854−861.
- Шаранин Ю.А., Кривоколыско С. Г., Дьяченко В. Д. Реакции циклизации нитрилов. LIV. Синтез и свойства 6-амино-4-арил-3,5-дицианопиридин-2(1Н)-онов, -тионов, -илиденмалононитрилов и их гидрированных аналогов. // ЖОрХ. 1994. — Т. 30. — Вып. 4. — С. 581−587.
- Шестопалов А.Н., Шаранин Ю. А., Нестеров В. Н., Литвинов В. П. // Тез.докл. VI Междунар.конф. по органическому синтезу. Москва. — 1986. — С. 118.
- Barton Derek H.R., Lin Wansheng. New and convenient synthesis of anhydro-2-alkyl-3-iminothiazolo3,2-a.pyrimidinium hydroxide derivatives. // Tetrahedron Lett.- 1997. -V. 38. № 14.-P. 2435−2438. /C.A. — 1997. — V. 126. — 34 3516r .
- Ulsaker G.A., Undheim K. Pyridothione derivative-containing antimicrobial compositions for use in medicine and agriculture. // Acta Chem.Scand. 1975. — V. B29. -P. 853. / C.A. — 1977. — V. 86. — 14 5934t.
- Sing H., Lai K.V. Preparation of 2,3-dihydrothiazolo2,3-a.isoquinolinium salts and their reactions with complex metalhydrides. // J.Chem.Soc., PerkinTrans. 1. 1972. -№ 14.-P. 1799−1803.
- Hamel Pierre, Girard Mario. Cyclization of 2- and 3-indolothioalkanoic acids to novel indolecondentaining tricyclic ring systems. // J.Heterocycl.Chem. 1996. — V. 33,-№ 6.-P. 1695−1702.
- Planchenault D., Wisedal R., Gallagher T., Hales NJ. Adirect and convergent approach to penams and penems. // J.Org.Chem. 1997. — V. 62. — № 11. — P. 34 383 439.
- Perrotta E., Altamura M. Process for the preparation of 2-(halomethyl)-penems and their use for the preparation of antibacterial penems. // PCT Int.Appl. WO 97 31, 922. / С .A. 1997. — 127. — 24 7958m.
- Коротких Н.И., Раенко Г. Ф., Асланов А. Ф. Гетероциклизация 2-аллилтиобенз-имидазолов под действием брома. // ЖОрХ. 1996. — Т. 32. — Вып. 4. — С. 632 640.
- Kim D.G., Avdin V.V., Gavrilova L.V. Reaction of 2-alkylthiobenzimidazoles with iodine. // Chem.Heterocycl.Compd. (N.Y.) 1997 (Pub. 1998). — V. 33. — № 8. — P. 986−988. / C.A. — 1998. — V. 128. — 30 8437k.
- Binder D., Pyerin M., Schnait H. Synthesis of thienoimidazothiazoles. // J. Hetero-cycl.Chem. 1998. — V. 35. — № 4. — P. 923−926. / РЖХим. — 1999. — 7Ж242.
- Халиуллин Ф.А., Мироненкова Ж. В., Гильманов А. Ж., Давлетов Э. Г., Строкин Ю. В. Синтез и изучение гипогликемической активности производных 2,3-ди-гидротиазоло2,3-^ксантина. // Хим.фарм.жур. 1994. -Т. 28. — № 9. — С. 33−34
- Кочергин П.М., Громов М. Ю., Александрова Е. В., Скачилова С. Я. Синтез производных тиазоло2,3-.]пурина. // ХГС. 1996. — № 2. — С. 265−270.
- Danel Krzysztof, Petersen Eric В., Nielsen Claus. Synthesis and anti HIV-I activity of novel 2,3-dihydro-7H-thiazolo3,2-a.pyrimidin-7-ones. // J.Med.Chem. 1998. -V. 41. — № 2.-P. 191−198./С.А.- 1998.-V. 128. — 11 5365b.
- Ghorab M.M., Mohamed Y.A., Mohamed S.A., Ammar Y.A. Synthesis and radiation stability of novel thiazolopyrimidines with expected antifungal activity. // Phosph., Sulfur, Silicon, Relat.Elem. 1996. — V. 108. — № 1−4. — P. 249−256.
- Salvatore Guccione, Luigi Monsu Scolaro, Filippo Russo. Synthesis of methyl-substituted pyrazolotriazolopyrimidin-4-one and pyrazolothiazolopyrimidin-4-one derivatives. // J.Heterocycl.Chem. 1996. — V. 33. — № 2. — P. 459−463.
- Ким Д.Г., Шмыгарев В. И. Иодциклизация 2-аллилтио-4(ЗН)-пиримидинонов. // ХГС. 1995. — № 2. — С. 211−213.
