Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Взаимодействие енолов и енаминокетонов с оксалилхлоридом как метод синтеза 2, 3-диоксогетероциклов и генерирование фенил (гетерил) замещенных ароилкетенов на их основе

Диссертация: Взаимодействие енолов и енаминокетонов с оксалилхлоридом как метод синтеза 2, 3-диоксогетероциклов и генерирование фенил (гетерил) замещенных ароилкетенов на их основе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Термолиз пятичленных 2,3-диоксогетероциклов — удобный способ генерирования высокореакционных функциональнозамещенных гетерокумуленов — ацилкетенов, имидоилкетенов, ацил (имидоил)кетенов, имеющих альтернативные возможности участия в реакциициклоприсоединения с активными диенофилами как ацилкетеновым, так и имидоилкетеновым фрагментами с образованием соответствующих шестичленных гетероциклов… Читать ещё >

Взаимодействие енолов и енаминокетонов с оксалилхлоридом как метод синтеза 2, 3-диоксогетероциклов и генерирование фенил (гетерил) замещенных ароилкетенов на их основе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Методы синтеза, физико-химические свойства и химическое поведение 4-алкил-, 4-галоген- и 4-фенил-5-арил-2,3-Дигидро-2,3-фурандионов (литературный обзор)
    • 1. 1. Методы синтеза 4-алкил-, 4-галоген- и 4-фенил-5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов (далее 4,5-дизамещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов)
      • 1. 1. 1. Циклизация производных а, у-диоксобутановых кислот
      • 1. 1. 2. Синтезы на основе оксал ил хлорида
      • 1. 1. 3. Введение заместителя в молекулу 2,3-дигидро-2,3-фурандиона
      • 1. 1. 4. Карбонилирование, приводящее к 2,3-дигидро-2,3-фурандионам
    • 1. 2. Физико-химические характеристики 4,5-дизамещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов
    • 1. 3. Химические свойства 4,5-дизамещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов
      • 1. 3. 1. Реакции с мононуклеофилами
      • 1. 3. 2. Взаимодействие с гидразинами и гидразонами
      • 1. 3. 3. Взаимодействие с замешенными фосфоранами
      • 1. 3. 4. Взаимодействие с алифатическими диазосоединениями
      • 1. 3. 5. Взаимодействие с основаниями Шиффа
    • 1. 4. Термическое декарбонилирование 4,5-дизамещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов
      • 1. 4. 1. Пути стабилизации ацилкетенов при отсутствии партнеров по взаимодействию
      • 1. 4. 2. Взаимодействие с гетерокумуленами
      • 1. 4. 3. Взаимодействие с диазосоединениями

Актуальность темы

Одной из важных задач, стоящих сегодня перед синтетической органической химией, является поиск соединений, на основе которых возможна разработка методов получения различных классов гетероциклических соединений, в том числе обладающих полезными свойствами. Этим требованиям во многом удовлетворяют пятичленные 2,3-диоксогетероциклы (2,3-дигидро-2,3-фурандионы и 2,3-дигидро-2,3-пирролдионы), поэтому растущий интерес к ним со стороны синтетиков закономерен.

Наиболее распространенным методом построения 2,3-дигидро-2,3-пирролдионового, а в последние годы и 2,3-дигидро-2,3-фурандионового циклов служит реакция енаминов, енаминокетонов или енолов с оксалилхлоридом, поэтому представляло интерес разработать методы синтеза новых енолов и енаминокетонов и исследовать возможности синтеза 2,3-диоксогетероциклов на основе их реакций с оксалилхлоридом. Особый интерес представляло выяснение причин реализации одного из двух направлений взаимодействия, в том числе условий проведения и структурных особенностей исходных соединений в указанных реакциях, приводящих к одному из двух классов 2,3-диоксогетероциклов.

Термолиз пятичленных 2,3-диоксогетероциклов — удобный способ генерирования высокореакционных функциональнозамещенных гетерокумуленов — ацилкетенов, имидоилкетенов, ацил (имидоил)кетенов, имеющих альтернативные возможности участия в реакции [4+2]циклоприсоединения с активными диенофилами как ацилкетеновым, так и имидоилкетеновым фрагментами с образованием соответствующих шестичленных гетероциклов с одним или двумя гетероатомами. Исследование факторов, влияющих на реализацию того или иного направления циклоприсоединения позволяет разработать региои стереоселективные методы построения разнообразных гетероциклических систем.

