Реакции но двойной углерод-углеродной связи

Двойная углерод-углеродная связь аф-пеиасыщениых карбонильных соединений, в отличие от изолированных двойных связей, обладает повышенной активностью, которая обусловлена соседством полярной карбонильной группы.

а, р-Ненасыщенные карбонильные соединения способны присоединять по двойной углерод-углеродной связи галогены, водород (не только в присутствии катализатора, но и в момент выделения):

а, р-Ненасыщенные карбонильные соединения могут применяться в качестве диенофилов в реакциях диенового синтеза:

Реакции, но карбонильной группе

Вместе с гем а, р-ненасыщенные соединения дают ряд типичных реакций на карбонильную группу: образуют циангидрины, оксимы, гидразоны, например:

238 Глава 14. Непредельные и ароматические карбонильные соединения. Дикарбонильные".

Взаимное влияние двойной связи и карбонильной группы

Взаимное влияние двойной связи и карбонильной группы проявляется в присоединении галогенводородов к ненасыщенным соединениям в кислой среде против правила Марковникова.

Присоединение галогенводородов протекает как реакция 1,4-присоединения по обоим концам сопряженной системы:

Кротоновый альдегид вступает в реакции конденсации в качестве метиленового компонента за счет атомов водорода концевой СН₃-группы. Влияние карбонильной группы на подвижность атомов водорода передается без затухания по цепочке сопряженных связей (винилогия):

Подобная конденсация позволяет получать соединения, содержащие несколько двойных связей.

Непредельные карбонильные соединения легко вступают в реакции полимеризации и служат для получения ценных пластмасс, отличающихся прозрачностью и твердостью.