Реакции органических соединений

Органические соединения могут реагировать как между собой, так и с неорганическими веществами — неметаллами, металлами, кислотами, основаниями, солями, водой и др. Поэтому их реакции оказываются очень разнообразными и по природе реагирующих веществ, и по типу происходящих превращений. Есть много именных реакций, названных в честь открывших их ученых. Например, реакция галогеналканов с натрием известна под названием «реакция Вюрца» :

Молекулу органического соединения, участвующую в реакции, называют субстратом. Частицу неорганического вещества (молекулу, ион) в органической реакции называют реагентом.

Химическое превращение может охватить всю молекулу органического соединения. Из таких реакций наиболее широко известно горение, приводящее к превращению вещества в смесь оксидов. Они имеют большое значение в энергетике, а также при уничтожении отходов и токсичных веществ. С точки зрения, как химической науки, так и практики особенно интересны реакции, ведущие к превращению одних органических веществ в другие. В молекуле всегда имеется один или несколько реакционноспособных участков, где происходит то или иное превращение.

Атом или группа атомов в молекуле, где непосредственно происходит химическое превращение, называется реакционным центром.

В многоэлементных веществах реакционными центрами являются функциональные группы и атомы углерода, с которыми они связаны. В непредельных углеводородах реакционный центр — атомы углерода, связанные кратной связью. В предельных углеводородах реакционным центром служат преимущественно вторичные и третичные атомы углерода.

В молекулах органических соединений часто имеется несколько реакционных центров, проявляющих разную активность. Поэтому, как правило, идут несколько параллельных реакций, дающих разные продукты. Реакция, протекающая с наибольшей скоростью, называется главной. Остальные реакции — побочные. В получаемой смеси в наибольшем количестве содержится продукт главной реакции, а продукты побочных реакций — это примеси. После проведения реакции почти всегда требуется очистка главного продукта от примесей органических веществ. Отметим, что в неорганической химии вещества обычно приходится очищать от примесей соединений других химических элементов.

Как сказано выше, органические реакции характеризуются относительно небольшими скоростями. Поэтому приходится широко использовать различные средства ускорения реакций — нагревание, облучение, катализ. Катализаторы имеют в органической химии важнейшее значение. Их роль не ограничивается огромной экономией времени при проведении химических процессов. Выбирая подходящие катализаторы, можно целенаправленно ускорять те или иные из параллельно протекающих реакций и получать заданные продукты. За время существования промышленности органических соединений открытие новых катализаторов коренным образом изменяло технологию. Например, этанол долгое время получали только сбраживанием крахмала, а затем перешли на получение его присоединением воды к этилену. Для этого потребовалось найти хорошо действующий катализатор.

Реакции в органической химии классифицируют по характеру превращения субстрата:

• — реакции присоединения (символ Л) — к органической молекуле присоединяется небольшая молекула (вода, галоген и др.);
• — реакции замещения (символ 5) — в органической молекуле замещается атом (группа атомов) на другой атом или группу атомов;
• — реакции отщепления или элиминирования (символ Е) — органическая молекула теряет некоторые фрагменты, образующие, как правило, неорганические вещества;
• — крекинг — расщепление молекулы на две или несколько частей, также представляющих собой органические соединения;
• — разложение — превращение органического соединения в простые вещества и неорганические соединения;
• — изомеризация — превращение молекулы в другой изомер;
• — полимеризация — образование высокомолекулярного соединения из одного или нескольких низкомолекулярных соединений;
• — поликонденсация — образование высокомолекулярного соединения с одновременным выделением вещества, состоящего из небольших молекул (вода, спирт).

В процессах превращения органических соединений рассматривают два вида разрыва химических связей.

Гемолитический разрыв связи. От электронной пары химической связи у каждого атома остается по одному электрону. Образующиеся частицы, имеющие неспаренные электроны, называются свободными радикалами. По составу такая частица может представлять собой молекулу или отдельный атом. Реакция называется радикальной (символ К):

или.

Гетеролитический разрыв связи. В этом случае один атом сохраняет электронную пару и становится основанием. Частицу, содержащую этот атом, называют нуклеофилом. Другой атом, лишенный электроной пары, имеет свободную орбиталь и становится кислотой. Частицу, содержащую этот атом, называют электрофилом.

По такому тину особенно легко разрывается л-связь при сохранении о-связи:

Например, некоторая частица А⁺, притягивая тс-электронную пару, сама образует связь с атомом углерода:

Это же взаимодействие изображают следующей схемой:

Изогнутая стрелка означает смещение электронов я-связи. Следующий этап реакции — образование связи атома С⁺ (у него свободная орбиталь) с другим атомом, имеющим электронную пару.

Если атом углерода в молекуле органического соединения принимает электронную пару, которую затем передает реагенту, то реакция называется электрофильной, а реагент — электрофилом.

Разновидности электрофильных реакций — присоединение Л_Е и замещение 5_?.

Если атом углерода в молекуле органического соединения теряет электронную пару, а потом принимает ее от реагента, то реакция называется нуклеофильной, а реагент — нуклеофилом.

Разновидности нуклеофильных реакций — присоединение Лдг и замещение Гетеролитический разрыв и образование химических связей фактически представляют собой единый согласованный процесс: постепенный разрыв имевшейся связи сопровождается образованием новой связи. В согласованном процессе энергия активации оказывается меньше, чем при последовательном разрыве и образовании химической связи.