Роль внутри-и межмолекулярных взаимодействий в полиморфизме полинитроорганических соединений
Диссертация
В первой части литературного исследования будет рассмотрено явление полиморфизма в высокоэнергетических и фотохромных материалах и основные методы исследования полиморфных форм, а результаты этих исследований. Во второй части буцут затронуты основные проблемы, возникающие при оценке энергии кристаллической решетки, что особенно важно при сравнении термодинамической устойчивости полиморфных форм… Читать ещё >
Список литературы
- F. Н. Allen, Acta Crystallogr., В58,380−388, 2002- CCSD v. 5.28 (May 2007)
- P. Rudel, S. Odiot, J.C. Mutin, M. Peyrard, J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol., 1990,87,1307
- J. J. Dick, J. Phys. IV, 1995, 5, 103
- S. Zeman, Thermochim. Acta., 1980,41, 1995. «Energetic Materials: Part 1. Decomposition, Crystal and Molecular Properties- Part 2. Detonation, Combustion, Ed. by P. A. Politzer, J. S. Murray, Elsevier Science, 2003
- J. Bernstein, „Polymorphism in Molecular Crystals“, Oxford University Press, 2002
- H. H. Cady, L. C. Smith, Los Alamos Scientific Laboratory LAMS-2652, Chemistry (ТШ-4500 T ed»), 1962
- Holston Defence Corporation (Eastman Kodak, Kingsport, TN), Control No. 20-P-26 Series B, 1962
- W. C. McCrone, Anal. Chem., 1950,22,1225
- W. Selig, Propell. Explos., 1982, 7, 70
- Т. M. Haller, A. L. Rheingold, Т. B. Brill «Acta Crystallogr. C., 1983,39, 1559
- R. E. Marsh, Acta Crystallogr. C., 1984,40,1632
- W. C. McCrone, A. S. Teesov, Micros. Cryst. Front, 1962,15,13
- Т. B. Brill, С. O. Reese, J. Phys. Chem., 1980,84,1376
- F. Goetz, Т. B. Brill, 7. Phys. Chem., 1979, 83, 340.
- A. G. Landers, Т. M. Apple, C. Dybowski, Т. B. Brill, Magn. Reson.Chem., 1985, 23,158
- A. G. Landers, Т. B. Brill, R. A. Marino, J. Phys. Chem., 1981,85,2618
- G. D. Smith, R. K. Bharadwaj, J. Phys. Chem. B, 1999,103,3570
- J. P. Lewis, T. D. Sewell, R.B. Evans, G.A. Voth, J. Phys. Chem. B, 2000,104,1009
- D. C. Sorescu, В. M. Rice, D.L. Thompson, J. Phys. Chem. B, 1998,102, 6692
- Y. Kohno, К. Ueda, A. Imamura, J. Phys. Chem. B, 1996,100,4702
- С. В. Сысолятин, А. А. Лобанова, Ю. Т. Черникова, Г. В. Сакович, Успехи химии, 2005,8,830
- Т. P. Russel, P. J. Miller, P. J. Piermani, S. Block, J. Phys. Chem., 1992,96,5509
- Т. P. Russel, P. J. Miller, P. J. Piermani, S. Block, J. Phys. Chem., 1993,97,1993
- D. C. Sorescu, В. M. Rice, D.L. Thompson, J. Phys. Chem. B, 1998,102,948
- V. V. Nedelko, N. V. Chukanov, A. V. Raevskii, B. L. Korsounskii, T. S. Larikova, О. I. Kolesova, F. Volk, Propel. Eplos. Pyrot., 2000, 25, 255
- А. Т. Nielsen, А. P. Chafin, S. L. Christian, D. W. Moore, M. P. Nadler, R. A. Nissan,
- D. J. Vanderah, R. D. Gilardi, C. F. George, J. L. Flippen-Anderson, Tetrahedron, 1998,54, 11 793
- Структура депонирована в КБСД, G. Jacob в 1999 году, но не была опубликована.