Цель работы. 1. Разработать способы синтеза енолов и енаминокетонов, в том числе гетероциклических: 1-арил-1-триметилсилокси-2-фенилэтенов, 2-(2−2-арил-2-гидрокси-1 -этенил)-2,4-дигидро-1Я-3,1 -бензоксазин-4-онов, 3 -арил-Е-2-ароилметилен-1,2,3,4-тетрагидро-4-хиназолонов, ?-2-ароилмети-лен-3,4-дигидро-2#-1,3-бензоксазин-4-онов, £-2-ароилметилен-1 -фенил-1,2,3,4-тетрагидро-4-хиназолонов. 2. Разработать методы синтеза новых пяти-членных 2,3-диоксогетероциклов на основе реакции полученных енолов и енаминокетонов с оксалилхлоридом. 3. Исследовать реакции термолиза полученных 2,3 -диоксогетероциклов.

Научная новизна. Впервые разработаны методы синтеза новых енолов и енаминокетонов класса 1,3- и 3,1-бензоксазинонов, 4-хиназолонов. С помощью спектральных методов установлено, что они существуют в форме с внутримолекулярной водородной связью Н-хелатного типа, причем в 1,3-бензоксазинонах и 4-хиназолонах атом водорода локализован у атома азота енаминокетонного фрагмента, а в 3,1-бензоксазинонах — у атома кислорода этого фрагмента.

Установлено, что на направление реакции гетероциклических енаминокетонов с оксалилхлоридом оказывает влияние локализация протона в исходном енаминокетонном фрагменте — «истинные» енаминокетоны образуют в данных реакциях гетерено[а]-2,3-дигидро-2,3-пирролдионы, а таутомерные им гидроксиенимины — гетерилзамещенные фурандионы.

Впервые изучены реакции термического декарбонилирования новых 2,3-диоксогетероциклов и установлено, что они являются удобными источниками генерирования новых функциональнозамещенных гетерокумуленов — ароил (фенил)кетенов и гетероциклических ароил (имидоил)кетенов.

Изучены реакции [4+2]циклоприсоединения новых фенил (гетерил)замещенных ароилкетенов. Показано, что гетероциклические ароил (имидоил)кетены стабилизируются в отсутствии партнеров по взаимодействию путем межмолекулярной [4+2]циклодимеризации с участием имидоилкетенового фрагмента одной молекулы кетена и связи С=С кетенового фрагмента другой молекулы кетена с последующей [1,3]ацилотропной перегруппировкой. В случае же перехвата ароил (3,1-бензоксазинил)кетенов азометинами в реакции циклоприсоединения участвует ароилкетеновый, а не имидоилкетеновый фрагмент.

Практическая ценность. Разработаны препаративные методы синтеза неописанных ранее 1-арил-1-триметилсилокси-2-фенилэтенов, окарбокси-анилидов ароилуксуных кислот, 2-(2−2-арил-2-гидрокси-1-этенил)-4Я-3,1-бензоксазин-4-онов, 3-арил-?-2-ароилметилен-1,2,3,4-тетрагидро-4-хиназоло-нов, ?-2-ароилметилен-3,4-дигидро-2Я-1,3-бензоксазин-4-онов, ?-2-ароил-метилен-1 -фенил-1,2,3,4-тетрагидро-4-хиназолонов, 5-арил-4-фенил-2,3 -ди-гидро-2,3-фурандионов, 2-(2-арил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-3-фурил)-4Я-3,1 -бензоксазин-4-онов, 4-арил-3-ароил-1,2,4,5-тетрагидропирроло[1,2-а]хиназо-лин-1,2,5-трион, 3-ароил-2,9-дигидро-1Я-пирроло[2,1-Ь][1,3]бензоксазин-1,2,9-трионов, 3-ароил-4-фенил-1,2,4,9-тетрагидропирроло[2,1-Ь]хиназолин-1,2,9-трионов, 6-арил-3-ароил-3,5-дифенил-3,4-дигидро-2Я-пиран-2,4-дионов, 6-арил-4-ароилокси-3,5 -дифенил-2Я-пиран-2-онов, 2,6-диарил-5 -фенил-4Я-1,3-диоксин-4-онов, 6-(2,5-диметилфенил)-5-фенил-4-оксо-4Я-1,3-диоксин-2-спироциклоалканов, 6-(2,5-диметилфенил)-5-фенил-4-оксо-4Я-1,3-диоксин-2-спиро-2' -адамантана, 2,3,6-триарил-5-фенил-3,4-дигидро-2Я-1,3 -оксазин-4-онов, 5-арил-4-ароил-1 -бензил-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро- 1Я-пиррол-2,3-дионов, 6-арил-5-фенил-2-циклогексилимино-3-циклогексил-3,4-дигидро-2Я-1,3-оксазин-4-онов, 6-арил-2-(и-диметиламинофенил)-5-фенил-4Я-1,3-окса-зин-4-онов, ариламидов бензоил (фенил)уксусной кислоты, 4-ароил-З-ароилокси-2-(4-оксо-4Я-3,1 -бензоксазин-2-ил)-1,6-дигидропиридо[ 1,2-а] [3,1]бензоксазин-1,6-дионов, 5-арил-4-бензоил-3-бензоилокси-2-(3-арил-4оксо-3,4-дигидро-2-хиназолинил)-5,6-дигидро- 1Я-пиридо[ 1,2-а]хиназолин-1,6-дионов, 4-ароил-3-ароилокси-2-(4-оксо-4#-1,3-бензоксазин-2-ил)-1,1О-ди-гидропиридо[2,1-Ь][1,3]бензоксазин-1,10-дионов, 2-(6-арил-3-я-метоксифе-нил-4-оксо-2-и-фторфенил-3,4-дигидро-2#-1,3 -оксазин-5-ил)-4#-3,1 -бензок-сазин-4-онов.

