Введение. 
Синтез производных аденозина на основе реакции аденина c альфа-цианацетиленовыми спиртами

Актуальность.

В настоящее время в биохимии и медицине идет активный поиск новых биологически активных веществ, обладающих антивирусными и противоопухолевыми свойствами. Среди потенциальных веществ подобного рода большое внимание уделяется модифицированным нуклеозидам и их аналогам.

Канонические нуклеозиды, состоящие из остатка азотистого основания и углевода — рибозы (рибонуклеозиды) или дезоксирибозы (дезоксирибонуклеозиды), являются компонентами нуклеиновых кислот, а также встречаются в свободном состоянии.

Пуриновые нуклеозиды.	Пиримидиновые нуклеозиды.
Аденозин Гуанозин.	Цитидин Тимидин Уридин.

Большинство нуклеозидных аналогов представляет собой модифицированные природные нуклеозиды либо во фрагменте нуклеинового основания, либо в цикле рибозы.

Аналоги нуклеозидов находят очень широкое применение в качестве лекарственных средств, в частности, для лечения таких заболеваний как гепатит В, вирус иммунодефицита человека и герпес. Аналоги аденозина — адефовир, тенофовир, абаковир, диданозин являются активными против гепатита и ВИЧ-инфекции. Зачастую, предлагаемые методы синтеза новых более мощных аналогов этих препаратов многостадийны, а продукты получены с относительно низким выходом. Вместе с тем, одной из актуальных задач современных медицины и биотехнологии является создание высокоэффективных лекарственных препаратов, характеризуемых не только широким спектром действия и минимальным числом побочных эффектов, но и простотой синтеза биологически активных соединений. Разработка новых высокоэффективных и селективных методов синтеза производных аденозина, особенно таких, которые обеспечивают введение в него ненасыщенных заместителей с высокоактивными функциональными группами, например, нитрильной и гидроксильной, представляет особый интерес. Перспективными в этом отношении модифицирующими реагентами могут выступать б-цианацетиленовые спирты, поскольку сильный акцептор электронов у тройной связи резко повышает ее электрофильность, что позволяет осуществлять характерные для ацетиленов реакции нуклеофильного присоединения в очень мягких условиях, часто количественно и стереоселективно, не прибегая к катализаторам и сверхосновным реагентам. Появляется возможность однореакторной сборки сложных полициклических структур.

В связи с этим целью настоящей работы является синтез алкенонитрильных производных аденозина реакцией нуклеофильного присоединения аденина к б-цианацетиленовым спиртам и изучение их внутримолекулярной циклизации.

Задачи:

• · Провести реакции циклизации производных аденозина на основе реакции аденина c б-цианацетиленовыми спиртами.
• · Осуществить синтез ациклических производных аденозина реакцией нуклеофильного присоединения аденина к б-цианацетиленовым спиртам в присутствии К₂СО₃.
• · Выяснить особенности получения продуктов реакций.