Практический пример. 
Биохимия для технологов

Гликозидпые гидроксилы — самые активные среди других ОН-групп углевода. И в лабораторных условиях, и в живой природе благодаря гликозидному гидроксилу образуется множество производных. В их названиях отмечают все особенности строения: положение гликозидного гидроксила, форму сахара (L— или D-, производное пиранозы или фуранозы) и несахарную часть.

Например, ниже показан гликозид, несахарная часть которого — алкильный радикал этил, а углеводный компонент — а-изомер глюкозы, представленной в пиранозной форме:

С учетом этих особенностей данный гликозид называется: этил-а-О-глюкопиранозид.

Задания для самостоятельной работы

I. Среди возможных вариантов выберите единственное верное завершение фразы.

• 1. Глюкоза является:
  • а) кетогексозой;
  • б) кетопентозой;
  • в) ачьдогексозой;
  • г) ачьдопентозой;
  • д) альдотетрозой.
• 2. Фруктоза относится к группе:
  • а) нередуцирующих моносахаридов;
  • б) нередуцирующих дисахаридов;

• в) редуцирующих моносахаридов;
• г) уроновых кислот;
• д) сахарных кислот.
• 3. Соединение обладает оптической активностью, если оно:
  • а) имеет кратные связи;
  • б) имеет хотя бы один асимметричный углеродный атом;
  • в) симметрично построено;
  • г) окрашено;
  • д) бесцветно.
• 4. При восстановлении моносахаридов образуются:
  • а) альдоновые кислоты;
  • б) сахарные кислоты;
  • в) уроновые кислоты;
  • г) гликозиды;
  • д) многоатомные спирты.
• 5. Международное название лактозы:
  • а) 1−0-а-.0-глюкопираиозил-0-галактопирапоза;
  • б) 1"0-а-/)-глюкопиранозил-р-?)-фруктофуранозид;
  • в) l-O-a-D-глюкопиранозил-Л-галактопираноза;
  • г) 4−0-р-?)-галактопиранозил-.?)-галактопираноза;
  • д) 4−0-р-0-галактопиранозил-1)-глюкопираноза.
• 6. Полисахаридом, образованным остатками фруктозы, является:
  • а) инулин;
  • б) гликоген;
  • в) крахмал;
  • г) целлюлоза;
  • д) декстран.
• 7. Уровень глюкозы в крови повышается при действии:
  • а) глюкагона и адреналина;
  • б) глюкагона и инсулина;
  • в) адреналина и инсулина;
  • г) только глюкагона;
  • д) только адреналина.
• 8. Инвертным сахаром называют:
  • а) смесь лактозы и лактулозы;
  • б) смесь лактозы и лактитола;
  • в) заменитель сахара — сорбит;
  • г) смесь глюкозы и фруктозы;
  • д) смесь глюкозы и галактозы.
• 9. Полный гидролиз крахмала протекает с образованием:
  • а) только а-глюкозы;
  • б) только р-глюкозы;
  • в) смеси а-глюкозы и р-фруктозы;
  • г) смеси глюкозы и галактозы;
  • д) только фруктозы.
• 10. Продуктом гидролиза гликогена является:
  • а) только а-глюкоза;
  • б) только р-глюкоза;

• в) смесь а-глюкозы и (3-фруктозы;
• г) смесь глюкозы и галактозы;
• д) только фруктоза.
• 11. Процесс гликогенолиза катализируется при участии:
  • а) фосфорилазы;
  • б) фосфоглюкомутазы;
  • в) фосфатазы;
  • г) глюкокиназы;
  • д) гексокиназы.
• 12. Для прсбразования фр-б-фосфата во фр-1,6-дифосфат кроме фермента необходим:
  • а) еще один фр-6-фосфат;
  • б) НАД;
  • в) НАДН + Н⁺:
  • г) АТФ;

Д) АДФ.

