Реакции гидрирования и окисления алкенов и алкинов

Простая 71-связь способна насыщаться не только в рассмотренных выше реакциях, не имеющих ярко выраженной окислительно-восстановительной природы, но и в окислительно-восстановительных процессах.

Присоединение водорода к я-связям алкенов, алкинов и других ненасыщенных углеводородов до сих пор относят к реакциям восстановления. Однако ранее было показано, что гидрирование ненасыщенных углеводородов не изменяет степени окисления атома углерода и атома водорода и не может быть отнесено к реакциям окисления—восстановления.

Алкены не способны присоединять активный водород, выделяемый при действии кислот на активные металлы. Лишь алкины могут таким путем присоединить два атома водорода:

Гидрирование алкенов идет с большим трудом. Эффективно только каталитическое гидрирование на Pt, Pd, Ru или Ni при 150—250 °С. Г идрирование ненасыщенных углеводородов само по себе особого практического значения не имеет. В промышленном масштабе гидрируют некоторые производные углеводородов.

Механизмы главных типов реакций окисления и восстановления достаточно подробно рассмотрены в первом разделе. Здесь важно перечислить реакции, имеющие большой практический интерес. Реакции присоединения элементов оксида водорода 2НО к я-связям используются для переработки алкенов до гликолей:

Озонолиз. приводящий к окислительному расщеплению л-связи любой природы (простой, сопряженной, ароматической), позволяет точно установить по характеру образующихся молекул положение л-связи:

Одна из реакций окисления алкенов с помощью Ag₂0 (каталитическое окисление кислородом воздуха в присутствии Ag) или надкислот RC0₃H широко используется в лакокрасочной промышленности для синтеза алкеноксидов (так называемых эпоксидов) — трехчленных циклических простых эфиров:

Эти простые эфиры гликолей используются для синтеза растворителей и реагентов, когда они вступают в реакцию с ROH, RCOOH, NH₃, H₂S, HSR, гликолями и т. д.

Весьма своеобразно в реакциях окисления кислородом ведут себя сопряженные диены. Молекулярный кислород может инициировать образование перекисей полимеров, например:

а также давать циклические перекиси: