Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Фосфорилирование несимметричного диметилгидразина и его производных

Диссертация: Фосфорилирование несимметричного диметилгидразина и его производных
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация работы. Материалы диссертации были представлены и обсуждены на двух международных конференциях: XIV International on chemistry of phosphorus compounds (Kazan, Russia, 2005), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), а также на ежегодных отчетных конференциях КГТУ с 2005 по 2008 г. г. Исследованием реакций взаимодействия диметилгидразонов с диалкилфосфористыми… Читать ещё >

Фосфорилирование несимметричного диметилгидразина и его производных (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. КД^-диметилгидразин и его производные: химические свойства и
    • I. 1 1 ' применение
      • 1. 2. Химические свойства гидразонов
        • 1. 2. 1. Реакции гидразонов с электрофильными реагентами
        • 1. 2. 2. Реакции гидразонов с карбонильными соединениями
        • 1. 2. 3. Реакции замещения у углеродного атома гидразонной группы
        • 1. 2. 4. Присоединение по С = N связи гидразонов и их гидролиз
      • 1. 3. Химические свойства диалкилфосфитов
      • 1. 4. Реакция Кабачника-Филдса
      • 1. 5. Реакция Пудовика
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Синтез О, О- диалкиловых эфиров а-гидразино-К-бензилфосфоновых кислот
    • 2. 2. Синтез И^-диметилгидразонов ароматических альдегидов и их взаимодействие с диалкилфосфитами
    • 2. 3. Квантово-химические расчеты 1Ч,"М-диметилгидразонов
    • 2. 4. Синтез Ы, №диметилгидразонов изатина и их взаимодействие с диалкилфосфитами
    • 2. 5. Биологическая активность полученных соединений
  • ГЛАВА 3. Экспериментальная часть

Актуальность работы.

Фосфорилированные производные несимметричного диметилгидразина (НДМГ), как полифункциональные соединения, представляют интерес в связи с потенциальной биологической активностью, возможностью выступать в качестве лигандов, ингибиторов коррозии и в ряде иных прикладных областях.,.

В настоящее время в литературе приводится небольшое количество работ по синтезу и изучению свойств фосфорилированных производных НДМГ. Был известен единичный пример синтеза фосфорилированного НДМГ взаимодействием 0,0- диметилового эфира а-гидрокси-4-хлорбензилфосфоновой кислоты с НДМГ. Однако он не мог выявить закономерностей при исследовании прикладных свойств этого ряда химических соединений. Иной путь вероятного получения фосфорилированных производных НДМГ взаимодействием диметилгидразонов с диалкилфосфитами в ранее проведенных работах не был реализован. Условия проведения процесса приводили лишь к синтезу диметилгидразониевых солей фосфористых кислот.

Таким образом, представляется актуальным восполнить пробелы фундаментальной химии в этой области, а также выявить закономерности протекания этих процессов и причины, по которым не реализуется нуклеофильное присоединение фосфористых кислот по С=Ы связи, а также осуществить комплексные исследования, включающие как синтез новых производных НДМГ, так и изучение их свойств и биологической активности.

Представляется актуальной и разработка рекуперации НДМГ в связи с сокращением стратегических вооружений и получением на его основе продуктов, обладающих рядом прикладных свойств, так как предлагаемые методы уничтожения НДМГ путем сжигания не только крайне не экономичны, но и нанесут вред окружающей среде.

Целью работы является изыскание путей фосфорилирования несимметричного диметилгидразина, его производных — замещенных в ароматическом кольце гидразонов, изучение влияния третьих реагентов (кислот, галоидных алкилов), а также исследование биологической активности вновь полученных соединений.

Научная новизна.

Впервые проведено исследование влияния заместителя в ароматическом кольце на возможность фосфорилирования арилгидразонов в реакции Пудовика.

Изучено влияние галоидных алкилов и хлористого водорода на ход реакции гидразонов с диалкилфосфористыми кислотами. Показано, что взаимодействие протекает с разрывом И-И связи и основными продуктами являются амидофосфаты.

Исследованы реакции арилгидразонов с диалкилфосфористыми кислотами в присутствии каталитических количеств триметилхлорсилана. Показано, что присутствие триметилхлорсилана в каталитических количествах также приводит к образованию амидофосфатов.

Выявлено, что реакция триметилсилилдиалкилфосфитов с диметилгидразонами арилальдегидов приводит к образованию искомых а-гидразинофосфонатов.

В результате реакций несимметричного диметилгидразина с 0,0-диалкиловыми эфирами а-гидроксифосфоновых кислот получен ряд а-гидразинофосфонатов и исследована их биологическая активность.

Практическая значимость. Разработаны методы синтеза фосфороилированных производных НДМГ. В работе использованы новые подходы к получению ранее неизвестных фосфорилированных производных НДМГ. Полученные а-гидразинофосфонаты исследованы на бактериостатическую и акарицидную активность.

Апробация работы. Материалы диссертации были представлены и обсуждены на двух международных конференциях: XIV International on chemistry of phosphorus compounds (Kazan, Russia, 2005), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), а также на ежегодных отчетных конференциях КГТУ с 2005 по 2008 г.г.

Публикации. По материалам диссертации имеется 12 публикаций, из них 2 статьи в журналах, рекомендованных ВАК.

Объем и структура диссертации.

Диссертационная работа изложена на 119 страницах, содержит 7 таблиц, 7 рисунков, 140 литературных источников.

Диссертация состоит из введения, 3 глав, выводов, списка литературы.

Основные результаты работы и выводы.

1. Исследованием реакций взаимодействия диметилгидразонов с диалкилфосфористыми кислотами показано, что независимо от заместителя в ароматическом кольце, протекает процесс деалкилирования с образованием гидразониевых солей алкилфосфористых кислот.

2. Впервые проведены реакции взаимодействия солей гидразонов с фосфористыми кислотами и показано, что процесс протекает с разрывом N-N связи и образованием 0,0,-диалкиловых эфиров 4-Я-беизилиденамидов фосфорных кислот.

3. Исследованием взаимодействия триметилсилилдиалкилфосфористых кислот с гидразонами ароматических альдегидов показано, что деалкилирование фосфита не протекает, а реализуется реакция А. Н. Пудовика с образованием гидразинофосфонатов.

4. На основании проведенных исследований показано, что преимущественное направление реакций диалкилфосфитов с N, N-диметилгидразонами связано с величиной заряда на углероде при C=N связи и на азоте диметиламинной группы гидразонов, в результате чего реализуются процессы нуклеофильного присоединения или деалкилирования фосфористых кислот.

5. Взаимодействием а-гидроксифосфонатов с несимметричным ¦ диметилгидразином получены новые а-гидразинофосфонаты.