- Шмыгарев В.И., Ким Д.Г. // Симпозиум по орг.хим. С.-Петербург. — 1995. -С. 257.
- Heravi Majid М., Aghapoor Kioumara, Nooshabadi Masood A. Regioselective acid-catalyzed cyclization reaction: unique synthesis of condensed thiazoles and selenazole. // Synth.Commun. 1998. — V. 28. — № 2. — P. 233−237. / C.A. — 1998. -V. 128.-20 4869m.
- Смоланка И.В., Добош A.A., Хрипак С. М. Галогенирование некоторых замещенных 3-аллил-2-меркапто-3,4-дигидротиено2,3-(1.пиримидина. // ХГС. -1973.-№ 9.-С. 1289−1290.
- Yousif N.M., Gad F.A., Fahmy A.F.M., Amine M.S., Sayed H.H. Reactions with a,?-spiroepoxy-alkanones. Part I. Synthesis and reactions of oxaspiro (2,5)octa-4-ones. // Phosph., Sulfur, Silicon, Relat.Elem. 1996. — V. 117. — P. 11−19.
- Wang Z., Ren J., Li Zh. A novel method for the synthesis of pyrazolo5, l-b.thiazole. // Synth.Commun. 2000. — V. 30. — № 4. — P. 763−769. / P) KXhm. — 2000. -14>K314.
- Foks Henryk, Czarnocka-Janowicz Anna, Rudnicka Waleria, Damasiewicz Barbara, Nasal Antoni. Synthesis and biological activity of thiazolo-l, 2,4-triazoles. // Acta Pol.Pharm. 1995. — V. 52. — № 5. — P. 415−420. / C.A. — 1996. — V. 124. — 23 2338y
- Heravi M.M., Tajbakhsh M., Rahimizadeh M., Davoodnia A., Aghapoor K. Acid catalyzed, regioselective synthesis of 2-substituted 5-methylthiazolo3,2-b.-s-tri-azoles. // Synth.Commun. 1999. — V. 29. — № 24. — P. 4417−4422. / P) KXhm. -2000.- 16XC306.
- Heravi M.M., Tajbakhsh M. Sodium hydroxide: a mild and inexpensive catalyst for the regioselective synthesis of substituted 5-methylthiazolo3,2-b.-s-triazoles. // J.Chem.Res.Synop. 1998. — № 8. — P. 488−489. / P) KXhm. — 1999. — 4) K257.
- Mekuskiene G., Gaidelis P., Vainilavicius P. Synthesis and properties of 5-(4,6-di-phenyl-2-pyrimidin-2-yl)-l, 2,4-triazoline-3-thione and its derivatives. // Pharmazie. -1998. V. 53. — № 2. — P. 94−96. / C.A. — 1998. — V. 128. — 20 4869m.
- Heravi M.M., Shafaie M., Bakavoli M., Sadeghi M.M.M., Khoshdast A.R. Palladium-catalyzed cyclization of 3-(propargylthio)-l, 2,4-triazine to thiazolo2,3c.l, 2,4]triazine. // OrientJ.Chem. 1996. — V. 12. — № 1. — P. 43−46. / C.A. — 1996. -V. 125.-24 7767g.
- Heravi M.M., Aghapoor K., Nooshabadi M.A., Mojtahedi M.M. Regioselective annelation of 3-(prop-2-ynylsulfanyl)-l, 2,4-benzotriazine to thiazolo2,3-c. 1,2,4]-benzotriazine. // Monatsh.Chem. 1997. — V. 128. — № 11. — P. 1143−1147.
- Hynn G.A. Mercaptoacetylamide bicyclic lactam derivatives useful as inhibitors of enkephalinase and ACE. // U.S. US 5,635,502. / C.A. 1997. — V. 127. — 95615g.
- Abdur Rahim M.D., Arjumannessa Laila, Rabiul Islam M.D. Synthesis of thiazolo2', 3':3,4. l, 2,4]triazino[5,6-b]indoles from 5-substituted isatines. // J. Bangladesh Chem.Soc. 1996.-V. 9.-№ l.-P. 111−116. / C.A. — 1998.-V. 128. -28 2824q.
- Assy M.G. New synthesis of 1-aroyl-5-mercaptotetrazoles and condensed tetrazoles. // Pol.J.Chem. 1995. — V. 69. — № 7. — P. 1022−1026. / C.A. — 1996. — -. 124.-29 668р.
- Литвак M.M. О побочной реакции конденсации 5-ацетокси-З-хлорпента-нона-2 и тиоформамида в синтезе витамина Bj. // Хим.фарм.жур. 1998. — № 11. -С. 33−35.
