Электронное строение двойной связи

В соответствии с теорией гибридизации двойная связь образуется за счет перекрывания вдоль линии связи С-С spІ-гибридных орбиталей атомов углерода (у-связь) и бокового перекрывания углеродных p-орбиталей (р-связь).

Схема образования связей в молекуле этилена Все атомы этилена лежат в одной плоскости, а величина валентного угла связи C-H практически равна 120°. Центры углеродных атомов в этилене находятся на расстоянии 0,134 нм, то есть длина двойной связи несколько короче, чем С-С.

Согласно теории молекулярных орбиталей линейная комбинация двух атомных 2p-орбиталей углерода формирует две молекулярные р-орбитали этилена[1]:

Формирование р-орбиталей этилена Первый потенциал ионизации этилена составляет 10,51 эВ[2], что позволяет электрону относительно легко уходить (электрофильное взаимодействие) с высшей занятой молекулярной орбитали (ВЗМО). В то же время, низшая связывающая молекулярная орбиталь (НСМО) этилена имеет достаточно низкую энергию: ?1,6−1,8 эВ, что объясняет относительную легкость присоединения электрона с образованием аниона[2] (нуклеофильное взаимодействие).

Добавление метильного заместителя снижает потенциал ионизации рэлектронов примерно на 0,6−0,8 эВ и повышает энергию НСМО на 0,2 эВ, а ВЗМО на 0,7 эВ[2] .