6. Изучена бактериостатическая и акарицидная активность полученных а-гидразинофосфонатов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. .А. Вредные химические вещества. Азотсодержащие органические соединения: справ.изд. / Б. А. Курлянский. JL: Химия, 1992. -432 с.
  2. А.П. Органическая химия гидразина / А. П. Гренов. Киев: Техника, 1966. — 235 с.
  3. Ч.Д. Органические соединения со связями азот-азот / Ч. Д. Оверберг, Ж. П. Ансеми, Д. Г. Ломбардино. М.: Химия, 1970. — 360 с.
  4. .Л. Органическая-химия гидразина / Б. Л. Олдрит. М.: ' Химия, 1954.-354 с.
  5. .В. О замыкании пиразолинового кольца при конденсации алифатических гидразинов с а,|3- ненасыщенными карбонильными соединениями / Б. В. Иоффе, К. Н. Зеленин // ЖОХ. 1963. — Т.ЗЗ. — Вып.З. — С. 3589−3695.
  6. .В. О присоединении NjN-диалкилгидразонов к двойной связи а, р~ непредельных кетонов и альдегидов / Б. В. Иоффе, К. Н. Зеленин // ЖОХ. — 1969. — Т. 33. — Вып. 5.- С. 183−194.
  7. Пат. 3 671 473 США, МКИ 260/18PF- С 08 G. Polymers formed by reacting a polyepoxide, a polyester, and an unsymmetrical disubstituted hydrazine.
  8. Пат. 3 565 868 США, МКИ 260−78.33- С 08 G. Polymers of unsymmetrical disubstituted hydrazines useful as hard scratch-resistant coatings.
  9. Пат. 1 170 614 Япония, МКИ С 08 G 59/14. Hydrophilic thermosetting resin composition.
  10. Пат. 1 172 417 Япония, МКИ С 08 G 59/14. Hydrophilic and heat-curable ероху resin composition for coatings.
  11. Пат. 1 172 418 Япония, МКИ С 08 G 59/17. Hydrophilic and photo-and heat-curable epoxy resin for coatings.
  12. Пат. 1 172 419 Япония, МКИ С 08 G 59/17. Hydrophilic and photo-and heat-curable epoxy resin for coatings.
  13. Пат. 3 220 892 США, МКИ 148−23. Alkaline soldering fluxes containing a hydrazine salt.
  14. A.B. Материалы науч.-практ. конф.: Экологические аспекты воздействия компонентов жидких ракетных топлив на окружающую среду. 19−22 сентября 1995 г. / А. В. Болдырев, B.C. Борисенко, В. Г. Веселов // СПб.- 1996. С. 53−55.
  15. .И., Казакова JI.B., Радушев А.В и др. // Нефт. хоз-во.1995.-№ 11, — С. 44−45.
  16. В.И., Шель Н. В., Сафронова Н. В. // Защита металлов.1996. Т 32. — № 3. — С. 319−324.
  17. Пат. 75 126 620 Япония, МКИ С 07 GF. Amine sulfonimides andIamine phosphinimides.
  18. T. Zsolnai // Biochem. Pharmacol. 1962. N 11 / Р/. — C. 995−1016
  19. A.H. Кост, P.C. Сагитуллин. // Усп. Хим. 33, 361.- 1964.
  20. А.П. Органическая химия гидразина / А. П. Гренов. Киев: Техника, 1966. — 235 с.
  21. А.Н. Кост, И. И. Грандберг. // Усп.хим., 28, 921. 1959.
  22. S.G. Cohen, C.H. Wang. //J. Amer. Chem. Soc., 77, 2457. 1955.
  23. A. Ebnother, E. Jacker, A. Linchenmann, E. Rissi, R. Steiner, R. Suess. //Helv. Chim. Asta, 42, 533. 1959.
  24. P.A.S. Smith, L.E. Most. // J. Org. Chem., 22, 35. 1957.
  25. R.F. Smith, L.E. Walker. // J. Org. Chem., 27, 4372. 1962.
  26. D.F. Morrow, N.E. Batler, E. Hoang. // J. Org. Chem., 30, 579. 1965.
  27. R.F. Smith, A.C. Bates. // J. Chem. Educat., 46, 174. 1969.
  28. E. Magnien, W. Ton. // J. Org. Chem., 31, 3188. 1966.
  29. E. Enders. // In «Methoden der organischen Chemie (Houben Weyl)», Bd. 10/2, Stuttggart, Georg Thieme Verlag. — 1967. — S. 169.
  30. J. Buckingham. // Quart. Revs., 23, 37. 1969.