- J. Н. Kim, Y. С. Park, Y. J. Yim, J. S. Han, J. Chem. Eng. Jpn., 1998,31,478
- M. F. Foltz, C. L. Cron, F. Garcia, A. L. Nichols III, Propell, Explos., Pyrot., 1994,19,133
- M. F. Foltz, Propell, Explos., Pyrot., 1994,19, 63
- M. F. Foltz, C. L. Cron, F. Garcia, A. L. Nichols III, Propell., Explos., Pyrot., 1994,19,19
- N. Degirmenbasi, Z. Peralta-Inga, U. Olgun, H. Gocmez, D. M. Kalyon, J. Energ. Mat., 2006,24,69
- N. Degirmenbasi, Z. Peralta-Inga, U. Olgun, H. Gocmez, D. M. Kalyon, J. Energ. Mat., 2006,24,103
- А. И. Китайгородский. «Органическая кристаллохимия». M.: Изд-во АН СССР, 1955.
- D. С. Sorescu, В. М. Rice, D.L. Thompson, J. Phys. Chem. В, 1997,101,798
- X.-J. Xu, W.-H Zhu, H.-M. Xiao, J. Phys. Chem. В., 2007, 111, 290
- D. G. Patil, Т. B. Brill, Combust. Flame, 1993,92,456.
- M. D. Pace, J. Phys. Chem., 1991,95,5858
- M. D. Pace, Mol. Crys. Liq. Crys., 1992,219,139
- L. R. Ryzhkov, J. M. McBride, J. Phys. Chem., 1996,100,163
- J. N. Sherwood, H. G. Gallagher, Final Tecnical Report, European Research Office of the US Army, aval, as NTIS Gov. Rep. Announce. Index, 1984,84, 83
- R. Friedlander, Z. Kristallogr., 1879, 3,168
- R. Hultgren, J. Chem. Phys., 1936,4, 84
- H. G. Gallagher, J. N. Sherwood, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1996,92, 2107
- W. R. Carper, L. P. Davis, M. W. Extine, J. Phys. Chem., 1982,86,459
- N. I. Golovina, A. N. Titkov, A. V. Raevskii, L. O. Atovmyan, J. Solid State Chem., 1994, 113, 229
- R. M. Vrcelj, J. N. Sherwood, A. R. Kennedy, H. G. Gallagher, T. Gelbrich, Cryst. Growth Des., 2003,3,1027
- W. Connick, F. G. J. May, B. W. Thorpe, Austral. J. Chem., 1969, 22, 2685
- H. G. Gallagher, K. J. Roberts, J. N. Sherwood, L. A. Smith, J. Mater. Chem., 1997,7,229
- G. Edwards, Trans. Faraday Soc., 1950,46,423
- P. A. Pella, J. Chem. Thermodyn., 1977,9, 301
- M. C. Chick, B. W. Thrope, 1971, Aust. J. Chem., 1971,24, 191
- K. Amimoto, T. Kawato, J. Photochem. Photobiol. C, 2005,6 207
- P. Naumov, J. Mol. Struct., 2006, 783,1
- Y. Eichen, J.-M. Lehn, M. Scherl, D. Haarer, J. Fischer, A. DeCian, A. Corval, H. P. Trommsdorff, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995,34,2530
- E. Hadjoudis, Struct. Org. Chem. (Amsterdam), 1990,41, 685
- Y. Eichen, M. Botoshansky, U. Peskin, M. Scherl, D. Haarer, S. Khatib, J. Am. Chem. Soc., 1997,119,7167
- P. Honberg, W. Kohn, Phys. Rev., 1964,136, B864.
- R. F. W. Bader, Chem. Rev., 1991,91, 893.
- P. Бейдер, «Атомы в Молекулах. Квантовая теория», Мир, 2001. R.F.W. Bader, Atoms In molecules. A Quantum Theory, Clarendron Press, Oxford, 1990].
- V. Luana, P. Mori-Sanchez, A. Costales, J. Chem. Phys, 2003,119, 6341.
- B.B. Iversen, F.K. Larsen, M. Souhassou, M. Takata, Acta Cryst. В, 1995, 51,580.
- R.F.W. Bader, Т. T. Nguyn-Dang, Y. Tal, Rept. Prog. Phys., 1981,44, 893.
- R. F. W. Bader, H. Ess? n, J. Chem. Phys., 1984,80,1943.
- D. Cremer, E. Kraka, Croat. Chim. Acta, 1984,57,1259.
- R. F. W. Bader, Т. T. Nguyen-Dang, Adv. Quant. Chem., 1981,14, 63.
