В то время город, простиравшийся на пару километров к западу от устья Черемухи, был застроен деревянными домами. Улиц в современном понимании еще не было, дороги изгибались во всех мыслимых направлениях. Фасадная часть деревянных домов находилась во дворе, в то время как хозяйственный двор выходил на улицу. Стоит ли говорить, что молодой город производил впечатление большой, хоть и богатой, деревни. Очень яркий пример дом того периода это дом купца Сыроежкина построенный по проекте архитектора Петра Уткин а (Черемушная и Преображенская улицы (угол)). На тот период в Рыбинске существовал всего единственный в своем роде дом купца попова, который сохранился по сей день. То есть Рыбинск в этот период предстает перед нами городом деревянного зодчества, который стремится к совершенству.
План регулярной застройки города в 1784 г.
Конец XVIII века — время перехода к новому этапу развития Рыбинска. В 1784 году был утвержден новый план застройки Рыбинска. План являл рационалистический подход к ландшафту местности, не предполагая его кардинальных изменений. Наиболее важным планировочным звеном в городе стала Волга, берег которой в районе Рыбинска образует практически прямую ось. Вдоль реки, параллельно набережной, от Спасо-Преображенского собора шла продольная ось большей части города — Крестовая улица. В плане города четко обозначались три топографические зоны. Первая из них охватывала древнейшую часть Рыбной слободы — узкий мыс между Волгой и Черемухой. С запада границей этой зоны служила Стоялая улица; первоначально она именовалась Средней. Ее южная граница, следуя за излучинами реки Черемухи, имела криволинейные очертания. Стремясь максимально учесть топографические особенности этой части города и сохранить ее исторически сложившиеся улицы, создатели нового плана вводят здесь кварталы трапециевидной и треугольной формы. Вторая топографическая зона, расположенная к западу от Стоялой улицы, не представляла для проектировщиков особых сложностей. Эта ровная, мало застроенная местность, для которой вполне пригодна была прямоугольно-шахматная схема кварталов, в центре которой позже устроили обширную Сенную площадь — место торговли лошадьми, сеном, дровами. Третья топографическая зона — низменная, относительно ровная местность за рекой Черемухой — также была расчерчена пересекающимися под прямым углом улицами. Новая планировка города предполагала и наличие площадей. В проекте двум, уже существовавшим ранее, площадям (Соборной и Торговой) отводилось главное значение.
