Резюме. 
Органическая химия

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом — пиррол, фуран и тиофен — проявляют ароматические свойства за счет циклической делокализации четырех п-электронов двойных связей и неподеленной пары электронов гетероатома. В наибольшей степени ароматические свойства проявляет тиофен, в наименьшей — фуран. Данные гетероциклы являются п-избыточными и очень легко вступают в реакции электрофильного замещения; эти реакции ориентированы по полоэ/сению 2. Наиболее энергично реагирует пиррол, наименее (но заметно легче бензола) — тиофен. Фуран, как наименее ароматическая система, легко реагирует как диеновая компонента в реакциях диенового синтеза. Пиррол и фуран способны протонироваться кислотами в положение 2; продукты протонирования неустойчивы, поэтому пиррол и фуран ацидофобны. Пиррол проявляет свойства слабой кислоты и может образовывать соли с металлами.

Бициклическая конденсированная система — бензопиррол (индол) — по свойствам отчасти напоминает пиррол, но индол менее ацидофобен, несколько менее энергично реагирует с электрофилами, при этом замещение ориентируется не в положение 2, а в положение 3. Характерной особенностью индола является легкое окисление, в том числе кислородом при освещении; одно из типичных направлений окисления — окислительная конденсация.

Диазолы — пиразол и имидазол — содержат неподеленную пару электронов, не участвующую в делокализации. Реакции с электрофильными реагентами во многих случаях направлены на атомы азота. Диазолы обладают более сильными кислотными и основньши свойствами, чем пиррол; в особенной степени это выражено для имидазола.

Пятичленные ароматические гетероциклы входят в состав многих важных природных соединений; это обусловливает важность синтетических исследований в области химии этих гетероциклов.