Амины и их соли

Одной из наиболее важных групп физиологически активных соединений, имеющих большое значение для жизнедеятельности различных организмов, являются амины. Изучены пестицидные свойства аминов и их солей с органическими и неорганическими кислотами. Наибольший практический интерес амины и их соли представляют в качестве фунгицидов, бактерицидов, альгицидов и регуляторов роста растений.

Низшие представители аминов алифатического ряда обладают слабым инсектицидным действием. С увеличением молекулярной массы физиологическая активность алифатических аминов возрастает. Максимальную инсектицидную, фунгицидную и бактерицидную активность проявляют соединения, содержащие от 12 до 20 атомов углерода. Дальнейшее увеличение молекулярной массы приводит к снижению пестицидной активности. Инсектицидными свойствами обладают также производные циклических аминов.

Следует отметить, что фунгицидная и бактерицидная активность комплексов аминов и полиаминов с солями меди, цинка и других подобных металлов существенно выше, что связано с высокой антимикробной активностью ионов этих металлов.

Наряду с соединениями алифатичского ряда достаточно широкое применение получили амины ароматического ряда.

Спирты. Предельные алифатические спирты являются относительно слабыми пестицидами, хотя активность их несколько выше, чем соответствующих углеводородов. По отношению к различным видам организмов биологическая активность спиртов повышается с увеличением их молекулярной массы, но после достижения определенного значения молекулярной массы активность снижается. Наиболее эффективные фунгицидные свойства проявляют ундециловый и додециловый спирты, хотя для различных микроорганизмов максимум их активности различен.

Метанол был предложен в качестве протравителя семян злаков для борьбы с твердой головней, но не нашел достаточно широкого применения. Низшие спирты действуют как регуляторы роста растений, наиболее активным из них оказался этанол. Спирты с 9−23 атомами углерода используются для задержки прорастания картофеля при длительном хранении, а спирты с 6−10 атомами углерода — для ранней панцировки брюссельской капусты.

С введением в углеводородный радикал спирта галогенов биоцидная активность соединений для многих организмов повышается. Так, гексахлорпропанол-2 и пентахлорпропанол-1 оказывают заметное фунгицидное действие, 1,3-дифторпропанол-2 является действующим началом препарата глифтор, применяемого для борьбы с грызунами.

Отметим, что этаноламины и их соли оказывают ретардантное действие, а высшие алканоламины и арилалканоламины проявляют фунгицидное действие.

Биологическая активность спиртов возрастает при переходе к непредельным соединениям, например, аллиловый спирт используется в качестве гербицида для борьбы с сорной растительностью. Более активны непредельные галогенсодержащие спирты. Одни из них оказывают фунгицидное, а другие — инсектицидное действие. Среди непредельных спиртов и их эфиров с уксусной кислотой найдено большое число феромонов различных насекомых, некоторые из них применяют для учета зараженности или дезориентации с целью уменьшения популяции.

Широким спектром действия обладают двух-, трёхи многоатомные спирты. В качестве регулятора роста растений репеллента — средства для отпугивания насекомых — используются этиленгликоль, его эфиры и другие алкандиолы.

Обнаружена биологическая активность у спиртов, содержащих циклоалкильные группы. Установлена акарицидная активность у циклопропилалканола и его эфиров, гидроксициклогексилметанол обладает фунгицидным и бактерицидным действием. При этом у ароматических спиртов пестицидная активность выше, чем у алифатических соединений. С инсектицидной активностью используются замещённые в ядре бензиловые спирты, а также их эфиры с различными кислотами, содержащие в ароматическом радикале галогены, алкили нитрогруппу. Эффективными акарицидами являются также хлорпроизводные соединения.

При исследовании полициклических спиртов пестицидные свойства были обнаружены у производных 4-гомоизотвистана и у а-казинола.

Фенолы. Физиологическая активность фенолов значительно выше, чем спиртов. Фенолы проявляют более сильные инсектицидные, фунгицидные, бактерицидные и гербицидные свойства. Активность их возрастает при введении в ароматический радикал различных заместителей, например, галогена, нитрои тиоцианогрупп, алкильного остатка.

Наиболее активными фунгицидами и бактерицидами являются 2-алкил-4-хлорфенолы, бактерицидная способность которых по отношению к различным видам микроорганизмов в 100−1200 раз выше, чем фенола. Следует отметить, что с увеличением молекулярной массы этих соединений токсичность снижается. Диалкилхлорфенолы также обладают высокой микробиологической активностью. Замена водорода в фенолах на ароматический радикал способствует увеличению микробиологической активности соединений. Так, 2-гидроксибифенил и бензилфенол по бактерицидному и фунгицидному действию значительно превосходят фенол. Бензилфенол используется в качестве антисептика для предохранения текстильных материалов от разрушения микроорганизмами.

Гидроксигалогенбифенилы, гидроксигалогендифенилметаны и галогеннафтолы более активны, чем соединения, не содержащие атомов галогена. Однако накопление более трех атомов галогена в молекуле нафтолов и гидроксибифенилов приводит к снижению активности.

Установлено, что фенолы для многих растений сильно ядовиты, поэтому применяются для борьбы с вредителями растений не в период вегетации, а в период покоя. Некоторые производные фенолов используются как протравители семян и антисептики для различных материалов. Благодаря высокой фитонцидности отдельные фенолы используются также в качестве контактных гербицидов и десикантов.

Наряду с фенолами широко применяют их соли с различными металлами, аммиаком и аминами, а также сложные эфиры с органическими кислотами.

Показано, что пестицидная активность галогенфенолов выше, чем соответствующих фенолов. В табл. 62 приведены препараты галогенфенолов, получивших наиболее широкое применение.

Т аблица 62.

Пестициды класса галогенфенолов.