- R. F. W. Bader, H. J. T. Preston, Int. J. Quantum. Chem., 1969,3, 327
- R. F. W. Bader, T. S. Slee, D. Cremer, E. Kraka, J. Amer. Chem. Soc., 1983,105,5061.
- К. А. Лысенко, M. Ю. Антипин, В. H. Хрусталев, Известия АН, сер.хим., 2001,9, 1465.
- К. A. Lyssenko, М. Yu. Antipin, V. N. Lebedev, Inorg. Chem., 1998,37,5834.
- P. Macchi, В. B. Iversen, A. Sironi, В. C. Chaukoumakos, F. K. Larsen, Angew. Chem. Int. Ed., 2000,39,2719.
- V. G. Tsirelson, R. P. Ozerov, «Electron density and Bonding in Crystals: Principles, Theory and X-Ray Diffraction experiments in Solid State Physics And Chemistry», IOP Publishing Ltd., 1996.
- N. K. Hansen, P. Coppens, Acta. Cryst. A, 1978, A34,909.
- F. L. Hirshfeld, Acta. Cryst. A, 1976, A32, 239.
- Yu. A. Abramov, Acta Cryst. A, 1997, A53, 264
- V. G. Tsirelson, Acta Cryst. B, 2002, B58,632.
- Д. А. Киржниц, Ю. E. Лозовик, Г. В. Шпатаковская, Успехи Физ. Наук, 1975,711, 3.
- Е. Espinosa, I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, E. Molins, Chem. Phys. Lets., 2001,336,457.
- E. Munoz, A. M. Benito, L. C. Estepa, J. Fernandez, Y. Maniette, M. T. Martinez, G. F. de la Fuente, H. Liu, С. M. Silva, E. A. Macedo, E. Espinosa, E. Molins, C. Lecomte, Chem. Phys. Lets., 1998, 285,170.
- A. Gavezzotti, G. Flippini, J. Am. Chem. Soc., 1995,117,12 299.
- J. D. Dunitz, In «The Crystal as a Supramolecular Entity. Perspectives in Supermolecular Chemistry», (ed. by G. R. Desiraju), p. 1, Chichester: J. Wiley and Sons, 1996
- A. Gavezzotti, G. Filippini, In «Theoretical Aspects and Computer Modeling» (ed. by A. Gavezzotti) ch. 3, pp. 6, Chichester: J. Wiley and Sons, 1997.
- G. M. Day, W. D. S. Motherwell, W. Jones, Cryst. Grow. & Des., 2005,5,1023.
- A. J. Pertsin, A. 1. Kitaigorodsky, In «The Atom-Atom Potential Method», Berlin: Springer Verlag, 1986
- D. E. Williams, Acta Cryst. A, 1974, A30, 71.
- M. Masamura, Struct. Chem., 2000,11,41
- S. L. Price, Rev. Comput. Chem., 2000,14, 225.
- C. Ouvrard, J. В. O. Mitchell, Acta Cryst. B, 2003, B59, 676.
- P. Politzer, J. S. Murray, M. E. Grice, M. Desalvo, E. Miller, Mol. Phys., 1997,91, 923
- P. Politzer, Y. Ma, P. Lane, M. C. Concha, Int. J. Quant. Chem., 2005,105, 341
- R.M. Martin, «Electronic Structure», Cambridge: Cambridge University Press, 2004
- R. Improta, V. Barone, J. Comput. Chem., 2004,25,1333.
- E. Johnson, R. Wolkow, G. DiLabio, Chem. Phys. Lett., 2004, 394
- X. Xu, W.A. Goddard III, Proc. Natl. Acad. 5c/., 2004,101, 2673.
- M. Elstner, P. Hobza, T. Frauenheim, S. Suhai, E. Kaxiras, J. Chem. Phys., 2001,114, 5149.
- R.W. Williams, D. Malhotra, Chem. Phys., 2006,327,54
- C.A. Morrison, M M. Siddick, Chem. Eur. J., 2003,9,628.
- C.A. Morrison, M.M. Siddick, Angew. Chem. Int. Ed., 2004,43,4780.
- R. Boese, N. Niederprum, D. Blaser, A. Maulitz, M.Yu. Antipin, P.R. Mallinson, J. Phys. Chem. B, 1997- 101, 5794.
- E. A. Zhurova, A. Martin, and A. A. Pinkerton, J. Am. Chem. Soc., 2002,124, 8741.
- R. Tanbug, K. Kirschbaum, A. A. Pinkerton, J. Chem. Crystallogr., 1999,29,45.
- V. A Shlyapochnikov, M. A. Tafipolsky, I. V. Tokmakov, E. S. Baskir, О. V. Anikin, Yu. A. Strelenko, O. A. Lukyanov, V. A. Tartakovsky, J. Mol. Struct., 2001,559, 147.
- E. A. Zhurova, V. G. Tsirelson, A. I. Stash, A. A. Pinkerton, J. Am. Chem. Soc., 2002,124, 4574.
- J. P. Ritchie, E. A. Zhurova, A. Martin, A. A. Pinkerton, J. Phys. Chem. B, 2003,107, 14 576.
- E. A. Zhurova, A. A. Pinkerton, Acta Cryst. A, 2001, B57, 359.
- Y.-S. Chen, A. I. Stash, A. A. Pinkerton, Acta Cryst. B, 2007, B63, 309.
- E. A. Zhurova, V. G. Tsirelson, A. I. Stash, M. V. Yakovlev, A. A. Pinkerton, J. Phys. Chem. B, 2004,108,20 173.
- E. A. Zhurova, A. I. Stash, V. G. Tsirelson, V. V. Zhurov, E. V. Bartashevich, V. A. Potemkin, A. A. Pinkerton, J. Am. Chem. Soc., 2006,128,14 728.
- G. U. Kulkarni, P. Kumaradhas, and C. N. R. Rao, Chem. Mater., 1998,10, 3498.
- P. Coppens- G. M. J. Schmidt, Acta Crystallogr., 1965,18,654.
- P. Coppens- G. M. J. Schmidt, Acta Crystallogr., 1964,17, 222.
- J. Overgaard, D. E. Hibbs, Acta Crystallogr. A, 2004, A60,480.
- G. G. Ferenczy, L. Parkanyi, J. G. Angyan, A. Kalman, B. Hegedus, J. Mol. Struct. (Theochem), 2000,503,73.
- Y. A. Abramov, A. Volkov, G. Wu, P. Coppens, Acta Cryst. A, 2000, A56,585.
- M. Kuhnert-Brandstatter, In «International series of monographs in analytical chemistry» (ed. R. Belsher and M. Freiser), vol. 45, Oxford: Pergamon, 1971.
- P. Munshi and T. N. G. Row, Cryst. Grow. & Des., 2006,6,709.
- R. S. Gopalan, G. U. Kulkarni, C. N. R. Rao, ChemPhysChem, 2000,1,127.
- M.C Etter, Acc. Chem. Res., 1990,23,120.
- P. Gilli, G. Gilli, J. Mol. Struct. 2000, 552,1.
- G. T. Smith, J. A. K. Howard, J. D. Wallis, Phys. Chem. Chem. Phys., 2001,4501.
- N. Castillo, C. F. Matta, R. J. Boyd, Chem. Phys. Lett., 2005,409,265.
- A. K. Wisor, L. Czuchajowski, Theor. Chim. Acta, 1988, 74,445.
- K. A. Lyssenko, M. Yu. Antipin, D. Yu. Antonov, ChemPhysChem, 2003,4, 817.
- H. В. Воронцова, В. И. Розенберг, Е. В. Воронцов, Д. Ю. Антонов, Ю. Н. Бубнов. Изв. АН, Сер. хим., 2002, 8, 1353.
- Н. Hope, J. Bernstein, К. N. Trueblood, Acta Cryst. В, 1972, В28,1733.
- Y. Kai, N. Yasuoka, N. Kasai, Acta Cryst. Sect. B, 1978, B34,2840.
- A. Savin, R. Nesper, S. Wengert, T. Fassler, Arcgm Chem., Int. Ed. Engl., 1997,36,1809
- S. Pignataro, V. Mancini, Chem. Commun., 1971,142.
- Y. Xie, H.F. Schaefer 1П, F.A. Cotton, Chem. Commun., 2003,102.
- J.C. Rienstra-Kiracofe, C.S. Tschumper, H.F. Schaefer, N. Serela, G.B. Ellison, Chem. Rev., 2002,102, 231.