Предлагаемые методы просты по выполнению, позволяют получать соединения с заданной комбинацией заместителей и могут быть использованы как препаративные в синтетической органической химии.

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 18 работ (в том числе 6 статей в центральной печати), получено 1 решение на выдачу патента РФ.

Апробация. Результаты работы доложены на III Уральской конференции «Енамины в органическом синтезе» (Пермь, 1999), на молодежных научных школах по органической химии (Екатеринбург, 2000, 2002, 2004), на 1-ой Всероссийской конференции по химии гетероциклов, посвященной 85-летию со дня рождения А. Н. Коста (Суздаль, 2000), на школе молодых ученых «Органическая химия в XX веке» (Москва, 2000), на 3-ем Всероссийском симпозиуме по органической химии «Стратегия и тактика органического синтеза» (Ярославль, 2001), на Международной научной конференции «Органическая химия. Биологически активные вещества. Новые материалы.» (Пермь, 2001), на 1-ой Международной конференции «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов» (Москва, 2001), на YSCOS-3 «Organic Synthesis in the New Century» (Saint-Petersburg, Russia, 2002), на 2-ой Международной научной конференции «Химия и биологическая активность кислороди серусодержащих гетероциклов» (Москва, 2003).

Структура и объем диссертации

Диссертационная работа общим числом 125 страниц машинописного текста состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов собственных исследований,.

ВЫВОДЫ.

1. Установлено, что окарбоксианилиды, Ы-.

2. Обнаружено, что 2-ароилметилен-3,1- и 1,3-бензоксазиноны, 2-ароилметилен-4-хиназолоны существуют в форме с внутримолекулярной водородной связью Н-хелатного типа, причем в 1,3-бензоксазинонах и 4-хиназолонах атом водорода локализован у атома азота енаминокетонного фрагмента, а в 3,1-бензоксазинонах — у атома кислорода этого фрагмента.

3. Найдено, что 1-арил-1-триметилсилокси-2-фенилэтены и 2-{2−2-арил-2-гидрокси-1 -этенил)-4//-3,1 -бензоксазин-4-оны взаимодействуют с оксалилхлоридом с образованием 4-фенили 4-бензоксазинил-2,3-Дигидро-2,3-фурандионов, а 3-арил-?-2-ароилметилен-1,2,3,4-тетрагидро-4-хиназолоны, ?-2-ароилметилен-3,4-дигидро-2Я-1,3-бензоксазин-4-оны и Е-2-ароилметилен-1 -фенил-1,2,3,4-тетрагидро-4-хиназолоны — соответствующих гетерено[а]-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов.

4. Обнаружено, что термическое декарбонилирование 5-арил-4-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов приводит к генерированию ароил (фенил)кетенов, стабилизирующихся в отсутствии других партнеров по реакции путем [4+2]циклодимеризации и участвующих в реакциях [4+2]циклоприсоединения в качестве диенового компонента с различными диенофилами.