  31. Р. Гетероциклические соединения, т.5 / Р. Эльдерфилда. М.: ИЛ, 1961. — С. 135.
  32. W. Borsche, W. Schiba. // Ann., 540, 97. 1939.
  33. A. Prakash, J.R. Gambhier. J. Indian. // Chem. Soc., 43, 529. 1966.
  34. H.C. Вульфсон, Г. М. Сухотина. // Изв. АН СССР, серия хим. -1966, 1785.
  35. G.K. Newkome, D.L. Fischel. J. // Org. Chem., 31, 677. 1966.
  36. A. Ebnother, E. Jacker, A. Linchenmann, E. Rissi, R. Steiner, R. Suess. // Helv. Chim. Asta, 42, 533. 1959.
  37. P.A.S. Smith. // The Chemistry of Open-Chain Organic Nitrogen Compounds, vol. 2. New York, Benjamin, 1965. — S. 162−165.
  38. R. Putter. // In «Methoden der organischen Chemie (Houben Weyl)», Bd. 10/3. Stuttggart, Georg Thieme Verlag. — 1965. — S. 627.
  39. М.Ф. Шостаковский, А. Й. Поляков, M.C. Добржинская, JI.A. Полякова, H.A. Ланина. // Авт. Свид. 23 5032(1969) — Бюлл. изобр. № 5, 15. -1965.
  40. R. Reed. // Hydrazine and Derivatives, Royal Inst. Of Chemistry Publ. (London), Lectures. Monographs and Reportes. 1957. — N 5.
  41. H.E. Khadem. //Adv. Carbohydrate Chem. 20, 139. — 1965.
  42. P.Gates, D.G. Farnum, D.W. Wiley. // Chem. And Ind. 1958, S. 69.
  43. W. Theilacker, O.R. Leichte. // Ann., 572, 121. 1951.'
  44. H. Emamoto, T. Atsumi. Bull. // Chem. Soc. Japan, 41, 243. 1968.
  45. A.W. Nineham. // Chem. Revs., 55, 410. 1955.
  46. H. Yale, K. Loze, I. Martins, M. Holsing, F. Perri, J. Bernstein. // J. Amer. Chem., Soc., 75.- 1953.
  47. P.C. Сагитуллин, A.H. Кост. // Вестник МГУ. № 4, 187. — 1959.
  48. H.A. Burch. // J. Med. Chem., 10, 91. 1967.
  49. E. Fahr, К. Doppert, К. Konigsdorfer. Tetrahedron, 23, 1379. 1967.
  50. K.H. Dudley, J.W. Miller, P.W. Schneider, R.L. McKee. // J. Org, Chem. 34, 2750. 1969.
  51. B.B. Коршак, A.JI. Русанов. // Изв. АН СССР, Серия хим. 2661.1968.
  52. К.Т. Potts. // Chem. Revs., 61, 87. 1961.
  53. М. Японск. Пат. 20 093 (1966) / М. Оцука // РЖХ. 11Н259.- 1968.
  54. А.Н. Кост, И. И. Гранберг, Э. Б. Евреинова. // ЖОХ, 28, 512. 1958.
  55. М.О. Forster, A. Zimmerli. // J. Chem. Soc., 97, 2156. 1910.
  56. S. Hunig, W. Brenninger, J. Geiger, G. Kaupp, W. Kniese, W. Lampe, H. Quast, R.D.Raushenbach, A. Schutz. //Angew. Chem., 80, 344. 1969.
  57. H.EI Rhadern, M.M. El Sodik, M.H. Meshreki. // J. Chem., Soc. ©, 2097. 1968.
  58. H.Y. Amatoto, N. Nakao. // J. Med. Chem., 12, 176. 1969.
  59. P.M. Hergenrother. // J. Heterocyclic Chem., 6, 965. 1969.
  60. K.A. Jensen, U. Anthoni, A. Holm. // Acta Chem., 6, 965. 1969.
  61. F. Kuezer, M.Wilkinson. Chem. Revs., 70, 141. 1970:
  62. E. Ciganek. // J. Org. Chem., 30, 4198. 1965.
  63. B.T. Gillis, M.P.La Montague. // J. Org. Chem., 33, 762. 1968.
  64. L. Wolf. // Ann., 394, 35. 1912.
  65. Методы получения химических реактивов и препаратов / сост.
  66. В.Н. 1964. — Вып. 10. — М.: ИРЕА. — С. 42.
  67. P.A.S Smith. // The Chemistry of Open-Chain Organic Nitrogen Compounds, vol, 2. New York. — 1965."
  68. Enders. // In «Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl)». Bd. 10/2, Stuttgart, Georg Thieme Verlag. 1967. — S. 340, 342, 368, 369, 371, 372, 376,387,510−520.
  69. Enders. // Ibid., Bd. 10/3. 1965. — S. 520.
  70. R. Putter. // Ibid., Bd. 10/3. 1965. — S. 672, 679, 681, 682.
  71. W. Ried. // Angew. Chem., 64, 391 1952.
  72. R. Grashey, M. Baumann. // Angew. Chem., 81,115.- 1969.
