Технико-экономическое обоснование выбранного метода производства. 
Выбор места строительства

Химические свойства этаноламинов

Все этаноламины смешиваются с водой, спиртом, ацетоном, этиленхлоргидрином и глицерином, но почти не растворяются в углеводородах, эфире и некоторых альдегидах. Они обладают слабым аммиачным запахом и сильно гигроскопичны. Основной характер этаноламинов выражен слабо, например триэтаноламин имеет константу диссоциации 2,5· 10^-4, но все же с большинством кислот они образуют прочные соли за исключением соли абиетиновой кислоты, которая легко гидролизуется водой. С водяным паром этаноламины нелетучи. С пикриновой кислотой они дают пикраты с температурой плавления 159 ⁰С (для моноэтаноламина) и 109 ⁰С (для диэтаноламина).

Одновременное наличие аминной и гидроксильной групп в этаноламинах обусловливает их большую реакционную способность, вследствие чего их можно использовать для синтеза самых разнообразных соединений. Так, если пропускать пары моноэтаноламина при 300 ⁰С над дегидратирующим катализатором (тонко измельченная медь или окись цинка, содержащая 4,5% карбоната натрия), то получается пиразин с выходом до 6%, вероятно, в результате следующих реакций:

пиразин Пиразин из продуктов реакции выделяется в виде двойного соединения с сулемой.

Из моноэтаноламина можно получить этиленимин. С этой целью моноэтаноламин нагревают с кислым сернокислым калием до 250 ⁰С. Этиленимин представляет жидкость с температурой кипения 55−56,6 ⁰С, которая, как и окись этилена, обладает большой реакционной способностью.

Монои диэтаноламины могут конденсироваться с б, в-ненасыщенными кислотами, их эфирами или нитрилами. При этом получаются в-оксиалкиламинопроизводные. [2, с. 250].

При повышенной температуре все этаноламины действуют как восстановители, что обусловливается расщеплением их на аммиак и альдегид:

Этаноламины с жирными кислотами дают соли, из которых особенно интересны соли пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот, обладающие характером мыла. Эти мыла почти нейтральны (pH 7,8−8,0), хорошо растворяются в воде, бензоле, толуоле, спиртах, альдегидах, кетонах, скипидаре, в различных нефтяных погонах, причем во всех случаях получаются прозрачные растворы, кроме растворов их в тяжелых минеральных маслах. Консистенция этаноламинового мыла зависит исключительно от кислоты; стеараты этаноламинов — твердые воскоподобные вещества, олеаты — желатинообразные.

Мыла этаноламинов предложено применять в парфюмерной, текстильной и кожевенной промышленности, в качестве моющих и диспергирующих веществ.

Очистка газов водным раствором этаноламинов основана на том, что эти органические основания дают с сероводородом и диоксидом углерода довольно стабильные при низкой температуре соли, которые при нагревании диссоциируют. Поэтому в десорбере этаноламин можно регенерировать и возвращать на абсорбцию. [3, с. 45].

2 HOCH₂ — CH₂NH₂ + H₂S (HOCH₂ — CH₂NH₃)₂S.

При нитровании этаноламинов образуются взрывчатые вещества:

Н₂N — CH₂ — CH₂OH + 2HNO₃ HNO₃ · H₂NCH₂ — CH₂ONO₂ + 2H₂O (2.4) этаноламиндинитрат НN (CH₂ CH₂OH)₂ + 3HNO₃ HNO₃ · HN (CH₂ CH₂ONO₂)₂ + 3H₂O этаноламинтринитрат НN (CH₂ CH₂OH)₃ + 4HNO₃ HNO₃ · HN (CH₂ CH₂ONO₂)₃ + 4H₂O этаноламинтетранитрат При дегидратации диэтаноламина при 175 — 180 ⁰С под действием серной кислоты получается гетероциклическое вещетво — морфолин (тетрагидро-1,4-оксазин):

(2.7).

Морфолин — бесцветная жидкость (температура кипения 128,3 ⁰С; затвердевания — 5 ⁰С; d²⁰₂₀ = 1,0; температура. воспламенения 38 ⁰С) является сильным основанием со сравнтельно невысокой токсичностью. Смешивается с водой во всех отношениях с выделением тепла; образует дигидрат НN (CH₂)₄O· 2H₂O. Частично растворим в бензоле, метаноле этаноле, ацетоне и многих других органических растворителях.

Морфолин обладает очень высокой, почти универсальной растворяющей способностью и намного превосходит в этом отношении диоксан, пиридин, бензол. Морфолин нашел также применение как ингибитор коррозии металлов. С жирными кислотами морфолин образует мыла, которые являются хорошими эмульгирующими средствами и применяются в производстве лаков, красок, инсектицидов и гербецидов. Морфолин можно использовать для эффективного выделения ароматических углеводородов С₆, С₇ и С₈ из различных углеводородных смесей и, в частности, из бензинов каталитического риформинга. Он применяется в качестве промежуточного продукта при синтезе эффективных ускорителей вулканизации каучука.

С окисью этилена морфолин образует оксиэтилированные производные.

(2.8).

свойства которых меняются с изменением числа присоединенных молекул окиси этилена — от густых жидкостей до твердых воскообразных веществ. Эти соединения находят применение в технике как поверхностно-активные вещества.

Алкилморфолины — N-метилморфолин и N-этилморфолин.

N-метилморфолин N-этилморфолин (2.9).

получили применение в качестве катализаторов в производстве пенополиуретанов. Алкилморфолины улучшают качество пенопластов — повышают их прочность при растяжении и изгибе, повышают пластичность и понижают усадку материалов. N-метили N-этилморфолины — бесцветные жидкости, смешивающиеся с водой и многими органическими растворителями.

Бензольное производное морфолина — п-бромбензилморфолин.

(2.10).

обладает анестезирующим действием, по эффективности равным кокаину, но п-бромбензилморфолин значительно менее токсичен, чем кокаин.

При действии на триэтаноламин тионилхлорида SOСl₂ или пятихлористого фосфора РС1₅ получается трихлортриэтиламин:

N (СН₂СН₂ОН)₃ + 2SOC1₂ N (СН₂СН₂С1)₃

Это — тяжелая маслянистая жидкость, обладающая сильным кожно-нарывным действием, напоминающим действие иприта.

Большое практическое применение приобрели N-алкилированные этаноламины, синтезируемые на основе окиси этилена.

N-Метилдиэтаноламин и N, N-диметилдиэтаноламин используются в синтезе инсектицидов, эмульгаторов и вспомогательных веществ для текстильной промышленности. Сложные эфнры N, N-диметилэтаноламина являяются флотореагентами.

N, N-Диэтилэтаноламин применяется в синтезе новокаина и противомалярийных средств. Эфиры N, N-диэтилэтаноламина жирных кислот служат эмульгаторами масел и восков.

N-(Оксиэтил)-этилендиамин и N, N-диоктилэтаноламнн являются полупродуктами для органических синтезов.

Продукт конденсации N, N-диоктадецилэтаноламина с окисью этилена используют в качестве текстильно-вспомогательного вещеcтва для ацетатного шелка. [4, с. 729].