5. Установлено, что ароил (имидоил)кетены, в которых имидоилкетеновый фрагмент является частью гетероцикла, генерируемые термическим декарбонилированием 4-бензоксазинилфурандионов и гетерено[а]пирролдионов стабилизируются путем [4+2]циклоприсоединения имидоилкетенового фрагмента одной молекулы кетена по С=С связи кетенового фрагмента другой молекулы кетена с последующим [1,3]ацилотропным сдвигом ароильной группы в первоначальных [4+2]циклоаддуктах. Ароил (ЗД-бензоксазинил)кетены участвуют в реакции [4+2]циклоприсоединения в качестве диенового компонента ароилкетеновым фрагментом с бензилиденаминами.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ziegler Е., Eder M., Belegratis С., Prewedourakis E. Ueber Reaktionen mit Oxalylcholird H Monatsh. Chem. 1967. Bd. 98. S. 2249−2251.
  2. A.c. № 777 030 (СССР). Способы получения 4-метил-5-арилфурандионов-2,3 / Ю. С. Андрейчиков, А. П. Козлов // Бюл. изобрет.1980. № 41.
  3. A.c. № 790 666 (СССР). Способы получения 4-метил-5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов / Ю. С. Андрейчиков, Л. Ф. Гейн, B.JI. Гейн // Бюл. изобрет. 1980. № 47.
  4. Horton W.I., Hummel С.Е., Jonson H.W. Seven-membered ring compounds. IV. Benzosuberoneglyxoylates // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol 75. No. 4. P. 944−946.
  5. Murai S., Hasegawa K., Sonoda N. Synthese und thermische Decarbonylierung von 2,3-Furandionen // Angew.Chem. 1975. Bd. 87. No. 18. S. 668−669.
  6. A.H., Тарасова О. П., Андрейчиков Ю. С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXVIII 4,5-Дифенил-2,3-дигидро-2,3-фурандионы: синтез и реакции с аминосоедиениями // ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 6. С. 12 871 295.
  7. А.Н., Симончик О. Л. Исследование границ применимости метода синтеза 2,3-дигидро-2,3-фурандионов по Мураи // Тез. докл конференции молодых ученых ПГУ. Пермь. 1991. С. 12.
  8. Ю.С., Гельт H. В., Козлов А. П. Химия оксалильных производных метилкетонов. XXXVII. Синтез и термическое декарбонилирование 5-арил-4-галоген-2,3-дигидро-2,3-фурандионов // ЖОрХ. 1984. т. 20. Вып. 8. С. 1749−1755.
  9. Alper Н., Vasapollo G. Novel nickel catalyzed conversion of 2-brom-pheny 1−1,3-butadiene to an a-ketolactone. An example of double carbonylation of a halodiene // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. No. 20. P. 2617−2618.
  10. Younis K., Amer I. Nickel-Catalyzed Double Carbonylation of Halodienes: A Possible New Mechanism for the Double Carbonylation Reaction // Organometallics 1994. T. 13. Vol. 8. P. 3120−3126.
  11. Amer I., Alper H. A new double carbonylation reaction // J. Molecular Catalysis. 1993. T. 85. Vol. 2. LI 17-L119.
  12. Hnach M., Ay cord I.P., Zineddine H. Synthesis and carbon-13 FT NMR spectroscopy of fiiran-2,3-dione derivatives // Bui. Soc. Chem. 1991. Vol. 128. P. 393−396.
  13. Hnach M., Zineddine H., Faure R., Aycard J.P. Oxygen-17 NMR study of electronic and steric effects in fiiran-2,3-dione derivatives // Magnetic Resonance in Chemistry. 1992. T. 30. Vol. 9. P. 837−840.
  14. B.B., Катаев C.C., Пименова E.B., Некрасов Д. Д. Взаимодействие кислородсодержащих 2,3-диоксогетероциклов с алифатическими диазосоединениями // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып 1. С. 112−117.
  15. Kozlov А.Р., Konovalov A. Yu., Maslivets A.N., Andreichikov Yu.S.
  16. Nucleophilic reactions of 2,3-dihydrofiiran-2,3-diones:regiospecificity and reactions mechanism II Abs. of V-th International symposium on furan chemistry. 1988. P. 134.
  17. Ю.С., Козьминых В. О., Манелова E.H. Химия оксалильных производных метилкетонов. XXXIX. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-дионов с метилентрифенилфосфоранами // ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 2. С. 402−406.
  18. В.О., Козьминых E.H., Андрейчиков Ю. С. Химия 2-метилен-2,3-дигидрофуран-3-онов. 2-Алкоксикарбонилметилен-5-арил-4-галоген-2,3-дигидрофуран-3-оны. Синтез, структура и свойства // ХГС. 1989. № 8. С. 1034−1038.
  19. Kozminykh V.O., Igidov N.M., Kozminykh E.N., Aliev Z.G. Reactions of 5-arylfuran-2,3-diones with acylmethylenetriphenylphosphoranes: synthesis and biological activity of 3(2//)-furanone derivatives // Pharmazie. 1993. Vol. 48. No. 2. P. 99−106.
  20. Kozminykh V.O., Igidov N.M., Kozminykh E.N., Berezina E.S.
  21. Andreichikov Yu, Shurov S, Maslivets A. Reaction of aroyl- and imidoil ketens generated by thermolysis of five-membered dioxoheterocycles // Abs. of Internat. Chem. congress of pacific basin societies. 1995. P. 1137.
  22. Kappe С. О, Faerber G, Wentrup С, Kollenz G. Dipivaloylketene and Its Dimers 2+4. versus [2+2] Cycloaddition Reactions of a-Oxo Ketenes // J.Org.Chem. 1992. Vol. 57. P. 7078−7083.
  23. Пименова E. B, Залесов B. B, Катаев C. C, Некрасов Д. Д. Синтез пиранонов димеризацией ароилкетенов // ЖОбХ. 1997. Т. 67. Вып. 4. С. 674 677.
  24. Андрейчиков Ю. С, Бригаднова Е. В, Масливец А. Н, Шапетько H.H. Взаимодействие дифенилдиазометана с производными ароилпиро-виноградных кислот // Тез. докл. Международной конференции «Химия и биологическая активность диазосоединений». 1988. С. 27−29.
  25. Wentrup С, Winter H.W., Cross G, Hetsh K.-P, Kollenz G, Ott W, Biederman S.C. Acyl- und Thioacylketene: Thermolyse von 3-Benzoyl-4-phenylthiet-2-on // Angew. Chem. 1984. Bd. 94. No. 10. S. 791−792.
  26. Jaeger G, Wenzelburger J. Heterocyclensynthesen durch Cycloadditionen mit Acyiketene//Liebigs. Ann. Chem. 1976. S. 1698−1712.
  27. Wentrup C, Heylmayer W, Kollenz G. a-Oxoketenes preparation andchemistry // Synthesis. 1994. P. 1219−1247.
  28. Ю.С., Гейн Л. Ф., Плахина Т. Д. Химия оксалильных производных метилкетенов. XXIII. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с альдегидами и кетонами // ЖОрХ. 1980. Т. 26. Вып. 11. С. 2336−2339.
  29. Minami Т., Yamauchi Y., Ohschiro Y., Agawa Т., Murai S., Sonoda N. Reactions of N-sylphenylamines and diiminosylphur derivates with acylketenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1997. No. 8. P. 904−908.
  30. Ю.С., Гельт H.B. Химия оксалильных произодных метилкетенов. XXXIV. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с дизамещенными диазоалканами // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 2. С. 411−416.
  31. А.Н., Лисовенко Н. Ю. Методы синтеза и химическое поведение 4,5-дизамещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. Москва. IBS PRESS. 2003. Т. 2. С. 361−395.
  32. И.В., Масливец А. Н. 2,3-Дигидро-2,3-пирролдионы, конденсированные с различными гетероциклами стороной а., и их бензо[б]аналоги: синтез, химические свойства, практическое применение // Пермь. ПГСХА. 2003. 140 с.
  33. Синтезы органических препаратов Сб. 2. // Москва. 1949. С. 167−169.
  34. Cazeau. P., Duboudin F., Moulines F., Babot О., Dunogues J. A new practical synthesis of silyl enol ethers. Part I. From simple aldehydes and ketones // Tetrahedron. 1987. Vol.43. No. 9. P. 2075−2088.
  35. Ю.С., Гейн В. Л., Козлов А. П., Винокурова О. В. Взаимодействие 2,2-диметил-6-арил-1,3-диоксин-4-онов с ароматическими аминами и о-фенилендиамином // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 1. С. 210−217.
