Кортизол. 
Синтез. 
Общее описание кортизола

1. Синтез в организме человека Кортизол синтезируется из холестерола, который в основном поступает из крови или синтезируется в клетках из ацетил-КоА.

Синтез кортизола начинается с превращения прегненолона в прогестерон. Эта реакция протекает в цитозоле клеток пучковой зоны коры надпочечников, куда прегненолон транспортируется из митохондрий. Реакцию катализирует 3-в-гидроксистероиддегидрогеназа.

Рис. 3. Строение и основные этапы синтеза кортикостероидов. 1 — превращение холестерола в прегненолон (гидроксилаза, отщепляющая боковую цепь); 2 — образование прогестерона (3-в-гидроксистероиддегидрогеназа); 3,4,5 — реакции синтеза кортизола (3 — 17-гидроксилаза, 4 — 21-гидроксилаза, 5 — 11-гидроксилаза); 6, 7, 8 — путь синтеза альдостерона (6 — 21-гидроксилаза, 7 — 11-гидроксилаза, 8 — 18-гидроксилаза, 18-гидроксидегидрогеназа); 9,10,11 — путь синтеза тестостерона (9 — 17-гидроксилаза, 10 — 17,20 — лиаза, 11 — дегидрогеназа)

В мембранах ЭР (эндоплазматический ретикулум) при участии 17-б-гидроксилазы происходит гидроксилирование прогестерона по С₁₇ с образованием 17-гидроксипрогестерона. Этот же фермент катализирует превращение прегненолона в 17-гидроксипрегненолон, от которого далее при участии 17,20 — лиазы может отщепляться двухуглеродная боковая цепь с образованием С₁₉-стероида — дегидроэпиандростерона. 17-гидроксипрогестерон служит предшественником кортизола, а дегидроэпиандростерон — предшественником андрогенов. Далее 17-ОН-прогестерон гидроксилируется 21-гидроксилазой, локализованной в мембране ЭР, и превращается в 11-дезоксикортизол, который переносится во внутреннюю мембрану митохондрий, где гидроксилируется при участии цитохрома Р_450-с11 (11-в-гидроксилаза) с образованием кортизола.

2. Полусинтетический путь Хорошие выходы достигнуты при взаимодействии кортизона (I) с этиленгликолем в присутствии п-толуолсульфокислоты; образующийся 3,20 — бисэтиленкеталь (II) восстанавливают LiАlН4 (алюмогидрида лития) до вторичной спиртовой группы при С₁₁, после чего обе этиленгликолевые группы гидролитически распадаются и ацетилированием получают вещество S (III):