- H. И. Садова, Г. E. Слепнев, H. А. Тарасенко, А. А. Зенкин, JI. В. Вилков, И. Ф. Шишков, Ю. А. Панкрушев, Журн. структур, химии, 91 В, 18, 865.
- Е.А.Мирошниченко, Т. С. Конькова, Ю. Н. Матюшин, Докл. АН, 2003,392,494.
- A.A. Korlyukov, К.А. Lyssenko, M.Yu. Antipin, V.N. Kirin, E.A. Chernyshev, S.P. Knyazev, Inorg. Chem., 2002,41, 5043−5051.137. 16.D. Habibollahzadeh, J. S. Murray, P. C. Redfen, P. Politzer, J. Phys. Chem., 1991,95, 7702.
- A. E. Whitten, P. Turner, W. T. Klooster, R. O. Piltz, M. A. Spackman, J. Phys. Chem. A, 2006,110, 8763.
- R. S. Rowland, R. Taylor, J. Phys. Chem. 1996,100, 7384.
- V. I. Pepekin- Y. N. Matyushin, Y. A. Lebedev, Izv. Akad. NaukSSSR, Ser. Khim., 1974, 23,1786
- C. S. Choi, J -E. Abel, Acta Crystallogr. B, 1972, B28,193.
- P. K. Thallapally, R. K. R. Jetti, A. K. Katz, H. L. Carrel, K. Singh, K. Lahiri, S. Kotha, R. Boese, G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed., 2004,43,1149.
- H. И. Садова, H. П. Пенионжкевич, А. А. Голубинский, Jl. В. Вилков, Журн. структур, химии, 1976,17, 754.
- М. Head-Gordon, J. A. Pople, Chem. Phys. Lett., 1990,173, 585.
- R. B. Cundall, T. F. Palmer, С. E. C. Wood, J. Chem. Soc. Faraday Trans., I, 1978,74, 1339.
- К. А. Лысенко, M. Ю. Антипин, Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2001,3,400.
- Р. М. Dominiak, Е. Grech, G. Barr, S. Teat, P. R. Mallinson, K. Wozniak, Chem. Eur. J., 2003,9,963.
- F. H. Allen, W. D. S. Motherwell, P. R. Raithby, G. P. Shields, R. Taylor, New. J. Chem., 1999, 25.
- Programs SAINT and SADABS 1999, 2006- Bruker-AXS Inc., Madison, WI-53 719, USA.
- R. H. Blessing, Acta Cryst. A, 1995, A51, 33−38.
- G.M. Sheldrick, SHELXTL-97, V5.1, V.6.1,1997,2006, Bruker AXS Inc., Madison, WI-53 719, USA
- A. Stash, V. Tsirelson, WinXrpo, A program for Calculation of the Crystal and Molecular properties Using the Model Electron Density, 2001, a further information available at httv://xray. tiifhi. ru/wxp/
- A. Stash, V. Tsirelson, J. Appl. Crystallogr., 2002, 35, 371.
- K. A. Lyssenko, A. A. Korlyukov, M. Yu. Antipin, Mendeleev. Comm., 2005.
- K. A. Lyssenko, A. A. Korlyukov, D. G. Golovanov, S. Yu. Ketkov, M. Yu. Antipin, J. Phys. Chem. A, 2006,110, 6545.
- A. A. Granovsky, PC GAMESS version 7.1, http://classic. chem. msu. su/gran/gamess/index. html
- S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem Phys., 1981,55,171.
- MORPHY98, a topological analysis program written by P. L. A Popelier with a contribution from R. G. A. Bone (UMIST, Engl, EU)
- F. Biegler-Konig, J. Schonbohm, D. Bayles, «AIM2000 A Program to Analyze and Visualize Atoms in Molecules», J. Сотр. Chem. 2001,22, 545.
- J. Hutter, P. Ballone, M. Bernasconi, P. Focher, E. Fois, S. Goedecker, M. Parrinello and M. Tuckerman (1995−2006) CPMD v. 3.11.1, MPI fur Festkorperforschung and IBM Zurich Research Laboratory.
- D. Vanderbilt, Phys. fov., 1985, B41,7892.
- N. Troullier, J. L. Martins, Phys. Rev., 1991, B43,1993.
- VASP (Vienna ab-initio simulation program) developed at the Institute fur Materialphysik of the Universitat Wien) — G. Kresse, J. Hafner, Phys. Rev., 1993, B47,558.