  36. Ю.С., Винокурова О. В., Гейн В. Л. Ароилацетилирование амидов 6-арил-2,2-диметил-1,3-диоксин-4-онами // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 11. С. 2431−2434.
  37. Staskun В., Israelstam S.S. The reaction between (3-Keto Esters and Arylamines in the Presence of Polyphosphoric Acid. I. Ethyl Benzoylacetate and Arylamines // J.Org.Chem. 1961. Vol. 26. P. 3191−3193.
  38. E.C., Мохнаткина H.H., Попова O.M., Андраковский М. В., Масливец А. Н. Циклизация о-карбоксианилидов ароилуксусных кислот — путь к новому классу гетероциклических енаминокетонов // ХГС. 2004. № 2. С. 290−291.
  39. Е.С., Масливец А. Н. ?-2-фенацилиден-2,4-дигидро-1//-3,1-бензоксазин-4-он // Тр. второй Международной конференции «Химия и биологическая активность кислород- и серусодержащих гетероциклов». Москва. 2003. Т.2. С. 271.
  40. Е.С., Масливец А. Н. 2-Ароилметилен-2,4-дигидро-1#-3,1-бензоксазин-4-оны, проявляющие флуоресцентные свойства, и способ их получения // Заявка на патент РФ. № 2 003 220 900/04 (11 628) (приоритет от 16.04.2003).
  41. З.Г., Красных О. П., Масливец А. Н., Атовмян JI.O. Взаимодействие 3 (2)-бензоилметилиден-4-нитро-3,4-дигидро-2//-1,4-бензоксазин-2-она с оксалилхлоридом // Изв. АН, Сер. хим. 2000. № 12. С. 2080−2082.
  42. Ргосор P., Richter R., Beyer L. On the Reaction of Ethyl 2,4-Dioxo-4-ferrocenyl-butanoate with Primary Aromatic Amines // Z. Naturforsch. B. 1999. Bd. 54. P. 849−857.
  43. Insuasty В., Fernandez F., Quiroga J., et al Synthesis of 2-(p-R-Benzoylmethylene)-3-(p-R-phenyl)-lH-quinoxalines // J. Heterocycl. Chem. 1998. Vol. 35. P. 977−982.
  44. Duke N. E-C., Codding P.W. Structural and Molecular Modeling Studies of Quinazolinone Anticonvulsants // Acta Cryst. B. 1993. T. 49. P. 719−726.
  45. Katrizky A.R., Fan W-Q., Koziol A.E. et al 2-ChIoro-3#-indol-3-one and its Reactions with Nucleophiles // J. Heterocycl. Chem. 1989. Vol. 26. P. 821−828.
  46. Rathman T.L., Sleevi M.C., Krafft M.E., Wolfe J.F. Functionalization of 2-Methyl-3-o-tolyl-4(3//)-quinazolinone and Related Compounds through Carbanion Reactions at the 2-Methyl Group // J.Org.Chem. 1980. Vol. 45. No. 11. P. 2169−2176.
  47. Wolfe J.F., Rathman T.L., Sleevi M.C., Campbell J.A., Greenwood T.D. Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some New 2-Substituted 3-Ary 1−4(3//)-quinazolinones // J.Med.Chem. 1990. Vol. 33. No. 1. P. 161−166.
  48. Hanka H., Henning H-G. Heterocyclensynthesen mit 5-Phenylisoxazoliumsalzen- Synthese und Eigenschaften von 2-Phenacylidenchinazolin-4-onen // Z.Chem. 1987. Jg. 27. Heft. 9. S. 336−337.
  49. Nagraba, Krzysztof. // Zesz. Nauk. Uniw. Jagiellon. Pr. Chem. 1974. Vol. 19. P. 81−86.
  50. E.C., Гилев Д. В., Масливец A.H. Новый путь синтеза пирроло 1,2-а.хиназолинов // ХГС. 2004. № 4. С. 629−631.
  51. Ю.С., Токмакова Т. Н., Шурова JI.A., Подвинцев И. Б., Белых З. Д., Шуров С. Н. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с амидами карбоновых кислот // Химический журнал уральских университетов. 1992. Т. 1. С. 186−193.
  52. A.A., Востров Е. С., Масливец А. Н. ?-2-Ароилметилен-3,4-дигидро-2/f-1,3-бензоксазин-4-оны новый класс гетероциклических енаминокетонов // ХГС. 2003. № 9. С. 1430−1431.
  53. Е.С., Новиков A.A., Масливец А. Н. 2-Ароилметилен-3,4-дигидро-2/i-1,3-бензоксазин-4-оны, проявляющие флуоресцентные свойства, и способ их получения // Решение о выдаче патента. Заявка № 2 003 125 588/04(27 339) (приоритет от 19.08.2003).
  54. Taylor E.C., Shvo Y. Heterocyclic Syntheses from o-Aminonitriles. XXX. Synthesis of Some Diaza Steroids // J.Org.Chem. 1968. Vol. 33. No. 5. P. 17 191 727.