- Васькевич Р.И., Хрипак C.M., Станинец В. И., Зборовский Ю. Л., Нестеренко Л. М., Пироженко В. В. Синтез производных тиазинотиенопиримидина и их перегруппировка в тиазолотиенопиримидины. // Укр.хим.жур. 2000. — Т. 66. -№ 11−12.-С. 47−52.
- Hatam Mostafa, Koepper Sabine, Juergen Martens. Synthesis of homohydantion-thiazolidine bicyclic compounds. // Heterocycles. 1996. — V. 43. — № 8. — P. 16 531 663. / C.A. — 1996. — V. 125. — 27 5784d.
- Шукуров С.Ш., Куканиев M.A., Алибаева A.M., Бобогарибов Б. М. Новая реакция тионгидразидов с полутиоацеталями тиогликолевой кислоты. Однореакторный синтез 2-R-тиo-5R-5H-тиaзoлo4,3-b.-l, 3,4-тиaдиaзoлoв. // ХГС. 1996. — № 2. — С. 217−273.
- Шукуров С.Ш., Куканиев М. А., Алибаева A.M. Однореакторный синтез 2-амино-5-арил-5Н-тиазоло4,3-Ь.-1,3,4-тиадиазолов. // Изв.АН. Сер.хим. 1996. — № 3.- С. 763−764.
- Jozsef Fetter, Maria Kajtar-Peredy, Karoly Lempert, Helga Vasarhelyi. An unprecedented base-induced ring transformation of a 4−3-amino-4-oxoazetidin-2-yl.thiazol-2(3H)-one. // ХГС. 1995. — № 10. — C. 1405−1408.
- Kassab R.R. Some reactions with 2-imino 4-thiazolidone. // Al-Azhar Bull.Sci. -1997.- V. 8. № 1. — P. 1−6. / C.A. — 1999. — V. 130. — 11 0187b.
- Elkholy Y.M., Elassar A.A. Enaminonitrrile in heterocyclic synthesis: synthesis of thiazolo4,5-b.pyridine and thiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives. // Egypt.J.-Chem. 1995. — V. 38. — № 1. — P. 67−76. / C.A. — 1996. — V. 125.- 10736h.
- Sherif S.M. A convenient synthesis of polyfunctionally substituted 2-(aroyl-(arylsulfonyl)-methylene)-2,3-dihydrothiazoles and -thiazolidin-4-ones and their fused derivatives. // Monatsh.Chem. 1996. — V. 127. — № 5. — P. 553−568.
- Sarhan A.O. Synthesis and reaction of novel l, 3-dihydropyrimidin4', 5':4,5.thia-zolo[3,2-a]benzimidazole-2,4-dithione.// Afinidad. 1996. — V. 53. — № 461. — P. 5760. / C.A. — 1996. — V. 124. — 28 9439m.
- Habib N.B., Rida S.M., Badawey E.A.M., Fahmy H.T.Y. Condensed thiazoles, I: Synthesis of 5,7-disubstituted thiazolo4,5-d.pyrimidines as possible anti-HIV, anticancer, and antimicrobial agents. // Monatsh.Chem. 1996. — V. 127. — № 11. -P. 1203−1207.
- Habib N.B., Rida S.M., Badawey E.A.M., Fahmy H.T.Y. Condensed thiazoles, II: Synthesis of 7-substituted thiazolo4,5-d.pyrimidines as possible anti-HIV, anticancer, and antimicrobial agents. // Monatsh.Chem. 1996. — V. 127. — № 11. -P. 1209−1214.
- Иванов В.JI., Артемов В. А., Шестопалов А. Н., Нестеров В. Н., Стручков Ю. Г., Литвинов В. П. 2-Бром-1-фенилэтилиденмалононитрил в синтезе функционально замещенных тиено3,2-Ь.пиридинов и тиазоло[4,5-Ь]пиридинов. // ХГС. 1996. — № 3. — С. 413−419.
- Flaig R., Hartmann Н. On the reaction of 2-amino-4-thiazoliniminium salts with active methylene compounds. // Monatsh.Chem. 1997. — V. 128. — № 10. — P. 10 511 060.
- Shafiee A., Ebrahimzadeh M.A., Shahbazi J., Hamedpanah S. Synthesis of 1H-thieno3,4-c.pyrazoles, thieno[3,4-b]furans, seleno[3,4-b]furans and pyrrolo[3,4-b]thiazoles. // J.Heterocycl.Chem. 1998. — V. 35. — № 1. — P. 71−75.
- О.В.Гулякевич, А. Л. Михальчук. Циклоконденсация бензилиденанилинов с гидрохлоридами 2-(тиазолил-4)циклогексан-1,3-дионов. Новая реакция в ряду оснований Шиффа. // Изв.АН. Сер.хим. 1995. — № 10.- С. 2059−2061.
- Gulyakevich O.V., Mikhal’chuk A.L. A new approach to the synthesis of fused heterocyclic compounds.2+4.-Cycloaddition of 2-heteroarylcyclohexane-l, 3-diones to Schiff bases. // Mendeleev Commun. -1997. № 2. — P. 72−74.
- Chande M.S., Shireesh S.B. 2-Alkyl/arylamino-5-carbethoxythiazolidin-4-ones: a new synthon for the synthesis of spiro and fused ring heterocycles. Part I. // Indian J. Chem., В 1996. — Vol. 35B. — № 4. — P. 373−376. / C.A. — 1996. — V. 124. -28 9343a.
- Mohareb R.M., Aziz S.I., Abdel-Sayed N.I., El-Banna A.H. Reaction of carbon disulfide with cyanoacetic acid hydrazide: Novel synthesis of thiazole and thiazolo-4,5-c.pyrazole. // J.Chem.Res.Synop. 1999. — № 1. — P. 10−11. / РЖХим. — 1999. -14Ж243.
- Kamproudi H., Spyroudis S., Tarantili P. Synthesis of thiazoles from the reaction of phenyliodonium ylids of cyclic P-dicarbonyl compounds with thioureas. // J.Heterocycl.Chem. 1996. — V. 33. — № 3. — p. 575−578.
- Muthusamy S., Jayarthi G., Ramakrishnan V.T. Photochemical study of N-aryl-2,6-dioxocyclohexanecarbothioamides. // Ind.J.Heterocycl.Chem. 1995. — V. 5. -№ 2. — P. 91−98. / C.A. — 1996. — V. 124. — 28 9326x.
- Lyon M.A., Lawrence S., Williams D.J., Jackson Y.A. Synthesis and structure1verification of an analogue of kuanoniamine A. // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1. -1999.-№ 4.-P. 437−442.
- Jean-Pierre Galy, Sandrine Morel, Gerard Boyer, Jose Elguero. Tetracyclic derivatives of acridine. Heterofused acridines. // J.Heterocycl.Chem. 1996. — Y. 33. — № 6. — P. 1551−1560.
- Баркан В.П., Гудринице Э. Ю., Шкерите Д. 2-Аминоиндено-81,2^.тиазол и его свойства. // Изв. АН Латв.ССР. Сер.хим. 1975. — № 3. — С. 345−348.
- Iwaoka K., Anan H., Imanish N.I. Preparation of fused thiazole derivatives as 5-HT3 receptor agonists. // PCT Int.Appl. WO 95 24, 399. / C.A. 1996. — V. 124. -87003d.
- Esses-Reiter K., Reiter J. Synthesis of C-nor-heterocyclic steroic analogues. // J.Heterocycl.Chem. 1996. — V. 33. — № 3. — P. 879−884.
- Гудриниеце Э.Ю. 1,3-Индандион и его производные. (Обзор). // Изв. АН Латв.ССР. Сер.хим. 1980. — № 6. — С. 645−662.
- Chande Madhukar S., Joshi Rojesh D. On the synthesis of fused thiazolo5,4-d.isoxazolones to 4(5H)-isoxazolones. // Indian J. Chem, B. 1997. — Vol. 36B. -№ 5. — P. 403−409. / C.A. — 1997. — V. 127. — 16 1739d.
- Shaker Youssif, Hiroshi Yamamoto. Synthesis of new 4-alkylthiazolo5,4-d.pyri-midine-1-oxides. // Phosph., Sulfur, Silicon, Relat.Elem. 1996. — V. 118. — P. 301 308.
- Rossler Alexander, Boldt Peter. Improved access to thiazolo5,4-d.thiazole and thieno[2,3-d]thiazole. // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1. 1998. — № 4. — P. 685−687.
- Vanmaele Luc. Dyes and dye-donor elements for thermal dye transfer recording. // Eur.Pat.Appl.EP 701,906. / C.A. 1996. — V. 125. — 13547h.
- Gerri L’abbe, Bart D’hooge, Wim Dehaen. Unusual behaviour of 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel's salt) with 5-aminopyrazoles: a synthetic method of 1 H-pyrazolo3,4-d.thiazoles. // J.Chem.Soc., Perkin Trans.l. 1995. — № 19. -P. 2379−2380.
- Hantzsch A. Omwandlung von derivaten des pentamethylens is solche des benzols, Pyridins und thiophens. // Chem.Ber. 1889. — V. 22. — P. 2827−2840.
- Vernin G. General synthetic methods for thiazole and thiazolium salts. In: Thiazole and its derivatives.//Ed.Metzger J.V.-N.Y.:Intersc.Publ., 1979.-Bd. l.-P. 165.
