Оксибензойные кислоты (фенолокислоты)

Оксибензойные кислоты — относятся к группе простейших фенольных соединений С6 — С1-ряда, которые можно рассматривать как производные бензойной кислоты. Наряду с другими фенолами оксибензойные кислоты весьма широко распространены в природе: дубильные вещества, лигнин, некоторые гликозиды — это далеко не полный перечень природных веществ, построенных на их основе. Такие соединения, как салициловая, протокатеховая, ванилиновая, сиреневая и галловая кислоты обнаружены практически у всех покрытосеменных растений.

Оксибензойные кислоты — антисептики, входит в состав мазей, паст, присыпок и растворов для лечения кожных заболеваний. Ее применяют также в качестве консерванта некоторых пищевых продуктов, полупродукта в синтезе красителей и фунгицидов. Эфиры оксибензойных кислот и их соли — полупродукты в производстве душистых веществ. В больших масштабах оксибензойные кислоты потребляется в производстве азокрасителей.

Целью курсовой работы является рассмотрение химическую структуру оксибензойных кислот, изучить физико-химических свойств кислот и их производных и подробнее познакомиться о распространении в природе и применении этих феноло карбоновых соединений в разных отраслях науки.

гидроксибензойный кислота дубильный Оксибензойные кислоты — кристаллические вещества, растворимы в спирте, этилацетате, диэтиловом эфире, а также в водных растворах гидрокарбоната и ацетата натрия. Вступают в реакцию сочетания с диазотированными ароматическими аминами с образованием окрашенных соединений. Эта реакция используется для обнаружения бензойных кислот на хроматограммах.

Оксибензойные кислоты по числу ОН группы делятся на :

• — моногидрооксибензойные кислоты;
• — дигидрооксибензойные кислоты;
• — полиоксибензойные кислоты.

Свойства гидроксибензойных кислот.

* рК3 15,6 (2-ОН). ** В 80%-ном 2-метоксиэтаноле.

Салициловая кислота (от латинского слово «Salix» — ива, из коры которой она была впервые выделена) — 2-гидроксибензойная или фенольная кислота, С6Н4(ОН)СООН; Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.

В природе встречается в растениях в виде производных — главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы (Salix.), откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea digitata).

Салициловая кислота — бесцветные кристаллы, легкорастворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, малорастворима в сероуглероде.

Растворимость в воде (г/л): (0оС), 1.8 (20оС), 8.2 (60оС), 20.5 (80оС).

Салициловая кислота — одна из наиболее распространенных оксибензойных кислот.

Основной промышленный способ синтеза салициловой кислоты и ее производныхкарбоксилирование сухого фенолята Na (Кольбе-Шмитта реакция) действием СО 2 при давлении 0,6 МПа, т-ре 185 °C в течение 8−10 ч:

С многоатомными фенолами, например с резорцином, эта реакция проходит легче. Так, резорциловая кислота образуется уже при нагревании резорцина с раствором бикарбоната аммония: