Классификация алкалоидов. 
Алкалоиды как группа органических соединений природного происхождения

Единой классификации алкалоидов не существует. В разных источниках предлагаются классификации на основании различных признаков.

Классификация алкалоидов по структуре скелета соединения.

• 1. Алифатические основания. Пример метиламин, холин, мускарин и др.
• 2. Ароматические амины и алифатические основания с ароматическим ядром. Пример адреналин, эфедрин и др.
• 3. Производные пирролидина.
• 4. Производные пиридина. Пример пиперин, кониин, ареколин, никотин и др.
• 5. Производные имидазола. Пример гистамин, пилокарпин, аллантоин и др.
• 6. Производные конденсированных пирролидинового и пиперидинового колец. Пример атропин, гиосциамин, кокаин, алкалоиды коры гранатника и др.
• 7. Производные пиримидина.
• 8. Производные пурина. Пример кофеин, теофиллин и др.
• 9. Производные индола. Пример стрихнин, бруцин, физостигмин.
• 10. Производные хинолина — хинные алкалоиды. Пример цинхонин, хинин и др., алкалоиды аконита и др.
• 11. Производные изохинолина — алкалоиды опия. Пример папаверин, морфин, кодеин и др., алкалоиды ипекакуаны, гидрастин и др.
• 12. Алкалоиды с кислородом и азотом в кольце. Пример карпаин.
• 13. Вератрин, йохимбин и др.

Классификация алкалоидов на основании сходства структуры молекул или родам и видам растений — источникам происхождения:

• — классы алкалоидов, объединенных по источнику происхождения, — это алкалоиды аконита, аспидоспермы, иохимбе, ипекакуаны, ибоги, крестовника, люпина, картофеля, опийного мака, раувольфии, спорыньи, стрихноса (рвотного ореха), хинного дерева, эфедры.
• — химическая классификация на основании схожести и отличий в структурном строении и расположении атомов азота и углерода в соединениях алкалоидов. Главные структурные классы включают пиридиновые, пиперидиновые, тропановые, хинолиновые, изохинолиновые, индольные, имидазольные, стероидные, дитерпеноидные, пуриновые алкалоиды.

Одним из способов классификации алкалоидов — есть классификация по видам оснований, при этом алкалоиды разделяют на 6 групп:

• 1) пиридиновая (никотин, анабазин);
• 2) хинолиновая (хинин, стрихнин);
• 3) изохиниловая (папаверин, кураре);
• 4) фенантреновая (морфин, кодеин);
• 5) тропиновая (атропин, кокаин);
• 6) пуриновая (кофеин).

В фармакогнозии же принята следующая химическая классификация сырья — то есть источников алкалоидов, она разработана академиков А. П. Ореховым [12]. Классификация происходит на основании отличий в строении структуры углеродного скелета. При этом некоторые группы мало распространены.

• 1) Алкалоиды, структура строения скелета, которых отличается месторасположением атома азота, в боковой цепи. Пример: из разных видов эфедры — эфедрин; из травы сферофизы солонцовой — сферофизин; из клубней луковиц безвременников — колхицин и колхамин.
• 2) Производные пирролидина и пирролизидина. Данные соединения имеют специфическую химическую формулу. Пример: из крестовника плосколистного и ромболистного — платифиллин, саррацин, сенецифилллин.
• 3) Производные пиридина и пиперидина. К данной группе относят соединения анабазин и лобелин получаемые из анабазиса безлистного и лобелии одутлой.
• 4) Алкалоиды с конденсированными пирролидиновыми и пиперидиновыми кольцами. Данные соединения происходят от тропана и их относят к группе также и атропин, и гиосциамин, и скополамин. Источниками этих соединений являются растения семейства пасленовых (дурман, белена).
• 5) Производные хинолизидина. Пример: Природный источник термопсис и софора толстоплодная, и соответственно их алкалоиды носят имя термопсин и пахикарпин. Соединения из этой группы получаются из хинолина, также сюда относят эхинопсин и хинин, получаемые из коры хины и ягод мордовника.
• 6) Производные хинолина. Пример: из хинной коры — хинин, из плодов мордовника — эхинопсин.
• 7) Производные изохинолина. Пример из солянки Рихтера: — сальсолин, из коробочек мака — морфин и папаверин, а также алкалоиды барбариса, чистотела и мачка желтого.
• 8) Производные индола. Пример: из семян чилибухи — стрихнин, из корня раувольфии — резерпин, также источниками являются барвинка, катарантус, спорынья.
• 9) Производные пурина. Пример: из листьев чая, семян кофе и колы — кофеин.
• 10) Группа стероидов, добывается из чемерицы и пасленовых Пример: соласонин и др.

Основанием для данной классификации служит структура гетероцикла, которая входит в молекулу алкалоида [13]. Согласной данной классификации алкалоиды разделяют на основные группы:

• — группа пирролидина (гигрин, кусгигрин, стахидрин);
• — группа пиперидина (лобелин и кониин);
• — группа пиридина (анабазин и никотин);
• — группа пирролизидина (сенецифиллин и платифиллин);
• — группа хинолизидина (спартеин, ликоподин и цитизин);
• — группа хинолина (эхинопсин и хинин);
• — группа изохинолина (глауцин, папаверин и морфин);
• — группа хиназолина (вазицинон и вазицин);
• — группа индола (алкалоиды спорыньи, резерпин и стрихнин);
• — группа тропана (атропин, кокаин и скополамин);
• — группа дигидроиндола;
• — группа имидазола (пилокарпин);
• — группа акридина;
• — группа пурина (теофиллин, кофеин и теобромин);
• — группа стероидные алкалоиды (йервин и соласодин);
• — группа терпеноидные алкалоиды (аконитин);
• — группа алкалоидов без гетероциклов (капсаицин, сферофизин, колхицин, колхамин и эфедрин);
• — группа алкалоидов неустановленного строения.

Другая классификация разделяет алкалоиды, на «свои» большие группы [6]:

• 1. Алкалоиды с атомом азота в гетероцикле, источники которых аминокислоты. Их еще называют истинными алкалоидами. Примером истинного алкалоида может служить атропин, никотин, морфин. К данной группе можно отнести и некоторые алкалоиды, содержащие в своей структуре кроме азотистых гетероциклов, еще и терпеноидные фрагменты (эвонин) или обладающие пептидной структурой (эрготамин). Пиперидиновые алкалоиды кониин и коницеин тоже относятся к данной группе, хотя их предшественниками не являются аминокислоты.
• 2. Алкалоиды в структуре строения, которых атомы азота расположены в боковой цепи, и у которых биогенетические предшественники аминокислоты. Их называют протоалкалоидами. Пример адреналин, мескалин и эфедрин.
• 3. Полиаминные алкалоиды (производные путресцина, спермидина и спермина).
• 4. Пептидные (циклопептидные) алкалоиды.
• 5. Псевдоалкалоиды — соединения, схожие с алкалоидами, но биогенетические предшественники, которых не являются аминокислотами. В данную группу относят, терпеноидные и стероидные алкалоиды. Пуриновые алкалоиды (кофеин, теобромин и теофиллин) тоже иногда относят к псевдоалкалоидам в связи со сложностью их биосинтеза. Некоторые авторы к псевдоалкалоидам относят и такие соединения, которые, происходят от аминокислоты фенилаланина, но атом азота они приобретают не от неё, а в результате реакции трансаминации (эфедрин и катинон).

На основании всех перечисленных видов и способов классификации, можно сделать вывод, что в сравнении со многими другими классами природных соединений класс алкалоидов выделяется большим структурным многообразием и единой всеми приятой классификации алкалоидов не существует [14].