- Roland Verhe, Norbert de Kimpe. Synthesis and realtivity of a-halogeneted ketones. // The chemistry of functional groups, Supplement D. Ed. S. Patai and Rappoport. John Wiley and Sons Ltd. — 1983. — Ch. 19. — P. 813−931.
- Мамедов B.A., Нуретдинов И. А. Конденсация метилового эфира дихлорук-сусной кислоты с замещенными бензальдегидами в условиях реакции Дарзана. //Изв.АН. Сер.хим. 1992. — № 9. — С. 2159−2162.
- Мамедов В.А., Нуретдинов И. А., Сибгатуллина Ф. Г. Амиды дихлоруксусной кислоты в реакции Дарзана. // Изв.АН. СССР. Сер.хим. 1988. — № 9. — С. 2172−2173.
- Мамедов В.А., Нуретдинов И. А. О взаимодействии метилового эфира 3-фе-нил-З-хлор-2-кетопропионовой кислоты с тиоформамидом и тиомочевинами. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1987. — № 12. — С. 2856−2857.
- Мамедов В.А., Нуретдинов И. А., Садкова Д. Н. Синтез функционально замещенных 5-фенилтиазолов. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1990. — № 12. — С. 28 542 856.
- Мамедов В.А., Валеева В. Н., Антохина Л. А., Нуретдинов И. А. Взаимодействие метилового эфира З-фенил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с тио-семикарбазонами. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1991. — № 6. — С. 1422−1426.
- Мамедов В.А., Крохина Л. В., Бердников Е. А., Левин Я. А. Синтез и превращения 2-амино-5-меркаптокарбонил-6-фенил-6Н-1,3,4-тиадиазина. // ХГС. -1996. -№ 9.-С. 1266−1272.
- Мустакимова Л.В. Дисс.к.х.н. Казань. 1999
- Мамедов В.А., Нурхаметова И. З., Шагидуллин P.P., Чернова A.B., Левин Я. А. Строение промежуточных продуктов реакции Ганча производных фенил-хлорпировиноградной кислоты с МДФ-дифенилтиомочевиной. // ХГС. 1999. -№ 7. — С. 975−980.
- Нурхаметова И.З., Мамедов В. А., Левин Я. А. Аномально стабильные промежуточные продукты реакции Ганча. // XX Всероссийская конференция по химии и технологии органических соединений серы. Казань, 18−23 октября 1999 г.-С. 100.
- Муравьева K.M., Щукина М. Н. Синтез и перегруппировки в ряду тиазолин-имина. // ДАН. 1959. — Т. 126. — № 6. — С. 1274−1277.
- Муравьева K.M., Щукина М. Н. Синтез и перегруппировки в ряду тиазолин-имина. I. Конденсация хлорацетона и а-хлорциклогексанона с симм. ди-арил- и арилацилтиомочевинами. // ЖОХ. 1960. — Т. 30. — Вып. 7. — С. 2327−2334.
- Муравьева К.М., Щукина М. Н. Синтез и перегруппировки в ряду тиазолин-имина. II. О конденсации со-бромацетофенона с М-фенил-ТчР-ацилтиомочевина-ми. // ЖОХ. 1960. — Т. 30. — Вып. 7, — С. 2334−2340.
- Муравьева К.М., Щукина М. Н. Синтез и перегруппировки в ряду тиазолин-имина. IV. Действие ацетилирующих агентов на 2-ацилимино-4-окситиазолидины. // ЖОХ. 1960. — Т. 30. — Вып. 7. — С. 2344.
- Egan R.S., Tadanier J., Garmaise D.L., Gaunce A.P. Intermediates in the Hantzsch thiazole synthesis. // J.Org.Chem. 1968. — V. 33. — № 12. — P. 4422−4426.
- Степанов Ф.Н., Исаев С. Д. Адамантан и его производные. XXIV. Взаимодействие а-бромзамещенных кетонов и альдегидов ряда адамантана с тиоамидами кислот. // ЖОрХ. 1970. — Т. 6. — Вып. 6. — С. 1189−1195.
- Arakawa К., Miyasaka Т., Ohtsuka Н. Synthesis of N-free 4-hydroxy-2-thiazoline as an intermediate in the Hantzsch thiazole synthesis. // Chem.Pharm.Bull. 1972. -V. 20.-№ 5.-P. 1041−1046.
- Драч B.C., Долгушина И. Ю., Кирсанов A.B. Взаимодействие со-хлор-со-ацил-амидоацетофенонов с тиоацетамидом. // ЖОрХ. 1973. — Т. 9. — Вып. 2. -С. 414−419.