  73. Г. Д. Биркит, Г. А. Михалек. // Усп. хим., 21, 1472. 1952.
  74. А.Н. Кост, Р. С. Сагитуллин. // Усп. хим., 33, 369. 1964.
  75. P.A.S Smith. // The Chemistry of Open-Chain Organic Nitrogen Compounds, vol, 2. New York, Benjamin Inc. — 1966. — S. 132, 147, 158,159.
  76. А.П. Органическая химия гидразина / А. П. Тренов. Киев: Техника, 1966. — 16, 37, 42, 109, 118, 124, 127 с.
  77. Ч.Дж. Органические соединения со связями азот-азот / Ч. Д. Оверберг, Ж. П. Ансеми, Дж.г. Ломбардино. М.:Химия, 1970. — 16, 92 с.
  78. Buckingham. // Quart. Revs., 23, 37. 1969.
  79. А. Д. Взаимодействие диалкилфосфитов с алкинилкетонами / А. Д. Аверин, Н. В. Лукашев // ЖОХ. 2000. — Т.36. — Вып. 9.-С. 1366−1370
  80. Л.Н. Получение ацилфосфоната / Л. Н. Марковский, В. Д. Романенко, А. Б. Драпайло // ЖОХ. 1986. — Т.56. — Вып. 10. — С. 22 312 242.
  81. М.И. Новый метод синтеза, а аминоалкилфосфиновых кислот / М. И. Кабачник, Т. А. Медведь // ДАН СССР. — 1952. — Т.83. — № 5. — С. 689−692.
  82. Fields Е.К. The Synthesis of Esters of Substituted Amino Phosphonik Acids / E.K. Fields // J. Am. Chem. Soc. 1952.- V.74. — N6. — C. 1528 — 1531.
  83. М.И., Новый метод синтеза, а аминоалкилфосфиновых кислот / М. И. Кабачник, Т. А. Медведь // Изв. АН СССР. ОХН. — 1953. — N5. -С. 868 — 878.
  84. К.А. Аминоалкильные фосфорорганические соединения / К. А. Петров, В. А. Чаузов, Т. Е. Ерохина // Усп. хим. 1974. — Т.43 — В. 11. — С. 2045 — 2087.
  85. В.И. О влиянии основности аминов на механизм реакции Кабачника Филдса / В. И. Крутиков, А. И. Лаврентьев, Е. В. Сухановская // ЖОХ. — 1991. — Т.61. — В.6. — С. 1321−1325.
  86. В.И. Кинетика и механизм реакции Кабачника Филдса в системе диалкилфосфит — бензальдегид — анилин / В. И. Галкин, Э. Р. Зверева, А. Н. Собанов и др. // ЖОХ. — 1993. — Т.63. — В.10. — С. 2224−2227.
  87. Э. Е. Салициловый альдегид в реакциях Абрамова и Кабачника Филдса / Э. Е. Нифантьев, Т. С. Кухарева, Т. Н Попкова, и др. // ЖОХ. — 1986. — Т.56. — В.2. — С. 304−309.
  88. Г. Л. Ароматические нитрозосоединения в реакции Кабачника — Филдса / Г. Л. Матевосян, А. В. Журавлев, П. М. Завлин // ЖОХ. 1983. — Т.53. — В.10. — С. 2401−2402.
  89. Abbert A., Goldacre R. J., Phillips J. The Strength of Heterocyclic Bases / A. Abbert, R.J. Goldacre, J. Phillips // J. Chem. Soc. 1948. — P. 2240.
  90. А.Ф. Фосфоналкилированные 2-аминотиазолы / А. Ф. Прокофьева, Т. В. Алешникова, В. В. Негребецкий и др. // ЖОХ. 1984. -Т.54.-В.З.-С. 525−530.
  91. В.И. Особенности поведения некоторых аминотетразолов в реакции Кабачника Филдса / В. И. Крутиков, А. Л. Коваленко, Е.В. Сухановская//ЖОХ. — 1991. — Т.61. — В.1. — С. 257−258.
  92. Общеорганическая химия. М.: Химия. — 1985. — Т.8. — 443 с.
  93. Р. Идентификация органических соединений / Р. Шнайдер М.: Мир, 1983. — 253 с.
  94. В.П. К таутомерии 5-аминотетразола / В. П. Щипанов, Ю. Н. Шейнкер, И. Я. Постовский // ЖОХ. 1966. — Т.2. — В.2. — С. 350−355.
  95. Raap R. Animation of tetrazoles with hydroxylamine-O-sulfonic acid: 1-and 2- aminotetrazoles / R. Raap // Canad. J. Chem. 1969. — V.47. — N.19. — P. 3677−3683.
  96. П.Н. Синтез и свойства 1, 5-диаминатетразола / П. Н. Гапоник, В. П. Каравай // ХГС. 1984. — N12. — С. 1683−1686.
  97. B.B. Изучение синтеза п-2-карбоксиэтил-М-фосфонометилглицина / В. В. Негребецкий, В. А. Колесова, Р. Г. Бобкова и др. //ЖОХ, 1991. — Т.61. — В.1. — С. 119−123.
