Биологическая роль. 
Лекарственные растения и сырье, которые содержат терпеноиды: тритерпеноиды и тритерпеновые сапонины

терпеноидов Терпеноиды являются активными участниками обменных процессов, протекающих в растениях. Некоторые терпеноиды регулируют активность генов растений, участвуют в фотохимических реакциях. Углеродные цепи ряда терпеноидов являются ключевыми промежуточными продуктами в биосинтезе стероидных гормонов, холестерина, ферментов, витаминов Д, Е, К, желчных кислот.

Растительные терпеноиды имеют широкий спектр биологического действия и поэтому представляют интерес для поиска новых лекарственных препаратов.

В эфирных маслах в больших количествах присутствуют вещества, относящиеся к классу терпенов — органических веществ, выделенных из растений и построенных по однотипному формальному принципу, названным «изопреновым правилом». Название «терпены» происходят от латинского названия терпентинного дерева Pistacia terebinthus L., растущего на Средиземноморье. Следует сказать, что под терпентинными часто понимают и другие виды деревьев и кустарников, которые служили источником терпентина. Из них еще с древних времен добывали эфирное масло, которое называли терпентин (впоследствии это слово стало означать просто «скипидар»). Отсюда же происходит родовое название «терпены» для обозначения веществ, составляющих терпентины, а впоследствии так были названы вещества — основа большинства эфирных масел.

Терпены в растениях отличаются по степени сложности молекулы. Менее сложная по химическому строению группа, состоящая из одного фрагмента терпена (общей формулы С10Н16) получила название монотерпенов, а их производные — монотерпеноиды («моно» — один). Химически более сложная группа терпенов с общей формулой С15Н24 получила название полуторных терпенов или сесквитерпенов («сескви» — полтора), а их производные сесквитерпеноиды. Впоследствии было установлено, что среди терпенов есть группа веществ, содержащая от 9 до 13 атомов углерода. Так как они все же связаны биогенетически с терпеновыми веществами (то есть, получены растениями в результате терпенового синтеза), они получили название нортерпеноиды («нор» — подобный).

В растениях синтез терпенов не заканчивается стадией получения сесквитерпеноидов. По мере усложнения их молекулы образуются также дитерпены, тритерпены, тетратерпены и более сложные политерпены. При этом следует иметь в виду, что эфирные масла получают из растений главным образом выгонкой водяным паром, который позволяет извлечь вещества, относящиеся к классу монои сесквитерпеноидов. Вещества, относящиеся к классу дитерпенов можно перегнать с паром лишь частично. Более сложные молекулы (тритерпены и выше) отогнать очень трудно, так как они или разрушаются или вообще нелетучи с водяным паром. Поэтому в эфирных маслах, полученные паровой дистилляцией содержатся только монои сесквитерпеноиды, а также нортерпеноиды. Содержание дитерпенов в эфирных маслах чаще всего очень мало или они практически отсутствуют.

Другое дело экстрактивные эфирные масла, полученные с применением растворителей (конкреты и абсолю). В этом случае в составе их можно обнаружить весь спектр терпеноидных структур от монотерпенов до тетратерпенов включительно.

Одним из представителей тетратерпенов является каротин — растительное красящее вещество оранжево-красного цвета. Именно он обуславливает вместе с другими подобными веществами окрашенный вид экстрактивных эфирных масел.

Таким образом, в основе строения монотерпеноидов лежит 10-ти углеродная структура, сесквитерпеноиды построены из 15-ти углеродной структуры. Нортерпеноидная структура является формально промежуточной между монотерпенами и сесквитерпенами.

Интересно, что наиболее древние растения, примером которых можно назвать хвойные содержат только углеводороды. Так, в некоторых видах сосен (Pinus sabiniana Douglas) содержится до 95% гептана (главный компонент бензина и керосина). Обычно хвойные содержат почти всегда монотерпеновые углеводороды (б-пинен, в-пинен, лимонен, б-терпинен, терпинолен). И лишь впоследствии, когда начали формироваться цветочные растения, монотерпеновые углеводороды превратились в их кислородные производные — монотерпеновые спирты и альдегиды (линалоол, гераниол, терпинеол, цитраль), имеющие приятные запахи, которые мы называем цветочными.

В связи с этим можно сделать предположение о роли терпеноидов в жизни растений и животных. При этом под словом «роль» следует понимать не только внешнее участие терпеноидных компонентов эфирных масел в событиях вне растения, которое является вторичным, а участие внутренне необходимое для выживания самого растения.

В составе растения можно найти компоненты, содержание которых строго стабильно и которые являются существенным для представления растения как неизменного вида. Это касается, например, веществ политерпеновой природы. Эти вещества определяют биохимическую основу растения и не «имеют право» меняться в зависимости от внешних воздействий, так как такое изменение ведет к фатальным последствиям для растения. Сами политерпены ведут свое биогенетическое происхождение от монотерпеновых и сесквитерпеновых соединений, составляющих эфирные масла. Если представить себе, что в результате воздействия внешней среды (влага, температура, атака вредителей) в растении наступит разбаланс каких-либо политерпенов, то по закону действия масс изменится соотношение монотерпеновых веществ. Чтобы компенсировать недостаток политерпенов количество некоторых монотерпенов будет увеличиваться, в случае избыточного накопления политерпенов содержание монотерпенов уменьшится.

Такие же явления происходят с кровью человека, когда внешние и внутренние воздействия на организм приводят к изменениям биохимического состава тканей. При этом в крови происходят резкие изменения содержания аминокислот и некоторых жирных кислот, особенно, арахидоновой, направленные на стабилизацию биохимического разбаланса химических компонентов тканей.

Таким образом, в каком-то смысле эфирные масла растений являются их кровью.

Что касается внешнего участия терпеноидных структур в событиях вне растения, то открывается все больше данных о ключевой роли этих веществ в процессах, которые устанавливают равновесие между различными формами жизни на Земле.

Первые цветковые появились свыше 120 млн. лет назад, в меловом периоде. Одновременно в них терпены в результате окислительных процессов сформировали особый класс пахучих веществ, обладающих привлекательным для насекомых свойствами. Жизнь насекомых стала тесно связанной с такими терпенами. Поедая терпеновые соединения в растениях, насекомые получают вещества, которые затем обуславливают их жизнеобеспечение и формируют биохимические процессы в своем организме. Это влияет на поведенческие функции насекомых, которые определяют процессы спаривания, линьки и коммуникации. С другой стороны, растения получают возможность своевременного опыления и плодоношения. Это дает возможность существовать огромному классу млекопитающих, питающихся растительными продуктами.

Здесь предполагается, что терпеноиды способны влиять на филогенез и определять специфику живущих организмов в некоторых стадиях развития биосферы, будучи фактором эволюционной важности.

Таким образом, бурный одновременный филогенез растений, млекопитающих, клещей и чешуекрылых в течение мелового периода интерпретируются как доказательство существования у них единого метаболического пути, в пределах которых организм используют все преимущества биорегуляторов класса терпеноидов.

Единство генетического аппарата у всех животных и важность терпенов в эволюции животных позволяет говорить о том, что терпеновые соединения будь их запах или биологическая активность являются важным фактором существования и выживания человека. [4].

Функции терпенов и терпеноидов

Функции большинства терпенов и терпеноидов еще неизвестны и непонятно, чем объясняется образование в растениях такого большого количества родственных соединений (около 10 000).

Однако известно, что некоторые представители этой группы играют очень важную роль в растительном организме. Это прежде всего терпеноиды, обладающие фитогормональной активностью: гиббереллины, абсцизовая кислота и цитокинины. В молекулах последних содержится боковая цепь изопреноидной природы. К терпеноидам принадлежит ксантоксин — ингибитор роста растений.

Стероиды, каротиноиды являются терпеноидами, хлорофилл содержит С20-терпеноид фитол, пластохинон и убихинон имеют боковые цепи терпе-ноидной природы. Функции всех этих важнейших соединений хорошо известны.

Производные полипренолов участвуют в биосинтезе целлюлозы.

Каучук и гутта, очевидно, выполняют защитную функцию, затягивая раны в коре и древесине растений, защищают их от вредителей.

Многие терпены и терпеноиды выполняют роль аллелопатических веществ. [11].