  55. Ozaki K-I., Yamada Y., Oine N. Studies on 4(1 #)-Quinazolinones. Ill Some Derivatizations of 2-Ethoxycarbonylalkyl-l-substituted-4(l#)-quinazolinones // Chem.Pharm.Bull. 1983. Vol. 31. No. 7. P. 2234−2243.
  56. О.В. Синтез и исследование химических превращений 4-алкоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов, аннелированных с гетероциклами стороной а. // Дисс. канд. хим. наук. Пермь. 2000. 164 с.
  57. Vostrov E.S., Maslivets A.N. Unusual interaction of heterocyclic enaminoketone with oxalyl chloride // Abs. YSCOS-3 «Organic Synthesis in the New Century». Saint-Petersburg. Russia. 2002. P. 86.
  58. E.C., Масливец А. Н. 2-(4,5-Диоксо-2-фенил-4,5-дигидро-3-фурил)-4#-3,1-бензоксазин-4-он // Тр. второй Международной конференции «Химия и биологическая активность кислород- и серусодержащих гетероциклов». Москва. 2003. Т.2. С. 270.
  59. А.Н., Лисовенко Н. Ю., Головнина О. В., Востров Е. С., Тарасова О. П. Новое направление взаимодействия енаминокетона с оксалилхлоридом // ХГС. 2000. № 4. С. 556−558.
  60. Ю.С., Налимова Ю. А., Козлов А. П., Русаков И. А. Химия оксалильных производных метилкетонов. XVI. Кинетика декарбонилирования 5-арилфуран-2,3-дионов // ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 11. С. 2436−2440.
  61. Ziegler Е., Kollenz G., Igel Н. Syntheses of heterocycles. CLVIII. Reactions of cyclic oxalyl compounds // Monatsh. Chem. 1971. Bd. 102. No. 6. S. 1769−1776.
  62. Wentrup С., Winter H.W., Cross G., Hetsh K.-P., Kollenz G., Ott W., Biederman S.C. Acyl- und Thioacylketene: Thermolyse von 3-Benzoyl-4-phenylthiet-2-on // Angew. Chem. 1984. Bd. 94. No. 10. S. 791−792.
  63. E.C., Масливец А. Н. Ароил(фенил)кетены: генерирование, пути стабилизации // Тр. Международной конференции «Перспективы развития естественных наук в высшей школе». Пермь. 2001. Т.1. С. 129.
  64. Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза // Москва. Мир. 1970. Т. 1.С. 239.
  65. Ю.С., Гейн Л. Ф., Гейн В. Л. Синтез 2,2,6-тризамещенных 1,3-диоксен-4-онов//ХГС. 1979. № 9. С. 1280.
  66. Ю.С., Гейн Л. Ф., Плахина Г. Д. Химия оксалильных производных метилкетенов. XXIII. взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-фуран-2,3-дионов с альдегидами и кетонами // ЖОрХ. 1980. Т. 26. Вып. 11. С. 2336−2339.
  67. Ю.С., Сивкова М. П., Шапетько H.H. Химия оксалильных производных метилкетонов. 28. Взаимодействие карбонильных соединений адамантана с 5-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандионом // ХГС. 1982. № 10. С. 1312−1315.
  68. Kollenz G., Ziegler E., Ott W., Kriwetz G. Synthesen von Heterocyclen. CCIV. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen. XIX. Eine einfache Synthesen von 5-Benzoyl-6-phenyl-l, 3-dioxin-4-onen // Z. Naturforsch. 1977. Bd. 32b. No. 6. S. 701−704.
  69. E.C., Масливец A.H. Синтез 4-оксо-1,3-диоксин-2-спиро-циклоалканов взаимодействием ацилкетенов с циклоалканонами // Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений: сб. науч. тр. Саратов. 2000. С. 40.
  70. Ю.С., Козьминых В. О., Ионов Ю. В., Сараева Р. Ф. Синтез 2,3,6-тризамещенных 3,4-дигидро-4#-1,3-оксазин-4-онов // ХГС. 1978. № 2. С. 271−272.
  71. Ю.С., Ионов Ю. В. Химия оксалильных производных метилкетонов. XXVI. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с основаниями Шиффа//ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 11. С. 2430−2435.
  72. Ziegler Е., Kollenz G., Ott W. Synthesis of heterocycles. 180. Reactions with cyclic oxalyl compounds. XII. Reactions of 4-benzoyl-2,3-dioxo-5-phenyl-2,3-dihydrofuran with Schiff s bases // Synthesis. 1973. No. 11. P. 679−680.
  73. E.C., Масливец A.H. Взаимодействие 5-арил-4-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с основаниями Шиффа // Мат. I Международной конференции «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов». Москва. 2001. Т. 2. С. 72.
  74. Е.С., Леонтьева Е. В., Тарасова О. П., Масливец А. Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы XLVII. Взаимодействие 5-арил-4-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с соединениями, содержащими связи C=N и C=N // ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. С. (послано в печать).
  75. Ю.С., Масливец А. Н., Иваненко О. И. Рециклизация 5-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандиона с образованием 4-бензоил-3-окси-1-п-толил-5-фенил-2,5-дигидро-2-пирролона // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 8. С. 1790−1791.
  76. Е.С., Лисовенко Н. Ю., Тарасова О. П., Масливец А. Н. Рециклизация 4,5-дизамещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов под действием азометинов в тетрагидро-2,3-пирролдионы // ХГС. 2001. № 9. С. 1282−1283.
  77. E.S., Maslivets A.N. 1 -Benzyl-4-benzoyl-5-p-dimethy laminopheny l-4-phenyl-2,3,4,5 -tetrahydro-1H-2,3 -dione // Selected methods for synthesis and modification of heterocycles. Moscow: IBS Press. 2002. Vol. l.P. 573.
  78. А., Форд P. Спутник химика // Москва. Мир. 1976. С. 283−286.
  79. Ю.С., Шуров С. Н. Синтез 2-циклогексилимино-З-циклогексил-6-арил-2,3-дигидро-1,3-оксазин-4-онов // ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып. 9. С. 1983−1984.
  80. Kollenz G., Penn G., Ott W., Peters K., Peters E.M., Schnering H.G. Zur Reaction heterocyclische Fuenfring-2,3-dione mit Carbodiimiden Ein Synthesemoeglichkeit fuer heteroanaloge 7-Desazapurine System // Chem. Ber. 1984. No. 4. Vol 117. S. 1310−1329.
  81. Kollenz G., Heilmaeyer W., Sterk H. Reactions of S-Heterocumulenes with furan-2,3-dione nO-Labeling experiments // Synthesis and applications of isotopically labelled compounds. 1994. P. 773−778.
  82. Ю.С., Некрасов Д. Д., Руденко M.A., Коновалова А. Ю. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. 3. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с алифатическими и ароматическими аминонитрилами //ХГС. 1987. № 6. С. 740−743.
  83. Kollenz G., Ziegler Е., Ott W. Syntheses of heterocycles. 179. Reaction with oxalyl compounds. XI. Synthesis of 5-benzoyl-6-phenyl-l, 3-oxazinones // Org.Prep.Proc.Int. 1973. Vol. 5. No. 6. P. 261−264.
  84. Ziegler E., Kollenz G., Kriwetz G., Ott W. Reaktionen von 4-Benzoyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dionen mit aliphatischen Nitrilen // Liebigs Ann. Chem. 1977. No. 10. S. 1751−1757.
  85. Н.Ю., Красных О. П., Алиев З. Г., Востров Е. С., Тарасова О. П., Масливец А. Н. Межмолекулярная циклодимеризация ароил(имидоил)кетенов, генерируемых термолизом 5-арил-4-имидоил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов//ХГС. 2001.№ Ю. С. 1429−1431.
  86. Н.Ю., Масливец А. Н. Региоселективное циклоприсоединение азометинов и карбодиимидов к ароил(хиноксалинил)кетенам // ХГС. 2004. № 2. С. 288−289.
  87. Bozdyreva K.S., Maslivets A.N., Smirnova I.V. Cyclodimerization of Acyl (3-oxo-2-quinoxalinyl)ketenes // Abs. YSCOS-3 «Organic Synthesis in New Century». S.-Petersburg. Russia. 2002. P. 75.
  88. Г. Н. Методы экспериментальной химиотерапии // Москва.
  89. Медицина. 1971. С. 113−115.
  90. М.Ф. Лекарственные средства. Ч. 2. //Москва. 1986. С. 387, 406.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!