- Tanaka К., NomuraK., Oda Н., Yoshida S., Mitsuhashi К. Synthesis of trifluoro-methyithiazoles and their application to azo dyes. // J.Heterocycl.Chem. 1991. — V. 28,-№ 4.-P. 907−911.
- Мамедов B.A., Левин Я. А. 2-Амино-5-алкоксикарбонил-6Н-8-арил-1,3,4-тиа-диазины. Синтез и реакции сужения цикла посредством реациклизации и экструзии. // Симпозиум по органической химии. Санкт-Петербург. 1995. -С. 233−234.
- Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. // М.: Химия, 1985, С. 235.
- Шагидуллин P.P., Ашрафуллина JI.X., Плямоватый А. Х., Захарова Л. Г., Коршин Э. Е., Монахова Н. И., Левин Я. А. Инфракрасные спектры и строение молекул амидоамидинов. // ЖОХ. 1997. — Т. 67. — Вып. 8. — С. 1361−1364.
- Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. // М.: Мир, 1977, 592 с.
- Арнетт Э.М. Современные проблемы физической органической химии. // М.: Мир, 1967, С. 195.
- Мамедов В.А., Нурхаметова И. З., Губайдуллин А. Т., Литвинов И. А., Левин Я. А. Конкуренция реакций Ганча и Бозе при взаимодействии 1 -тиокарбамоил-тиосемикарбазида с метиловым эфиром фенилхлорпировиноградной кислоты. //ХГС.- 1999.-М? 11.-С. 1554−1560.
- Мамедов В.А., Нуретдинов И. А., Сибгатуллина Ф. Г. Синтез новых тиазолов, содержащих гидразидный, тиосемикарбазидный, тиазольный и тиазолиди-ноновый фрагменты. //Изв.АН СССР. Сер.хим. 1991. — № 12. — С. 2832−2836.
- Мамедов В.А., Нуретдинов И. А. Синтез эфиров оксатиин- и дитиинкарбо-новых кислот и их производных. // Изв.АН. СССР. Сер.хим. 1988. — № 7. -С. 1670−1672.
- Мамедов В.А., Сибгатуллина Ф. Г., Губская В. П., Гайнуллин Р. М., Шагидул-лин Р.Р., Ильясов А. В. Синтез некоторых новых производных дитиен- и окса-тиенкарбоновых кислот. // ХГС. 1994. — № 9. — С. 1191−1196.
- Kurahashi M. The crystal and molecular structure of l-(2-thiazolylazo)-2-naphtol. // Bull.Chem.Soc.Jpn. 1976. — V. 49. — № 11. — P. 2927−2933.
- Brown C.J. A refinement of the crystal structure of azobenzene. // Acta crystallogr. 1966.-V.21.- № 1.-P.146−152.
- Brown C.J. The crystal structure of /?-azotoluene. // Acta crystallogr. 1966. -V. 21.- № l.-P. 153−158.1. К Главе 3
- Бартон С.Д., Оллис В. Д. Общая органическая химия. // М., Химия, 1985, Т.9, Ч. 20, С. 797.
- Kurtzer F. Sulphur, Selenium and Tellurium (specialist Periodical Reports). // The Chemical Society. London (a). — Vol. 1. — 1970. — Ch. 13.
- Fiorentino M., Testaferri L., Tiecco M. And Troisi L. // J.C.S. Chem. Comm., 1977, 317p.
- Kasali A. Bello, John Griffiths. Azo dyes with absorption bands in the near infrared. // Chem.Commum.- 1986. № 22. — P. 1 639−1640.
- Мамедов B.A., Нурхаметова И. З., Ризванов И. Х., Ефремов Ю. Я., Левин Я. А. Производные 2-фенилимино-3,5-дифенил-4-карбокситиазолина. Синтез и масс-спектральные исследования. // ХГС. 1999. — № 11. — С. 1561−1567.
- Bramley S., Duppin V., Goberdhan D.G.C., Meakins G.D. Hantzsch thiazole synthesis under acidic conditions: change of regioselectivity. // J.Chem.Soc.Perkin Trans. 1. 1987. — № 3. — P. 639−643.
- Мамедов B.A., Ризванов И. Х., Нуретдинов И. А., Ефремов Ю.Я. N, N'-Bhc (2-замещенные-5-фенил)тиазолилмочевины. Синтез и масс-спектральное исследование. // ХГС. 1994. — № 7. — С. 987−990.
- Aune J.P., Metzger J. Mass spectrometric studies on phenylthiazoles. // Bull.Soc.Chim.France. 1972. — № 9. — P. 3536−3543.
- Friedmann A., Salmona G., Curet G., Phan Tan Luu R., Metzger J. Mass spectrometry study of various thiazoles. // C.R.Acad.Sci. 1969. — T. 269. — № 4. — P. 273 275.
- Mamedov Vakhid A., Mustakimova Liliya V., Valeeva Venera N.,. Nurkhametova Ilsiyar Z, Kalinin Alexey A., Gubaidullin Aidar Т., Litvinov Igor A., Berdnikov Evgeniy A., Levin Yakov A. Reculation of Regioselectivity in the Heterocycles
- Synthesis on the base of Darzens Condensation Products and Binucleophiles. // The seventh international Kyoto conference on new aspects of organic chemistry (IKCOC-7) Kyoto. — Japan. -November 10−14. — 1997. — P. 358.
- Мамедов B.A., Калинин A.A., Губайдуллин A.T., Нурхаметова И. З., Литвинов И. А., Левин Я. А. 1-Имино-3-арил-4-оксо-4,5-дигидротиазоло3,4-а.хиноксали-ны. Ретросинтетический подход. // ХГС. 1999. — № 12. — С. 1664−1680.
- Мамедов В.А., Левин Я. А. Неожиданная реакция о-фенилендиамина с 2-фе-нилимино-3,5-дифенил-4-гидрокси-4-метоксикарбонилтиазолидином. // ХГС. -1996. № 7. — С.1005.
- Heffernan M.L., Irvine G.M. PMR Spectra of heteroaromatic molecules containing bridgehead nitrogen atoms. IV*. Pyrrolol, 2-a.quinoxaline. // Aust.S.Chem. 1976. -Vol. 29.-№ 4.-P. 837−845.
- Мамедов B.A., Нуретдинов И. А., Сибгатуллина Ф. Г. Синтез новых гетеро-циклов на основе гидразидов тиазолкарбоновых кислот. // Изв.АН. Сер.хим. -1992.-№ 3.-С. 679−683.
- Мамедов В.А., Нуретдинов И. А., Сибгатуллина Ф. Г. Реакции эфиров 3-фе-нил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с 2-аминопиридинами и 2-аминохино-лином. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1990. — № 11. — С. 2627−2629.
- Мамедов В.А., Валеева В. Н., Антохина Л. А., Дорошкина Г. М., Чернова А. В., Нуретдинов И. А. Синтез и некоторые свойства метилового эфира и N, N-flH-этиламида 2-азидо-5-фенил-4-тиазолкарбоновой кислоты. // ХГС. 1993. -№ 5.-С. 710−714.
- Мамедов В.А., Литвинов И. А., Ленстра А.Т.Х., Ефремов Ю. Я., Наумов В. А., Нуретдинов И. А. Структура продукта реакции эфиров З-фенил-З-хлор-2-кето-пропионовой кислоты с метилатом натрия. // Изв.АН. Сер.хим. 1991. — № 6. -С. 1427−1431.
- J.A.Joule, K.Mills. Heterocyclic chemistry, fourth edition. // b Blackwell Science Ltd., 2000, 589 p., P. 121−148.
- Morrison R.T. and Boyd R.N. Organic chemistry. Sixth Edition. // R.T.Morrison and R.N.Boyd. New York University, Prentice Hall, Englewood Cliffs, New Jersey 7 632., 1992, 1325 p., P. 838−843.
- March J. Advanced organic chemistry, reactions, mechamisms, and structure. Fourth edition. // John Wiley and Sons. New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore., 1992, 1495 p., P. 547−548.
- Нурхаметова И.З., Мамедов B.A., Левин Я. А. Новый простой путь к индено-тиазолам. // Первая Всероссийская конференция по химии гетероциклов памяти А. Н. Коста. Суздаль. 19−23 сентября 2000 г. — С. 302.
- Мамедов B.A., Малаев В. Г., Сибгатуллина Ф. Г., Нуретдинов И. А., Китаев Ю. П. Дихлорметил-трет-бутилкетон в реакции Дарзана. // Изв.АН. Сер.хим. -1992.-№ 2.-С. 438−441.
- Мамедов В.А., Полушина B.JL, Мерцалов Ф. Ф., Нуретдинов И. А. 2,2-Дихлор-ацетофенон в реакции с бензальдегидами в условиях конденсации Дарзана. // Изв.АН. Сер.хим. 1991. — № 1. — С. 204−206.
- Berdnikov E.A., Mamedov V.A. Dimethyl dichloromalonate as a neww synthesis equivalent of methyl dichloroacetate in the Darzens condensation. // Russ.Chem. Bull. 1995.-V. 44.-№ 8.-P. 1484−1485.
- Бердников E.A., Мамедов B.A. Диметиловый эфир дихлормалоновой кислоты новый синтетический эквивалент метилового эфира дихлоруксусной кислоты в конденсации Дарзана. // Изв. АН СССР. Сер.хим. — 1991. — № 1. — С. 204−206.
