Двух-и многоатомные фенолы

Все соединения, содержащие два и три гидроксила в бензольном ядре, имеют большое значение среди природных соединений, а также в химии и технологии. В отличие от фенола они лучше растворяются в воде, особенно горячей, так как имеют не один, а два или три центра сольватации:

Они чрезвычайно легко окисляются. Поэтому добавки двухи многоатомных фенолов стабилизируют многие материалы. Их щелочные растворы используют в газовом анализе для поглощения 0₂, а сами они являются проявителями в классической фотографии.

Они могут быть получены из соответствующих хлорфенолов или фенолсульфокислот действием ОН", как нуклеофила, в жестких условиях:

Флороглюцин может быть получен из тринитробензола:

Это редкий случай гидролиза аминопроизводных, идущий с сравнительной легкостью.

Гексаоксибензол получают из его полного фенолята калия подкислением раствора:

В двухи трехатомных фенолах, в которых ОН-группы расположены в мета- положении друг к другу, атомы водорода ОН-групп и кольца приобретают высокую подвижность. Наблюдается прототропная таутомерия с превращением фенолов в дии трикетоны:

По этой причине резорцин легко теряет ароматичность, восстанавливаясь водородом в момент выделения в дикетон циклогексана. Флороглюцин легко образует полный оксим с NH₂OH. так как в равновесии с фенольной формой находится трикетонная:

Эти реакции являются наглядным примером дестабилизации ароматических систем фенольными гидроксилами. Аналогично разрушает ароматическую л-систему атом кислорода в процессе окисления орто— и пара- диоксибензолов в орто- и ляря-бензохиноны:

Двухи трехатомные фенолы еще лете, чем фенол, вступают во все реакции электрофильного замещения. Они легко вступают в реакции комплексообразования с солями^{-металлами.} Так, пирокатехин используется как реагент для аналитического определения Ti, Ge, Mo, W, Fe. Флороглюцин дает труднорастворимый осадок с Hg²⁺, поэтому используется как индикатор в меркуриметрии. С FeClj многоатомные фенолы дают яркие цветные реакции, так как вступают с ним в комплексообразование. В комплексах возникают полосы поглощения с переносом заряда от ядра фенола на орбитали Fe³ Так, FeClj с пирокатехином дает изумрудно-зеленый комплекс, с резорцином — темно-фиолетовый, с пирогаллолом — красный, с флороглюцином — фиолетово-голубой. Вслед за образованием комплексов FeCl₃ с полиоксифенолами происходит медленное их окисление. Так, гидрохинон окисляется до хинона.

Многие фенолы, особенно резорцин и пирокатехин, широко применяют в синтезе азокрасителей в качестве азосоставляющей (см. азокрасители).