• 13. Показатель гликемического индекса характеризует:
  • а) содержание моносахаридов в продукте;
  • б) содержание полисахаридов в продукте;
  • в) содержание пищевых волокон в продукте;
  • г) скорость поступления глюкозы в кровь после приема продукта;
  • д) скорость синтеза гликогена.
• 14. Глюкокиназа катализирует образование гл-6-фосфата:
  • а) при концентрации глюкозы в кровотоке 10 ммоль/л;
  • б) при концентрации глюкозы в кровотоке 1 ммоль/л;
  • в) активируя все гексозы (фруктозу, маннозу и т. д.);
  • г) и ингибируется этим продуктом;
  • д) при участии неорганической фосфорной кислоты.
• 15. Синтез фр-1,6-дифосфата катализируется аллостерическим ферментом фосфофруктокиназой, которая чувствительна:
  • а) к содержанию продукта реакции;
  • б) к содержанию глюкозы;
  • в) к действию адреналина;
  • г) к действию инсулина;
  • д) к соотношению АТФ и АМФ.
• 16. Распад фр-1,6-дифосфата на две фосфотриозы катализируется ферментом:
  • а) триозофосфатизомеразой;
  • б) глюкозо-6-фосфат-изомеразой;
  • в) альдолазой;
  • г) глицеральдегид-3-фосфатдегидрогеназой;
  • д) енолазой.
• 17. Анаэробный процесс расщеаления глюкозы заканчивается образованием:
  • а) воды и углекислого газа;
  • б) 3-ФГА;
  • в) 1,3-диФГК;
  • г) молочной кислоты;
  • д) ПВК.

• 18. Энергетическая ценность гликолиза:
  • а) 2 молекулы АТФ;
  • б) 4 молекулы АТФ;
  • в) 6 молекул АТФ;
  • г) 12 молекул АТФ;
  • д) 32 молекулы АТФ.
• 19. В синтезе молочного сахара большую роль играет:
  • а) а-лактальбумин;
  • б) р-лакто глобулин;
  • в) к-казеин;
  • г) N-ацетилнейраминовая кислота;
  • д) N-ацетилглюкозамин.
• 20. Превращение гл-6-фосфата в глюкозу в процессе глюконеогенеза катализируется:
  • а) (1)ое (1)огл 11 цератки назой;
  • б) мутазой;
  • в) альдолазой;
  • г) глюкозо-6-фосфат-изомеразой;
  • д) глюкозо-6-фосфатазой.
• 21. Пируватдегидрогеназный комплекс катализирует превращение:
  • а) ПВК в ацетил-КоА;
  • б) ПВК в молочную кислоту;
  • в) ПВК в 2-фосфоенол-ПВК;
  • г) ПВК в ЩУК;
  • д) ПВК в малат.
• 22. Уридилдифосфо-1-глюкоза — это:
  • а) метаболит гликогенолиза;
  • б) метаболит гликолиза;
  • в) метаболит глюконеогенеза;
  • г) метаболит ПФЦ;
  • д) субстрат для синтеза олигои полисахаридов.
• 23. Метаболитом ПФЦ не является:
  • а) 6-фосфоглюколактон;
  • б) З-кето-6-фосфоглюконовая кислота;
  • в) рибозо-1-фосфат;
  • г) рибозо-5-фосфат;
  • д) рибулозо-5-фосфат.
• 24. Биологическая ценность ПФЦ заключается:
  • а) в синтезе гликогена;
  • б) в образовании окисленных форм НАД" ;
  • в) в образовании восстановленных форм НАДН;
  • г) в синтезе ацетил-КоА;
  • д) в утилизации молочной кислоты.

И. Дайте аргументированный ответ, сопровождая его при необходимости расчетами и соответствующими превращениями.

1. Дайте классификацию углеводов по числу моносахаридных остатков. Приведите примеры из каждого класса. Напишите графические формулы этих углеводов. Охарактеризуйте биологическое значение разных углеводов для организма человека.

• 2. Напишите фрагменты клетчатки и крахмала. Какими моносахаридами они образованы? Объясните различие физико-химических свойств этих полисахаридов.
• 3. Напишите графические формулы гликозидов, образованных следующими компонентами.

Дайте название соединению.

• 4. Опишите, каким образом поддерживается постоянный уровень глюкозы в крови. Какую роль при этом выполняют ЦНС, эндокринная система, печень?
• 5. В дихотомическом варианте распада глюкозы есть ряд превращений (см. таблицу). Напишите уравнение реакции для этого процесса. Укажите, к какому классу и подклассу относится фермент, катализирующий данное превращение.

• 6. Модифицированные крахмалы используются как загустители и гелеобразователи в производстве разных пищевых продуктов. Чем можно обосновать такое использование производных крахмала с точки зрения биохимии?
• 7. В модельную среду, содержащую ферменты окислительной ветви ПФЦ, добавили глюкозу, меченную ^ИС в положении: а) 1; б) 6. Проследите путь радиоактивной метки в обоих случаях.
• 8. Используя изотопные методы, в глюкозу ввели меченые атомы ^МС. Поместили ее вереду, содержащую ферменты гликолиза, и культивировали в бескислородных условиях. В каких позициях будет находиться ^{, 4}С в 3-ФГА,

если у глюкозы был помечен: а) 1-й атом углерода; б) 2-й атом углерода;

• в) 3-й атом углерода; г) 4-й атом углерода?
• 9. Процесс глюконеогенеза изучали, используя изотопные методы. В молекуле молочной кислоты был помечен ^{, 4}С атом карбоксильной группы. Проследите, какое положение займет ¹⁴С в следующих продуктах.

• 10. Процесс глюконеогенеза изучали с помощью изотопных методов. В качестве исходного субстрата использовали ПВК. Проследите, к какой позиции окажется изотопный атом углерода в конечном продукте, если в молекуле ПВК был помечен: а) 1-й атом углерода; б) 2-й атом углерода;
• в) 3-й атом углерода.
• 11. Глюкуроновая кислота образуется при окислении уридиндифосфат- 1-глюкозы (УДФ-1-гл) с помощью НАД'-зависимой дегидрогеназы. Напишите уравнение этой реакции, используя только графические формулы соединений.
• 12. Производные клетчатки, пектинов, олигосахаридов не расщепляются пищеварительными ферментами в организме человека, а следовательно, не могут служить источниками энергии. Как объяснить с позиций биохимии биологическую ценность этой группы углеводов?
• 13. Уксусная и лимонная кислоты широко используются как консерванты в производстве многих пищевых продуктов (овощей, фруктов, рыбы и ир.). Обоснуйте присутствие этих кислот в продуктах с точки зрения безопасности для организма человека и ваших знаний об обмене углеводов.
• 14. Рассчитайте количество молеку АТФ, которое образуется при полном окислении 3-ФГА до С0₂ и Н₂0.
• 15. С возрастом, в результате различных заболеваний пищеварительного канала у человека может снижаться синтез фермента лактазы. Объясните, почему в таких случаях не следует отказываться от молочных продуктов вообще, а предпочтительнее употреблять кисломолочные продукты. Ответ подтвердите уравнением гидролиза лактозы, используя графическую формулу.
• 16. Дайте определение гликолиза. Перечислите его этапы. Каковы энергетическая ценность и биологическая роль гликолиза? В чем сходство между гликолизом и брожением? Напишите графические формулы начального и конечного продуктов гликолиза.
• 17. Дайте определение брожения. Напишите графические формулы начального и конечных продуктов разных видов брожения. Приведите примеры брожения в различных пищевых технологиях.
• 18. В чем значение и сущность биосинтеза олигои полисахаридов? Какую роль выполняют нуклеозиддифосфатсахара в этих процессах? Напишите уравнение синтеза лактозы из УДФ-1-галактозы и глюкозы.

• 19. Один из возможных путей использования глюкозы — синтез липидов в тканях. Покажите возможность синтеза глицерина из глюкозы с помощью графических формул.
• 20. Углеводы могут служить субстратом для синтеза липидов в тканях. Покажите схему образования масляной кислоты из глюкозы. Назовите процессы, в которых протекают превращения.
• 21. Каково значение иентозофосфатного пути окисления углеводов? Напишите уравнение образования восстановленной формы НАДО при окислении гл-6-фосфата в 6-фосфоглюколактон.
• 22. Пентозофосфатный путь окисления углеводов включает две ветви: окислительную и неокислительную. Используя графические формулы, напишите уравнения реакций, которые есть в гой или иной части ПФЦ.