- Мамедов В.А., Нуретдинов И. А., Сибгатуллина Ф. Г. Взаимодействие производных З-фенил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с о-фенилендиамином. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1989. — № 6. — С. 1412−1413.
- Мамедов В.А., Полушина B.JL, Мерцалов Ф. Ф., Нуретдинов И. А., Плямова-тый А. Х. Влияние среды на направление реакции 3-хлор-1,3-дифенилпропан-диона-1,2 с о-фенилендиамином. // Изв.АН. СССР. Сер.хим. 1991. — № 7. -С. 1660−1662.
- Мамедов В.А., Крохина Л. В., Ильясов А. В. Конденсация метилового эфира 2-хлор-3-(л/етя-нитрофенил)-2,3-эпоксипропионовой кислоты с opwo-фенилен-диамином. //ХГС. 1994. -№ 8. — С. 1105−1108.
- March J. Adranced organic chemistry, reactions, mechamisms, and structure fourth edition. // John Wiley and Sons. New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore., 1992, 1495 p., P. 539−542.
- Horst Friebolin. Basic one-pot two-dimentional NMR spectroscopy 2ed. -Weinheim Basel- Cambridge- New-York, N.Y.: VCH, 1993.
- Vandersluis P., Spek A.L. Bypass an effective method for the refeinement of crystastructures containing dicordered solvent regions. // Acta.Crystallogr.Sect.A. -1990.-V. 46. — № 3. — P. 194−201.
- Усольцева C.B., Андронников Г. П., Мокрушин B.C. 1,3,4-Тиадиазины: методы синтеза и реакционная способность. // ХГС. 1991. — № 4. — С. 435−448.
- Новикова А.П., Перова Н. М., Чупахин О. Н. Синтез и свойства функциональных производных 1,3,4-тиадиазинов и конденсированных систем на их основе. //ХГС.- 1991. -№ 11.-С. 1443−1457.1. К Главе 4
- Mamedov V.A., Tsuboi S., Levin Ya.A. Intra- and intermolecular Darzens condensation. // Chemia. 1997. — № 7. — P. 467.
- Farooq Т., Eshenmoser S. 245. Endocyclische SN-reaktionen am gesattigten kohlenstoff. // Helv.Chim.Acta. 1970. — V. 53. — № 8. — P. 2059−2069.
- King J.F., McCarrity M.J. Intermolecular methyl transfer Ss the endocyclic reaction Sia an eight-membered cyclic transition state. // J.Chem.Soc., Chem. Commun. 1979. — № 24. — P. 1140−1141.
- Wedler C., Kunath A., Schick H. Unexpected course of the Darzens reaction of phenyl esters of a-chlorocarboxylic acids with carbonyl compounds of a-chloro-(3-lactones. // Angew.Chem.Int., Ed.Eng. -1995. V. 34. — № 18. — P. 2028−2029.
- Schick H. Application of enolates of activated carboxylic acid derivatives in organic synthesis. // In proceeding 11-th International Conference on organic synthesis (ICOS-11). Amsterdam. — Netherlands. — June 30- July 4. — 1996. — P. 61.
- Berkovich-Yellin Z., Leiserowitz L. The role played by C-H.O and C-H.N interactions in determining molecular packing and conformation. // Acta.Crystallogr. Sect. B, Struct.Sci. 1984. — Bd. 40.-№ 2.-S. 159−165.
- Jeffrey G.A., Maluszynska H., Mitra J.J. Hydrogen bonding in nucleosides and nucleotides. //Int.J.Biol.Macromol. 1985. — V. 7. — № 6. — P. 336−348.
- Несмеянов A.H., Несмеянов H.A. Начала органической химии. // 1974, Т. 1, С. 78.
- Grieco P.A. Cyclopentenones. An efficient synthesis of cis-Jasmone. // J.Org.Chem. 1972. — V. 37. — № 14. — P. 2363−2364.1. К Главе 5
- Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo C., Viterbo D. E-map improvement in direct procedures. // Acta Crystallogr. Sect.A. 1991. — V. 47. — P. 744. / C.A. -1991.-V. 115.-26 7407m.
- Straver L.H., Schierbeek A J. MolEN. Structure Determination System. V.l. Program Description. // Delft: Nonius B.V., 1994, 180 p.
- Бусев А.И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа. //Изд. Московского университета, 1972, С. 137
- Freund, Wischewiansky. // Ber. 1893. — Bd. 26. — P. 2877. Beilstein. — B. -№ 12.-P.414.
- Гетероциклические соединения. Под ред. Р.Эльдерфильда. М.: Мир, 1965, Т.7, 499с., С. 463.
- Бусев А.И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа. // Изд. московского университета, 1972, С. 136.