  98. С.Д. Образование N-диалкоксифосфорилметильных производных цитизина и их внутренних солей в условиях реакции Кабачника- Филдса / С. Д. Фазылов, А. М. Газалиев, JIM. Власова и др. // ЖОХ. 1996.- Т.66. В.2. — С. 238.
  99. В.И., Сухановская Е. В., Царькова И. А. // ЖОХ. 1992. -Т. 62.-В.12.-С. 2708−2712.
  100. .М. Аминофосфонаты / Ж. М. Иванова, Т. В. Ким, Е. А. Сувалова и др. //ЖОХ. 1976. — Т.46. — В.2. — С. 236−243.
  101. В.К., Каспаров В. А., Варшавская И. С. // Итоги науки и техники. -М.: ВИНИТИ. 1989. — Т.8. — С. 3−80.
  102. Г. Л. Синтетические методы органической химии / Г. Л. Мищенко, К. В. Вацуро. М.: Химия. — 1982. — 32 с.
  103. Л.В. Фосфорилированные и тио-фосфорилированные аминогетероциклы / Л. В. Разводская, А. Ф. Гранов, H.H. Мельников // Усп.хим.-1982. Т.51. — В.2. — С. 239−264.
  104. С.К., Джиембаев Б. Ж., Бутин Б. М. Аминофосфонаты / С. К. Туканова, Б. Ж. Джиембаев, Б. М. Бутин // ЖОХ. 1991. — Т.61. — В.5. — С. 1118−1120.
  105. B.C. О взаимодействии диалкилфосфористых кислот с альдегидами и кетонами / B.C. Абрамов // ДАН СССР. 1950. — Т.73. — В.4. -С. 487−489.
  106. P.A., Галкин В. И., Зимин М. Г., Овчинников В. В. // Тезисы докладов VIII Всесоюз. конф. по химии и примен. фосфорорганических соединений: Наука, 1987. С. 138−146.
  107. И.В., Реакция Пудовика / И. В. Коновалова, JI.A. Бурнаева. -Казань: Издат-во Казанск. ун-та, 1991 148 с.
  108. А.Н. Новый метод синтеза фосфиновых и тиофосфиновых эфиров / А. Н. Пудовик, М. В. Корчемкина // Изв. АН СССР. ОХН. 1952. — N5. — С. 940−946.
  109. А.Н. Присоединение диалкилфосфористых кислот к иминам / А. Н. Пудовик // ДАН СССР. 1952. — Т.83. — N6. — С. 865−868.
  110. А.Н. Синтез аминофосфиновых и аминотиофосфиновых эфиров // ДАН СССР. 1952. — Т.83. — N4. — С. 773−776.
  111. Э.Е. Взаимодействие неполных эфиров фосфористой, фосфонистой, фосфорноватистой кислот с азинами / Э. Е. Нифантьев, Н. В. Зык, М. П. Коротеев // Докл. АН СССР. 1974. — Т.218. — N6. — С. 371−1374.
  112. M., Nakatsukasa Y., Yoshida H. // Carbohyd. Res. 1979. — V.70. — N2. — P. 247−252.
  113. Seidel A., Thomas Ph., Hennig H // Inter. Conf. on Phosphorus Chemistry. Abstr. Of Post. Tallinn. — 1989.
  114. С.В. Взаимодействие дифенилгуанидина с диалкилфосфористыми кислотами / С. В. Фридланд, И. Г. Шайхиев, А. А. Мухутдинов и др. // ЖОХ. 1990. — Т.60. — В.7 — С. 1529−1533.
  115. A.M. Реакция N, N' дибутил-2,3-бутандиимина с диалкилфосфористыми кислотами / A.M. Кибардин, Т. Х. Газизов, А. Н. Пудовик //ЖОХ. — 1980. — Т.50. -N8.T С. 1878−1879.
  116. Krentzkamp N. Syntesen aminosubstituierster Phosphonsaure und Diphosphonsaureester / N. Krentzkamp, G. Cordes // Lieb. Ann. 1959. — Bd.623. -Nl.-S. 103−108.
  117. С.В. Оптически активный диэтиловый эфир а-аминобензилфосфоновой кислоты / С. В. Рогожин, В. А. Даванков, Ю. П. Белов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1973. — N4. — С. 955−959.
  118. L.K., Koev I.G. // Докл. Болг. АН. 1989. — Т.42. — N12. -Р.75−77.
  119. D., Elgendy S., Patel G. // Phosph. Sulfur and Silicon and anf Relat. Elem. 1996. — N118. — P. 271−291.
  120. I. // Phosph., Sulfur and Silicon and anf Relat. Elem. -1996.-N118. -P. 21−29.
  121. Г. З. Фосфорилирование индольных оснований Шиффа / Г. З. Ахметова, П. А. Гуревич, В. В. Москва и др. // ЖОХ. 1997. — Т.67. — В.5. — С. 877.
  122. М.Ж. Взаимодействие триметил (З-фенил-2-пропинил)аммониййодида с диалкилфосфитами / М. Ж. Овакимян, Г. Ц. Гаспарян, С. К. Барсегян и др. // ЖОХ. 1998. — Т.68. — В.З.- С. 393.
  123. P.A. Химия и применение ФОС / P.A. Черкасов, М. Г. Зимин, Г. А. Кутырев и др. Киев: Наукова Думка, 1981. — 146−153 с.
  124. А.Н. О реакции 1,1Р-дибензилденазина с дитиофосфорными кислотами / А. Н. Пудовик, В. К. Хайруллин, М. А. Пудовик и др. // ЖОХ. 1995. — Т.65.- В.1. — С. 158.
  125. А.Н. Новый метод синтеза эфиров фосфоновых и тиофосфиновых кислот / А. Н. Пудовик, М. А. Пудовик // ЖОХ. 1963. — Т.ЗЗ. — В.10. — С. 3353−3358.
  126. О реакциях Т^ТМ'-дибензилденазина с диалкилфосфористой, гипофосфористой и тиогликолевой кислот // ЖОХ. 1994. — Т.64. — В.4. — С. 613.
  127. E.H. Реакции диалкилфосфитов с галогеносодержащими . алкен (ин)ами в присутствии фтористого калия / E.H. Опалева, A.B. Догадина, Б .И. Ионин // ЖОХ. 1995. — Т. 65. — В. 9. — С. 1467.
  128. М.М. Синтез и необычное применение, а -аминофосфонатов / М. М. Кабачник // Химия и химическая технология. -2003. Т.46. — Вып. 7.- 114 с.
  129. JI.B. Фосфорилирование производныхнесимметричного диметилгидразина (синтез и исследования свойств): дис. на 'соискание ученой степени кандината химических наук / JI.B. Ряписова. М.
  130. A.H. Присоединение диметилфосфита к N-изопропилбензальиминам / А. Н. Пудовик // ЖОХ. 2002. — Т.42. — Вып. 7. — С.1141-П44.
  131. А.Н. Гидролиз и каталитические процессы в реакции диалкилфосфитов с бензальанилином / А. Н. Пудовик // ЖОХ. 2003. — Т.73, Вып.б. — С. 921−926.
  132. Долженко-Подчезерцева A.B. Синтез и противомикробная активность амидов М-ацил-5-бромантраниловой кислоты / А.В.Долженко-Подчезерцева и др. // Химико-фармацевтический журнал. 2005.- Т.39. -Вып.1.- С. 17.
  133. B.JI. Синтез и антибактериальная активность 3-гидразонов замещенных пирролидин -2,3-дионов / В. Л. Гейн и др. // Химико-фармацевтический журнал. 2005. — Т.39 — Вып.8. — С. 19−22.
  134. H.A. Новый синтез бисгуанилгидразона и бистиосемикарбазона метилглиоксаля / Н. А. Кейко, Т. Н. Мамашвили // Химико-фармацевтический журнал. 2005. — Т.39. — Вып.2. — С. 28.
  135. A.C. Синтез, ДНК- связывающиеинтерферониндуцирующие свойства гидразонов изатина и бензоизатина / А. С. Карпенко и др. // Химико-фармацевтический журнал. 2006.- Т.40.-Вып.11.-С. 15−17.
  136. H.A. Биологическая активность 1-арилфосфоновых кислот / H.A. Бондаренко и др. // Химико-фармацевтический журнал. -2003. Т.5, вып.11. — С. 7−9.
  137. Н.М. Синтез и противомикробная активность комплексов некоторых 3d- элементов с бензоилгидразонами замещенных салицилового альдегида / Н. М. Самусь и др. // Химико-фармацевтический журнал.-2004.-Т.38. Вып.7. — С. 27−29.
  138. А.Г. Синтез и антимикробная активность замещенных гидразонов нитро-1,2,4-оксадиазол-5-карбальдегида / А. Г. Тырков, JI.T. Сухенко // Химико-фармацевтический журнал. 2004. — Т.38. — Вып.7. — С. 30.
  139. Е.В. Синтез, анальгетическая и жаропонижающая активность 2-(антипирин-4-ил)гидразонов 1,2,3-трикетенов и их производных / Е. В. Щегольков и др. // Химико-фармацевтический журнал. -2006, — Т.40. -Вып.7. С. 27.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!